JPH025770B2 - - Google Patents

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JPH025770B2
JPH025770B2 JP59214979A JP21497984A JPH025770B2 JP H025770 B2 JPH025770 B2 JP H025770B2 JP 59214979 A JP59214979 A JP 59214979A JP 21497984 A JP21497984 A JP 21497984A JP H025770 B2 JPH025770 B2 JP H025770B2
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oxide adduct
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Fumito Yamamoto
Manzo Shiono
Koichi Kanehira
Yutaka Ozasa
Kaoru Nomoto
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KURARE KK
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KAWAKEN FUAINKEMIKARU KK
KURARE KK
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式 （式中、ｍとｎの和の平均値が10〜200である） で示されるエチレンオキサイド付加物、その製造
方法並びに該エチレンオキサイド付加物を含有す
る化粧料及び軟膏に関する。
〔従来の技術〕
従来、化粧料の油溶性の基剤成分としてスクワ
ラン、スクワレン、流動パラフイン、液状ポリブ
テン、液状ラノリンなどの炭化水素；ミリスチン
酸２―オクチルドデシル、ミリスチン酸イソトリ
デシル、２―エチルヘキサン酸ヘキサデシルなど
の高級脂肪酸エステルなどが用いられている。こ
れらは皮膚に対する親和性、滲透性が良好なこと
から化粧料の基剤成分として適している。また、
化粧料の水溶性の基剤成分としてラノリン、ヒマ
シ油又はその誘導体にエチレンオキサイドを付加
させたものが使用されている。
アルコールとエチレンオキサイドとのエーテル
化反応は、アルコールが第１級アルコールである
場合には迅速に進行するが、第２級又は第３級ア
ルコールである場合にはその進行は非常に遅いこ
とが報告されている〔非イオン界面活性剤
（NONIONIC SURFACTANTS）、92〜99頁
（1967）参照〕。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記の化粧料の油溶性基剤成分は水との相溶性
が悪く、その使用には限界がある。また上記の水
溶性基剤成分は皮膚又は毛髪に対してべたつきが
ある感触を与える。
しかして本発明の目的の１つは、上記従来公知
の油溶性基剤成分の優れた性質と水との良好な相
溶性を有し、しかもべたつきの感触を与えない新
規なエチレンオキサイド付加物を提供するにあ
る。
また本発明の他の目的は該新規なエチレンオキ
サイド付加物の化粧料又は軟膏の基剤成分として
の用途を提供するにある。
本発明のさらに他の目的は第３級アルコールと
エチレンオキサイドとのエーテル化反応により新
規なエチレンオキサイド付加物を高収率で製造し
うる方法を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明によれば、上記の目的は、前記一般式
（）で示されるエチレンオキサイド付加物を提
供することによつて達成され、また該一般式
（）で示されるエチレンオキサイド付加物を含
有する化粧料又は軟膏を提供することによつて達
成され、さらにまた２，６，10，15，19，23―ヘ
キサメチルテトラコサン―10，15―ジオールとエ
チレンオキサイドをアルカリ金属又はそのアルコ
レートの存在下に反応させることを特徴とする一
般式（）で示されるエチレンオキサイド付加物
の製造方法を提供することによつて達成される。
前記一般式中、エチレンオキサイドの平均付加
量を表わすｍとｎの和の平均値は10〜200の範囲
内のものである。後述するように、一般式（）
で示されるエチレンオキサイド付加物の有する感
触特性などから、ｍとｎの和の平均値は50〜150
の範囲内であることが好ましい。
本発明に従う２，６，10，15，19，23―ヘキサ
