JPH04110310A - 含フッ素共重合体および該重合体を含む塗料用組成物 - Google Patents
含フッ素共重合体および該重合体を含む塗料用組成物Info
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Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野]
本発明は溶媒可溶である含フッ素J]、重合体およびそ
の共重合体を含む塗料用組成物に関する。
の共重合体を含む塗料用組成物に関する。
[従来の技術]
一般にフルオロオレフィンからえられる含フツ素重合体
は耐候性、1iiJ熱性、耐薬品性、撥水撥油性などの
特徴的な性質にすくれるため、序業用から家庭用まで幅
広い分野で用いられている。しかしながら、フルオロオ
レフィンと共重合できる単量体か限られるため、共重合
体の改質かしにくいことや、汎用の有機溶媒への溶解性
か低いという性質を有している。一方、α。
は耐候性、1iiJ熱性、耐薬品性、撥水撥油性などの
特徴的な性質にすくれるため、序業用から家庭用まで幅
広い分野で用いられている。しかしながら、フルオロオ
レフィンと共重合できる単量体か限られるため、共重合
体の改質かしにくいことや、汎用の有機溶媒への溶解性
か低いという性質を有している。一方、α。
β−不飽和カルボン酸エステルは汎用性の高い単量体で
あり、エステル基の種類が豊富であるので新規重合体の
合成や重合体の改質が容易にでき、えられる重合体は溶
媒溶解性に富んでいる。したがって、フルオロオレフィ
ンとα、β−不飽和カルボン酸エステルとを共重合でき
れば含フツ素共重合体の特徴と利用分野が広がることに
なる。しかし、フルオロオレフィンとα。
あり、エステル基の種類が豊富であるので新規重合体の
合成や重合体の改質が容易にでき、えられる重合体は溶
媒溶解性に富んでいる。したがって、フルオロオレフィ
ンとα、β−不飽和カルボン酸エステルとを共重合でき
れば含フツ素共重合体の特徴と利用分野が広がることに
なる。しかし、フルオロオレフィンとα。
β−不飽和カルボン酸エステルを有機溶媒中ラジカル重
合開始剤を用いて反応させても、容易に共重合体はえら
れない。また重合体かえられるばあいでも、はぼ一方の
単量体のみが重合していることが多い。
合開始剤を用いて反応させても、容易に共重合体はえら
れない。また重合体かえられるばあいでも、はぼ一方の
単量体のみが重合していることが多い。
ところで、α、β−不飽和カルボン酸エステルのひとつ
であるマレイン酸ジエステルは単独重合しにくいが、電
子供与性ビニル単量体とは交互共重合しやすい。また、
フルオロオレフィンも電子供与性ビニル単量体と交互共
重合しやすいことが知られている。
であるマレイン酸ジエステルは単独重合しにくいが、電
子供与性ビニル単量体とは交互共重合しやすい。また、
フルオロオレフィンも電子供与性ビニル単量体と交互共
重合しやすいことが知られている。
一方、マレイン酸ジエステルの異性体であるフマル酸ジ
エステルはフルオロオレフィンとの共重合性がわるく、
えられる共重合体のフルオロオレフィン単位の含有量が
低い。また、それからえられる塗膜は撥水撥油性、耐候
性などに劣る。
エステルはフルオロオレフィンとの共重合性がわるく、
えられる共重合体のフルオロオレフィン単位の含有量が
低い。また、それからえられる塗膜は撥水撥油性、耐候
性などに劣る。
[発明が解決しようとする課題]
このような従来の技術に鑑み、溶媒溶解性のよいフルオ
ロオレフィンとマレイン酸ジエステル単位を含む共重合
体をうるべく本発明者らが鋭意検討した結果、フルオロ
オレフィンとマレイン酸ジエステル、さらに電子供与性
ビニル単量体とを共重合させることにより、その目的を
達成しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
ロオレフィンとマレイン酸ジエステル単位を含む共重合
体をうるべく本発明者らが鋭意検討した結果、フルオロ
オレフィンとマレイン酸ジエステル、さらに電子供与性
ビニル単量体とを共重合させることにより、その目的を
達成しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
[課題を解決するための手段]
すなわち本発明は、
(1)フルオロオレフィン、(2)マレイン酸ジエステ
ルおよび(3)電子供与性ビニル単量体、必要に応じて
(4)官能基を有するビニル単量体を共重合させること
によりえられる含フツ素共重合体およびえられる共重合
体と溶媒および必要に応じて硬化剤とからなる塗料用組
成物に関する。
ルおよび(3)電子供与性ビニル単量体、必要に応じて
(4)官能基を有するビニル単量体を共重合させること
によりえられる含フツ素共重合体およびえられる共重合
体と溶媒および必要に応じて硬化剤とからなる塗料用組
成物に関する。
本発明の含フツ素共重合体は、溶媒溶解性や硬化剤との
相溶性、顔料分散性などに優れ、該共重合体が与える塗
膜は透明で光沢があり、撥水撥油性、防汚性、基材との
密着性、機械的性質、耐候性、耐溶剤性なとの塗膜性能
に優れている。
相溶性、顔料分散性などに優れ、該共重合体が与える塗
膜は透明で光沢があり、撥水撥油性、防汚性、基材との
密着性、機械的性質、耐候性、耐溶剤性なとの塗膜性能
に優れている。
[作用および実施例]
本発明で用いるフルオロオレフィン(1)としては、た
とえばテトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロプロピレン、ビニリデンフルオ
