CN1839187B - 无浸出的粘合剂体系及其在液体浸没物镜中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种无浸出的粘合剂体系和其在用于光盘母盘的浸没写入的液体浸没物镜中的用途。该粘合剂体系包含至少一种选自丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体、烯丙基单体、降冰片烯单体、含有化学上不同的可聚合基团的这些单体的混杂单体和多官能硫醇单体的单体,以及聚合引发剂,其前提在于所述硫醇与至少一种所述非硫醇单体组合使用。至少一种非硫醇的所述单体具有至少两个可聚合官能团以获得交联的聚合物网络。所述聚合引发剂优选是既可以热活化也可以紫外辐照活化的引发剂。该粘合剂体系还可以含有反应性稀释剂。还公开了本发明粘合剂体系在安装液体浸没物镜中的用途。

Description

无浸出的粘合剂体系及其在液体浸没物镜中的用途
本发明涉及粘合剂体系领域,更具体地涉及无浸出的粘合剂体系,当该粘合剂体系固化后,其在液体与所述粘合体系接触时,不会浸出任何有害的组分或杂质到液体中。在此术语“无浸出”是指没有化合物(即对于使用粘合剂的用途有害的物质)浸出。这种应用的实例是在高密度光盘的深紫外线原片中的用途、在硅片的深紫外线平版印刷术中的用途、在液体浸渍平版印刷术中的用途和在生物领域中浸没法显微术的用途。其他重要的应用是在易于与液体和组织接触用途的导管和其他生物医学器件的组件中的用途以及在生物传感器结构中的用途,特别是在那些含有组合的微流体结构的生物传感器中的用途。在兽医和食品及饮料工业中也有很多应用。在这些应用中最重要的是与经固化的粘合剂接触的液体应保持极端纯净,从而无任何污染。
例如在液体浸没显微术中,通过在稳定透镜和稳定目标之间施加浸渍液,显微镜物镜的数值孔径(NA)增加,从而显微镜物镜的分辨率增加。液体的粘着力保持物体受到浸渍。然而,当目标移动时,通过拉引液体远离透镜或者吸引物镜下的气体导致可能发生浸渍故障。因此在动态系统例如母片机(mastering machine)中施加液体浸渍的关键问题是在固定的透镜和移动的基底间保持稳定的液膜。
在关键应用例如使用高NA液体浸没物镜以将信息写入到母盘上的光刻胶层的高密度(蓝光光盘)光盘的深紫外母版制作中,该光刻胶的正确显影经常受浸渍液中低浓度的杂质的妨碍。这些(可能是非常少的)污染物应归因于来自在构造物镜和浸渍附件中使用的粘合剂中浸出的杂质。
通常使用环氧-胺或环氧-酐的双组分粘合剂体系。其随后经常发生碱性杂质从粘合剂中,或者当该粘合剂已经被不恰当地给料、混合和/或固化时,未反应的胺浸出到水相中并然后进入光刻胶。(环氧-酐体系甚至可能含有可浸出的叔胺加速剂)。于是,在曝光和非曝光区域的目标反差将发生局部变化甚至移动,表现为母盘点缺陷或污点。随后这种缺陷还将会转移到由这种母盘制备的阴模和复制盘上。
对于几种正色调光刻胶(例如属于酚醛清漆-重氮醌类型的光刻胶),已经观察到部分或完全未显影的光刻胶的相同问题。
本发明提供了不会浸出有害杂质或者组分的粘合剂体系,并由此使得可以进行被曝光光刻胶层的正确显影和后继的阴模制造。
更具体地,本发明涉及一种无浸出的可固化粘合剂体系,其包含至少一种选自丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体、烯丙基单体、降冰片烯单体、所述单体的混合物和在一种单体中含有化学上不同的可聚合基团的混杂单体和多官能硫醇单体的单体,其前提是所述硫醇与至少一种所述非硫醇单体组合使用;和聚合引发剂。优选地,至少一种所述单体(该单体不是硫醇)具有至少两个官能团,该官能团将参与聚合过程以获得交联聚合物网络。在此使用的术语“多官能”是指每个单体可以连接的单体数量大于1。
尽管几乎任何可以通过自由基引发聚合的单体都可以用于本发明的粘合剂体系,但优选的是那些提供了对于玻璃和金属具有好的粘合性能的交联产物的化合物。可以看出在此使用的术语“玻璃”是指石英玻璃。
在此更优选用于本发明的粘合剂体系的二丙烯酸酯单体是2,2-双[4-(3-丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]丙烷。
或者,可以使用由多硫醇和多烯丙基单体和(自由基)聚合反应引发剂组成的硫醇烯体系,其单独使用或者与上述(甲基)丙烯酸酯结合使用。硫醇的非限制性实例是三羟甲基丙烷三硫醇、季戊四醇四硫醇和它们的乙氧基化同系物。烯丙基单体的非限制性实例是异佛尔酮二异氰酸酯的二烯丙基酯、氰脲酸三烯丙酯和异氰脲酸三烯丙酯和三羟甲基丙烷的二烯丙基醚和三烯丙基醚。
如上所述,该粘合剂体系也包含聚合引发剂。优选地,使用可以用加热或者用辐照(优选使用紫外辐照)活化的单一引发剂。
