JPH04120014A - 口腔用組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は歯牙表面に自発的薄膜形成能を有するシリコー
ン誘導体を活性成分として配合した口腔用組成物に関す
る。
ン誘導体を活性成分として配合した口腔用組成物に関す
る。
人間の歯垢はそのほとんどが口腔内細菌から成り、う蝕
、歯石、歯周病(歯肉炎、歯周炎)の進行において重要
な役割を演じている。これまでプラークコントロールの
試みとして、クロルヘキシジン等の抗菌剤、デキストラ
ナーゼ等の酵素が用いられてきた。また、う蝕予防とし
て、歯質強化の観点より、フン化ナトリウム等の水溶性
フッ化化合物が用いられてきた。
、歯石、歯周病(歯肉炎、歯周炎)の進行において重要
な役割を演じている。これまでプラークコントロールの
試みとして、クロルヘキシジン等の抗菌剤、デキストラ
ナーゼ等の酵素が用いられてきた。また、う蝕予防とし
て、歯質強化の観点より、フン化ナトリウム等の水溶性
フッ化化合物が用いられてきた。
一方、シリコーン類を歯牙表面に塗布することにより薄
膜を形成させ、歯垢形成を抑制する研究は、Pa ta
kら(J、Dent、Res、+ 34.788.19
55)、Caldwellら(J、Dent、Res、
、 38.197.1959)、5avaraら(J、
Dent、Res、+ 37.24.1958)、Bo
yersら(J、Dent、Res、、 42.151
7.1963)によりなされてきた。また、シリコーン
類とアルキルスルホン酸ナトリウム等の界面活性剤を配
合した口腔衛生裂開は、特開昭63−190817号公
報で提唱されたが、シリコーン類で自発的に薄膜形成能
を有するものは見出されていなかった。また、カルボキ
シル基、リン酸基、スルホン酸基を有する特定のフルオ
ロアルキル化合物が歯牙表面に疎水性膜を形成し、斑点
形成阻止用組成物として有用であると提唱された(特表
昭54−500061号)が、これらの膜形成物質は生
体内に吸収された時の安全性が疑問視されている。
膜を形成させ、歯垢形成を抑制する研究は、Pa ta
kら(J、Dent、Res、+ 34.788.19
55)、Caldwellら(J、Dent、Res、
、 38.197.1959)、5avaraら(J、
Dent、Res、+ 37.24.1958)、Bo
yersら(J、Dent、Res、、 42.151
7.1963)によりなされてきた。また、シリコーン
類とアルキルスルホン酸ナトリウム等の界面活性剤を配
合した口腔衛生裂開は、特開昭63−190817号公
報で提唱されたが、シリコーン類で自発的に薄膜形成能
を有するものは見出されていなかった。また、カルボキ
シル基、リン酸基、スルホン酸基を有する特定のフルオ
ロアルキル化合物が歯牙表面に疎水性膜を形成し、斑点
形成阻止用組成物として有用であると提唱された(特表
昭54−500061号)が、これらの膜形成物質は生
体内に吸収された時の安全性が疑問視されている。
う蝕、歯周病を予防する薬剤を配合した口腔用組成物は
数多く市販されている。しかし、十分な効果をあげてい
ないのが現状である。それは、歯磨き等を行った時に作
用しても短時間であることや、薬剤の残留が少ないこと
に起因することが大きい。また、これらの薬剤の中には
安全性に問題のあるものが少なくない。シリコーン類は
高分子である性質上、生体内に吸収されにくく、安全性
が高いが、既知のシリコーン類で薄膜を形成させるため
には、乾燥させる必要があり、自発的に吸着し、歯垢形
成阻害能を有するものは知られていなかった。
数多く市販されている。しかし、十分な効果をあげてい
ないのが現状である。それは、歯磨き等を行った時に作
用しても短時間であることや、薬剤の残留が少ないこと
に起因することが大きい。また、これらの薬剤の中には
安全性に問題のあるものが少なくない。シリコーン類は
高分子である性質上、生体内に吸収されにくく、安全性
が高いが、既知のシリコーン類で薄膜を形成させるため
には、乾燥させる必要があり、自発的に吸着し、歯垢形
成阻害能を有するものは知られていなかった。
そこで本発明者らは上記現状にかんがみ、鋭意研究を重
ねた結果、特定のシリコーン誘導体が歯牙表面で自発的
薄膜形成することにより歯垢形成を阻害することを見出
