JPH04100001A - アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は眼鏡レンズ材料、光ディスク、光ファイバー、
プリズムその他の光学用材料などの原料として使用でき
るアリルエステルオリゴマー組成物、および屈折率が比
較的高り、シかも耐衝撃性の優れた光学材料として好適
な有機ガラスに関する。

［従来の技術］ 従来より、有機ガラスは無機ガラスに比較して軽量であ
るために、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）（以下ｒＣＲ−３９Ｊと略す）やメチルメタクリ
レートなどの重合体からなる有機ガラスが使用されてい
る。しかし、これらの有機ガラスの屈折率は１．４９〜
１．５０と無機ガラス（ホワイトクラウンガラスの場合
１．５２３　）に比較して低く、無機ガラスの場合より
も厚くなり軽量化のメリットが損なわれ、また視力矯正
用レンズとして用いた場合、度が強くなると見掛けが悪
くなるという欠点があった。

これに対処するためにジアリルフタレート系モノマーを
用いた有機ガラスが種々提案されているが、脆かったり
透過率の点で問題があり、これを改良するために、単官
能重合性モノマーで希釈した場合には、耐熱性、耐溶剤
性についての性能に支障をきたし、有機ガラスとしては
不充分な性能であった。

また、末端にアリルエステル基を有し、内部が多価飽和
カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導された次の構
造を持つアリルエステルも知られている。

Ｃｈ：ＣＨＣｈＯ（ｃＯＲＣ００ＢＯ）、Ｃ０ＲＣＯＯ
ＣＨ２Ｃ［１＝Ｃｈここで、Ｒは多価飽和カルボン酸か
ら誘導された有機残基、Ｂは多価飽和アルコールから誘
導された有機残基を表す。

この場合、特にテレフタル酸やイソフタル酸を多価飽和
カルボン酸として用いると、屈折率も比較的高く、耐衝
撃性にも優れている。しかし、この場合、粘度が非常に
高＜ＣＲ−３９で行われているような注型重合を適用す
ることができないという欠点があった。これを改良する
ために種々の単官能重合性モノマーで希釈することも試
みたが、この場合にも、耐熱性、耐溶剤性についての性
能に支障をきたし、有機ガラスとしては不充分な性能で
あった。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的はかかる問題点を解決し、屈折率が比較的
高＜、シかも耐衝撃性の優れた光学材料を製造するため
のアリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた
有機ガラスを提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明者等は上記目的を達成するために鋭意研究を行っ
た結果、ついに本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、末端にアリルエステル基を有し、内
部が多価飽和カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
されたアリルエステルオリゴマー（ａ）と、特定の多価
アリルエステルモノマー（ｂ）と、必要に応じてアリル
基との共重合性に優れたベンゼン環を有する単官能重合
性モノマー（ｃ）を組み合わせたアリルエステルオリゴ
マー組成物を硬化させることにより、上記要求を満足す
る有機ガラスが得られることを見いだしたものである。

本発明の第１の発明は、 下記（ａ）〜（ｃ）の化合物を混合した、３０℃での粘
度が２００〜５００００ｃＰ　、屈折率が１．５０〜１
．５７であるアリルエステルオリゴマー組成物である。

（ａ）ライス（ｗｕｓ）法で測定したヨウ素価にて表わ
した不飽和度が２０〜＋５０であるアリルエステルオリ
ゴマー　　　　　　　　　２０〜９０重量％（ｂ）ジア
リルフタレート、ジアリルインフタレート、ジアリルテ
レフタレート、ジアリルアジペート、トリアリル（イソ
）シアヌレート、トリアリルトリメリテートからなる群
から選択される少なくとも一つの多価アリルエステルモ
ノマー１０〜８０重量％ （ｃ）安息香酸ビニル、安息香酸アリル、フェニル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートから
なる群から選択される少なくとも一つの単官能重合性モ
ノマー　　　　０〜４０重皿％本発明の第２の発明は、 上記アリルエステルオリゴマー組成物を共重合して得ら
れる光学材料用有機ガラスである。

