JPH04142301A - 電子写真用現像剤組成物用の結着樹脂及びその製造方法 - Google Patents
電子写真用現像剤組成物用の結着樹脂及びその製造方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
物に係わる。
子写真法としては、米国特許第2297691号、同第
2357809号明細書等に記載されている如く、光導
電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光させ
、その露光された部分上の電荷を消散させる事により電
気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼ばれる着
色された電荷をもった微粉末を付着させる事によフて可
視化させ(現像工程)、得られた可視像を転写紙等の転
写材に転写させた後(転写工程)、加熱、圧力或いはそ
の他適当な定着法により永久定着させる(定着工程)工
程からなる。
定着工程の各工程に於いて要求される機能を備えていな
ければならない。
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数千枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐えうる分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高く、非接触定着方式であるオーブン定着、赤外線に
よるラジアント定着では熱効率が悪いために定着が充分
に行われず、又、接触定着方式で熱効率が良いため広く
用いられているヒートローラ一定着方式に於いても、充
分に定着させるためヒートローラーの温度を高くする必
要が生じ、定着装置の劣化、紙のカール、消費エネルギ
ーの増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を
使用すると粉砕性が悪いため、トナーを製造する際、製
造効率が著しく低下する。そのため結着樹脂の重合度、
更には軟化点も余り高いものは用いる事ができない。
着シートのトナー像面が圧接触するため熱効率が著しく
良く、低速から高速に至るまで広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所謂オフセット現象が生じ易い。この現象を防止する
ため加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
材料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布して対処している。しかしなが
ら、シリコーンオイル等を塗布する方式は、定着装置が
大きくなりコスト高となるばかりでなく複雑になるため
トラブルの原因となり易く好ましいものではない。
号、特開昭57−37353号公報記載の如く、樹脂を
非対称化、架橋化させる事によってオフセット現象を改
善する方法があるが定着点は改善されていない。
トの間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
高温オフセットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、高温オフセット発生温度をできるだけ上げ
る事により使用定着温度を下げる事ができると共に使用
可能温度領域を広げる事ができ、省エネルギー化、高速
定着化、紙のカールを防ぐ事ができる。
ナーが望まれている。
用する場合には特開昭49−65232号、特開昭50
−28840号、特開昭50−81342号公報記載の
如く、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン等
をオフセット防止剤として添加する方法が知られている
が、添加量が少ないと効果がなく、多いと現像剤の劣化
が早い事も確認されている。
3590000号明細書記載の如く、非接触定着方式に
於いても充分に定着されるが、オフセット現象が発生し
易くヒ・−トローラ一定着方式には使用が困難であった
。特開昭50.−44836号、特開昭57−3735
3号、特開昭57−109875号公報記載の如く、多
価カルボン酸を使用し耐オフセット性を改良したポリエ
ステル樹脂は、使用するに充分な耐オフセット性を有し
ていないか、又は有しているものはポリエステル樹脂が
本来有している低温定着性を犠牲にしているばかりでな
く、樹脂自身、又は、トナー化工程においても粉砕性が
極めて悪いという問題があった。
進んでいるが、効率良く、低価格で小粒径トナーを如何
に確保するかが問題であった。
酸価、水酸基価を有している場合、トナー化後の帯電量
、画質の環境安定性を維持するのにスチレン・アクリル
系の樹脂を用いた場合と比べて、トナー化配合に制限が
あった。
混合して用いる検討がなされてきている0例えば、特開
昭49−6931号、特開昭54−114245号、特
開昭57−70523号、特開平2−161464号公
報に記載の如きポリエステル樹脂とスチレン・アクリル
樹脂を混合する方法、更には特開昭56−116043
号公報記載の如きポリエステル樹脂とスチレン系樹脂を
化学的に結合させる方法、特開昭57−60339号、
特開昭63−279265号、特開平1−156759
号、特開平2−5073号公報記載の如き、不飽和ポリ
エステルにビニル系七ツマ−を共重合反応せしめる方法
、特開昭59−45453号公報記載の如き(メタ)ア
クリロイル基ヲ有するポリエステル樹脂にビニル系モノ
