KR910005340B1 - 에틸렌 옥사이드 부가물의 제조방법 - Google Patents

에틸렌 옥사이드 부가물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

에틸렌 옥사이드 부가물의 제조방법
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규 에틸렌 옥사이드 부가물의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
(I)
상기 일반식에서, m과 n의 합계는 평균치의 10 내지 200이다.
본 발명은 또한 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올의 에틸렌 옥사이드 부가물 및 이러한 에틸렌 옥사이드 부가물을 함유하고 있는 화장료(化粧료料) 및 그 연고 조성물도 제공한다.
하기 일반식으로 나타내는 에틸렌 결합을 함유하는 3급 글리콜의 에틸렌 옥사이드 부가물은 본 기술분야에서 이미 공지되어 있다.
Figure kpo00002
상기 일반식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 아르아킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택되고, 이들 그룹내에 함유되어 있는 총 탄소수는 7 이상이며, x와 y의 합계는 3이상이다.
상기 화합물은 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올이나 7,10-디메틸-8-헥사데신-7,10-디올과 같은 상응하는 글리콜과 에틸렌 옥사이드를 염기성 촉매(에 : 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린 또는 수산화나트륨)의 존재하에 반응시켜 제조한다. 이들은 계면-활성을 나타내므로 지나치게 거품이 일지않는 것이 바람직한 치약, 미안용 비누, 샴푸 및 세정제 조성물 등과 같은 화장료 조성물 등의 사용에 적합하다[참조 : 일본국 특허 공보 제37-4504호]. 그러나, 이러한 에틸렌 옥사이드 부가물이 가지고 있는 성질들은, 화장료 기제 성분으로서 실제사용하기에는 아직 충분하지 못하다.
종래에는 화장료의 유용성(油溶性) 기제 성분으로서 스퀼란, 스퀼렌, 액상 파라핀, 액상 폴리부텐 및 액상 라놀린과 같은 탄화수소류, 및 2-옥틸도데실 마이리스테이트, 이소트리데실 마이리스테이트 및 헥사데실 2-에틸헥사노에이트 등과 같은 고급 지방산 에스테르를 사용하였다. 이들은 인체 피부에 대한 우수한 친화성과 적절한 침투성을 가지고 있기 때문에 기제 성분으로서 사용하기에 적합하다. 화장료의 사용성 기제 성분으로서, 라놀린, 피마자유 또는 이의 유도체로부터 유도된 에틸렌 옥사이드 부가물을 사용한다.
상기 언급한 화장료의 유용성 기제 성분들은 물과의 상용성(相溶性) 및 혼화성이 좋지 않으므로 이들의 사용용도가 한정되어 있다. 상기 언급한 수용성 기제 성분들은 피부나 모발에 끈적거리는 느낌을 준다.
알코올과 에틸렌 옥사이드와의 에테르 형성 반응은, 알코올이 1급 알코올일 경우에는 급속도로 진행되지만, 알코올이 2급 또는 3급 알코올일 경우에는 매우 서서히 진행된다고 다음 문헌에 기술되어 있다[참조 : NONIONIC SURFACTANTS, pages 92-99(1967)].
따라서, 본 발명의 목적은, 상기 일반식(Ⅰ)의 신규 에틸렌 옥사이드 부가물을, 3급 알코올과 에틸렌 옥사이드와의 에테르 형성 반응에 의해 고수율로 제조하는 방법을 제공하는 것이며, 본발명의 또다른 목적은 상기-언급한 공지된 유용성 기제 성분의 우수한 성질과 끈적거리는 느낌을 주지않는 우수한 수-상용성(water-compatibility)을 가지고 있는 일반식(Ⅰ)의 신규 에틸렌 옥사이드 부가물을 제공하는 것이다.
이러한 목적은 물론 그 외의 목적과 본 발명의 장점들은, 하기 설명으로부터 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자들이 명백히 알 수 있을 것이다.
본 발명에 의한 한가지 국면에 있어서, 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물을 제공한다.
Figure kpo00003
상기 일반식에서, m과 n의 합계의 평균치는 10 내지 200이다.
본 발명에 의한 다른 국면에 있어서, 본 발명은 상기 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물을 함유하고 있는 화장료 및 연고 조성물을 제공한다.
