JPH04169512A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、特定の糖または糖アルコール誤導体を一種又
は二種以上含有してなる皮膚外用剤に関する。更に詳し
くは、化学的に安定で、皮膚や眼に対し極めて低刺激性
であり、医薬品、医薬部外品及び化粧料に配合でき、更
に、べとつき感がなく、こくのある使用感を持つ、上記
一般式（Ｉ）で表される糖または糖アルコール誘導体を
含有してなる極めて安全性の高い皮膚外用剤に関する。

［従来の技術］ 従来、皮膚外用剤は、皮膚や、眼等に対し低刺激である
ことが望まれてきた。従来開発きれてきた皮膚外用剤は
、それ自身安全で、刺激が低いものであったが、それに
含まれる原料自身も、より安全なものの方が、更に望ま
しい。そこで、より皮膚に対して低刺激な原料の開発が
以前より行なわれできた。中でも、皮膚外用剤に分散、
洗浄、乳化、可溶化、ゲル化等の目的で非常に頻繁に使
用きれる界面活性剤等の基剤は、皮膚や眼に対しより低
刺激なものの開発が望まれてきた。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意検討した結果、本
発明の糖又は糖アルコール誘導体がそれらの条件を満た
すことを発見し、本発明を完成するに到った。

本発明の目的はそれ自身、低刺激である特定の糖又は糖
アルコール誘導体を配合する、皮膚に低刺激で、系全体
の刺激も低い、極めて安全性に優れた皮膚外用剤を提供
することにある。

［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明は一般式（■）： （Ｘ−０−）　ｎ−Ａ　−（−０−Ｒ）ｍ　　（Ｉ）（
ただし、式中Ａば糖または糖アルコールからｎ＋ｍ個の
水酸基を除いた残基。Ｒは直鎖または分枝のアルキル基
またはアルケニル基で、全炭素数８〜３２゜ｎ、ｍは１
以上、Ｘは、 −ＣＨ２Ｃ００Ｍ −ＣＨ（ＣＯＯＭ）２ （Ｃ２Ｈ４０）ｌ　ＣＨＣＨ２Ｃ０ ＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２０）　　Ｉ　ＣＨ２ＣＯＯＭＳ
Ｏ３Ｍ −Ｐ　０４Ｍ を表し、Ｍは、アルカリ金属イオン、アミン残基イオン
を表し、１は、１〜２０を表す。）を一種又は二種以上
含有することを特徴とする皮膚外用剤に関する。

以下、本発明の構成について詳細に説明する。

本発明に使用する、一般式（Ｉ）の化合物の、への糖の
具体例としては、グルコース、ガラクトース、キシロー
ス、フルクトース、アルドロース、タロース、マンノー
ス、アラビノース、イドース、リキソース、リボース、
アロース、等の単糖類及びその混合物、又は、マルトー
ス、イソマルトース、ラクトース、キシロビオース、ケ
ンチオピース、コージオビオース、セロビオース、ソホ
ロース、ニゲロース、スクロース、メリビオース、ラミ
ナリビオース、ルチノース等の二線類及びその混合物、
更に、マルチトール、ソルビトール、マンニトール、ガ
ラクチトール、グルシトール、イノシトールなどの糖ア
ルコール及びその混合物が挙げられ、更に、それ以上の
多糖でも構わない。また、これらの単糖、二線、それ以
上の多糖、糖アルコールの混合物でも構わない。

Ｒについては全炭素数８〜３２、好ましくは１２〜１８
であれば、いずれでもよく、またその混合物でも構わな
い。また直鎖でも分枝でもかまわない。Ｒの炭素数の合
計が８〜３２の範囲を外れると、親水性と疎水性のバラ
ンスが崩れ、界面活性能を示きなくなるので好ましくな
い。

Ｒのアルキル鎖またはアルケニル鎖の具体例としては、
例えば、オクチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、バルミチル基、ステアリル基、エイコシル基、ベ
ヘニル基、２−エチルヘキシル基、２−へキシルドデシ
ル基、２−ドデシルウンデシル基、２−ウンデシルパル
ミチル基、イソステアリル基、テトラヒドロゲラニル基
、パルミトオレイル基、オレイル基、エイコシル基など
が挙げられる。

本発明に使用する、一般式（Ｉ）の化合物のｎ、ｍは１
以上であればかまわないが、界面活性剤としての機能を
十分に果たすと言う点からｎについては１〜４、ｍにつ
いては１〜３であることが好ましい。