マーを共重合反応せしめる方法、特開平2−29664
号公報記載の如き、ポリエステル樹脂存在下で反応性ポ
リエステルとビニルモノマーを共重合させる方法、特開
平2−881号公報記載の如き、ポリエステル樹脂とビ
ニル系樹脂をエステル結合でブロック化させる方法等が
提案されている。
く、機械的に混合する場合、混合比率によっては、トナ
ー化後、画像評価に於いて、地汚れを生じたりし、又、
反応性ポリエステルにビニルモノマーを共重合させる場
合、ゲル化を防ぐ為、組成比に制限があった。
、その目的は帯電量、画質の環境安定性が良好な、ポリ
エステル樹脂とビニル系樹脂の混合系の現像剤用結着樹
脂の製造方法及びこれを用いたトナー、現像剤を提供す
ることにある。
フセット防止液を塗布することなしにオフセットが防止
され、かつより低い定着温度で定着できる現像剤用結着
樹脂の製造方法、及びこれを用いたトナー現像剤を提供
することにある。
の製造方法、及びこれを用いたトナー、現像剤を提供す
ることにある。
で重合反応が行われる二つの重合系の原料モノマー混合
物を予めブレンドして、該二つの重合反応を並行して行
わせることを特徴とする結着樹脂の製造方法、及びこれ
を結着樹脂として用いたトナー、現像剤に関わるもので
ある。
二つの重合系は、一方が付加重合型であり、他方が縮重
合型であることが好ましい。
を得るものが代表的であり、縮重合型重合系は、縮重合
によりポリエステル、ポリエステルアミド叉はポリアミ
ドを得るものが代表的である。
縮重合により得られるポリエステルは、アルコールとカ
ルボン酸、もしくはカルボン酸エステル、カルボン酸無
水物等を原料モノマーとする。
(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、ポリオキシプロピレン(3,3)−2,2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシ
エチレン(2,0) −2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2,0)−
ポリオキシエチレン(2,0) −2゜2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン
(6)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン等のビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物
、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1
3−プロピレングリコール、114−ブタンジオール、
ネオペンチルグリコール、1,4−ブチンジオール、1
,5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、
1.4−シクロヘキサンジメタツール、ジプロピレング
リコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノ
ールA、水素添加ビスフェノールA等が挙げられる3価
以上のアルコール成分としては、ソルビトール、1.2
,3.6−ヘキサンテトロール、1,4−ソルビタン、
ペンタエリスリトール、ジペンタユリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール1.2.4−ブタントリオール、
1.2.5−ペンタントリオール、グリセロール、2−
メチルプロパントリオール、2−メチル−1,2,4−
ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、L3.5−トリヒドロキシメチルベンゼ
ン、等が挙げられる。
として、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、イタ
コン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、コハク酸、アジピン酸、セパチン酸、アゼラ
イン酸、マロン酸、n−ドデセニルコハク酸、イソドデ
セニルコハク酸、n−ドデシルコハク酸、イソドデシル
コハク酸、n−オクテニルコハク酸、n−オクチルコハ
ク酸、イソオクテニルコハク酸、イソオクチルコハク酸
、及びこれらの酸の無水物、もしくは低級アルキルエス
テル等が挙げられる。
ゼントリカルボン酸、2,5.7−ナフタレントリカル
ボン酸、 1.2.4−ナフタレントリカルボン酸、1
.2.4−ブタントリカルボン酸、1゜2.5−ヘキサ
ントリカルボン酸、1,3−ジカルボキシル−2−メチ
ル−2−メチレンカルボキシプロパン、1,2.4−シ
クロヘキサントリカルボン酸、テトラ(メチレンカルボ
キシル)メタン、1.2.7.8−オクタンテトラカル
ボン酸、ピロメリット酸、エンボール三量体酸、及びコ
レらの酸の無水物、低級アルキルエステルが挙げられる
。
る縮重合により得られるポリエステルポリアミド又はポ
リアミド中のアミド成分を形成する原料モノマーの内、
ポリアミンとしては、例えばエチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、イミノビスプロピルアミン、フェニレン
ジアミン、キシリレンジアミン、トリエチレンテトラミ
ン等のポリアミン、6−アミノカプロン酸、七−カプロ
ラクタム等のアミノカルボン酸類、プロパツールアミン
等のアミノアルコールが挙げられる。
る付加重合には、好ましくは、ビニル系樹脂が用いられ