ライド、フッ化ビニル、トリフルオロエチレンなどがあ
げられる。えられる共重合体中の構造単位(1)の含有
量は10〜80モル%である。10%未満のばあいは撥
水撥油性、防汚性、耐候性、耐溶剤性に劣り、80モル
%を超えるばあいは溶媒溶解性に劣る。
とえばテトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロプロピレン、ビニリデンフルオ
ライド、フッ化ビニル、トリフルオロエチレンなどがあ
げられる。えられる共重合体中の構造単位(1)の含有
量は10〜80モル%である。10%未満のばあいは撥
水撥油性、防汚性、耐候性、耐溶剤性に劣り、80モル
%を超えるばあいは溶媒溶解性に劣る。
マレイン酸ジエステル(2)としては、たとえばマレイ
ン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロ
ピル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジシクロヘキシ
ル、マレイン酸ジフェニル、マレイン酸ジベンジル、マ
レイン酸ジトリチル、マレイン酸ジトリフルオロメチル
、マイレン酸ジトリフルオロエチル、マイレン酸ジヘキ
サフルオロプロピルなどがあげられる。共重合体中の構
造単位(2)の含有量は1〜50モル%である。50モ
ル%を超えるばあいは共重合体の合成が困難である。
ン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロ
ピル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジシクロヘキシ
ル、マレイン酸ジフェニル、マレイン酸ジベンジル、マ
レイン酸ジトリチル、マレイン酸ジトリフルオロメチル
、マイレン酸ジトリフルオロエチル、マイレン酸ジヘキ
サフルオロプロピルなどがあげられる。共重合体中の構
造単位(2)の含有量は1〜50モル%である。50モ
ル%を超えるばあいは共重合体の合成が困難である。
電子供与性ビニル単量体(3)としては、たとえばメチ
ルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピ
ルビニルエーテル、1so−ブチルビニルエーテル、t
ert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエ
ーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、n−オクチルビ
ニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、2
−クロロメチルビニルエーテルなどのアルキルビニルエ
ーテル類シクロペンチルビニルエーテル、シクロオクチ
ルビニルエーテル、メチルシクロヘキシルビニルエーテ
ル、シクロオクチルビニルエーテルなとのンクロアルキ
ルビニルエーテル類、ペンシルビニルエーテル、フェネ
チルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ペンタ
フルオロフェニルビニルエーテルなどの芳香族基を含有
するビニルエーテル¥ri : 2.2.2−1.リフ
ルオロエチルビニルエーテル、ペンタフルオロエチルビ
ニルエーテル、2.2.3.3−テトラフルオロプロピ
ルビニルエーテル、2.2.3.3.3−ペンタフルオ
ロプロピルビニルエーテル、2,2.3.3.4,4.
5.5−オクタフルオロペンチルビニルエーテル、2.
2.3.8.11゜4.5,5.θ、θ、 7 、7
、 f’、 、 R、!’l 、 Q−へキサデカフル
オロノニルビニルエーテルなどのフルオロアルキルビニ
ルエーテル類、エチレン、プロピレン、イソブチレン、
1−ブテン、]−ペンテンなどのα−第1ノフイン類、
酢酸アリ/l仏プロピオン酸アリル、酪酸アリル、ピバ
リン酸アリル、ラウリン酸アリル、トリフルオロ酢酸ア
リル、安息香酸アリルなとのアリルエステル類なとかあ
げられる。
ルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピ
ルビニルエーテル、1so−ブチルビニルエーテル、t
ert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエ
ーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、n−オクチルビ
ニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、2
−クロロメチルビニルエーテルなどのアルキルビニルエ
ーテル類シクロペンチルビニルエーテル、シクロオクチ
ルビニルエーテル、メチルシクロヘキシルビニルエーテ
ル、シクロオクチルビニルエーテルなとのンクロアルキ
ルビニルエーテル類、ペンシルビニルエーテル、フェネ
チルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ペンタ
フルオロフェニルビニルエーテルなどの芳香族基を含有
するビニルエーテル¥ri : 2.2.2−1.リフ
ルオロエチルビニルエーテル、ペンタフルオロエチルビ
ニルエーテル、2.2.3.3−テトラフルオロプロピ
ルビニルエーテル、2.2.3.3.3−ペンタフルオ
ロプロピルビニルエーテル、2,2.3.3.4,4.
5.5−オクタフルオロペンチルビニルエーテル、2.
