JPH04108713A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】

本発明は、上記一般式化１で表されるマルチトール脂肪
族エーテルを含有する皮膚外用剤に関する。更に詳しく
は安全性、安定性に優れかつ、コクのある使用感触を有
する皮膚外用剤に関する。 ［０００２］

【従来の技術】

皮膚外用剤の求められる機能のうちで、安全性、安定性
は最も重要である。 従来、多くの皮膚外用剤には、乳化、可溶化、分散等の
目的で、非イオン性界面活性剤が使用されている。 ［０００３］ 一般に多用されている非イオン性界面活性剤には、グリ
セリン脂肪酸エステルソルビタン脂肪酸エステル、ソル
ビトール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体
、マンニトールヒドロキシ脂肪酸エーテル等がある。 ［０００４］

【発明が解決しようとする課題】

従来技術ｑ問題点 しかしながら、低分子量のオキシエチレン鎖等を含有す
る非イオン性界面活性剤には、ＨＬＢ域を広くかつ任意
に調製しうるという長所を持つ反面、一般に、経時で酸
化を受け、低分子量のアルデヒドや有機酸を発生し、変
臭や皮膚刺激の原因となったり、ｐＨの低下を起こすと
いう問題点を有する。 ［０００５］ また、ソルビタン脂肪酸エステル等の多価アルコール脂
肪酸エステルタイプの非イオン性界面活性剤は、特に水
を含み、ｐＨが中性からはずれている皮膚外用剤の成分
として用いた場合、エステル結合が分解し易く、経日安
定性や安全性に問題を生じ易い。 ［０００６］ 更に、ソルビトールヒドロキシ脂肪族エーテル等の糖類
のヒドロキシエーテルでは、泡立ちが良いという長所を
持つ反面、この泡立ちの良さが、化粧水に可溶化剤とし
て用いた場合、印象が悪いという問題があった。 ［０００７］ 発朋０■放 本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意検討した結果、マ
ルチトール脂肪族エーテルを含有する皮膚外用剤が、従
来から使用されている非イオン性界面活性剤を含有して
いるものに比べ、経時で酸化を受けることなく、低分子
量のアルデヒドや有機酸を発生せず、変臭や皮膚刺激の
原因となったり、ｐＨの低下を起こさないことをつきと
め、本発明を完成するに至った。 ［０００８］

【課題を解決するための手段】

すなわち、本発明は下記一般式化１で表されるマルチト
ール脂肪族エーテルを含有することを特徴とする皮膚外
用剤を提供するものである。 ［０００９］

【化１】 は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基または分枝ア
ルキル基で、ｎは１〜５の 整数。） ［００１１］ 本発明の皮膚外用剤に特徴的に用いられるマルチトール
脂肪族エーテルの製造方法について説明する。 ［００１２］ すなわちマルチトール脂肪族エーテルは、下記一般式化
２で表されるマルチト ール （化学名４−０−　ａ　−Ｄ　−Ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎ
ｏｌ　−８ｏｒｂｉｔｏｌ　）と下記一般式化３で表 されるアルキル誘導体とのエーテル化物として得られる
。 ［００１３］