本発明において、界面活性剤として配合される式（Ｉ）
の糖または糖アルコール誘導体の代表的なものとしては
例えば、以下のような化合物が挙げられる。

（ａ）式（Ｉ）のｎが２でＸが全て−ＣＨ２ＣＯＯＭで
あるもの（二塩基酸型）ｎが３でＸが全て−Ｃ８２ＣＯ
ＯＭであるもの（三塩基酸型）ｎが４でＸが全て−ＣＨ
２ＣＯＯＭであるもの（四塩基酸型） （ｂ）式（Ｉ）のｎが４でＸが全て−ＣＨ（ＣｏＯＭ）
２であるもの（へ塩基酸型） （ｃ）式（１）のｎが４でＸが全て−（Ｃ２ＨａＯ）　
　Ｉ　ＣＨ２ＣＯＯＭであるもの（以下エチレンオキシ
ド付加体酸化物と言う） 尚、本発明の式（Ｉ）の化合物は特開昭６３−５４３９
０号公報記載の方法に準じて、容易に製造できる。

本発明の式（Ｉ）の糖または糖アルコール誘導体の皮膚
外用剤への配合量は特に限定されないが、皮膚外用剤全
量中０．１〜１８．０重量％が好ましい。

上記の糖または糖アルコール誘導体は、油状または固体
で、例えば洗浄性、分散性、乳化性、保湿性を有し、べ
とつき感がなく、コクのある使用感が得られるという機
能を有するうえ、安全性、安定性に極めて優れているた
め、医薬品、医薬部外品、化粧料及び洗浄料の成分とし
て配合されうる。更に、本発明の皮膚外用剤は特定の糖
または糖アルコール誘導体を配合するので処方中の他の
原料の刺激を低減し、系全体の化学安定性・酸化安定性
・保湿性等を向上きせるという機能を持つ。

よって、本発明に加えて通常用いられる他の化粧料や医
薬成分を適宜配合することができる。例えば、流動パラ
フィン、スクワラン、ワセリン、セチルアルコール、イ
ソステアリルアルコール、２−エチルヘキサン酸セチル
、２−オクチルドデシルアルコール、トリイソステアリ
ン酸グリセリン、マカデミアンナッツ油、ラノリン等の
各種炭化水素、油脂類、ロウ類等の油性成分、シリコー
ン類、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、
ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤等の他の界面活
性剤、増粘剤、中和剤、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、
粉体成分、色素、香料、紫外線吸収剤、薬効剤、金属封
鎖剤、ｐＨ調製剤等が挙げられる。

［発明の効果コ 本発明の皮膚外用剤は、化学的に安定で、安全である。

すなわち、皮膚や眼に対する刺激性が少なく、その上、
使用感触にも優れ、保湿性も良く、べとつき感もなく、
コクのある使用感を提供するものである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例を挙げて更に詳しく説明する。但
し、本発明はこれらに限定されるものでないことは言う
までもない。

実施例に先立ち本発明で用いられた試験法、評価法につ
いて述べる。

使用感触試験 後記する実施例１の処方のエモリエント乳液を男女釜５
０人のパネルを使って、他の界面活性剤と置換したもの
と使用感を比較した。

０・・・３５Å以上が良いと感じた Ｏ・・・２０Å以上３５人未満が良いと感じた△・・・
１０Å以上２０人未満が良いと感じた×・・・１ｏ人未
満が良いと感じた 肌荒れ改善効果 男女釜１０人のパネルに、２週間、後記する実施例２の
処方の尿素クリームと、実施例２と同様の処方で他の界
面活性剤を配合したものをそれぞれ、左右どちらか一方
の上腕部に別々に使用してもらい、コンダクタンス値の
変化を測定した。

コンダクタンスの変化量 コンダクタンス変化率： 使用前コンダクタンス値 Ｏ・　・　・コンダクタンス変化率　　＋１０％以上△
・・・コンダクタンス変化率　＋３ｚ以上＋ＩＯ！未満
×　・　・　・コンダクタンス変化率　　＋３ｘ未満こ
れらの結果を表−１、及び表−２に示す。

表−１ 表−２ 実施例１　　　エモリエント乳液　　　　重量％Ａ）精
製水　　　　　　　　　　　　　　　５３・０コンドロ
イチン硫酸ナトリウム　　　　　０．２アデノシン三リ
ン酸　　　　　　　　　　　０．２ステアリルアルコー
ル　　　　　　　　　１．０糖誘導体　（１）　：　　
　　　　　　　　　　　１．０イソステアリン酸ナトリ
ウム　　　　　　　０．５Ｂ）グリセリン　　　　　　
　　　　　　　１０．０ジプロピレングリコール　　　
　　　　　５．０ステアリン酸　　　　　　　　　　　
　　１．ＯＬ−アルギニン　　　　　　　　　　　　　
０．ＩＣ）スクワラン　　　　　　　　　　　　　　１
０．０ホホバ油　　　　　　　　　　　　　　１０．０
ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　５．０ビタミ
ンＡパルミテート　　　　　　　　１．０α−トコフェ
ロール　　　　　　　　　　１．０防腐剤　　　　　　
　　　　　　　　　　０．５香料　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．５糖誘導体　（１）＊はＡがグルコ
ース、Ｒが１８、ｍが１、Ｘが−ＣＨ２ＣＯＯＮａ、　
ｎが１（製法） 通常の方法にて調製した。即ち、Ｂ）を７０℃に保ち、
Ｃ）を７０℃に保ったものを添加し、ホモジエナイザー
撹拌し、粘調な透明または半透明のゲルを得、７０℃と
したＡ）を加え均一化し、冷却した。

