JPH0413642A - アルケニルポリグリセロールエーテルおよびアルケニルイソプロピリデンポリグリセロールエーテル - Google Patents
アルケニルポリグリセロールエーテルおよびアルケニルイソプロピリデンポリグリセロールエーテルInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はポリグリセリンの隣接する２個の炭素原子に水
酸基をもつアルケニルポリグリセロールエーテルに関し
、またこの化合物を得るための中間体であるアルケニル
イソプロピリデンポリグリセロールエーテルに関する。
酸基をもつアルケニルポリグリセロールエーテルに関し
、またこの化合物を得るための中間体であるアルケニル
イソプロピリデンポリグリセロールエーテルに関する。
［従来の技術］
ポリグリセリンの部分アルケニルエーテルは他の単量体
との共重合反応に用いられ、またこのアルケニルエーテ
ルのポリオキシアルキレンエーテルも同様な目的に用い
られる。
との共重合反応に用いられ、またこのアルケニルエーテ
ルのポリオキシアルキレンエーテルも同様な目的に用い
られる。
これらのアルケニルエーテルはポリグリセリンの末端の
第一水酸基が多くエーテル化されており、隣接する炭素
原子に水酸基をもつものはほとんど含まれていない。
第一水酸基が多くエーテル化されており、隣接する炭素
原子に水酸基をもつものはほとんど含まれていない。
隣接する炭素原子に水酸基をもつポリグリセリンのアル
ケニルエーテルが得られれば、従来のポリグリセリンの
アルケニルエーテルとは異なった性質をもつことが予測
され、他の単量体と共重合したときに従来のアルケニル
ポリグリセロールエーテルの共重合体よりも極性の大き
い共重合体が得られることが期待される。
ケニルエーテルが得られれば、従来のポリグリセリンの
アルケニルエーテルとは異なった性質をもつことが予測
され、他の単量体と共重合したときに従来のアルケニル
ポリグリセロールエーテルの共重合体よりも極性の大き
い共重合体が得られることが期待される。
［発明が解決しようとする課題］
本発明はポリグリセリンの隣接する２個の炭素原子に水
酸基をもつアルケニルポリグリセロールエーテルを目的
とする。
酸基をもつアルケニルポリグリセロールエーテルを目的
とする。
［課題を解決するための手段］
本発明は、式（１）で示されるアルケニルポリグリセロ
ールエーテルであり、また式（２）で示されるアルケニ
ルイソプロピリデンポリグリセロールエーテルである。
ールエーテルであり、また式（２）で示されるアルケニ
ルイソプロピリデンポリグリセロールエーテルである。
（Ｒは水素原子または炭素数３〜５のアルケニル基で、
アルケニル基は少なくとも１個は存在し、ｎは１〜８の
整数である。） （Ｒは水素原子または炭素数３〜５のアルケニル基で、
アルケニル基は少なくとも１個は存在し、ｎは１〜８の
整数である。） Ｒで示される炭素数３〜５のアルケニル基としては、ア
リル基、メタリル基、３−メチル−３−ブテニル基など
がある。
アルケニル基は少なくとも１個は存在し、ｎは１〜８の
整数である。） （Ｒは水素原子または炭素数３〜５のアルケニル基で、
アルケニル基は少なくとも１個は存在し、ｎは１〜８の
整数である。） Ｒで示される炭素数３〜５のアルケニル基としては、ア
リル基、メタリル基、３−メチル−３−ブテニル基など
がある。
式（２）のアルケニルイソプロピリデンポリグリセロー
ルエーテルは、トリグリセリンからデカグリセリンまで
のポリグリセリンに、酸性触媒の存在下、アセトンを反
応させることによってインプロピリデンエーテルを得、
ついで炭素数３〜５のハロゲン化アルケニルをアルカリ
触媒の存在下に反応させて得られる。このとき、炭素数
３〜５のアルケニル基は少なくとも１個は導入されるこ
とが必要である。 式（１）のアルケニルポリグリセロ
ールエーテルは式（２）のアルケニルイソプロピリデン
ポリグリセロールエーテルを酸性で加水分解することに
よって得られる。
ルエーテルは、トリグリセリンからデカグリセリンまで
のポリグリセリンに、酸性触媒の存在下、アセトンを反
応させることによってインプロピリデンエーテルを得、
ついで炭素数３〜５のハロゲン化アルケニルをアルカリ
触媒の存在下に反応させて得られる。このとき、炭素数