【化２】 ［００１４］

【化３】 Ｒ’−ＣＨ−８２ 薯 ［００１５］ （ただし、式中Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などの
ハロゲン基及びトリメチルアンモニウムプロミドなどの
トリアルキルアンモニウム基のハロゲン塩、水酸基であ
り、Ｒ及びＲは、Ｃ１〜Ｃ２ｏのアルキル基や分校アル
キル基）［００１６］ すなわち、一般式化２をジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ジオキサン、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−アセチルモルホリン、Ｎ−
メチルコハク酸イミド等の非水系溶媒に溶かし、これに
一般式化３を添加して、触媒の存在下、５０〜１３０℃
で攪拌、反応させることにより得られる。〔ロバートら
の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、　３５．２１２６９
〜２１７２（１９７９））　〕［００１７］ 反応性の点からしてＲ１及びＲ２のいずれか一方は、一
般に小さい基の方が好ましく、水素原子であるのが好ま
しい。 ［００１８］ なお、本発明に係わるマルチトール脂肪族エーテルの製
造に際して一般式化２はマルチトールであれば何を用い
ても良い。市販されているもので例を挙げると粉末マビ
ット（感光柱）　マビット（感光柱）　マルチトール（
マツモト交商、木材産業）　マルチトールクリスタル（
感光柱）等が挙げられる。 ［００１９］ また、一般式化３は単独でも、２種以上併用してもよい
。 一般式化１において、Ｒ及びＲの水素原子以外の具体例
である０１〜Ｃ２゜のアルキル基や分枝アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ラウ
リル基１ミリスｆ−ル基、パルミチル基、ステアリル基
、２−エチルヘキシル基、イソステアリル基、オレイル
基、パルミトオレイル基、イコセニル基等が挙げられる
。 ［００２０］ また、上記の触媒としては、硫酸等の鉱酸、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のナ
トリウムアルコラード、Ｎ−メチルベンジルアミン等の
アミン等が挙げられる。 ［００２月 て後の精製に支障をきたし好ましくない。 ［００２２］ る目的で酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム水酸化カリウム等のアルカリを
加え、反応溶媒を減圧留去する。 ［００２３１ このようにして得られた反応生成物には、一般式化１で
示されるマルチトール分枝アルキル基の結合したマルチ
トール脂肪族エーテル等が共存してＸ／）る。そのため
、例えばマルチトールと塩を除去する場合、メチルアル
コール、エチルアルコール、ブチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール等のマルチトールを溶解しない溶媒で
抽出したり、塩を多量に含む水とメチルエチルケトン、
ｎ−ブタノールで分配し、有機溶媒層を分取することに
より精製できる。また、マルチトールと塩及び３個以上
のアルキル基または分枝アルキル基の結合したマルチト
ール脂肪族エーテルを除去する場合、反応生成物を水ま
たは水とアルコールの混液に懸濁させ、ハイパーポーラ
スポリマー（例えば三菱化成工業株式会社製の）−イボ
−ラス樹脂）　オクタデシルシリカなどの逆相分配カラ
ムで、はじめ水で通液し、溶媒と水の混液で通液し、こ
の液を分取することにより精製できる。 ［００２４］ カラムにより精製した後月いてもよく、そのまま用いて
もよい。 ［００２５］ 本発明の皮膚外用剤に用いるマルチトール脂肪族エーテ
ルは、Ｒ１及びＲ２の炭素数の合計が１０〜２０で、ｎ
が１もしくは２である時、界面活性剤としての機能を特
に発揮する。 Ｒ１及びＲ２の炭素数の合計が１０〜２０の範囲を外れ
、ｎが３〜５のマルチトール脂肪族エーテルはワックス
としても使用できる。 ［００２６］ 本発明の皮膚外用剤に配合するマルチトール脂肪族エー
テルの量は、特に限定はしないが通常０．０１〜３０．
０重量％、好ましくは０．１〜１０．０重量％が配合さ
れる。 本発明の皮膚外用剤はマルチトール脂肪族エーテルを含
有するので、洗浄性、分散性、乳化性、保湿性更にコク
のある使用感が得られる。 ［００２７］ 本発明の皮膚外用剤には、前記の必須成分に加えて必要
により、通常皮膚外用剤に用いられる他の成分を適宜配
合することができる。例えば流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、セチルアルコール、インステアリルアル
コール、２−オクチルドデシルアルコール、２−エチル
ヘキサン酸セチル、トリイソステアリン酸グリセリン、
マカデミアンナッツ油、ラノリン等の各種炭化水素、油
脂類、ロウ類等の油性成分、シリコーン類、他の界面活
性剤、増粘剤、中和剤、防腐剤、殺菌剤、ビタミンＡ、
ビタミンＣ等の各種ビタミン及びそれらの誘導体、酸化
防止剤、糖類、アミノ酸、粉体成分、色素、香料、紫外
線吸収剤、美白剤、保湿剤皮膚賦活剤、その他各種薬効
剤、金属封鎖剤、ＰＨ調製剤等が挙げられる。 ［００２８］ 本発明に係わる皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば
水溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水−油二層
系、水−油一粉末三層系等、どのような系でもよく、用
途も化粧水、乳液、クリーム、パック、等の基礎化粧料
、口紅、ファンデーション等のメーキャップ化粧料、シ
ャンプー　リンス、ヘアトニック、等の頭髪化粧料等の
化粧料、あるいは医薬品、医薬部外品等、多岐にわたる
。 ［００２９］