メチルテトラコサン―10，15―ジオールとエチレ
ンオキサイドとの反応において反応系内に存在さ
せるアルカリ金属又はそのアルコレートとして
は、ナトリウム、カリウム；ナトリウムメチレー
ト、ナトリウムエチレート、カリウムイソプロピ
レート、カリウムｔ―ブチレート、カリウムｔ―
アミレートなどが使用される。これらアルカリ金
属又はそのアルコレートの使用量は２，６，10，
15，19，23―ヘキサメチルテトラコサン―10，15
―ジオールに対して約0.1〜2.5重量％、好ましく
は約0.2〜1.5重量％である。この反応は通常約
100〜180℃の温度範囲内で約５Kg／cm2ゲージ圧以
下の圧力下で行なわれる。また、本発明の方法を
実施するに当つては、反応器内に２，６，10，
15，19，23―ヘキサメチルテトラコサン―10，15
―ジオールと所定量のアルカリ金属又はそのアル
コレートとを仕込み、ついで該２，６，10，15，
19，23―ヘキサメチルテトラコサン―10，15―ジ
オールの１モルに対してエチレンオキサイドの約
10〜200モルと反応器内に圧入し、上記の反応条
件下に反応させるのが好ましい。
反応終了後、残存するエチレンオキサイドをパ
ージすることにより一般式（）で示されるエチ
レンオキサイド付加物を得ることができる。この
際、採用した反応条件によつては未反応の２，
６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラコサン
―10，15，―ジオールを含有する一般式（）で
示されるエチレンオキサイド付加物が得られる。
一般式（）で示されるエチレンオキサイド付加
物中に含まれる未反応の２，６，10，15，19，23
―ヘキサメチルテトラコサン―10，15―ジオール
の量が多い場合には、該エチレンオキサイド付加
物を水に溶かした際に濁りが生ずる。従つて、一
般式（）で示されるエチレンオキサイド付加物
を後述の水―アルコール系の水物化粧品の基剤成
分として用いる場合には、該エチレンオキサイド
付加物から未反応の２，６，10，15，19，23―ヘ
キサメチルテトラコサン―10，15―ジオールを極
力除去することが好ましい。この除去方法として
は、例えばｎ―ヘキサン、ｎ―ヘプタン、イソオ
クタンなどの炭化水素系溶媒などを用いて未反応
の２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15，―ジオールを抽出除去する方法
を用いるのが好適である。
このようにして得られた一般式（）で示され
るエチレンオキサイイド付加物はアルカリ金属の
アルコレートを微量含んでいるが、そのまま化粧
料又は軟膏の基剤成分として使用することがで
き、また必要に応じて酢酸、クエン酸などの酸で
中和して用いてもよい。
一般式（）で示されるエチレンオキサイド付
加物は、従来化粧料の基剤成分として広く使用さ
れているスクワランと類似の優れた感触特性、例
えば皮膚に対して１）ベたつきがない、２）のび
がよい。３）油ぎらずさつぱりしている、４）吸
収感、滲透感がある、５）なじみがよい、６）熱
感がない、７）ぎらつきがない、８）滑らかさが
よい、などの最近流行の軽い感触特性を持ち、皮
膚刺激性がなく、しかも空気中での安定性が優れ
ており、しかもスクワランと異なり水に可溶性で
ある。このような優れた性質から、一般式（）
で示されるエチレンオキサイド付加物は種々の化
粧料又は軟膏の基剤成分として有用である。特に
一般式（）で示されるエチレンオキサイド付加
物は水溶性であるため、ローシヨン、ヘヤトニツ
ク、化粧水などの水―アルコール系の水物化粧品
の基剤成分として好ましく用いられる。また、一
般式（）で示されるエチレンオキサイド付加物
はシヤンプー、リンスなどの頭髪用化粧品にも容
易に配合され、毛髪に対してコンデイシヨニング
性を与えるとともに加脂効果を付与することがで
きる。
さらに、一般式（）で示されるエチレンオキ
サイド付加物は界面活性作用を有しており、この
性質を利用してクリーム、乳液などに乳化剤とし
て用いることができ、また上記の水物化粧品への
香料、油溶性基剤成分などの可溶化剤としても使
用することが可能である。
しかして、本発明により提供される化粧料及び
軟膏は一般式（）で示されるエチレンオキサイ
ド付加物を含有する（配合してなる）ことを特徴
とする。このエチレンオキサイド付加物を化粧料
又は軟膏に配合する場合、水及び／又は油性物質
を含む基剤成分系に有効量配合すればよい。一般
に、全組成物（化粧料又は軟膏）中、該エチレン
