JPH04128294A - γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 - Google Patents
γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法Info
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- JPH04128294A JPH04128294A JP2249285A JP24928590A JPH04128294A JP H04128294 A JPH04128294 A JP H04128294A JP 2249285 A JP2249285 A JP 2249285A JP 24928590 A JP24928590 A JP 24928590A JP H04128294 A JPH04128294 A JP H04128294A
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物の
製造方法に関し、さらに詳しくは、アリルメタクリレー
トとヒドロシラン化合物とを一段階で反応させるに際し
て、反応系内および蒸留精製中にゲル化を起こさせるこ
となく高収率でγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物を製造する方法に関する。
製造方法に関し、さらに詳しくは、アリルメタクリレー
トとヒドロシラン化合物とを一段階で反応させるに際し
て、反応系内および蒸留精製中にゲル化を起こさせるこ
となく高収率でγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物を製造する方法に関する。
発明の技術的背景
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのγ−
メタクリロキシプロピルシラン化合物は、無機物に反応
する加水分解性基とともに、有機官能性基であるメタク
リロキシ基を有しており、シランカップリング剤として
多用されている。
メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのγ−
メタクリロキシプロピルシラン化合物は、無機物に反応
する加水分解性基とともに、有機官能性基であるメタク
リロキシ基を有しており、シランカップリング剤として
多用されている。
このようなγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物の
製造方法としては、例えばアリルメタクリレートとトリ
クロロシランとを白金触媒の存在下に反応させ、得られ
た反応生成物をアルコール処理することによりγ−メタ
クリロキシプロピルトリアルコキシシランを単離する方
法が知られている。
製造方法としては、例えばアリルメタクリレートとトリ
クロロシランとを白金触媒の存在下に反応させ、得られ
た反応生成物をアルコール処理することによりγ−メタ
クリロキシプロピルトリアルコキシシランを単離する方
法が知られている。
しかしながら、このような方法では、γ−メタクリロキ
シプロピルトリアルコキシシラン合成中に腐食性の塩化
水素が発生するため、この塩化水素の除去工程が不可欠
になる他、製品中の塩素含有量か高くなるという問題が
あった。
シプロピルトリアルコキシシラン合成中に腐食性の塩化
水素が発生するため、この塩化水素の除去工程が不可欠
になる他、製品中の塩素含有量か高くなるという問題が
あった。
塩化水素の除去工程を必要とせず、かつ製品中の塩素含
有量が大となる恐れかない方法としては、アリルメタク
リレートとトリアルコキシシランなどのヒドロシラン化
合物とを白金触媒の存在下で一段階で反応(ヒドロシリ
ル化反応)させ、ついで反応生成物を蒸留精製する方法
が知られている。
有量が大となる恐れかない方法としては、アリルメタク
リレートとトリアルコキシシランなどのヒドロシラン化
合物とを白金触媒の存在下で一段階で反応(ヒドロシリ
ル化反応)させ、ついで反応生成物を蒸留精製する方法
が知られている。
ところが、このような方法では、アリルメタクリレート
とヒドロシラン化合物との反応中、あるいは反応生成物
の精製中に、原料であるアリルメタクリレートあるいは
反応生成物であるγ−メタクリロキシプロピルシラン化
合物が重合してゲル化するという問題があった。反応系
内および精製中にゲル化が起こることにより、γ−メタ
クリロキシプロピルシラン化合物の生成率が低下してし
まう他、生成したゲルが溶媒に解けにくいため取り除き
難く、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を効率
よく蒸留単離することが困難となる。
とヒドロシラン化合物との反応中、あるいは反応生成物
の精製中に、原料であるアリルメタクリレートあるいは
反応生成物であるγ−メタクリロキシプロピルシラン化
合物が重合してゲル化するという問題があった。反応系