３〜５のアルケニル基は少なくとも１個は導入されるこ
とが必要である。 式（１）のアルケニルポリグリセロ
ールエーテルは式（２）のアルケニルイソプロピリデン
ポリグリセロールエーテルを酸性で加水分解することに
よって得られる。
［発明の効果］
本発明は新規な化合物である式（１〕のアルケニルポリ
グリセロールエーテルであり、これを他の単量体と共重
合させることにより、高分子界面活性剤などとして有用
な新しい性質をもつ共重合体が得られることが期待され
る。
グリセロールエーテルであり、これを他の単量体と共重
合させることにより、高分子界面活性剤などとして有用
な新しい性質をもつ共重合体が得られることが期待され
る。
［実施例コ
本発明を実施例により説明する。なお、％は重量基準で
−あり、圧力ｋｇ／ｃｓｆはゲージ圧である。
−あり、圧力ｋｇ／ｃｓｆはゲージ圧である。
実施例 １
トリグリセリン（板本薬品（株）、純度９５％以上）９
６０ｇ（４モル）、アセトン１１６０ｔ（２０モル）、
パラトルエンスルホン酸４ｇおよびトルエン１リツトル
を水分離器つきの冷却管を備えた５リツトル容の四つロ
フラスコにとり、４時間加熱して還流させながら留出し
た水を反応系外に除去した。
６０ｇ（４モル）、アセトン１１６０ｔ（２０モル）、
パラトルエンスルホン酸４ｇおよびトルエン１リツトル
を水分離器つきの冷却管を備えた５リツトル容の四つロ
フラスコにとり、４時間加熱して還流させながら留出し
た水を反応系外に除去した。
反応終了後、トルエンおよび過剰のアセトンを７０℃、
１００ｍＨｇ以下の減圧下に留去したのち、１０％炭酸
ナトリウム水溶液で中和した。つぎに、１００℃、１０
０ｍＦ１ｇ以下の減圧下に水を留去し、生成した塩をろ
別して下記式のジイソプロピリデントリグリセロール８
６０ｉを得た。
１００ｍＨｇ以下の減圧下に留去したのち、１０％炭酸
ナトリウム水溶液で中和した。つぎに、１００℃、１０
０ｍＦ１ｇ以下の減圧下に水を留去し、生成した塩をろ
別して下記式のジイソプロピリデントリグリセロール８
６０ｉを得た。
得られたジイソプロピリデントリグリセロールの純度を
ガスクロマトグラフィーで測定したところ９８％であっ
た。
ガスクロマトグラフィーで測定したところ９８％であっ
た。
得られたジイソプロピリデントリグリセロール３２０ｇ
（１モル）を３リツトル容オートクレーブにとり、水
酸化ナトリウム８０ｇ（２モル）を加え、窒素ガス雰囲
気下、約２０■ＨＨの減圧下で。
（１モル）を３リツトル容オートクレーブにとり、水
酸化ナトリウム８０ｇ（２モル）を加え、窒素ガス雰囲
気下、約２０■ＨＨの減圧下で。
１１０℃に加熱して脱水反応によりナトリウム化した。
つぎに窒素ガスで１ ｋｇ／ｄに加圧したのち、撹拌し
ながらアリルクロリド（昭和電工（株）、純度９７％以
上）８４ｇ（１，１モル）を徐々に加えた６反応開始５
時間後１反応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一定の
値になったので反応を止め、過剰の７リルクロリドを８
０℃、５０ｍｍＨｇ以下の減圧下で留去したのち、過剰
の水酸化ナトリウムおよび生成した塩を水洗により除去
した。つぎに１００℃、２０■Ｈｇ以下の減圧下で水を
留去し、析出した塩をろ別して下記式のアリルジイソプ
ロピリデントリグリセロールエーテル３４０ｇを得た。
ながらアリルクロリド（昭和電工（株）、純度９７％以
上）８４ｇ（１，１モル）を徐々に加えた６反応開始５
時間後１反応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一定の
値になったので反応を止め、過剰の７リルクロリドを８
０℃、５０ｍｍＨｇ以下の減圧下で留去したのち、過剰
の水酸化ナトリウムおよび生成した塩を水洗により除去
した。つぎに１００℃、２０■Ｈｇ以下の減圧下で水を
留去し、析出した塩をろ別して下記式のアリルジイソプ
ロピリデントリグリセロールエーテル３４０ｇを得た。
アリルジイソプロピリデントリグリセロールエーテル１
８０ｇ （０，５モル）に１０％塩酸水溶液を２０ｍ１
加え、６０℃で２時間撹拌してアセトンの脱離を行なっ
た。つぎに５０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ
６，０〜７．０に調整し、１００℃、１００ｍｍＨｇ以
下でアセトンおよび水を留去したのち、生成した塩をろ
別して下記式のアリルトリグリセロールエーテル１３０
ｇを得たにの化合物の水酸基価（Ｋ ＯＨ＋ａｇ／ ｇ
）は７．８（計算値Ｏ）、不飽和度（ｍｅｑ／ ｇ
）は２．７５ （計算値２．７８）、粘度（２５℃）は
１９．０ｃＳｔ、ガスクロマトグラフィーによる純度は
９８゜７％であった。
８０ｇ （０，５モル）に１０％塩酸水溶液を２０ｍ１
加え、６０℃で２時間撹拌してアセトンの脱離を行なっ
た。つぎに５０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ
６，０〜７．０に調整し、１００℃、１００ｍｍＨｇ以
下でアセトンおよび水を留去したのち、生成した塩をろ
別して下記式のアリルトリグリセロールエーテル１３０
ｇを得たにの化合物の水酸基価（Ｋ ＯＨ＋ａｇ／ ｇ
）は７．８（計算値Ｏ）、不飽和度（ｍｅｑ／ ｇ
）は２．７５ （計算値２．７８）、粘度（２５℃）は
１９．０ｃＳｔ、ガスクロマトグラフィーによる純度は
９８゜７％であった。
元素分析値
Ｃ５９，６％（計算値 ６０．０％）
Ｈ８，７％（計算値 ８．９％）
この化合物の赤外線吸収スペクトル図を図２に示す。
この化合物の水酸基価は７８９（計算値８ｏ１）、不飽
和度は３．４７ （計算値３．５７） 、粘度（２５℃
）は３９５０ｃＳｔであった。
和度は３．４７ （計算値３．５７） 、粘度（２５℃
）は３９５０ｃＳｔであった。
元素分析値
Ｃ５１，０％ （計算値 ５１．４％）Ｈ８，４％（計
算値 ８．６％） この化合物の赤外線吸収スペクトル図を図１に示す。
算値 ８．６％） この化合物の赤外線吸収スペクトル図を図１に示す。
実施例 ２
実施例１で得られたジイソプロピリデントリグリセロー
ル３２０ｇ （１モル）を３リツトル容オートクレーブ
にとり、水酸化カリウム１１２ｇ（２モル）を加え、窒
素ガス雰囲気下、約２０ｍＨｇの減圧下で、１１０℃に
加熱して脱水反応によりカリウム化した。つぎに窒素ガ
スで１ ｋｇ／ａ＃に加圧したのち、撹拌しながらメタ
リルクロリド（大日本インキ化学工業（株）、純度９８
％以上）９８ｇ （１，０８モル）を徐々に加えた。
ル３２０ｇ （１モル）を３リツトル容オートクレーブ
にとり、水酸化カリウム１１２ｇ（２モル）を加え、窒
素ガス雰囲気下、約２０ｍＨｇの減圧下で、１１０℃に
加熱して脱水反応によりカリウム化した。つぎに窒素ガ
スで１ ｋｇ／ａ＃に加圧したのち、撹拌しながらメタ
リルクロリド（大日本インキ化学工業（株）、純度９８
％以上）９８ｇ （１，０８モル）を徐々に加えた。
以下、実施例１と同様にして下記式のメタリルジイソプ
ロピリデントリグリセロールエーテル３５０ｇを得た。
ロピリデントリグリセロールエーテル３５０ｇを得た。
メタリルジイソプロピリデントリグリセロールｘ−チル
１８７ ｇ （０，５モ／ｌ／） ニ１０％塩酸水溶液
を２０履１加え、６０℃で２時間撹拌してアセトンの脱
離を行なった。つぎに５０％水酸化ナトリウム水溶液を
加えてｐＨ６，０〜７．０に調整し、１００℃、１００
ｍｍｌ（ｇ以下でアセトンおよび水を留去したのち、生
成した塩をろ別して下記式のメタリルトリグリセロール
エーテル１３３ｇを得た。
１８７ ｇ （０，５モ／ｌ／） ニ１０％塩酸水溶液
を２０履１加え、６０℃で２時間撹拌してアセトンの脱
離を行なった。つぎに５０％水酸化ナトリウム水溶液を
加えてｐＨ６，０〜７．０に調整し、１００℃、１００
ｍｍｌ（ｇ以下でアセトンおよび水を留去したのち、生
成した塩をろ別して下記式のメタリルトリグリセロール
エーテル１３３ｇを得た。
この化合物の水酸基価は９．５（計算値０）、不飽和度
は２．６６ （計算値２．６７） 、粘度（２５℃）は
２１．２ ｃｓｔであった。
は２．６６ （計算値２．６７） 、粘度（２５℃）は
２１．２ ｃｓｔであった。
元素分析値
Ｃ６０，５％（計算値 ６１．０％）
Ｈ８，８％（計算値 ９．１％）
この化合物の水酸基価は７５３（計算値７６３）、不飽
和度は３．３１ （計算値３．４０） 、粘度（２５℃
）は４１７０ｃＳｔであった。
和度は３．３１ （計算値３．４０） 、粘度（２５℃
）は４１７０ｃＳｔであった。
元素分析値
Ｃ５２，９％（計算値 ５３．１％）