オキサイド付加物が約0.01〜70重量、好ましくは
約１〜50重量％となるように配合するのが適当で
ある。上記の油性物質としては、例えば流動パラ
フイン、スクワラン、天然油脂、高級脂肪酸、高
級脂肪族アルコール及びそれらのエステル類な
ど、化粧料及び軟膏に配合し得ることが知られて
いる油性物質がいずれも使用可能である。本発明
の化粧料及び軟膏は上記の他に化粧料及び軟膏に
通常配合できるものはいずれも含むことができ、
このようなものとしては例えば保湿剤、増粘剤、
防腐剤、乳化剤、薬効成分、香料、乳化安定剤な
どがある。
本発明の化粧料としては化粧水、ヘアトニツ
ク、オーデコロン、香水などの水物；粉白粉、タ
ルカムパウダーなどの粉物；クリーム、乳液、ヘ
アクリームなどの乳化物；粉末成分を含有してい
る化粧水、水白粉などの合剤；クリーム、シヤン
プー、パツクなどのゼリー状化粧品；フアンデー
シヨン、歯磨などのペースト状化粧品；ヘアスチ
ツク、口紅、スチツク状メイクアツプ製品などの
スチツク状化粧品；固型白粉、プレスド製品、頬
紅などのケーキ状化粧品；眉墨、アイライナー、
口紅などのペンシル状化粧品；ヘアスプレイ、シ
エービングクリーム、オーデコロン、香水などの
エアゾールタイプ化粧品；化粧用固型石けん、ク
リーム状石けんなどの石けんなどが挙げられる。
〔実施例〕
以下に本発明のエチレンオキサイド付加物の製
造例並びに本発明の化粧料及び軟膏の配合例を実
施例として示す。本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
実施例 １ ２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15―ジオール（純度91.5％）150g及
びナトリウムメチレート0.8gを２容オートクレ
ーブ中に仕込み、140〜160℃の温度で1.5〜2.5
Kg／cm2ゲージ圧の加圧下にエチレンオキサイド
1375gを５時間を要して導入したのち、同温度で
30分間熟成させた。反応終了後、反応生成物を80
℃まで冷却し、圧力を常圧まで下げ、残存するエ
チレンオキサイドをパージすることにより下記の
物性値を有する淡黄色のワツクス状固形物（エチ
レンオキサイドの平均付加量100モル／モル）を
1478g得た。
mp：52〜54℃ IRスペクトル（cm-1）：3700〜3200、3050〜
2650，1460，1270，1100，830 1H―NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS： 0.78，0.86（eachs，18H）；1.10（ｓ，6H）；
1.0〜1.6（ｍ，36H）；3.66（ｓ，400H） 実施例 ２ ２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15―ジオール（純度91.5％）150g及
びナトリウムメチレート0.6gを２容オートクレ
ーブ中に仕込み、140〜160℃の温度で1.5〜2.5
Kg／cm2ゲージ圧の加圧下にエチレンオキサイド
825gを４時間を要して導入したのち、同温度で
30分間熟成させた。反応終了後、反応生成物を80
℃まで冷却し、圧力を常圧まで下げ、残存するエ
チレンオキサイドをパージすることにより下記の
物性値を有する淡黄色のワツクス状固形物（エチ
レンオキサイドの平均付加量60モル／モル）を
945g得た。
mp：60〜62℃ IRスペクトル（cm-1）：3700〜3200，3050〜
2650，1460，1270，1100，830 1H―NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS： 0.77，0.84（eachs，18H）；1.08（ｓ，6H）；
1.0〜1.6（ｍ，36H）；3.62（ｓ，240H） 実施例 ３ ２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15―ジオール（純度91.5％）150g及
びナトリウムメチレート1.2gを２容オートクレ
ーブ中に仕込み、110〜150℃の温度で1.0〜2.0
Kg／cm2ゲージ圧の加圧下にエチレンオキサイド
1100gを３時間を要して導入したのち、同温度で
30分間熟成させた。反応終了後、反応生成物を80
℃まで冷却し、圧力を常圧まで下げ、残存するエ
チレンオキサイドをパージすることにより下記の
物性値を有する淡黄色のワツクス状固形物（エチ
レンオキサイドの平均付加量80モル／モル）を