2.3.8.11゜4.5,5.θ、θ、 7 、7
、 f’、 、 R、!’l 、 Q−へキサデカフル
オロノニルビニルエーテルなどのフルオロアルキルビニ
ルエーテル類、エチレン、プロピレン、イソブチレン、
1−ブテン、]−ペンテンなどのα−第1ノフイン類、
酢酸アリ/l仏プロピオン酸アリル、酪酸アリル、ピバ
リン酸アリル、ラウリン酸アリル、トリフルオロ酢酸ア
リル、安息香酸アリルなとのアリルエステル類なとかあ
げられる。
構造単位(3)の含有1は5〜60モル%である。この
範囲外では共重合体の合成か容易でない。
範囲外では共重合体の合成か容易でない。
官能基を有するビニル単量体(4)は含フツ素共重合体
に化学的硬化性を例句するものであり、官能基としては
水酸基、アミノ基、カルボキシル基1、エポキシ基、シ
リル基などかあけられる。
に化学的硬化性を例句するものであり、官能基としては
水酸基、アミノ基、カルボキシル基1、エポキシ基、シ
リル基などかあけられる。
1iiI体(・1)の具体例としては、たとえば2−ヒ
トワキシエチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピ
ルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエー
テル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエー
テル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒI
・ロキンー2−メチルブチルビニル1−チル、5−ヒド
ロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシへキシ
ルビニルエーテル、アリルアルコール、2−ヒI・ワキ
シエチルアリルエーテル、4−ヒドロキン−2−メチル
−1−ブテン、5−ヒドロキシ−2−メチル−1−ペン
テン、3−(+−リメ[・キシシリル)プロピルビニル
エーテル、3−()−リエトキンシリル)プロピルビニ
ルエーテル、8−(+−リメトキシシリル〕プロピルア
リルエーテル、3−(1−リエトキンシリル)プロピル
アリルエーテル、クリシシルビニルエーテル、クリシジ
ルアリルエーテル、3−アリルオキシプロピオン酸、ク
ロトン酸、ビニル酢酸、イタコン酸、]・リメ]・キン
ンリルブロビルビニルエーテルなどがあげられる。tM
構造単位・4)の含有量(注1〜30モル%である。1
%未11y1ては化学的な硬化性か不充分であり、30
モル%を超えるばあいはゲル化か生しやすく保存安定性
に劣り、またえられる塗膜かもろくなる。
トワキシエチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピ
ルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエー
テル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエー
テル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒI
・ロキンー2−メチルブチルビニル1−チル、5−ヒド
ロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシへキシ
ルビニルエーテル、アリルアルコール、2−ヒI・ワキ
シエチルアリルエーテル、4−ヒドロキン−2−メチル
−1−ブテン、5−ヒドロキシ−2−メチル−1−ペン
テン、3−(+−リメ[・キシシリル)プロピルビニル
エーテル、3−()−リエトキンシリル)プロピルビニ
ルエーテル、8−(+−リメトキシシリル〕プロピルア
リルエーテル、3−(1−リエトキンシリル)プロピル
アリルエーテル、クリシシルビニルエーテル、クリシジ
ルアリルエーテル、3−アリルオキシプロピオン酸、ク
ロトン酸、ビニル酢酸、イタコン酸、]・リメ]・キン
ンリルブロビルビニルエーテルなどがあげられる。tM
構造単位・4)の含有量(注1〜30モル%である。1
%未11y1ては化学的な硬化性か不充分であり、30
モル%を超えるばあいはゲル化か生しやすく保存安定性
に劣り、またえられる塗膜かもろくなる。
構造i1j位(1)、(2)、(3)および(・1)は
いずれも2種以上含有されていてもよい。
いずれも2種以上含有されていてもよい。
本発明の共重合体の数平均分子1は、テトラヒドロフラ
ンを溶離液に用いたゲルパーミェーションクロマトクラ
フィー(GPC)による4[す定で1000〜2000
00である。また、示差走査熱瓜訓(DSC)により求
めた共重合体のカラス転移温度は一30〜100°Cで
ある。分子毒か小さすぎると塗膜の硬度か不充分となり
、大きすぎるとJ(重合体の溶液の粘度か大きすぎて取
扱いか困難となる。したかって、好ましい範囲は100
0〜80000である。
ンを溶離液に用いたゲルパーミェーションクロマトクラ
フィー(GPC)による4[す定で1000〜2000
00である。また、示差走査熱瓜訓(DSC)により求
めた共重合体のカラス転移温度は一30〜100°Cで
ある。分子毒か小さすぎると塗膜の硬度か不充分となり
、大きすぎるとJ(重合体の溶液の粘度か大きすぎて取
扱いか困難となる。したかって、好ましい範囲は100
0〜80000である。
18造1llj位(1)〜(4)に加えて、共重合可能
な他の悄jユ体に由来する構造L)j位(5)を80モ
ル%す、下、好ましくは1〜25モル%含有せしめ、前
記含フツ素共重合体の特性を損なわずに該他の単量体か
をする他の性質を付すぜしめてもよい。他の単量体とし
ては、たとえば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸
ビニル、イソ酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、カプロン
酸ビニル、パーザティック酸ビニル、ラウリン酸ビニル
、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニル、p−tert
