JPH04132736A - 有機珪素化合物及び化粧料 - Google Patents

有機珪素化合物及び化粧料

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JPH04132736A
JPH04132736A JP2254971A JP25497190A JPH04132736A JP H04132736 A JPH04132736 A JP H04132736A JP 2254971 A JP2254971 A JP 2254971A JP 25497190 A JP25497190 A JP 25497190A JP H04132736 A JPH04132736 A JP H04132736A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、優れた紫外線吸収性を有する上、皮膜形成性
に優れ、化粧料等に配合した場合、良好な使用感を与え
るベンゾトリアゾール骨格又はベンゾフェノン骨格を有
する有機珪素化合物及びこの化合物を配合した化粧料に
関する。
の　　　び　明が　決しようとする課題従来より、ベン
ゾトリアゾール骨格、ベンゾフェノン骨格を有する紫外
線吸収剤は、医療用・化粧品用の配合剤として、また、
プラスチック添加剤として実用化されている。
しかし、紫外線吸収剤として使用される上記骨格を有す
る化合物は、いずれも基質への分散性、溶解性に乏しい
ために配合量が限定されたり、分散安定性に劣るために
ブリーディングが発生するなどの問題があった。
そこで、これら化合物の分散性及び溶解性を改良するた
めに様々な検討がなされており、例えば特開昭５７−２
１３９１号、同５７−２１４３２号、同５８−１０５９
１号、同５８−２１３０７５号、同６１−１１１３６０
号、同６２−１８７７４０号公報では、ベンゾトリアゾ
ール骨格又はベンゾフェノン骨格にアルコキシシリル基
を導入した化合物が提案されている。しかし、これらの
化合物はアルコキシシリル基を有するため、加水分解性
が高く、安定性に欠けるもので、特に医療用や化粧品用
途に用いると、この化合物が加水分解されることで生成
する物質が皮膚、粘膜等に対して刺激性を有し、使用感
を劣化させるという問題があった・ そのため、安定性の向上を目的として、加水分解性のな
い化合物が例えば特公昭５２−５００７４号公報、特開
昭６３−２３０６８１号公報、特願平１−６４４８５号
、同２−１２８７４号等に提案されている。しかし、上
記公報記載の化合物は加水分解性はないものの、油状を
呈するもので、皮膜形成性に乏しいという欠点があった
。
なお、特開昭５７−２１３９１号公報には、ベンゾトリ
アゾール骨格又はベンゾフェノン骨格を有する化合物を
プラスチックに塗布後、加水分解して皮膜を形成する方
法が提案されているが、この方法では周辺界、囲気で皮
膜形成速度、皮膜状態が変化し易く、安定性に劣る上、
皮膜形成時にアルコールが発生し、安全衛生上好ましく
ないという問題があった。
このため、上記欠点を解決できる紫外線吸収性を有する
化合物の開発が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、優れた紫外線
吸収性を有する上、皮膜形成性に優れ、化粧料等に配合
した場合、良好な使用感を与える有機珪素化合物及びこ
の化合物を配合した化粧料を提供することを目的とする
。
課　を　決するための手段及び作用 本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果、下記式（８）又は（９）で示される紫外線吸収性
を有するベンゾトリアゾール骨格又はベンゾフェノン骨
格を持つ化合物を使用し、この化合物のフェノール部分
をアリルエーテル誘導体とするか、又はこのアリルエー
テル誘導体を熱転位反応によりアリル化誘導体とし、こ
のいずれかの誘導体を加水分解性のハロゲン原子又はア
ルコキシ基を有するヒドロシラン化合物と付加反応させ
た後、更に加水分解性のクロロシラン類、クロロポリシ
ロキサン類、アルコキシシラン類、アルコキシポリシロ
キサン類、アルコキシポリシリケート類又は非加水分解
性のオルガノポリシロキサン類と加水分解反応又は重縮
合反応させることにより、下記のベンゾトリアゾール骨
格又はベンゾフェノン骨格を有する有機珪素化合物が得
られることを見い出した。
Ｒ”３Ｓｉ○ｌ／Ｚ単位及び５ｊＯ２単位を必須構成単
位として含むと共にＲ”ＳＬｏ、７．単位及びＲ３２Ｓ
ｉ○単位の存在量がそれぞれ全体の０〜２０モル％であ
り、しかもこれら単位が の割合で存在し、かつ上記Ｒ”、Ｒ”及びＲ３で示され
る有機基全量の１〜３３モル％が下記構造式（１）〜（
７）で示される基から選択され、残部が炭素数１〜１８
の一価の飽和もしくは不飽和有機基であることを特徴と
するベンゾトリアゾール骨格又はベンゾフェノン骨格を
有する有機珪素化合物。
（ＯＲ’）ａ （但し、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜５の一価飽和炭
化水素基、Ｒ５は炭素数１〜１８の一価の飽和もしくは