1213g得た。
mp：55〜58℃ IRスペクトル（cm-1）：3700〜3200，3050〜
2650，1460，1270，1100，830 1H―NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS： 0.80，0.87（eachs，18H）；1.12（ｓ，6H）；
1.0〜1.6（ｍ，36H）；3.65（ｓ，320H） 実施例 ４ ２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15―ジオール（純度91.5％）150g及
びナトリウムメチレート0.8gを１容オートクレ
ーブ中に仕込み、140〜160℃の温度で1.5〜2.5
Kg／cm2ゲージ圧の加圧下にエチレンオキサイド
380gを２時間を要して導入したのち、同温度で
30分間熟成させた。反応終了後、反応生成物を80
℃まで冷却し、圧力を常圧まで下げ、残存するエ
チレンオキサイドをパージした。得られたワツク
ス状物をｎ―ヘキサン750gとともに還流冷却器
を付けた２容三つ口フラスコに入れ、ｎ―ヘキ
サン還流下に１時間抽出操作を行つた。室温まで
冷却したのち、ｎ―ヘキサン層をデカンテーシヨ
ンにより分離し、減圧下に乾燥することにより下
記の物性値を有する白色固体（エチレンオキサイ
ドの平均付加量75モル／モル）を506g得た。ｎ
―ヘキサン層には未反応の２，６，10，15，19，
23―ヘキサメチルテトラコサン―10，15―ジオー
ルの88gが含まれていた。
IRスペクトル（cm-1）：3700〜3200，3050〜
2650，1460，1270，1100，8300 1H―NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS： 0.78，0.86（eachs，18H）；1.10（ｓ，6H）；
1.0〜1.6（ｍ，36H）；3.66（ｓ，300H） 実施例 ５ ２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15―ジオール（純度91.5％）120g及
びナトリウムメチレート0.8gを２容オートクレ
ーブ中に仕込み、130〜140℃の温度で1.5〜2.5
Kg／cm2ゲージ圧の加圧下にエチレンオキサイド
1350gを５時間を要して導入したのち、同温度で
30分間熟成させた。反応終了後、反応生成物を80
℃まで冷却し、圧力を常圧まで下げ、残存するエ
チレンオキサイドをパージした。得られたワツク
ス状物をｎ―ヘプタン750g及びクエン酸1.5gとと
もに還流冷却器を付けた３容三つ口フラスコに
入れ、ｎ―ヘプタン還流下に１時間中和及び抽出
操作を行つた。室温まで冷却したのち、ｎ―ヘプ
タン層をデカンテーシヨンにより分離し、減圧下
に乾燥することにより下記の物性値を有する白色
固体（エチレンオキサイドの平均付加量145モ
ル／モル）を1446gを得た。ｎ―ヘプタン層には
未反応の２，６，10，15，19，23―ヘキサメチル
テトラコサン―10，15―ジオールの14gが含まれ
ていた。
IRスペクトル（cm-1）：3700〜3200，3050〜
2650，1460，1270，1100，830 1H―NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS： 0.77，0.85（eachs，18H）；1.10（ｓ，6H）；
1.0〜1.6（ｍ，36H）；3.65（ｓ，580H） 実施例 ６ ２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15―ジオール（純度91.5％）200g及
びナトリウムメチレート1.0gを１容オートクレ
ーブ中に仕込み、140〜150℃の温度で1.5〜2.5
Kg／cm2ゲージ圧の加圧下にエチレンオキサイド
330gを１時間を要して導入したのち、同温度で
30分間熟成させた。反応終了後、反応生成物を80
℃まで冷却し、圧力を常圧まで下げ、残存するエ
チレンオキサイドをパージした。得られたワツク
ス状物をｎ―ヘキサン500g及びクエン酸1.6gとと
もに還流冷却器を付けた２容三つ口フラスコに
入れ、ｎ―ヘキサン還流下に１時間中和及び抽出
操作を行つた。室温まで冷却したのち、ｎ―ヘキ
サン層をデカンテーシヨンにより分離し、減圧下
に乾燥することにより下記の物性値を有する白色
固体（エチレンオキサイドの平均付加量54モル／
モル）を390g得た。ｎ―ヘキサン層には未反応
