JPH0413649A - フルオロアルキル系化合物及びその用途 - Google Patents
フルオロアルキル系化合物及びその用途Info
- Publication number
- JPH0413649A JPH0413649A JP11295890A JP11295890A JPH0413649A JP H0413649 A JPH0413649 A JP H0413649A JP 11295890 A JP11295890 A JP 11295890A JP 11295890 A JP11295890 A JP 11295890A JP H0413649 A JPH0413649 A JP H0413649A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- cyclohexyl
- ferroelectric liquid
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 18
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 title abstract description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- -1 perfluoroalkyl alcohol Chemical compound 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 abstract description 19
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract description 5
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 230000004044 response Effects 0.000 description 13
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 7
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- YXKKMVGGPRVHIL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylcyclohexyl)benzoic acid Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YXKKMVGGPRVHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCKYCPBTBCBQF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylcyclohexyl)benzoyl chloride Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LDCKYCPBTBCBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical group C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は、フルオロアルキル化合物及びその用途に関す
る。さらに詳しくは、新規フルオロアルキル系化合物並
びにそれを利用してなる液晶組成物及び液晶素子に関す
る。
る。さらに詳しくは、新規フルオロアルキル系化合物並
びにそれを利用してなる液晶組成物及び液晶素子に関す
る。
（ロ）従来の技術
現在、液晶表示素子、液晶シャッター等の液晶素子にお
いては、誘電異方性を有する液晶のネマチック相を利用
したものが主流であるが、近年、強誘電性液晶組成物を
用いた液晶素子（強誘電性液晶素子）の提案が多くなさ
れるに至っている。
いては、誘電異方性を有する液晶のネマチック相を利用
したものが主流であるが、近年、強誘電性液晶組成物を
用いた液晶素子（強誘電性液晶素子）の提案が多くなさ
れるに至っている。
この強誘電性液晶素子は、とくに該組成物のカイラルス
メクチックＣ相などを利用するものであり、メモリー性
を利用する方式であることから、応答速度の向上にとも
なって表示の大容量化が可能であり、また薄膜トランジ
スタなどのアクティブ素子を必要としないことから、製