、その際に、過酸化物、又はアゾ化合物等の重合開始剤
が用いられる。
体は、スチレン、0−メチルスチレン、m−メチルスチ
レン、p〜メチルスチレン、α−メチルスチレペp−エ
チルスチレン、2゜4−ジメチルスチレン、p〜クロル
スチレン、ビニルナフタレン、例えばエチレン、プロピ
レン、ブチレン、イソブチレン等の如きエチレン系不飽
和モノオレフィン類、例えば塩化ビニル、臭化ビニル、
弗化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ギ酸ビ
ニル、カプロン酸ビニル等の如きビニルエステル類、例
えばアクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、
アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリ
ル酸tert−ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸
シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸
イソオクチル、アクリル酸デシル、アクリル酸ラウリル
、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリ
ル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸2−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−ク
ロルエチル、アクリル酸フェニル、α−クロルアクリル
酸メチル、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル
酸イソプロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル
酸イソブチル、メタクリル1lltert−ブチル、メ
タクリル酸アミル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタ
クリル酸n−オクチル、メタクリル酸イソオクチル、メ
タクリル酸デシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル
酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタ
クリル酸メトキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシ
エチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸フェニ
ル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸
ジエチルアミノエチル等の如きエチレン性モノカルボン
酸及びそのエステル、例えばアクリロニトリル、メタク
リロニトリル、アクリルアミド等の如きエチレン性モノ
カルボン酸置換体、マレイン酸ジメチル等の如きエチレ
ン性ジカルボン酸及びその置換体、例えばビニルメチル
ケトン等の如きビニルケトン類、例えばビニルメチルエ
ーテル等の如きビニルエーテル類、例えばビニリデンク
ロリド等の如きビニリデンハロゲン化L MえばN−ビ
ニルピロール、N−ビニルピロリドン等の如きN−ビニ
ル化合物類がある。架橋剤を添加する場合、例えば、ジ
ビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、ポリエチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、
1.3−ブチレングリコールジメタクリレート、1.6
−ヘキジレングリコールジメタクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコー
ルジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタ
クリレート、2,2”−ビス(4−メタクリロキシジェ
トキシフェニル)プロパン、2.2゛−ビス(4−アク
リロキシジェトキシフェニル)プロパン、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラア
クリレート、ジブロムネオペンチルグリコールジメタク
リレート、フタル酸ジアリルなど、一般の架橋剤を適宜
(必要に応じて2種以上組み合わせて)用いることがで
きる。
にくくなり、熱定着性又は熱圧定着性が劣ることとなる
。また使用量が少ないと、ヒートローラ一定着において
、トナーの一部が紙に完全に固着しないでローラー表面
に付着し、次の紙に転移するというオフセット現象を防
ぎにくくなる。更に、これらの架橋剤の使用量は、重合
性単量体を基準にして0.001〜15重量%(より好
ましくは0.1〜10重量%)で使用するのが良い。
しては、2.2゛−アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル) 、2.2’−アゾビスイソブチロニトリル
、1.1゛−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニ
トリル) 、2.2’−アゾビス−4−メトキシ−2,
4−ジメチルバレロニトリル、その他のアゾ系又はジア
ゾ系重合開始剤又はベンゾイルパーオキサイド、メチル
エチルケトンパーオキサイド、イソプロピルパーオキシ
カーボネート、キエメンハイドロバーオキサイド、2.