ここで用いるアリルエステルオリゴマー（ａ）としては
一般式として下記構造式で表わされる。

末端にアリルエステル基がついていて、以下の繰り返し
単位を有するオリゴマーである。

−（ｃ０ＲＣＯＯＢＯ）−構造−Ａ −（ｃ０ＲＣＯＯ）ｘ　　Ｚ　−ＯＣ０ＲＣＯＯ−構造
−Ｂ（ＢＯＣＯ）ｙ−ＡＣＯＯ−ＢＯ−構造−Ｃただし
、Ｒは二価の飽和カルボン酸から誘導された有機残基、
Ｂは二価の飽和アルコールから誘導された有機残基、人
は三価以上の多価飽和カルボン酸から誘導された有機残
基、２は三価以上の多価飽和アルコールから誘導された
好機残基を表す。ｘｌＹは２以上の正の整数。

ここで、Ｒを与えるような二価の飽和カルボン酸として
は、フハク酸、グルタル酸、アジピン酸、β−メチルア
ジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、１．２−または１．３−または１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、ジフェニル−ｐ、ｐ’−ジカルボン酸、ジフ
ェニル−ｍ、ｍ’−ジカルボン酸、１，４−または１．
５−または２，６−または２，７−ナフタレンジカルボ
ン酸、ジフェニルメタン−ｐ、ｐ’ジカルボン酸、ジフ
ェニルメタン−ｍ　＋　ｍ　’　−ジカルボン酸、メチ
ルテレフタル酸等である。この中でもテレフタル酸やイ
ソフタル酸が耐候性がよく屈折率も比較的高いので、好
ましい。また、アジピン酸は屈折率は低いものの、耐衝
撃性が飛躍的に向上し、また生成したアリルエステルオ
リコマ−の粘度が低いので、屈折率が下がりすぎない範
囲でテレフタル酸やイソフタル酸と併用することができ
る。

Ｂを与えるような二価の飽和アルコールとしては、エチ
レンゲルコール、プロピレングリコ−／ｌ／、ｌ、３−
７’ロパングリコール、１，４−ブタンジオール、■、
３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５
−ベンタンジオール、ヘキサメチレングリコール、ｌ、
４−シクロヘキサンジメタツール、２−エチル−２，５
−ベンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジ
オール等の飽和グリコールと、；ジエチレングリコール
、ジプロピレングリコール、ビスフェノール−Ａのエチ
レンオキサイド付加物、ビスフェノール−Ａのプロピレ
ンオキサイド付加物等のエーテルを含んだ二価の飽和ア
ルコール類も含まれる。この中でも、プロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール、ジプロピレングリコー
ル、ビスフェノール−Ａのプロピレンオキサイド付加物
を用いた場合は、粘度も比較的低く、また共重合性モノ
マーとの相溶性が良いので好ましい原料である。

Ａを与えるような三価以上の多価飽和カルボン酸として
は、トリメリット酸やピロメリット酸などがある。

２を与えるような三価以上の多価飽和アルコールとして
は、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が
ある。

ライス（ＷＩｊＳ）法で測定したヨウ素価にて表わした
不飽和度とは、オリゴマー１００ｇあたりに付加しつる
ヨウ素のｇ数のことであり、ポリマー中に存在する二重
結合濃度の目安になり、アリル系オリゴマーの場合には
末端に存在するアリルエステル基の数の目安とすること
ができる。この不飽和度が大きい場合は、末端に存在す
るアリル基の数が余りに多すぎ、硬化反応時に歪みが入
り、機械的物性値が低下してしまうという問題がある。

また、逆に不飽和度が小さすぎる場合は末端に存在する
アリル基の数が余りに少なすぎて、硬化反応を効果的に
行うことができず、硬化物の耐溶剤性等が悪くなると言
う問題がある。

そこでアリル基濃度は、ライス（ｗ＋ｊｓ）法で測定し
たヨウ素価にて表わした不飽和度を目安として表し、そ
の値が２０〜１５０、より好ましくは２５〜１２０の範
囲に入るようにする必要がある。

