JPH04103588A - γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 - Google Patents

γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法

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JPH04103588A
JPH04103588A JP2222151A JP22215190A JPH04103588A JP H04103588 A JPH04103588 A JP H04103588A JP 2222151 A JP2222151 A JP 2222151A JP 22215190 A JP22215190 A JP 22215190A JP H04103588 A JPH04103588 A JP H04103588A
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和敏 高綱
Masaaki Ishii
正明 石井
Hideaki Ogawa
小川　英章
Akihito Shinohara
昭仁 篠原
Mitsuharu Shiozawa
塩沢　光治
Yoshiharu Okumura
奥村　義治
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物の
製造方法に関し、さらに詳しくは、アリルメタクリレー
トとヒドロシラン化合物とを一段階て反応させるに際し
て、反応系内および蒸留精製中にゲル化を起こさせるこ
となく高収率でγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物を製造する方法に関する。
発明の技術的背景 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのγ−
メタクリロキシプロピルンラン化合物は、無機物に反応
する加水分解性基とともに、有機官能性基であるメタク
リロキシ基を有しており、シランカップリング剤として
多用されている。
このようなγ−メタクリ０キシプロピルシラン化合物の
製造方法としては、例えばアリルメタクリレートとトリ
クロロシランとを白金触媒の存在下に反応させ、得られ
た反応生成物をアルコール処理することによりγ−メタ
クリロキシプロピルトリアルコキシシランを単離する方
法か知られている。
しかしなから、このような方法では、γ−メタクリロキ
シプロピルトリアルコキンシラン合成中に腐食性の塩化
水素か発生するため、この塩化水素の除去工程か不可欠
になる他、製品中の塩素含有量か高くなるという問題か
あった。
塩化水素の除去工程を必要とせず、かつ製品中の塩素含
有量か大となる恐れかない方法としては、アリルメタク
リレートとトリアルコキシシランなとのヒドロシラン化
合物とを白金触媒の存在下で一段階で反応（ヒドロシリ
ル化反応）させ、ついて反応生成物を蒸留精製する方法
か知られている。
ところか、このような方法では、アリルメタクリレート
とヒドロシラン化合物との反応中、あるいは反応生成物
の精製中に、原料であるアリルメタクリレートあるいは
反応生成物であるγ−メタクリロキシプロピルシラン化
合物か重合してゲル化するという問題かあった。反応系
内および精製中にゲル化か起こることにより、γ−メタ
クリロキシプロピルシラン化合物の生成率が低下してし
まう他、生成したゲルか溶媒に解けにくいため取り除き
難く、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を効率
よく蒸留単離することか困難となる。
そこでこのゲルの生成を防止するために、重合防止剤と
しての２．５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノンおよび触媒
としてのり四日白金酸溶液などを含むトルエン溶液に、
ヒドロシラン化合物とアリルメタクリレートとを同時に
導入する方法か提案されている（米国特許第３．２５８
．４７７号明細書参照）。しかしながらこの方法では、
溶媒としてのトルエンを大量に用いるため、経済的に不
利になるという問題があった。
さらに、従来より種々の重合防止剤、例えばヒンダード
フェノールなどのフェノール化合物、ジフェニレンジア
ミンなどの芳香族アミン化合物、フェノチアジンなとの
芳香族硫黄化合物なとを用いた方法（特開昭６２−２８
３９８３号公報および特開昭６３−１８８６８９号公報
参照）が提案されているか、未だ充分に反応系内および
蒸留精製中てのゲルの生成を防止できておらず、さらに
有効に上記ゲル化を防止する方法が要請されている。
発明の目的 本発明は、このような従来技術に伴う問題点を解決しよ
うとするものであり、アリルメタクリレートとヒドロシ
ラン化合物とを白金触媒の存在下−段階て反応させる際
に、反応系内および蒸留精製中のゲル化を有効に防止で
き、安価で収率か良好なγ−メタクリロキシプロピルシ
ラン化合物の製造方法を提供することを目的としている
。
発明の概要 本発明の第１のγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法は、アリルメタクリレートと、ヒドロシラ