実施例２　　尿素クリーム　　　　　　　重量％Ａ）精
製水　　　　　　　　　　　　　　　２７．９尿素　　
　　　　　　　　　　　　　　１０．０セチルアルコー
ル　　　　　　　　　　　２．０ステアリルアルコール
　　　　　　　　　２．０糖アルコ一ル誘導体　（２Ｃ
Ｏ，５ Ｂ）？ルｆ−ト−ＪＬ、（５０％水溶液）　　　　　　
　　２０．０ジグリコール　　　　　　　　　　　　　
１０．０レシチン　　　　　　　　　　　　　　　２．
ＯＣ）オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　２０．
０ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　５．０防腐
剤　　　　　　　　　　　　　　　０．３香料　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．３糖誘導体　（２）＊
はＡがソルビトール、Ｒが３２、ｍが１、Ｘが−ＣＨ（
ＣＯＯＮａ）　２、ｎが１（製法） 実施例１と同様の方法で調製した。

実施例３　　マツサージクリーム　　　　重量％Ａ）精
製水　　　　　　　　　　　　　　　１３．４ベヘニル
アルコール　　　　　　　　　　３．ＯＢ）グリセリン
　　　　　　　　　　　　　２０．０１．３−ブチレン
グリコール　　　　　　　　５．０精製水　　　　　　
　　　　　　　　　　５．０ベヘニン酸リジン塩　　　
　　　　　　　１．０糖誘導体　（３）ネ　　　　　　
　　　　　　５．ＯＣ）流動パラフィン　　　　　　　
　　　　３０・０グリセロールトリ２エチルヘキサノー
ル１０．０グリセロールトリステアレート　　　　　５
．０ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　５．０防
腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　０．３香料　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．３糖誘導体　（３
）＊はＡがフルクトース、Ｒか２２、ｍが２、Ｘが　−
（Ｃ２Ｈ４０）２ＣＨ２Ｃ０ＯＮａ、　ｎが２ （製法） 実施例１と同様の方法で調製した。

この処方で調製したクリームは、皮膚に良くなじんでマ
ツサージの回数によってのびの変化も余りなくて良好な
粘度であった。さらに、しっとりとした感触で、コクの
ある使用感触で眼の刺激もなかった。

実施例４　　クレンジング用ゲル　　　　重量％Ａ）精
製水　　　　　　　　　　　　　　　　８．０グリセリ
ン　　　　　　　　　　　　　１０．０１．３ブチレン
グリコール　　　　　　　　　４．ＯＢ）糖誘導体　（
４）＊１８．Ｏ Ｃ）　）ソー２−エチルヘキサン酸グリセリン　　３３
．８スクワラン　　　　　　　　　　　　　　１０．０
オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　１０．０香料
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２糖誘導体　
（４）＊はＡがマンノース、Ｒが２２、ｍが２、Ｘが　
−（Ｃ２Ｈ４０）２ＣＨ２Ｃ０ＯＮａ。

ｎが２ （製法） ５０℃に保ったＡ）にＢをいれ、ゲルを得て、これにＣ
）を撹拌しながら、加えたのち冷却した。

この処方にて調製したクレンジング用ゲルは、しっとり
とした感触で、べとつき感がなく、低刺激であった。

実施例５　　乳液　　　　　　　　　　　重量％Ａ）精
製水　　　　　　　　　　　　　　　　２９．６グリセ
リン　　　　　　　　　　　　　１０．０マルチトール
（７０％水溶液）　　　　　　　　　２０．ＯＢ）糖ア
ルコール誘導体　（５Ｃ１５，０Ｃ）スクワラン　　　
　　　　　　　　　　　　５．０オクチルトチ゛カノー
ル　　　　　　　　　１ｏ、０ジメチルシリコーン　　
　　　　　　　　１０．０エチルパラベン　　　　　　
　　　　　　０．２香料　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．２糖アルコ一ル誘導体　（５）＊はＡがソ
ルビトール、Ｒが１６、ｍが３、Ｘが−ＣＨ（ＣＯＯＮ
ａ）２、ｎが２ （製法） 実施例１に準する。