不飽和有機基、ハロゲン原子、アルコキシ基、カルボキ
シ基、ヒドロキシ基又はアミノ基、Ｒ’は水素原子又は
炭素数１〜１０の一価の飽和もしくは不飽和炭化水素基
であり、ａはＯ〜３の整数、ｂはＯ〜４の整数、Ｃは０
〜５の整数である。） そして、かかるトリアゾール骨格又はベンゾフェノン骨
格を有する有機珪素化合物が、優れた紫外線吸収性を有
すると共に、べたつき、ヒビ割れのない均一な皮膜を形
成し得、皮膜形成性に優れており、しかも化粧料に配合
した場合、良好に分散・溶解して伸展性がよく、さっば
りとした良好な使用感を与えることを見い出し、本発明
をなすに至った。
従って、本発明は、上記トリアゾール骨格又はベンゾフ
ェノン骨格を有する有機珪素化合物、及び、この有機珪
素化合物を配合した化粧料を提供する。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明の有機珪素化合物は、Ｒ”、ＳｉＯ□／２単位及
び５ｉｎ２単位を必須構成単位とし、更に必要によりＲ
２５１０３ｇ単位及びＲ３２ＳｉＯ単位をそれぞれ全体
の０〜２０モル％まで含むものである。
ここで、これらのシロキサン単位は、 〔Ｒ”ｌ　Ｓｉ０，７２　＋　Ｒ２５１，Ｏ：ｌ／２　
＋　Ｒ３２ＳｚＯ］／　５１０２　＝　Ｏ−５／　１〜
１．５／１　（モル比、以下同様）、好ましくは０．６
／１〜１．３／１の割合であることが必要である。上記
比が０．５／１より小さいと皮膜が硬くなりすぎてヒビ
割れが起こり、均一な皮膜が得られず、１．５／１より
大きいとべたつきが大きくなる。
なお、上述したシロキサン単位のうちＲ２Ｓ　ｊ０３／
ｚ単位及びＲ３２Ｓ１０単位はそれぞれ全体の０〜２０
モル％、好ましくは０〜１０モル％の割合で含有するも
ので、２０モル％より多いと有機溶剤への溶解性が乏し
くなり、取り扱い難くなったり、べたつきが大きくなる
。
上記シロキサン単位Ｒ１，ｓｉｏ工ｉｔ　ｒ　Ｒ２Ｓ　
ｘ○３７２゜Ｒ”□ＳｉＯにおｕＮて、Ｒ１，Ｒ”、　
Ｒ”はそれぞし有機基であるが、本発明の有機珪素化合
物は、全有機基中１〜３３モル％、好ましくは１〜２０
モル％が下記構造式（１）〜（７）で示される少なくと
も一つの基を含有するもので、これが１モル％に満たな
いと有効な紫外線吸収効果が得られず、３３モル％を越
えると基質への十分な溶解性、分散性が得られなくなる
。
ここで、上記式において、Ｒ４は水素原子又は炭素数１
〜５の一価飽和炭化水素基、Ｒ５は炭素数１〜１８、好
ましくは１〜１０の一価の飽和もしくは不飽和有機基、
ハロゲン原子、アルコキシ基、カルボキシ基、とドロキ
シ基及びアミノ基から選ばれる基、Ｒ＆は水素原子又は
炭素数１〜１０、好ましくは１〜８の一価の飽和もしく
は不飽和炭化水素基であり、ａは０〜３の整数、ｂはＯ
〜４の整数、ＣはＯ〜５の整数であるが、Ｒ４としては
、例えば水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基等が、また、Ｒ５としては、後述
するＲ１−Ｒ３と同一の基のほか、例えば塩素原子、臭
素原子、フッ素原子、メトキシ基、エトキシ基、カルボ
キシ基、ヒドロキシ基、アミノ基等が挙げられ、Ｒ６と
しては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
、オクチル基、ノニル基、デシル基等の脂肪族炭化水素
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽和脂環
式炭化水素基、フェニル基、トリル基等の芳香族炭化水
素基などが挙げられる。
また、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３で示される有機基の残部は、互
に同−又は異種の炭素数１〜１８の一価の飽和又は不飽
和有機基であり、例えばメチル基。
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基。
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基。
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基等の脂肪族炭化水素基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等の飽和脂環式炭化水素基、
フェニル基、トリル基等の芳香族炭化水素基などが挙げ
られるが、特にＲ１，Ｒ”及びＲ”全体の５０モル％以
上がメチル基であることが望ましく、より望ましくは有
機基の残部全てがメチル基である。
本発明の有機珪素化合物は、例えば下記方法により合成
することができる。
即ち、出発原料として下記式（８）又は（９）で示され
る紫外線吸収性を有する化合物を使用し。
この化合物のフェノール部分をフリルエーテル誘導体と
するか、又はこのアリルエーテル誘導体を熱転位反応に
よりフリル化誘導体とし、このいず れかの誘導体を加水分解性のハロゲン原子又はアルコキ
シ基を有するヒドロシラン化合物と付加反応させた後、 更に加水分解性のクロロシラン類、 ２−（２’−ヒドロキシ−５’　−ｔｅｒｔ−ブチルフ
