JPH04146993A - フィルム液晶表示セル用配向処理剤 - Google Patents
フィルム液晶表示セル用配向処理剤Info
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- JPH04146993A JPH04146993A JP27197590A JP27197590A JPH04146993A JP H04146993 A JPH04146993 A JP H04146993A JP 27197590 A JP27197590 A JP 27197590A JP 27197590 A JP27197590 A JP 27197590A JP H04146993 A JPH04146993 A JP H04146993A
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
本発明は、フィルム液晶表示セル用に用いられる配向処
理剤に関するものであり、更に詳しくは耐熱性の低いプ
ラスチックフィルムを基材とする液晶表示セルにおいて
使用可能で、且つ基材に対して優れた密着性を有する液
晶配向処理剤に関するものである。
理剤に関するものであり、更に詳しくは耐熱性の低いプ
ラスチックフィルムを基材とする液晶表示セルにおいて
使用可能で、且つ基材に対して優れた密着性を有する液
晶配向処理剤に関するものである。
(ロ)従来の技術
液晶表示セルは液晶の電気光学的変化を利用した表示素
子であり、装置的に小型軽量で消費電力か小さい等の特
性か注目され、近年各種デイスプレー用表示素子として
目覚ましい発展を遂げている。 なかでも正の誘電異方
性を存するネマチック液晶を用い、相対向する一対の電
極基板のそれぞれの界面で液晶分子を基板に対し平行に
配列させ、且つ液晶分子の配向方向か互いに直交するよ
うに両基板を組み合わせた、ツィステッドネマチック型
(以下、TN型と略記する)の電界効果型液晶表示セル
はその代表的なものである。
子であり、装置的に小型軽量で消費電力か小さい等の特
性か注目され、近年各種デイスプレー用表示素子として
目覚ましい発展を遂げている。 なかでも正の誘電異方
性を存するネマチック液晶を用い、相対向する一対の電
極基板のそれぞれの界面で液晶分子を基板に対し平行に
配列させ、且つ液晶分子の配向方向か互いに直交するよ
うに両基板を組み合わせた、ツィステッドネマチック型
(以下、TN型と略記する)の電界効果型液晶表示セル
はその代表的なものである。
このようなTN型液晶表示セルにおいては、液晶分子の
長軸方向を基板表面に均一、且つ平行に配向させること
が重要である。
長軸方向を基板表面に均一、且つ平行に配向させること
が重要である。
液晶を配向させる代表的な方法としては、従来より次の
二つの方法か知られている。
二つの方法か知られている。
即ち、第1の方法は、酸化珪素等の無機物を基板に対し
斜め方向から蒸着することにより基板上に無機質膜を形
成し、蒸着方向に液晶分子を配向させる方法である。
斜め方向から蒸着することにより基板上に無機質膜を形
成し、蒸着方向に液晶分子を配向させる方法である。
この方法では安定した配向は得られるものの工業的には
効率的ではない。
効率的ではない。
第2の方法は、液晶配向処理剤を用いる方法であり、こ
れは基板表面に有機質被膜を設けその表面を綿、ナイロ
ン、ポリエステル等の布で一方向にラビングし、ラビン
グ方向に液晶分子を配向させる方法である。 この方法
は比較的容易に安定した配向が得られるため、工業的に
は専らこの方法か採用されている。
れは基板表面に有機質被膜を設けその表面を綿、ナイロ
ン、ポリエステル等の布で一方向にラビングし、ラビン
グ方向に液晶分子を配向させる方法である。 この方法
は比較的容易に安定した配向が得られるため、工業的に
は専らこの方法か採用されている。
液晶配向処理剤として用いる有機質膜としては、ポリビ
ニルアルコール、ポリオキシエチレン、ポリアミド、ポ
リイミド等が挙げられるが、化学的安定性、熱的安定性
等の点からポリイミドが最も一般的に使用されている。
ニルアルコール、ポリオキシエチレン、ポリアミド、ポ
リイミド等が挙げられるが、化学的安定性、熱的安定性
等の点からポリイミドが最も一般的に使用されている。
(ハ)発明か解決しようとする課題
従来、液晶表示セルにおいては透明電極の付いたガラス
基板を用いるのが通常であった。
基板を用いるのが通常であった。
しかし、最近では液晶表示セルの薄型化、軽量化という
利点を利用して、カード電卓、ICカード等への応用か
なされるようになり、液晶表示セルの更なる薄型化、軽
量化が要求されるようになった。 そこで、従来のガラ
ス基板に代わってプラスチックフィルムに透明電極を形
成させたフィルム基板を用いるフィルム液晶表示セルが
注目されるようになってきた。 フィルム素材としては
、光学特性、耐液晶性、機械的強度等の点から、ポリエ
チレンテレフタレート(PET)、ポリエーテルスルホ
ン(PES)等か用いられている。
利点を利用して、カード電卓、ICカード等への応用か
なされるようになり、液晶表示セルの更なる薄型化、軽
量化が要求されるようになった。 そこで、従来のガラ
ス基板に代わってプラスチックフィルムに透明電極を形