の２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテトラ
コサン―10，15―ジオールの118gが含まれてい
た。
IRスペクトル（cm-1）：3700〜3200，3050〜
2650， 1460，1270，1100，830 1H―NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS： 0.77，0.85（eachs，18H）；1.10（ｓ，6H）；
1.0〜1.6（ｍ，36H）；3.6（ｓ，216H） 実施例 ７ 化粧水（拭取り用）への配合例配合成分 重量％ エチルアルコール 10.0 香 料 0.1 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
1.0 １，３―ブチレングリコール 3.0 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） 適量 色素（黄色４号、青色１号） 適量 精製水 85.9 上記のアルコール成分に香料及び防腐剤を溶解
し、別に水溶性成分を精製水に溶解し、これら両
者の得られた溶液を混合したのち、過すること
により製品とした。上記の各成分間の相溶性は良
好であり、得られた製品は均質なものであつた。
本製品はエチレンオキサイド付加物を配合しない
以外は上記と同様の組成の化粧水に比較して皮膚
に塗布したときの感触が前述の感触特性１）〜
８）のとおり顕著に良好であり、皮膚刺激性はな
かつた。
また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイド付加物を配合し
て調製した化粧水（拭取り用）も同様に優れた感
触特性を有しており、皮膚刺激性はなかつた。
さらに、上記の実施例１で得られたエチレンオ
キサイド付加物の代りに同量の実施例４〜６で得
られたエチレンオキサイド付加物を配合して調製
した化粧水（拭取り用）も同様に優れた感触特性
を有しており、皮膚刺激性はなかつた。
実施例 ８ 化粧水（一般用）への配合例配合成分 重量％ エチルアルコール 8.0 香 量 0.1 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
0.5 グリセリン 2.0 ソルビトール70％水溶液 2.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 3.0 クエン酸ナトリウム 0.1 クエン酸 0.2 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） 適量 色素（黄色４号，青色１号） 適量 精製水 84.1 実施例４と同様にして製品を調製した。上記の
各成分間の相溶性は良好であり、得られた製品は
均質なものであつた。本製品はエチレンオキサイ
ド付加物を配合しない以外は上記と同様の組成の
化粧水に比較して皮膚に塗布したときの感触が前
述の感触特性１）〜８）のとおり顕著に良好であ
つた。
また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイド付加物を配合し
て調製した化粧水（一般用）も同様に優れた感触
特性を有していた。
さらに、上記の実施例１で得られたエチレンオ
キサイド付加物の代りに同量の実施例４〜６で得
られたエチレンオキサイド付加物を配合して調製
した化粧水（一般用）も同様に優れた感触特性を
有していた。
実施例 ９ ヘアトニツクへの配合例配合成分 重量％ エチルアルコール 60.0 ｌ―メントール 0.2 グリチルレチン 0.1 パントテニールアルコール 0.2 酢酸dl―α―トコフエロール 0.05 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
1.0 香 料 0.2 １，３―ブチレングリコール 2.0 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） 適量 色素（黄色４号、青色１号） 適量 精製水 36.25 上記の各成分を混合溶解したのち、過するこ
とにより製品とした。上記の各成分間の相溶性は
良好であり、得られた製品は均質なものであつ
た。本製品は使用時に頭髪への良好な加脂効果を
示した。
また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイド付加物を配合し
て調製したヘアトニツクも同様に使用時に頭髪へ
の良好な加脂効果を示した。
さらに、上記の実施例１で得られたエチレンオ