4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイドの如き過酸化物
系重合開始剤が挙げられる。
反応時間を調節する目的等で二種類又はそれ以上の重合
開始剤を混合して使用することもできる。
て0.1〜20重量部、好ましくは1〜10重量部であ
る。
量を低くすれば、結着樹脂の粉砕性を向上させることが
可能となる。
、000以下であれば、結着樹脂の粉砕性の向上に有
効になる。数平均分子量を11,000以下にするには
、重合開始剤を多用したり、連鎖移動剤を用いることに
より容易に達成できる。
リエステルポリアミド樹脂、或いはポリアミド樹脂とビ
ニル系樹脂とのブレンドによる結着樹脂を製造する際、
反応容器中に収容したポリエステル或いはポリエステル
アミド、或いはポリアミドの原料モノマー混合物中に、
ビニル系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤からなる混
合物を滴下して予め混合し、先ずラジカル重合反応によ
り、ビニル系樹脂を得る重合反応を重合完結させ、次に
反応温度を上昇させ、縮重合により、ポリエステル或い
はポリエステルポリアミド或いはポリアミドを得る重合
反応を重合完結させる方法がある。このように 反応容
器中で独立した2つの反応を並行して進行させる方法に
より2種類の樹脂が効果的に混合分散した結着樹脂を得
ることができる。
結は時間的に同時である必要はなく、それぞれの反応機
構に応じて反応温度及び時間を適当に選択して順次反応
を進行、完結させる。
リエステルアミド又はポリアミドから選ばれた縮重合樹
脂(A)とスチレン・アクリル樹脂の如きビニル系樹脂
(B)とのブレンドからなる結着樹脂を得るに際しては
、上記縮重合樹脂(A)とビニル系樹脂(B)との混合
割合は、(A)が10乃至90重量部で(B)が90乃
至10重量部が好ましい。
’C,ガラス転移温度が50乃至80°Cとなる様にす
るのが好ましい、かかる結着樹脂の軟化点及びガラス転
移温度の調整は原料上ツマー混合物中の重合開始剤或い
は触媒の量の調整或いは反応条件の選択により容易に行
うことができる。
を得るが、トナー調整時には着色剤、必要に応じて荷電
制御剤、磁性体が添加される。
法、アセチレンブラック法、チャンネルブラック法、ラ
ンプブラック法等により製造される各種のカーボンブラ
ック、フタロシアニンプル〜、パーマネントブラウンF
G、ブリリアントファーストスカーレット、ピグメント
グリーンB10−ダミンーBベース、ソルベントレッド
49、ソルベントレッド146、ソルベントブルー35
等及びそれらの混合物等を挙げる事ができ、通常、結着
樹脂100重量部に対しl乃至15重量部程度が使用さ
れる。
、負いずれの荷電制御剤も用いられる。正の荷電制御剤
の具体例としては、ニグロシン県東11、例えば、「ニ
グロシンベースEXJ、rオイルブラックBSJ、「オ
イルブラックSOJ、「ボントロンN−01J、「ボン
トロンN−11J(以上、オリエント化学社製)、rC
opy Blue PRJ(ヘキスト社製)等、三級ア
ミンを側鎖として含有するトリフェニルメタン系染料、
四級アンモニウム塩化合物、例えば「ボントロンP−5
1」 (オリエント化学社製)、セチルトリメチルアン
モニウムプロミド、Copy Charge PX V
P435(ヘキスト社製)等、ポリアミン樹脂、例えば
「AFP−BJ (オリエント化学社製)イミダゾー
ル誘導体、例えばr PLZ−2001j、r PLZ
−8001J(以上、四国化成社製)等、その他を挙げ
ることができる。また負の荷電制御剤としては、含金属
アゾ染料、例えば「パリファーストブラック3804.
、「ボントロンS−31J、「ボントロンS −32J
、「ボントロンS−34J、「ボントロンS−36j
(以上オリエント化学社製)、「アイゼンスビロンブ
ラックTV■」 (採土ケ谷化学社製)等、銅フタロシ
アニン染料、サリチル酸のアルキル誘導体の金属錯体、
例えば「ボントロンE−82J、[ボントロンE −8
4J、「ボントロンE−85J(以上、オリエント化学
社製)等、四級アンモニウム塩、例えば(:□py C
hargeNX VP434 (ヘキスト社製)、その
他を挙げることができる。
重量%、好ましくは0.2〜5.0重量%含有される。