본 발명의 또다른 국면에 있어서, 본 발명은 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올을, 알칼리금속이나 이의 알코올레이트의 존재하에, 에틸렌 옥사이드와 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물을 제고하는 방법을 제공한다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, m과 n의 합계의 평균치는 10 내지 200이며, 이는 부가된 에틸렌 옥사이드의 평균양을 나타낸다. 하기에서 설명하는 바와 같이, 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물의 감촉 특성면에서 볼 때, m과 n의 합계의 평균치가 50 내지 150 정도인 것이 바람직하다.
본 발명에 따라, 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올과 에틸렌 옥사이드와의 반응을 일으키는 반응계내에 존재하는 알칼리금속이나 이의 알코올레이트의 예로는, 나트륨, 칼륨, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 이소프로필레이트, 칼륨 3급-부틸레이트 또는 칼륨 3급-아밀레이트 등이 있다. 이러한 알칼리금속이나 이의 알코올레이트는, 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올을 근거로 하여 약 0.1 내지 2.5중량%, 바람직하게는 약 0.2 내지 1.5중량%정도의 양으로 사용된다. 이 반응은 일반적으로 약 100 내지 180℃의 온도 및 약 5kg/㎠(게이지압) 이하의 압력하에서 수행된다. 본 발명에 의한 방법을 수행함에 있어서, 반응기내에 적절한 양의 알칼리금속이나 이의 알코올레이트와 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올을 충전시킨 후, 상기 입력하에서 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올의 몰당 10 내지 200몰의 에틸렌 옥사이드를 도입시킨 후, 상기 언급한 반응조건하에서 반응이 진행되도록 방치하여 두는 것이 바람직하다.
상기 반응을 완결시킨 후, 잔류하는 에틸렌 옥사이드를 반응 혼합물로부터 퍼즈(purge)함으로써 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물이 수득된다. 이 경우에 있어서, 수득된 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물은, 사용한 반응조건에 따라 비반응된 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올이 함유될 수도 있다. 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물내에서의 비반응된 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올의 함량이 높을 경우, 상기 에틸렌 옥사이드 부가물을 물에 용해시키면 뿌옇게 된다.하기에서 설명하는 수-알코올 계-기제로 된 액상 화장료 내에서의 기제 성분으로서 사용하기 위하여는, 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물중의 비반응된 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올을 가능한한 많이 제거하는 것이 바람직하다. 이 제거방법으로는, n-헥산, n-헵탄 또는 이소탄과 탄화수소 용매로 비반응된 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올을 추출 제거하는 방법이 바람직하다. 이렇게 하여 수득된 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물에는 소량의 알칼리금속 알코올레이트가 함유되어 있을 수도 있으나, 이들은 화장료나 연고 조성물에서의 기제성분으로서 사용될 수 있다. 이들은, 또한 필요에 따라, 아세트산이나 시트르산과 같은 산으로 중화시킬 수도 있다.
일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물은 화장료에서 기제성분으로서 널리 사용되는 스퀼란이 가지고 있는 성질과 유사한 우수한 감촉특성을 가지고 있다. 그러므로, 이들을 피부에 바르면, 이들은 1) 끈적거림이 없고 2) 잘 펴지며 3) 기름기가 없고 상쾌하며 4) 흡수감과 침투감이 있는 5) 상용성이 우수하며 6) 열감(熱感)이 없고 7) 번쩍거리지 않으며 8) 매끄럼성이 우수한 최근에 유행되는 가벼운 촉감특성들을 나타낸다. 이들은 피부 자극성이 없고, 공기중에서의 안정성이 우수하며, 스퀼란과는 달리 물에 가용성이다. 이러한 바람직한 성질들로 인하여 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물은 여러 종류의 화장료나 연고 조성물에서의 기제성분으로 유용하게 사용된다. 특히, 이들은 물에 가용성이기 때문에, 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물은 로션, 헤어토닉 및 화장수와 같은 수-알코올 계-기제로 된 액상 화장료에서의 기제성분으로 사용하는 것이 바람직하다. 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물은 또한 샴푸나 린스와 같은 모발용 화장품에 용이하게 배합시킬 수 있으므로 모발의 상태를 조절하여 주는 동시에 모발을 유질성 상태로 되게하는데 효과적일 수 있다.
또한, 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물은 계면-활성 작용이 있으므로, 이 성질을 이용하여 이들을 크림 및 밀크로션 등에서 유화제로서 사용할 수 있으며, 또한 상기에서 언급한 액상 화장료인 향료, 유용성 기제성분 등을 가용화제로서 사용할 수도 있다.