クロロポリシロキサン類、 アルコキシシラン類、 ェニル）ベンゾトリアゾール アルコキシポリシロキサン類、 アルコキシポリシ リケード類又は非加水分解性のオルガノポリシロキサン
類と加水分解反応又は重縮合反応させることにより、 本発明の有機珪素化合物を得ることが ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアできる
。
ゾール この場合、 出発原料として使用する 式の化合物としては、 具体的に下記に示す化合物 が例示される。
２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）２−
（２’−ヒドロキシフェニル）−５クロロ ベンゾトリアゾール ベンゾトリアゾール ２　　（２＋−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチル
２−（２’、４’−ジヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル）ベンゾトリアゾール クロロベンゾトリアゾール ２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノ２−（２
’−ヒドロキシフェニル）−５−カルボン キシベンゾトリアゾール ２．２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾ
フェノン ２−（２’−ヒドロキシ−５’　−ｔａｒｔ−ブチルフ
ェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール２．２′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシベンゾフェノン ２．２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン ２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン 上記式 の化合物は、 例えば一般 ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン式ＣＲ’
□＝Ｃ（Ｒ’）−ＣＲ’□−Ｘ（Ｘは塩素原子、 臭素原子 又はヨウ素原子である。）で示されるハロゲン化アリル
化合物と塩基性条件下で反応させることにより、そのフ
ェノール部分を下記一般式（１０）〜（１２）で示され
るアリルエーテル誘導体とすることができる。
誘導体は、熱による転位反応を行なうことにより、下記
一般式（１３）〜（１６） なお、（８）、（９）式の化合物とハロゲン化アリル化
合物とはモル比で１：１〜１：５、特に１：１〜１：２
の割合で混合し、５０〜１００℃で１〜２０時間反応さ
せることが好ましい。
また、式（１Ｑ）〜（１２）のアリルエーテルで示され
るアリル化誘導体とすることができる。
ここで、転位反応条件は特に限定されないが、１５０〜
３００℃で１〜５時間行なうことが望ましい。
次に、上記アリルエーテル誘導体又はアリル化誘導体は
、加水分解性のハロゲン原子又はアルコキシ基を有する
ヒドロシラン化合物とモル比で好ましくは１：１〜１：
５、より好ましくは１：１〜１：２の割合で混合して付
加反応させる。
この場合、ヒドロシラン化合物としては下記−般式 ％式％） （但し、ｎは０，１又は２である。） で示されるもの、具体的にはトリメトキシシラン、トリ
エトキシシラン、トリプロポキシシラン、メチルジメト
キシシラン、メチルジェトキシシラン、メチルジプロポ
キシシラン、エチルジメトキシシラン、エチルジェトキ
シシラン、エチルジプロポキシシラン、ジメチルメトキ
シシラン、ジメチルエトキシシラン、ジメチルプロポキ
シシラン、ジエチルメトキシシラン、ジエチルエトキシ
シラン、ジエチルプロポキシシラン、フエニルジメトキ
シシラン、フエニルジエトキシシラン、フエニルジプロ
ポキシシラン、ジフェニルメトキシシラン、ジフェニル
エトキシシラン、ジフェニルプロポキシシラン等のアル
コキシシラン類、及び下記一般式 ％式％ （但し、ｎは０．１又は２である。） で示されるもの、具体的には、トリクロロシラン、メチ
ルジクロロシラン、エチルジクロロシラン、ジメチルク
ロロシラン、ジエチルクロロシラン、フエニルジクロロ
シラン、ジエチルクロロシラン等のクロロシラン類など
が好適に使用される。
また、上記反応では付加反応触媒として白金化合物又は
パラジウム化合物を触媒量添加することが好ましく、触
媒として具体的には、塩化白金酸。
ロジウム錯体、パラジウム錯体等が例示される。
なお、上記ヒドロシラン化合物との付加反応を行なう前
にアリルエーテル誘導体及びアリル化誘導体の分子中に
存在するフェノール部分を通常のシリル化剤、例えばヘ
キサメチルジシラザン、Ｎ、○−ビス（トリメチルシリ
ル）アセトアミド等と反応させて有機珪素基で保護して
おいてもよい。
更に、本発明では、このようにして得られた付加反応生
成物と加水分解性のクロロシラン類、クロロポリシロキ
サン類、アルコキシシラン類、アルコキシポリシロキサ
ン類、アルコキシポリシリケート類や非加水分解性のオ