フィン等のワックス、流動性向上剤として疎水性シリカ
等、特性改良剤が添加されるが、本発明に係る樹脂を結
着樹脂として用いた場合、該特性改良剤を加えなくても
良く、又、添加する場合でも添加量は少なくて済む。
によっては特性改良剤とを均一分散後、公知の方法にて
溶融混線、冷却、粉砕、分級後、平均粒径5〜15−の
トナーを得るが、該トナーは磁性粉体、即ち、酸化鉄系
キャリアー真球状酸化鉄系キャリアー、又はフェライト
系キャリアーをそのまま、又は樹脂等でコートしたもの
と混合することにより、乾式2成分現像剤として用いら
れる。
磁性体としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性金
属の粉末もしくはフェライト、ヘマタイト、マグネタイ
ト等、強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物を挙
げる事ができ、該磁性体は平均粒径0.1〜1−の微粉
末の形で、結着樹脂100重量部に対して30〜70重
量部程度を分散させて用いる事ができる。
明はこれらの例に限定されるものではない、尚、部は全
て重量部を表すものとする。
ルメタクリレ−) 300g、重合開始剤としてジクミ
ルパーオキシド50gを滴下ロートに入れる。
ヒドロキシフェニル)プロパン390g、イソフタル酸
120g1L2,5−ベンゼントリカルボン酸38g及
びジブチル錫オキシド1gを、ガラス製51の4つロフ
ラスコに入れ、温度計、ステンレス製撹拌棒、流下式コ
ンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ、マントルヒー
ター中で、窒素気流下にて、135℃の温度で撹拌しつ
つ、先の滴下ロートよりビニル系樹脂の単量体及び重合
開始剤を4時間かけて滴下した。135°Cに保持した
まま5時間熟成し、昇温した後、220″Cにて反応せ
しめた。
り追跡を行い、軟化点が120°Cに達した時、反応を
終了した。得られた樹脂は、淡黄色の固体であり、示差
熱分析(以下DSCと略す)によるガラス転移温度は、
ピークが1本のみで、62’ Cであった。
Cに見られる吸収ピークが1本であることから、樹脂同
志の分散が良好であることが判る。
エチルへキシルアクリレート180g、重合開始剤とし
てアゾビスイソブチロニトリル40gを滴下ロートに入
れる。ポリオキシエチレン(2,2)−2,2−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)プロパン390g、フマル酸
12g、イソドデセニル無水コハク酸55g1テレフタ
ル酸110g及びジブチル錫オキシド1gを、ガラス製
51の4つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス製撹
拌棒、及び窒素導入管を取りつける。以後の操作及び重
合反応条件は、実施例1と同様である。
ろ、ピークが1本のみで、60℃であり、実施例1と同
様に樹脂同志の分散が良好であることが判る。
してジビニルベンゼン3gを滴下ロートに入れる。
ドロキシフェニル)プロパン720g、6−アミノカプ
ロン酸13g、イソフタル酸130g及ヒイソドデセニ
ル無水コハク酸50gを、ガラス製5尼の4つロフラス
コに入れ、温度針、ステンレス製撹拌棒、及び窒素導入
管を取りつける。以後の操作及び重合反応条件は、実施
例1と同様である。
ろ、ピークが1本のみで、63°Cであり、実施例1と
同様に樹脂同志の分散が良好であることが判る。
下ロート及び窒素導入管を備えた21のガラス製4つロ
フラスコにキシレン550gを投入し、窒素置換後、1
35℃に昇温した。
時間かけて滴下し、135°Cのまま5時間熟成した。
て、バットに抜き出し、冷却後、粉砕した。ASTM
E28−67に準拠した軟化点は110℃、ガラス転移
温度は66℃であった。
−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン3
90g、イソフタル酸120g、L2+5−ベンゼント
リカルボン酸38g及びジブチル錫オキシド1gを、ガ
ラス製51の4つロフラスコに入れ、温度計、ステンレ
ス製撹拌棒、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を取
