JP2008528687A - 脂肪族又はシクロパラフィン系の炭化水素溶剤を用いたフェニル含有クロロシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
フェニルメチルジクロロシラン及びジフェニルメチルクロロシランは、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶剤、トリクロロシラン、及び脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤を接触させる工程を含むグリニャールプロセスによって調製され、フェニルグリニャール試薬に対するエーテル溶剤のモル比は２〜５であり、フェニルグリニャール試薬に対するトリクロロシランのモル比は０．１〜１０であり、フェニルグリニャール試薬に対する脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤のモル比は３〜７である。好ましい反応物は、フェニルグリニャール試薬としての塩化フェニルマグネシウムと、溶剤としてのジエチルエーテルと、脂肪族炭化水素カップリング溶剤としてのｎ−ヘプタン、又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤としてのシクロヘキサンと、メチルトリクロロシランとを含む。
【選択図】 なし
【選択図】 なし
Description
本発明は、脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤が用いられる、特定のフェニル含有クロロシランの製造方法に関する。
［関連出願への相互参照］
なし。
なし。
［連邦政府によって後援された研究に関する記載］
なし。
なし。
［発明の背景］
有害性大気汚染物質国家排出基準（ＮＥＳＨＡＰ）（各種有機ＮＥＳＨＡＰ又はＭＯＮ規則として知られる）は、米国環境保護庁（ＥＰＡ）、連邦規制集第４０編第６３部、サブパート(Subpart)ＦＦＦＦによって２００３年１１月１０日に公開された規制である。ＭＯＮ規則において、この規則の対象となる化学製造業者及び化学メーカーは、２００６年１１月１０日までに遵守することが要求される。影響を受ける企業は新しい大気汚染制御技術にかなりの資本投資を行い、排出を継続して監視する準備をし、その遵守状態を州及び連邦当局に報告することが必要とされ得るので、現在多くの施設はＭＯＮを遵守する努力を始めている。
有害性大気汚染物質国家排出基準（ＮＥＳＨＡＰ）（各種有機ＮＥＳＨＡＰ又はＭＯＮ規則として知られる）は、米国環境保護庁（ＥＰＡ）、連邦規制集第４０編第６３部、サブパート(Subpart)ＦＦＦＦによって２００３年１１月１０日に公開された規制である。ＭＯＮ規則において、この規則の対象となる化学製造業者及び化学メーカーは、２００６年１１月１０日までに遵守することが要求される。影響を受ける企業は新しい大気汚染制御技術にかなりの資本投資を行い、排出を継続して監視する準備をし、その遵守状態を州及び連邦当局に報告することが必要とされ得るので、現在多くの施設はＭＯＮを遵守する努力を始めている。
例えば、主な排出源と考えられる、プラント全体で年間１０トンの単一の有害性大気汚染物質（ＨＡＰ）、又は年間２５トンの全てのＨＡＰしか排出しない可能性を有することが必要である。ベンゼン、トルエン、及びキシレンなどの芳香族炭化水素化合物は、リストに記載されるＨＡＰに含まれる。しかしながら、脂肪族及びシクロパラフィン系炭化水素、すなわちヘプタン及びシクロヘキサンなどの他の炭化水素化合物はリストに記載されるＨＡＰには含まれておらず、したがって除外される。そのため、本発明に従うプロセスが用いられると、場合によっては、本発明の技法を用いる任意の施設にとって、主な資本投資を余分に必要としない可能性があるということになる。
上記のことを考慮し、且つ本発明の方法によると、このようなプロセスで通常使用される芳香族炭化水素カップリング溶剤の代わりに、脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤を用いて、特定のフェニル含有クロロシランが調製される。頻繁に使用されるカップリング溶剤のトルエン（すなわち、例えば米国特許第６，５４１，６５１号（２００３年４月１日）、及び同時係属中の米国特許仮出願第６０／５３４，４４３号（２００４年１月６日）を参照）の代替カップリング溶剤として、特に、ｎ−ヘプタンなどの直鎖又は分枝鎖アルカンＣｎＨ２ｎ＋２が使用される。シクロヘキサンなどのシクロパラフィン系炭化水素ＣｎＨ２ｎも、カップリング溶剤として使用することができる。
［発明の簡単な概要］
本発明は、フェニルメチルジクロロシラン及びジフェニルメチルクロロシランを調製するためのグリニャールプロセスに関する。このプロセスにおいて、グリニャールプロセスの反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶剤、トリクロロシラン、及び脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤を含む。フェニルグリニャール試薬は、好ましくは、塩化フェニルマグネシウムであり、エーテル溶剤は、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、及びイソブチルエチルエーテルなどのジアルキルエーテルであり、脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素溶剤は、好ましくは、それぞれｎ−ヘプタン又はシクロヘキサンであり、トリクロロシランは、好ましくは、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、又はビニルトリクロロシランである。
本発明は、フェニルメチルジクロロシラン及びジフェニルメチルクロロシランを調製するためのグリニャールプロセスに関する。このプロセスにおいて、グリニャールプロセスの反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶剤、トリクロロシラン、及び脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤を含む。フェニルグリニャール試薬は、好ましくは、塩化フェニルマグネシウムであり、エーテル溶剤は、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、及びイソブチルエチルエーテルなどのジアルキルエーテルであり、脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素溶剤は、好ましくは、それぞれｎ−ヘプタン又はシクロヘキサンであり、トリクロロシランは、好ましくは、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、又はビニルトリクロロシランである。