【発明の効果】

安全性、安定性に優れた皮膚外用剤である。 る。 ［００３０］

【実施例】 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。 ［００３１］ ポラスポリマー （三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂）のカラ
ムクロマ １　： １を用いて分画すると、精製水の溶出部に食塩、マルチ
トール及びジメチル スルホキシチドが認められ、 エチルアルコール：精製水＝１ ：１重量部を濃縮し これをＮ。 〇− （ビストリメチルシリル） アセトアミド、 トリメチルシリルシ ａｓｏｌｉｄ　ＺＴ内径３ｍｍ、長さ５０ｃｍ、昇温速
度：１００℃〜３４０℃、 １０℃／ｍｉｎ キヤ により分析した。 ［００３２］ （１）赤外吸収スペクトル測定法 にマルチトールのα−グルコシド結合による吸収が観測
された。 ［００３３］ （２）　　　Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ　ＧＸ−４００により、
ＤＭＳＯ−ｄ６を溶媒として、室温にて測定したところ
、１４．０ｐｐｍにミリスチル基の末端メチル基、２２
〜３５ｐｐｍにミリスチル基のメチレン部分、６２〜１
１００ｐｐにマルチトール部分の炭素に由来するシグナ
ルが、それぞれ観測された。 ［００３４］ （３）　　　Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ　ＧＸ−４００により、
ＤＭＳＯ−ｄ６を溶媒として、室温にて測定したところ
、０．８６ｐｐｍにミリスチン基の末端メチル基、１．
２５ｐｐｍにミリスチル基のメチレン部分、１．４６ｐ
ｐｍにミリスチル基の末端エーテル結合部分、３．０〜
５、０ｐｐｍにマルチトール部分の水素に由来するシグ
ナルが、それぞれ観測された。 ［００３５］ 金戊健Ａ ６８．３５　ｇのヨウ化カリウムを５４．６５　ｇの９
５％リン酸水溶液に溶かし、これに、１１・５５　ｇの
７−チトラデセンを室温にて滴下した。滴下終了後、反
応系を１００℃で５時間加熱攪拌した。冷却後、反応系
にジエチルエーテル１４０ｍ１と１０％チオ硫酸ナトリ
ウム水溶液２００ｍ１を加え抽出した。更に、ジエチル
エーテルで３回抽出し、ジエチルエーテル層を１０％チ
オ硫酸ナトリウム水溶液２００ｍ１で１回、飽和食塩水
で２回、精製水で１回洗浄した。ジエチルエーテル層を
濃縮して、７−ヨウ化テトラデカン２０．５２　ｇを得
た。 ［００３６］ 次に、マルチトール２０．３　ｇを予め乾燥させておい
たジメチルスルホキシド１００ｍ１に溶解し、室温にて
、水酸化カリウム５．００　ｇを加え、３０分攪拌した
後、上記の方法により、予め合成した７−ヨウ化テトラ
デカン２０．３　ｇを１時間かけて滴下した。滴下後、
反応系を６０℃に上げ５時間攪拌した後、更に８０℃に
上げ３時間攪拌した。反応後、反応系を室温まで冷却し
た後、水５００ｍ１に注ぎ、ヘキサンで洗浄後、ＩＮ塩
酸で中和した。反応溶媒を減圧蒸留にて留去し、残留物
をハイパーポーラスポリマー（三菱化成工業株式会社製
のハイポーラス樹脂）のカラムクロマトグラフ法で展開
溶媒として初めに精製水、次にエチルアルコール：精製
水＝１：１を用いて分画すると、精製水の溶出部に食塩
、マルチトール及びジメチルスルホキシドが認められ、
エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を濃縮し、こ
れをＮ、Ｏ−（ビストリメチルシリル）アセトアミド、
トリメチルクロロシランＮ−トリメチルシリルイミダゾ
ールの等景況合物でトリメチルシリル化した後前記と同
様の条件でガスクロマトグラフ法にて分析したところ、
保持時間１４．５６分にマルチトールモノ（１−へキシ
ルオクチル）エーテルのピークが観測された。マルチト
ールモノ（１−へキシルオクチル）エーテルの収量は１
０．７ｇ　（収率３０．２％）であった。得られたマル
チトールモノ（１−へキシルオクチル）エーテルは、（
４）〜（６）の方法により分析した。 ［００３７］ （４）赤外吸収スペクトル測定法 日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ＫＢｒ錠剤法で測定したところ、３
４００ｃｍ　’に水酸基の伸縮振動、２９００ｃｍ　’
付近にミー１．　　− リスチル基のメチレン部分１３００〜１４５０ｃｍ　　
にニーアル結合による吸収、８５８ｍ−１にマルチトー
ルのα−グルコシド結合による吸収が観測された。 ［００３８］ （５）　　　Ｃ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬＦＸ−１００により、Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６を溶媒として、室温にて測定したところ、
１３．９ｐｐｍに１−へキシルオクチル基の２つの末端
メチル基、２２〜３５ｐｍにミリスチル基のメチレン部
分、６０〜１１０４ｐｐにマルチトール部分の炭素の由
来するシグナルが、それぞれ観測された。 ［００３９］ （６）　　１Ｈ−ＮＭＲ測定法 日本電子株式会社製のＪＯＥＬ　ＧＸ−４００により、
ＤＭＳＯ−ｄ６を溶媒として、室温にて測定したところ
、０．８６ｐｐｍに１−ヘキシルオクチル基の末端メチ
ル基の水素６個分、１．２４ｐｐｍに１−へキシルオク