造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶素子は
視角が広いという長所も兼ね備えており、１１ＹＳＩＷ
［Ｇ（Ｗｈａｔｙｏｕ ｓｅｅ ｉｓ ｗｈａｔ ｙｏ
ｕ ｇｅｔ、）の概念を実現する大容量表示用の素子と
して大いに有望視されている。
メクチックＣ相などを利用するものであり、メモリー性
を利用する方式であることから、応答速度の向上にとも
なって表示の大容量化が可能であり、また薄膜トランジ
スタなどのアクティブ素子を必要としないことから、製
造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶素子は
視角が広いという長所も兼ね備えており、１１ＹＳＩＷ
［Ｇ（Ｗｈａｔｙｏｕ ｓｅｅ ｉｓ ｗｈａｔ ｙｏ
ｕ ｇｅｔ、）の概念を実現する大容量表示用の素子と
して大いに有望視されている。
（ハ）発明が解決しようとする課題
上記のカイラルスメクチックＣ相のメモリ性を利用した
液晶表示を行う場合、表示容量は液晶の応答速度によつ
て制限される。例えば、応答速度５００μｇｌｅｅの液
晶を用いた場合、書き込みには最低２パルスが必要であ
り、かつフリブカーをさせずに粗動するためには１６ｍ
５ｅｃで全画面を書き換える必要があることから、以下
のようにライン数は１６以下に制限されてしまう。
液晶表示を行う場合、表示容量は液晶の応答速度によつ
て制限される。例えば、応答速度５００μｇｌｅｅの液
晶を用いた場合、書き込みには最低２パルスが必要であ
り、かつフリブカーをさせずに粗動するためには１６ｍ
５ｅｃで全画面を書き換える必要があることから、以下
のようにライン数は１６以下に制限されてしまう。
二のため大容量化には応答速度の高速化が不可欠である
が、現状では尚十分な高速応答性が得られているとは言
いがたい。
が、現状では尚十分な高速応答性が得られているとは言
いがたい。
本発明は二のような状況下でなされたものであり、強誘
電性液晶組成物に添加することによって応答速度の改善
をもたらす化合物、及びそれを用いた液晶組成物、並び
にそれを用いた液晶素子を提供しようとするもの１ある
。
電性液晶組成物に添加することによって応答速度の改善
をもたらす化合物、及びそれを用いた液晶組成物、並び
にそれを用いた液晶素子を提供しようとするもの１ある
。
（ニ）Ｓ題を解決するための手段及び作用かくして本発
明によれば、−役式（Ｉ）：Ｒ−θ−ｏ−ｃｏｏ−（Ｃ
Ｈ＊）−−Ｃ−Ｆ□、ｌ ・・・・・・（１）（式中Ｒ
は炭素数１−１５の直鎖又は分枝状のアルキル基、ｍは
θ〜２．ｎは１−１５の整数を示す。〕で表わされるフ
ルオロアルキル系化合物が提供される。さらに、この式
（１）のフルオロアルキル系化合物を用いてなる液晶組
成物並びに液晶素子が提供される。
明によれば、−役式（Ｉ）：Ｒ−θ−ｏ−ｃｏｏ−（Ｃ
Ｈ＊）−−Ｃ−Ｆ□、ｌ ・・・・・・（１）（式中Ｒ
は炭素数１−１５の直鎖又は分枝状のアルキル基、ｍは
θ〜２．ｎは１−１５の整数を示す。〕で表わされるフ
ルオロアルキル系化合物が提供される。さらに、この式
（１）のフルオロアルキル系化合物を用いてなる液晶組
成物並びに液晶素子が提供される。
本発明の式（１）のフルオロアルキル系化合物は、それ
自体文献未記載の化合物である。
自体文献未記載の化合物である。
ここで式（１）の定義において、Ｒは直鎖又は分枝状で
炭素数１〜１５のアルキル基を示す。これらのアルキル
基中には不斉炭素原子か含まれていてもよい。かかるア
ルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル
、ｉ−プロピル、ブチル、１−又は２−メチルプロピル
、ｔ−ブチル、ペンチル、ｌ−又は２−メチルブチル、
ヘキシル、１−又は３−メチルペンチル、ヘプチル、１
−又は４−メチルへキシシル、オクチル、ｌ−メチルへ
ブチル、ノニル、１−又は６−メチルオクチル、デシル
−１１−メチルノニル、ウンデシル、ｌ−メチルデシル
、ドデシル、１−メチルウンデシルなどが挙げられる。
炭素数１〜１５のアルキル基を示す。これらのアルキル
基中には不斉炭素原子か含まれていてもよい。かかるア
ルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル
、ｉ−プロピル、ブチル、１−又は２−メチルプロピル
、ｔ−ブチル、ペンチル、ｌ−又は２−メチルブチル、
ヘキシル、１−又は３−メチルペンチル、ヘプチル、１
−又は４−メチルへキシシル、オクチル、ｌ−メチルへ
