KR20070104382A - 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 용매를 사용하는페닐 함유 클로로실란의 제조방법 - Google Patents

지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 용매를 사용하는페닐 함유 클로로실란의 제조방법 Download PDF

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Abstract

페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 트리클로로실란 및 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매를 접촉시킴을 포함하는 그리냐드 공정으로 제조되며, 이때 에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 2 대 5이고, 트리클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 0.1 대 10이며, 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 3 대 7이다. 바람직한 반응물은 페닐 그리냐드 시약으로서의 페닐마그네슘 클로라이드; 용매로서의 디에틸 에테르; 지방족 탄화수소 커플링 용매로서의 n-헵탄 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매로서의 사이클로헥산; 및 메틸트리클로로실란을 포함한다.
페닐메틸디클로로실란, 디페닐메틸클로로실란, 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매.

Description

지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 용매를 사용하는 페닐 함유 클로로실란의 제조방법{Method of making phenyl-containing chlorosilanes with aliphatic or cycloparaffinic hydrocarbon solvents}
본 발명은, 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매를 사용하는, 페닐 함유 클로로실란의 제조방법에 관한 것이다.
각종 유기 NESHAP 또는 MON 규정으로 알려진 유해 대기 오염물에 대한 미국 방출 표준(NESHAP)은 미국 환경보호국(EPA)에 의해 2003년 11월 10일에 공표된 규정이다[참조: 40 Code of Federal Regulations, Part 63, Subpart FFFF]. MON 규정하에서, 당해 규정이 적용되는 약품 제조업자 및 생산자는 2006년 11월 10일까지 당해 규정을 준수할 것이 요구된다. 당해 규정의 영향을 받는 작업들이 새로운 공기 오염 억제 기술에서 상당한 자본 투자를 필요로 하고, 연속적 모니터 방출을 제공하게 하고, 이들의 준수 상태를 주 당국 및 연방 당국에 보고해야 하기 때문에, 다수의 설비들이 현재 MON 준수 노력을 개시하고 있다.
예를 들면, 주요 공급원을 고려하기 위해, 전체 공장은 단일 유해 공기 오염물(HAP)를 연간 10톤 방출하거나 모든 HAP를 연간 25톤 방출할 가능성만을 가질 필요가 있다. 벤젠, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소 화합물이 HAP로서 열 거된다. 그러나, 지방족 및 사이클로파라핀계 탄화수소, 즉 헵탄 및 사이클로헥산과 같은 기타 탄화수소 화합물은 열거된 HAP에 속하지 않으므로, 면제된다. 그러므로, 본 발명에 따르는 방법이 사용되는 경우, 일부 경우, 당해 기술을 사용하는 어떠한 설비에 대해서도 추가의 주요 자본 투자가 필요 없을 수 있다.
상술한 관점에서, 그리고 본 발명의 방법에 따라, 특정한 페닐 함유 클로로실란이 제조되며, 이때 당해 방법에서 전형적으로 사용되는 방향족 탄화수소 커플링 용매는 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매로 대체된다. 특히, 직쇄 또는 분지쇄 알칸 CnH2n + 2(예: n-헵탄)이, 자주 사용되는 커플링 용매 톨루엔을 대체하는 커플링 용매로서 사용된다[참조: 미국 특허 제6,541,651호(2003.4.1) 및 계류 중인 미국 가특허원 제60/534,443호(2004.1.6)]. 사이클로파라핀계 탄화수소 CnH2n(예: 사이클로헥산)가 커플링 용매로서 사용될 수도 있다.
[발명의 간단한 요지]
본 발명은 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란을 제조하기 위한 그리냐드 방법에 관한 것이다. 당해 방법에서, 그리냐드 방법의 반응물은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 트리클로로실란, 및 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매를 포함한다. 당해 페닐 그리냐드 시약은 바람직하게는 페닐마그네슘 클로라이드이고, 에테르 용매는 디알킬 에테르(예: 디메틸 에테르, 디에틸 에테르(Et2O), 에틸 메틸 에테르, n-부틸 메틸 에테르, n-부틸 에틸 에테르, 디-n- 부틸 에테르, 디-이소부틸 에테르, 이소부틸 메틸 에테르 및 이소부틸 에틸 에테르)이고, 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 용매는 바람직하게는 각각 n-헵탄 또는 사이클로헥산이고, 트리클로로실란은 바람직하게는 메틸 트리클로로실란, 페닐트리클로로실란 또는 비닐트리클로로실란이다.
에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 2 대 5이고, 트리클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 0.1 대 10이며, 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 3 대 7이다.
커플링 용매로서 톨루엔을 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 용매인 n-헵탄으로 대체시킴으로써 디에틸 에테르/n-헵탄 공용매 시스템이 염화마그네슘을 매우 효율적으로 침전시키는 것으로 밝혀졌다. 이러한 디에틸 에테르/n-헵탄 시스템을 사용하면 또한 점도가 매우 낮은 슬러리가 제공되며, 이로부터 염화마그네슘이 용이하게 분리할 수 있는데, 그 이유는 유동성이 큰 그리냐드 반응 혼합물이 수득되기 때문이다. 흔히 보이는 제2의 매우 미세한 염화마그네슘층 역시 사라진다. 반응 혼합물의 가스 크로마토그래피(GC) 분석은, 디에틸 에테르/n-헵탄 시스템 뿐만 아니라 디에틸 에테르/톨루엔 시스템도 작용하지만, 디에틸 에테르/n-헵탄 시스템이 부산물을 덜 생성시키기 때문에 디에틸 에테르/톨루엔 시스템이 생성물 형성이란 견지에서 더 우수하다고는 할 수 없음을 보여준다. 본 발명의 이러한 특징 및 기타 특징은 상세한 설명을 고려해 볼 때 명백할 것이다.
본원에서 사용되는 용어 표준 커플링( normal coupling )은 페닐 그리냐드 시약 페닐 마그네슘 클로라이드와 트리클로로실란과의 반응을 지칭하며, 용어 공커플링( co - coupling )은 페닐 그리냐드 시약, 트리클로로실란과 페닐클로로실란과의 반응을 지칭하고, 용어 직접 커플링(direct coupling)은 페닐 그리냐드 시약과 페닐클로로실란과의 반응을 지칭한다. 약어 Et, Me 및 Ph는 각각 에틸, 메틸 및 페닐을 지칭한다.
본 발명에 따라 사용되는 그리냐드 방법은 하기 반응식 1 및 반응식 2에 설명된다. 이는 표준 커플링을 나타낸다. n-헵탄도 반응식 2의 생성물 중의 하나이지만, n-헵탄은 반응에 나타내지 않았다.
Figure 112007056293343-PCT00001
Figure 112007056293343-PCT00002
반응식 1에서, 페닐 클로라이드/클로로벤젠(PhCl)을 용매 디에틸 에테르 (CH3CH2-O-CH2CH3)의 존재하에 마그네슘 금속(Mg)과 합하여, 디에틸 에테르 중의 페 닐마그네슘 클로라이드(PhMgCl)를 형성하였다. 이어서, 디에틸 에테르 중의 페닐 마그네슘 클로라이드를 반응식 2에서 사용하여, 이를 메틸트리클로로실란(MeSiCl3) 및 바람직한 커플링 용매 n-헵탄과 합한다. 반응식 2의 생성물은 페닐메틸디클로로실란(PhMeSiCl2), 디페닐메틸클로로실란(Ph2MeSiCl), 염화마그네슘 및 n-헵탄이다.
본 발명에 따르는 유용한 클로로실란은 화학식 RaSiX4 -a(여기서, R은 각각 페닐 그룹, 메틸 그룹, 비닐 그룹 또는 수소이고, X는 염소 또는 브롬이고, a는 0, 1 또는 2이다)을 갖는다. 사용될 수 있는 일부 적합하고 대표적인 클로로실란은 사염화규소, 메틸트리클로로실란, 디메틸디클로로실란, 페닐메틸디클로로실란, 페닐트리클로로실란, 디페닐디클로로실란, 비닐트리클로로실란, 하이드리도트리클로로실란, 디비닐디클로로실란, 메틸비닐디클로로실란, 페닐비닐디클로로실란, 하이드리도메틸디클로로실란, 하이드리도페닐디클로로실란, 하이드리도비닐디클로로실란 및 디하이드리도디클로로실란을 포함한다.
본 발명에서 유용한 마그네슘 금속은 그리냐드형 반응에서 통상적으로 사용되는 임의의 금속 형태일 수 있다. 예를 들면, 금속은 분말, 플레이크, 과립, 칩, 럼프 또는 쉐이빙 형태일 수 있다. 마그네슘 금속과 페닐 할라이드와의 접촉은 그리냐드형 반응을 수행하기에 적합한 표준형 반응기에서 수행된다. 따라서, 반응기는 뱃치, 세미뱃치 또는 연속식 반응기일 수 있다. 바람직한 반응기는 연속식 반응기이다. 본 발명의 방법이 수행되는 환경은 최적의 결과를 위해 불활성이어야 한다. 그러므로, 본 발명의 방법의 바람직한 조건하에, 당해 반응기는 퍼징되고 질소 또는 아르곤과 같은 불활성 가스로 블랭킷된다.
본 발명의 방법에 유용한 페닐 할라이드는 화학식 RX(여기서, R은 페닐이고, X는 염소 또는 브롬 원자이다)를 갖는다. 본 발명에 바람직한 페닐 할라이드는 페닐 클로라이드(클로로벤젠)이다. 그리냐드 시약을 합성하기 위한 용매는 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 에틸메틸 에테르, n-부틸메틸 에테르, n-부틸에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디-이소부틸 에테르, 이소부틸메틸 에테르 및 이소부틸에틸 에테르와 같은 디알킬 에테르를 포함한다. 가장 바람직한 에테르 용매는 디에틸 에테르이다.