본발명에 의해 제공되는 화장료 및 연고 조성물은, 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물을 함유하고 있는(또는 함유하도록 체형화되어 있는) 특징이 있다. 이 에틸렌 옥사이드 부가물을 함유하고 있는 화장료나 연고를 제조함에 있어, 상기 부가물을 물 및/또는 유성 물질(들)을 함유하고 있는 기제성분계에 유효량 첨가할 수도 있다. 일반적으로, 에틸렌 옥사이드 부가물은 전체 조성물(화장료나 연고)를 근거로 하여 약 0.01 내지 70중량%, 바람직하게는 약 1내지 50중량%의 양으로 사용된다. 상기 언급한 유성물질로는 화장료나 연고 조성물에서 사용 가능한 것으로 알려져 있는 유성 물질중의 어떠한 것도 사용할 수 있으며, 예로서 액상 파라핀, 스퀼란, 천연유지, 고급지방산, 고급지방족 알코올 및 이의 에스테르 등을 들 수 있다.
본 발명에 의한 화장료 또한 연고 조성물에는 상기 언급한 것 이외에도, 화장료나 연고 조성물에 일반적으로 배합되거나 배합가능한 물질중의 어떠한 것도 함유될 수 있다. 이러한 물질의 예로는 보습제, 농조화제, 방부제, 유화제, 약리학적 활성성분, 향료 및 유화 안정제 등이 있다.
본 발명에 의한 화장료로는 화장수, 헤어토닉, 오데 콜롱 및 향수와 같은 액상물질 ; 훼이스 파우더 및 탈컴 파우더와 같은 분말-형 물질; 크림, 밀크로션 및 헤어크림과 같은 에멀젼-형 물질; 분말성분, 및 액상 훼이스 파우더를 함유하고 있는 화장수와 같은 물질; 크림, 샴푸 및 팩과 같은 젤리-형 물질; 화운데이션 및 치약과 같은 페이스트-형 물질; 헤어스틱, 립스틱-형 메이크업 제제와 같은 스틱-형 물질; 콤펙트 훼이스 파우더, 압축제제 및 볼연지와 같은 케이크-형 물질; 아이브로우 펜슬, 아이라이너 및 립펜슬과 같은 펜슬-형 물질; 헤어 스프레이, 쉐이빙 크림, 오데 콜롱 및 향수와 같은 에어로졸 형 물질; 및 고형 비누 및 크림상 비누와 같은 비누 제품 등이 포함된다.
[실시예]
하기 실시예는 본 발명에 의한 여러 종류의 에틸렌 옥사이드 부가물의 제조방법 및 본 발명에 의한 여러 종류의 화장료나 연고 조성물에 관한 것이다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명의 범위를 한정하기 위한 수단으로서 기술한 것은 아니다.
[제조예 1]
2l의 고압솥을 150g의 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올(순도 : 91.5%)과 0.8g의 나트륨 메틸레이트로 충전킨 후, 1,375g의 에틸렌 옥사이드를 140 내지 160℃의 온도 및 1.5 내지 2.5kg/㎠(게이지압)의 압력하에서 5시간에 걸쳐 상기 고압솥에 도입시킨다. 이 반응 혼합물을 동일온도에서 30분 동안 처리한 다음 80℃로 냉각시키고 압력을 상압으로 저하시킨 후, 잔류 에틸렌 옥사이드를 퍼어즈(purge)하여 하기와 같은 물리적 특성을 가지고 있는 1,478kg의 연-황색 왁스-형 고체(부가된 에틸렌 옥사이드의 평균 양은 100몰/몰이다)를 수득한다 : 융점 : 52 내지 54℃
IR 스펙트럼(cm-1) : 3700-3200,3050-2650,1460,1270,1100,830
1H-NMR 스펙트럼(90MHz)
Figure kpo00004
: 0.78, 0.86(각각 s,18H); 1.10(s,6H); 1.0-1.6(m,36H); 3.66(s,400H).