ブチル、ノニル、１−又は６−メチルオクチル、デシル
−１１−メチルノニル、ウンデシル、ｌ−メチルデシル
、ドデシル、１−メチルウンデシルなどが挙げられる。
式（Ｉ）の定義のエステル基を構成する末端パーフルオ
ロアルキル基としては、炭素数１〜１５の直鎖パーフル
オロアルキル基が遺している。
ロアルキル基としては、炭素数１〜１５の直鎖パーフル
オロアルキル基が遺している。
かかる式（Ｉ）の化合物の好ましい例としては、下記の
ものを挙げることができる。
ものを挙げることができる。
Ｃ１，−θ−０−ＣＯＯ−Ｃ［Ｉ＊−ＣＪ鴨Ｃ，Ｈｌｌ
−θ−Ｑ−ＣＯＯ−ＣＬ−Ｃ＊ＦｉＣ鴨Ｈ１１−θ−０
−ＣＯＯ−ＣＩｌｌ−Ｃ＊Ｆ、。
−θ−Ｑ−ＣＯＯ−ＣＬ−Ｃ＊ＦｉＣ鴨Ｈ１１−θ−０
−ＣＯＯ−ＣＩｌｌ−Ｃ＊Ｆ、。
Ｃｌ１１．、−θ−Ｑ−ＣＯＯ−ＣＬＣＬ−ＣＪ＋？Ｃ
Ｊ、、−θ−Ｑ−ＣＯＯ−ＣＬＣＬ−ＣｔＦＩＣＪ０−
θ−Ｑ−Ｃｏｏ−ＣＬＣＨＩ−ＣＩＦ、。
Ｊ、、−θ−Ｑ−ＣＯＯ−ＣＬＣＬ−ＣｔＦＩＣＪ０−
θ−Ｑ−Ｃｏｏ−ＣＬＣＨＩ−ＣＩＦ、。
Ｃｓｔｌｔｗ−θ−Ｑ−ＣＯＯ−ＣＩｉ、ＣＨ，−Ｃ，
Ｆ、。
Ｆ、。
＊
ＣＪｓ−ＣＢ−ＣＨ，−Ｏ−◎−Ｃｏｏ−ＣＬ−ＣＪ＋
ｔＲ−４ヨ＞−ｏ−ｃｏｏｎ ＋ ｐｃｔｓ −
Ｒ−θ−◎−ＣＯＣＩＲ−θ−Ｑ−ＣＯＣＩ ＋
）１０−（ＣＨり、−ＣＩＩＦ、、、。
ｔＲ−４ヨ＞−ｏ−ｃｏｏｎ ＋ ｐｃｔｓ −
Ｒ−θ−◎−ＣＯＣＩＲ−θ−Ｑ−ＣＯＣＩ ＋
）１０−（ＣＨり、−ＣＩＩＦ、、、。
→ Ｒ−θ−◎−Ｃｏｏ−（ＣＦＩｔ）−−Ｃ，％Ｆｔ
ｎ＋＋一般式（【）で表される化合物は覆々の強誘電性
液晶組成物に添加して用いることができる、とくに液晶
組成物の応答性の向上に有用である。
ｎ＋＋一般式（【）で表される化合物は覆々の強誘電性
液晶組成物に添加して用いることができる、とくに液晶
組成物の応答性の向上に有用である。
式（（）で表される化合物が添加される強誘電性液晶組
成物は、例えば（■）〜ＣＪ）で表される化合物を複数
組み合わせたスメクチックＣ相を示すものを用いること
ができ、そのうち少なくともｌｔｃ分は光学活性化合物
とされる。
成物は、例えば（■）〜ＣＪ）で表される化合物を複数
組み合わせたスメクチックＣ相を示すものを用いること
ができ、そのうち少なくともｌｔｃ分は光学活性化合物
とされる。
Ｒ？ Ｚｔ Ｂｔ Ｄ、Ｂｔ Ｌ Ｒｓ
（Ｕ）Ｒ，−Ｚ、−８，−Ｄ、−８，−Ｄ、−
８，−Ｚｔ−Ｒ，（ＩＩＩ）本発明の式（１）のフルオ
ロアルキル系化合物は、例えば下記に示すように、４−
（４°−アルキル−シクロヘキシル）−安息香酸を五塩
化リンとの反応により４−（４°−アルキル−シクロヘ
キシル）−安息香酸クロリドにかえ、次にパーフルオロ
アルキルアルコールと反応させて得ることができる。
（Ｕ）Ｒ，−Ｚ、−８，−Ｄ、−８，−Ｄ、−
８，−Ｚｔ−Ｒ，（ＩＩＩ）本発明の式（１）のフルオ
ロアルキル系化合物は、例えば下記に示すように、４−
（４°−アルキル−シクロヘキシル）−安息香酸を五塩
化リンとの反応により４−（４°−アルキル−シクロヘ
キシル）−安息香酸クロリドにかえ、次にパーフルオロ
アルキルアルコールと反応させて得ることができる。
（式中、Ｂｔ、ＢｔおよびＢ、はそれぞれ独立して、ベ
ンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ［２，２，２］
オクタン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、
ピリダジン環、ジオキサシクロヘキサン環、ナフタレン
環まどの含六員環基を示し、これらの含水員環基中の水
素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、
ニトロ基、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル
基などで置換されてもよい。Ｄ、及びり、は、それぞれ
、単結合、又は−ＣＯＯ−−０ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−
、−ＣｉＣ−、−ＣＨ＝Ｃ］１−ＣＯｏ−ＯＣＯ−Ｃ１
ｌ＝ＣＨ−、−Ｃ）ｌ、ＣＨ，−、ＯＣＲ，−、−Ｃｌ
、Ｏ−、−ＣＯ８−。
ンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ［２，２，２］
オクタン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、