成させたフィルム基板を用いるフィルム液晶表示セルが
注目されるようになってきた。 フィルム素材としては
、光学特性、耐液晶性、機械的強度等の点から、ポリエ
チレンテレフタレート(PET)、ポリエーテルスルホ
ン(PES)等か用いられている。
しかし、これらのフィルム基板は、ガラス基板に比べ耐
熱性か低く、封止剤等との密着性が悪い等、セル作製工
程上様々な問題を引き起こす原因となっていた。
熱性か低く、封止剤等との密着性が悪い等、セル作製工
程上様々な問題を引き起こす原因となっていた。
一方、液晶配向処理剤として一般的に用いられているポ
リイミド樹脂は有機溶媒に対する溶解性が極端に小さい
という欠点を有する。 従って、基板上にポリイミド膜
を形成するには通常ポリイミド前駆体(以下、ポリアミ
ック酸と称する)溶液を合成し、これを基板に塗布し、
加熱によりポリアミック酸をポリイミドに転化する方法
が一般的に採用されている。 しかしなから、ポリアミ
ック酸をポリイミドに転化するには本来170°C以上
の高温の加熱が必要である。 しかし、フィルム液晶表
示セルの場合は、フィルム基板の耐熱性が低いため、ポ
リアミック酸をポリイミドに転化する際の高温に耐えら
れず、完全なポリイミドの被膜を形成することがはなは
だ困難であった。
リイミド樹脂は有機溶媒に対する溶解性が極端に小さい
という欠点を有する。 従って、基板上にポリイミド膜
を形成するには通常ポリイミド前駆体(以下、ポリアミ
ック酸と称する)溶液を合成し、これを基板に塗布し、
加熱によりポリアミック酸をポリイミドに転化する方法
が一般的に採用されている。 しかしなから、ポリアミ
ック酸をポリイミドに転化するには本来170°C以上
の高温の加熱が必要である。 しかし、フィルム液晶表
示セルの場合は、フィルム基板の耐熱性が低いため、ポ
リアミック酸をポリイミドに転化する際の高温に耐えら
れず、完全なポリイミドの被膜を形成することがはなは
だ困難であった。
そこで、フィルム基板の耐熱温度以下の温度で熱処理し
て使用する場合もあったが、ポリアミック酸のポリイミ
ドへの転化か充分でなく、セルの耐久性に問題を生ずる
場合があった。
て使用する場合もあったが、ポリアミック酸のポリイミ
ドへの転化か充分でなく、セルの耐久性に問題を生ずる
場合があった。
これに対し、ポリイミドの分子構造を変えて有機溶媒に
可溶なポリイミドを合成し、このポリイミドの溶液を基
板に塗布し、溶媒を蒸発させるだけで比較的低温でポリ
イミドの被膜を形成する方法も知られている。
可溶なポリイミドを合成し、このポリイミドの溶液を基
板に塗布し、溶媒を蒸発させるだけで比較的低温でポリ
イミドの被膜を形成する方法も知られている。
しかし、フィルム基板とポリイミド盤膜の充分な密着性
か得られず、素子の耐久性を悪化させる原因となるとい
う大きな問題があった。
か得られず、素子の耐久性を悪化させる原因となるとい
う大きな問題があった。
(ニ)課題を解決するための手段
本発明者は、上記問題点を解決すべく鋭意努力検討した
結果、本発明を見出すに到った。
結果、本発明を見出すに到った。
即ち、本発明は一般式〔I)
(式中、Rは2価の有機基を表し、nは4〜1000の
整数を表す) て表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂よりな
るフィルム液晶表示セル用配向処理剤に関するものであ
る。
整数を表す) て表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂よりな
るフィルム液晶表示セル用配向処理剤に関するものであ
る。
本発明の配向処理剤は、N−メチルピロリドン、N、N
−ジメチルアセトアミド、N、 N−ジメチルホルムア
ミド、γ−ブチロラクトン、ジグライム等の有機極性溶
媒に可溶なポリイミド樹脂よりなり、これをポリイミド
樹脂溶液とし、透明電極のついたプラスチックフィルム
基板上に塗布した後、溶媒を蒸発させるだけの比較的低
温でポリイミド樹脂膜を形成させ、次いでラビング処理
を施すことによって液晶配向処理剤として使用するもの
である。
−ジメチルアセトアミド、N、 N−ジメチルホルムア
ミド、γ−ブチロラクトン、ジグライム等の有機極性溶
媒に可溶なポリイミド樹脂よりなり、これをポリイミド
樹脂溶液とし、透明電極のついたプラスチックフィルム
基板上に塗布した後、溶媒を蒸発させるだけの比較的低
温でポリイミド樹脂膜を形成させ、次いでラビング処理
を施すことによって液晶配向処理剤として使用するもの
である。
本発明の液晶配向処理剤は、ポリイミド樹脂膜形成に高
温の熱処理を必要としないため、耐熱性の劣る基板を用
いるフィルム液晶表示セルにおいて完全なポリイミド樹
脂被膜を形成させることかでき、更に密着性の劣るフィ
ルム基板に対して優れた密着性を有するため、ポリイミ
ド樹脂膜の剥かれによるフィルム液晶セルの性能低下を
引き起こすことはない。
温の熱処理を必要としないため、耐熱性の劣る基板を用
いるフィルム液晶表示セルにおいて完全なポリイミド樹
脂被膜を形成させることかでき、更に密着性の劣るフィ
ルム基板に対して優れた密着性を有するため、ポリイミ
ド樹脂膜の剥かれによるフィルム液晶セルの性能低下を
引き起こすことはない。