りつけ、マントルヒーター中で、220°Cにて反応せ
しめた。
より追跡を行い、軟化点が120 ”Cに達した時、反
応を終了した。得られた樹脂は淡黄色の固体であり、D
SCによるガラス転移温度は、61″Cと65°Cに2
本のピークを示した。
2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン39h、
フマル酸12g1イソドデセニル無水コハク酸55g1
テレフタル酸110g及びジブチル錫オキシド1gを単
独重合させた。
化点より追跡を行い、軟化点が110°Cに達した時、
反応を終了した。
ろ、65℃であった。
のガラス製4つロフラスコに入れ、更にキシレン550
gを投入し、樹脂を溶解させた後、窒素置換を行い、1
35℃に昇温した。
スチレン820g、2−エチルヘキシルアクリレート1
80g、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
40gを、前記4つロフラスコの滴下ロートに入れ、4
時間かけて滴下した。
°C迄昇温し、減圧下でキシレンを留去して、バットに
抜き出し、冷却後、粉砕した。
達した時、反応を終了した。
ろ、61°Cと65“Cに2本のピークがあった。
400gと2−エチルへキシルアクリレート77gを、
キシレン280g中、比較例1に記載するガラス転移温
度が、66°Cである樹脂を得たのと同様の方法で重合
させた。
、得られた樹脂のガラス転移温度は、65°Cであった
。この樹脂を樹脂■とする。
−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニルプロパン7
20g、フマル酸22g1イソドデセニル無水コハク酸
102g、テレフタル酸203g及びジブチル錫オキシ
ド2gを単独重合させた。
に達した時、反応を終了した。得られた樹脂のガラス転
移温度を、Dscで求めたところ61°Cであった。
、000部を、キシレン1 、000部に溶解し、混合
した後、減圧下でキシレンを留去して得られた樹脂を粉
砕した。
1’ Cと65@Cに2本のピークがあった。
軸押し出し機にて溶融混練し、冷却後通常の粉砕、分級
工程を経て平均粒径111mのトナーを調製した。
例5 結着樹脂(2) カーボンブラック「雲44」 90部 7部 実施例6 結着樹脂(3) 銅フタロシアニン 実施例7 結着樹脂(4) 98部 2部 90部 カーボンブラック 「番44 」 7部 比較例4 比較結着樹脂(1) カーボンブラック F書44 」 90部 7部 比較例5 比較結着樹脂(2) カーボンブラック [s44 」 90部 7部 比較例6 比較結着樹脂(3) カーボンブラック 「#44 90部 7部 以上の実施例4〜7で得られたトナーをそれぞれ100
部に対し疎水性シリカrFl −2000J(ワラカー
ケミカル社製)0.1部をヘンシェルミキサーを用いて
混合付着させトナー1〜トナー4とし、比較例4〜6で
得られたトナーに前記と同様にシリカを付着させ、それ
ぞれ比較トナー1〜比較トナー3とした。
ート樹脂被覆されたフェライト粉(平均粒径100 m
) 1261部とを混合して現像剤を調製し、市販の電
子写真複写機(感光体はトナー1.2,3、比較トナー
1,2.3に対してはアモルファスセレン、トナー4に
対しては有機光導電体、定着ローラーの回転速度は25
5−m/sec、定着装置中のヒートローラー温度を可
変にし、オイル塗布装置を除去したもの)にて画像出し
を行った。
像の定着性、オフセット性を評価した結果を表1に示す
。
llの砂消しゴムに500gの荷重を載せ、定着機を通
して定着された画像の上を5往復こすり、こする前後で
マクベス社の反射濃度計にて光学反射密度を測定し、以
下の定義による定着率が70%を越える際の定着ローラ
ーの温度をいう。
。
ユを通過し、20メツシユは通過しない樹脂粉体を得る
。上記の分級された樹脂粉体を30 、00g精秤し、
コーヒーミル(P)lL IPS社製 HR−2170
タイプ)にて15秒間粉砕後、32メツシユの篩にかけ
、通過しない樹脂の重量(A)gを精秤する0次式 %式%() コーヒーミル粉砕前の樹脂の重量(3Q、QOg)によ
り残存率を求めるが、以上の操作を3回行い平均し、平
均残存率がO〜15.0%を〔◎]、15.1〜30.