[제조예 2]
2l의 고압솥에 150g의 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올(순도 : 91.5%) 및 0.6g의 나트륨 메틸레니트를 충전시킨 다음, 825g의 에틸렌 옥사이드를 140 내지 160℃의 온도 및 1.5 내지 2.5kg/㎠(게이지압)의 압력하에서 4시간에 걸쳐 상기 고압솥에 도입시킨다. 이 반응 혼합물을 동일온도에서 30분 동안 처리한 후 80℃로 냉각시키고 상압으로 압력 저하시킨 다음, 잔류 에틸렌 옥사이드를 퍼어즈하여 하기와 같은 물리적 특성을 가지고 있는 945g의 연-황색 왁스-형 고체(부가된 에틸렌 옥사이드의 평균 양은 60몰/몰이다)를 수득한다: 융점: 60 내지 62℃
IR 스펙트럼(cm-1) : 3700-3200,3050-2650,1460,1270,1100,830
1H-NMR 스펙트럼(90MHz)
Figure kpo00005
: 0.77, 0.84(각각 s,18H); 1.08(s,6H); 1.0-1.6(m,36H); 3.62(s,240H).
[제조예 3]
2l의 고압솥에 150g의 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올(순도 : 91.5%)과 1.2g의 나트륨 메틸레이트를 충전시킨후, 110 내지 150℃의 온도 및 1.0 내지 2.0kg/㎠(게이지압)의 압력하에서 3시간에 걸쳐 1100g의 에틸렌 옥사이드를 상기 고압솥에 도입시킨다. 이 반응 혼합물을 동일온도에서 30분 동안 처리한 후 80℃로 냉각시키고 압력을 상압으로 저하시킨 다음, 잔류 에틸렌 옥사이드를 퍼어즈하여 하기와 같은 물리적 특성을 가지고 있는 1213g의 연-황색 왁스-형 고체(부가된 에틸렌 옥사이드의 평균 양은 80몰/몰이다)를 수득한다 : 융점 55 내지 58℃
IR 스펙트럼(cm-1) : 3700-3200,3050-2650,1460,1270,1100,830
1H-NMR 스펙트럼(90MHz)
Figure kpo00006
: 0.80, 0.87(각각 s,18H); 1.12(s,6H); 1.0-1.6(m,36H); 3.65(s,320H)
[제조예 4]
1l의 고압솥에 150g의 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올(순도 : 91.5%) 및 0.8g의 나트륨 메틸레이트를 충전시킨후 140 내지 160℃의 온도 및 1.5 내지 2.5kg/㎠(게이지압)의 압력하에서 2시간에 걸쳐 380g의 에틸렌 옥사이드를 도입시킨다. 이 반응 혼합물을 동일온도에서 30분 동안 처리한 후 80℃로 냉각시키고 압력을 상압으로 저하시킨 다음, 잔류 에틸렌 옥사이드를 퍼어즈하여 수득한 왁스-형 생성물을, 환류 콘덴서가 장치되어 있는 2l들이 삼구 플라스크에 750g의 n-헥산과 함께 가한후, 환류하에서 n-헥산으로 1시간 동안 추출한다. 이 혼합물을 실온으로 냉각시킨후, n-헥산 층을 경사분리하여 얻은 잔류물을 감압하에서 건조시켜 하기와 같은 물리적 특성을 가지고 있는 506g의 백색고체를 수득한다(부가된 에틸렌 옥사이드의 평균 양은 75몰/몰이다).이 n-헥산층은 88g의 비반응된 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올을 함유하고 있다.
IR 스펙트럼(cm-1) : 3700-3200,3050-2650,1460,1270,1100,830
1H-NMR 스펙트럼(90MHz)
Figure kpo00007
: 0.78, 0.86(각각 s,18H); 1.10(s,6H); 1.0-1.6(m,36H); 3.66(s,300H).
[제조예 5]
2l의 고압솥에 120g의 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올(순도 : 91.5%)과 0.8g의 나트륨 메틸레이트를 충전시킨 다음, 130 내지 140℃의 온도 및 1.5 내지 2.5kg/㎠(게이지압)의 압력하에서 5시간에 걸쳐 1350g의 에틸렌 옥사이드를 도입시킨다. 이 반응 혼합물을 동인온도에서 30분 동안 처리한 다음, 80℃로 냉각시키고 압력을 상압으로 저하시킨후, 잔류 에틸렌 옥사이드를 퍼어즈한다. 이렇게하여 수득한 왁스-형 생성물을, 환류 콘덴서가 장치되어 있는 3l들이 삼구 플라스크에 750g의 n-헵탄 및 1.5g의 시트르산과 함께 가한후, n-헵탄으로 추출하며 1시간 동안 환류하여 중화시킨다. 이 혼합물을 실온으로 냉각시키고 n-헵탄층을 경사 분리한 다음, 잔류물을 감압하에서 건조시켜 하기의 물리적 특성을 가진 1446g의 백색 고체(부가된 에틸렌 옥사이드의 평균 양은 145몰/몰이다)를 수득한다. 이 n-헵탄 층은 14g의 비반응된 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올을 함유하고 있다.