ン化合物との反応を、白金触媒の存在下、ヒンダードフ
ェノール化合物および芳香族アミン化合物の少なくとも
いずれか一方と、アルキルアミン化合物とを共存させて
行なうことを特徴としている。
本発明の第２のγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法は、アリルメタクリレートと、ヒドロシラ
ン化合物との反応を、白金触媒の存在下、アミノアルキ
レン基を有するフェノール化合物を共存させて行なうこ
とを特徴としている。
本発明に係る第１および第２の方法によれば、アリルメ
タクリレートとヒドロシラン化合物とを白金触媒の存在
下で反応させるに際して、ヒンダードフェノール化合物
および芳香族アミン化合物の少なくともいずれか一方と
、アルキルアミン化合物とを共存させるか、またはアミ
ノアルキレン基を有するフェノール化合物を共存させて
いるので、反応系内および蒸留精製中てのゲル生成を有
効に防止でき、収率よくγ−メタクリロキシプロピルシ
ラン化合物を製造できる。
発明の詳細な説明 以下、本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン
化合物の製造方法について具体的に説明する。
本発明に係る第１および第２のγ−メタクリロキシプロ
ピルシラン化合物の製造方法では、アリルメタクリレー
トと、ヒドロシラン化合物との反応を、白金触媒の存在
下、特定の重合防止剤を共存させて行なっている。
本発明て用いられるヒドロシラン化合物とは、５ｉ−Ｈ
結合を少なくとも１つ有する化合物を意味し、例えば下
記式［ＩＩ、［ＩＩ］または［ＩＩＩ］て示される化合
物である。
（式中、Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ同一であっ
ても異なっていてもよく、アルキル基またはアルコキン
基である。） ・・・　［Ｉｒ］ （式中、Ｒ４は水素またはメチル基であり、Ｒ４の少な
くとも１つは水素であり、ｎは０〜３００の整数である
。） （式中、ｍは３〜１０の整数である。）上記式［ＩＩ、
［ＩＩ］または［Ｉ［］で示さヒドロシラン化合物とし
ては、具体的には、トリエトキシシラン、トリメトキシ
シラン、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリプ
ロポキシシラン、トリブトキシシラン、メチルジメトキ
シシラン、エチルジメトキシシラン、メチルジェトキシ
シラン、ジメチルメトキシシラン、トリオクチロキシシ
ラン、メチルジェトキシシラン、ジメチルオクチロキシ
シラン、１．１．３．３−テトラメチルジシロキサン、
ペンタメチルジシロキサン、α、ω−ジヒドロポリシロ
キサン、分子鎖中間に５ｉ−Ｈ結合を有するポリシロキ
サン、１．３．５．７−チトラメチルシクロテトラシロ
キサン、！、　３．５．７゜９−ペンタメチルシクロペ
ンタシロキサンなどを挙げることができる。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法では、このようなアリルメタクリレートとヒ
ドロシラン化合物とは、モル比（アリルメタクリレート
／ヒドロシラン化合物のヒドロシリル基）で、通常０．
６６／１．５、好ましくは０．８３／１．２の量で用い
られる。
また本発明では、白金触媒として、ヒドロシリル化反応
に従来より用いられている白金触媒のいずれを用いても
よいが、具体的には、塩化白金酸、ジクロロビス（アセ
トニトリル）白金（ＩＩ）、ジクロロジエチレン白金（
■）、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエン）白金（
ＩＩ）、白金ビニルシロキサン錯体および白金活性炭、
白金アルミナなどの担持された白金などを用いることが
できる。
このような白金触媒は、アリルメタクリレートに対して
通常ｌＸｌ０−’〜ｌＸｌ０−３モル、好ましくはｌＸ
ｌ０−’〜ｌＸｌ０−’モルの量で用いられる。
本発明に係る第１のγ−メタクリロキシプロピルシラン
化合物の製造方法ては、上記のようなヒドロシラン化合
物とアリルメタクリレートとを、上記白金触媒の存在下
で反応させる際に、ヒンダードフェノール化合物および
芳香族アミン化合物の少なくともいずれか一方と、アル
キルアミン化合物とを共存させている。
本発明で用いられるヒンダードフェノール化合物は、芳
香環において水酸基の近傍に立体障害を与えるような置
換基が少なくとも１個結合した化合物であり、ヒドロシ
リル化反応で重合防止剤として従来より用いられている
ヒンダードフェノール化合物のいずれてあってもよい。
このようなヒンダードフェノール化合物としては、具体
的には、 （１）２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨ
Ｔ）（２）２．６ ジ−ｔ−ブチルフェノール （６）ｎ−才クタデシル−３−（３°、５“−ジ−ｔ−
ブチル４゛−ヒドロキシフェニル）〜プロピオネー１・
（商品名：　ｌｒｇａｎｏｘ■ チバガイギー製） メチル ｔ−ブチル−Ｐ− クレゾール （ＭＢＰＣ） （７）４．４’−メチレン−ビス（２，６フエノール） ジ ブチル （商品名Ｅｔｈａｎｏｘ＠ ７０２、 エチル社製） ブチル ４−メトキシフェノール （５）２．５ ジ−ｔ−ブチルハイ ドロキノン （８）２，２°−メチレン−ビス ブチルフェノール） メチル−６ （商品名：アンテージ ＤＢＨ。