本発明の一般式CI)の繰り返し単位を有するポリイミ
ド樹脂は、一般に1.2.3.4−ブタンテトラカルボ
ン酸二無水物と一級ジアミンを反応、重合させてポリア
ミック酸とし、脱水閉環イミド化して得ることができる
。 この際、使用される一級ジアミンは特に限定される
ものではないか、敢えてその具体例を挙げれば、P−フ
ェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミノ
ジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル2.2
−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン
、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1
,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4
“ −ビス(4アミノフエノキシ)ジフェニルスルホン
、2゜2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘ
キサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(4−アミ
ノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン等の
芳香族ジアミン、 ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−
アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン等の脂環式
ジアミン及びテトラメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン等の脂肪族ジアミン、更には CH2CH3 CH3CH2 H2N C6H4+S]0→、 SI C6H
4NH2CH3CH3 (式中、nは1〜10の整数を表す) 等のジアミノシロキサン等が挙げられる。
ド樹脂は、一般に1.2.3.4−ブタンテトラカルボ
ン酸二無水物と一級ジアミンを反応、重合させてポリア
ミック酸とし、脱水閉環イミド化して得ることができる
。 この際、使用される一級ジアミンは特に限定される
ものではないか、敢えてその具体例を挙げれば、P−フ
ェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミノ
ジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル2.2
−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン
、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1
,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4
“ −ビス(4アミノフエノキシ)ジフェニルスルホン
、2゜2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘ
キサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(4−アミ
ノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン等の
芳香族ジアミン、 ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−
アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン等の脂環式
ジアミン及びテトラメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン等の脂肪族ジアミン、更には CH2CH3 CH3CH2 H2N C6H4+S]0→、 SI C6H
4NH2CH3CH3 (式中、nは1〜10の整数を表す) 等のジアミノシロキサン等が挙げられる。
又、これらのジアミンの一種又は二種以上を混合して使
用することもできる。
用することもできる。
本発明の液晶配向処理剤に使用されるテトラカルボン酸
二無水物は、1. 2. 3. 4−ブタンテトラカル
ボン酸二無水物(以下、BDAと略記する)であるが、
本発明の目的を損なわないかぎりにおいては、その他の
テトラカルボン酸二無水物を混合して用いても構わない
。
二無水物は、1. 2. 3. 4−ブタンテトラカル
ボン酸二無水物(以下、BDAと略記する)であるが、
本発明の目的を損なわないかぎりにおいては、その他の
テトラカルボン酸二無水物を混合して用いても構わない
。
その具体例としてはピロメリット酸二無水物、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸無水物、
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタ
ンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカ
ルボン酸二無水物、及び3,4−シカルホキシ−1,2
,3゜4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無
水物等の脂環式、並びに脂肪族テトラカルボン酸二無水
物が挙げられる。
ェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸無水物、
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタ
ンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカ
ルボン酸二無水物、及び3,4−シカルホキシ−1,2
,3゜4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無
水物等の脂環式、並びに脂肪族テトラカルボン酸二無水
物が挙げられる。
BDAと一級ジアミンとを反応、重合させポリアミック
酸とした後、これを脱水閉環イミド化するか、この開用
いるBDAと一級ジアミン両者のモル比は特に限定され
ないか、実質的には0.8から1.2であることか望ま
しい。
酸とした後、これを脱水閉環イミド化するか、この開用
いるBDAと一級ジアミン両者のモル比は特に限定され
ないか、実質的には0.8から1.2であることか望ま
しい。
通常の重合反応同様、これら二成分のモル比が1に近い
程生成する重合体の重合度は大きくなる重合度か小さす
ぎると配向膜として使用する際にポリイミド樹脂膜の強
度か不充分で、液晶の配向か不安定となる。 又、重合
度か大きすぎるとポリイミド樹脂膜形成時の作業性か悪
くなる場合がある。 従って、本反応における生成物の
重合度nは4から1000とするのか好ましいテトラカ
ルボン酸二無水物と一級ジアミンとを反応・重合させる
方法は、特に限定されるものではなく、一般にN−メチ
ルピロリドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、
N−ジメチルホルムアミド等の有機極性溶媒中に一級ジ
アミンを溶解し、その溶液中にテトラカルボン酸二無水
物を添加、反応させてポリアミック酸を合成した後、脱
水閉環イミド化する方法がとられる。
程生成する重合体の重合度は大きくなる重合度か小さす
ぎると配向膜として使用する際にポリイミド樹脂膜の強
度か不充分で、液晶の配向か不安定となる。 又、重合
度か大きすぎるとポリイミド樹脂膜形成時の作業性か悪
くなる場合がある。 従って、本反応における生成物の
重合度nは4から1000とするのか好ましいテトラカ
ルボン酸二無水物と一級ジアミンとを反応・重合させる
方法は、特に限定されるものではなく、一般にN−メチ
ルピロリドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、
N−ジメチルホルムアミド等の有機極性溶媒中に一級ジ
アミンを溶解し、その溶液中にテトラカルボン酸二無水
物を添加、反応させてポリアミック酸を合成した後、脱
水閉環イミド化する方法がとられる。
テトラカルボン酸二無水物と一級ジアミンとの反応温度
は一20°Cから150℃、好ましくは一5°Cから1
00°Cの任意の温度を選択することかできる。 本発
明のポリイミド樹脂は溶媒に溶解するという特徴を有す
るので、テトラカルボン酸二無水物と一級ジアミンを反
応して得られたポリアミック酸を溶液中でそのままイミ
ド化することができる。 溶液中でポリアミック酸をポ
リイミド樹脂に転化する場合には、通常は加熱により脱
水閉環させる方法が採用される。 この加熱脱水による
閉環温度は、100°Cから350°C1好ましくは1
20°Cから250°Cの任意の温度を選択できる。
は一20°Cから150℃、好ましくは一5°Cから1
00°Cの任意の温度を選択することかできる。 本発
明のポリイミド樹脂は溶媒に溶解するという特徴を有す
るので、テトラカルボン酸二無水物と一級ジアミンを反
応して得られたポリアミック酸を溶液中でそのままイミ
ド化することができる。 溶液中でポリアミック酸をポ
リイミド樹脂に転化する場合には、通常は加熱により脱
水閉環させる方法が採用される。 この加熱脱水による
閉環温度は、100°Cから350°C1好ましくは1
20°Cから250°Cの任意の温度を選択できる。
又、ポリアミック酸をポリイミドに転化する他の方法と
しては、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉環す
ることもてきる。
しては、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉環す
ることもてきる。
二のようにして得られたポリイミド樹脂溶液はそのまま
使用することもでき、又メタノール、エタノール等の貧
溶媒に沈澱させ単離した後、適当な溶媒に再溶解させて
使用することもできる。
使用することもでき、又メタノール、エタノール等の貧
溶媒に沈澱させ単離した後、適当な溶媒に再溶解させて
使用することもできる。
再溶解させる溶媒は、得られたポリイミド樹脂を溶解さ
せるものであれば特に限定されないが、その例としては
2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、N−エチルピ