アリルエステルオリゴマーの好ましい分子Ｍ範囲として
望ましいのはＧＰＣ（ゲルーパーミェーションｅクロマ
トグラフィー）法で測定したポリスチレン換算数平均分
子量（Ｍ、、）　テ５００〜５００００゜より望ましく
は５００〜１５０θ０であり、重量平均分子量（ＭＷ）
は１０００〜１００００００　、好ましくは１０００〜
７００００テあり、Ｍｗ／Ｍ−比は１．２〜４０．０テ
ある。

これらのアリルエステルオリゴマーは例えば特願昭８３
−２８２２１７号公報に記載されたようにアリルルコー
ルと飽和多価カルボン酸の低級エステルと多価アルコー
ルとから合成することができる。

光学材料用の原料としてはジメチルテフタレートやイソ
フタレートのような芳香族ジカルボン酸の低級エステル
と、プロピレングリフールや１．３−ブタンジオール、
ビスフェノール−Ａのプロピレンオキサイド２モル付加
体のようなジオールを原料に組み合わせて合成すること
が、後述する粘度や屈折率の調製のために好ましい。

これらの配合量としてはあまりに少ない場合はアリルエ
ステルオリゴマーの持っている耐衝撃性の良さが損なわ
れ、あまりに多すぎる場合には粘度が高くなり過ぎてし
まい、光学材料で一般に用いられている注型重合ができ
なくなる。そこで、配合量としては２０重量％〜９０重
量％、より好ましくは５０重量％〜８０重量％の範囲内
から選択するのが望ましい。

また、特定の多価アリルエステルモノマー（ｂ）として
は、耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性を下げないようにしな
がら、粘度を下げる目的を果たす必要がある。このよう
な多価アリルエステルモノマーとしてはジアリルフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレー
ト、ジアリルアジペート、トリアリル（イソ）シアヌレ
ート、トリアリルトリメリテートからなる群から選択さ
れる少なくとも一つの多価アリルエステルモノマーが挙
げられる。

これらの配合量としてはあまりに少ない場合は組成物の
粘度を目的の範囲まで下げることができないし、あまり
に多すぎる場合には、耐衝撃性や屈折率が下がりすぎる
。そこで、配合量としては１０重量％〜８０重量％、よ
り好ましくは１５重量％〜５０重量％の範囲内から選択
することが望ましい。

また、これらのジアリルモノマーの中にはアリルエステ
ルオリゴマーを合成する際に、副生ずるので、そのまま
混入させた状態で、必要に応じて多価アリルエステルモ
ノマーを追加して、目的の濃度とすることも可能である
。

また、多価アリルエステルモノマー濃度が高い場合には
耐衝撃性を更に向上させるために、反対にアリルエステ
ルオリゴマー濃度が高い場合には粘度を低下させる目的
で、アリル基との共重合性に優れたベンゼン環を有する
単官能重合性モノマー（、Ｃ）を組み合わせることも可
能である。

ここで、アリル基との共重合性とベンゼン環を有すると
いう二つの項目は重要な因子である。例えば、スチレン
のようなベンゼン環は持つが、アリル基との共重合性が
悪いモノマーを使用した場合には、硬化物が濁ってしま
い、光学材料としての使用に支障をきたしてしまう。ま
た、酢酸ビニルやメチルメタアクリレートのようなアリ
ル基との共重合性はいいが、ベンゼン環はもたないモノ
マーを使用した場合には、屈折率が下がり過ぎてしまい
上記問題を解決することができない。

具体的にはアリル基との共重合性に優れたベンゼン環を
有する単官能重合性モノマー（ｃ）としては、安息＃酸
ビニル、安息香酸アリル、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート等があり、これらは
単独でも組み合わせて使用してもよい。

これらの配合量としてはあまりに多く使用し過ぎると、
耐熱性、耐溶剤性に支障をきたすので４０重量％以下、
より好ましくは３０重量％以下の範囲から選択すること
が望ましい。