IR 스펙트럼(cm-1) : 3700-3200,3050-2650,1460,1270,1100,830
1H-NMR 스펙트럼(90MHz)
Figure kpo00008
: 0.77, 0.85(각각 s,18H); 1.10(s,6H); 1.0-1.6(m,36H); 3.65(s,580H)
[제조예 6]
1l의 고압솥에 200g의 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올(순도 91.5%) 및 1.0g의 나트륨 메틸레이트를 충전시킨 후, 140 내지 150℃의 온도 및 1.5 내지 2.5kg/㎠(게이지압)의 압력하에서 1시간에 걸쳐 330g의 에틸렌 옥사이드를 도입시킨다. 이 반응 혼합물을 동일온도에서 30분 동안 처리한후, 80℃로 냉각시키고 압력을 사압으로 저하시킨 다음, 잔류 에틸렌 옥사이드를 퍼어즈한다. 이렇게하여 수득한 왁스-형 생성물을 환류 콘덴서가 장치되어 있는 2l들이 삼구 플라스크에 500g의 n-헥산 및 1.6g의 시트르산과 함께 가한 후, n-헥산으로 추출하고 1시간 동안 환류하여 중화시킨다. 이 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음, n-헥산층을 경사분리하고 잔류물을 감압하여 건조시켜 하기와 같은 물리적 특성을 가지고 있는 390g의 백색 고체를 소득한다(부가된 에틸렌 옥사이드의 평균 양은 54몰/몰이다). n-헥산층은 118g의 비반응된 2,6,10,15,19,23-헥산메틸테트라코산-10,15-디올을 함유하고 있다.
IR 스펙트럼(cm-1) : 3700-3200,3050-2650,1460,1270,1100,830
1H-NMR 스펙트럼(90MHz)
Figure kpo00009
: 0.77, 0.85(각각 s,18H); 1.10(s,6H); 1.0-1.6(m,36H); 3.6(s,216H).
[제형 실시예 1]
화장수(세정용)
조 성 중량%
에틸 알코올 10.0
향수 0.1
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 1.0
1,3-부틸렌 글리콜 3.0
방부제(파라하이드록시벤조산 에스테르) 적량
착색제(황색 4호, 푸른색 1호) 적량
정제수 85.9
상기 향수 및 방부제를 알코올에 용해시킨다. 이와 달리, 수용성 물질을 정제수에 용해시킨다. 상기 두가지 용액을 혼합하여 여과한다. 상기 물질들은 서로 우수한 상용성을 나타내므로 수득된 제품은 균질하다. 상기 화장수 제품을 피부에 바르고, 에틸렌 옥사이드 부가물의 존재를 제외하고는 상기에서 언급한 바와 동일한 조성을 가지는 종래 화장수와 비교하여 볼 때, 본 제품은 상기에서 언급한 1) 내지 8)의 촉감 특성에서 상당히 우수한 것으로 입증되었으며 또한 피부 자극성을 나타내지 않는다. 상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6에서 제조한 에틸렌 옥사이드 부가물 각각을 상기 부가물과 동량으로 사용하여 화장수(세정용)을 제조한다. 이들은 상기와 동일한 우수한 촉감특성을 가지며 피부 자극성을 나타내지 않는다.
[제형예 2]
화장수(일반용)
조 성 중량%
에틸 알코올 8.0
향수 0.1
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 0.5
글리세린 2.0
70% 소르비톨 수용액 2.0
나트륨 피롤리돈 카복실레이트 3.0
나트륨 시트레이트 0.1
시트르산 0.2
방부제(파라하이드록시벤조산 에스테르) 적량
착색제(황색 4호, 푸른색 1호) 적량
정제수 84.1
제형예 1에서와 동일한 방법으로 화장수를 제조한다. 상기 물질들은 서로에 대해 우수한 상용성을 나타내므로 수득된 제품은 균질하다.이 화장수 제품을 피부에 바르고, 에틸렌 옥사이드 부가물의 존재를 제외하고는 상기에서 언급한 바와 동일한 조성을 가지는 종래 화장수와 비교하여 볼 때, 본 제품은 상기에서 언급한 1) 내지 8)의 촉감특성에서 상당히 우수하다는 것이 입증되었다.