フェニルグリニャール試薬に対するエーテル溶剤のモル比が２〜５であり、フェニルグリニャール試薬に対するトリクロロシランのモル比が０．１〜１０であり、フェニルグリニャール試薬に対する脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤のモル比が３〜７である。
カップリング溶剤としてトルエンの代わりに、脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素溶剤であるｎ−ヘプタンを用いることによって、ジエチルエーテル／ｎ−ヘプタン共溶剤系が、塩化マグネシウムを非常に効率良く沈殿させることが発見された。また、このジエチルエーテル／ｎ−ヘプタン系を使用すると、非常に流動性のグリニャール反応混合物が得られるので、塩化マグネシウムが容易に分離され得る非常に低粘度のスラリーが提供された。一般に生じる第２の非常に微細な塩化マグネシウム層も見られなかった。反応混合物のガスクロマトグラフィ（ＧＣ）分析によって、生成物の形成の点ではさらに良くはなくても、ジエチルエーテル／ｎ−ヘプタン系はより少ない副産物を生じたので、ジエチルエーテル／ｎ−ヘプタン系は、ジエチルエーテル／トルエン系と同様に作用したことが示された。本発明のこれらの特徴及び他の特徴は、詳細な説明を考慮すれば明らかになるであろう。
［発明の詳細な説明］
本明細書における使用では、「標準カップリング」という用語は、塩化フェニルグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を示し、「共カップリング（co-coupling）」という用語は、フェニルグリニャール試薬である、トリクロロシランとフェニルクロロシランとの反応を示し、「直接カップリング」という用語は、フェニルグリニャール試薬とフェニルクロロシランとの反応を示す。略語Ｅｔ、Ｍｅ、及びＰｈはそれぞれ、エチル、メチル、及びフェニルを示す。
本明細書における使用では、「標準カップリング」という用語は、塩化フェニルグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を示し、「共カップリング（co-coupling）」という用語は、フェニルグリニャール試薬である、トリクロロシランとフェニルクロロシランとの反応を示し、「直接カップリング」という用語は、フェニルグリニャール試薬とフェニルクロロシランとの反応を示す。略語Ｅｔ、Ｍｅ、及びＰｈはそれぞれ、エチル、メチル、及びフェニルを示す。
本発明に従って用いられるグリニャールプロセスは、化学反応（Ｉ）及び（ＩＩ）において以下で説明される。これは標準カップリングを表す。ｎ−ヘプタンも化学反応（ＩＩ）の生成物のうちの１つであるが、ｎ−ヘプタンは反応式中には示されていない。
化学反応（Ｉ）において、塩化フェニル／クロロベンゼン（ＰｈＣｌ）は、ジエチルエーテル（ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）溶剤の存在下でマグネシウム金属（Ｍｇ）と結合され、ジエチルエーテル中に塩化フェニルマグネシウム（ＰｈＭｇＣｌ）を形成する。ジエチルエーテル中の塩化フェニルマグネシウムは次に化学反応（ＩＩ）において使用され、メチルトリクロロシラン（ＭｅＳｉＣｌ３）及び好ましいカップリング溶剤であるｎ−ヘプタンと結合される。化学反応（ＩＩ）の生成物は、フェニルメチルジクロロシラン（ＰｈＭｅＳｉＣｌ２）、ジフェニルメチルクロロシラン（Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ）、塩化マグネシウム、及びｎ−ヘプタンである。
本発明に有用なクロロシランは一般式ＲａＳｉＸ４−ａ（式中、各Ｒは、フェニル基、メチル基、ビニル基、又は水素を表すことができ、Ｘは塩素又は臭素を表し、ａは０、１、又は２の値を有する）である。使用することができるいくつかの適切で、且つ典型的なクロロシランとしては、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、フェニルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、ヒドリドトリクロロシラン、ジビニルジクロロシラン、メチルビニルジクロロシラン、フェニルビニルジクロロシラン、ヒドリドメチルジクロロシラン、ヒドリドフェニルジクロロシラン、ヒドリドビニルジクロロシラン及びジヒドリドジクロロシランが挙げられる。
本発明において有用なマグネシウム金属は、グリニャール型反応において現在使用されている金属の形態のいずれでもよい。例えば、金属は、粉末、薄片、顆粒、チップ、塊、又は削りくずの形態でよい。マグネシウム金属とフェニルハロゲン化物との接触は、グリニャール型の反応を実行するのに適切な標準型の反応器内で行うことができる。したがって、反応器は、バッチ式、セミバッチ式、又は連続式反応器であってもよい。好ましい反応器は連続式反応器である。本発明の方法が実行される環境は、最良の結果のために不活性でなければならない。そのため、この方法の好ましい条件下では、反応器は窒素又はアルゴンなどの不活性ガスでパージされて全体が覆われる。
本発明において有用なフェニルハロゲン化物は式ＲＸ（式中、Ｒはフェニルを表し、Ｘは塩素又は臭素原子である）を有するものである。本発明のための好ましいフェニルハロゲン化物は、塩化フェニル（クロロベンゼン）である。グリニャール試薬を合成するための溶剤には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、及びイソブチルエチルエーテルなどのジアルキルエーテルが含まれる。最も好ましいエーテル溶剤は、ジエチルエーテルである。