偶氮二异丁腈是好的实例,尽管也可以使用许多偶氮酯。
除了偶氮酯引发剂的光化分解,偶氮酯引发剂具有在相对低的温度下较高的分解速率的优点,这使得它们也可以在低温和适度高温下使用。
仅在较高温度下分解的光引发剂的实例(其也可以用于本发明)是α-羟基酮,例如Irgacure 184和Darocure1173(都是Ciba-GeigyAG的商标);α-氨基酮,例如Irgacure 907和Irgacure 369(都是Ciba-Geigy AG的商标)和苄基二甲基缩酮,例如Irgacure 651(=DMPA:α,α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮)(Ciba-Geigy AG的商标)。
在适宜的具体实施方式中本发明的粘合剂体系还包含反应性稀释剂。在这一方面观察到,那些用于本发明粘合剂体系的二(甲基)丙烯酸酯单体可以在例如60℃的工作温度下具有粘性,这种温度对于待粘合的精密基材上的合适应用来说已经太高了。在这些情况下优选使用一种反应性稀释剂。
所述反应性稀释剂可以是单丙烯酸酯但是优选二或多丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯稀释剂,其实例是二丙烯酸-1,6-己二醇酯和三丙二醇二丙烯酸酯。其他实例包括足够低粘度的乙氧基化的三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯和季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯。
为了支持本发明的粘合剂体系对基材、尤其是金属或玻璃基材的粘着性质,优选地是用合适的表面活化剂预处理这种基材。这种表面预处理将有助于防止粘合剂从基材剥离或者以其他方式脱离。
因此本发明还涉及一种基于单体的无浸出、可固化粘合剂组合物,其包含(a)如上面定义的粘合剂体系,和(b)表面活化剂。
所述表面活化剂优选是丙烯酸或者甲基丙烯酸类硅烷偶联剂。这些试剂可以与(甲基)丙烯酸酯和硫醇烯体系一起使用。
或者,硫醇或烯丙基偶联剂还可以与硫醇烯体系一起使用。在这一方面上可以观察到,由例如EP-A-1005037已知用于粘结金属基材的硅烷偶联剂与粘合剂组合物一起使用。然而,在该参考文献中没有这种偶联剂的具体实施例。此外,EP-A-1005037涉及一种阳离子可紫外光固化组合物,优选由作为主要组分的环氧树脂和阳离子聚合类型的光引发剂组成。这种体系的特征在于它们能浸出可能影响光刻胶性能的离子化合物。
如上所述,与之相反,本发明涉及的粘合剂体系基于丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单体、烯丙基单体、降冰片烯单体、含有化学上不同的可聚合基团的所述单体的混杂单体、所述单体的混合物和多官能硫醇单体(其前提是所述硫醇与至少一种所述其他的非硫醇单体组合使用)以及聚合引发剂,在该体系固化后,当液体与所述粘合剂体系接触时,该体系不会让任何有害的组分浸出到液体中。
本发明的甲基丙烯酸硅烷偶联剂优选是γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅。
本发明还涉及下面的方法,该方法用于通过向待粘合零件表面施加如上限定的无浸出、可固化的粘合剂体系的涂层以确保金属对金属和金属对玻璃的粘着,连接所述零件的如此涂覆的表面和固化该组合物,其中在施加该粘合剂体系之前待连接的表面用表面活化剂预处理。
如上所述,这种预处理将进一步防止分层和/或水的渗漏。
该表面活化剂优选是丙烯酸或甲基丙烯酸硅烷偶联剂,更优选γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅。
根据本发明的待施加粘合剂的表面的预处理优选是将所述表面暴露于偶联剂蒸汽中(如果需要,该偶联剂溶于适当溶剂中),或者是将所述表面用所述偶联剂在适当溶剂中的溶液中进行处理,或者是任何其他的适当工艺。
本发明还涉及本发明的粘合剂体系用于金属膜对另一金属膜或者液体浸没物镜的玻璃基材的粘着的用途,用于基材、特别是母光盘的制备。
如上所述,痕量组分从用于构造浸没物镜和浸渍附件的粘合剂中浸出到浸渍液体中经常导致在所述浸没式显微镜中母盘上的光刻胶层的正确显影受到阻碍。由此产生的缺陷表现为点缺陷或者斑点;这些缺陷不仅显现在母盘的光刻胶层中,而且还会转移到由这种母盘制造的阴模和复制盘中。
使用本发明粘合剂出人意料地完全防止了这一浸出问题。