상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6의 에틸렌 옥사이드 부가물을 각각 동량 사용하여 화장수(일반용)를 제조한다. 이들은 상기와 동일한 우수한 촉감특성을 가지며 피부자극성이 없다.
[제형예 3]
헤어토닉
조 성 중량%
에틸 알코올 60.0
l-멘톨 0.2
글리시르헤틴(Glycyrrhetin) 0.1
판토테닐 알코올 0.2
dl-α-토코페릴 아세테이트 0.05
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 1.0
향료 0.2
1,3-부틸렌 글리콜 2.0
방부제(파라하이드록시벤조산 에스테르) 적량
착색제(황색 4호, 푸른색 1호) 적량
정제수 36.25
상기 물질들을 함께 혼합하여 용액으로 만든 후 여과한다. 상기 물질들은 서로 우수한 상용성을 나타내므로 수득한 제품은 균질하다. 이 제품을 머리에 사용하여 본 결과, 이 제품은 머리에 만족스러운 유질성 효과가 나타나도록 해준다.
상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6의 에틸렌 옥사이드 부가물들을 각각 동량으로 사용하여 헤어토닉을 제조한다. 이 제품을 머리에 사용하여 본 결과, 이 제품들 또한 머리에 만족스러운 유질성 효과를 나타낸다.
[제형예 4]
헤어리퀴드
조 성 중량%
폴리프로필렌 글리콜 부틸 에스테르 20.0
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 1.0
폴리펩티드 에틸 에스테르 0.5
에틸 알코올 60.0
향료 0.5
착색제(황색 4호, 푸른색 1호) 적량
방부제(파라하이드록시벤조산 에스테르) 적량
정제수 18.0
상기 물질들을 함께 혼합하여 용액으로 만든 다음 여과한다. 상기 물질들은 서로에 대해 우수한 상용성을 나타내므로 수득된 제품은 균질하다. 이 제품을 머리에 사용하여 보면, 머리를 만족스럽게 손질할 수 있으며 또한 머리에 만족스러운 유질성 효과를 나타낸다.
상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6에서 수득한 에틸렌 옥사이드 부가물을 각각 동량으로 사용하여 헤어 리퀴드를 제조한다. 이들을 머리에 사용하여 본 결과, 이들 또한 머리를 만족스럽게 손질할 수 있도록 해주며 머리에 만족스러운 유질성 효과를 나타낸다는 것을 알았다.
[제형예 5]
크림 샴푸
조 성 중량%
나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 설페이트 25.0
트리에탄올아민 라우릴 설페이트 15.0
코코닛 오일 지방산 디에탄올아민 4.0
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 1.0
에틸렌 글리콜 모노스테아레이트 1.5
1,3-부틸렌 글리콜 1.0
이나트륨 에데테이트 0.1
정제수 52.2
향료 0.2
방부제(파라하이드록시벤조산 에스테르) 적량
착색제(황색 4호, 푸른색 1호) 적량
상기 물질들을 용해될때까지 가열(75℃)하면서 혼합한 다음, 이 혼합물을 실온으로 냉각시킨다. 상기 물질들은 서로에 대해 충분히 상용성이므로 수득된 제품은 균질하다. 이 제품을 머리에 사용하면, 머리에 만족스러운 유질성 효과를 나타낸다.
상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6의 에틸렌 옥사이드 부가물을 각각 동량 사용하여 크림 샴퓨를 제조한다. 이것을 머리에 사용하여 본 결과, 이들 또한 머리에 만족스러운 유질성 효과를 나타내준다는 것을 알았다.
[제형예 6]
크림 린스
조 성 중량%
스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 4.0
세틸 알코올 3.0
글리세롤 모노스테아레이트 5.0
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 2.0
옥틸도데칸올 2.0
1,3-부틸렌 글리콜 1.0
정제수 82.8
향료 0.2
방부제(파라하이드록시벤조산 에스테르) 적량
착색제(황색 4호, 푸른색 1호) 적량
상기 물질중, 유용성 성분과 수용성 성분들을 각각 혼합하여 75℃로 가열하여 용액으로 만든다. 이 두종류의 용액을 혼합하여 유화시키고 실온으로 냉각시킨다. 상기 물질들은 서로에 대해 매우 상용성이므로 수득된 제품은 균질하다. 이 제품을 머리에 사용하여 본 결과, 제조된 제품이 머리에 유질성을 부여하는데 우수한 효과가 있다는 것을 알았다. 상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6에서 제조한 에틸렌 옥사이드 부가물 각각을 동량으로 사용하여 크림 린스를 제조한다. 이 제품을 머리를 세정하는데 사용하여 본 결과, 이들은 머리에 우수한 유질성 효과를 나타낸다는 것을 알았다.