内および精製中にゲル化が起こることにより、γ−メタ
クリロキシプロピルシラン化合物の生成率が低下してし
まう他、生成したゲルが溶媒に解けにくいため取り除き
難く、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を効率
よく蒸留単離することが困難となる。
そこでこのゲルの生成を防止するために、重合防止剤と
しての2.5−ジ−t−ブチルヒドロキノンおよび触媒
としてのクロロ白金酸溶液などを含むトルエン溶液に、
ヒドロシラン化合物とアリルメタクリレートとを同時に
導入する方法が提案されている(米国特許第3.258
.477号明細書参照)。しかしながらこの方法では、
溶媒としてのトルエンを大量に用いるため、経済的に不
利になるという問題があった。
しての2.5−ジ−t−ブチルヒドロキノンおよび触媒
としてのクロロ白金酸溶液などを含むトルエン溶液に、
ヒドロシラン化合物とアリルメタクリレートとを同時に
導入する方法が提案されている(米国特許第3.258
.477号明細書参照)。しかしながらこの方法では、
溶媒としてのトルエンを大量に用いるため、経済的に不
利になるという問題があった。
さらに、従来より種々の重合防止剤、例えばヒンダード
フェノールなどのフェノール化合物、ジフェニレンジア
ミンなどの芳香族アミン化合物、フェノチアジンなどの
芳香族硫黄化合物などを用いた方法(特開昭62−28
3983号公報および特開昭63−188689号公報
参照)が提案されているが、未だ充分に反応系内および
蒸留精製中でのゲルの生成を防止できておらず、さらに
有効に上記ゲル化を防止する方法が要請されている。
フェノールなどのフェノール化合物、ジフェニレンジア
ミンなどの芳香族アミン化合物、フェノチアジンなどの
芳香族硫黄化合物などを用いた方法(特開昭62−28
3983号公報および特開昭63−188689号公報
参照)が提案されているが、未だ充分に反応系内および
蒸留精製中でのゲルの生成を防止できておらず、さらに
有効に上記ゲル化を防止する方法が要請されている。
発明の目的
本発明は、このような従来技術に伴う問題点を解決しよ
うとするものであり、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下−段階で反応させる際
に、反応系内および蒸留精製中のゲル化を有効に防止で
き、安価で収率が良好なγ−メタクリロキシプロピルシ
ラン化合物の製造方法を提供することを目的としている
。
うとするものであり、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下−段階で反応させる際
に、反応系内および蒸留精製中のゲル化を有効に防止で
き、安価で収率が良好なγ−メタクリロキシプロピルシ
ラン化合物の製造方法を提供することを目的としている
。
発明の概要
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法は、アリルメタクリレートと、ヒドロシラン
化合物との反応を、白金触媒の存在下、下記式[A]で
示されるポリフェノール誘導体のアクリル酸エステルお
よびメタクリル酸エステルと、下記式[B]で示される
フェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタクリ
ル酸エステルとからなる群から選択される少なくとも一
種を共存させて行ない反応生成物を得ることを特徴とし
ている。
の製造方法は、アリルメタクリレートと、ヒドロシラン
化合物との反応を、白金触媒の存在下、下記式[A]で
示されるポリフェノール誘導体のアクリル酸エステルお
よびメタクリル酸エステルと、下記式[B]で示される
フェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタクリ
ル酸エステルとからなる群から選択される少なくとも一
種を共存させて行ない反応生成物を得ることを特徴とし
ている。
[A]
(ただし、上記式[A]および式[B]中、R1および
R1は水素またはアルキル基であって、同一であっても
異な9ていてもよく、R3はメチレン基またはアルキル
置換されたメチレン基であり、複数のYの内少なくとも
1つは弐CH,CHCO−または弐CH,C(CH3)
C0−で表される基であり、かつ他のYの内少なくとも
1つは水素であり、nは0またはlである。) 本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法によれば、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際して
、上記式[A]で示されるポリフェノール誘導体のアク
リル酸エステルおよびメタクリル酸エステルと、上記式
[B]で示されるフェノール誘導体のアクリル酸エステ
ルおよびメタクリル酸エステルとからなる群から選択さ
れる少なくとも一種を共存させているので、反応系内お
よび蒸留精製中でのゲル生成を有効に防止でき、収率よ
くγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を製造でき
る。
R1は水素またはアルキル基であって、同一であっても
異な9ていてもよく、R3はメチレン基またはアルキル
置換されたメチレン基であり、複数のYの内少なくとも
1つは弐CH,CHCO−または弐CH,C(CH3)
C0−で表される基であり、かつ他のYの内少なくとも
1つは水素であり、nは0またはlである。) 本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法によれば、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際して
、上記式[A]で示されるポリフェノール誘導体のアク
リル酸エステルおよびメタクリル酸エステルと、上記式
[B]で示されるフェノール誘導体のアクリル酸エステ
ルおよびメタクリル酸エステルとからなる群から選択さ
れる少なくとも一種を共存させているので、反応系内お
よび蒸留精製中でのゲル生成を有効に防止でき、収率よ
くγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を製造でき
る。
発明の詳細な説明
以下、本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン
化合物の製造方法について具体的に説明する。
化合物の製造方法について具体的に説明する。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法では、アリルメタクリレートと、ヒドロシラ
ン化合物との反応を、白金触媒の存在下、特定の重合防
止剤を共存させて行なっている。
の製造方法では、アリルメタクリレートと、ヒドロシラ
ン化合物との反応を、白金触媒の存在下、特定の重合防
止剤を共存させて行なっている。
本発明で用いられるヒドロシラン化合物とは、5i−H
結合を少なくとも1つ有する化合物を意味し、例えば下
記式[I]、[n]または[1]で示される化合物であ
る。
結合を少なくとも1つ有する化合物を意味し、例えば下
記式[I]、[n]または[1]で示される化合物であ
る。
(式中、R4、R5およびR@は、それぞれ同一であっ
ても異なっていてもよく、アルキル基またはアルコキシ
基である。) (式中、R7は水素またはメチル基であり、R7の少な
くとも1つは水素であり、nは0〜300の整数である
。) (式中、mは3〜lOの整数である。)上記式[I]、
[II]または[I[I]で示さヒドロシラン化合物と
しては、具体的には、トリエトキシシラン、トリメトキ
シシラン、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリ
プロポキシシラン、トリブトキシシラン、メチルジメト
キシシラン、エチルジメトキシシラン、メチルジェトキ
シシラン、ジメチルメトキシシラン、トリオクチロキシ
シラン、メチルジェトキシシラン、ジメチルオクチロキ
シシラン、1.1.3.3−テトラメチルジシロキサン
、ペンタメチルジシロキサン、α、ω−ジヒドロポリシ
ロキサン、分子鎖中間に5i−H結合を有するポリシロ
キサン、1.3.5.7−チトラメチルシクロテトラシ
ロキサン、1.3.5.7゜9−ペンタメチルシクロペ
ンタシロキサンなどを挙げることができる。
ても異なっていてもよく、アルキル基またはアルコキシ
基である。) (式中、R7は水素またはメチル基であり、R7の少な
くとも1つは水素であり、nは0〜300の整数である
。) (式中、mは3〜lOの整数である。)上記式[I]、
[II]または[I[I]で示さヒドロシラン化合物と
しては、具体的には、トリエトキシシラン、トリメトキ
シシラン、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリ
プロポキシシラン、トリブトキシシラン、メチルジメト
キシシラン、エチルジメトキシシラン、メチルジェトキ
シシラン、ジメチルメトキシシラン、トリオクチロキシ
シラン、メチルジェトキシシラン、ジメチルオクチロキ
シシラン、1.1.3.3−テトラメチルジシロキサン
、ペンタメチルジシロキサン、α、ω−ジヒドロポリシ
ロキサン、分子鎖中間に5i−H結合を有するポリシロ
キサン、1.3.5.7−チトラメチルシクロテトラシ
ロキサン、1.3.5.7゜9−ペンタメチルシクロペ
ンタシロキサンなどを挙げることができる。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法では、このようなアリルメタクリレートとヒ
ドロシラン化合物とは、モル比(アリルメタクリレート
/ヒドロシラン化合物のヒドロシリル基)で、通常0.
66/1.5、好ましくは0.83/1.2の量で用い
られる。
の製造方法では、このようなアリルメタクリレートとヒ
ドロシラン化合物とは、モル比(アリルメタクリレート
/ヒドロシラン化合物のヒドロシリル基)で、通常0.