チル基のメチレン部分の水素、１．４７ｐｐｍに１−へ
キシルオクチル基のエーテル結合部分の水素１個分、３
．０〜５．０ｐｐｍにマルチトール部分の水素に由来す
るシグナルが、それぞれ観測された。 ［００４０］ 尖使里試験 本発明の皮膚外用剤の外皮適用による効果を、皮膚刺激
性、使用感触、安定性によって評価した。 下記に示す組成の試料（実施例１及び２）とコントロー
ル（比較例１及び２）を男女各２５名のパネルを用い左
右どちらか一方の頬に試料を、他方の頬にコントロール
を１日当たり２回、１週間連続塗布後、左右の頬に肌に
対する刺激性とその使用感を判定した。各判定基準は以
下の通りとした。結果を表１に示す。 ［００４１］ 皮膚剋激性 ◎　：５０人中Ｏ〜５名が肌にヒリヒリ感、つっばり感
を認めた。 ○　：５０人中６〜２０名が肌にヒリヒリ感、つっばり
感を肥めた。 △　：５０人中２１〜３５名が肌にヒリヒリ感、つっば
り感を認めた。 ×：５０人中３６〜５０名が肌にヒリヒリ感、つっばり
感を認めた。 ［００４２］ 使里感 ◎　：　コントロールより使用性がかなり良好○　：　
コントロールより使用性がやや良好△　：　コントロー
ルより使用性同程度×　：　コントロールより使用性劣
る ［００４３］ 安定性試荻 本発明の皮膚外用剤を０℃、２５℃、５０℃の条件下に
１カ月保存し、肉眼にて観察した。 その外観を 分離、凝集、沈澱が認められないもの。 ○　：　安定性良好　５０℃保存下等で若干の濁りが認
められるものの、は全く問題がないもの。 △　：　安定性やや不良　各温度条件下でやや濁りを生
じるもの。 ×　：　安定性不良　分離、凝集、沈澱が認められるも
の。 ［００４４］ 使用に ［００４５］ 表１から判るように本発明の試料については、皮膚刺激
性は低く良好であった。一方ポリオキシエチレン（８モ
ル）ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレン（８
モル）グリセリンモノステアレートを用いたコントロー
ル刺激性が高かった。 ［００４６］ 更にショ糖ラウリン酸エステルとソルビトールヒドロキ
シミリスチルエーテルで処方した群では、泡立ちが良過
ぎシャンプーのようで気持ちが悪いとする意見が、大半
をしめた。 ［００４７］ また、上記の実施例１．２は、０℃、２５℃、５０℃に
１力月放置しても白濁もせず、安定であり、コントロー
ル及びポリエチレングリコール（ＰＥＧ）ラウリン酸エ
ステルを用いたものでは、５０℃に１力月放置すると、
凝集、白濁、沈澱を生じた。 ［００４８］ 実施例１　　化粧水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重量％グリセリン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３．０プロピレングリコール　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０オレイ
ルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．１合成例１で得られたマルチトールモノミリ
スチルエーテル　　　　１．５エタノール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０香料
　　　　　　　　　　　　　適量 エチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　適　量イオン交換水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　残　余（製　法） 常法により調製した。 ［００４９］ 実施例２　化粧水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　重量％グリセリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３．０プロピレングリコ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．
０オレイルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．１合成例２で得られたマルチト
ールモノ（１−へキシルオクチル）１．５エーテル エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１０．０香料　　　　　　　　　　　　
　　適量エチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　適　量イオン交換水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残　余（製
法） 常法により調製した。 ［００５０］ 比較例１　化粧水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重量％グリセリン プロピレングリコール オレイルグリコール ポリオキシエチレン（８モル）ソルビタンモノオレート
エタノール 香料 エチルパラベン イオン交換水 （製法） 常法により調製した。 ［００５１］ 比較例２　化粧水 グリセリン プロピレングリコール オレイルアルコール ポリオキシエチレン（８モル）グリセリンモノステアレ