本发明还涉及液体浸没物镜,该液体浸没物镜用于制备基材,包括金属膜叠层(8)、配备在所述金属膜叠层的通孔(9)中的浸没物镜透镜(5)和配备有面向浸没透镜(5)的光刻胶层(4)的基材(2),所述光刻胶层和浸没透镜被水膜(1)隔开,供水通道(3)设置在所述金属膜叠层(8)之间并通过所述叠层,使得所述供水通道流入所述物镜透镜和所述基材之间的界面中,所述金属膜和浸没透镜的表面通过用表面活化剂预处理、然后用本发明限定的粘合剂体系粘合而相互粘合。
本发明的上面指出的方面和其他的方面将通过参照附图和下面的实施例变得显而易见和得以阐述,该实施例不能被理解为对本发明范围在任何方面进行限制。
图1a和1b分别示出了在光盘母盘制作中所使用的液体浸渍构思的横截面图和下视图。
图1c示出了图1a的浸没透镜固定件和供水附件的具体实施方式的细节。
图2示出了在液体浸没显微镜中使用传统粘合剂所得到的复制盘上的点缺陷。
图3示出了在液体浸没物镜中使用传统粘合剂所得到的复制盘上的斑点。
图4是AFM图片,其中显示通过在液体浸没物镜中使用传统的粘合剂而制备的阳模(father stamper)上的点缺陷。
图5a示出了通过利用本发明的粘合剂而获得的复制盘,其没有斑点或者点缺陷(放大倍数10倍)。
图5b示出的是图5a中的同一盘,其区别在于放大倍数为20倍。
在用于蓝光光盘的母盘浸渍写入的装备中,已经实现使用如在图1a、b和c中所示的液体浸渍构思。
液体浸渍通过在物镜6的末级透镜元件5和具有光刻胶4的旋转母盘2之间局部保持水膜而实现(参见图1a)。水在这一应用中是所述浸渍液体的自然选择,因为其对于用于写入的257nm波长的辐照透明且与光刻胶处理工艺相容。所用物镜是市售可得的透镜(数值孔径(NA)=0.9,λ=257nm),该透镜通过增加一个几乎半球形的末级透镜元件(未示出)被改造成NA=1.23的水浸没透镜。水以足够高以避免气体夹杂物并足够低以防止溶解气体的释放的压力通过恰好位于该浸没透镜5上游的孔9连续地供给。图1b中的下视图显示透镜和经涂覆盘的相对速度如何抽取低于透镜的水以导致在焦点位置周围的稳定水轨迹。在直到5m/s的写入速度时,水轨迹通常是7μm高和200μm宽。狭窄水轨迹施加在透镜5上的力最小,使得对焦活动不会由于水膜的存在而受到阻碍。
浸没透镜固定件和供水装置的构造必须在远场物镜的原始工作距离内实现,该距离仅有250μm。这导致仅200μm厚的用于浸没透镜的极窄固定件,其含有供水通道8。透镜固定件由四层金属箔的叠层7构成,如图1c所示,四层金属箔以能够产生供水通道8的方式成型和胶合在一起。
水经过箔叠层7中下面的箔中的孔9达到物镜6和盘2之间的界面。这意味着用于浸渍的水与粘合剂紧密接触。因为紫外光不能进入,箔叠层7中的粘合剂必须加热固化。
末端浸没透镜元件必须牢固地连接到箔附件上。这也是由胶合实现的。在此,可紫外光固化的粘合剂是优选的,因为为了减少应力的增加、应力的释放和由此发生的浸没透镜元件5的错位要避免高温。
当使用传统的粘合剂如基于环氧-胺/酐的粘合剂时,在用显影剂水溶液漂洗或喷雾或者浸渍到显影剂水溶液中后,经常产生残留的部分或者完全未显影的光刻胶。这些缺陷表现为点缺陷(图2)或斑点(图3)。这些缺陷不仅出现在光刻胶层上,还会转移到由这种母盘制备的阴膜和复制盘上。在阳模上的点缺陷的细节示于图4中。所述光刻胶是局部未显影的。
在图2和3中轨迹宽度为0.7毫米,而在图4中轨迹间距为320nm。
图5a和图5b显示了通过用图1a、1b和1c描述的浸没式显微镜制备的复制盘,其通过使用根据本发明的粘合剂固定。在图5a和5b中轨迹宽度为0.4毫米。
实施例1
通过使80%(w/w)的2,2-双[4-(3-丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]丙烷(=双-GAA)的二丙烯酸-1,6-己二酯溶液与0.1重量%的偶氮双异丁腈混合制备粘合剂。
该粘合剂用于箔叠层的层压和物镜的胶合,如图1a和1b所示。在箔之间的粘合剂通过将箔叠层加热到90℃12小时固化。物镜通过将同一粘合剂暴露在紫外线(波长范围320-390nm,强度40mW.cm-2,曝光时间1分钟)下而固定到箔叠层上。
可以看出,借助如图1a、1b和1c所示的浸没式显微镜物镜,由曝光的光刻胶层的正常显影和随后的阴模制造显示,所述粘合剂体系没有杂质浸出。
该粘合剂体系的优异品质还通过复制盘上不存在斑点和针孔得以显示,如图5a和5b所示。
实施例2
按照实施例1制备粘合剂,区别在于使用75%(w/w)的双-GAA在三丙二醇二丙烯酸酯中的溶液。
获得了在实施例1中指出的相同结果。
实施例3
为了进一步(如有可能,完全地)防止分层和/或水的渗漏,使待相互粘合的表面经液体硅烷偶联剂预处理。更具体地,将金属箔和浸没透镜置于包含含有γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅的开口容器的干燥器中。