し、これらを活性成分として配合した有効で安全な口腔
用組成物を発明するに至った。
ねた結果、特定のシリコーン誘導体が歯牙表面で自発的
薄膜形成することにより歯垢形成を阻害することを見出
し、これらを活性成分として配合した有効で安全な口腔
用組成物を発明するに至った。
即ち、本発明は、歯牙吸着性を有するシリコーン誘導体
を含有することを特徴とする口腔用組成物を提供するも
のである。
を含有することを特徴とする口腔用組成物を提供するも
のである。
本発明の口腔用組成物において、歯牙吸着性を有するシ
リコーン誘導体としては、以下の一般式(I)〜(II
l)で示される化合物が用いられる。
リコーン誘導体としては、以下の一般式(I)〜(II
l)で示される化合物が用いられる。
(式中、Xは炭素数1〜10のアルキレン基であり、Y
は−COOH,OJO:+Hz 、5O3H或いはこれ
らの塩、または−NO(CHz):+・(IOから選ば
れる基であり、m、 nはそれぞれ正の数である。、)
上記一般式(I)、(II)又は(III)で示される
化合物を用いた時、Xは炭素数1〜10のアルキレン基
であり、Yはカルボキシル基(−C00H)リン酸エス
テル基(0−POJz)、スルホン酸基(−3O,H)
或いはこれらの塩、または塩化トリメチルアンモニウム
基(Ne(CH3)3・Cl0)から選ばれ、m /
nは1 /100〜100/ lのものが好適である。
は−COOH,OJO:+Hz 、5O3H或いはこれ
らの塩、または−NO(CHz):+・(IOから選ば
れる基であり、m、 nはそれぞれ正の数である。、)
上記一般式(I)、(II)又は(III)で示される
化合物を用いた時、Xは炭素数1〜10のアルキレン基
であり、Yはカルボキシル基(−C00H)リン酸エス
テル基(0−POJz)、スルホン酸基(−3O,H)
或いはこれらの塩、または塩化トリメチルアンモニウム
基(Ne(CH3)3・Cl0)から選ばれ、m /
nは1 /100〜100/ lのものが好適である。
この時、■十nは使用態様に応して任意に選ぶことが可
能であるが、m+nが10以上のものが好ましい。更に
言及すれば、これらの中でも、一般式(I)又は(II
)で示される化合物において、Xがエチレン基(CH2
CH2)或いはプロピレン基(CHzCHzCHg
)でYがカルボキシル基或いはリン酸エステル基或いは
それらの塩であるものが歯牙表面のヒドロキシアパタイ
トへの吸着に対して最も好適であり、Xがエチレン基或
いはプロピレン基でYが塩化トリメチルアンモニウム基
であるものが歯牙表面の蛋白質への吸着に対して最も好
適である。これらの中で酸型の化合物は、水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウムやモノエタノールアミンやトリエ
タノールアミン等で中和するのが普通であるが、口腔用
組成物の目的に応じて、前もって塩を形成させてから添
加しても、口腔用組成物調製時に塩を形成させてもいず
れでも良い。
能であるが、m+nが10以上のものが好ましい。更に
言及すれば、これらの中でも、一般式(I)又は(II
)で示される化合物において、Xがエチレン基(CH2
CH2)或いはプロピレン基(CHzCHzCHg
)でYがカルボキシル基或いはリン酸エステル基或いは
それらの塩であるものが歯牙表面のヒドロキシアパタイ
トへの吸着に対して最も好適であり、Xがエチレン基或
いはプロピレン基でYが塩化トリメチルアンモニウム基
であるものが歯牙表面の蛋白質への吸着に対して最も好
適である。これらの中で酸型の化合物は、水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウムやモノエタノールアミンやトリエ
タノールアミン等で中和するのが普通であるが、口腔用
組成物の目的に応じて、前もって塩を形成させてから添
加しても、口腔用組成物調製時に塩を形成させてもいず
れでも良い。
上記のような特定のシリコーン誘導体はどのような製法
で製造しても良いが、例えば一般式%式% のものはシリコーンメーカーからカルボキシ変性シリコ
ーンとして市販されているものを使用しても良い。具体
的には、信越シリコーン社製を例にあげれば、χ22−
3701E (m/n=48/ 1 )、XX22−3
710(/n=13/ l )等である。