ルガノポリシロキサン類等と公知の方法、例えば先の付
加反応生成物と加水分解性のクロロシラン類、クロロポ
リシロキサン類、アルコキシシラン類、アルコキシポリ
シロキサン類、アルコキシボリンリケード類や非加水分
解性のオルガノポリシロキサン類等と有機溶剤、酸など
を仕込み、これに水を添加して室温ないし加熱条件下で
加水分解反応又は重縮合反応させるか、水及び有機溶剤
、酸を仕込み、これに先の付加反応生成物と加水分解性
のクロロシラン類、クロロポリシロキサン類、アルコキ
シシラン類、アルコキシポリシロキサン類、アルコキシ
ポリシリケート類や非加水分解性のオルガノポリシロキ
サン類等の混合溶液を添加して又は重縮合反応させるこ
とにより、目的とする有機珪素化合物を得ることができ
る。また、本発明の化合物は、上記方法以外に、先に述
べた付加反応生成物と５ｉ−Ｈ結合を有するレジン状化
合物とをヒドロシリル化することによっても得ることが
できる。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
〔実施例１〕 反応器中に２（２″−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール（９８，４ｇ）及びトルエン（
２５０ｇ）を仕込み、ここに２８％−ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液（１２７ｇ）を滴下ロートを経て
徐々に添加した。室温で３０分撹拌した後、内温を７０
〜８５°Ｃに加熱し、溶媒を１００ｇ除去した。次に、
内温か４０℃になるまで空冷し、臭化アリル（ｉｏ６．
４ｇ）を滴下ロートを経て徐々に添加した後、２時間還
流した。生成した塩を濾過し、水洗した後、減圧下で溶
媒を除去し、残留物を減圧蒸留した。この時、中間体で
あるアリルエーテル誘導体を単離せず、直接、転位した
生成物を得た。即ち、蒸留の際に流出温度が２００℃以
上になるまで留分をとらずに全還流し、転位反応を行な
った。このようにして留出温度２１ｉ〜２２２℃、減圧
度７　ｍａ　Ｈｇの留分１０６．４ｇを得た。
得られた留分をトルエン対メタノールが１対９（重量比
）の混合溶媒１０００ｇを用いて再結晶したところ、下
記式（１） で示されるアリル化誘導体（Ｉ）が得られた（収量８７
．９ｇ、白色針状結晶、融点１００〜１０２℃）。
次に、上記アリル化誘導体Ｉ　　（５０ｇ）とトルエン
（１００ｇ）及びＮ、○−ビス（トリメチルシリル）ア
セトアミド（３５ｇ）を反応器に仕込み、４時間還流し
た後、減圧下で溶剤を除去し、残留物を蒸留したところ
、下記式（ＩＩ） で示される誘導体が得られた〔沸点２１０〜２１７”Ｃ
（Ｍ圧ｉ　２　ｎｎ＋Ｈｇ　）　、収量６０．０ｇ、外
観は淡黄色透明の液状〕。
上記誘導体（ｎ）（２５，０ｇ）とトルエン（３０，０
ｇ）を反応器に仕込み、内温を８０℃とした後、塩化白
金酸２重量％の２−プロパツール溶液（０，０５ｇ）を
加え、更にトリメトキシシラン（１１ｇ）を滴下ロート
を経て徐々に添加した。添加終了後、４時間還流し、減
圧下で溶剤を除去した後、残留物を蒸留したところ、下
記式で示される誘導体が得られた。〔沸点２３０〜２４
０°（゛（減圧度４ａｎＨｇ）、収ｉ：２４．７ｇ、外
観は赤黄色透明液状〕。
更に、この誘導体ＩＩＩ　（１５，０ｇ）とメチルシリ
ケート５１■（コルコート株式会社製、メトキシシラン
オリゴマー、３４．６ｇ）　、ヘキサメチルジシロキサ
ン（１９，６ｇ）及びメタンスルホン酸（０，９ｇ）を
反応器に仕込み、これに水（１１，１ｇ）を滴下ロート
を経て徐々に滴下した。滴下終了後、更に３０分撹拌し
、内温を６４〜６８℃に維持して５時間撹拌した。反応
液を室温まで冷却後、トルエン（５０ｇ）を加え、水洗
し、減圧下に溶剤を除去したところ、淡黄色固体状の有
機珪素化合物３２．０ｇを得た。
得られた有機珪素化合物の赤外線吸収スペクトル及び紫
外線吸収スペクトルはそれぞれ第１図及び第２図に示し
たとおりであった。なお、紫外線吸収スペクトル測定用
試料の溶質濃度は１．０１■／工タノール１００ｍＱと
した。
この有機珪素化合物はシロキサン単位 （ＣＨ３）、ＳｊＯ□／２．Ｒ８ｊ○、／２．ＳｉＯ２
を有し、全有機基中の４．１モル％が下記構造式で示さ
れる基であり、かつ、（（ＣＨ３）３５ｉＯ１１ｚ十Ｒ
５ｉ○３１ｚ）／Ｓｉ○２＝０．９３（モル比）で、Ｒ
Ｓ　ｉ　０３７２単位は全体の５．７モル％であった。
また、この化合物はオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンに可溶であり、４８重量％の濃度に溶解したものは２
５℃における粘度が１２７ｃｓの黄色溶液であった。更
に、この溶液からオクタメチルシクロテトラシロキサン
を除去すると、べたつき、ヒビ割れのない均一な皮膜が
得られた。
〔実施例２〕 反応器中に２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン（４５，６ｇ）及びトルエン（３００ｇ）を仕込んだ
後、ナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液