コリドン、N−ビニルピロリドン、N、N−ジメチルア
セトアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチ
ロラクトン、ジグライム等が挙げられる。
せるものであれば特に限定されないが、その例としては
2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、N−エチルピ
コリドン、N−ビニルピロリドン、N、N−ジメチルア
セトアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチ
ロラクトン、ジグライム等が挙げられる。
その他、単独ではこのポリイミド樹脂を溶解させない溶
媒であっても溶解性を損なわない範囲であれば上記溶媒
に加えても構わない。
媒であっても溶解性を損なわない範囲であれば上記溶媒
に加えても構わない。
その例としてはエチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、
エチルカルピトール、ブチルカルピトール、エチルカル
ピトールアセテート、エチレングリコール等か挙げられ
る。
エチルカルピトール、ブチルカルピトール、エチルカル
ピトールアセテート、エチレングリコール等か挙げられ
る。
又ポリイミド樹脂膜と基板の密着性を更に向上させる目
的で、得られたポリイミド樹脂溶液にカップリング剤等
の添加剤を加えることも勿論好ましい。
的で、得られたポリイミド樹脂溶液にカップリング剤等
の添加剤を加えることも勿論好ましい。
この溶液を基板上に塗布し、溶媒を蒸発させることによ
り基板上にポリイミド樹脂被膜を形成させることができ
る。 この際の温度は溶媒か蒸発すれば充分であり、通
常は80°Cから150℃で充分である。
り基板上にポリイミド樹脂被膜を形成させることができ
る。 この際の温度は溶媒か蒸発すれば充分であり、通
常は80°Cから150℃で充分である。
このようにして透明電極の付いたプラスチックフィルム
基板上に膜厚200人から3000人のポリイミド樹脂
被膜を形成し、次いでポリイミド樹脂層をラビング処理
することにより液晶配向膜とすることかできる。
基板上に膜厚200人から3000人のポリイミド樹脂
被膜を形成し、次いでポリイミド樹脂層をラビング処理
することにより液晶配向膜とすることかできる。
(ホ)発明の効果
本発明の液晶配向処理剤は、耐熱性の低いプラスチック
フィルム基板上に基板を損なうことなくポリイミド樹脂
膜を形成せしめ、次いてラビング処理を行うことにより
、液晶分子を均一、且つ平行に配向させることかでき、
更にその塗膜の剥がれによる液晶セルの性能の低下を起
こさない良好な密着性を得ることかできる。
フィルム基板上に基板を損なうことなくポリイミド樹脂
膜を形成せしめ、次いてラビング処理を行うことにより
、液晶分子を均一、且つ平行に配向させることかでき、
更にその塗膜の剥がれによる液晶セルの性能の低下を起
こさない良好な密着性を得ることかできる。
以下に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明するがこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
(へ)実施例
実施例−1
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕プロパン 41.05g及びBDA 19、81
gをN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略記
する)350g中、室温で6時間反応させポリアミック
酸溶液を調製した。
〕プロパン 41.05g及びBDA 19、81
gをN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略記
する)350g中、室温で6時間反応させポリアミック
酸溶液を調製した。
この溶液を3rのメタノール中に投入し、生じた沈澱物
をろ別して白色のポリイミド樹脂粉末をを得た。
をろ別して白色のポリイミド樹脂粉末をを得た。
得られたポリアミック酸の還元粘度η8,7oは041
di/g (0,5重量%NMP溶液、30°C以
下同様)であった。
di/g (0,5重量%NMP溶液、30°C以
下同様)であった。
このポリアミック酸溶液に、イミド化触媒として無水酢
酸102.1g、ピリジン 47.5 gを加え、40
°Cて3時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製した。
酸102.1g、ピリジン 47.5 gを加え、40
°Cて3時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製した。
得られたポリイミド樹脂の還元粘度ηSP/CはO93
6dl/gであった。 これはポリエチレングリコール
を標準としたGPC測定の結果、数平均分子量は10.
000〜15.000であり、重合度nは17〜27に
相当するものであった。
6dl/gであった。 これはポリエチレングリコール
を標準としたGPC測定の結果、数平均分子量は10.