ーエタノール 香料 エチルパラベン イオン交換水 （製法） 常法により調製した。 ［００５２］ 実施例３　化粧水 ヒアルロン酸ナトリウム プロピレングリコール オレイルアルコール マルチトールモノ（１−へキシルヘプチル）エーテルエ
タノール ト ３．０ ４．０ ０．１ １．５ １０．０ 適量 適量 残余 重量％ ３．０ ４．０ ０．１ １．５ １０．０ 適量 適量 残余 重量％ １．０ ４．０ ０．１ １．５ １０．０ 香料　　　　　　　　　　　　適量 防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　適　量イオン交換水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　残　余（製　法） 常法により調製した化粧水はコクある良好な使用感であ
った。また、０℃、２５℃、５０℃で１力月放置しても
分離もなく安定であった。 ［００５３］ 実施例４　クリーム　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重量％（１）ステアリン酸　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．５（２）ステアリルア
ルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０（
３）ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２．０（４）メチルポリシロキサン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２．０（５）流動パ
ラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５．０（６）バチルアルコール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１．５（７）マルチトールモノ（１−
へブチルオクチル）エーテル　　　　２．０（８）防腐
剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
適　量（９）香料　　　　　　　　　　　　適量（１０
）カルボキシビニルポリマー　　　　　　　　　　　　
　　　適　量（１１）グリセリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５．０（１２）エタノール　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０（
１３）イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　残　余（１４）　）ラネキサム酸　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２．０（１５）水酸
化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．１［００５４］ （製　法） （１０）〜（１４）を溶解し加熱攪拌後、（１５）を添
加し水相とする。（１）〜（９）を加熱溶解し油相とす
る。水相に油相を徐々に加えて乳化し、冷却しクリーム
を得た。 このクリームはコクある良好な使用感であった。また０
℃、２５℃、５０℃で１力月放置しても分離もなく安定
であった。 ［００５５］ 実施例５　乳化ファンデーション （１）１．３−ブチレングリコール （２）　　ベントナイト （３）　　マルチトールモノ（１−へブチルノニル）エ
ーテル（４）　　水酸化カリウム （５）　　　ワセリン （６）　　流動パラフィン （７）　　セタノール （８）　　モノオレイルグリセリルエーテル（９）　　
ミリスチン酸イソプロピル （１０）防腐剤 （１１）　　２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン（１２）香料 （１３）調合粉末＊ （１４）イオン交換水 ＊　酸化チタン８、カオリン５、タルク６、酸化鉄１［
００５６］ （製法） （１４）中に（１）〜（４）を加えて加熱攪拌し水相と
する。（５）解し油相とする。（１３）を水相中に添加
し、攪拌混合した後、る。これを室温まで冷却して乳化
ファンデーションを得た。 ションハコクある良好な使用感であった。また０℃、２
５℃、でも分離もなく安定であった。 ［００５７］ 実施例６　ヘアリンス ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド流動パラ
フィン セタノール 重量％ ５．０ １．０ ２．０ ０．１ ２．０ １０．０ ２．０ ２．０ ２．０ 適量 ４．０ 適量 ２０．０ 残余 〜（１２）を加熱攪拌溶 油相を加えて乳化す この乳化ファンデー ５０℃で１力月放置し マルチトールモノ（１−オクチルノニル）エーテルアミ
ンオキサイド 香料 色素 クエン酸 イオン交換水 常法により調製したヘアリンスは０℃、２５℃、５０℃
で１なく安定であった。 ［００５８］ 実施例７　シャンプー ラウリル硫酸ナトリウム アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン マルチトールモノ（１−ノニルデシル）エーテルヤシ油
脂肪酸ジェタノールアマイド 香料 ＥＤＴＡ　−２Ｎａ ｐｔ イオン交換水 常法により調製したシャンプーは０℃、２５℃、５０℃