ピリダジン環、ジオキサシクロヘキサン環、ナフタレン
環まどの含六員環基を示し、これらの含水員環基中の水
素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、
ニトロ基、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル
基などで置換されてもよい。Ｄ、及びり、は、それぞれ
、単結合、又は−ＣＯＯ−−０ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−
、−ＣｉＣ−、−ＣＨ＝Ｃ］１−ＣＯｏ−ＯＣＯ−Ｃ１
ｌ＝ＣＨ−、−Ｃ）ｌ、ＣＨ，−、ＯＣＲ，−、−Ｃｌ
、Ｏ−、−ＣＯ８−。
もしくは−８Ｃ〇−の基を示す。ＺｌおよびＺ、は、そ
れぞれ、単結合、または−ｃｏｏ−，−ｏｃｏ−、−ｏ
−、−ｓ−。
れぞれ、単結合、または−ｃｏｏ−，−ｏｃｏ−、−ｏ
−、−ｓ−。
−ｏｃｏｏ−もしくは−ＣＯ−の基を示す。Ｒ２及びＲ
１はそれぞれ独立して、直鎖状または分枝状で炭素数１
〜１５のアルキル基を示し、アルキル基中に不斉炭素が
含まれていてもよく、また、アルキル基中の１つ以上の
水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基などで
置換されていてもよい。
１はそれぞれ独立して、直鎖状または分枝状で炭素数１
〜１５のアルキル基を示し、アルキル基中に不斉炭素が
含まれていてもよく、また、アルキル基中の１つ以上の
水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基などで
置換されていてもよい。
Ｓはｌ又は２の整数を示す。）
式（ＩＩ）〜（ＩＶ）の定義における直鎖または分岐鎖
で１−１５の炭素数を有するアルキル基には、メチル、
エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル
、ペンチル、１−又は２−チメルプチル、ヘキシル、１
−又は３−メチルペンチル、ヘプチル、１−又は４−メ
チルヘキシル、オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル
、１−又は６−メチルオクチル、デシル、１−メチルノ
ニル、ウンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、ｌ−
メチルウンデシルなどが含まれる。これらのアルキル基
中で炭素鎖に不斉炭素が含まれていてもよい。また、こ
れらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の１つ以上
の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、な
どで置換されていてもよい。
で１−１５の炭素数を有するアルキル基には、メチル、
エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル
、ペンチル、１−又は２−チメルプチル、ヘキシル、１
−又は３−メチルペンチル、ヘプチル、１−又は４−メ
チルヘキシル、オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル
、１−又は６−メチルオクチル、デシル、１−メチルノ
ニル、ウンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、ｌ−
メチルウンデシルなどが含まれる。これらのアルキル基
中で炭素鎖に不斉炭素が含まれていてもよい。また、こ
れらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の１つ以上
の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、な
どで置換されていてもよい。
式（１）の化合物の添加量は０．０００１〜５％が好ま
しく、特に０．０１〜３％が好ましい。添加量がｏ、ｏ
ｏｏｉ％より少ない場合には、添加の十分な効巣が得ら
れず、添加量が５％より多い場合には、液晶相の相分離
か生じやすく好ましくない。
しく、特に０．０１〜３％が好ましい。添加量がｏ、ｏ
ｏｏｉ％より少ない場合には、添加の十分な効巣が得ら
れず、添加量が５％より多い場合には、液晶相の相分離
か生じやすく好ましくない。
このような式（１）の化合物が添加された強誘電性液晶
