JPH04117389A - γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 - Google Patents

γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法

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JPH04117389A
JPH04117389A JP2234834A JP23483490A JPH04117389A JP H04117389 A JPH04117389 A JP H04117389A JP 2234834 A JP2234834 A JP 2234834A JP 23483490 A JP23483490 A JP 23483490A JP H04117389 A JPH04117389 A JP H04117389A
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reaction
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allyl methacrylate
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Kazutoshi Takatsuna
和敏 高綱
Masaaki Ishii
正明 石井
Hideaki Ogawa
小川 英章
Akihito Shinohara
昭仁 篠原
Mitsuharu Shiozawa
塩沢 光治
Yoshiharu Okumura
奥村 義治
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Tonen Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物の
製造方法に関し、さらに詳しくは、アリルメタクリレー
トとヒドロシラン化合物とを一段階で反応させるに際し
て、反応系内および蒸留精製中にゲル化を起こさせるこ
となく高収率でγメタクリロキシプロピルシラン化合物
を製造する方法に関する。
発明の技術的背景 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキノノラン、γ−
メタクリロキシプロピルトリエトキノンランなとのγ−
メタクリロキシプロピルシラン化合物は、無機物に反応
する加水分解性基とともに、有機官能性基であるメタク
リロキシ基を有しており、シランカップリンク剤として
多用されている。
このようなγ−メタクリロキシプロピルンラン化合物の
製造方法としては、例えばアリルメタクリレートとトリ
クロロシランとを白金触媒の存在下に反応させ、得られ
た反応生成物をアルコール処理することによりγ−メタ
クリロキノプロピルトリアルコキシシランを単離する方
法か知られている。
しかしなから、このような方法では、γ−メタクリロキ
ンプロピルトリアルコキシシラン合成中に腐食性の塩化
水素か発生するため、この塩化水素の除去工程か不可欠
になる他、製品中の塩素含有量か高くなるという問題か
あった。
塩化水素の除去工程を必要とせす、かつ製品中の塩素含
有量か大となる恐れかない方法としては、アリルメタク
リレートとトリアルコキソシランなとのヒドロシラン化
合物とを白金触媒の存在下で一段階で反応(ヒドロシリ
ル化反応)させ、ついて反応生成物を蒸留精製する方法
が知られている。
ところか、このような方法では、アリルメタクリレート
とヒドロシラン化合物との反応中、あるいは反応生成物
の精製中に、原料であるアリルメタクリレートあるいは
反応生成物であるγ−メタクリロキシプロピルシラン化
合物か重合してゲル化するという問題かあった。反応系
内および精製中にゲル化か起こることにより、γ−メタ
クリロキシプロピルシラン化合物の生成率か低下してし
まう他、生成したケルか溶媒に解けにくいため取り除き
難く、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を効率
よく蒸留単離することか困難となる。
そこで二〇ケ凡の生成を防止するために、重合防止剤と
しての2.5−シ〜t−ブチルヒドロキノンおよび触媒
としてのクロロ白金酸溶液なとを含むトルエン溶液に、
ヒドロンラン化合物とアリルメタクリレートとを同時に
導入する方法か提案されている(米国特許第3.258
.477号明細書参照)。しかしなからこの方法では、
溶媒としてのトルエンを大量に用いるため、経済的に不
利になるという問題かあった。
さらに、従来より種々の重合防止剤、例えはヒンダード
フェノールなとのフェノール化合物、ジフェニレンジア
ミンなとの芳香族アミン化合物、フェノチアジンなどの
芳香族硫黄化合物などを用いた方法(特開昭62−28
3983号公報および特開昭63−188689号公報
参照)か提案されているか、未だ充分に反応系内および
蒸留精製中てのゲルの生成を防止できておらず、さらに
有効に上記ゲル化を防止する方法か要請されている。
発明の目的 本発明は、このような従来技術に伴う問題点を解決しよ
うとするものであり、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下−段階で反応させる際
に、反応系内および蒸留精製中のゲル化を有効に防止で
き、安価で収率か良好なγ−メタクリロキシプロピルシ
ラン化合物の製造方法を提供することを目的としている
発明の概要 本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法は、アリルメタクリレートと、ヒドロシラン
化合物との反応を、白金触媒の存在下、ヒンダードフェ
ノール化合物および芳香族アミン化合物の少なくともい
ずれか一方と、リン含有化合物とを共存させて行ない反
応生成物を得ることを特徴としている。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法によれば、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際して
、ヒンダードフェノール化合物および芳香族アミン化合
物の少なくともいずれか一方と、リン含有化合物とを共
存させているので、反応系内および蒸留精製中てのゲル
生成を有効に防止でき、収率よくγ−メタクリロキシプ
ロピルシラン化合物を製造てきる。
発明の詳細な説明 以下、本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン
化合物の製造方法について具体的に説明する。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法では、アリルメタクリレートと、ヒドロンラ
ン化合物との反応を、白金触媒の存在下、特定の重合防
止剤を共存させて行なっている。
本発明で用いられるヒドロシラン化合物とは、5i−H
結合を少なくとも1つ有する化合物を意味し、例えば下
記式[I]、[n]または[I]で示される化合物であ
る。
R H−Si−R2       ・・ [I]一 R3 (式中、R1、R2およびR3は、それそれ同一であっ
ても異なっていてもよく、アルキル基またはアルコキソ
基である。) (式中、R4は水素またはメチル基であり、R4の少な
くとも1つは水素てあり、nは○〜300の整数てある
。) (式中、 mは3〜1 0の整数である。
上記式[I]、[II]または[I[I]で示さヒ}・
ロンラン化合物としては、具体的には、トリエ1・キシ
シラン、トリメトキンンラン、トリメチルノラン、トリ
エチルンラン、トリプロポキンノラン、トリブトキシシ
ラン、メチルシメトキシンラン、エチルジメトキンシラ
ン、メチルンエトキノノラン、ンメチルメトキノンラン
、トリオクチロキンシラン、メチルシオクチロキンソラ
ン、ンメチルオクチ口キシシラン、1, 1, 3. 