（４６，３ｇ）を滴下ロートを経て徐々に添加しながら
室温で３０分間撹拌した。次いで、窒素ガスを導入しな
から１００°Ｃの油浴で加熱し、溶媒を４８ｇ除去した
後、室温まで空冷し、臭化アリル（３４，０ｇ）及びジ
メチルホルムアミド（１００ｇ）を滴下ロートを用いて
徐々に添加した。
添加終了後５時間還流することにより生成せしめた塩を
濾過し、水洗した。更に、減圧下で溶媒を除去し、次い
で残留物を２４０〜２５０℃（減圧度３５ｍｍＨｇ）で
１時間加熱した後、蒸留し、下記式（ｍＶ） で示されるアリル化誘導体（ＩＶ）４６．２ｇを得た。
得られたアリル化誘導体は沸点が２２１〜２２５℃（減
圧度９ｍｍＨｇ）であった。
次に、このアリル化誘導体（Ｉｔ／）（３９，２ｇ）と
トルエン（４０ｇ）及びＮ、○−ビス（トリメチルシリ
ル）アセトアミド（２９−８ｇ）を反応器に仕込み、４
時間還流した。減圧下で溶剤を除去した後、残留物を蒸
留し、下記式（Ｖ）で示される誘導体（Ｖ）を得た〔沸
点１７８〜１８０℃（減圧度１ｎｅＨｇ）−収量４８．
７ｇ、外観は淡黄色透明の液状〕。
上記誘導体（Ｖ）（４５，０ｇ）とトルエン（５０ｇ）
を反応器に仕込み、内温を８０℃とした後、塩化白金酸
２重量％の２−プロパツール溶液（０，１ｇ）を加え、
更にトリメトキシシラン（２４，０ｇ）を滴下ロートを
経て徐々に添加した。添加終了後、４時間還流し、減圧
下で溶剤を除去した後、残留物を蒸留し、下記式（ＶＩ
）で示される誘導体（ＶＩ）を得た〔沸点１９８〜２０
３℃（減圧度３　Ｘ　１０−２ｍｎＨｇ）　、収量５５
．６ｇ、外観は微黄色透明液状〕。
更に、この誘導体（ＶＩ）（３４，４ｇ）とメチルシリ
ケート５１［Ｆ］（コルコート株式会社製、メトキシシ
ランオリゴマー）７８．ｓｇ、ヘキサメチルジシロキサ
ン（４４，６ｇ）及びメタンスルホン酸（２，３ｇ）を
反応器に仕込み、これに水（７２，２ｇ）を滴下ロート
を経て徐々に滴下した。滴下終了後、更に３０分撹拌し
た後、内温を６４〜６８℃に維持し、更に５時間撹拌し
た。反応液を室温まで冷却後、トルエン（２００ｇ）を
加えて水洗した。減圧下に溶剤を除去したところ、淡黄
色固体状の有機珪素化合物５８．３ｇが得られた。
得られた有機珪素化合物の赤外線吸収スペクトル及び紫
外線吸収スペクトルはそれぞれ第３図及び第４図に示し
たとおりであった。なお、紫外線吸収スペクトル測定用
試料の溶質濃度は１．００■／エタノール１００艷とし
た。
この有機珪素化合物はシロキサン単位 （ＣＨ３）、Ｓｉ○１７２．Ｒ３１０３ｇ、ＳｉＣ２を
有し、全有機基中の４．１モル％が下記構造式で示され
る基であり、かつ、［（ＣＨ，、）、Ｓｉ○１７２十Ｒ
Ｓ　ｉ　Ｏ３／　２　］　／　Ｓ　ｉ○２＝９．３　（
モル比）で、Ｒ５１０，７２単位は全体の５．７モル％
であった。
また、この化合物はオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンに可溶であり、４５重量％の濃度に溶解したものは２
５℃における粘度が８８ｃｓの黄色溶液であった。更に
、この溶液からオクタメチルシクロテトラシロキサンを
除去すると、べたつき。
ヒビ割れのない均一な皮膜が得られた。
次に、上記実施例で得られた有機珪素化合物を配合して
得られる化粧品の処方例を示す。
〔処方例１〕 油性ファンデーション （Ａ）成分； カオリン　　　　　　　　　　　２０．０重量％激化チ
タン　　　　　　　　　　１２．０重量％セリサイト　
　　　　　　　　　　８．０重量％着色顔料　　　　　
　　　　　　　　適　量（Ｂ）成分； カルナウバワックス　　　　　　　４．０重量％オクタ
メチルシクロテトラ　　　４□、。重量％シロキサン ソルビタンセスキオレエート　　　１．０重量％（Ｃ）
成分； 香料　　　　　　　適量 上記（Ｂ）成分を７０℃に撹拌し、溶解して均一化した
後、（Ａ）成分を加えて撹拌分散し、冷却した。得られ
た混合物を三本ロールミルで三回混練し、更に（Ｃ）成
分を加えて油性ファンデーションを得た。
得られた油性ファンデーションは、紫外線吸収性に優れ
ると共に、伸展性に富むさっばりとした使用感を持つも
のであった。
〔処方例２〕 固形ファンデーション （Ａ）成分； 酸化チタン マイカ セリサイト タルク 着色顔料 （Ｂ）成分； ２０．０重量％ ３６．０重量％ １０．０重量％ １０．０重量％ 適量 親油型モノオレイン酸グリセリン　１．５重量％パラオ
キシ安息香酸メチル　　　　　適　薫香料　　　　　　
　適量 上記（Ａ）成分を二本ロールミルで粉砕した後、更に均
一溶解した（Ｂ）成分を添加して撹拌混合した。得られ
た混合物を三本ロールミルでを用いて三回混線を行ない
、固形ファンデーションを得た。
得られた固形ファンデーションは、紫外線吸収性に優れ
る上、さっばりとした使用感を持つものであった。
〔処方例３〕 日焼は止めクリーム （Ａ）成分； 〔処方例４〕 日焼は止め乳液 （Ａ）成分； デカメチルシクロペンタシロ キサン ７．０重量％ ステアリン酸 ２．０重量％ 流動パラフィン　　　　　　　　１０．０重量％カルナ
ウバワックス　　　　　　　５．０重量％（Ｂ）成分； 香料　　　　　　　適量 上記（Ａ）成分を８０℃にて撹拌し、均一溶解させて放