またこれらのアリルエステルオリゴマー組成物は単純な
配合の重量比だけでなく、配合後の粘度、屈折率も重要
な因子である。

配合後の粘度は、あまりに高すぎる場合にはＣＲ−３９
で一般的に行われている注型重合を実施できなくなるし
、あまりに低すぎる場合には注型を行う前に予備重合に
より、粘度を上げるという操作が必要になってくる。そ
こで配合後の粘度としては、前記重量比の範囲内で、２
００−５００００ｃＰ（３０℃）、より好ましくは５０
０〜５０００ｃＰ（３０℃）になるように組成物を調製
するのが望ましい。

屈折率はあまりに低すぎると、硬化後も屈折率は低いま
まであり、またこれらの組成物で硬化前の屈折率をあま
りに高く調製すると硬化後のアツベ数が低くなり過ぎて
しまい、光学材料としてのバランスを崩してしまう。そ
こで配合後の屈折率としては前記重量比の範囲内で、１
．５０〜１．５（３０℃）、より好ましくは１．５１〜
１．５５（３０℃）になるように組成物を調製するのが
望ましい。

また本発明の組成物にはラジカル硬化剤が添加される。

この硬化剤としては、熱、マイクロ波、赤外線、または
紫外線によってラジカルを生成し得るものであればいず
れのラジカル重合開始剤の使用も可能であり、本発明の
組成物の用途、目的、成分の配合比及び硬化方法等によ
って適宜選択することができる。

実用上は、ＣＲ−３９の重合で行われているように、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロ
ピルパーオキシジカーボネート、ジー５ｅｃ−ブチルパ
ーオキシジカーボネート等のバーカーボネート類を該重
合性組成物に対して１〜１０重量部用い、３０’Ｃから
１００℃の温度範囲で注型重合法により、硬化させてを
機レンズ等を得ることが、現状の生産ラインを変える必
要がないので好ましい。

本発明のアリルエステルオリゴマー組成物に対して、所
望に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、充填剤、重合促
進剤、重合禁止剤、内部離型剤、カップリング剤、顔料
、その他の添加剤を本発明の目的を損なわない範囲で配
合して用いて、成形加工性または成形品の物性を改善す
ることができる。

以下実施例により更に具体的に説明する。

［実施例］ 蒸留装置のついた１ノの三ツロフラスコにジアリルテレ
フタレート（ＤＡＴ）を６００ｇ５　プロピレングリコ
ール１２３．Ｅｉｇ、ジブチル錫オキサイド０．３ｇを
仕込んで窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成してくる
アリルアルコールを留去した。アリルアルコールが１２
０ｇ程度留出したところで、反応系内を徐々に５０ｍｍ
１１１ｇまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を
速めた。理論量近くのアリルアルコールが留出した後、
更に１時間加熱を続けた。

この後減圧にし、未反応ＤＡＴモノマーを留去し、重合
性オリゴマー５０６ｇを得た。これを以下アリルエステ
ルオリゴマー−Ａとする。

参１目に」− 蒸留装置のついたｌ！の三ツロフラスコにＤＡＴをｅｏ
ｏｇｌｌ、３−ブタンジオール１０９．８ｇ、ジブチル
錫オキサイド０．３ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃
に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去した。

アリルアルコール力月００ｇ程度留出したところで、反
応系内を徐々に５０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアル
コールの留出速度を速めた。理論量近くのアリルアルコ
ールが留出した後、更に１時間加熱を続けた。この後減
圧にし、未反応ＤＡＴモノマーを留去し、重合性オリゴ
マー５７０ｇを得た。これを以下アリルエステルオリゴ
マー−Ｂとする。

参」目吐二」ユ 蒸留装置のついた１１の三ツロフラスコにジアリルイソ
フタレートを６００ｇ１プロピレングリコール９２．７
ｇ、ジブチル錫オキサイド０．３ｇを仕込んで窒素気流
下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコール
ヲ留去した。アリルアルコールが１００ｇ程度留出した
ところで、反応系内を徐々に５０ｗｍｎｇまで減圧にし
、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量近くの
アリルアルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け
た。この後減圧にし、未反応ジアリルイソフタレートモ
ノマーを留去し、重合性オリゴマー５２３ｇを得た。こ
れを以下アリルエステルオリゴマー−Ｃとする。