3−テトラメチルノノロキサン、ペンタメチルシノロキ
サン、α,ω−ジヒドロポリソロキサン、分子鎖中間に
Si−H結合を有するポリシロキサン、I. 3, 5
, 7テトラメチルシク口テトラシロキサン、1. 3
, 5, 7.9−ペンタメチルシク口ペンタンロキサ
ンなとを挙ナることかてきる。
本発明に係るγ−メタクリ口キシプ口ピルシラン化合物
の製造方法では、このようなアリルメタクリレートとヒ
ドロシラン化合物とは、モル比(アリルメタクリレート
/ヒドロシラン化合物のヒトロシリル基)で、通常0.
66/1.5、好ましくは0.83/1.2の量で用い
られる。
また本発明では、白金触媒として、ヒドロンリル化反応
に従来より用いられている白金触媒のいずれを用いても
よいか、具体的には、塩化白金酸、ジクロ口ビス(アセ
ト二トリル)白金(n)、ジクロロシエチレン白金(■
)、ジクロ口(1.5−シクロオクタジエン)白金(I
I)、白金ヒニルシロキサン錯体および白金活性炭、白
金アルミナなとの担持された白金などを用いることかで
きる。
このような白金触媒は、アリルメタクリレートに対して
通常IXIO−7〜IXIO−3モル、好ましくはIX
IO−’〜IXIO−’モルの量で用いられる。
本発明に係るγ−メタクリ口キシブロピルシラン化合物
の製造方法ては、上記のようなヒトロシラン化合物とア
リルメタクリレートとを、上記白金触媒の存在下て反応
させる際に、ヒンダードフェノール化合物および芳香族
アミン化合物の少なくともいずれか一方と、リン含有化
合物とを共存させている。
本発明て用いられるヒンダードフェノール化合物は、芳
香環において水酸基の近傍に立体障害を与えるような置
換基か少なくとも1個結合した化合物であり、ヒトロシ
リル化反応で重合防止剤として従来より用いられている
ヒンダードフェノール化合物のいずれてあってもよい。
このようなヒンダートフェノール化合物としてよ、具体
的には、 (1)2.6−ジーt−ブチルーp−クレゾール(BH
T)(2ン 2 ン プ チルフェノール Bu (3)2−メチル−6−t〜ブチル−P−クレゾール(
NりBPC) t−ブチル メトキシフェノール (5)2.5−ジ ブチルハイ ドロキノン (商品名 アンチ シ DBH、 口化学社製) Bu (6)ローオフタデノル−3−(3’ 、 54−ヒド
ロキンフェニル) ソーt−ブチル プロピオネ ト (商品名 Irgano:<O +076 チバガイ上゛ 製) (商品名Ethanox■ 702、 エチル社製) し113 しH3 なとを挙げることかできる。たたし、上記式中、tBu
は、 C(CH3)3を示す。
このようなヒンダードフェノール化合物は、アリルメタ
クリレートに対して、i ppm〜20重量%、好まし
くは10ppm〜5重量%の量で用いられる。
本発明で用いられる芳香族アミン化合物としては、具体
的には、下記化合物を例示できる。
(1)N、N−ジフェニル−p−フェニレンシアミン(
3)4.4 ジオクチル ジフェニルアミン (4)フエノチアンン 二のような芳香族アミン化合物は、アリルメタクリレー
トに対して、i ppm〜20重量0わ、好ましくは1
0ppm〜5重量%の量で用いられる。
本発明に係るγ−メタクリロキンフロピルンラン化合物
の製造方法ては、上記のようなヒンダードフェノール化
合物および芳香族アミン化合物のいずれか少なくとも一
方とともに、リン含有化合物を用いている。本発明て用
いられるリン含有化合物としては、式R3Pて示される
3級ホスフィン化合物、式R3P○て示される3級ホス
フィンオキシト化合物、R3PSて示される3級ホスフ
ィンスルフィト化合物、式(RO)3Pて示される3級
ホスファイト化合物および式(RO)3POて示される
3級ボスフェート化合物などを例示することかできる。
たたし、上記式中Rは炭化水素基である。
このような3級ホスフィン化合物としては、具体的には
、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ
プロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン、トリペンシルホスフィン、ジフェニル
(2−メトキシフェニル)ホスフィン、1,2−ビス(
ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3−ビス(ジフェ
ニルホスフィノ)プロパン、1.4−ビス(ジフェニル
ホスフィノ)ブタンなどを挙げることかてきる。
3級ホスフィンオキシト化合物としては、具体的には、
トリブチルホスフィンオキシト、トリフェニルホスフィ
ンオキシト、トリベンジルホスフィンオキシドなとを挙
げることかできる。
3級ホスフィンスルフィト化合物としては、具体的には
、トリブチルホスフィンスルフィド、トリフェニルホス
フィンスルフィド、トリベンジルホスフィンスルワイド
なとを挙げることかできる。
3級ホスファイト化合物としては、トリメチルホスファ
イト、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイト、トリペンシルホスファ
イトなとを挙げることかできる。