川口化学社製） ｂｕ なとを挙げることができる。ただし、上記式中、ｔＢｕ
は、−Ｃ（ＣＨ３）、を示す。
このようなヒンダードフェノール化合物は、アリルメタ
クリレートに対して、１　ｐｐｍ〜２０重量％、好まし
くは１０ｐｐｍ〜５重量％の量て用いられる。
本発明で用いられる芳香族アミン化合物としては、具体
的には、下記化合物を例示できる。
（１）Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン
（３）４．４−ジオクチル−ジフェニルアミン（４）フ
ェノチアジン このような芳香族アミン化合物は、アリルメタクリレー
トに対して、１　ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは１０
ｐｐｍ〜５重量％の量で用いられる。
本発明に係る第１のγ−メタクリロキシプロピルシラン
化合物の製造方法では、上記のようなヒンダードフェノ
ール化合物および芳香族アミン化合物のいずれか少なく
とも一方とともに、アルキルアミン化合物を用いている
。本発明で用いられるアルキルアミン化合物としては、
１級、２級および３級アルキルアミンのいずれであって
もよく、またこれらアルキルアミン化合物はシリルされ
ていてもよい。
このようなアルキルアミン化合物としては、具体的には
、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソブチルアミ
ン、ｔ−ブチルアミン、■−ヘキシルアミン、シクロヘ
キシルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ペンチルアミ
ン、ｎ−へブチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシ
ルアミン、ｎ−ドデシルアミン、ｎオクタデシルアミン
、ベンジルアミンなどの１級アルキルアミン化合物、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
オクチルアミン、ジエチルアミン、ジベンジルアミンな
どの２級アルキルアミン化合物、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、トリブチルアミン、トリス（２エチ
ルヘキシル）アミン、トリ（ｎ−オクチル）アミン、ト
リベンジルアミン、ベンジルジメチルアミン、ジエチル
アミノトリメチルシラン（（ＣＨｘＣＨ２）ＪＳｉ（Ｃ
Ｈｘ）ｚ　）、二のようなアルキルアミン化合物は、白
金触媒に対して、通常１当量以上、好ましくは１当量〜
５００等量、さらに好ましくはＩＯ当量〜２００当量の
量で用いられる。
また、本発明に係る第２のγ−メタクリロキシプロピル
シラン化合物の製造方法では、上記のようなヒドロシラ
ン化合物とアリルメタクリレートとを、上記白金触媒の
存在下で反応させる際に、アミノアルキレン基を有する
フェノール化合物を用いている。本発明で用いられるア
ミノアルキレン基を有するフェノール化合物としては、
以下のような化合物を例示できる。
（１）　４−（２−アミノエチル）フェノールアミン化
合物を例示することができる。
また、アルキルアミン化合物として、下記で示すアミノ
アルキレン基を有するフェノール化合物を用いてもよい
。
このようなアミノアルキレン基を有するフェノール化合
物は、白金触媒に対して、通常１当量以上、好ましくは
１〜１０．０００当量、さらに好ましくは１０〜ｉ、　
ｏｏｏ当量の量で用いられる。
本発明に係る第１および第２のγ−メタクリロキシプロ
ピルシラン化合物の製造方法ては、上記のような原料、
触媒、重合防止剤なとを用いてγ−メタクリロキシプロ
ピルシラン化合物を製造するか、この際反応溶媒は用い
ても用いなくてもよい。
本発明て用いられる反応溶媒としては、ペンセン、トル
エン、キシレンなどの芳香族化合物、ヘキサン、ヘプタ
ンなどの脂肪族化合物、テトラヒドロフランなどのエー
テル化合物を例示することがてきる。
また、本発明の方法では、γ−メタクリロキシプロピル
シラン化合物を製造する際の反応温度は、４０〜１３０
℃、好ましくは６０〜１２０″Ｃであり、原料、触媒お
よび重合防止剤などの添加順序は特に限定されない。さ
らに、本発明の方法では、酸素雰囲気のほか、窒素雰囲
気であっても、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物を製造することができる。
発明の効果 本発明に係る第１および第２のγ−メタクリロキシプロ
ピルシラン化合物の製造方法によれば、アリルメタクリ
レートとヒドロシラン化合物とを白金触媒の存在下で反
応させるに際して、ヒンダードフェノール化合物および
芳香族アミン化合物の少なくともいずれか一方と、アル
キルアミン化合物とを共存させるか、またはアミノアル
キレン基を有するフェノール化合物を共存させるでいる
ので、反応系内および蒸留精製中でのゲル生成を有効に
防止でき、収率よくγ−メタクリロキシプロピルシラン
化合物を製造できる。
以下実施例により、本発明に係るγ−メタクリロキシロ