で１なく安定であった。 ［００５９］ 実施例８　口　紅 （１）　　　ヒマシ油 （２）　　ヘキサデシルアルコール （３）　　ラノリン （４）　　ミツロウ （５）　　オシケライト （６）　　キャンデリラロウ （７）　　カルナバロウ １．０ ３．０ 適量 適量 適量 残余 六方放置しても分離も 重量％ ５．０ ２．０ １０．０ ３．０ 適量 適量 適量 残余 六方放置しても分離も 重量％ ４５．０ ２５．０ ４．０ ４．０ ３．０ ６．０ ２．０ （８）　　マルチトールモノ（１−デシルウンデシル）
エーテル　　　　３．０（９）　　酸化防止剤　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　適　量（１０）
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　適　量（１１）酸化チタン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２．０（１２）赤色２０２号　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
（１３）赤色２０４号　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２．５（１４）赤色２２７号Ａ１キレ
ート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５
（１５）橙色２０１号　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．２（１６）香料　　　　　　　　　
　　適量［００６０］ （製法） （１）〜（１０）を加熱攪拌し均一に混ぜる。これに（
１１）〜（１５）を加え、ロールミルで練り均一に分散
させた後、再び融解して（１６）を加え脱泡してから型
に流し込み急冷して固める。固まったものを型から取り
だし、容器に装填する。 この口紅は、皮膚に塗布した場合良好な使用感触で０℃
、２５℃、５０℃で１力月放置しても分離もなく安定で
あった。 ［００６１３ 実施例９　下地クリーム　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重量％（１）　　ステアリン酸　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．９（２）　　ステ
アリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．６（３）　　ワセリン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３．０（４）　　メチルポリ
シロキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．
４（５）　　流動パラフィン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　７・０（６）　　バチルアルコール　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１・３（７）　
　マルチトールモノ（１−オクチルドデシル）エーテル
　　　１０．０（８）　　防腐剤　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　適　量（９）香料　　　　
　　　　　　　適量（１０）カラギーナン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　適　量（１１）グリセリ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
（１２）エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　７．０（１３）　　アルブチン　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０（
１４）イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　残　余（１５）水酸化カリウム　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．１［００６２］ （製　法） （１０）〜（１４）を溶解し加熱攪拌後、（１５）を添
加し水相とする。（１）〜（９）を加熱溶解し油相路す
る。水相に油相を徐々に加えて乳化し、冷却し下地クリ
ームを得た。この下地クリームはコクある良好な使用感
であった。また０℃、２５℃、５０℃で１力月放置して
も分離もなく安定であった。 ［００６３］ 実施例１０　　乳化ファンデーション　　　　　　　　
　　　　　　　重量％（１）１．３−ブチレングリコー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　４．５（２）　　
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１・１（３）　　マルチトールモノ（１−ペ
ンチルトリデシル）エーテル　　　０．１（４）　　水
酸化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．１（５）　　　ワセリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２．２（６）　　流