冷した後、（Ｂ）成分を添加して日焼は止めクリームを
得た。得られた日焼は止めクリームは、紫外線吸収性に
優れる上、さっばりとした使用感を持つものであった。
セタノール （Ｂ）成分； 精製水 トリエタノールアミン プロピレングリコール 酸化チタン ベントナイト パラオキシ安息香酸メチル （Ｃ）成分； 香料 １．０重量％ ７２．５重量％ １．０重量％ ３．０重量％ ５．０重量％ ０．５重量％ 適量 適量 上記（Ａ）成分を、ｓｏ’ｃにて撹拌溶解した後、更に
、（Ｂ）成分を８０℃にて撹拌して得た均一分散液を撹
拌しながら徐々に投入し放冷した後、（Ｃ）成分を添加
混合して日焼は止め乳液を得た。
得られた日焼は止め乳液はさっばりとした使用感を持つ
ものであった。
〔処方例５〕 ヘアクリーム （Ａ）成分； 椿油 サラシミツロウ １０．０重量％ ５．０重量％ 還元ラノリン マイクロクリスタリンワックス １．５重量％ ２．０重量％ パラオキシ安息香酸メチル　　　　　適　量（Ｂ）成分
； 精製水　　　　　　　　　　　　５１．０重量％ホウ砂
　　　　　　　　　　　　　０．５重量％グリセリン　
　　　　　　　　　　３．０重量％カルボキシビニルポ
リマー　　　　０．２重量％（Ｃ）成分； 香　料　　　　　　　　　　　　　０．８重量％上記（
Ａ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、更に撹拌しなが
ら、８０℃で加熱溶解した（Ｂ）成分を添加混合して６
０℃に冷却した。得られた溶液に更に（Ｃ）成分を添加
混合した後、３０℃に冷却してヘアクリームを得た。得
られたヘアクリームは、紫外線吸収性に優れる上、さっ
ばりとした使用感を持つものであった。
〔処方例６〕 スティック型口紅 （Ａ）成分； 還元ラノリン　　　　　　　　　２０．０重量％カルナ
ウバワックス　　　　　　　４．５重量％キャンデリラ
ワックス　　　　　　９．０重量％セレシンワックス　
　　　　　　　２．５重量％サラシミツロウ　　　　　
　　　　１．５重量％カカオ脂　　　　　　　　　　　
　４．０重量％シＪ糖脂肪酸エステル　　　　　　２．
０重量％酸化防止剤　　　　　　　　　　　　適　量（
Ｂ）成分； アラントイン　　　　　　　　　　　適　量赤色３号ア
ルミニウムレーキ　　　　適　量（Ｃ）成分； 香料　　　　　　　適量 上記（Ａ）成分を８５℃にて撹拌溶解した後、一部を採
取し、（Ｂ）成分を添加混合して三本ロールミルにて三
回混線を行ないカラーペーストを得た。
（Ａ）成分の残部に上記カラーペーストを添加混合した
後、デイスパーミキサーにより均一分散し、次いで（Ｃ
）成分を添加した後、型入れを行ない、急冷してスティ
ック型口紅を得た。得られたスティック型口紅は、紫外
線吸収性に優れる上、艶があり、さっばりとした使用感
を持つものであった・ 〔処方例７〕 アイシャドー （Ａ）成分； パール剤　　　　　　　　　　　１０．０重量％青色群
青　　　　　　　　　　　　５．０重量％（Ｂ）成分； 還元ラノリン ５．０重量ヅ〕 マイクロクリスタリンワックス　　５．０重量％（Ｃ）
成分； 香料　　　　　　　適量 上記（Ｂ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、撹拌しな
がら（Ａ）成分を添加分散させた。放冷した後、（Ｃ）
成分を加え得られた混合物を三本ロールミルにて三回混
線を行ない、クリーム状のアイシャドーを得た。得られ
たアイシャドーは、紫外線吸収性に優れる上、さっばり
とした使用感を持つものであった。
〔処方例８〕 マスカラ （Ａ）成分： イソパラフィン　　　　　　　　２０．０重量％ステア
リン酸アルミニウム　　　　ｘ、ｏｌ量％（Ｂ）成分； ベントナイト　　　　　　　　　１５．０重量％キャン
デリラワックス　　　　　１０．０重量％水素添加ポリ
ブテン　　　　　　　５．０重量％パラオキシ安息香酸
メチル　　　　　　適　量（Ｃ）成分 カオリン　　　　　　　　　　　　５．０重量％黒酸化
鉄　　　　　　　　　　　　５．０重量％上記（Ａ）成
分を８０℃で撹拌してゲル状溶液とした後、更に撹拌し
ながら８０℃で撹拌均一分散した（Ｂ）成分を添加して
均一分散させ、冷却した後、（Ｃ）成分を添加混合した
。更に三本ロールミルで三回混線を行ない、マスカラを
得た。
得られたマスカラは、紫外線吸収性に優れる上、さっば
りとした使用感を持つものであった。
以上の結果から、本発明の有機珪素化合物が化粧品の配
合剤として極めて優れていることが実証された。
【図面の簡単な説明】
第１，２図は、それぞれ実施例１で得られた本発明の有
機珪素化合物の赤外線吸収スペクトル及び紫外線吸収ス
ペクトルを表わす。 第：３，４図は、それぞれ実施例２で得られた本発明の
有機珪素化合物の赤外線吸収スペクトル及び紫外線吸収
スペクトルを表わす。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、Ｒ＾１＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２単位及びＳｉＯ＿２
    単位を必須構成単位として含むと共にＲ＾２ＳｉＯ＿３