組成物を用いて強誘電性液晶素子を構成することにより
、応答性が改善された液晶素子を得ることができる。こ
こで強誘電性液晶素子の構造は、当該分野で公知のもの
を適用することができる。
組成物を用いて強誘電性液晶素子を構成することにより
、応答性が改善された液晶素子を得ることができる。こ
こで強誘電性液晶素子の構造は、当該分野で公知のもの
を適用することができる。
（ホ）実施例
４− （４°−ペンチル−シクロヘキシル）−安息香酸
ＩＨＩＨ２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−１−オクチルエス
テル（式（ｒ）においてＲ＝ＣｓＨ＋＋−、ｍ＝２゜ｎ
＝６）の製造 ４−（４’−ペンチル−シクロヘキシル）−安息香酸２
９（０，００７３モル）に五塩化リン１．８９ （０，
００８７モル）を加え、加熱して反応させた。減圧蒸留
によってＰＯＣｌｐ及び過剰の五塩化リンを完全に除去
し、４− （４’−ペンチル−シクロヘキシル）−安息
香酸クロリドを得た。これをピリジンに溶解し、ＬＨＩ
Ｈ２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−１−才クタノール２．８９
（０，００７７モル）を加えた。室温で２時間放置した
後、６０℃に加温し、そのまま３時間保ってから冷却し
た。その後ＨＣ１で水溶液に加え、クロロホルムで抽出
した。次いでクロロホルム層をＮａＢＣＯｓ溶液、次い
で水で洗い、ＮａＪＯａで乾燥した。クロロホルムを留
去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロ
ロホルム）で精製し、エタノールより再結晶して目的と
する４−（４°−ペンチルーシクロヘキシル）−安息香
酸 ＩＨＩＦ［２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−１−オクチル
エステルを得た。この化合物の赤外スペクトルを竿１図
に示す。この化合物はスメクチックＡ相及び別のスメク
チック相を有しており、下記の転移温度を示した。
ＩＨＩＨ２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−１−オクチルエス
テル（式（ｒ）においてＲ＝ＣｓＨ＋＋−、ｍ＝２゜ｎ
＝６）の製造 ４−（４’−ペンチル−シクロヘキシル）−安息香酸２
９（０，００７３モル）に五塩化リン１．８９ （０，
００８７モル）を加え、加熱して反応させた。減圧蒸留
によってＰＯＣｌｐ及び過剰の五塩化リンを完全に除去
し、４− （４’−ペンチル−シクロヘキシル）−安息
香酸クロリドを得た。これをピリジンに溶解し、ＬＨＩ
Ｈ２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−１−才クタノール２．８９
（０，００７７モル）を加えた。室温で２時間放置した
後、６０℃に加温し、そのまま３時間保ってから冷却し
た。その後ＨＣ１で水溶液に加え、クロロホルムで抽出
した。次いでクロロホルム層をＮａＢＣＯｓ溶液、次い
で水で洗い、ＮａＪＯａで乾燥した。クロロホルムを留
去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロ
ロホルム）で精製し、エタノールより再結晶して目的と
する４−（４°−ペンチルーシクロヘキシル）−安息香
酸 ＩＨＩＦ［２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−１−オクチル
エステルを得た。この化合物の赤外スペクトルを竿１図
に示す。この化合物はスメクチックＡ相及び別のスメク
チック相を有しており、下記の転移温度を示した。
実施例２
実施例１で製造した４−（４°−ペンチル−シクロヘキ
シル）−安息香酸 ｌ■１Ｈ２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−
１−オクチルエステルを用いて強誘電性液晶組成物を作
製した。作製した液晶組成物の組成を表１に示す。この
組成物は室温で強誘電性のスメクチックＣ液晶相をを示
した。相移転温度は以下のとおりである。
シル）−安息香酸 ｌ■１Ｈ２Ｈ２Ｈ−パーフルオロ−
１−オクチルエステルを用いて強誘電性液晶組成物を作
製した。作製した液晶組成物の組成を表１に示す。この
組成物は室温で強誘電性のスメクチックＣ液晶相をを示
した。相移転温度は以下のとおりである。
実施例３（強誘電性液晶素子の作製）