0%を(0) 、30.1〜45.0%を(Δ)、45
.1〜100%を〔×〕と表示する。
装置によって測定を行った。HJち、ファラデーケージ
とコンデンサー、エレクトロメーターを備えた比電荷測
定装置である。測定方法は、まず、先に調製した現像剤
−(g) (0,15〜0.20g )を5(10メツ
シユ(キャリアー粒子の通過しない大きさに適宜変更可
能)のステンレスメツシュを備えた真鍮製の測定セルに
入れる。
ーが0.6kg/s”を示す気圧で5秒間プローを行い
、トナーのみをセル中から除去する。
olt)とする。ここでコンデンサーの電気容量をC(
μF)とするとこのトナーの比電荷Q/−は下式の如(
求められる。
重量であるが、現像剤中のトナーの重量をT(g) 、
現像剤の重量をD(g)とした場合、試料のトナー濃度
はT/D X 100 (%)と表され、−は下式の
如(求められる。
コピーを、通常環境(23°C250%R)I)高温、
高温(35°C985%RH)下にて行い、耐刷試験中
における帯電量変化と地汚れの発生について比較した。
較トナー1〜3(比較例4〜6)に比べて、最低定着温
度及び低温オフセット消滅温度が低く、画像の定着性、
オフセット性及び熱効率が良好であることが判る。
)が、比較トナー1〜3(比較例4〜6)に比べて、通
常環境下(23°C150%RH(NN))及び高温高
湿下(35°C185%RH()1B) )での帯電量
変化が少なく、画質も良であるので、可酷な環境条件下
での本発明による現像剤組成物の使用が可能であること
が判る。
性及び粉砕性が良好である現像剤用結着樹脂を製造でき
、またこれを用いたトナー現像剤を得ることが可能とな
る。
止液を使用しないで、低い温度で定着が可能な現像剤用
結着樹脂を製造でき、又これを用いたトナー、 現像剤を得ることが可能と なる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 同一反応容器中で各々独立している反応経路で重合
反応が行われる二つの重合系の原料モノマー混合物を予
めブレンドして、該二つの重合反応を並行して行わせる
ことを特徴とする結着樹脂の製造方法。 2 二つの重合系の内、一方が付加重合型、他方が縮重
合型であることを特徴とする請求項1記載の結着樹脂の
製造方法。 3 付加重合がラジカル重合によりビニル系樹脂を得る
ものであり、縮重合がポリエステル、ポリエステルポリ
アミド、又はポリアミドを得るものであることを特徴と
する請求項2記載の結着樹脂の製造方法。 4 結着樹脂の主成分が、同一反応容器中で各々独立し
ている反応経路で重合反応が行われる二つの重合系の原
料モノマー混合物を予めブレンドして、該二つの重合反
応を並行して行わせて製造された樹脂であることを特徴
とする電子写真用現像剤組成物。 5 二つの重合系の内、一方が付加重合型、他方が縮重
合型であることを特徴とする請求項4記載の電子写真用
現像剤組成物。 6 付加重合がラジカル重合によりビニル系樹脂を得る
ものであり、縮重合がポリエステル、ポリエステルポリ
アミド、又はポリアミドを得るものであることを特徴と
する請求項5記載の電子写真用現像剤組成物。
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EP91116840A EP0479275B1 (en) | 1990-10-03 | 1991-10-02 | Process for producing binder resin and developer composition for electrophotography |
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0622688A1 (en) * | 1993-04-27 | 1994-11-02 | Kao Corporation | Method for producing binder resin and toner for electrophotography using the binder resin |
EP0638849A2 (en) * | 1993-07-08 | 1995-02-15 | Kao Corporation | Toner and developer composition containing the same |
JPH08320593A (ja) * | 1995-05-23 | 1996-12-03 | Kao Corp | 結着樹脂、及びこれを含有する静電荷像現像用トナー |
US5637430A (en) * | 1995-05-29 | 1997-06-10 | Kao Corporation | Nonmagnetic one-component toner |
US5908727A (en) * | 1996-07-25 | 1999-06-01 | Kao Corporation | Binder and toner for developing electrostatic image containing the same |
JP2000029247A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-01-28 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダー |
JP2001343787A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-12-14 | Ricoh Co Ltd | 画像形成用トナー及び画像形成装置 |
JP2004085605A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-18 | Kao Corp | カラートナー |
US6911289B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-06-28 | Ricoh Company Limited | Toner, method for manufacturing the toner, and image forming method and apparatus using the toner |
JP2006301064A (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 樹脂微粒子分散液及びその製造方法、並びに、静電荷像現像用トナー |
JP2017026722A (ja) * | 2015-07-17 | 2017-02-02 | コニカミノルタ株式会社 | 静電潜像現像用トナー |
JP2020052153A (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー及びトナー |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5814428A (en) * | 1997-03-04 | 1998-09-29 | Minolta Co., Ltd. | Toner for developing electrostatic latent image |
DE69425395T2 (de) * | 1993-04-27 | 2001-02-22 | Kao Corp., Tokio/Tokyo | Toner für die Elektrophotographie |
JPH07225492A (ja) * | 1993-06-11 | 1995-08-22 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー |
US6288166B1 (en) | 1993-09-03 | 2001-09-11 | Kao Corporation | Binder resin for toner and positively chargeable toner containing the same |
JP3454070B2 (ja) * | 1997-03-04 | 2003-10-06 | ミノルタ株式会社 | 負荷電性トナー |
US5798199A (en) * | 1997-06-03 | 1998-08-25 | Lexmark International, Inc. | Dry xerographic toner and developer |
JP3525705B2 (ja) * | 1997-10-29 | 2004-05-10 | ミノルタ株式会社 | 負荷電性トナー |