66/1.5、好ましくは0.83/1.2の量で用い
られる。
また本発明では、白金触媒として、ヒドロシリル化反応
に従来より用いられている白金触媒のいずれを用いても
よいが、具体的には、塩化白金酸、ジクロロビス(アセ
トニトリル)白金(IF)、ジクロロジエチレン白金(
■)、ジクロロ(l、5−シクロオクタジエン)白金(
I[)、白金ビニルシロキサン錯体および白金活性炭、
白金アルミナなどの担持された白金などを用いることか
できる。
に従来より用いられている白金触媒のいずれを用いても
よいが、具体的には、塩化白金酸、ジクロロビス(アセ
トニトリル)白金(IF)、ジクロロジエチレン白金(
■)、ジクロロ(l、5−シクロオクタジエン)白金(
I[)、白金ビニルシロキサン錯体および白金活性炭、
白金アルミナなどの担持された白金などを用いることか
できる。
このような白金触媒は、アリルメタクリレートに対して
通常lXl0−7〜lXl0−”モル、好ましくはlX
l0−’〜lXl0−’モルの量で用いられる。
通常lXl0−7〜lXl0−”モル、好ましくはlX
l0−’〜lXl0−’モルの量で用いられる。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法では、上記のようなヒドロシラン化合物とア
リルメタクリレートとを、上記白金触媒の存在下で反応
させる際に、重合防止剤として下記式[A]で示される
ポリフェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステルと、下記式[B]で示されるフェノー
ル誘導体のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エス
テルとからなる群から選択される化合物を用いている。
の製造方法では、上記のようなヒドロシラン化合物とア
リルメタクリレートとを、上記白金触媒の存在下で反応
させる際に、重合防止剤として下記式[A]で示される
ポリフェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステルと、下記式[B]で示されるフェノー
ル誘導体のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エス
テルとからなる群から選択される化合物を用いている。
・・・ [A]
ただし、上記式[A]中、R1およびR2は水素または
アルキル基であって、同一であっても異なっていてもよ
く、R3はメチレン基またはアルキル置換されたメチレ
ン基である。複数のYの内少なくとも1つは式CH,C
HCO−または式CHt C(CHs ) CO−で表
される基であり、かつ他のYの内少なくとも1つは水素
である。また、nは0またはlである。
アルキル基であって、同一であっても異なっていてもよ
く、R3はメチレン基またはアルキル置換されたメチレ
ン基である。複数のYの内少なくとも1つは式CH,C
HCO−または式CHt C(CHs ) CO−で表
される基であり、かつ他のYの内少なくとも1つは水素
である。また、nは0またはlである。
すなわち、上記式[A]で示されるポリフェノール誘導
体のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルは
、弐CH,CHCO−または弐CH,C(CHI)Co
−で表される基にて置換された芳香環を少なくとも1個
有し、かつOH基にて置換された芳香環を少なくとも1
個有するポリフェノール誘導体である。
体のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルは
、弐CH,CHCO−または弐CH,C(CHI)Co
−で表される基にて置換された芳香環を少なくとも1個
有し、かつOH基にて置換された芳香環を少なくとも1
個有するポリフェノール誘導体である。
また、上記式[B]で示されるフェノール誘導体のアク
リル酸エステルおよびメタクリル酸エステルは、芳香環
が弐CHtCHCO−または弐CH,C(CHI)Co
−で表される基にて置換されるとともに、さらにOH基
にて置換されたフェノール誘導体である。
リル酸エステルおよびメタクリル酸エステルは、芳香環
が弐CHtCHCO−または弐CH,C(CHI)Co
−で表される基にて置換されるとともに、さらにOH基
にて置換されたフェノール誘導体である。
このようなポリフェノール誘導体あるいはフェノール誘
導体のエステルとしては、具体的には、以下に示すよう
な化合物を例示できる。
導体のエステルとしては、具体的には、以下に示すよう
な化合物を例示できる。
ただし、上記式中、tBuは、−C(CHs)zを示す
。
。
本発明で用いられるポリフェノール誘導体のエステルお
よびフェノール誘導体のエステルは、単独で用いても二
種以上を組み合わせて用いてもよく、その合計量におい
て、アリルメタクリレートに対して、通常199m〜2
0重量%、好ましくは1012m〜5重量%の量で用い
られる。
よびフェノール誘導体のエステルは、単独で用いても二
種以上を組み合わせて用いてもよく、その合計量におい
て、アリルメタクリレートに対して、通常199m〜2
0重量%、好ましくは1012m〜5重量%の量で用い
られる。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法ては、上記のような原料、触媒、重合防止剤
などを用いてγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
を製造するが、この際反応溶媒は用いても用いなくても
よい。
の製造方法ては、上記のような原料、触媒、重合防止剤
などを用いてγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
を製造するが、この際反応溶媒は用いても用いなくても
よい。
本発明で用いられる反応溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族化合物、ヘキサン、ヘプタ
ンなどの脂肪族化合物、テトラヒドロフランなどのエー
テル化合物を例示することがてきる。
エン、キシレンなどの芳香族化合物、ヘキサン、ヘプタ