スメクチックＣ相を有する市販の強誘電性液晶組成物Ｃ
Ｓ −１０２０（チッソ石油化学（株）製）に実施例１
で合成した化合物（Ｉ）を０．４％添加した。
Ｓ −１０２０（チッソ石油化学（株）製）に実施例１
で合成した化合物（Ｉ）を０．４％添加した。
−旦、等方性液体状態まで加熱して完全に溶解させた後
冷却した。
冷却した。
一方、ＩＴＯ（酸化インジウム）膜が形成されたガラス
基板上に保護膜としてＳ ｉ Ｏ＊膜を形成した。ここ
でＳｔｏｗ膜は、ＯＣＤ （東京応化製）をスピナーに
て膜厚ｔｏＯＯ人に成るようにコートし、３５０℃にて
焼成する事により形成した。
基板上に保護膜としてＳ ｉ Ｏ＊膜を形成した。ここ
でＳｔｏｗ膜は、ＯＣＤ （東京応化製）をスピナーに
て膜厚ｔｏＯＯ人に成るようにコートし、３５０℃にて
焼成する事により形成した。
さらにその膜の上に配向膜として膜厚約３００人のＰＶ
Ａ膜をスピナーにより形成した。以上のように保ｉｌ膜
、配向膜を形成したＩＴＯ付きガラス基板を上下の基板
として使用した。
Ａ膜をスピナーにより形成した。以上のように保ｉｌ膜
、配向膜を形成したＩＴＯ付きガラス基板を上下の基板
として使用した。
この基板の配向膜に対しては、ラビング処理を施し、２
趨のＳ ｉ Ｏ＊ビーズを基板上に散布した後、ラビン
グ方向がパラレルになり、かつ上下のＩＴＯ電極パター
ン同士が重なり合うよう張り合わせ、液晶セルとして使
用した。
趨のＳ ｉ Ｏ＊ビーズを基板上に散布した後、ラビン
グ方向がパラレルになり、かつ上下のＩＴＯ電極パター
ン同士が重なり合うよう張り合わせ、液晶セルとして使
用した。
ついで、等方性液体状態にされた上記液晶組成物をセル
内に注入し、封閉した。
内に注入し、封閉した。
得られた液晶素子の構成を第２図に示した。
図中、ｌはガラス基板、２は電極、３は保護膜、４は配
向膜、５は液晶組成物、６はシール材を各々示すもので
、今回の特性測定用液晶セルでは、２にＩＴＯ膜、３に
５ｉｎｓ膜、４にＰＶＡ膜を使用した。
向膜、５は液晶組成物、６はシール材を各々示すもので
、今回の特性測定用液晶セルでは、２にＩＴＯ膜、３に
５ｉｎｓ膜、４にＰＶＡ膜を使用した。
作製した強誘電性液晶セルの特性として応答速度Ｐ８、
チルト崗、メモリ角を測定した。以下にその測定法と定
義を示す。
チルト崗、メモリ角を測定した。以下にその測定法と定
義を示す。
◇セルのセット
液晶の入ったセルは、クロスニコル状態にある２枚の偏
光板の藺に置かれる。セルは、セルの層法線の向きが、
偏光板の何れか一方の偏光軸に対して２２．５°の＾度
を成すように固定され、セルに対して印加される電界に
対する液晶の応答を光学的な透過光強度の変化として偏
光顕微鏡にてフォトマルチプライヤ−にて検出し、透過
光量の変化を電気的な信号にして読み取る。
光板の藺に置かれる。セルは、セルの層法線の向きが、
偏光板の何れか一方の偏光軸に対して２２．５°の＾度
を成すように固定され、セルに対して印加される電界に
対する液晶の応答を光学的な透過光強度の変化として偏
光顕微鏡にてフォトマルチプライヤ−にて検出し、透過
光量の変化を電気的な信号にして読み取る。
◇応答速度
２５℃において、セルのＩＴＯ電極２に５０Ｈｚ、オフ
セット電極Ｏｖ１振幅±ＩＯＶの矩形波を印加し、それ
に対する液晶の応答を光学的に、透過光強度の変化とし
て促え、印加パルスの立ち上がり、立ち下がりに対する
透過光強度の５０％変化するまでのそれぞれの時間の平
均値を使うものとする。
セット電極Ｏｖ１振幅±ＩＯＶの矩形波を印加し、それ
に対する液晶の応答を光学的に、透過光強度の変化とし
て促え、印加パルスの立ち上がり、立ち下がりに対する
透過光強度の５０％変化するまでのそれぞれの時間の平
均値を使うものとする。
◇チルト角
２５℃において、セルに対し２５０Ｈｚ、オフセット電
圧Ｏｖ１振幅±ＩＯＶの矩形波を印加し、これに対する
消光位を求めその角度の３分の−をチルト自と定義する
。
圧Ｏｖ１振幅±ＩＯＶの矩形波を印加し、これに対する
消光位を求めその角度の３分の−をチルト自と定義する
。
◇メモリ角
２５℃において、セルに対し電界を印加した後、電極を
グランドレベルに落とし、セルをメモリ状態にしてセル
内の明状態でメモリさせた部分の消光位の暗状態でメモ
リさせた部分の消光位と暗状態でメモリさせた部分のそ
れぞれの消光位を求めその角度の差をメモリ角とした。
グランドレベルに落とし、セルをメモリ状態にしてセル
内の明状態でメモリさせた部分の消光位の暗状態でメモ
リさせた部分の消光位と暗状態でメモリさせた部分のそ