000〜15.000であり、重合度nは17〜27に
相当するものであった。
このポリイミド樹脂粉末はNMP、N−ビニルピロリド
ン、2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジグライム
、N、 N−ジメチルホルムアミドに10重量%で溶解
させたところ可溶であった。
ン、2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジグライム
、N、 N−ジメチルホルムアミドに10重量%で溶解
させたところ可溶であった。
この粉末3gをγ−ブチロラクトン47gに溶解し、総
固形分を6%として透明電極付ガラス基板に250Or
pmでスピンコードし、120℃で60分間熱処理して
ポリイミド樹脂膜を形成した。
固形分を6%として透明電極付ガラス基板に250Or
pmでスピンコードし、120℃で60分間熱処理して
ポリイミド樹脂膜を形成した。
このポリイミド樹脂膜を布でラビングした後、50μm
のスペーサーを挟んでラビング方向を平行にして組み立
て、液晶(メルク社製、ZLI−2293)を注入して
ホモジニアス配向した液晶セルを作製した。 この液晶
セルをクロスニコル中で回転したところ明瞭な明暗か見
られ、ラビング方向へ良好に配向していることを確認し
た。
のスペーサーを挟んでラビング方向を平行にして組み立
て、液晶(メルク社製、ZLI−2293)を注入して
ホモジニアス配向した液晶セルを作製した。 この液晶
セルをクロスニコル中で回転したところ明瞭な明暗か見
られ、ラビング方向へ良好に配向していることを確認し
た。
更にこのポリイミド樹脂粉末5gをγ−ブチロラクトン
28.3gに溶解し、総固形分を15%として5an角
のPET基板に150Orpmでスピンコードし、12
0°Cで60分間加熱処理して厚み1.0μmのポリイ
ミド樹脂膜を得た。
28.3gに溶解し、総固形分を15%として5an角
のPET基板に150Orpmでスピンコードし、12
0°Cで60分間加熱処理して厚み1.0μmのポリイ
ミド樹脂膜を得た。
この基板についてJIS−DO202の基盤目試験方法
に準拠してセロハン粘着テープによるビールテストを行
った結果、ポリイミド樹脂膜の剥かれは全く見られず、
このポリイミド樹脂はPET基板に対して良好な密着性
を示した。
に準拠してセロハン粘着テープによるビールテストを行
った結果、ポリイミド樹脂膜の剥かれは全く見られず、
このポリイミド樹脂はPET基板に対して良好な密着性
を示した。
比較例−1
2,2−ヒスC4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕プロパン43.30g及び3,4−ジカルボキシ−1
,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸
二無水物31.71gをNMP400g中、室温で6時
間反応させポリアミック酸溶液を調製した。 得られた
ポリアミック酸の還元粘度η8,7oは1.25 dl
/gであった。
〕プロパン43.30g及び3,4−ジカルボキシ−1
,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸
二無水物31.71gをNMP400g中、室温で6時
間反応させポリアミック酸溶液を調製した。 得られた
ポリアミック酸の還元粘度η8,7oは1.25 dl
/gであった。
このポリアミック酸溶液に、イミド化触媒として無水酢
酸107.8g、ピリジン50.1gを加え40°Cて
3時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製した。 この
溶液を31のメタノール中に投入し、得られた白色沈澱
をろ別乾燥し、白色のポリイミド樹脂粉末を得た。
酸107.8g、ピリジン50.1gを加え40°Cて
3時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製した。 この
溶液を31のメタノール中に投入し、得られた白色沈澱
をろ別乾燥し、白色のポリイミド樹脂粉末を得た。
得られたポリイミド樹脂の還元粘度η8,10は1゜1
2dl/gであった。 このポリイミド樹脂粉末はNM
P、γ−ブチロラクトン、N、N−ジメチルホルムアミ
ドに10重量%で溶解させたところ可溶であった。
2dl/gであった。 このポリイミド樹脂粉末はNM
P、γ−ブチロラクトン、N、N−ジメチルホルムアミ
ドに10重量%で溶解させたところ可溶であった。
このポリイミド樹脂粉末3gをγ−ブチロラクトン47
.0 gに溶解し、総固形分を6%として5−角のPE
T基板に1100Orpてスピンコードし、120°C
て60分間加熱処理して厚み0.8μmのポリイミド樹
脂膜を形成した。
.0 gに溶解し、総固形分を6%として5−角のPE
T基板に1100Orpてスピンコードし、120°C
て60分間加熱処理して厚み0.8μmのポリイミド樹
脂膜を形成した。
この基板についてJIS−DO202の基盤目試験方法
に準拠してセロハン粘着テープによるビールテストを行
った結果、ポリイミド樹脂膜は全面剥離した。
に準拠してセロハン粘着テープによるビールテストを行
った結果、ポリイミド樹脂膜は全面剥離した。
比較例−2
2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕ヘキサフルオロプロパン 16.07g及び2,2−
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロ
プロパンニ無水物13.77 gをNMP 170g中
、室温で6時間反応させポリアミック酸溶液を調製した
。 得られたポリアミック酸の還元粘度η6,7oは0
.94 di/gであった。
〕ヘキサフルオロプロパン 16.07g及び2,2−
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロ
プロパンニ無水物13.77 gをNMP 170g中
、室温で6時間反応させポリアミック酸溶液を調製した
。 得られたポリアミック酸の還元粘度η6,7oは0
.94 di/gであった。
このポリアミック酸溶液に、イミド化触媒として無水酢
酸31.6g、ピリジン14.7gを加え、40°Cで