また、3級ボスフェート化合物としては、具体的には、
トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、ト
リプロピルホスフェート、トリブチルホスフェート、ト
リフェニルホスフェート、ジフェニルメチルホスフェー
ト、トリクレジルホスフェートおよび下記式で示される
3、5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
フェ−トノエチルエステル(商品名: lrganox
■1222、チバガイギー社製)なとを挙げることかで
きる。
二のようなリン含有化合物は、白金触媒に対して1当量
以上で効果を現わし、好ましくは1当量〜10当量、さ
らに好ましくは1当量〜5当量の量て用いられる。lO
当量を超えてリン含有化合物を用いると、白金触媒の活
性を低下させることかあるため、好ましくない。
本発明に係るγ−メタクリロキノプロピルソラン化合物
の製造方法では、上記のような原料、触媒、重合防止剤
などを用いてγ−メタクリロキノブロピルシラン化合物
を製造するか、さらに反応溶媒は用いても用いなくても
よい。
本発明で用いられる反応溶媒としては、ベンセン、トル
エン、キシレンなとの芳香族化合物、ヘキサン、ヘプタ
ンなとの脂肪族化合物、テトラヒドロフランなとのエー
テル化合物を例示することかできる。
また、本発明の方法ては、γ−メタクリロキシプロピル
シラン化合物を製造する際の反応温度は、40〜130
°C1好ましくは60〜120°Cてあり、原料、触媒
および重合防止剤なとの添加順序は特に限定されない。
さらに、本発明の方法では、酸素雰囲気のほか、窒素雰
囲気であっても、γ−メタクリロキソプロピルシラン化
合物を製造することかできる。
本発明では、このようにしてアリルメタクリレートとヒ
ドロシラン化合物とを反応させて得られた反応生成物か
らは、蒸留精製することによりγメタクリロキンブロピ
ルノラン化合物か単離されるか、蒸留精製の際に上記リ
ン含を化合物を反応生成物に添加することにより、さら
に有効にケルの発生を抑えることかできる。なお、蒸留
生成時に添加されるリン含有化合物は、アリルメタクリ
レートとヒドロシラン化合物の反応時に共存させるリン
含有化合物と同一であっても異なっていてもよい。
蒸留精製時に反応生成物に加えられるリン含を化合物は
、通常白金触媒に対してIO当量〜500当量、好まし
くはIO当量〜100当量である。
発明の効果 本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルンラン化合物
の製造方法によれは、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際して
、ヒンダードフェノール化合物および芳香族アミン化合
物の少なくともいずれか一方と、リン含有化合物とを共
存させているので、反応系内および蒸留精製中てのゲル
生成を有効に防止でき、収率よくγ−メタクリロキシプ
ロピルノラン化合物を製造できる。また、蒸留精製時、
反応生成物にさらにリン含有化合物を加えることにより
、より有効にケル生成を防止することか可能である。
以下実施例により、本発明に係るγ−メタクリロキノロ
ビルシラン化合物の製造方法をさらに具体的に説明する
か、本発明はこれら実施例に限定されない。また、実施
例中の%は、アリルメタクリレート基準のモル%である
実施例1 還流冷却管、攪拌機、温度計および滴下0−トを備えた
窒素置換した4つロフラスコに、アリルメタクリレ−H
26g、塩化白金(IV)酸のイソプロパツール溶液0
.1m1(白金として10−5molに相当する)、ラ
ジカル重合防止剤としての44メチレン−ヒス(2,6
−゛ノーt−ブチルフェノール)(商品名Ethano
x@ 702、エチル社製)3gを導入した。
次にこのフラスコに、トリフェニルホスフィン3.1■
を添加し、油加熱槽て80°Cに加熱した後、122g
のトリメトキシンランを滴下ロートより1時間かけて滴
下した。その後、80°Cて5時間加熱し続けた。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか8
5%の収量て得られたことかわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2.000以上の重
合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ゲル化は起こらなかった。得られた結
果を表2に示す。
実施例2 実施例1のトリフェニルホスフィン3.1■を、トリブ
チルホスフィン330■に代えた以外は、実施例1と同
様の方法て、反応を行ない、目的生成物を単離した。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびGPC
分析の結果を表1に示し、反応生成物の蒸留精製結果を
表2に示す。
実施例3〜14 表1に示されるラジカル重合防止剤、リン含有化合物お
よびヒドロンラン化合物を用い、かつ表1の温度て反応
を行なった以外は実施例1と同様の方法で反応を行ない