キサイド付加物の代りに同量の実施例４〜６で得
られたエチレンオキサイド付加物を配合して調製
したヘアリキツドも同様に使用時に頭髪に良好な
コンデイシヨニング性を与え、また頭髪への良好
な加脂効果を示した。
実施例 10 ヘアリキツドへの配合例配合成分 重量％ ポリプロピレングリコールブチルエーテル 20.0 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
1.0 ポリペプタイドエチルエステル 0.5 エチルアルコール 60.0 香 料 0.5 色素（黄色４号、青色１号） 適量 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） 適量 精製水 18.0 上記の各成分を混合溶解したのち、過するこ
とにより製品とした。上記の各成分間の相溶性は
良好であり、得られた製品は均質なものであつ
た。本製品は使用時に頭髪に良好なコンデイシヨ
ニング性を与え、また頭髪への良好な加脂効果を
示した。
また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイド付加物を配合し
て調製したヘアリキツドも同様に使用時に頭髪に
良好なコンデイシヨニング性を与え、また頭髪へ
の良好な加脂効果を示した。
実施例 11 クリームシヤンプーへの配合例配合成分 重量％ ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム
25.0 ラウリル硫酸トリエタノールアミン 15.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4.0 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
1.0 モノステアリン酸エチレングリコール 1.5 １，３―ブチレングリコール 1.0 エデト酸二ナトリウム 0.1 精製水 52.2 香 料 0.2 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） 適量 色素（黄色４号、青色１号） 適量 上記の各成分を加熱溶解（75℃）して混合し、
室温まで冷却して製品とした。上記の各成分間の
混和性は良好であり、得られた製品は均質なもの
であつた。本製品は使用時に頭髪への良好な加脂
効果を示した。
また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイド付加物を配合し
て調製したクリームシヤンプーも同様に使用時に
頭髪への良好な加脂効果を示した。
さらに、上記の実施例１で得られたエチレンオ
キサイド付加物の代りに同量の実施例４〜６で得
られたエチレンオキサイド付加物を配合して調製
したクリームシヤンプーも同様に使用時に頭髪へ
の良好な加脂効果を示した。
実施例 12 クリームリンスへの配合例配合成分 重量％ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 4.0 セタノール 3.0 モノステアリン酸グリセリン 5.0 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
2.0 オクチルドデカノール 2.0 １，３―ブチレングリコール 1.0 精製水 82.8 香 料 0.2 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） 適量 色素（黄色４号，青色１号） 適量 上記成分のうち油性成分及び水性成分を別々に
加熱溶解（75℃）したのち、両者を混合乳化し、
室温まで冷却して製品とした。上記の各成分間の
混和性は良好であり、得られた製品は均質なもの
であつた。本製品は使用時に頭髪への良好な加脂
効果を示した また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイド付加物を配合し
て調製したクリームリンスも同様に使用時に頭髪
への良好な加脂効果を示した。
さらに、上記の実施例１で得られたエチレンオ
キサイド付加物の代りに同量の実施例４〜６で得
られたエチレンオキサイド付加物を配合して調製
したクリームリンスも同様に使用時に頭髪への良
好な加脂効果を得た。
実施例 13 クリーム（弱油性栄養クリーム）への配合例配合成分 重量％ (1) ステアリン酸 9.0 セタノール 3.5 鯨ロウ 2.5 ラノリン 2.0 ミリスチン酸２―オクチルドデシル 10.0 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