れぞれの消光位を求めその角度の差をメモリ角とした。
測定結果は以下のとおりであった。
（以下余白）
６８．８℃ ７９．４℃ ９１．３℃転移１
度 ５ ｃ＋ ＳＡ Ｎ ！応答速
度 ６５４ｅｃ チルト角 ２５．７’ メモリ角 １３．２’ 比較例１ 実施例３における液晶組成物として、実施例１の化合物
（Ｉ）を添加しないＯＳ −１０２０を用いるほかはす
べて同様にして特性を測定した。結果は以下のとおりで
あった。
度 ５ ｃ＋ ＳＡ Ｎ ！応答速
度 ６５４ｅｃ チルト角 ２５．７’ メモリ角 １３．２’ 比較例１ 実施例３における液晶組成物として、実施例１の化合物
（Ｉ）を添加しないＯＳ −１０２０を用いるほかはす
べて同様にして特性を測定した。結果は以下のとおりで
あった。
６８．３℃ ７８．３℃ ８９．１℃転転移
度 Ｓｃ ＳＡ Ｎ Ｉ応
答速度 １００腐６ｅ チルト角 ２６．８゜ メモリ角 １５．６＠ 実施例３と比較例１とより分かるように、本発明の化合
物（１）を添加することにより、応答速度を改善できる
ことが判る。
度 Ｓｃ ＳＡ Ｎ Ｉ応
答速度 １００腐６ｅ チルト角 ２６．８゜ メモリ角 １５．６＠ 実施例３と比較例１とより分かるように、本発明の化合
物（１）を添加することにより、応答速度を改善できる
ことが判る。
（へ）発明の効果
本発明のフルオロアルキル系化合物は強誘電性液晶組成
物への添加剤として有用であり、ことにかかる化合物が
添加された強誘電性液晶組成物を用いて構成された液晶
素子は、優れた光学的応答性を示すものであり、大容量
表示装置を実現化する素子として有用である。
物への添加剤として有用であり、ことにかかる化合物が
添加された強誘電性液晶組成物を用いて構成された液晶
素子は、優れた光学的応答性を示すものであり、大容量
表示装置を実現化する素子として有用である。
第１図は本発明の一実施例の強誘電性液晶素子を示す構
成説明図、第２図は実施例で得られた本発明のフルオロ
アルキル系化合物のＩＲスペクトルを示すチャート図で
ある。 ｌ・・・・・・ガラス基板、２・・・・・・電極、３・
・・・・・保護膜、４・・・・・・配向膜、５・・・・
・・液晶組成物、６・・・・・・シール材。
成説明図、第２図は実施例で得られた本発明のフルオロ
アルキル系化合物のＩＲスペクトルを示すチャート図で
ある。 ｌ・・・・・・ガラス基板、２・・・・・・電極、３・
・・・・・保護膜、４・・・・・・配向膜、５・・・・
・・液晶組成物、６・・・・・・シール材。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素数１〜１５の直鎖又は分枝状のアルキル
基、ｍは０〜２、ｎは１〜１５の整数を示す。）で表わ
されるフルオロアルキル系化合物。 ２、請求項１の式（ I ）で表わされるフルオロアルキ
ル系化合物の少なくとも一種以上を含有してなる液晶組
成物。 ３、請求項２の液晶組成物を用いてなる液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11295890A JPH0413649A (ja) | 1990-04-28 | 1990-04-28 | フルオロアルキル系化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11295890A JPH0413649A (ja) | 1990-04-28 | 1990-04-28 | フルオロアルキル系化合物及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413649A true JPH0413649A (ja) | 1992-01-17 |
Family
ID=14599794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11295890A Pending JPH0413649A (ja) | 1990-04-28 | 1990-04-28 | フルオロアルキル系化合物及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0413649A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5688437A (en) * | 1994-04-14 | 1997-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