本発明のプロセスによるフェニルグリニャール試薬であるＰｈＭｇＣｌとＰｈＭｅＳｉＣｌ２又はＭｅＳｉＣｌ３とのカップリング反応におけるカップリング溶剤は、脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素である。ｎ−ヘプタンが好ましいカップリング溶剤であるが、例えば、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ノナン、及びデカンなどの他の非分枝状アルカンを使用することもできる。既に記載したように、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどのシクロパラフィン、並びにメチルシクロペンタン及びメチルシクロヘキサンなどのシクロパラフィン誘導体も、カップリング溶剤として使用することができる。ＰｈＭｇＣｌなどのフェニルグリニャール試薬は、必要に応じて、合成することもできるし、商業的に購入することもできる。
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明するために示される。
（比較例１）
トルエンによる基準となる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１４３．８グラムの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）グレードのトルエン及び２３４．６グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。２１分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２２２グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される２．１５ｍｌ／Ｌの推定濃度とを有していた。２１分間の供給時間の最後に、反応混合物は６１℃に到達した。回収した全生成物は、５７２．６グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは９．７センチメートルであった。固体だけの高さは３．６センチメートルであった。液体の密度は０．９７５グラム／ｍｌであった。液体の組成は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって決定され、表１に示される。
トルエンによる基準となる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１４３．８グラムの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）グレードのトルエン及び２３４．６グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。２１分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２２２グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される２．１５ｍｌ／Ｌの推定濃度とを有していた。２１分間の供給時間の最後に、反応混合物は６１℃に到達した。回収した全生成物は、５７２．６グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは９．７センチメートルであった。固体だけの高さは３．６センチメートルであった。液体の密度は０．９７５グラム／ｍｌであった。液体の組成は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって決定され、表１に示される。
（比較例２）
トルエンによる基準となる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１２７．６グラムのＨＰＬＣ用のトルエン及び２０６．６グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。１９分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２１５グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される１．９６ｍｌ／Ｌの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は６２℃に到達した。回収した全生成物は、５２３．４グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは８．８センチメートルであった。固体だけの高さは３．３センチメートルであった。液体の密度は０．９８３グラム／ｍｌであった。液体の組成は、ＧＣによって決定され、表２に示される。
トルエンによる基準となる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１２７．６グラムのＨＰＬＣ用のトルエン及び２０６．６グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。１９分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２１５グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される１．９６ｍｌ／Ｌの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は６２℃に到達した。回収した全生成物は、５２３．４グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは８．８センチメートルであった。固体だけの高さは３．３センチメートルであった。液体の密度は０．９８３グラム／ｍｌであった。液体の組成は、ＧＣによって決定され、表２に示される。
（実施例３）
ｎ−ヘプタンによる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１４８．１グラムのＨＰＬＣ用ｎ−ヘプタン及び２２１．９グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。２２分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２３０グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される１．９６ｍｏｌ／Ｌの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は５９℃に到達した。回収した全生成物は、５８０．０グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは１０．６センチメートルであり、固体だけの高さは、４．１センチメートルであった。液体の密度は０．８７４グラム／ｍｌであった。ＧＣによって決定される液体の組成は、表３に示される。