Ｈ８，７％（計算値 ８．８％）
図１はアリルトリグリセロールエーテルの赤外線吸収ス
ペクトル図、 図２はアリルジイソプロピ リデントリグリセロールエーテルの赤外線吸収スＰＥＲ
ＣＥＮＴ τＲＡＮＳＭＩＴＴＡＮＣＥ ベクトル図である。
ペクトル図、 図２はアリルジイソプロピ リデントリグリセロールエーテルの赤外線吸収スＰＥＲ
ＣＥＮＴ τＲＡＮＳＭＩＴＴＡＮＣＥ ベクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１）で示されるアルケニルポリグリセロールエ
ーテル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （Ｒは水素原子または炭素数３〜５のアルケニル基で、
アルケニル基は少なくとも１個は存在し、ｎは１〜８の
整数である。） ２、式（２）で示されるアルケニルイソプロピリデンポ
リグリセロールエーテル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （Ｒは水素原子または炭素数３〜５のアルケニル基で、
アルケニル基は少なくとも１個は存在し、ｎは１〜８の
整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11691890A JP2870119B2 (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | アルケニルポリグリセロールエーテルおよびアルケニルイソプロピリデンポリグリセロールエーテル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11691890A JP2870119B2 (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | アルケニルポリグリセロールエーテルおよびアルケニルイソプロピリデンポリグリセロールエーテル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413642A true JPH0413642A (ja) | 1992-01-17 |
| JP2870119B2 JP2870119B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=14698889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11691890A Expired - Fee Related JP2870119B2 (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | アルケニルポリグリセロールエーテルおよびアルケニルイソプロピリデンポリグリセロールエーテル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2870119B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012489A1 (en) * | 1992-11-25 | 1994-06-09 | Unilever Plc | Alkylidene glycerol surfactants and detergent compositions containing them |
| JP2001261672A (ja) * | 2000-03-15 | 2001-09-26 | Nof Corp | グリセリン誘導体の製造方法 |
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| JP2007106713A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Shiseido Co Ltd | 水中油型皮膚外用剤 |
-
1990
- 1990-05-08 JP JP11691890A patent/JP2870119B2/ja not_active Expired - Fee Related
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