上記処方にて調製した乳液は、コクのある使用感で、し
っとりとした使用感であったが、べとつき感がなく、皮
膚や眼にも刺激が、低かった。

実施例６　　マツサージ用ゲル　　　　　重量％精製水
　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０グリセリン
　　　　　　　　　　　　　　４．０ジプロピレングリ
コール　　　　　　　　　１０．０糖アルコ一ル誘導体
　（６ＣＩＱ、Ｑ ピースワックス　　　　　　　　　　　　　２．０ワセ
リン　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０中鎖脂
肪酸（Ｃ８，１０）　）リグリセライド　　　４８．０
糖アルコ一ル誘導体　（６）＊はＡがマンニトール、Ｒ
が３２で分枝、ｍが２、Ｘが　−（ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ
２Ｏ）　２ＣＨ２Ｃ０ＯＮａ、　ｎが４（製法）実施例
４に準する。

上記処方にて調製したマツサージ用ゲルは、ゲルが、離
しようすることがなく、マツサージ時ののびも適当であ
った。また、しっとりとして皮膚への馴染みも良かった
。

実施例７　　半透明ゼリー化粧品　　　　重量％エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　　５．０ジイソステ
アリン酸デカグリセリ　　　　１，０ＰＯＥソルビタン
モノオレート　　　　　　　０．２香料　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．１防腐剤　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．２糖誘導体　（７）：　　　　　
　　　　　　　　０．１糖誘導体　（４）＊０．１ カーボボール９４１　　　　　　　　　　　０．０２５
ビタミンＢ６塩酸塩　　　　　　　　　　　０．０５Ｌ
−アルギニン　　　　　　　　　　　　　０．２５イオ
ン交換水　　　　　　　　　　　　　残部糖訪導体　（
４）＊ばＡがマンノース、Ｒが２２、ｍが２、Ｘが　−
（Ｃ２Ｈ４０）２ＣＨ２Ｃ０ＯＮａ、ｎが２ 糖誘導体　（７）＊はＡがグルコース、Ｒが１８、ｍが
１、Ｘが　−５Ｏ３Ｎａ、ｎが４ （製法）実施例４に準する。

上記処方にて調製した化粧料は、皮膚への馴染みが良く
、しっとりとした感触で低刺激であった。−ＰＯ４Ｎａ 実施例８　　シェービングローション　　重量％エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　２５．０トリグリセ
リンイソステアレート　　　　　１．０ＰＯＥオレイル
エーテル　　　　　　　　　　０．２香料　　　　　　
　　　　　　　　　　　０．０５糖誘導体　（８）：　
　　　　　　　　　　　　０．１糖アルコ一ル誘導体　
（５Ｃ０，２ 糖アルコ一ル誘導体　（６Ｃ０，５ グリセリン　　　　　　　　　　　　　　２．０抗炎症
剤　　　　　　　　　　　　　　　０．０５イオン交換
水　　　　　　　　　　　　　残部糖アルコール誘導体
　（５）：はＡがソルビトール、Ｒが１６、ｍが３、Ｘ
が−ＣＨ（ＣＯＯＮａ）２、ｎが２ 糖アルコール誘導体　（６）＊はＡがマンニトール、Ｒ
が３２で分枝、ｍが２、Ｘが　−（ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ
２０）　２ｃＨｓ＋ｃＯＯＮａ、ｎが４糖誘導体　（８
）＊はＡがグルコース、Ｒが２２、ｍが１、Ｘが−ＰＯ
Ｊａ、ｎが４ （製法）実施例１に準する。

この処方にて調製したシェービングローションは、皮膚
に対し、低刺激で、しっとりとした感触で、べとつき感
がなく、使用感良好であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）で、表される糖又は糖アルコール誘導体
   を一種又は二種以上含有することを特徴とする皮膚外用
   剤。 （Ｘ−Ｏ−）ｎ−Ａ−（−Ｏ−Ｒ）ｍ（ I ）（ただし
   、式中Ａは糖または糖アルコールからｎ＋ｍ個の水酸基
   を除いた残基。Ｒは、直鎖または分枝のアルキル基また
   はアルケニル基で、全炭素数８〜３２。ｎ、ｍは１以上
   、Ｘは、 −ＣＨ＿２ＣＯＯＭ −ＣＨ（ＣＯＯＭ）＿２ −（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）ｌＣＨ＿２ＣＯＯＭ −（ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿２Ｏ）ｌＣＨ＿２ＣＯＯＭ
   −ＳＯ＿３Ｍ −ＰＯ＿４Ｍ を表し、Ｍは、アルカリ金属イオン、アミン残基イオン
   を表し、ｌは、１〜２０を表す。）