−ブチル安息香酸ビニル、ザリチル酸ビニル、シクロヘ
キザンカルボン酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニル、ヘ
キサフルオロプロピオン酸ビニルなとのカルボン酸ビニ
ルエステル類:パーフルオロメチルビニルエーテル、パ
ーフルオロエチルビニルエーテル、パーフルオロプロピ
ルビニルエーテルなとのフルオロアルキルフルオロビニ
ルエーテル類1メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルなどのメタクリ
ル酸またはアクリル酸のニスチル類;塩化ビニル、塩化
ビニリデン、スチレン、α−メチルスチレンなどが代表
的なものとしてあげられる。
な他の悄jユ体に由来する構造L)j位(5)を80モ
ル%す、下、好ましくは1〜25モル%含有せしめ、前
記含フツ素共重合体の特性を損なわずに該他の単量体か
をする他の性質を付すぜしめてもよい。他の単量体とし
ては、たとえば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸
ビニル、イソ酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、カプロン
酸ビニル、パーザティック酸ビニル、ラウリン酸ビニル
、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニル、p−tert
−ブチル安息香酸ビニル、ザリチル酸ビニル、シクロヘ
キザンカルボン酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニル、ヘ
キサフルオロプロピオン酸ビニルなとのカルボン酸ビニ
ルエステル類:パーフルオロメチルビニルエーテル、パ
ーフルオロエチルビニルエーテル、パーフルオロプロピ
ルビニルエーテルなとのフルオロアルキルフルオロビニ
ルエーテル類1メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルなどのメタクリ
ル酸またはアクリル酸のニスチル類;塩化ビニル、塩化
ビニリデン、スチレン、α−メチルスチレンなどが代表
的なものとしてあげられる。
本発明の共重合体の製法は、通常、乳化、懸濁または溶
液重合法で行なわれる。重合温度は、いずれの重合方法
でも通常0〜100℃、好ましくは5〜80℃である。
液重合法で行なわれる。重合温度は、いずれの重合方法
でも通常0〜100℃、好ましくは5〜80℃である。
重合圧は、いずれの重合方法でも通常1〜100 kg
/ cJ Gである。
/ cJ Gである。
重合媒体としては、乳化重合法では水、懸濁重合法では
、たとえば水、tert−ブタノール、1.1.2−)
シクロロー1.2.2− トリフルオロエタン、1.2
−シクロロー1.1,2.2−テトラフルオロエタンま
たはこれらの混合物などが用いられる。溶液重合法では
、酢酸メチ、ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチ
ルなどのエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノンなどのケトン類:ヘキサン、シクロヘ
キサン、オクタンなどの炭化水素類;ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライドなどの
芳香族炭化水素類;メタノール、エタノ−ル、tert
−ブタノール、1so−プロパツール、エチレングリコ
ールモノアルキルエーテルなどのアルコール類;テトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどの
環状エーテル類ジメチルスルホキシド、ニトロメタンな
ど、また′はこれらの混合物などがあげられる。
、たとえば水、tert−ブタノール、1.1.2−)
シクロロー1.2.2− トリフルオロエタン、1.2
−シクロロー1.1,2.2−テトラフルオロエタンま
たはこれらの混合物などが用いられる。溶液重合法では
、酢酸メチ、ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチ
ルなどのエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノンなどのケトン類:ヘキサン、シクロヘ
キサン、オクタンなどの炭化水素類;ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライドなどの
芳香族炭化水素類;メタノール、エタノ−ル、tert
−ブタノール、1so−プロパツール、エチレングリコ
ールモノアルキルエーテルなどのアルコール類;テトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどの
環状エーテル類ジメチルスルホキシド、ニトロメタンな
ど、また′はこれらの混合物などがあげられる。
重合開始剤としては、たとえば過硫酸アンモニウム、過
硫酸カリウムなどの過硫酸塩類(さらに必要に応じて亜
硫酸水素すトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ナフテン
酸コバル]・、ジメチルアニリンなどの還元剤も併用で
きる)、酸化剤(たとえば過酸化アンモニウム、過酸化
カリウムなど)と還元剤(たとえば亜硫酸すトリウムな
ど)および遷移金属塩(たとえば硫酸鉄など)からなる
レドックス開始剤類ニアセチルパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類、
イソプロポキシカルボニルパーオキサイド、tert−
ブトキシカルボニルパーオキサイドなどのジアルコキシ
カルボニルパーオキサイド類;メチルエチルヶトンパー
オキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケ
トンパーオキサイド類;過酸化水素、tert−ブチル
ハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ドなどのハイドロパーオキサイド類;ジーtert−ブ
チルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなどのジ
アルキルパーオキサイド類; tert−ブチルパーオ
キシアセテート、tert−ブチルパーオキシピバレー
トなどのアルキルパーオキシエステル類、 2.2’−
アゾビスイソブチロニトリル、2,2°−アゾビス(2
,4−ジメチルバレロニトリル) 、2.2°−アゾビ
ス(2−メチルバレロニトリル)、2.2’−アゾビス
(2−シクロプロピルプロピオニル)、2゜2°−アゾ
ビスイソ酪酸ジメチル、2,2°−アゾビス[2−(ヒ
ドロキシメチル)プロピオニトリル]、4.4°−アゾ
ビス(4−シアノペンテン酸)などのアゾ系化合物など
が使用できる。
硫酸カリウムなどの過硫酸塩類(さらに必要に応じて亜
硫酸水素すトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ナフテン
酸コバル]・、ジメチルアニリンなどの還元剤も併用で
きる)、酸化剤(たとえば過酸化アンモニウム、過酸化
カリウムなど)と還元剤(たとえば亜硫酸すトリウムな
ど)および遷移金属塩(たとえば硫酸鉄など)からなる
レドックス開始剤類ニアセチルパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類、
イソプロポキシカルボニルパーオキサイド、tert−
ブトキシカルボニルパーオキサイドなどのジアルコキシ
カルボニルパーオキサイド類;メチルエチルヶトンパー
オキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケ
トンパーオキサイド類;過酸化水素、tert−ブチル
ハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ドなどのハイドロパーオキサイド類;ジーtert−ブ
チルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなどのジ
アルキルパーオキサイド類; tert−ブチルパーオ
キシアセテート、tert−ブチルパーオキシピバレー
トなどのアルキルパーオキシエステル類、 2.2’−
アゾビスイソブチロニトリル、2,2°−アゾビス(2
,4−ジメチルバレロニトリル) 、2.2°−アゾビ
ス(2−メチルバレロニトリル)、2.2’−アゾビス
(2−シクロプロピルプロピオニル)、2゜2°−アゾ
ビスイソ酪酸ジメチル、2,2°−アゾビス[2−(ヒ
ドロキシメチル)プロピオニトリル]、4.4°−アゾ
ビス(4−シアノペンテン酸)などのアゾ系化合物など
が使用できる。
いずれの重合法においても重合中に単量体または重合体
からフッ化水素または塩化水素が脱離して、重合媒体中
が酸性になり、重合体がゲル化することがあるので、系
内に炭酸水素すトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、金属酸化物
、ハイドロタルサイト類などの無機塩類;ジエチルアミ
ン、ジブチルアミン、トリエチルアミンなどの有機アミ
ン類;塩基性陰イオン交換樹脂を添加して、脱離したフ
ッ化水素や塩化水素を中和してもよい。
からフッ化水素または塩化水素が脱離して、重合媒体中
が酸性になり、重合体がゲル化することがあるので、系
内に炭酸水素すトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、金属酸化物
、ハイドロタルサイト類などの無機塩類;ジエチルアミ
ン、ジブチルアミン、トリエチルアミンなどの有機アミ
ン類;塩基性陰イオン交換樹脂を添加して、脱離したフ
ッ化水素や塩化水素を中和してもよい。
本発明の含フツ素共重合体はそのまま溶媒に溶解して塗
料用組成物とし、たとえばラッカー型塗料として使用で
きる。
料用組成物とし、たとえばラッカー型塗料として使用で
きる。
本発明の共重合体は前記のごとく使用する溶媒の種類や
条件の制限が大きく緩和される。したかって、本発明の
塗料用組成物の溶媒としては、前記した重合溶媒などが
あげられる。
条件の制限が大きく緩和される。したかって、本発明の
塗料用組成物の溶媒としては、前記した重合溶媒などが
あげられる。
塗料用組成物中の共重合体濃度は5〜95重量%、好ま
しくは10〜70重量%である。
しくは10〜70重量%である。
共重合体が官能基を有する構造単位(4)を有している
ばあい、硬化剤を配合して硬化型塗料用組成物とするこ
とができる。硬化剤としては共重合体中の也能基と反応
して架橋する、たとえばイソシアネート類やアミノ樹脂
類、酸無水物類、シランカップリンク剤なとか通常用い
られる。
ばあい、硬化剤を配合して硬化型塗料用組成物とするこ
とができる。硬化剤としては共重合体中の也能基と反応
して架橋する、たとえばイソシアネート類やアミノ樹脂
類、酸無水物類、シランカップリンク剤なとか通常用い
られる。
前記イソンアネー]・類の具体例としては、たとえば2
.4−1−91ノンジイソンアネ−1・、ジフェニルメ
タン−4,4′−ジイソンアネ−1・、キシリ]ノンジ
イソシアネ−1・、イソポロンジイソンアネーl−、リ
ジンメチルエステルジイソシアネーI・、メチルシクロ
l\キシルジイソンアネー1−1l−リメチルヘキサメ
チレンジイソンアネ−1−、ヘキサメチlノンジイソシ
アネ−1・、n−ペンタン−1,4−ジイソシアネ−1
・、これらの三量体、これらのアダク]・体やビュウレ
ッ]・体、これらの重合体で2 ff:Ill以」−の
イソシアネート類基を有するもの、さらにブロック化さ
れたイソシアネ−]・類などがあげられるか、これらに
限定されるものではない。
.4−1−91ノンジイソンアネ−1・、ジフェニルメ
タン−4,4′−ジイソンアネ−1・、キシリ]ノンジ
イソシアネ−1・、イソポロンジイソンアネーl−、リ
ジンメチルエステルジイソシアネーI・、メチルシクロ
l\キシルジイソンアネー1−1l−リメチルヘキサメ