で製造しても良いが、例えば一般式%式% のものはシリコーンメーカーからカルボキシ変性シリコ
ーンとして市販されているものを使用しても良い。具体
的には、信越シリコーン社製を例にあげれば、χ22−
3701E (m/n=48/ 1 )、XX22−3
710(/n=13/ l )等である。
本発明の口腔用組成物において、上記の如き特定のシリ
コーン誘導体の配合量は0.01〜30重量%が適当で
ある。ここで、特定のシリコーン誘導体は、単品で使用
することが好ましいが、その混合物でも使用可能である
。
コーン誘導体の配合量は0.01〜30重量%が適当で
ある。ここで、特定のシリコーン誘導体は、単品で使用
することが好ましいが、その混合物でも使用可能である
。
本発明の口腔用組成物は、練歯磨、粉歯磨、液状歯磨、
マウスウォッシュ、うがい用錠剤、歯肉マツサージクリ
ーム、チューインガム、トローチ、口腔用パスタ等の態
様が可能である。
マウスウォッシュ、うがい用錠剤、歯肉マツサージクリ
ーム、チューインガム、トローチ、口腔用パスタ等の態
様が可能である。
本発明の口腔用組成物は上記必須成分以外の成分を、使
用目的、使用態様に応じて適宜含有することができる。
用目的、使用態様に応じて適宜含有することができる。
また、従来の口腔用組成物に使用されていた成分がいず
れも使用可能である。例えば練歯磨の場合であれば、第
ニリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カル
シウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質シリカ、
結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウム
、水酸化アルミニウム、レジン等の研磨側、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、アル
ギン酸塩、カラゲナン、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール等の粘結剤、ポリエチレングリコール、ソルビト
ール、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠剤、
ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、
N−アシルグルタミン酸塩、ショ糖脂肪酸エステル、モ
ノアルキルリン酸エステル等の発泡剤、それにペパーミ
ント、スペアミント等の精油、1−メントール、カルボ
ン、オイゲノール、アネトール等の香料素材などの香料
、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスベ
リジルジヒドロカルコン、クリチルリチン、ヘルラルチ
ン、pメトキシシンナミックアルデヒドなどの甘味剤、
防腐剤などの成分を水と混和し、常法に従って製造する
。また、マウスウォッシュ等の口腔洗浄剤その他におい
ても、製品の性状に応した成分が適宜配合される。
れも使用可能である。例えば練歯磨の場合であれば、第
ニリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カル
シウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質シリカ、
結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウム
、水酸化アルミニウム、レジン等の研磨側、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、アル
ギン酸塩、カラゲナン、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール等の粘結剤、ポリエチレングリコール、ソルビト
ール、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠剤、
ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、
N−アシルグルタミン酸塩、ショ糖脂肪酸エステル、モ
ノアルキルリン酸エステル等の発泡剤、それにペパーミ