ンなどの脂肪族化合物、テトラヒドロフランなどのエー
テル化合物を例示することがてきる。
また、本発明の方法では、γ−メタクリロキシプロピル
シラン化合物を製造する際の反応温度は、40〜140
℃、好ましくは50〜120°Cであり、原料、触媒お
よび重合防止剤などの添加順序は特に限定されない。さ
らに、本発明の方法では、酸素雰囲気のほか、窒素雰囲
気であっても、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物を製造することができる。
シラン化合物を製造する際の反応温度は、40〜140
℃、好ましくは50〜120°Cであり、原料、触媒お
よび重合防止剤などの添加順序は特に限定されない。さ
らに、本発明の方法では、酸素雰囲気のほか、窒素雰囲
気であっても、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物を製造することができる。
本発明では、このようにしてアリルメタクリレートとヒ
ドロシラン化合物とを反応させて得られた反応生成物か
ら蒸留精製することによりγ−メタクリロキシプロピル
シラン化合物が単離されるが、蒸留精製の際に上記ポリ
フェノール誘導体のエステルおよびフェノール誘導体の
エステルからなる群から選択される少な(とも一種を加
えることにより、さらに存効にゲルの生成を抑えること
ができる。なお、蒸留精製時に添加するポリフェノール
誘導体のエステルおよびフェノール誘導体のエステルは
、上記式[A]または式[B]で示される化合物から選
択されるかぎり、アリルメタクリレートとヒドロシラン
化合物の反応時に共存させる化合物と同一であっても異
なっていてもよい。
ドロシラン化合物とを反応させて得られた反応生成物か
ら蒸留精製することによりγ−メタクリロキシプロピル
シラン化合物が単離されるが、蒸留精製の際に上記ポリ
フェノール誘導体のエステルおよびフェノール誘導体の
エステルからなる群から選択される少な(とも一種を加
えることにより、さらに存効にゲルの生成を抑えること
ができる。なお、蒸留精製時に添加するポリフェノール
誘導体のエステルおよびフェノール誘導体のエステルは
、上記式[A]または式[B]で示される化合物から選
択されるかぎり、アリルメタクリレートとヒドロシラン
化合物の反応時に共存させる化合物と同一であっても異
なっていてもよい。
蒸留精製時に反応生成物に加えられる上記ポリフェノー
ル誘導体のエステルおよびフェノール誘導体のエステル
は、その合計量において、通常、アリルメタクリレート
に対して199m〜20重量%、好ましくは10ppm
−10重量96である。
ル誘導体のエステルおよびフェノール誘導体のエステル
は、その合計量において、通常、アリルメタクリレート
に対して199m〜20重量%、好ましくは10ppm
−10重量96である。
発明の効果
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法によれば、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際して
、上記式[A]で示されるポリフェノール誘導体のアク
リル酸エステルおよびメタクリル酸エステルと、上記式
[B]で示されるフェノール誘導体のアクリル酸エステ
ルおよびメタクリル酸エステルとからなる群から選択さ
れる少な(とも一種を共存させているので、反応系内お
よび蒸留精製中でのゲル生成を有効に防止でき、収率よ
くγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を製造でき
る。また、蒸留精製時、反応生成物にさらに上記式[A
]で示されるポリフェノール誘導体のアクリル酸エステ
ルおよびメタクリル酸エステルと、上記式[B]で示さ
れるフェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステルとからなる群から選択される少なくと
も一種を加えることにより、より有効にゲル生成を防止
することが可能である。
の製造方法によれば、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際して
、上記式[A]で示されるポリフェノール誘導体のアク
リル酸エステルおよびメタクリル酸エステルと、上記式
[B]で示されるフェノール誘導体のアクリル酸エステ
ルおよびメタクリル酸エステルとからなる群から選択さ
れる少な(とも一種を共存させているので、反応系内お
よび蒸留精製中でのゲル生成を有効に防止でき、収率よ
くγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を製造でき
る。また、蒸留精製時、反応生成物にさらに上記式[A
]で示されるポリフェノール誘導体のアクリル酸エステ
ルおよびメタクリル酸エステルと、上記式[B]で示さ
れるフェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステルとからなる群から選択される少なくと
も一種を加えることにより、より有効にゲル生成を防止
することが可能である。
以下実施例により、本発明に係るγ−メタクリロキシロ
ピルシラン化合物の製造方法をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されない。また、実施
例中の%は、アリルメタクリレート基準のモル%である
。
ピルシラン化合物の製造方法をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されない。また、実施
例中の%は、アリルメタクリレート基準のモル%である
。
実施例1
還流冷却管、攪拌機、温度計および滴下ロートを備えた
窒素置換した4つ目フラスコに、アリルメタクリレ−H
26g、塩化白金(IV)酸のイソプロパツール溶液0
.1m/(白金として10−’molに相当する)、ラ
ジカル重合防止剤としての2.6−ビス(2−ヒドロキ
シ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル)−4−メチ
ルフェニルメタクリレート2.0gを導入した。
窒素置換した4つ目フラスコに、アリルメタクリレ−H