チレンジイソンアネ−1−、ヘキサメチlノンジイソシ
アネ−1・、n−ペンタン−1,4−ジイソシアネ−1
・、これらの三量体、これらのアダク]・体やビュウレ
ッ]・体、これらの重合体で2 ff:Ill以」−の
イソシアネート類基を有するもの、さらにブロック化さ
れたイソシアネ−]・類などがあげられるか、これらに
限定されるものではない。
前記アミノ樹脂類の具体例としては、たとえば尿素樹脂
、メラミン樹脂、tパンゾグアナミン樹脂、グリコール
ウリル樹脂のほか、メラミンをメチロール化したメチロ
ール化メラミン樹脂、メチロール化メラミンをメタノー
ル、エタノール、ブタノールなとのアルコール類でエー
テル化したアルギルエーテル化メラミン樹脂などがあげ
られるか、これらに限定されるものではない。
、メラミン樹脂、tパンゾグアナミン樹脂、グリコール
ウリル樹脂のほか、メラミンをメチロール化したメチロ
ール化メラミン樹脂、メチロール化メラミンをメタノー
ル、エタノール、ブタノールなとのアルコール類でエー
テル化したアルギルエーテル化メラミン樹脂などがあげ
られるか、これらに限定されるものではない。
酸無水物類の具体例としては、たとえば無水フタル酸、
無水ピコメリット酸、無水メリット酸などかあげられる
か、これらに限定されるものではない。
無水ピコメリット酸、無水メリット酸などかあげられる
か、これらに限定されるものではない。
シランカップリング剤の具体例としては、たとえば3−
アミノプロピルトリエトキシンラントリメ]・キンシラ
ン、メチルj・リエi・キンシランなとかあげられるが
、これらに限定されるものではない。
アミノプロピルトリエトキシンラントリメ]・キンシラ
ン、メチルj・リエi・キンシランなとかあげられるが
、これらに限定されるものではない。
硬化剤の配合1は、前記含フツ素共重合体中の官能基(
−011基)1当量に外jして01〜5当瓜、好ましく
は05〜15当量である。本発明の組成物は通常0〜2
00°Cて数分間ないし10日間f″J1度で硬化させ
ることかできる。
−011基)1当量に外jして01〜5当瓜、好ましく
は05〜15当量である。本発明の組成物は通常0〜2
00°Cて数分間ないし10日間f″J1度で硬化させ
ることかできる。
本発明の硬化用組成物には、さらに6柾の添加剤を配合
することができる。添加剤と1,では、硬化促進剤、顔
料、Ni料分散剤、レベリング剤、消泡剤、ゲル化防止
剤、紫外線吸収剤、酸化防庄剤などがあげられる。
することができる。添加剤と1,では、硬化促進剤、顔
料、Ni料分散剤、レベリング剤、消泡剤、ゲル化防止
剤、紫外線吸収剤、酸化防庄剤などがあげられる。
硬化促進剤としては、たとえば有機スス化合物、酸性リ
ン酸エステル、酸性リン酸エステルとアミンとの反応物
、飽和または不飽和の多価カルホン酸またはその酸無水
物、有機チタネート化合物、アミン系化合物、オクチル
酸鉛などかあげられる。
ン酸エステル、酸性リン酸エステルとアミンとの反応物
、飽和または不飽和の多価カルホン酸またはその酸無水
物、有機チタネート化合物、アミン系化合物、オクチル
酸鉛などかあげられる。
硬化促進剤は1種を用いてもよく、2種以上を併用して
もよい。
もよい。
硬化促進剤の配合割合は共重合体100重量部に対して
1.、OXIo−6〜1.O x 14)−2重量部程
度か好まt, ( 、5.O X 10−”〜]..[
] X 1.0−3重二部程度かさらに好ましい。
1.、OXIo−6〜1.O x 14)−2重量部程
度か好まt, ( 、5.O X 10−”〜]..[
] X 1.0−3重二部程度かさらに好ましい。
顔料の具体例としては、たとえば酸化チタン、炭酸カル
シウムもしくはカーホンブラックなどの無機類El :
フタロシアニン系、キナクリドン系もしくはアゾ系なと
の有機顔料などがあげられるか、これらのみに限定され
るものではない。
シウムもしくはカーホンブラックなどの無機類El :
フタロシアニン系、キナクリドン系もしくはアゾ系なと
の有機顔料などがあげられるか、これらのみに限定され
るものではない。
顔才,1の添加員は通常:Jし、重合体にl=j Lで
約200市二%までである。
約200市二%までである。
本発明の組成物は、前記各成分を充分混合することによ
って調製できる。
って調製できる。
本発明の組成物は、溶剤溶解性に優れ、形成された塗膜
は高度のiliJ候性を有(−、耐汚染性や耐薬品性、
光学的性質、機械的性質、基祠−\の密着性、耐熱黄変
性なとに優れたものであり、通常の硬化用組成物と同じ
く建月、内装材などの屋内用あるいは建祠、自動車、航
空機、船舶、電車などの屋外用の塗料として金属、水利
、コンクリ−1・、プラスチックなとに直接、あるいは
ウォッンユブライマー、錆止め塗料、エポキン塗料、ア
クリル樹脂塗料、ポリエステル樹脂塗料などの下塗り塗
料の一Lに重ねて塗装することかてきる。さらにンーリ
ンク剤やフィルム形成剤としても使用できる。
は高度のiliJ候性を有(−、耐汚染性や耐薬品性、
光学的性質、機械的性質、基祠−\の密着性、耐熱黄変
性なとに優れたものであり、通常の硬化用組成物と同じ
く建月、内装材などの屋内用あるいは建祠、自動車、航
空機、船舶、電車などの屋外用の塗料として金属、水利
、コンクリ−1・、プラスチックなとに直接、あるいは
ウォッンユブライマー、錆止め塗料、エポキン塗料、ア
クリル樹脂塗料、ポリエステル樹脂塗料などの下塗り塗
料の一Lに重ねて塗装することかてきる。さらにンーリ
ンク剤やフィルム形成剤としても使用できる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例1
(共重合体の製造)
1000 mlのステンレス製オートクレーブに酢酸ブ
チル(BuOAc) 250 g 、マレイン酸ジエチ
ル(DEN)96.4 g 、 エチルビニルエーテル
(EvE)80.8g 、 2.2”−アゾビス(2,
4−ジメチルバレロニトリル) 8.2 gを仕込み、
0℃に氷冷したのちチッ素置換し、減圧下に脱気した。
チル(BuOAc) 250 g 、マレイン酸ジエチ