EP1750177B1 (en) * | 2005-08-01 | 2016-04-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US9428622B1 (en) | 2015-04-24 | 2016-08-30 | Xerox Corporation | Hybrid latex via phase inversion emulsification |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4039500A (en) * | 1975-10-22 | 1977-08-02 | Union Carbide Corporation | Process for controlling molecular weight distribution of latex polymers |
DE2639254A1 (de) * | 1976-09-01 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von stabilen dispersionen |
US4425473A (en) * | 1980-02-04 | 1984-01-10 | Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. | Polymerizable bicyclic orthoester compounds |
US4908290A (en) * | 1986-11-17 | 1990-03-13 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic images |
EP0285176B1 (en) * | 1987-04-02 | 1994-06-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material |
EP0321913A3 (en) * | 1987-12-23 | 1990-12-27 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Alkali-soluble polymer and process for producing same |
US4939200A (en) * | 1988-01-28 | 1990-07-03 | Union Oil Company Of California | Fast curing binder for cellulose |
JP2733073B2 (ja) * | 1988-11-02 | 1998-03-30 | 花王株式会社 | 正帯電性乾式現像剤 |
US4912009A (en) * | 1988-12-30 | 1990-03-27 | Eastman Kodak Company | Toner composition and method of making |
US5112903A (en) * | 1989-07-04 | 1992-05-12 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Articles molded from moisture shrinkable resins |
-
1990
- 1990-10-03 JP JP2267305A patent/JP2928370B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-10-02 EP EP91116840A patent/EP0479275B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-02 ES ES91116840T patent/ES2115601T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-02 DE DE69129256T patent/DE69129256T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-11-10 US US08/150,285 patent/US5391695A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0622688A1 (en) * | 1993-04-27 | 1994-11-02 | Kao Corporation | Method for producing binder resin and toner for electrophotography using the binder resin |
US5483016A (en) * | 1993-04-27 | 1996-01-09 | Kao Corporation | Method for producing binder resin and toner for electrophotography using the binder resin |
EP0638849A2 (en) * | 1993-07-08 | 1995-02-15 | Kao Corporation | Toner and developer composition containing the same |
US5472819A (en) * | 1993-07-08 | 1995-12-05 | Kao Corporation | Toner and developer composition containing the same |
EP0638849A3 (en) * | 1993-07-08 | 1995-12-27 | Kao Corp | Developer and development composition including it. |
JPH08320593A (ja) * | 1995-05-23 | 1996-12-03 | Kao Corp | 結着樹脂、及びこれを含有する静電荷像現像用トナー |
US5637430A (en) * | 1995-05-29 | 1997-06-10 | Kao Corporation | Nonmagnetic one-component toner |
US5908727A (en) * | 1996-07-25 | 1999-06-01 | Kao Corporation | Binder and toner for developing electrostatic image containing the same |
JP2000029247A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-01-28 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダー |
JP2001343787A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-12-14 | Ricoh Co Ltd | 画像形成用トナー及び画像形成装置 |
US6911289B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-06-28 | Ricoh Company Limited | Toner, method for manufacturing the toner, and image forming method and apparatus using the toner |
JP2004085605A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-18 | Kao Corp | カラートナー |
JP2006301064A (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 樹脂微粒子分散液及びその製造方法、並びに、静電荷像現像用トナー |
JP4525436B2 (ja) * | 2005-04-18 | 2010-08-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 樹脂微粒子分散液及びその製造方法、並びに、静電荷像現像用トナー |
JP2017026722A (ja) * | 2015-07-17 | 2017-02-02 | コニカミノルタ株式会社 | 静電潜像現像用トナー |
US9772572B2 (en) | 2015-07-17 | 2017-09-26 | Konica Minolta, Inc. | Electrostatic latent image developing toner |
JP2020052153A (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー及びトナー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE69129256T2 (de) | 1998-09-10 |
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