4.0 (2) 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） 適量 プロピレングリコール 3.0 トリエタノールアミン 0.5 精製水 65.5 (3) 香 料 適量 上記(2)の各成分を混合加熱（75〜80℃）して溶
解し、これに(1)の各成分を混合加熱（75〜80℃）
して溶解したものを加えて乳化し、ついでこの乳
化液に(3)の香料を加えて混合し、室温まで冷却し
て製品とした。上記の各成分間の混和性は良好で
あり、得られた製品は均質なものであつた。本製
品はエチレンオキサイド付加物を配合しない以外
は上記と同様の組成のクリームに比較して皮膚に
塗布したときの感触が前述の感触特性１）〜８）
のとおり顕著に良好であつた。
また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイド付加物を配合し
て調製したクリームも同様に優れた感触特性を有
していた。
さらに、上記の実施例１で得られたエチレンオ
キサイド付加物の代りに同量の実施例４〜６で得
られたエチレンオキサイド付加物を配合して調製
したクリームも同様に優れた感触特性を有してい
た。
実施例 14 軟膏基材への配合例配合成分 重量％ (1) アラセルＣ 2.5 セレシン 7.5 ワセリン 10.0 実施例１で得られたエチレンオキサイド付加物
10.0 ラノリン 5.0 (2) 精製水 25.0 上記(1)の各成分を混合加熱（75〜80℃）して溶
解し、これに80℃に加熱した(2)の精製水を撹拌し
ながら混合し、室温まで冷却して製品とした。上
記の各成分間の混和性は良好であり、得られた製
品は均質なものであつた。本製品は皮膚に塗布し
たときの感触が前述の感触特性１）〜８）のとお
り顕著に良好であつた。
また、上記の実施例１で得られたエチレンオキ
サイド付加物の代りに同量の実施例２又は実施例
３で得られたエチレンオキサイドを配合して調製
した軟膏基材も同様に優れた感触特性を有してい
た。
さらに、上記の実施例１で得られたエチレンオ
キサイド付加物の代りに同量の実施例４〜６で得
られたエチレンオキサイドを配合して調製した軟
膏基材も同様に優れた感触特性を有していた。
〔発明の効果〕
本発明により提供される一般式（）で示され
るエチレンオキサイド付加物はスクワランと類似
の優れた感触特性を有するがスクワランとは異な
り水に可溶性であり、また一般式（）で示され
るエチレンオキサイド付加物を含有する化粧料及
び軟膏は実施例７〜14から明らかなとおり、使用
時に皮膚に該エチレンオキサイド付加物の感触特
性を効果的に活かした最近流行の軽い感触を付与
し、また毛髪などへの良好な加脂効果を示す。
また本発明の方法によれば上記の実施例１〜６
から明らかなとおり、ほぼ定量的に一般式（）
で示されるエチレンオキサイド付加物を製造する
ことができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ｍとｎの和の平均値が10〜200である） で示されるエチレンオキサイド付加物。 ２ ２，６，10，15，19，23―ヘキサメチルテト
    ラコサン―10，15―ジオールとエチレンオキサイ
    ドをアルカリ金属又はそのアルコレートの存在下
    に反応させることを特徴とする一般式 （式中、ｍとｎの和の平均値が10〜200である） で示されるエチレンオキサイド付加物の製造方
    法。 ３ 一般式 （式中、ｍとｎの和の平均値が10〜200である） で示されるエチレンオキサイド付加物を含有する
    ことを特徴とする化粧料又は軟膏。
JP59214979A 1984-10-12 1984-10-12 エチレンオキサイド付加物、その製造方法並びにそれを含有する化粧料及び軟膏 Granted JPS6191222A (ja)

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EP85112932A EP0177970B1 (en) 1984-10-12 1985-10-11 Ethylene oxide adducts, method of producing same and cosmetics and ointments containing same
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