ル(DEN)96.4 g 、 エチルビニルエーテル
(EvE)80.8g 、 2.2”−アゾビス(2,
4−ジメチルバレロニトリル) 8.2 gを仕込み、
0℃に氷冷したのちチッ素置換し、減圧下に脱気した。
このものにクロロトリフルオロエチレン(CTFE)1
63 gを仕込み、撹拌下に50℃に加熱し、25時間
反応させ、反応器内圧が4.3kg/cJGから3.2
kg/C♂Gへ下がった時点で反応を停止した(重合収
率54重量%)。えられた硬化性含フツ素共重合体を1
9P−NMR、IH−NMRおよび元素分析法で分析し
たとコロ、CTFE35モル%、EvE50モル%オよ
びDEy115モル%とからなる共重合体であり、GP
Cで測定した数平均分子量(un )は87×104で
あった。
63 gを仕込み、撹拌下に50℃に加熱し、25時間
反応させ、反応器内圧が4.3kg/cJGから3.2
kg/C♂Gへ下がった時点で反応を停止した(重合収
率54重量%)。えられた硬化性含フツ素共重合体を1
9P−NMR、IH−NMRおよび元素分析法で分析し
たとコロ、CTFE35モル%、EvE50モル%オよ
びDEy115モル%とからなる共重合体であり、GP
Cで測定した数平均分子量(un )は87×104で
あった。
また、共重合体の溶解性をつぎの方法で調べた。結果を
第1表に示す。
第1表に示す。
溶解性試験
共重合体の小片と酢酸ブチルを混合し、よく撹拌する(
要すれば加熱する)。室温で放置したのち目視により溶
解状態を観察する。
要すれば加熱する)。室温で放置したのち目視により溶
解状態を観察する。
◎、完全に溶解
○;一部溶解
×;不 溶
(組成物の調整)
えられた共重合体50gを酢酸ブチル100gに溶解し
、塗料用組成物を調製した。
、塗料用組成物を調製した。
この組成物をアルミニウム板上に塗布し、風乾したのち
100℃で1時間乾燥して硬化皮膜を形成させた。
100℃で1時間乾燥して硬化皮膜を形成させた。
この硬化皮膜の透明性および光沢を目視により観察した
。結果を第1表に示す。
。結果を第1表に示す。
なお、判定基準はつぎのとおりとした。
(透明性)
◎:透明
O:少し濁りあり
×:不透明
(光沢)
◎:光沢あり
O:少し光沢あり
×:光沢なし
実施例2〜6および比較例
第1表に示す各単量体を用いたほかは実施例1と同様に
して共重合体を製造し、その溶解性を調べた。
して共重合体を製造し、その溶解性を調べた。
ついて、えられた共重合体を用いて実施例1と同様にし
て組成物を調製し、塗布硬化させて硬化皮膜の透明性を
調べた。結果を第1表に示す。
て組成物を調製し、塗布硬化させて硬化皮膜の透明性を
調べた。結果を第1表に示す。
なお、実施例4〜6および比較例では、組成物の調製時
に硬化剤として武田薬品工業■製のタケネートD−14
ON(NGO含量10.6重量%)を共重合体中の水酸
基に対してイソシアネート基が等モルとなるように加え
た。
に硬化剤として武田薬品工業■製のタケネートD−14
ON(NGO含量10.6重量%)を共重合体中の水酸
基に対してイソシアネート基が等モルとなるように加え
た。
なお、第1表中の単量体符号はつぎのちのである。
CTFE :クロロトリフルオロエチレンTPE :テ
トラフルオロエチレン HPP :ヘキサフルオロプロピレン VclF+ビニリデンフルオライド DEN :マレイン酸ジエチル DBM :マレイン酸ジブチル DEP :フマル酸ジエチル EVE :エチルビニルエーテル 4PVE: 2,2.3.8−テトラフルオロプロピル
ビニルエーテル lB:イソブチレン E:エチレン HBVE:4−ヒドロキシブチルビニルエーテル)IM
P・5−ヒドロキシ−2−メチル−1−ペンテン[以下
余白] [発明の効果] 本発明の製法てえられる含フツ素共重合体は溶剤溶解性
かよく汎用の溶剤か使用でき、かつ硬化剤と併用するこ
とにより耐候性、撥水撥油性、耐汚染性、基材への密着
性、光学的性質なとにすぐれた塗膜を与える。
トラフルオロエチレン HPP :ヘキサフルオロプロピレン VclF+ビニリデンフルオライド DEN :マレイン酸ジエチル DBM :マレイン酸ジブチル DEP :フマル酸ジエチル EVE :エチルビニルエーテル 4PVE: 2,2.3.8−テトラフルオロプロピル
ビニルエーテル lB:イソブチレン E:エチレン HBVE:4−ヒドロキシブチルビニルエーテル)IM
P・5−ヒドロキシ−2−メチル−1−ペンテン[以下
余白] [発明の効果] 本発明の製法てえられる含フツ素共重合体は溶剤溶解性
かよく汎用の溶剤か使用でき、かつ硬化剤と併用するこ
とにより耐候性、撥水撥油性、耐汚染性、基材への密着
性、光学的性質なとにすぐれた塗膜を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (1)フルオロオレフィン、(2)マレイン酸ジエ
ステルおよび(3)電子供与性ビニル単量体を共重合さ
せることによりえられ、かつ単量体(1)、(2)およ
び(3)に由来する構造単位をそれぞれ10〜80モル
%、1〜50モル%および5〜60モル%含む数平均分
子量が1000〜200000の含フッ素共重合体。 2 請求項1記載の共重合体と溶媒とからなる塗料用組
成物。 3 (1)フルオロオレフィン、(2)マレイン酸ジエ
ステル、(3)電子供与性ビニル単量体および(4)官
能基を有するビニル単量体を共重合させることによりえ
られ、かつ単量体(1)、(2)、(3)および(4)
に由来する構造単位をそれぞれ10〜80モル%、1〜
50モル%、5〜60モル%および1〜30モル%含む
数平均分子量が1000〜200000の含フッ素共重
合体。 4 請求項3記載の共重合体と溶媒と硬化剤とからなる