抽真空该干燥器,从而使该金属箔和透镜暴露在所述偶联剂的蒸汽下过夜。然后所述零件利用实施例1中的粘合剂和工序粘合。
利用在图1b中描绘的母盘制作装置制作的母盘在显影时没有观察到斑点或点缺陷。
对比实施例1
使用图1c中绘出的液体浸没显微镜体系从阴模复制盘,其中使用传统的环氧-胺粘合剂(即Araldite 2011(Vantico的商标)),如图2和3中所示,显示出许多点缺陷和斑点。这些缺陷已经存在于用于复制盘的阴模上(图4)。
尽管本发明参照本发明的具体实施方式进行了描述,应当认识到在不背离本发明的范围和精神下可以对本发明作出改进和变化,本发明的范围和精神可以通过参照所附的权利要求更加明确地理解。此外,权利要求中的任何标识不能被视为对本发明范围的限制。

Claims (19)

1.一种无浸出、可固化的粘合剂组合物,该组合物包含(A)无浸出、可固化的粘合剂体系和(B)表面活化剂,该粘合剂体系包含(a)至少一种选自丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体、烯丙基单体、降冰片烯单体、所述单体的混合物、含有化学上不同的可聚合基团的所述单体的混杂单体的单体,(b)多官能硫醇单体,前提是所述多官能硫醇单体与至少一种选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、烯丙基单体和降冰片烯单体、含有化学上不同的可聚合基团的所述单体的混杂单体以及它们的混合物的单体组合使用,和(c)聚合引发剂。
2.权利要求1的组合物,其中至少一种非硫醇的所述无浸出、可固化的粘合剂体系的所述单体具有至少两个可聚合官能团。
3.权利要求1的组合物,其中所述无浸出、可固化的粘合剂体系的烯丙基单体选自异佛尔酮二异氰酸酯的二烯丙基酯、氰脲酸三烯丙酯和异氰脲酸三烯丙酯以及三羟甲基丙烷的二烯丙基醚和三烯丙基醚。
4.权利要求1的组合物,其中所述多官能硫醇选自三羟甲基丙烷三硫醇、季戊四醇四硫醇和这些化合物的乙氧基化同系物。
5.权利要求1的组合物,其中所述无浸出、可固化的粘合剂体系的丙烯酸酯单体是2,2-双[4-(3-丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]丙烷。
6.权利要求1的组合物,其中所述无浸出、可固化的粘合剂体系的引发剂是光引发剂,热引发剂或者两者的组合。
7.权利要求6的组合物,其中所述光引发剂是紫外引发剂。
8.权利要求1的组合物,其中所述无浸出、可固化的粘合剂体系还包含反应性稀释剂。
9.权利要求8的组合物,其中所述无浸出、可固化的粘合剂体系的反应性稀释剂是丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯稀释剂。
10.权利要求8的组合物,其中所述无浸出、可固化的粘合剂体系的反应性稀释剂是二丙烯酸酯或多丙烯酸酯或者二甲基丙烯酸酯或多甲基丙烯酸酯稀释剂。
11.权利要求1的组合物,其中所述表面活化剂是丙烯酸硅烷偶联剂或者甲基丙烯酸硅烷偶联剂。
12.权利要求11的组合物,其中所述甲基丙烯酸硅烷偶联剂是γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅。
13.一种用于金属对金属粘合和金属对玻璃粘合的方法,其包括将基于如权利要求1限定的单体的可固化的粘合剂体系的涂层施加到待连接零件表面上,连接所述零件如此涂覆的表面和固化所述组合,其中待连接的所述表面在施加粘合剂体系之前用表面活化剂预处理。
14.权利要求13的方法,其中所述表面活化剂是丙烯酸或者甲基丙烯酸硅烷偶联剂。
15.权利要求14的方法,其中所述甲基丙烯酸硅烷偶联剂是γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅。
16.基于如权利要求1所限定的单体的无浸出、可固化的粘合剂体系用于金属膜表面对另一金属膜表面或者液体浸没物镜的玻璃基材的粘合的用途,所述液体浸没物镜用于制备基材,其中所述待连接的表面在施加所述粘合剂体系之前用表面活化剂预处理。
17.权利要求16的用途,其中所述基材是光学母盘。
18.用于制备基材的液体浸没物镜,包括金属膜叠层(8)、配备在所述金属膜叠层的通孔(9)中的浸没物镜透镜(5)和配备有面向浸没透镜(5)的光刻胶层(4)的基材(2),所述光刻胶层和浸没透镜被水膜(1)隔开,供水通道(3)设置在所述金属膜叠层(8)之间并通过所述叠层,使得所述供水通道流入所述物镜透镜和所述基材之间的界面中,所述金属膜和浸没透镜的表面通过用表面活化剂预处理、然后用权利要求1限定的粘合剂体系粘合而相互粘合。