ビルシラン化合物の製造方法をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されない。また、実施
例中の％は、アリルメタクリレート基準のモル％である
。
実施例１ 還流冷却管、攪拌機、温度計および滴下ロートを備えた
窒素置換した４９０フラスコに、了りルメタクリレー）
１２６ｇ、塩化白金（ＩＶ）酸のインプロパツール溶液
０．１ｍｔ’（白金として１０−’ｍｏｌに相当する）
、ラジカル重合防止剤としてのテトラキス（メチレン−
３−（３°、５−ジ−ｔ−ブチル−４°−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート）メタン（商品名：Ｉｒｇａｎ
ｏｘＯ１０１０、チバガイギー社製）３ｇを導入した。
次にこのフラスコに、トリエチルアミン０．１ｇを添加
し、油加熱槽で８０°Ｃに加熱した後、１２２　ｇのト
リメトキシシランを滴下ロートより１時間かけて滴下し
た。その後、８０°Ｃで３時間加熱し続けた。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが８
８％の収量で得られたことがわかった。また、反応生成
物をＧＰＣ分析したところ、分子量２．０００以上の重
合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なった。
得られた結果を表２に示す。
実施例２ 実施例１のトリエチルアミン０．１ｇを、ジブチルアミ
ン０．０６ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法で
、反応を行ない、目的生成物を単離した。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびＧＰＣ
分析の結果を表１に示し、反応生成物の蒸留精製結果を
表２に示す。
実施例３〜１１ 表１に示されるラジカル重合防止剤、およびアルキルア
ミン化合物を用い、かつ表１の温度で反応を行なった以
外は実施例１と同様の方法で反応を行ない、目的生成物
を単離した。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびＧＰＣ
分析の結果を表１に示し、反応生成物の蒸留結果を表２
に示す。
比較例１ 実施例１てトリエチルアミン０．１ｇを添加しない以外
は、実施例１と同様の方法で、反応を行なった。
トリメトキシシランを約１／３滴下した時点でフラスコ
内の反応混合物か完全にゲル化を起こした。
実施例１２ トリメトキシシラン１２２ｇを、トリエトキシシラン１
６４ｇに代えた以外は、実施例５と同様の方法で、反応
を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランが８
５％の収量で得られたことかわかった。また、反応生成
物をＧＰＣ分析したところ、分子量２．０００以上の重
合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なった。
得られた結果を表２に示す。
実施例１３ トリメトキシシラン１２２ｇを、ペンタメチルジシロキ
サン１４８ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法で
、反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルペンタメチルジシロキサ
ンが８０％の収量で得られたことがわかった。また、反
応生成物をＧＰＣ分析したところ、分子量２．０００以
上の重合物は存在しなかった。
次いで、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なった。
得られた結果を表２に示す。
実施例１４ 塩化白金（ＩＶ）酸のイソプロパツール溶液０．１−を
、ジクロロ（ｌ、５−シクロオクタジエン）白金（Ｉ［
）３．７ｍｇに代えた以外は、実施例８と同様の方法で
、反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが８
７％の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をＧＰＣ分析したところ、分子量２．０００以上の重
合物は存在しなかった。
次いで、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ゲル化は起こらず８０％の収率で単離
できた。
実施例１５ 塩化白金（ＩＶ）酸のイソプロパツール溶液０．１−を
、１．３−ジビニルテトラメチルシロキサン白金錯体の
トルエン溶液（１ｘｌＯ−’　ｍｏｌの白金に相当する
）に代えた以外は、実施例１２と同様の方法で、反応を
行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランが８
５％の収率で得られたことかわかった。また、反応生成
物をＧＰＣ分析したところ、分子量２．０００以上の重
合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ゲル化は起こらず７８％の収率で単離
できた。
実施例１６ 反応溶媒として、トルエン１００１１Ｌｌを用いた以外
は、実施例１と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキンブロピルトリメトキシシランか９
０％の収率て得られたことかわかった。
また、反応生成物をＧＰＣ分析したところ、分子量２．
０００以上の重合物は存在しなかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ゲル化は起こらず８５％の収率て単離
できた。
実施例１７ 反応溶媒として、ｎ−ヘキサン１５０イを用いた以外は
、実施例５と同様の方法で反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか８
８％の収率て得られたことがわかった。また、反応生成
物をＧＰＣ分析したところ、分子量２．０００以上の重
合物は存在しなかった。
次いで、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、ゲル化は起こらず８３％の収率て単離
できた。
比較例２ トリエチルアミン０．１ｇを添加しなかった以外は、実
施例１６と同様の方法て反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか６
５％の収率て得られたことかわかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、蒸留ボトルにゲルか生成し、４０％の
収率で単離てきたにすぎなかった。
実施例■８ 実施例１のトリメトキシシラン１２２　ｇを、下記式で
示されるペンタメチルシクロペンタシロキサン３００．
６　ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法で、反応
を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルペンタメチルシクロペン
タシロキサンか６４％の収量で得られたことかわかった
。また、反応生成物をＧＰＣ分析したところ、分子量２
．０００以上の重合物は存在しなかった。
実施例１９ 実施例１のトリメトキシシラン１２２ｇを、下記式で示
されるポリメチルハイロジェンシロキサン（１０ｃｓｔ
、ＳｊＨ基含基含有１怒０えた以外は、実施例１と同様
の方法で、反応を行なった。
ガスクロマトグラフィー分析により、アリルメタクリレ
ートの転化率は８５％であることかわかった。また、重
合物は生成していなかった。
実施例２０ 実施例３のトリーローオクチルアミン０．　３５　ｇを
、３、　５ｍｇに代えた以外は、実施例３と同様の方法
で、反応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したところ
、γーメタクリロキシプロピルトリメトキシシランが８
３％の収量で得られたことがわかった。また、反応生成
物をＧＰＣ分析したところ、分子量２，　０００以上の
重合物は２．３％生成していることがわかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、７５％の収率で単離でき、重合物か５
％に増加したかゲル化は起こらなかった。
実施例２１ 実施例２０で得られた反応生成物に、トリーｎオクチル
アミン０．７ｇを添加して蒸留を行なったところ、７８
％の収率てγーメタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランか単離てき、重合物は増加しなかった。
実施例２２ 実施例８のＥｔｈａｎｏｘ■７０３　０．　］、５ｇを
、４−（２−アミノエチル）フェノール０．１４ｇに代
えた以外は、実施例８と同様の方法で、反応を行なった
。
ガスクロマトグラフィーて反応生成物を分析したところ
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランか８
２％の収量で得られたことかわかった。
次いて、反応生成物の蒸留を行ない目的生成物の単離を
行なったところ、７５％の収率て単離てき、ゲル化は起
こらなかった。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）アリルメタクリレートとヒドロシラン化合物との
    反応を、白金触媒の存在下、ヒンダードフェノール化合
    物および芳香族アミン化合物の少なくともいずれか一方
    と、アルキルアミン化合物とを共存させて行なうことを
    特徴とするγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物の
    製造方法。
  2. （２）上記アルキルアミン化合物が、アミノアルキレン
    基を有するフェノール化合物である請求項第１項に記載
    のγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法
    。
  3. （３）アリルメタクリレートとヒドロシラン化合物との
    反応を、白金触媒の存在下、アミノアルキレン基を有す
    るフェノール化合物を共存させて行なうことを特徴とす
    るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法
    。
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