硬化型塗料用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02230424A JP3131985B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 含フッ素共重合体および該重合体を含む塗料用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02230424A JP3131985B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 含フッ素共重合体および該重合体を含む塗料用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04110310A true JPH04110310A (ja) | 1992-04-10 |
JP3131985B2 JP3131985B2 (ja) | 2001-02-05 |
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ID=16907679
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP02230424A Expired - Fee Related JP3131985B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 含フッ素共重合体および該重合体を含む塗料用組成物 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3131985B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09302271A (ja) * | 1996-05-09 | 1997-11-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性粉体塗料用樹脂組成物 |
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JP2005517789A (ja) * | 2002-02-15 | 2005-06-16 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | イソブチレンのコポリマーを含有する水系組成物 |
JP2005517776A (ja) * | 2002-02-15 | 2005-06-16 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | イソブチレン型モノマーの交互コポリマーを含有する水系フィルム形成組成物 |
JP2014034610A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Ricoh Co Ltd | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット組成物、および活性光線硬化型接着剤組成物 |
JP2022503750A (ja) * | 2018-09-19 | 2022-01-12 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | コーティング用途のためのフルオロコポリマー |
CN115043606A (zh) * | 2022-06-14 | 2022-09-13 | 沈阳化工大学 | 一种高耐候固废基人工彩砂的制备方法 |
CN115368493A (zh) * | 2022-10-25 | 2022-11-22 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 一种耐开裂乙烯-三氟氯乙烯共聚物、组合物及制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH044246A (ja) * | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素共重合体およびそれを用いた硬化用組成物 |
JPH04279612A (ja) * | 1990-06-29 | 1992-10-05 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素共重合体およびそれを用いた塗料用組成物 |
-
1990
- 1990-08-30 JP JP02230424A patent/JP3131985B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP2005517776A (ja) * | 2002-02-15 | 2005-06-16 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | イソブチレン型モノマーの交互コポリマーを含有する水系フィルム形成組成物 |
JP2014034610A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Ricoh Co Ltd | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット組成物、および活性光線硬化型接着剤組成物 |
JP2022503750A (ja) * | 2018-09-19 | 2022-01-12 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | コーティング用途のためのフルオロコポリマー |
CN115043606A (zh) * | 2022-06-14 | 2022-09-13 | 沈阳化工大学 | 一种高耐候固废基人工彩砂的制备方法 |
CN115368493A (zh) * | 2022-10-25 | 2022-11-22 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 一种耐开裂乙烯-三氟氯乙烯共聚物、组合物及制备方法 |
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JP3131985B2 (ja) | 2001-02-05 |
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