JP2008528687A - 脂肪族又はシクロパラフィン系の炭化水素溶剤を用いたフェニル含有クロロシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
なし。
なし。
有害性大気汚染物質国家排出基準(NESHAP)(各種有機NESHAP又はMON規則として知られる)は、米国環境保護庁(EPA)、連邦規制集第40編第63部、サブパート(Subpart)FFFFによって2003年11月10日に公開された規制である。MON規則において、この規則の対象となる化学製造業者及び化学メーカーは、2006年11月10日までに遵守することが要求される。影響を受ける企業は新しい大気汚染制御技術にかなりの資本投資を行い、排出を継続して監視する準備をし、その遵守状態を州及び連邦当局に報告することが必要とされ得るので、現在多くの施設はMONを遵守する努力を始めている。
本発明は、フェニルメチルジクロロシラン及びジフェニルメチルクロロシランを調製するためのグリニャールプロセスに関する。このプロセスにおいて、グリニャールプロセスの反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶剤、トリクロロシラン、及び脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤を含む。フェニルグリニャール試薬は、好ましくは、塩化フェニルマグネシウムであり、エーテル溶剤は、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル(Et2O)、エチルメチルエーテル、n−ブチルメチルエーテル、n−ブチルエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、及びイソブチルエチルエーテルなどのジアルキルエーテルであり、脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素溶剤は、好ましくは、それぞれn−ヘプタン又はシクロヘキサンであり、トリクロロシランは、好ましくは、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、又はビニルトリクロロシランである。
本明細書における使用では、「標準カップリング」という用語は、塩化フェニルグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を示し、「共カップリング(co-coupling)」という用語は、フェニルグリニャール試薬である、トリクロロシランとフェニルクロロシランとの反応を示し、「直接カップリング」という用語は、フェニルグリニャール試薬とフェニルクロロシランとの反応を示す。略語Et、Me、及びPhはそれぞれ、エチル、メチル、及びフェニルを示す。
トルエンによる基準となる標準カップリング
1Lの攪拌フラスコ内で、143.8グラムの高速液体クロマトグラフィ(HPLC)グレードのトルエン及び234.6グラムのMeSiCl3を混合した。21分間にわたって、Et2O中の222グラムのPhMgClを添加した。PhMgClは、0.91グラム/mlの密度と、MeOHクエンチ法により決定される2.15ml/Lの推定濃度とを有していた。21分間の供給時間の最後に、反応混合物は61℃に到達した。回収した全生成物は、572.6グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を32オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは9.7センチメートルであった。固体だけの高さは3.6センチメートルであった。液体の密度は0.975グラム/mlであった。液体の組成は、ガスクロマトグラフィ(GC)によって決定され、表1に示される。
トルエンによる基準となる標準カップリング
1Lの攪拌フラスコ内で、127.6グラムのHPLC用のトルエン及び206.6グラムのMeSiCl3を混合した。19分間にわたって、Et2O中の215グラムのPhMgClを添加した。PhMgClは、0.91グラム/mlの密度と、MeOHクエンチ法により決定される1.96ml/Lの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は62℃に到達した。回収した全生成物は、523.4グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を32オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは8.8センチメートルであった。固体だけの高さは3.3センチメートルであった。液体の密度は0.983グラム/mlであった。液体の組成は、GCによって決定され、表2に示される。
n−ヘプタンによる標準カップリング
1Lの攪拌フラスコ内で、148.1グラムのHPLC用n−ヘプタン及び221.9グラムのMeSiCl3を混合した。22分間にわたって、Et2O中の230グラムのPhMgClを添加した。PhMgClは、0.91グラム/mlの密度と、MeOHクエンチ法により決定される1.96mol/Lの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は59℃に到達した。回収した全生成物は、580.0グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を32オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは10.6センチメートルであり、固体だけの高さは、4.1センチメートルであった。液体の密度は0.874グラム/mlであった。GCによって決定される液体の組成は、表3に示される。
n−ヘプタンによる標準カップリング
1Lの攪拌フラスコ内で、148.8グラムのHPLC用n−ヘプタン及び222.4グラムのMeSiCl3を混合した。21分間にわたって、Et2O中の230グラムのPhMgClを添加した。PhMgClは、0.91グラム/mlの密度と、MeOHクエンチ法により決定される1.96mol/Lの濃度とを有した。供給時間の最後に、反応混合物は58℃に到達した。回収した全生成物は、579.7グラムの重さであった。液体及び固体の混合物を32オンスのビンに入れ、固体を沈降させた。液体及び固体の全高さは10.6センチメートルであり、固体だけの高さは、3.9センチメートルであった。液体の密度は0.879グラム/mlであった。GCによって決定される液体の組成は、表4に示される。
[図面の簡単な説明]
なし。
Claims (8)
- グリニャールプロセスによって、フェニルメチルジクロロシラン及びジフェニルメチルクロロシランを調製するためのプロセスであって、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶剤、トリクロロシラン、及び脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤を接触させることを含み、該フェニルグリニャール試薬に対する該エーテル溶剤のモル比が2〜5であり、該フェニルグリニャール試薬に対する該トリクロロシランのモル比が0.1〜10であり、該フェニルグリニャール試薬に対する該脂肪族又はシクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤のモル比が3〜7であるプロセス。
- 前記フェニルグリニャール試薬が塩化フェニルマグネシウムである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記エーテル溶剤が、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、n−ブチルメチルエーテル、n−ブチルエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、及びイソブチルエチルエーテルから成る群から選択されるジアルキルエーテルである、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 前記トリクロロシランが、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、及びビニルトリクロロシランから成る群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記脂肪族炭化水素カップリング溶剤が、ブタン、ペンタン、ヘキサン、n−ヘプタン、オクタン、ノナン及びデカンから成る群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記脂肪族炭化水素カップリング溶剤がn−ヘプタンである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記シクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤が、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロペンタン、及びメチルシクロヘキサンから成る群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記シクロパラフィン系炭化水素カップリング溶剤がシクロヘキサンである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
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