19.权利要求18的液体浸没物镜,其中所述基材是光学母盘。
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TW (1) TWI358439B (zh)
WO (1) WO2005019365A2 (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009114279A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Omron Corp 金属と成形材料とを接着するための接着剤およびこれを含有する複合材料、並びにその利用
KR101951851B1 (ko) 2009-12-14 2019-02-26 유디씨 아일랜드 리미티드 디아자벤즈이미다졸로카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
JP6300722B2 (ja) 2011-06-14 2018-03-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド アザベンズイミダゾールカルベン配位子を有する金属錯体および有機発光ダイオードにおける当該金属錯体の使用
KR101377840B1 (ko) * 2011-10-18 2014-03-26 (주)엘지하우시스 입자 프리징이 없는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름
US9572729B2 (en) 2013-09-30 2017-02-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of forming an absorbent structure
US10596042B2 (en) 2013-09-30 2020-03-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of forming an absorbent structure
US10130560B2 (en) * 2014-03-20 2018-11-20 The Regents Of The University Of Michigan Bioactive “smart” dental composite materials
US10047288B2 (en) * 2016-06-27 2018-08-14 Unique Materials Co., Ltd. Optical composite material composition and optical composite material comprising the same
KR102622130B1 (ko) * 2017-01-18 2024-01-09 동우 화인켐 주식회사 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막
US12001003B2 (en) 2018-06-27 2024-06-04 Carnegie Mellon University Immersion front-end lens system

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1125460A (zh) * 1993-06-16 1996-06-26 明尼苏达矿产制造公司 稳定的可固化粘合剂
CN1152330A (zh) * 1995-04-28 1997-06-18 日本化药株式会社 紫外线固化型粘合剂组合物
CN1192769A (zh) * 1995-08-11 1998-09-09 美国3M公司 引发剂体系和由此制备的粘合剂组合物
CN1201467A (zh) * 1995-11-07 1998-12-09 美国3M公司 引发剂系统和由其制成的粘合剂组合物
CN1215419A (zh) * 1996-03-26 1999-04-28 美国3M公司 可自由基聚合的能用静电辅助设备施用的组合物
CN1324389A (zh) * 1998-08-20 2001-11-28 Dsm有限公司 光盘用胶粘剂

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020233A (en) * 1976-01-22 1977-04-26 W. R. Grace & Co. Heat activated ethylenically unsaturated-polythiol compositions