26g、塩化白金(IV)酸のイソプロパツール溶液0
.1m/(白金として10−’molに相当する)、ラ
ジカル重合防止剤としての2.6−ビス(2−ヒドロキ
シ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル)−4−メチ
ルフェニルメタクリレート2.0gを導入した。
次にこのフラスコを油加熱槽で80°Cに加熱した後、
122 gのトリメトキシシランを滴下ロートより1時
間かけて滴下した。その後、80℃で3時間加熱し続け
た。
122 gのトリメトキシシランを滴下ロートより1時
間かけて滴下した。その後、80℃で3時間加熱し続け
た。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
5%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量1,000以上の重
合物は存在しなかった。
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
5%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量1,000以上の重
合物は存在しなかった。
実施例2
重合防止剤として、2(2−ヒドロキシ−3−t−ブチ
ル−5−メチルベンジル)−4−メチル−6−t−ブチ
ルフェニルアクリレート1.5gを用い、トリメトキシ
シラン滴下後の加熱を100℃で1時間かけて行なった
以外は、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
ル−5−メチルベンジル)−4−メチル−6−t−ブチ
ルフェニルアクリレート1.5gを用い、トリメトキシ
シラン滴下後の加熱を100℃で1時間かけて行なった
以外は、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
4%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量1.000以上の重
合物は存在しなかった。
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
4%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量1.000以上の重
合物は存在しなかった。
比較例1
実施例1で重合防止剤を添加しない以外は、実施例1と
同様の方法で反応を行なった。
同様の方法で反応を行なった。
トリメトキシシランを約115滴下した時点でフラスコ
内の反応混合物が完全にゲル化を起こした。
内の反応混合物が完全にゲル化を起こした。
比較例2
重合防止剤として、p−メトキシフェノール2.0gを
用い、反応溶媒として、トルエン500−を用いた以外
は、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
用い、反応溶媒として、トルエン500−を用いた以外
は、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが6
2%の収率で得られたことかわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量50.000以上の
重合物が18%存在することかわかった。
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが6
2%の収率で得られたことかわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量50.000以上の
重合物が18%存在することかわかった。
実施例3〜8
表1に示される重合防止剤およびヒドロシラン化合物を
用い、かつ表1の温度で反応を行なった以外は実施例1
と同様の方法で反応を行なった。
用い、かつ表1の温度で反応を行なった以外は実施例1
と同様の方法で反応を行なった。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびGPC
分析の結果を表1に示す。
分析の結果を表1に示す。
実施例9
塩化白金(IV)酸のイソプロパツール溶液0.1−を
、1.3−ジビニルテトラメチルシロキサン白金錯体の
トルエン溶液0.2−(白金として10−’molに相
当する)に代えた以外は、実施例1と同様の方法で、反
応を行なった。
、1.3−ジビニルテトラメチルシロキサン白金錯体の
トルエン溶液0.2−(白金として10−’molに相
当する)に代えた以外は、実施例1と同様の方法で、反
応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
6%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量重合物は存在しな
かった。
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
6%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量重合物は存在しな
かった。
実施例10
塩化白金(IV)酸のイソプロパツール溶液0.1ml
を、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)白金(I
F)3.5■に代えた以外は、実施例3と同様の方法で
反応を行なった。
を、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)白金(I
F)3.5■に代えた以外は、実施例3と同様の方法で
反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランが8
4%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量重合物は存在しな
かった。
、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランが8
4%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量重合物は存在しな