ント、スペアミント等の精油、1−メントール、カルボ
ン、オイゲノール、アネトール等の香料素材などの香料
、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスベ
リジルジヒドロカルコン、クリチルリチン、ヘルラルチ
ン、pメトキシシンナミックアルデヒドなどの甘味剤、
防腐剤などの成分を水と混和し、常法に従って製造する
。また、マウスウォッシュ等の口腔洗浄剤その他におい
ても、製品の性状に応した成分が適宜配合される。
なお、本発明においては、塩化ナトリウム、ビタミンC
1ビタミンE1ニコチン酸エステル、アラントインクロ
ルヒドロキシアルミニウム、アズレン、第四級アンモニ
ウム塩、クロルヘキシジン類、塩酸アルキルジアミノエ
チルグリシン、水溶性フッ化化合物、塩化リゾチーム、
ヒノキチオール、ゼオライト、グリチルレチン酸、プロ
テアーゼ、生薬抽出物などの有効成分を配合することも
できる。
1ビタミンE1ニコチン酸エステル、アラントインクロ
ルヒドロキシアルミニウム、アズレン、第四級アンモニ
ウム塩、クロルヘキシジン類、塩酸アルキルジアミノエ
チルグリシン、水溶性フッ化化合物、塩化リゾチーム、
ヒノキチオール、ゼオライト、グリチルレチン酸、プロ
テアーゼ、生薬抽出物などの有効成分を配合することも
できる。
本発明により、歯牙表面に薄膜形成能を有する薬剤を配
合した口腔用組成物の提供が可能となり、その結果、抗
菌剤、酵素等で困難であった持続性を付与することで、
高い安全性を維持しつつ確実な歯垢形成阻害効果が得ら
れる。そこで、現存の口腔用組成物に比べて、う蝕、歯
周病の予防に有効な口腔用組成物を提供することができ
る。
合した口腔用組成物の提供が可能となり、その結果、抗
菌剤、酵素等で困難であった持続性を付与することで、
高い安全性を維持しつつ確実な歯垢形成阻害効果が得ら
れる。そこで、現存の口腔用組成物に比べて、う蝕、歯
周病の予防に有効な口腔用組成物を提供することができ
る。
次に本発明の実験例を示し、本発明の効果を具体的に説
明する。
明する。
実験例1:歯垢形成阻害実験
歯のモデルとしてヒドロキシアパタイト片(I0X10
X2mm、旭光学社製)を用い、表1に示すサンプル0
.5%エタノール溶液に5分間浸漬後、脱イオン水で5
分間洗浄した。ヒトの口腔内より採取した歯垢約20■
をヒトより採取した唾液上清30m1に接種し、先のヒ
ドロキシアパタイト片を浸漬し、37°C124時間嫌
気培養し、歯垢を形成させた。その後、プロスペンク染
色液■(面至歯科工業社製)を用いて染色した。
X2mm、旭光学社製)を用い、表1に示すサンプル0
.5%エタノール溶液に5分間浸漬後、脱イオン水で5
分間洗浄した。ヒトの口腔内より採取した歯垢約20■
をヒトより採取した唾液上清30m1に接種し、先のヒ
ドロキシアパタイト片を浸漬し、37°C124時間嫌
気培養し、歯垢を形成させた。その後、プロスペンク染
色液■(面至歯科工業社製)を用いて染色した。
乾燥後、色差計1001DP (日本重色工業社製)で
測定し、コントロールに対する相対値を計算した。
測定し、コントロールに対する相対値を計算した。
結果を表1に示すが、本発明に係わる特定のシリコーン
誘導体は顕著な歯垢形成阻害能を有していた。
誘導体は顕著な歯垢形成阻害能を有していた。
次に本発明の実施例を示し、本発明を更に番線に説明す
る。尚、例中の%は特記しなし1限り重量基準である。
る。尚、例中の%は特記しなし1限り重量基準である。
実施例1
次の各成分を脱気混合し、ペースト状歯IHとした。
m/nζ48/1、 謡+n”=98
水酸化アルミニウム
無水ケイ酸
ヒドロキシエチルセルロース
ラウリル硫酸ナトリウム
サッカリンナトリウム
グリセリン
70%ソルビット液
香料
1.00
30.00
5.00
0.40
1.50
10.00
15.0C
O18(
計
100、Of
実施例2
次の各成分を脱気乳化し、
リームとした。
歯肉マッサージク
m/nζ48/1、 +ln # 4B流動パラフイン
ポリビニルアルコール
脂肪酸モノグリセライド
グリセリン
香料
粉末ショ糖
計
0.30%
7.00
5.00
3.00
15.00
0.10
適量
100.00%
実施例3
次の各成分を混合して、
シュを得た。
液状のマウスウオツ
m/n’i8/1 、 m+n’i72 0.