-
1990
- 1990-04-28 JP JP11295890A patent/JPH0413649A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5688437A (en) * | 1994-04-14 | 1997-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04236295A (ja) | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 | |
| JP3039750B2 (ja) | キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法 | |
| JPS63165371A (ja) | ピリミジン化合物 | |
| JPH07179856A (ja) | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPS63172788A (ja) | 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 | |
| EP0617109A1 (en) | Liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal element | |
| US6485797B1 (en) | 5-Arylindane derivatives and ferroelectric liquid crystal mixture containing same | |
| JPH0413649A (ja) | フルオロアルキル系化合物及びその用途 | |
| JPH08157463A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置 | |
| EP0549347A1 (en) | Novel carboxylate compounds, liquid crystal materials, liquid crystal compositions and liquid crystal elements | |
| JPH06329591A (ja) | 液晶材料、液晶組成物および液晶素子、ならびにエステル化合物 | |
| JP3779339B2 (ja) | 含フッ素カルボン酸エステル化合物、液晶材料、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0426679A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH0772442A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JP2756262B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP4526132B2 (ja) | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS63218647A (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS63152347A (ja) | ヒドロキシ吉草酸誘導体およびこれを含む液晶組成物 | |
| JP3636522B2 (ja) | エーテル基を有するフェニルピリミジン化合物、液晶材料、液晶組成物および液晶素子 | |
| JP2739373B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP4297462B2 (ja) | 光学活性化合物、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0859629A (ja) | テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPS62181238A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JP2580254B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JP2770953B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |