JPH04117362A - ピリジン誘導体およびその塩ならびに該物質を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はピリジン誘導体およびその塩、ならびに該物質
を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤に関する。

〔従来の技術および発明か解決しようとする課題〕農作
物、園芸作物の害虫駆除、衛生害虫の防除なとのために
従来より様々な殺虫・殺ダニ剤が使用されており、代表
的なものとして塩素系、有機リン系、カーバメート系、
ピレスロイド系等かある。

しかしなから、これら薬剤は残留性、蓄積性等の安全性
の問題２環境汚染の問題のほか薬剤抵抗性の問題なども
生じている。

そのため、上記のような問題点かなく、しかも強力な殺
虫・殺ダニ作用を有する物質の開発か望まれている。

ピリジン誘導体としては、たとえば下記のものが知られ
ているか、これらはいずれも農薬としての用途に関して
は全（記載されていない。

（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ　Ｃｚｅｃｈ、　　Ｃｈｅｍ、
　　Ｃｏｍｍｕｎ、、３Ｌ３００８，１９６６）（Ｃａ
ｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ。

６５、１８８５．１９８７） （Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ。

３６、３７４９．１９７１） （Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、２４．　３１９９．１９
８６）また、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｅｃｏｎｏｍｉｃ
　Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ、　４１９８、１９４８には、
４−ｎ−アミルピリジンおよび４−（５−ノニル）−ピ
リジンかハナバエの一種であるｃａｂｂａｇｅ　ｍａｇ
ｇｏｔ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に対し
て試験されているか、活性は認められていない。

Ｃ課題を解決するための手段） そこで、本発明者らは前記のような問題か生じない殺虫
・殺ダニ作用のある物質を開発すへく検討を重ねた。そ
の結果、特定のピリジン誘導体およびその塩か強力な殺
虫・殺ダニ作用を示すことを見出し、本発明に到達した
のである。

すなわち、本発明は第１に一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は
炭素数４〜２０の直鎖状または分岐したアルキル基を示
し、Ｒ１におけるアルキル鎖の炭素は、以下の置換基で
任意の位置に任意の数かつ任意の組合せて置換すること
かでき、その結合方向も任意である。−Ｃ−（ただし、
Ｘはハロゲンてあり、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を示し、Ｘ′は水素またはハロゲンを示す。＞　、　−
ｃ＝ｃ（ただし、Ｒ４およびＲ５は水素または炭素数１
〜４のアルキル基を示す。）　、−（：＝（：、−〇−
，−Ｓ−。

−Ｃ−，−Ｎ−（ただし、Ｒ６は水素または炭素数１〜
４Ｒ’　　　　　　　　　　　０ のアルキル基を示す。）、　　−Ｎ−Ｃ−（、たたし、
Ｒ７水素または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）。

−Ｎ’−０−ｏまた、Ｒ１の炭素末端の水素は以下の置
換基で置換することがてきる。このとき、Ｒ１は炭素数
２〜２Ｑである。炭素数３〜１６のシクロアルキル基；
炭素数１〜６のアルキル、アルケニル。

アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数３〜１
６のシクロアルキル基（なお、これらのシクロ環はビシ
クロ環あるいはトリシクロ環であっテモヨい。）；炭素
数３〜１６のシクロアルケニル基；炭素数１〜６のアル
キル、アルケニル、アルキニルまたはハロゲンで置換さ
れた炭素数３〜１６のシクロアルケニル基（なお、これ
らのシクロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であっ
てもよい。）；炭素数３〜１６のシクロアルキルオキシ
基；炭素数１〜６のアルキル、アルケニル。

アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数３〜１
６のシクロアルキルオキシ基（なお、これらのシクロ環
はビシクロ環あるいはトリシクロ環てあってもよい。）
：炭素数３〜１６のシクロアルケニルオキシ基；炭素数
１〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはハロ
ゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルケニルオ
キシ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいは
トリシクロ環であってもよい。）；炭素数３〜１６のシ
クロアルキルチオ基；炭素数１〜６のアルキルアルケニ
ル、アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数３
〜１６のシクロアルキルチオ基（なお、これらのシクロ
環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい。

）；炭素数３〜１６のシクロアルケニルチオ基；　炭素
数１〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはハ
ロゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルケニル
チオ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいは
トリシクロ環であってもよい。）：フェニル基；任意の
数のハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基また
は炭素数１〜４のハロアルコキシ基で置換されたフェニ
ル基（なお、これらの置換基は複数種類あってもよい。

）；フェノキシ基；任意の数のハロゲン、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１
〜４のハロアルキル基または炭素数１〜４のアルアルコ
キシ基で置換されたフェノキシ基（なお、これらの置換
基は複数種類あってもよい。）；環状エーテル；環状チ
オエーテル（エーテルは複数個あってもよい。）、ハロ
ゲンまたはトリハロメチル基。Ｒ２はニトリル基、アル
コキシ基、スルフィド基、スルホキシド基、スルホン基
、オキシム基。

アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基。

アルコキシアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノメチ
ル基、Ｎ−アルキルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルアミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基。

アジド基、カルボアルコキシアミン基、ハロアルキル基
、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基（ただし、Ｒ２
に含まれるアルキル基は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐したアルキル基を示す。）を示す。Ｒ３は水素または
炭素数１〜６の直鎖状または分岐したアルキル基を示す
。ただし、Ｒ２かアルキルカルボニル基であるときは、
Ｒ３はアルキル基を示す。〕で表わされるピリジン誘導
体およびその塩を提供すると共に、第２に 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は炭素数４〜２０の直鎖状または分岐した
アルキル基を示し、Ｒ１におけるアルキル鎖の炭素は、
以下の置換基で任意の位置に任意の数かつ任意の組合せ
で置換することができ、その結合方向も任意である。−
Ｃ−（ただし、Ｘはハロゲンてあり、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を示し、Ｘ′は水素またはハロゲンを示
す。）　、　−Ｃ＝Ｃ−（ただし、Ｒ４およびＲ５は水
素または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）、　−ｃ
＝ｃ、　−ｏ−、−ｓ−。

Ｃ−、−Ｎ−（ただし、Ｒ６は水素または炭素数１〜４
Ｒ’　　　　　　　　　　０ のアルキル基を示す。）、　−Ｎ−Ｃ−（ただし、Ｒ７
は水素または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）。

＝Ｎ−０−０また、Ｒ１の炭素末端の水素は以下の置換
基で置換することができる。このとき、Ｒ１は炭素数２
〜２０である。炭素数３〜１６のシクロアルキル基；炭
素数１〜６のアルキル、アルケニル。

アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数３〜１
６のシクロアルキル基（なお、これらのシクロ環はビシ
クロ環あるいはトリシクロ環であってもよい。）；炭素
数３〜１６のシクロアルケニル基；炭素数１〜６のアル
キル、アルケニル、アルキニルまたはハロゲンで置換さ
れた炭素数３〜１６のシクロアルケニル基（なお、これ
らのシクロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であっ
てもよい。）；炭素数３〜１６のシクロアルキルオキシ
基；炭素数１〜６のアルキル、アルケニルアルキニル基
またはハロゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロア
ルキルオキシ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環
あるいはトリシクロ環であってもよい。）；炭素数３〜
１６のシクロアルケニルオキシ基；炭素数１〜６のアル
キル、アルケニル、アルキニルまたはハロゲンで置換さ
れた炭素数３〜１６のシクロアルケニルオキシ基（なお
、これらのシクロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環
であってもよい。）；炭素数３〜１６のシクロアルキル
チオ基；炭素数１〜６のアルキル。

アルケニル、アルキニル基またはハロゲンで置換された
炭素数３〜１６のシクロアルキルチオ基（なお、これら
のシクロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であって
もよい。）；炭素数３〜１６のシクロアルケニルチオ基
；炭素数１〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルま
たはハロゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアル
ケニルチオ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あ
るいはトリシクロ環であってもよい。）；フェニル基；
任意の数のハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル
基または炭素数１〜４のハロアルコキシ基で置換された
フェニル基（なお、これらの置換基は複数種類あっても
よい。）；フェノキシ基；任意の数のハロゲン、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数１〜４のハロアルキル基または炭素数１〜４のアル
アルコキシ基で置換されたフェノキシ基（なお、これら
の置換基は複数種類あってもよい。）；環状エーテル；
環状チオエーテル（エーテルは複数個あってもよい。）
；ハロゲンまたはトリハロメチル基。Ｒ２はニトリル基
、アルコキシ基、スルフィド基、スルホキシド基、スル
ホン基、オキシム基、アルキルカルボニル基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジア
ルキルアミノメチル基、Ｎ−アルキルアミノメチル基。

Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基、
アジド基、カルボアルコキシアミノ基、ハロアルキル基
、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基またはハロゲン
（ただし、Ｒ２に含まれるアルキル基は炭素数１〜６の
直鎖状または分岐したアルキル基を示す。）を示す。Ｒ
３は水素または炭素数１〜６の直鎖状または分岐したア
ルキル基を示す。〕で表わされるピリジン誘導体および
その塩を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤を提供するもの
である。

本発明のピリジン誘導体およびその塩は、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前記と同じである。〕
て表わされる。上記一般式（Ｉ）で表わされるピリジン
誘導体の具体例としては、実施例に示したものか挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。なお、これ
らピリジン誘導体には種々の立体異性体（２体、Ｅ体お
よびＲ体、８体）を持つものもあり、本発明にはそれら
も含まれる。

上記一般式（Ｉ）で表わされるピリジン誘導体は様々な
方法で製造することができ、その例を以下に示す。

上記一般式（Ｉ）で表わされるピリジン誘導体において
　Ｒ２かニトリル基、アルコキシ基、スルフィド基、ア
ルコキシアルキル基、　Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノメチ
ル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ヒ
ドロキシアルキル基、ハロゲンである化合物（Ｉ−１）
は、 〔式中、Ｒ３は前記と同じであり、Ｒ２はニトリル基。

アルコキシ基、スルフィド基、アルコキシアルキル基、
Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンメチル基、　Ｎ、Ｎ−ジアル
キルアミノ基、ヒドロキシ基　ヒドロキシアルキル基、
ハロゲンのいずれか１つを示す。〕で表わされる置換ピ
リジンを溶媒中で塩基の存在下に 一般式　　Ｒ”−Ｘ　　　・・・・・・（Ｉ［）〔式中
、Ｒ”はＲ１より炭素数が１少ない置換基を示し、Ｘは
ハロゲンを示す。〕で表わされるハロゲン化物と反応さ
せることにより製造することができる。

この反応に使用する溶媒としては、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル。

テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジグライム等
のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性非プロ
トン溶媒、液体アンモニアなどが挙げられる。

また、塩基としてはリチウムジイソプロピルアミン、ｔ
−ブトキシカリウム、フェニルナトリウム、ナトリウム
アミド等を使用することができる。

反応条件は、適宜選択すればよく、通常は反応温度−１
００°Ｃ〜＋５０°Ｃとするのか好ましい。

一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じであり、Ｙは一〇
−または−Ｒ２”−０−（Ｒ２°はアルキル基を示す。

）を示し、Ｒ２’はアルキル基を示す。〕で表わされる
ピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ１，Ｒ３およびＹは前記と同しである。〕て
表わされる化合物を溶媒中で塩基の存在下に一般式　　
　　Ｒ２°−Ｘ　　　　・・・（Ｖ）〔式中、Ｒ２°お
よびＸは前記と同じである。〕で表わされるアルキルハ
ライドと反応させることより製造することができる。こ
こで、Ｘのハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。

反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリウム。

水酸化カリウム等の金属水酸化物、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔブトキシド等
の金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等の金属水素化物、ナトリウムアミド等を挙げること
ができる。

また、溶媒としては水、メタノール、エタノール等のア
ルコール類およびその含水物、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサ
メチルホスホールトリアミド等の極性非プロトン溶媒お
よびその含水物等か用いられる。反応温度は一５０°Ｃ
〜＋１００°Ｃか好ましい。

〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じであり、Ｚは一部
または−Ｓ−を示し、Ｒはアルキル基を示し、Ｒ２の一
部をなす。〕で表わされるピリジン誘導体は、〔式中、
Ｒ１，Ｒ３およびＸは前記と同じである。〕で表わされ
るピリジンに 一般式　　ＮａＺ−Ｒ・・・（■） 〔式中、ＺおよびＲは前記と同じである。〕で表わされ
るナトリウムアルコキシドまたはアルキルメルカプトナ
トリウムを反応させることにより製造することがてきる
。

この反応では触媒として銅または銅塩を用いることがで
き、具体的には銅粉、ヨウ化第−銅、臭化第一銅、塩化
第一銅などを挙げることができる。

また、反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いる場合
はジメチルスルホキシド、γ−コリジン等か用いられる
。反応温度は高温が好ましく、通常は１００〜２００°
Ｃとすることが好ましい。

〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同じである。〕で
表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ３およびＲは前記と同じである。〕で表わさ
れる化合物を溶媒中で塩基の存在下に前記−般式（Ｉ）
で表わされるアルキルハライドと反応させることにより
製造することができる。

この反応に使用する溶媒としては、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル。

テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジグライム等
のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性非プロ
トン溶媒、液体アンモニアなどが挙げられる。

また、塩基としてはリチウムジイソプロピルアミン、ｔ
−ブトキシカリウム、フェニルナトリウム、ナトリウム
アミド等を使用することかできる。

反応条件は、適宜選択すればよく、通常は反応温度−１
００°Ｃ〜＋５０°Ｃとするのか好ましい。

一般式 〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同じである。〕で
表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同じである。〕て
表わ泊れるカルボニル化合物を還元することにより製造
することかできる。

このとき用いられる還元剤としては、水素化リチウムア
ルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム。

水素化シアノホウ素ナトリウム、ジボラン等か挙げられ
る。

また、反応に使用する溶媒としては、エーテル類、アル
コール類等が挙げられる。

〔式中、Ｒ’、　ＲおよびＲ′ｌは前記と同じである。

〕で表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じである。〕で表わ
されるアルデヒド誘導体から、アルキルマグネシウムハ
ライド等のグリニヤール試薬、アルキルリチウム等の試
薬を用いて製造することができる。

反応に用いる溶媒としては、エチルエーテル。

テトラヒドロフラン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン等の
飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素等がある。反応温度は一７０°Ｃ〜１００℃とするこ
とが好ましい。

〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じである。〕で表わ
されるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ’、　Ｒ”およびＸは前記と同しである。〕
で表わされる化合物を溶媒中で還元することにより製造
することができる。

このとき用いられる還元剤としては、亜鉛、鉄−酸（酸
としては主に塩酸を用いる。）、ラネーニッケル−アル
カリ（アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の水溶液を用いる。）などが挙げられる。

また、溶媒としては酢酸、エタノール、メタノール等の
アルコール類およびその含水物が用いられる。

また、前記一般式（ＸＩ）で表わされる化合物を、触媒
の存在下に水添により還元して、前記−般式（Ｉ−５）
て表わされるピリジン誘導体を製造することかできる。

このとき用いられる触媒としては、パラジウム−カーボ
ン、酸化白金等か挙げられる。

さらに、前記一般式（Ｉ−５）で表わされるピリジン誘
導体は、 〔式中、Ｒ３は前記と同じである。〕で表わされる化合
物を、塩基の存在下に前記一般式（ＩＩ［）で表わされ
るハロゲン化物（アルキル化剤）と反応させることによ
り製造することができる。

この反応に使用する溶媒としては、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル。

テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジグライム等
のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸ドリアミド等の極性非プロ
トン溶媒、液体アンモニアなとか挙げられる。

また、塩基としてはリチウムジイソプロピルアミン、ｔ
−ブトキシカリウム、フェニルナトリウム、ナトリウム
アミド等を使用することかできる。

反応条件は、適宜選択すればよく、通常は反応温度−１
００°Ｃ〜＋５０°Ｃとするのか好ましい。

〔式中、Ｒ１，Ｒ３およびＸは前記と同じである。〕で
表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ３およびＸは前記と同じである。〕で表わさ
れるピリジンを溶媒中で塩基の存在下に前記一般式（Ｉ
ＩＩ）で表わされるハロゲン化物と反応させることによ
り製造することができる。

この反応に使用する溶媒としては、ベンゼントルエン等
の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル。

テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジグライム等
のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性非プロ
トン溶媒、液体アンモニアなとか挙げられる。

また、塩基としてはリチウムジイソプロピルアミン、ｔ
−ブトキシカリウム、フェニルナトリウム、ナトリウム
アミド等を使用することができる。

反応条件は、適宜選択すればよく、通常は反応温度−１
００°Ｃ〜＋５０℃とするのが好ましい。

また、前記一般式（Ｉ−６）で表わされるピリジン誘導
体は、 〔式中、Ｒ’、　Ｒ３，ＸおよびＸ′は前記と同じであ
る。

て表わされる置換ピリジンを溶媒中で還元することによ
り製造することかできる。

このとき用いられる還元剤としては、亜鉛、鉄〕 −酸（酸としては主に塩酸を用いる。）、ラネーニッケ
ル−アルカリ（アルカリとしては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の水溶液を用いる。）等か挙げられる。

また、溶媒としては酢酸、エタノール、メタノール等の
アルコール類およびその含水物か用いられる。

〔式中、Ｒ’、　ＲおよびＲ３は前記と同じである。〕
′で表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ３およびＲは前記と同しである。〕で表わさ
れる置換ピリジンを溶媒中で塩基の存在下に前記一般式
（ＩＩＩ）で表わされるハロゲン化物と反応させること
により製造することができる。

この反応に使用する溶媒としては、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテルテトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン２　ジグライム等のエ
ーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性非プロトン
溶媒、液体アンモニアなどが挙げられる。

また、塩基としてはリチウムジイソプロピルアミン、ｔ
−ブトキシカリウム、フェニルナトリウム、ナトリウム
アミド等を使用することかできる。

反応条件は、適宜選択すればよく、通常は反応温度−１
００°Ｃ〜＋５０°Ｃとするのが好ましい。

また、前記一般式（Ｉ−７）で表わされるピリジン誘導
体は、 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲは前記と同じである。〕で
表わされるニコチン酸アミド誘導体のカルボニル基を溶
媒中で還元することにより製造することかできる。

このとき用いられる還元剤としては、水素化アルミニウ
ムリチウム、水素化ホウ素ナトリウムジボラン等が挙げ
られる。

また、溶媒としてはエーテル類、アルコール類等か用い
られる。

〔式中、Ｒ’、　ＲおよびＲ３は前記と同しである。〕
で表わされる側鎖にカルボニル基を有するピリジン誘導
体は、前記一般式（Ｉ−５）て表わされるニトリルをア
ルキルマグネシウム等のグリニヤール試薬またはアルキ
ルリチウムと反応させた後、酸で加水分解することによ
り製造することかできる。

反応に使用する溶媒としてはエチルエーテル。

テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンセン。

トルエン等の芳香族炭化水素か挙げられる。反応温度は
０〜１００°Ｃとすることが好ましい。

〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同してあり、Ｒは
アルキル基を示す。〕で表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ１，Ｒ３およびＲは前記と同じである。〕で
表わされる化合物を塩基の存在下に酸クロライドまたは
酸無水物と反応させることにより製造することができる
。

反応に用いる塩基としては、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）−ピリジン等の芳香族系やトリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の三級アミン、酢
酸ナトリウム等が挙げられる。

〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同しである。〕で
表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同しである。〕で表わ
されるカルボン酸を、対応するアルコール中で酸触媒の
存在下に加熱することにより製造することができる。

反応に用いる酸触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、
硫酸などが挙げられる。

また、溶媒としては対応するアルコールのみでもよいか
、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエ
タン等のハロアルカン類を併用してもよい。

また、前記一般式（Ｉ−１０）で表わされるピリジン誘
導体は、前記一般式（Ｘ■）で表わされる化合物をハロ
ゲン化剤で処理して酸クロライドとした後、対応するア
ルコール中で塩基の存在下に製造することかできる。

反応に用いるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、三
塩化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン。

臭化チオニル、三臭化リン、五臭化リン等が挙げられる
。

また、塩基としてはピリジン、４−　（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−ピリジン等の芳香族系やトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の三級アミンか用いられ
る。

〔式中、Ｒ’、　Ｒ，Ｒ”およびＸは前記と同じである
。〕で表わされる側鎖にハロゲン原子を有するピリジン
誘導体は、 〔式中、Ｒ’、Ｒ３およびＲは前記と同しである。〕で
表わされるアルコール体をハロゲン化剤を用いて製造す
ることができる。

反応に用いるハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、
五塩化リン、三塩化リン、四塩化炭素−トリフェニルホ
スフィン、塩化水素、塩化チオニル、三臭化リン、五臭
化リン、臭素−トリフェニルホスフィン、四臭化炭素−
トリフェニルホスフィン、臭化チオニル、ジメチルブロ
モスルホニウムプロミド、フッ化水素酸、ジェチルアミ
ノスルファートリフルオリド、フルオロアルキルアミン
（例えばヘキサフルオロプロペンジエチルアミン）等が
挙げられる。

また、反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いる場合
はベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、石油エーテ
ル、アセトニトリル、ピリジン。

ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム
等か用いられる。

反応温度は用いるハロゲン化剤によって異なるか、フッ
素化の場合は一７０°Ｃ〜＋３０’Ｃとするのが好まし
く、塩素化、臭素化の場合は一３０°Ｃ〜＋１２０°Ｃ
とするのか好ましい。

また、前記一般式（Ｘ■）で表わされるアルコール体を
スルホン酸エステルに変換した後、ハロゲン化アルカリ
と反応させて前記一般式（Ｉ−１１）で表わされるピリ
ジン誘導体を製造することかできる。

ここで、スルホン酸エステルとしてはｐ−）ルエンスル
ホン酸エステル、メタンスルホン酸エステル、トリフル
オロメタンスルホン酸エステル等か挙げられる。

また、反応に用いるハロゲン化アルキルとしては塩化リ
チウム、臭化リチウム、臭化マグネシウム、臭化カルシ
ウム、臭化カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム
等が挙げられる。

溶媒としては、エーテル、ジメトキシエタン。

ジエチレングリコール、ジメチルエーテル等のエーテル
類、エタノール、イソプロパツール、ジエチレングリコ
ール等のアルコール類、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド等の極性非プロトン溶媒等が用いられる
。反応温度は０〜１８０°Ｃとすることが好ましい。

Ｒ” 〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同じであり、Ｗは
アルキレン基、Ｒ”は水素またはアルキル基を示す。〕
で表わされる側鎖にオキシム基を有するピリジン誘導体
は、 一般式　　　Ｒ−Ｘ”　　・・・（Ｘ　Ｉ　Ｘ’）〔式
中、Ｒは前記と同してあり、Ｘ”はハロゲンまたはスル
ホン酸エステルを示す。〕で表わされるアルキル化剤と 〔式中、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”およびＷは前記と同しである
。〕で表わされるオキシム誘導体とを溶媒中で塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。

反応に用いる塩基としては、水素化ナトリウム。

水素化カリウム等の金属水素化物、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の金属水酸化物、ナトリウムアミド等
が挙げられる。

また、溶媒としてはメタノール、エタノール。

イソプロパツール等のアルコール類、エチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性非プロトン溶媒、液体ア
ンモニア等が用いられる。反応温度は一５０°Ｃ〜＋１
２０’Ｃとするのが好ましい。

また、前記一般式（Ｉ−１２）で表わされるピリジン誘
導体は、 一般式　　　Ｒ−０−ＮＨ２・・・（ＸＸ　Ｉ　）〔式
中、Ｒは前記と同しである。〕で表わされる化合物と Ｒ” 〔式中、Ｒ’、Ｒ３，Ｒ”およびＷは前記と同じである
。〕て表わされる化合物とを反応させることにより製造
することができる。

この反応は、酸性あるいはアルカリ性のいずれても進行
する。酸性で反応させる場合は塩酸、臭化水素酸、希硫
酸等が用いられ、溶媒として水または含水アルコールを
用いる。アルカリ性て反応させる場合は、塩基として水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、炭
酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸塩、酢酸ナトリウム等の脂肪酸塩類が用いられ、酸
性条件と同様に溶媒として水あるいは含水アルコールを
用いる。反応温度は、いずれの場合も２０〜１００°Ｃ
とすることか好ましい。

Ｒ″ 〔式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ，Ｒ”およびＷは前記と同じで
ある。

で表わされるピリジン誘導体は、 〕 一般式 ％式％） 〔式中、Ｒ”およびＲは前記と同じである。

わされる化合物と 〕 で表 〔式中、Ｒ’、　Ｒ”、　ＷおよびＸ”は前記と同じで
ある。

で表わされる化合物とを溶媒中で塩基の存在下に反応さ
せることにより製造することができる。

この時の反応条件は、上記一般式（Ｘ　Ｉ　Ｘ）で〕 表わされるアルキル化剤と一般式（ＸＸ）で表わされる
化合物を反応させる場合と同様である。

〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同しである。〕で
表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同しである。〕で表わ
される化合物を対応するアルコールの存在下、次亜ハロ
ゲン酸塩類と反応させることにより製造することができ
る。

反応に用いる次亜ハロゲン酸塩類としては、次亜塩素酸
ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸ナトリウ
ム、次亜臭素酸カリウム等か挙げられる。反応温度は０
〜１００°Ｃとすることが好ましい。

また、一般式（Ｉ−１４）で表わされるビリジン誘導体
は、前記一般式（Ｘ■）で表わされるカルボン酸を塩基
の存在下にクロルギ酸エステルと反応させ、次いてアジ
ド塩類で処理した後、対応するアルコール中て加熱する
ことにより製造することができる。

反応に用いる塩基としては、トリエチルアミン。

ピリジン、　Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等か挙げられる
。

また、クロルギ酸エステル類としてはクロルギ酸メチル
、クロルギ酸エチル、クロルギ酸プロピル等が用いられ
る。

アジド塩類としては、アジ化ナトリウム、アジ化カリウ
ム等が用いられる。反応温度は、クロルギ酸エステルと
反応させ、アジド塩類で処理する段階は０〜５０°Ｃと
するのが好ましく、対応するアルコール中で処理する段
階は３０〜１００’ｃとするのか好ましい。

さらに、前記一般式（Ｉ−１４）で表わされるピリジン
誘導体は、 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じである。〕て表わ
される化合物を溶媒中で塩基の存在下に対応するクロル
ギ酸エステルと反応させることにより製造することがで
きる。

反応に用いる塩基としては、トリエチルアミンピリジン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム等を挙げ
ることができる。

また、溶媒としてはエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等
の極性非プロトン溶媒等か用いられる。反応温度は０〜
１００℃とするのか好ましい。

〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同してあり、ｎは
１または２を示す。〕で表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同じである。〕で
表わされる化合物を溶媒中で酸化剤により酸化すること
により製造することかてきる。

反応に用いる酸化剤としては、二酸化マンガン。

クロム酸、四酢酸鉛、過ヨウ素酸９次亜ハロゲン酸エス
テル類、過酸化水素、有機過酸、有機過酸化物等か挙げ
られる。

また、溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコ
ール類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、アセトニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル。

ｎ−ヘキサン等の飽和炭化水素類およびそれらのの含水
物等が用いられる。

ｒ 〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同じである。〕で
表わされるピリジン誘導体は、 〔式中、Ｒ’、ＲおよびＲ３は前記と同じである。〕で
表わされる化合物に、溶媒中で臭素を付加することによ
り製造することができる。

反応に用いる溶媒としては、ジクロロメタン。

クロロホルム、四塩化炭素、ｌ、２−ジクロロエタン、
１．１．１−）ジクロロエタン等の多塩素置換炭化水素
等が用いられる。反応温度は０〜５゜°Ｃとするのが好
ましい。

〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じである。

わされるピリジン誘導体は、 〕 て表 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じである。〕で表わ
されるスルホン酸化合物を水酸化アルカリと加熱溶融す
ることにより製造することができる。

反応に用いる水酸化アルカリとしては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等がある。

また、前記一般式（Ｉ−１７）で表わされるピリジン誘
導体は、 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じである。〕て表わ
されるアミノ化合物を、酸の存在下に亜硝酸ナトリウム
てジアゾ化した後、加水分解することにより製造するこ
とかできる。

さらに、前記一般式（Ｉ−１７）て表わされるピリジン
誘導体は、 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じである。〕で表わ
されるＮ−オキシド化合物と無水酢酸とを反応させて得
られる 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同しである。〕て表わ
される３−アセトキシ化合物を、酸または塩基の存在下
に加水分解することにより製造することかできる。

反応に用いる酸または塩基としては、塩酸、硫酸、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。

〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同しである。〕て表わ
されるピリジン誘導体は、前記一般式＜ＸＸＸ＞て表わ
されるアミノ化合物を溶媒中で還元剤の存在下にホルム
アルデヒドと反応させて製造することができる。

反応に用いる還元剤としては、ギ酸２水素化シアノホウ
素ナトリウム等が挙げられる。

また、溶媒としては水、アセトニトリル等が用いられる
。反応温度は０〜１５０°Ｃとするのか好ましい。

〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じである。〕で表わ
されるピリジン誘導体は、前記一般式（Ｉ−６）で表わ
されるハロゲン化合物を溶媒中でアジ化ナトリウムと反
応させることにより得られる。

反応に用いる溶媒としては、アルコール類、水等か挙げ
られる。反応温度はＯ〜１００″Ｃとするのが好ましい
。

また、前記一般式（Ｉ−１９）で表わされるピリジン誘
導体は、前記一般式（ＸＸＸ）で表わされるアミノ化合
物を酸の存在下に亜硝酸ナトリウムてジアゾ化し、さら
にアジ化ナトリウムと反応させることにより製造するこ
とかできる。

反応には溶媒として水か用いられる。反応温度は一１０
°Ｃ〜＋５０’Ｃとするのが好ましい。

本発明のピリジン誘導体は酸とピリジニウム塩を形成す
ることができるので、本発明でピリジン誘導体の塩も提
供する。ここで、酸としては、たとえば塩酸、臭化水素
酸、沃化水素酸、弗化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ク
エン酸、乳酸、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、安息香
酸、ニコチン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、各種脂
肪酸などを挙げることができる。

本発明のピリジン誘導体およびその塩は、後記するよう
に殺虫・殺ダニ剤として有用である。

次に、本発明の殺虫・殺ダニ剤について説明する。

本発明の殺虫・殺ダニ剤は、 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は炭素数４〜２０の直鎖状または分岐した
アルキル基を示し、Ｒ１におけるアルキル鎖の炭素は、
以下の置換基で任意の位置に任意の数かつ任意の組合せ
て置換することかでき、その結合方向も任意である。−
Ｃ−（ただし、Ｘはハロゲンであり、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を示し、Ｘ′は水素またはハロゲンを示
す。＞　、　−Ｃ＝Ｃ（ただし、Ｒ４およびＲ５は水素
または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）、−Ｃ＝Ｃ
９−叶１−ｓ−＋−Ｃ−，−Ｎ−（たたし、Ｒ６は水素
または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）　、　−Ｎ
−Ｃ−（ただし、Ｒ７は水素または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）。

Ｎ−叶。また、Ｒ１の体素末端の水素は以下の置換基で
置換することができる。このとき、Ｒ１は炭素数２〜２
０である。炭素数３〜１６のシクロアルキル基；炭素数
１〜６のアルキル、アルケニル。

アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数３〜１
６のシクロアルキル基（なお、これらのシクロ環はビシ
クロ環あるいはトリシクロ環であってもよい。）；炭素
数３〜１６のシクロアルケニル基；炭素数１〜６のアル
キル、アルケニル、アルキニルまたはハロゲンで置換さ
れた炭素数３〜１６のシクロアルケニル基（なお、これ
らのシクロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であっ
てもよい。）；炭素数３〜１６のシクロアルキルオキシ
基：炭素数１〜６のアルキル、アルケニル。

アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数３〜１
６のシクロアルキルオキシ基（なお、これらのシクロ環
はビシクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい。）
；炭素数３〜１６のシクロアルケニルオキシ基；炭素数
１〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはハロ
ゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルケニルオ
キシ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいは
トリシクロ環であってもよい。）；炭素数３〜１６のシ
クロアルキルチオ基；炭素数１〜６のアルキル。

アルケニル、アルキニル基またはハロゲンで置換された
炭素数３〜１６のシクロアルキルチオ基（なお、これら
のシクロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であって
もよい。）；炭素数３〜１６のシクロアルケニルチオ基
；炭素数１〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルま
たはハロゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアル
ケニルチオ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あ
るいはトリシクロ環であってもよい。）；フェニル基：
任意の数のハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル
基または炭素数１〜４のハロアルコキシ基で置換された
フェニル基（なお、これらの置換基は複数種類あっても
よい。）；フェノキシ基；任意の数のハロゲン、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数１〜４のハロアルキル基または炭素数１〜４のアル
アルコキシ基て置換されたフェノキシ基（なお、これら
の置換基は複数種類あってもよい。）；環状エーテル、
環状子オニーチル（エーテルは複数個あってもよい。）
；ハロゲンまたはトリハロメチル基。Ｒ２はニトリル基
、アルコキシ基、スルフィド基、スルホキシド基、スル
ホン基、オキシム基。

アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基アルコ
キシアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノメチル基、
Ｎ−アルキルアミノメチル基、　Ｎ、Ｎ−ジアルキルア
ミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基。

アジド基、カルボアルコキシアミノ基、ハロアルキル基
、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基またはハロゲン
（たたし、Ｒ２に含まれるアルキル基は炭素数１〜６の
直鎖状または分岐したアルキル基を示す。）を示す。Ｒ
３は水素または炭素数１〜６の直鎖状または分岐したア
ルキル基を示す。〕で表わされるピリジン誘導体および
その塩を有効成分とする。

上記一般式（Ｉ）で表わされるピリジン誘導体およびそ
の塩の具体例としては、実施例に示したものが挙げられ
るか、これらに限定されるものではない。なお、これら
ピリジン誘導体には種々の立体異性体（２体、Ｒ体およ
びＲ体、８体）を持つものもあり、本発明にはそれらも
含まれる。

上記一般式（Ｉ）で表わされるピリジン誘導体およびそ
の塩の製造方法は、前記したピリジン誘導体およびその
塩の製造方法に準ずればよい。

本発明の殺虫・殺ダニ剤は様々な農作物、園芸作物の害
虫や衛生害虫等の防除に有効であり、活性を示す昆虫と
しては、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、甲虫目（Ｃｏ
ｌｅｏｐｔｅｒａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ
）、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）等がある。代表的な昆虫
としては、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒ
ｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉ
ｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、　　ツマグロヨコノくイ（Ｎｅ
ｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、　）ピ七
ウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）。

セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒ
ａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉ
ａｔｅｌｌｕｓ）、オンシツコナシラミ（Ｔｒｉａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ニジュウ
ヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉ
ｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）。

イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イ
ネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙ
ｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏ
ｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、　ナミノｈダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカン
ハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ）等が挙げら
れる。

本発明の殺虫・殺ダニ剤は、特にウンカ類、ヨコバイ類
などの水田害虫の防除に有効である。さらに、各種畑作
物、樹木、芝、牧草や収穫された穀物、材木、木製品に
つく害虫の防除に対しても有効である。

本発明の殺虫・殺ダニ剤の製剤化に際しては、有効成分
を含む固体、液体２ペースト状など種々の製剤とするこ
とができ、具体的には粉剤１粒剤。

微粒剤、水和剤、油剤、乳剤、エアゾール、フロアブル
等の形態とすることかできる。

粉剤は有効成分を固定担体と混合し、粉砕することによ
って製造することかできる。粒剤あるいは微粒剤は、例
えば予備成形した粒状固体担体を有効成分で被覆または
含浸するか、または凝集技術によって有効成分を固定担
体に結合することによって製造することができる。

ここで、固定担体としては植物性粉末、例えば穀物、大
豆、木、樹皮、ふすま等；鉱物性粉末、例えば粘土、タ
ルク、ベントナイト、酸性白土。

カオリン、珪藻土２合成珪酸塩、軽石、活性炭。

フライアッシュ等のほか合成樹脂等がある。

固体製剤は、有効成分および固定担体の他に湿潤剤、乳
化剤および／または分散剤として作用する界面活性剤の
一種以上を混合して、液体への有効成分の分散を促進し
た分散性あるいは水和性固体製剤、例えば水和剤の形で
あってもよい。ここで、界面活性剤としてはカチオン系
、アニオン系。

ノニオン系の界面活性剤などが使用できる。カチオン系
界面活性剤としては、第四級アンモニウム塩、例えばセ
チルトリメチルアンモニウムプロミド等が挙げられる。

また、アニオン系界面活性剤としては、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩等かあげられ、
ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリキシエチレン高級脂肪酸
エステル、ソルビタンエステル、蔗糖エステル等があげ
られる。

次に、液体製剤は液体担体中の有効成分の溶液または分
散液からなるものであり、場合により上記のような湿潤
剤、乳化剤および／または分散剤として作用する界面活
性剤を一種以上含んていてもよい。

液体担体としては水のほかメタノール、エタノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、灯油、ソルベントナフサ、トルエン、キシレン等の
炭化水素類、ジオクチルフタレート等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、アセトニトリル等の
二トリル類、ジメチルスルホキシド、油脂等があげられ
る。

本発明の殺虫・殺ダニ剤は、さらに補助剤として固着剤
、増粘剤、安定剤等を含んてぃてもよく、この種の補助
剤としては、カゼイン、ゼラチン。

アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール等がある。

本発明の殺虫・殺ダニ剤は、そのまま使用しうる製剤あ
るいは使用前に希釈を要する濃厚製剤であってもよく、
本発明の有効成分であるピリジン誘導体またはその塩を
０．１〜９９重量％、好ましくは０．５〜８０重量％含
むものであってもよい。例えば粉剤２粒剤ては、本発明
の有効成分であるピリジン誘導体またはその塩を０．５
〜２０重量％、また乳剤、水和剤では、５〜５０重量％
含むのが適当である。

次に、各形態の製剤例を以下に示す。

■５０％乳剤の例 本発明の有効成分である化合物　　　５゜キシレン　　
　　　　　　　　　　　４゜ポリオキシエチレンノニル
フェニル 上記の成分をよく攪拌・混合して乳剤とする。

■３％粉剤の例 本発明の有効成分である化合物　　　　３クレー粉末　
　　　　　　　　　　　９７上記の成分をよく粉砕・混
合して粉剤とする。

■２０％水和剤の例 本発明の有効成分である化合物　　　２゜アニオン系界
面活性剤　　　　　　　　５珪藻土　　　　　　　　　
　　　　　７５上記の成分をよく粉砕・混合して水和剤
とする。

■２％油剤の例 本発明の有効成分である化合物　　　　２ケロシン　　
　　　　　　　　　　　　９８上記の成分をよく混合し
て油剤とする。

０５％粒剤の例 本発明の有効成分である化合物　　　　５ベントナイト
　　　　　　　　　　　　５３タルク　　　　　　　　
　　　　　　　４゜リグニンスルホン酸カルシウム　　
　　２上記酸分をよく粉砕・混合し、水を加えてよく練
り合わせた後、造粒し、乾燥して粒剤とする。

本発明の殺虫・殺ダニ剤の一般的使用量は、種々の因子
、例えば対象害虫、その発生状況、天候。

剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより異なる
か、一般に粉剤２粒剤は１０アール当り製剤１〜１０ｋ
ｇとする。また、乳剤や水和剤のように最終的には液状
て使用するものの場合には、般に有効成分濃度が０．０
０１重量％以上となるように希釈して散布液を調製する
。

本発明の殺虫・殺ダニ剤にさらに他の公知の殺虫剤、殺
ダニ剤、昆虫ホルモン剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整例、肥料等を混合することによって、さら
に効果の優れた多目的組成物を作ることもでき、さらに
相乗効果も期待できる。

混合しうる殺虫剤の具体例としては、ピレスロイド類、
例えばペルメトリン、フェンバレレート。

ニスフェンバレレート、シクロプロトリン、ビフェント
リン、フェンプロパスリン、エトフェンブロックス等、
有機リン類、例えばフェンチオン。

フェントエート、ダイアジノン、　ＭＥＰ、　ＤＤＶＰ
、マラソン、ジントエート、　ＤＭＴＰ、アセフェート
等、カーバメート類、例えばＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＰＨＣ
，ＭＰＭＣ。

ＢＰＭＣ，メソミル、カルボスルフアン、カルタップ。

オキサミル等、ベンゾイル尿素類、例えばクロルフルア
ズロン、テフルベンズロン等、その他酸化フェンブタス
ズ、アミトラズ、クロルベンジレート、フェノキシカー
ブ、ブプロフェジン等があげられる。

殺菌剤の具体例としては、カスがマイシン、プラストサ
イジンＳ、フサライド、　　ＩＢＰ、　ＥＤＤＰ、　）
リチクラゾール、ピロキロン、イソブロチオラン。

バリダマイシン、ポリオキシン、メブロニル、フルトラ
ニル、ベンジクロン、ジクロメジン、チオファネートメ
チル、プロシミドン、イプロジオン。

トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモール、プ
ロクロラズ、トリフルミゾール、ビリフェノックス、メ
タラキシル、ホセチル、グアザチン等があげられる。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

実施例１ ２００ｍ１のフラスコ中にジイソプロピルアミン０．８
３ｇ（８，２６ミリモル）とテトラヒドロフラン１５ｍ
１を入れ、−５０℃に冷却した。これに窒素気流下にｎ
−ブチルリチウム（１５％ｎ−ヘキサン溶液）５．４１
ｎｌ（８，１３ミリモル）を加え１０分間攪拌後、３−
メトキシ−４−メチルビリジン１．０ｇ（８，１３ミリ
モル）のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。−５０°
Ｃで３０分攪拌した後、反応温度を徐々に上げ、−１０
℃に３０分保持した後、再び一５０℃に冷却した。これ
に、３，５゜５−トリメチルヘキシルブロマイド１．６
８　ｇ（８，１３ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液
を滴下し、−５０℃で３０分攪拌した後、室温に戻した
。次に、水を加えテトラヒドロフランを減圧下に留去し
、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して０．３８
ｇ（収率１８．７％）の目的物を得た。このものの物性
を第４表に示す。

実施例２〜１１ 実施例１において、第１表に示した所定量のピリジン体
およびアルキルハライドを用いたこと以外は実施例１と
同様の操作を行なって化合物を得た。得られた化合物の
収率および原料を第１表に示す。また、物性を第４表に
示す。

第１表 第１表（続き） 実施例１２ ４−　（４，６，６−ドリメチルヘプチル）−３−ヒト
尤キシピリジン２．０ｇ（８，５ミリモル）をジメチル
スルホキシド１０１１ＬＩに溶かした後、２０％水酸化
カリウム２．５ｍｊ’を加えた。これに、水冷下にイソ
プロピルアイオダイド１．４５ｇ（８，５ミリモル）を
ジメチルスルホキシド溶液を滴下した後、１０°Ｃにて
１時間攪拌した。次いて、水を加えてエーテルで抽出し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にエーテルを
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て０．５８　ｇ（収率２４．６％）の目的物を得た。物
性を第４表に示す。

実施例１３〜１７ 実施例１２において、第２表に示した所定量のピリジン
体およびアルキルハライドを用いたこと以外は実施例１
２と同様の操作を行なって化合物を得た。得られた化合
物の収率および原料を第２表に示す。また、物性を第４
表に示す。

実施例１８ ３−ブロム−４−（４，６，６−ドリメチルヘプチル）
−ピリジン３．０ｇ（１０゜１ミリモル）。

ナトリウムエトキシド１．４ｇ（２０，６ミリモル）お
よびヨウ化第−銅６０■のジメチルスルホキシド溶液を
６時間加熱還流した後、水を加え酢酸エチルで抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

減圧下に溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して０．５７ｇ（収率２１．５％）の目的
物を得た。物性を第４表に示す。

実施例１９．２０ 実施例１８において、３−ブロム−４−（４゜６．６−
１リメチルへブチル）−ピリジンの使用量を第３表に示
した量に代えたこと、およびナトリウムエトキシドの代
わりに第３表に示した所定量のアルキルメルカプトナト
リウムに代えたこと以外は実施例１８と同様の操作を行
なって化合物を得た。得られた化合物の収率および原料
を第３表に示す。また、物性を第４表に示す。

実施例１９は実施例４と同一物である。

第３表 実施例２１ １００−のナスフラスコに亜鉛末１．８（２７，２ミリ
モル）、酢酸４艷および水８ｍｌを入れ、ｌｏ。

°Ｃに加熱した。これに３−シアノ−２，６−ジクロロ
−４−（４，６，６−ドリメチルヘプチル）ピリジン５
．２ｇ（１６，６ミリモル）を加え、４時間加熱還流し
た。反応終了後、水酸化ナトＩＪウム水溶液を加えてア
ルカリ性にし、生じた固体を濾過した。クロロホルムて
固体を洗浄した後、濾液と共にクロロホルムで抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にクロロホルム
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して０．４４ｇ（収率１Ｏ０９％）の目的物を得た。物
性を第４表に示す。

実施例２２ 実施例２１において、３−シアノ−２，６−ジクロロ−
４−（４，６，６−）ジメチルへブチル）−ピリジンの
代わりに３−シアノ−２，６−ジクロロ−５−メチル−
４−（４，６，６−トリメチルへブチル）−ピリジンを
２．５６ｇ（７，８ミリモル）用いたこと以外は実施例
２１と同様の操作を行なったところ、０．４５ｇ（収率
２２．３％）の目的物を得た。実施例３と同一物である
。

実施例２３ １００−の三つロフラスコにマグネシウム０．２ｇ（９
，０ミリモル）とエチルエーテル１０ｄを入れ、これに
窒素雰囲気下にメチルアイオダイド１．５ｇ（１０，８
ミリモル）のエチルエーテル溶液を滴下した。１時間加
熱還流後、室温にて３−シアノ−４−（４，６，６−ト
リメチルへブチル）−ピリジン２．０ｇ（８，２ミリモ
ル）のベンゼン溶液を滴下し、１．５時間還流した。反
応液に５％塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出した。減圧下に溶媒を留去した後、１８％塩酸２
０ｉを加え、２時間還流した。炭酸ナトリウムでアルカ
リ性にした後、エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、油状物質１．６５ｇ（収率７７．１％）を得た。物性
を第４表に示す。

実施例２４．２５ 実施例２３において、３−シアノ−４−（４，６゜６−
トリメチルへブチル）−ピリジンの代わりに３−シアノ
−５−メチル−４−（４，６，６−１リメチルへブチル
）−ピリジン（実施例２４）または３−シアノ−４−（
４−フェニブチル）−ピリジン（実施例２５）を用いた
こと以外は実施例２３と同様の操作を行なって化合物を
得た。得られた化合物の物性を第４表に示す。

実施例２６ ４−　（４，６，６−ドリメチルヘプチル）−３−（１
−ヒドロキシエチル）−ピリジン０．４　ｇ（１，４ミ
リモル）をピリジン５ｙｄに溶かし、これに無水酢酸０
．１８ｇ　（１，７ミリモル）を加え４時間加熱還流し
た。反応終了後、減圧下にピリジンを留去し、酢酸エチ
ルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下に酢酸エチルを留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して０．３９ｇ（収率８４．８％）の目
的物を得た。物性を第４表に示す。

実施例２７ ４−（４，６，６−ドリメチルヘプチル）−ニコチン酸
２．０５ｇ（７，８ミリモル）、エタノール１．１ｇ（
２３，４ミリモル）と硫酸１ｉを１，２−ジクロルエタ
ンに溶かし、４時間加熱還流した。

減圧下に１．２−ジクロルエタンを留去し、水を加えて
炭酸ナトリウムでアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチル
で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して１．５ｇ（収率６６．１％）の目的物を得た。物性
を第４表に示す。

実施例２８ 実施例２７において、４−　（４，６，６−１リメチル
ヘプチル）−ニコチン酸の代わりに４−（４−フェニル
ブチル）−ニコチン酸を０．８（３，１ミリモル）を用
いたこと以外は実施例２７と同様の操作を行なったとこ
ろ、０．７０ｇ（収率７９．８％）の目的物を得た。物
性を第４表に示す。

実施例２９ ４−（４，６，６−）リメチルヘプチル）−３（１−ヒ
ドロキシエチル）−ピリジン０．４　ｇ（１，４ミリモ
ル）を塩化メチレンに溶かし、−４０℃に冷却した。こ
れにジエチルアミノサルファートリフルオリド０．２８
’ｇ　（１，７ミリモル）を加え、−４０°Ｃて２時間
攪拌した後、水を加え塩化メチレンで抽出した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に塩化メチレンを留
去した。残ったオイルをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して０．２５ｇ（収率６２．１％）の目的
物を得た。物性を第４表に示す。

実施例３０ ３０ｍｌのナスフラスコに４−　（４，６，６−ドリメ
チルヘプチル）−３−（１−ヒドロキシエチル）−ピリ
ジン０．４ｇ（１，４ミリモル）、ピリジン３滴と塩化
メチレン５イを入れて氷冷した。これに塩化チオニル０
．２２ｇ（１，９ミリモル）を徐々に加え、１時間攪拌
した。反応終了後、５％水酸化ナトリウムを加えてアル
カリ性にし、塩化メチレンで抽出した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下に塩化メチレンを留去した。

残ったオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して０．２ｇ（収率４６．９％）の目的物を得た。

物性を第４表に示す。

実施例３１ １００ｒｎｌのナスフラスコに４−　（４，６，６−）
リメチルヘプチル）−３−アセチルピリジン１．０ｇ（
３，８３ミリモル）、Ｏ−メチルヒドロキシアミン塩酸
塩０．４８ｇ（５，７５ミリモル）とエタノール２０−
を入れ、これに２０％水酸化ナトリウム溶液２−を加え
て１時間還流した。反応終了後、エタノールを減圧下に
留去し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、溶媒を減圧下に留去した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して０．７５ｇ（収率６７
．５％）の目的物を得た。物性を第４表に示す。

実施例３２ １００イの三つロフラスコに２０％水酸化ナトリウム９
ｉを入れ、これに水冷下に臭素２．２ｇ（１３，７ミリ
モル）を滴下した。３０分間攪拌した後、４−　（４，
６，６−）リメチルヘプチル）ニコチンアミド３．Ｏｇ
（１１，５ミリモル）のメタノール溶液を滴下した。１
０°Ｃて２時間攪拌した後、加温して５０°Ｃて１時間
攪拌した。反応終了後、減圧下にメタノールを除き、酢
酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
、減圧下に酢酸エチルを留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して０．７４ｇ（収率２２．１％
）の目的物を得た。物性を第４表に示す。

実施例３３ １００−のナスフラスコに４−（４，６，６−トリメチ
ルへブチル）−３−メチルチオピリジン１．５ｇ（５，
７ミリモル）を入れ、これに３０％過酸化水素水１．６
ｙｄ（１４，２ミリモル）と酢酸５−を加え２時間加熱
還流した。反応終了後、水を加え炭酸ナトリウムでアル
カリ性とし、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製して４−（４，６，６
−トリメチルへブチル）−３−メチルスルホキシピリジ
ン０．０８ｇ（収率５％）と４−　（４，６，６−ドリ
メチルヘプチル）−３−メチルスルホニルピリジン０．
６８ｇ（収率４０６５％）を得た。物性を第４表に示す
。

実施例３４ ４−（４，６，６−）リメチルヘプチル）−３ビニルピ
リジン０．８６ｇ（３，３ミリモル）を四塩化炭素１０
ｍｊ’に溶かし、室温下で臭素０．７９ｇ（４，９ミリ
モル）を滴下した。滴下後、５分間攪拌し、減圧下に溶
媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して０．８１ｇ（収率５８．４％）の目的物を得た。

物性を第４表に示す。

実施例３５ ４−（３−フェニルプロピル）−ピリジン−１−オキシ
ド２５．３９ｇ（１１９ミリモル）をジオキサンｌ　０
０ｒＩＬｌに溶解し、これに無水酢酸２４．３ｇ（２３
８ミリモル）を加え４．５時間加熱還流した。反応終了
後、反応液を氷水に注下し、炭酸ナトリウムでアルカリ
性とし、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテル層
を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去した後、シリカケルカラムク
ロマトグラフィーで精製して４−（３−フェニルプロピ
ル）−３−アセトキシピリジン１２．８５ｇ（収率４２
％）を得た。

次いで、得られた４−（３−フェニルプロピル）＝３−
アセトキシピリジン２．９ｇ（１１ミリモル）に濃塩酸
２５ｍｊを加え、５時間加熱還流した。

反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した
。水層を炭酸ナトリウムでアルカリ性とし、エチルエー
テルで抽出した。エチルエーテル層を飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒
を留去し、４−（３−フェニルプロピル）−３−ヒドロ
キシピリジン２．２ｇ（収率９４％）を得た。物性を第
４表に示す。

実施例３６ ４−　（４，６，６−）リメチルヘプチル）−３−アミ
ノピリジン０．３０ｇ（１，３ミリモル）に９０％ギ酸
０．３３ｇ（６，４ミリモル）と３５％ホルムアルデヒ
ド０．２４ｇ（２，８ミリモル）を加え、２時間加熱還
流した。反応終了後、反応混合物に水を加え、炭酸ナト
リウムでアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。

減圧下に溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、油状物質０．２７ｇ（収率８０
％）を得た。物性を第４表に示す。

実施例３７ ４−　（４，６，６−）リメチルヘプチル）−３−アミ
ノピリジン０．５０ｇ（２，１ミリモル）を濃塩酸０．
８ｍｌと水８−の混合物に溶解し、水冷下に攪拌しなが
ら亜硝酸ナトリウム０．１５ｇ（２，１ミリモル）の水
溶液２ｍｌとアジ化ナトリウム０．１５ｇ（２，４ミリ
モル）の水溶液２ｍｌを滴下した。室温へ戻した後、炭
酸ナトリウムを加えアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、油状
物質０．４４ｇ（収率７９％）を得た。物性を第４表に
示す。

実施例３８ ３−アミノ−４−（４−フェニルブチル）ピリジン０．
６５ｇ（２，８７ミリモル）を４８％臭化水素酸１．６
−の中に加え、塩水で冷却した。これに、亜硝酸ナトリ
ウム０゜２２ｇ（３，１６ミリモル）を含む水溶液を滴
下し、ｏ′ｃて１時間攪拌した。この溶液を、臭化第一
銅０．２３ｇ（１，５８ミリモル）と臭化水素酸２イの
混合液中に、８゜°Ｃで滴下した。８０″Ｃで３０分攪
拌した後、冷却して水を加え、炭酸ナトリウムでアルカ
リ性とし、酢酸エチルで抽出した。無水酢酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下に酢酸エチルを留去し、残ったオ
イルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
、３−ブロム−４−（４−フェニルブチル）−ピリジン
０．３０ｇ（収率３６．０％）を得た。物性を第４表に
示す。

実施例３９〜７５ その他、本発明の新規ピリジン誘導体を以下の方法で合
成し、その物性を第４表に示す。

実施例３９〜６５については実施例１と同一の合成法を
用い、実施例６６〜７５については実施例２と同一の合
成法を用いた。

実施例７６．７７ この例では実施例４６および５６のピリジン誘導体のシ
ュウ酸塩を合成した。得られた化合物の融点は前者が１
１２．８〜１１３．７°Ｃ１後者か１０６゜〜１０７．
５°Ｃであった。

試験例 実施例１〜７７て得られた化合物の濃度５０ｐｐｍの薬
液に長さ１０ｃｍに切り取ったイネの茎を１分間浸漬し
、風乾後、水の入った試験管に入れ、これにトビイロウ
ンカの幼虫（３令）を放飼し、綿栓をして２５°Ｃの恒
温室内に放置した。

供試７日後に上記幼虫の生死を判定したところ、すべて
１００％の死生率を示した。

〔発明の効果〕

本発明のピリジン誘導体およびその塩は、殺虫・殺ダニ
剤として有効に利用することかできる。

本発明の殺虫・殺ダニ剤は、強力な殺虫・殺ダニ作用を
示し、しかも易分解性であることから残留性、蓄積性の
問題が生じない。また、既知の薬剤とは構造が異なるの
で害虫に対する作用も相違し、抵抗性種が出現している
害虫の防除にも有効に使用できる。したかって、本発明
は農作物、園芸作物などの害虫駆除や衛生害虫の防除等
に有用である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数４〜２０の直鎖状または分岐し
   たアルキル基を示し、Ｒ＾１におけるアルキル鎖の炭素
   は、以下の置換基で任意の位置に任意の数かつ任意の組
   合せで置換することができ、その結合方向も任意である
   。▲数式、化学式、表等があります▼（ただし、Ｘはハ
   ロゲンであり、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示し
   、Ｘ′は水素またはハロゲンを示す。）、▲数式、化学
   式、表等があります▼（ただし、Ｒ＾４およびＲ＾５は
   水素または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）、−Ｃ
   ≡Ｃ，−Ｏ−，−Ｓ−，▲数式、化学式、表等がありま
   す▼，−Ｎ−（ただし、Ｒ＾６は水素または炭素数１〜
   ４のアルキル基を示す。）、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（ただし、Ｒ＾７は水素または炭素数１〜４の
   アルキル基を示す。）、＝Ｎ−Ｏ−。また、Ｒ＾１の炭
   素末端の水素は以下の置換基で置換することができる。 このとき、Ｒ＾１は炭素数２〜２０である。炭素数３〜
   １６のシクロアルキル基；炭素数１〜６のアルキル、ア
   ルケニル、アルキニル基またはハロゲンで置換された炭
   素数３〜１６のシクロアルキル基（なお、これらのシク
   ロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい
   。）；炭素数３〜１６のシクロアルケニル基：炭素数１
   〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはハロゲ
   ンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルケニル基（
   なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいはトリシク
   ロ環であってもよい。）；炭素数３〜１６のシクロアル
   キルオキシ基；炭素数１〜６のアルキル、アルケニル、
   アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数３〜１
   ６のシクロアルキルオキシ基（なお、これらのシクロ環
   はビシクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい。）
   ；炭素数３〜１６のシクロアルケニルオキシ基；炭素数
   １〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはハロ
   ゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルケニルオ
   キシ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいは
   トリシクロ環であってもよい。）；炭素数３〜１６のシ
   クロアルキルチオ基；炭素数１〜６のアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル基またはハロゲンで置換された炭素数
   ３〜１６のシクロアルキルチオ基（なお、これらのシク
   ロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい
   。）；炭素数３〜１６のシクロアルケニルチオ基；炭素
   数１〜６のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはハ
   ロゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルケニル
   チオ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいは
   トリシクロ環であってもよい。）；フェニル基；任意の
   数のハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
   ４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基また
   は炭素数１〜４のハロアルコキシ基で置換されたフェニ
   ル基（なお、これらの置換基は複数種類あってもよい。 ）；フェノキシ基；任意の数のハロゲン、炭素数１〜４
   のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１
   〜４のハロアルキル基または炭素数１〜４のアルアルコ
   キシ基で置換されたフェノキシ基（なお、これらの置換
   基は複数種類あってもよい。）；環状エーテル；環状チ
   オエーテル（エーテルは複数個あってもよい。）；ハロ
   ゲンまたはトリハロメチル基。 Ｒ＾２はニトリル基、アルコキシ基、スルフィド基、ス
   ルホキシド基、スルホン基、オキシム基、アルキルカル
   ボニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキ
   ル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基、Ｎ−アルキ
   ルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−
   アルキルアミノ基、アジド基、カルボアルコキシアミノ
   基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキ
   ル基（ただし、Ｒ＾２に含まれるアルキル基は炭素数１
   〜６の直鎖状または分岐したアルキル基を示す。）を示
   す。Ｒ＾３は水素または炭素数１〜６の直鎖状または分
   岐したアルキル基を示す。ただし、Ｒ＾２がアルキルカ
   ルボニル基であるときは、Ｒ＾３はアルキル基を示す。 〕で表わされるピリジン誘導体およびその塩。
2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数４〜２０の直鎖状または分岐し
   たアルキル基を示し、Ｒ＾１におけるアルキル鎖の炭素
   は、以下の置換基で任意の位置に任意の数かつ任意の組
   合せで置換することができ、その結合方向も任意である
   。▲数式、化学式、表等があります▼（ただし、Ｘはハ
   ロゲンであり、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示し
   、Ｘ′は水素またはハロゲンを示す。）、▲数式、化学
   式、表等があります▼（ただし、Ｒ＾４およびＲ＾５は
   水素または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）、−Ｃ
   ≡Ｃ，−Ｏ−，−Ｓ−，▲数式、化学式、表等がありま
   す▼，▲数式、化学式、表等があります▼（ただし、Ｒ
   ＾６は水素または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
   、▲数式、化学式、表等があります▼ 水素または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）、＝Ｎ
   −Ｏ−。また、Ｒ＾１の炭素末端の水素は以下の置換基
   で置換することができる。このとき、Ｒ＾１は炭素数２
   〜２０である。炭素数３〜１６のシクロアルキル基；炭
   素数１〜６のアルキル、アルケニル、アルキニル基また
   はハロゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルキ
   ル基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいはト
   リシクロ環であってもよい。）；炭素数３〜１６のシク
   ロアルケニル基；炭素数１〜６のアルキル、アルケニル
   、アルキニルまたはハロゲンで置換された炭素数３〜１
   ６のシクロアルケニル基（なお、これらのシクロ環はビ
   シクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい。）；炭
   素数３〜１６のシクロアルキルオキシ基；炭素数１〜６
   のアルキル、アルケニル、アルキニル基またはハロゲン
   で置換された炭素数３〜１６のシクロアルキルオキシ基
   （なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいはトリシ
   クロ環であってもよい。）；炭素数３〜１６のシクロア
   ルケニルオキシ基；炭素数１〜６のアルキル、アルケニ
   ル、アルキニルまたはハロゲンで置換された炭素数３〜
   １６のシクロアルケニルオキシ基（なお、これらのシク
   ロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい
   。）；炭素数３〜１６のシクロアルキルチオ基；炭素数
   １〜６のアルキル、アルケニル、アルキニル基またはハ
   ロゲンで置換された炭素数３〜１６のシクロアルキルチ
   オ基（なお、これらのシクロ環はビシクロ環あるいはト
   リシクロ環であってもよい。）；炭素数３〜１６のシク
   ロアルケニルチオ基；炭素数１〜６のアルキル、アルケ
   ニル、アルキニルまたはハロゲンで置換された炭素数３
   〜１６のシクロアルケニルチオ基（なお、これらのシク
   ロ環はビシクロ環あるいはトリシクロ環であってもよい
   。）；フェニル基；任意の数のハロゲン、炭素数１〜４
   のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１
   〜４のハロアルキル基または炭素数１〜４のハロアルコ
   キシ基で置換されたフェニル基（なお、これらの置換基
   は複数種類あってもよい。）；フェノキシ基；任意の数
   のハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基または
   炭素数１〜４のアルアルコキシ基で置換されたフェノキ
   シ基（なお、これらの置換基は複数種類あってもよい。 ）、環状エーテル；環状チオエーテル（エーテルは複数
   個あってもよい。）；ハロゲンまたはトリハロメチル基
   。Ｒ＾２はニトリル基、アルコキシ基、スルフィド基、
   スルホキシド基、スルホン基、オキシム基、アルキルカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアル
   キル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基、Ｎ−アル
   キルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ
   −アルキルアミノ基、アジド基、カルボアルコキシアミ
   ノ基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアル
   キル基またはハロゲン（ただし、Ｒ＾２に含まれるアル
   キル基は炭素数１〜６の直鎖状または分岐したアルキル
   基を示す。）を示す。Ｒ＾３は水素または炭素数１〜６
   の直鎖状または分岐したアルキル基を示す。〕で表わさ
   れるピリジン誘導体およびその塩を有効成分とする殺虫
   ・殺ダニ剤。