3時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製した。 この
溶液を21のメタノール中に投入し、得られた淡黄色沈
澱をろ別乾燥し、淡黄色のポリイミド樹脂粉末を得た。
酸31.6g、ピリジン14.7gを加え、40°Cで
3時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製した。 この
溶液を21のメタノール中に投入し、得られた淡黄色沈
澱をろ別乾燥し、淡黄色のポリイミド樹脂粉末を得た。
得られたポリイミド樹脂の還元粘度η8./Cは0゜7
3dl/gであった。 このポリイミド樹脂粉末はNM
P、 γ−ブチロラクトン、N、N−ジメチルホルムア
ミドに10重■%で溶解させたところ可溶であった。
ポリイミド樹脂粉末3gをγ−ブチロラクトン30.3
gに溶解し、総固形分を9%として5−角のPET基板
に170Orpmてスピンコードし、120’Cて60
分間加熱処理して厚み1.2μmのポリイミド樹脂膜を
形成した。 この基板についてJIS−DO202の基
盤目試験方法に準拠してセロハン粘着テープによるビー
ルテストを行った結果、ポリイミド樹脂膜は大半剥離し
残った基盤目の数は、100のうち僅か9のみであった
。
3dl/gであった。 このポリイミド樹脂粉末はNM
P、 γ−ブチロラクトン、N、N−ジメチルホルムア
ミドに10重■%で溶解させたところ可溶であった。
ポリイミド樹脂粉末3gをγ−ブチロラクトン30.3
gに溶解し、総固形分を9%として5−角のPET基板
に170Orpmてスピンコードし、120’Cて60
分間加熱処理して厚み1.2μmのポリイミド樹脂膜を
形成した。 この基板についてJIS−DO202の基
盤目試験方法に準拠してセロハン粘着テープによるビー
ルテストを行った結果、ポリイミド樹脂膜は大半剥離し
残った基盤目の数は、100のうち僅か9のみであった
。
Claims (1)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、Rは2価の有機基を表し、nは4〜1000の
整数を表す) で表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂よりな
るフィルム液晶表示セル用配向処理剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27197590A JPH04146993A (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | フィルム液晶表示セル用配向処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27197590A JPH04146993A (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | フィルム液晶表示セル用配向処理剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04146993A true JPH04146993A (ja) | 1992-05-20 |
Family
ID=17507411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27197590A Pending JPH04146993A (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | フィルム液晶表示セル用配向処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04146993A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06148649A (ja) * | 1992-11-10 | 1994-05-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶表示素子 |
KR100841868B1 (ko) * | 2001-08-07 | 2008-06-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61226733A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPS61226732A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPH01214822A (ja) * | 1988-02-23 | 1989-08-29 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶セル用配向処理剤 |
-
1990
- 1990-10-09 JP JP27197590A patent/JPH04146993A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61226733A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPS61226732A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPH01214822A (ja) * | 1988-02-23 | 1989-08-29 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶セル用配向処理剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH06148649A (ja) * | 1992-11-10 | 1994-05-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶表示素子 |
KR100841868B1 (ko) * | 2001-08-07 | 2008-06-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 |
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