動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１１・０（７）　　セタノール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２．５（８）　　モノ
オレイルグリセリルエーテル　　　　　　　　　　　　
−２，５（９）　　　ミリスチン酸イソプロピル　　　
　　　　　　　　　　　　　　２．５（１０）防腐剤　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適　
量（１１）香料　　　　　　　　　　　　適量（１２）
　　ビタミンＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　□・３（１３）疎水化処理調合粉末＊
＊　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０（１
４）イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　残　余＊＊酸化チタン８、カオリン５、タルク
６、酸化鉄１を混合し、ジメチルポリシロキサンを用い
て常法により疎水化処理したもの［００６４］ ２５℃、５０℃で１力月放置しても分離もなく安定であ
った。 ［００６５］ （１）　　ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２．０（２）　　セチルアルコール　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．８（３）　　スクア
ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０・
０（４）　　ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２．０（５）　　マルチトールモノパ
ルミチルエーテル　　　　　　　　　１．０（６）　　
ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２．０（７）　　酢酸α−トコフェロール　　　　　
　　　　　　　　　　０．０５（８）香料　　　　　　
　　　　　適量（９）　　プロピレングリコール　　　
　　　　　　　　　　　　　５．０（１０）　　フルク
トース　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．０（１１）トリエタノールアミン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１．０（１２）カルボキシビニル
ポリマー　　　　　　　　　　　　　　０．１（１３）
イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
残　余［００６６］ （１）〜（８）を７０〜７５℃にて加熱溶解する。（９
）〜（１３）を７０〜７５℃にて加熱溶解し、攪拌を続
けながらこれに前記（１）〜（８）の混合物を徐々に添
加し乳化させる。さらに、乳化機にて処理後３０℃まで
冷却し水中油型乳液を得た。 この乳液は皮膚に塗布した場合コクある使用感であった
。また０℃、２５℃、５０℃で１力月放置しても分離も
なく安定であった。 ［００６７］ 実施例１２　　化粧水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　重量％肺臓抽出物　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５プロピ
レングリコール オレイルアルコール 合成例１で得られたマルチトールモノミリスチルエーテ
ルエタノール 香料 エチルパラベン イオン交換水 ビタミンＣ配糖体 （製法） 常法により調製した。 ［００６８］ 実施例１３　　化粧水 アルギニン プロピレングリコール オレイルアルコール 合成例で得られたマルチトールモノ（１−へキシルオク
チル）エーテル エタノール サイコサポニン 香料 エチルパラベン イオン交換水 （製　法） 常法により調製した。 ［００６９］ 実施例１４　　シャンプー ラウリル硫酸ナトリウム アシルメチルタウリン マルチトールモノ（１−ノニルデシル）エーテル重量％ ５．０ ２．０ １０．０ ４．０ ０．１ １．５ １０．０ 適量 適量 残余 ０．３ 重量％ ０．３ ４．０ ０．１ １．５ １０．０ ０．２ 適量 適量 残余 モノアルキルホスフェート ３．０ 香 料 適 Ｅヨ ｌ【 ＤＴＡ Ｎａ 適 Ｅヨ ｒ イオン交換水 残 余 常法により調製したシャンプーは０℃、２５℃、５０℃
で１力月放置しても分離もなく安定であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式化１で、表されるマルチトール
   脂肪族エーテルを含有することを特徴とする皮膚外用剤
   。 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ａはマルチトールからｎ個の水酸基を除
   いた残基、Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子、炭素数１〜２
   ０のアルキル基または分枝アルキル基で、ｎは１〜５の
   整数。）