    ＿／＿２単位及びＲ＾３＿２ＳｉＯ単位の存在量がそれ
    ぞれ全体の０〜２０モル％であり、しかもこれら単位が （Ｒ＾１＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２＋Ｒ＾２ＳｉＯ＿３＿
    ／＿２＋Ｒ＾３＿２ＳｉＯ）／ＳｉＯ＿２＝０．５〜１
    ．５（モル比）の割合で存在し、かつ上記Ｒ＾１，Ｒ＾
    ２及びＲ＾３で示される有機基全量の１〜３３モル％が
    下記構造式（１）〜（７）で示される基から選択され、
    残部が炭素数１〜１８の一価の飽和もしくは不飽和有機
    基であることを特徴とするベンゾトリアゾール骨格又は
    ベンゾフェノン骨格を有する有機珪素化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（４） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（５） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（６） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（７） （但し、Ｒ＾４は水素原子又は炭素数１〜５の一価飽和
    炭化水素基、Ｒ＾５は炭素数１〜１８の一価の飽和もし
    くは不飽和有機基、ハロゲン原子、アルコキシ基、カル
    ボキシ基、ヒドロキシ基又はアミノ基、Ｒ＾６は水素原
    子又は炭素数１〜１０の一価の飽和もしくは不飽和炭化
    水素基であり、ａは０〜３の整数、ｂは０〜４の整数、
    ｃは０〜５の整数である。） ２、請求項１記載の有機珪素化合物を含有してなる化粧
    料。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5627227A (en) * 1995-03-13 1997-05-06 Nippon Oil Co., Ltd. Ultraviolet absorber and coating material
JP2002316910A (ja) * 2001-04-19 2002-10-31 Kanebo Ltd 油性化粧料
JP2006335855A (ja) * 2005-06-01 2006-12-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 紫外線吸収性基含有オルガノポリシロキサン、該ポリシロキサンの製造方法、及び該ポリシロキサンを配合してなる処理剤
JP2007519617A (ja) * 2003-12-04 2007-07-19 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． Ｕｖフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法
JP2008535959A (ja) * 2005-03-23 2008-09-04 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 発色団で被覆された金属酸化物粒子
JP2008231038A (ja) * 2007-03-22 2008-10-02 Air Water Inc フェノール誘導型シラン化合物、及びその製法

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5310845A (en) * 1992-11-10 1994-05-10 General Electric Company Method of preparing curable siloxane polymers containing integral UV absorbers
JP3428104B2 (ja) * 1993-11-25 2003-07-22 株式会社資生堂 ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤
FR2721034B1 (fr) * 1994-06-08 1996-09-13 Oreal Dispersions aqueuses de polymères choisis parmi les polyuréthannes et les polyurées, leur utilisation dans des compositions cosmétiques et compositions cosmétiques les contenant.
FR2721209A1 (fr) * 1994-06-17 1995-12-22 Oreal Composition de soin ou de maquillage comprenant une dispersion aqueuse de polymères.
FR2721206A1 (fr) * 1994-06-17 1995-12-22 Oreal Composition capillaire comprenant une dispersion aqueuse de polymères.