ｎ−ヘプタンによる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１４８．１グラムのＨＰＬＣ用ｎ−ヘプタン及び２２１．９グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。２２分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２３０グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される１．９６ｍｏｌ／Ｌの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は５９℃に到達した。回収した全生成物は、５８０．０グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは１０．６センチメートルであり、固体だけの高さは、４．１センチメートルであった。液体の密度は０．８７４グラム／ｍｌであった。ＧＣによって決定される液体の組成は、表３に示される。
（実施例４）
ｎ−ヘプタンによる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１４８．８グラムのＨＰＬＣ用ｎ−ヘプタン及び２２２．４グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。２１分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２３０グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される１．９６ｍｏｌ／Ｌの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は５８℃に到達した。回収した全生成物は、５７９．７グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは１０．６センチメートルであり、固体だけの高さは、３．９センチメートルであった。液体の密度は０．８７９グラム／ｍｌであった。ＧＣによって決定される液体の組成は、表４に示される。
ｎ−ヘプタンによる標準カップリング
１Ｌの攪拌フラスコ内で、１４８．８グラムのＨＰＬＣ用ｎ−ヘプタン及び２２２．４グラムのＭｅＳｉＣｌ３を混合した。２１分間にわたって、Ｅｔ２Ｏ中の２３０グラムのＰｈＭｇＣｌを添加した。ＰｈＭｇＣｌは、０．９１グラム／ｍｌの密度と、ＭｅＯＨクエンチ法により決定される１．９６ｍｏｌ／Ｌの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は５８℃に到達した。回収した全生成物は、５７９．７グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を３２オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは１０．６センチメートルであり、固体だけの高さは、３．９センチメートルであった。液体の密度は０．８７９グラム／ｍｌであった。ＧＣによって決定される液体の組成は、表４に示される。
本明細書中に記載される化合物、組成物、及び方法において、本発明の本質的な特徴から逸脱することなく他の変更が行なわれ得る。本明細書中に具体的に記載される本発明の実施形態は例示的なだけであり、添付の特許請求の範囲における定義を除いて、その範囲における限定は意図されない。
［図面の簡単な説明］
なし。
［図面の簡単な説明］
なし。
Claims (8)
- グリニャールプロセスによって、フェニルメチルジクロロシラン及びジフェニルメチルクロロシランを調製するためのプロセスであって、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶剤、トリクロロシラン、及び脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤を接触させることを含み、該フェニルグリニャール試薬に対する該エーテル溶剤のモル比が２〜５であり、該フェニルグリニャール試薬に対する該トリクロロシランのモル比が０．１〜１０であり、該フェニルグリニャール試薬に対する該脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤のモル比が３〜７であるプロセス。
- 前記フェニルグリニャール試薬が塩化フェニルマグネシウムである、請求項１に記載のプロセス。
- 前記エーテル溶剤が、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、及びイソブチルエチルエーテルから成る群から選択されるジアルキルエーテルである、請求項１又は２に記載のプロセス。
- 前記トリクロロシランが、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、及びビニルトリクロロシランから成る群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記脂肪族炭化水素カップリング溶剤が、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ｎ−ヘプタン、オクタン、ノナン及びデカンから成る群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記脂肪族炭化水素カップリング溶剤がｎ−ヘプタンである、請求項１〜４のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記シクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤が、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロペンタン、及びメチルシクロヘキサンから成る群から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記シクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤がシクロヘキサンである、請求項１〜７のいずれか一項に記載のプロセス。
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