かった。
実施例11
ヒドロシラン化合物として、下記式で示されるポリメチ
ルハイドロジエンシロキサン(100cSt。
ルハイドロジエンシロキサン(100cSt。
SiH基含基量有量10%500 gを用いた以外は、
実施例1と同様の方法で、反応を行なった。
実施例1と同様の方法で、反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、アリルメタクリレートの転化率が92%であることが
わかった。また、反応生成物をGPC分析したところ、
高分子量の重合物は存在しなかった。
、アリルメタクリレートの転化率が92%であることが
わかった。また、反応生成物をGPC分析したところ、
高分子量の重合物は存在しなかった。
実施例12
反応溶媒として、トルエン100 at’を用いた以外
は、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
は、実施例1と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
8%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量の重合物は存在し
なかった。
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
8%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量の重合物は存在し
なかった。
実施例13
反応溶媒として、n−ヘキサン200 mlを用いた以
外は、実施例2と同様の方法で反応を行なった。
外は、実施例2と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
8%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量の重合物は存在し
なかった。
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが8
8%の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、高分子量の重合物は存在し
なかった。
\
Claims (2)
- (1)アリルメタクリレートとヒドロシラン化合物との
反応を、白金触媒の存在下、下記式[A]で示されるポ
リフェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタク
リル酸エステルと、下記式[B]で示されるフェノール
誘導体のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステ
ルとからなる群から選択される少なくとも一種を共存さ
せて行ない反応生成物を得ることを特徴とするγ−メタ
クリロキシプロピルシラン化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・[A] ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・[B] (ただし、上記式[A]および[B]中、R^1および
R^2は水素またはアルキル基であって、同一であって
も異なっていてもよく、R^3はメチレン基またはアル
キル置換されたメチレン基であり、複数のYの内少なく
とも1つは式CH_2CHCO−または式CH_2C(
CH_2)CO−で表される基であり、かつ他のYの内
少なくとも1つは水素であり、nは0または1である。 ) - (2)上記反応生成物に、さらに上記式[A]で示され
るポリフェノール誘導体のアクリル酸エステルおよびメ
タクリル酸エステルと、上記式[B]で示されるフェノ
ール誘導体のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エ
ステルとからなる群から選択される少なくとも一種を加
え、次いで蒸留精製する請求項第1項に記載のγ−メタ
クリロキシプロピルシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2249285A JP2647244B2 (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2249285A JP2647244B2 (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04128294A true JPH04128294A (ja) | 1992-04-28 |
JP2647244B2 JP2647244B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=17190696
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2249285A Expired - Lifetime JP2647244B2 (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2647244B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108383868A (zh) * | 2018-03-19 | 2018-08-10 | 张良敏 | 一种高品质γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的制备方法 |
-
1990
- 1990-09-19 JP JP2249285A patent/JP2647244B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108383868A (zh) * | 2018-03-19 | 2018-08-10 | 张良敏 | 一种高品质γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2647244B2 (ja) | 1997-08-27 |
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