본 발명에 따라 페닐 그리냐드 시약 PhMgCl을 PhMeSiCl2 또는 MeSiCl3과 커플링 반응하는 데 있어서 커플링 용매는 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소이다. n-헵탄이 바람직한 커플링 용매이지만, 기타 분지되지 않은 알칸, 예를 들면, 부탄, 펜탄, 헥산, 옥탄, 노난 및 데칸이 사용될 수도 있다. 상술한 바와 같이, 사이클로파라핀도 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 사이클로헵탄 및 이들의 유도체(예: 메틸사이클로펜탄 및 메틸사이클로헥산)와 같은 커플링 용매로서 사용될 수 있다. PhMgCl과 같은 페닐 그리냐드 시약은, 필요에 따라, 합성하거나 시판 중인 것을 구입할 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위해 제시되었다.
비교 실시예 1 - 톨루엔을 사용한 기준선 표준 커플링
1L 들이 교반 플라스크에서, 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)용 톨루엔 143.8g 및 MeSiCl3 234.6g을 혼합하였다. 21분에 걸쳐서, Et2O 중의 PhMgCl 222g을 첨가하였다. PhMgCl은 밀도가 0.91g/ml이고, MeOH 급냉법에 의해 측정되는 추정 농도가 2.15ml/L이었다. 당해 반응 혼합물은 21분의 공급 기간 종료시 61℃에 도달하였다. 회수된 전체 생성물은 572.6g이었다. 액체 및 고체 혼합물을 32온스 병에 넣고, 고체를 석출시켰다. 액체 및 고체의 총 높이는 9.7cm인 반면, 고체만의 높이는 3.6cm이었다. 액체의 밀도는 0.95g/ml이었다. 액체의 조성은 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 측정되며, 표 1에 제시하였다.
Figure 112007056293343-PCT00003
비교 실시예 2 - 톨루엔을 사용한 기준선 표준 커플링
1L 들이 교반 플라스크에서, HPLC용 톨루엔 127.6g 및 MeSiCl3 206.6g을 혼합하였다. 19분에 걸쳐서, Et2O 중의 PhMgCl 215g을 첨가하였다. PhMgCl은 밀도가 0.91g/ml이고, MeOH 급냉법에 의해 측정되는 농도가 1.96ml/L이다. 당해 반응 혼합물은 공급 기간 종료시 62℃에 도달하였다. 회수된 전체 생성물은 523.4g이었다. 액체 및 고체 혼합물을 32온스 병에 넣고, 고체를 석출시켰다. 액체 및 고체의 총 높이는 8.8cm인 반면, 고체만의 높이는 3.3cm이었다. 액체의 밀도는 0.983g/ml이었다. 액체의 조성은 가스 크로마토그래피에 의해 측정되며, 표 2에 제시하였다.
Figure 112007056293343-PCT00004
실시예 3 - n-헵탄을 사용한 표준 커플링
1L 들이 교반 플라스크에서, HPLC용 n-헵탄 148.1g 및 MeSiCl3 221.9g을 혼합하였다. 22분에 걸쳐서, Et2O 중의 PhMgCl 230g을 첨가하였다. PhMgCl은 밀도가 0.91g/ml이고, MeOH 급냉법에 의해 측정되는 농도가 1.96ml/L이다. 당해 반응 혼합물은 공급 기간 종료시 59℃에 도달하였다. 회수된 전체 생성물은 580.0g이었다. 액체 및 고체 혼합물을 32온스 병에 넣고, 고체를 석출시켰다. 액체 및 고체의 총 높이는 10.6cm인 반면, 고체만의 높이는 4.1cm이었다. 액체의 밀도는 0.874g/ml이었다. 액체의 조성은 가스 크로마토그래피에 의해 측정되며, 표 3에 제시하였다.
Figure 112007056293343-PCT00005
실시예 4 - n-헵탄을 사용한 표준 커플링
1L 들이 교반 플라스크에서, HPLC용 n-헵탄 148.1g 및 MeSiCl3 222.4g을 혼합하였다. 21분에 걸쳐서, Et2O 중의 PhMgCl 230g을 첨가하였다. PhMgCl은 밀도가 0.91g/ml이고, MeOH 급냉법에 의해 측정되는 농도가 1.96ml/L이었다. 당해 반응 혼합물은 공급 기간 종료시 58℃에 도달하였다. 회수된 전체 생성물은 579.7g이었다. 액체 및 고체 혼합물을 32온스 병에 넣고, 고체를 석출시켰다. 액체 및 고체의 총 높이는 10.6cm인 반면, 고체만의 높이는 3.9cm이었다. 액체의 밀도는 0.879g/ml이었다. 액체의 조성은 가스 크로마토그래피에 의해 측정되며, 표 4에 제시하였다.
Figure 112007056293343-PCT00006
본 발명의 기본적인 특징으로부터 벗어나지 않으면서 본 명세서에서 기술된 화합물, 조성물 및 방법에 대한 기타 변형이 이루어질 수 있다. 본 명세서에서 특정하게 설명된 본 발명의 양태들은 단지 예시용이며, 첨부된 청구의 범위에 정의된 바를 제외하고는 본 발명의 범위에 제한을 가하려는 의도가 없다.