10%エタノール 20.00
サンカリンナトリウム 0.10塩酸クロ
ルヘキシジン 0.01ポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油 0.50香料 0.2
0 着色剤 微量精製水
適量針 100.00% 実施例4 次の各成分を混合後、打錠機を用いて円盤状に成型し、
トローチを得た。
10%エタノール 20.00
サンカリンナトリウム 0.10塩酸クロ
ルヘキシジン 0.01ポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油 0.50香料 0.2
0 着色剤 微量精製水
適量針 100.00% 実施例4 次の各成分を混合後、打錠機を用いて円盤状に成型し、
トローチを得た。
n=57
0.20%
クエン酸
0.20
アスパルテーム
塩化リゾチーム
アラビアゴム
香料
0.10%
0.50
5.00
微量
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、歯牙吸着性を有するシリコーン誘導体を含有するこ
とを特徴とする口腔用組成物。 2、シリコーン誘導体が、次の一般式( I )、(II)
又は(III)で示される化合物である請求項1記載の口
腔用組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Xは炭素数1〜10のアルキレン基であり、Y
は−COOH、−O−PO_3H_2、−SO_3H或
いはこれらの塩、または−N^■(CH_3)_3・C
l^■から選ばれる基であり、m、nはそれぞれ正の数
である。) 3、一般式( I )又は(II)で示される化合物におい
て、mとnの比m/nが1/100〜100/1である
請求項2記載の口腔用組成物。 4、一般式( I )、(II)又は(III)で示される化合
物の配合量が0.01〜30重量%である請求項2記載
の口腔用組成物。 5、一般式( I )又は(II)で示される化合物におい
て、Xが−CH_2CH_2−或いは−CH_2CH_
2CH_2−であり、Yが−COOH又はその塩である
請求項3記載の口腔用組成物。 6、一般式( I )又は(II)で示される化合物におい
て、Xが−CH_2CH_2−或いは−CH_2CH_
2CH_2−であり、Yが−O−PO_3H_2又はそ
の塩である請求項3記載の口腔用組成物。 7、一般式( I )又は(II)で示される化合物におい
て、Xが−CH_2CH_2−或いは−CH_2CH_
2CH_2−であり、Yが−SO_3H又はその塩であ
る請求項3記載の口腔用組成物。 8、一般式( I )又は(II)で示される化合物におい
て、Xが−CH_2CH_2−或いは−CH_2CH_
2CH_2−であり、Yが−N^■(CH_3)_3・
Cl^■である請求項3記載の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24040990A JP2854114B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24040990A JP2854114B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04120014A true JPH04120014A (ja) | 1992-04-21 |
JP2854114B2 JP2854114B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=17059039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24040990A Expired - Fee Related JP2854114B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2854114B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003095559A1 (en) | 2002-05-09 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising anionic functionalized polyorganosiloxanes for hydrophobically modifying surfaces and enhancing delivery of active agents to surfaces treated therewith |
US7025950B2 (en) | 2002-05-09 | 2006-04-11 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions comprising dicarboxy functionalized polyorganosiloxanes |
JP2007224299A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Samsung Sdi Co Ltd | ポリシロキサン化合物とその製造方法、高分子電解質膜、膜電極接合体および燃料電池 |
JP2008169163A (ja) * | 2007-01-12 | 2008-07-24 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 外用組成物 |
-
1990
- 1990-09-10 JP JP24040990A patent/JP2854114B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003095559A1 (en) | 2002-05-09 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising anionic functionalized polyorganosiloxanes for hydrophobically modifying surfaces and enhancing delivery of active agents to surfaces treated therewith |
JP2005524750A (ja) * | 2002-05-09 | 2005-08-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 表面を疎水性に改質し及びそれにより処理される表面への活性剤の送達を高めるための陰イオン性官能化ポリオルガノシロキサンを含む組成物 |
US7025950B2 (en) | 2002-05-09 | 2006-04-11 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions comprising dicarboxy functionalized polyorganosiloxanes |
US7166235B2 (en) | 2002-05-09 | 2007-01-23 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising anionic functionalized polyorganosiloxanes for hydrophobically modifying surfaces and enhancing delivery of active agents to surfaces treated therewith |
JP2007224299A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Samsung Sdi Co Ltd | ポリシロキサン化合物とその製造方法、高分子電解質膜、膜電極接合体および燃料電池 |
US7833665B2 (en) | 2006-02-21 | 2010-11-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Polysiloxane compound containing sulfonic acid groups, method of preparing the same and fuel cell including the same |
JP2008169163A (ja) * | 2007-01-12 | 2008-07-24 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 外用組成物 |
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---|---|
JP2854114B2 (ja) | 1999-02-03 |
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