、目的生成物を単離した。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびGPC
分析の結果を表1に示し、反応生成物の蒸留結果を表2
に示す。
比較例1 実施例1てトリフェニルホスフィン3.1■を添加しな
い以外は、実施例1と同様の方法で、反応を行なった。
トリメトキシシランを約1/3滴下した時点てフラスコ
内の反応混合物か完全にケル化を起こした。
実施例15 塩化白金(IV)酸のイソプロパツール溶液0.1ml
を、1.3−ジビニルテトラメチルシロキサン白金錯体
のトルエン溶液0.2mN(白金として10−5mol
に相当する)に代えた以外は、実施例1と同様の方法で
、反応を行なった。
カスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか8
596の収量で得られた二とかわかった。また、反応生
成物をGPC分析したところ、分子量2.000以上の
重合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ケル化は起こらず760もの収率て目
的生成物を単離てきた。
実施例16 塩化白金(IV)酸のイソプロパツール溶液0,1ml
ヲ、ジクロロ(1,5−ンクロオクタシエン)白金(n
)3.7■に代えた以外は、実施例2と同様の方法で反
応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか8
3%の収量で得られたことかわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2.000以上の重
合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ゲル化は起こらず75%の収率て目的
生成物を単離てきた。
実施例17 ヒドロンラン化合物として、下記式て示されるポリメチ
ルハイロジエンシロキサン(100cStSiH基含有
量1096) 500 gを用いた以外は、実施例14
と同様の方法で、反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、アリルメタクリレートの転化率か88%であることが
わかった。また、反応生成物をGPC分析したところ、
高分子量の重合物は存在しなかった。
実施例18 反応溶媒として、トルエン100 mlを用いた以外は
、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか8
8%の収率て得られたことかわかった。
また、反応生成物をGPC分析したところ、分子量2.
000以上の重合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ケル化は起こらす8196の収率て単
離てきた。また、蒸留残差中のポリマーは2%であった
実施例19 反応溶媒として、n−ヘキサン100mj’を用いた以
外は、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか8
7%の収率て得られたことかわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2.000以上の重
合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ケル化は起こらず80%の収率て単離
てきた。また、蒸留残差中のポリマ−は1.704てあ
った。
比較例2 トリフェニルホスフィンを添加しなかった以外は、実施
例18と同様の方法て反応を行なった。
ガスクロマドクラフィーて反応生成物を分析したところ
、ケル化は起こらなかったものの粘稠な溶液となった。
また、γ−メタクリロキシトリメトキシシランは659
4の収率て得られた。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、蒸留ホトルにケルか生成し、40%の
収率て単離てきたにすぎなかった。
実施例20 実施例1て得られた反応生成物にトリフェニルホスフィ
ン31mgを加えて蒸留を行ない目的生成物の単離を行
なったところ、ゲル化は起こらずγメタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランは80%の収率て単離てき、さ
らに蒸留残差中のポリマーを0.196とすることかで
きた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)アリルメタクリレートとヒドロシラン化合物との
    反応を、白金触媒の存在下、ヒンダードフェノール化合
    物および芳香族アミン化合物の少なくともいずれか一方
    と、リン含有化合物とを共存させて行ない、反応生成物
    を得ることを特徴とするγ−メタクリロキシプロピルシ
    ラン化合物の製造方法。
  2. (2)上記反応生成物に、さらにリン含有化合物を加え
    て蒸留精製する請求項第1項に記載のγ−メタクリロキ
    シプロピルシラン化合物の製造方法。
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