Claims (8)

  1. 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 트리클로로실란 및 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매를 접촉시킴을 포함하는 그리냐드 공정으로 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란를 제조하는 방법으로서, 에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 2 대 5이고, 트리클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 0.1 대 10이며, 지방족 또는 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 3 대 7임을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 페닐 그리냐드 시약이 페닐마그네슘 클로라이드임을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에테르 용매가 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 에틸 메틸 에테르, n-부틸 메틸 에테르, n-부틸 에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디-이소부틸 에테르, 이소부틸 메틸 에테르 및 이소부틸 에틸 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 디알킬 에테르임을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란의 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 트리클로로실란이 메틸트리클 로로실란, 페닐트리클로로실란 및 비닐트리클로로실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란의 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 지방족 탄화수소 커플링 용매가 부탄, 펜탄, 헥산, n-헵탄, 옥탄, 노난 및 데칸으로 이루어진 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 지방족 탄화수소 커플링 용매가 n-헵탄임을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란의 제조방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매가 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 사이클로헵탄, 메틸사이클로펜탄 및 메틸사이클로헥산으로 이루어진 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메틸클로로실란의 제조방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 사이클로파라핀계 탄화수소 커플링 용매가 사이클로헥산임을 특징으로 하는, 페닐메틸디클로로실란 및 디페닐메 틸클로로실란의 제조방법.
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