FR2725448B1 (fr) * 1994-10-07 1997-01-03 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2726562B1 (fr) * 1994-11-08 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2737112B1 (fr) 1995-07-28 1997-09-05 Oreal Utilisation de l'association de deux huiles particulieres dans une composition notamment cosmetique, et composition obtenue
FR2737111B1 (fr) † 1995-07-28 1997-09-05 Oreal Composition sous forme de pate souple et procede de preparation
FR2772030B1 (fr) * 1997-12-04 2000-01-28 Oreal Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
WO2003030856A1 (en) * 2001-10-08 2003-04-17 Roche Vitamins Ag Siloxane sunscreen compositions
EP1494642B1 (en) * 2002-04-12 2010-03-10 DSM IP Assets B.V. Organosilicon derivatives of aminohydroxybenzophenones and their use as UV-A filters in cosmetic preparations
JP5402063B2 (ja) * 2008-03-13 2014-01-29 信越化学工業株式会社 化粧料
US9447123B2 (en) 2010-10-25 2016-09-20 L'oreal Process for preparing 2-hydroxyphenyl alkenyl benzotriazole compounds; use of the said compounds obtained via the process in the synthesis of siloxane compounds containing a 2-hydroxyphenylbenzotriazole function

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0275634A (ja) * 1988-08-04 1990-03-15 Rhone Poulenc Chim ベンゾトリアゾール官能基を含有するジオルガノポリシロキサン

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1457966A (fr) * 1965-12-10 1966-01-24 Dynamit Nobel Ag Phénolates stables à chaud
AU6027473A (en) * 1972-09-15 1975-03-13 Du Pont Ultraviolet screening agents
JPS5250074A (en) * 1975-10-18 1977-04-21 Toyo Seisakusho:Kk Apparatus for removing a fume gas
US4349602A (en) * 1980-05-30 1982-09-14 General Electric Company Substrates coated with a thermoset acrylic primer and an alkoxysilylbenzotriazole UV stabilizer
US4316033A (en) * 1980-05-30 1982-02-16 General Electric Company Alkoxysilylbenzotriazoles
US4373061A (en) * 1980-05-30 1983-02-08 General Electric Company Silicone coating for unprimed plastic substrate and coated articles
US4373060A (en) * 1980-05-30 1983-02-08 General Electric Company Silicone coating for unprimed plastic substrate and coated articles
US4328346A (en) * 1980-08-01 1982-05-04 General Electric Company Silane-functionalized ultraviolet screen precursors
DE3268222D1 (en) * 1982-03-16 1986-02-13 Toray Silicone Co Organopolysiloxane photosensitizers and methods for their preparation
US4495360A (en) * 1982-04-30 1985-01-22 General Electric Company Ultraviolet light absorbing agents, method for making, compositions and articles containing same
US4696969A (en) * 1984-07-27 1987-09-29 General Electric Company Emulsion polymerized silicone emulsions having siloxane-bonded UV absorbers
EP0227070A3 (en) * 1985-12-23 1989-08-16 General Electric Company Organopolysiloxane hardcoats for use on acrylic primed thermoplastic substrates
US4803254A (en) * 1987-03-11 1989-02-07 Iolab Corporation Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom
FR2642968B1 (fr) * 1989-02-15 1991-06-07 Oreal Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
JPH02243695A (ja) * 1989-03-16 1990-09-27 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機ケイ素化合物
FR2644696B1 (fr) * 1989-03-22 1994-04-15 Oreal Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction hydroxy-2 benzophenone et compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
JPH0674329B2 (ja) * 1990-01-22 1994-09-21 信越化学工業株式会社 有機ケイ素化合物
JPH03287588A (ja) * 1990-04-02 1991-12-18 Shiseido Co Ltd ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤
US5164462A (en) * 1991-04-25 1992-11-17 Allergan, Inc. Ultraviolet light absorbing compounds and silicone compositions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0275634A (ja) * 1988-08-04 1990-03-15 Rhone Poulenc Chim ベンゾトリアゾール官能基を含有するジオルガノポリシロキサン

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5627227A (en) * 1995-03-13 1997-05-06 Nippon Oil Co., Ltd. Ultraviolet absorber and coating material
JP2002316910A (ja) * 2001-04-19 2002-10-31 Kanebo Ltd 油性化粧料
JP2007519617A (ja) * 2003-12-04 2007-07-19 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． Ｕｖフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法
JP2008535959A (ja) * 2005-03-23 2008-09-04 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 発色団で被覆された金属酸化物粒子
JP2006335855A (ja) * 2005-06-01 2006-12-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 紫外線吸収性基含有オルガノポリシロキサン、該ポリシロキサンの製造方法、及び該ポリシロキサンを配合してなる処理剤
JP2008231038A (ja) * 2007-03-22 2008-10-02 Air Water Inc フェノール誘導型シラン化合物、及びその製法

Also Published As

Publication number Publication date
DE69115207D1 (de) 1996-01-18
JP2527093B2 (ja) 1996-08-21
EP0478284A3 (en) 1992-04-22
DE69115207T2 (de) 1996-07-18
US5254542A (en) 1993-10-19
EP0478284A2 (en) 1992-04-01
EP0478284B1 (en) 1995-12-06

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