[제형예 7]
크림(약 유질성 영양크림)
조 성 중량%
(1) 스테아르산 9.0
세틸 알코올 3.5
경랍 2.5
라놀린 2.0
2-옥틸도데실 마이리스테이트 10.0
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 4.0
(2) 방부제(파라하이드록시벤조산 에스테르) 적량
프로필렌 글리콜 3.0
트리에탈올아민 0.5
정제수 65.5
(3) 향료 적량
상기 (2)의 물질들을 가열(75 내지 80℃)하면서 혼합하여 용액으로 만든다. 여기에, 상기 (1)의 물질들을 가열(75 내지 80℃)하면서 혼합하여 제조한 용액을 가한다. 이렇게하여 수득된 유화액에 향료(3)을 가한후, 전체 혼합물을 실온으로 냉각시킨다. 상기 물질들은 서로에 대해 상용성이 우수하므로 수득된 제품은 균질하다. 이 제품을 피부에 바르고 에틸렌 옥사이드 부가물의 존재를 제외하고는 상기에서 언급한 바와 동일한 조성을 가지고 있는 크림과 비교하여 볼때, 본 제품은 상기에서 언급한 1) 내지 8)의 촉감특성에서 상당히 우수하다는 것이 입증되었다. 상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6에서 제조한 에틸렌 옥사이드 부가물 각각을 동량으로 사용하여 크림을 제조한다. 이들은 또한 상기 언급한 크림과 같은 우수한 촉감특성을 가지고 있다.
[제형예 8]
연고기제
조 성 중량%
(1) 소르비톨 세스퀴올레이트(ArlacelC) 2.5
세레신 7.5
바셀린 10.0
제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 10.0
라놀린 5.0
(2) 정제수 25.0
상기 (1)에서 언급한 물질들을 가열(74 내지 80℃)하면서 혼합하여 용액으로 만든다. 여기에, 80℃로 가열한 정제수(2)를 교반하면서 가한 다음, 이 전체 혼합물을 실온으로 냉각시킨다. 상기 물질들은 서로 상용성이므로 수득된 제품은 균질하다. 이 제품을 피부에 사용하면, 상기 언급한 촉감특성이 상당히 우수하다는 것을 알 수 있다.
상기 제조예 1의 에틸렌 옥사이드 부가물 대신에 제조예 2 내지 6에서 수득한 에틸렌 옥사이드 부가물 각각을 동량 사용하여 연고기제를 제조한다. 이들은 또한 상기 언급한 연고기제가 갖고 있는 바와 같은 우수한 촉감특성을 가지고 있다.

Claims (8)

  1. 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올과 에틸렌 옥사이드를 알칼리금속 또는 이의 알코올레이트의 존재하에 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00010
    (I)
    상기 일반식에서, m과 n의 합계의 평균치는 10 내지 200이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)내의 m과 n의 합계의 평균치가 50 내지 150인 에틸렌 옥사이드 부가물의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올 각 몰당 약 10 내지 200몰의 에틸렌 옥사이드를 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 알칼리 금속이나 이의 알코올레이트를, 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올의 중량을 기준으로 하여 약 0.1 내지 2.5중량%의 양으로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 알칼리 금속이나 이의 알코올레이트를, 2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산-10,15-디올의 중량을 기준으로 하여 약 0.2 내지 1.5중량%의 양으로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 반응을 약 100℃ 내지 약 180℃의 온도 및 약 5kg/㎠(게이지압) 이하의 압력하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 하기 일반식(Ⅰ)의 에틸렌 옥사이드 부가물을 함유하고 있는 화장료 또는 연고.
    Figure kpo00011
    (I)
    상기 일반식에서, m과 n의 합계의 평균치는 10 내지 200이다.
  8. 제7항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내의 m과 n의 합계의 평균치가 50 내지 150임을 특징으로 하는 화장료 또는 연고.
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