釡！目汁二」工 蒸留装置のついた１ノの三ツロフラスコにＤＡＴを５４
０ｇ、アジピン酸ジアリル５５．１ｇ　１　プロピレン
グリコール１２３．Ｇｇ、ジブチル錫オキサイド０．３
ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成して
くるアリルアルコールを留去した。アリルアルコール力
月２０ｇ程度留出したところで、反応系内を徐々に５０
ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を
速めた。理論量近くのアリルアルコールが留出した後、
更に１時間加熱を続けた。

この後減圧にし、未反応ＤＡＴモノマーを留去し、重合
性オリゴマー４９８ｇを得た。これを以下アリルエステ
ルオリゴマー−Ｄとする。

参１」４二」− 蒸留装置のついた２ノの三ツロフラスコにＤＡＴをｌ０
００ｇ　、　１．３−ブタンジオール９１．５ｇ　１　
ライトポリオールＢＰ−２０Ｏ８（共栄社油脂製ビスフ
ェノール−Ａのプロピレンオキサイド２モル付加俸）　
３４９．７ｇ、ジブチル錫オキサイド０，５ｇを仕込ん
で窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリル
アルコールを留去した。アリルアルコールがｌｕｇ程度
留出したところで、反応系内を徐々に５０＋ｕ＋Ｈｇま
で減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理
論量近くのアリルアルコールが留出した後、更に１時間
加熱を続けた。この後減圧にし、未反応ＤＡＴモノマー
を留去し、重合性オリゴマー１１８８ｇを得た。これを
以下アリルエステルオリゴマー−Ｅとする。

これらのアリルエステルオリゴマーの分４１１を表−１
に示した。

以下の実施例にはこれらの重合性アリルエステルオリゴ
マーを用いた。

表−２に示しす配合でアリルエステルオリゴマー組成物
を調製し、粘度、屈折率を測定した。

この組成物にさらにジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート（表−２ではＩＰＰと略す）を表−２に示した量
だけ混合し、セロハン張りのガラス板を用いて注型重合
により、１６時間かけて４０℃から１００℃まで昇温さ
せて、有機ガラス成形品を得た。各実施例の硬化物の諸
物性を表−２に示す。

また、比較例として同様な硬化条件でＣＲ−３９、アリ
ルエステルオリゴマー−Ａ、ジアリルイソフタレートモ
ノマー、ジアリルテレフタレートモノマー等の有機ガラ
ス成形品の作成を試みた。

ＣＲ−３９については、透明な硬化物が得られたので比
較例１に諸物性を示すが、アリルエステルオリゴマー−
Ａ単独使用品については高粘度のため、注型を行なう際
に気泡が抜けず、減圧脱気を何回繰り返してもまともな
成形品が得られなかった（比較例２で光線透過率が低い
のは気泡による）。ジアリルイソフタレートモノマー（
比較例３）、ジアリルテレフタレートモノマー（比較例
４）は硬化中にクラックが入り、まともな成形品を得る
ことができなかった。

なお、諸物性の測定は以下の試験方法よって行った。

１、光線透過率：ＡＳＴＭ　　Ｄ−１００３＋；ｊｓじ
て測定を行った。

２）屈折率およびアツベ数：アツベ屈折率計（アタゴ製
）を用いて測定した。

３、表面硬度（鉛筆硬度）：ＪＩＳ　　Ｋ−５４００に
準じて、荷重Ｉ　Ｋｇｆで実施し、傷の付がない最高の
鉛筆硬度で示した。

４、耐衝撃性：ＪＩＳ　　Ｋ−７２１１の落錘衝撃試験
方法に準じて、デュポン衝撃試験！１Ｉｉ（東洋精機製
作新製）を用い、試験片厚さ３ＩＩＩＩＩ＋１落下重錘
質量５００ｇで試験を行い、５０％破壊高さを求めた。

５、ヨウ素価の測定方法： オリゴマーを０．２５〜０．３５ｇの範囲で精秤し、２
゜Ｏ鳳ノのヨウ素フラスコに入れ、３０票ノのクロロホ
ルムを添加して試料を完全に溶解する。これにＷｉｊｓ
試薬（三塩化ヨウ素７．９ｇおよびヨウ素８．２ｇを、
それぞれ２００〜３００１１１１７氷酢酸に溶解後、両
液を混合してｌ！とする）をホールピペットで正確に２
０−！加え、次いで２．５％酢酸第二水銀氷酢酸溶液１
０　ｍｌを添加後、２０分間暗所に放置して反応を完結
させる。　　これに新しく調製した２０％に＋溶液を５
ｍノ添加し、１％澱粉溶液を指示薬として用い、０．Ｉ
　Ｎ−Ｎ−２Ｓ２０３標準液で滴定する。同時に空試験
も行って、以下の式によりヨウ素価をヨウ素価＝ Ａ：空試験に要した０、Ｉ　Ｎ−Ｎ、。５２０３標準液
（７）　ｍ　ｆ数 Ｂ：本試験に要した（１．Ｉ　Ｎ−Ｎ、２５２０３標ｒ
＄液のｍ）数 ｆ　：　０．Ｉ　Ｎ−Ｎ、□５２０３標準液の力価Ｓ：
試料のｇ数 ６、ＧＰＣ法によるＭ、ｌおよびｈの測定決定方法ＧＰ
Ｃによりポリスチレン換算のＭゎおよびｈを測定する。

５ＨＯＤＥＸカラムＡＣ−８ＯＰ、　８０２．８０４．
８０８８１本をこの順序に直列に接続して用い、クロロ
ホルムを溶媒とし、カラム温度２５℃、流量１．０　ｍ
ノ／ｍｌｎで測定する。

■　　先ず、平均分子量が判っている市販標準ポリスチ
レンを少なくとも１０種類以上使用して、ＤＡＴモノマ
ーと共にそれぞれの保持時間を求めて、平均分子量と保
持時間との関係を３次曲線、または折れ線で近似して＠
量線を作成する。

■　　試料２０ｍｇをクロロホルム２０ｍ１に溶解し、
ループインジェクターを用いて０．５　ｒｎｌをライン
フィルターを通してカラムに注入する。得られた抽出曲
線データを、■で作成した検量線に基すいて、島津ＣＲ
〜４Ａのようなデータ処理機内で自動的に計算しＭｎお
よびｈを求める。ここでは、ピークを１０秒間隔で分割
し、それぞれの分割点の分子量をＭい　ビークの高さを
Ｈ，として次式により算出した。

Σ　　Ｈ。

Σ　　Ｍ、Ｈ。

Ｍｗ＝ Σ　　Ｈ ［発明の効果］ 本発明は光学用材料などの原料として使用できるアリル
エステルオリゴマー組成物、および屈折率が高＜、シか
も耐衝撃性の優れた光学材料として好適なを機ガラスを
提供するものである。

本発明の有機ガラスは、眼鏡レンズに限らす、光ディス
ク、光ファイバー、プリズムその他の光学的な性質を重
視する分野に使用でき、その産業上の利用価値は甚だ大
きい。

特許出願人　　　　昭和電工株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記（ａ）〜（ｃ）の化合物を混合した、３０℃
   での粘度が２００〜５００００ｃＰ、屈折率が１．５０
   〜１．５７であるアリルエステルオリゴマー組成物。 （ａ）ウイス（Ｗｉｊｓ）法で測定したヨウ素価にて表
   わした不飽和度が２０〜１５０であるアリルエステルオ
   リゴマー２０〜９０重量％ （ｂ）ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、
   ジアリルテレフタレート、ジアリルアジペート、トリア
   リル（イソ）シアヌレート、トリアリルトリメリテート
   からなる群から選択される少なくとも一つの多価アリル
   エステルモノマー１０〜８０重量％ （ｃ）安息香酸ビニル、安息香酸アリル、フェニル（メ
   タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートから
   なる群から選択される少なくとも一つの単官能重合性モ
   ノマー０〜４０重量％
2. （２）特許請求の範囲第１項記載のアリルエステルオリ
   ゴマー組成物を共重合して得られる光学材料用有機ガラ
   ス。