DE2901686A1 (de) * 1978-01-20 1979-07-26 Ciba Geigy Ag Mischungen auf basis von alkenylsubstituierten phenolen und polymercaptanen
DE3009873A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Daicel Chem Photoempfindliche masse
JPS5821607A (ja) * 1981-07-30 1983-02-08 Kuraray Co Ltd 歯科用接着剤
EP0074708B1 (en) * 1981-07-29 1986-02-19 Kuraray Co., Ltd. Adhesive composition
JPS58192891A (ja) * 1982-05-04 1983-11-10 Kuraray Co Ltd 新重合性リン酸モノエステル
JPS58128393A (ja) * 1982-01-28 1983-07-30 Kuraray Co Ltd 新規な重合性リン酸モノエステル
JPS5821688A (ja) * 1981-07-29 1983-02-08 Kuraray Co Ltd 新規なリン酸モノエステル
JPS5821687A (ja) * 1981-07-29 1983-02-08 Kuraray Co Ltd (メタ)アクリロイルオキシアルキルジハイドロジエンホスフエ−ト
CA1217298A (en) * 1982-08-06 1987-01-27 Joann Demarco Anaerobically curable composition employing monomers with surfactant properties
US4906675A (en) * 1986-02-12 1990-03-06 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Active energy ray-curable composition
JPS6342050A (ja) 1986-08-07 1988-02-23 Seiko Epson Corp 情報記録媒体の製造方法
JPS63265982A (ja) * 1987-04-23 1988-11-02 Toshiba Silicone Co Ltd 光硬化性ガラス接着用組成物
JPH0374310A (ja) * 1989-08-14 1991-03-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd 歯科用接着剤組成物
JP2977274B2 (ja) * 1989-12-26 1999-11-15 日本ゼオン株式会社 成形用材料および成形品
JP3181284B2 (ja) * 1990-01-12 2001-07-03 旭電化工業株式会社 エネルギー線反応性粘着剤組成物
CA2041114A1 (en) * 1990-05-17 1991-11-18 Donnie R. Juen Low leaching uv curable sealant and encapsulant with post cure mechanism
JP2592010B2 (ja) * 1990-08-20 1997-03-19 昭和電工株式会社 アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス
JP3415183B2 (ja) * 1992-11-27 2003-06-09 オリンパス光学工業株式会社 光学素子接合体の製造方法および光学素子接合体
US6017603A (en) * 1995-04-28 2000-01-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ultraviolet-curing adhesive composition and article
JPH09111189A (ja) * 1995-10-18 1997-04-28 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 光学接着剤用組成物
US5900472A (en) * 1996-12-23 1999-05-04 Sartomer Technology Copolymerizable benzophenone photoinitiators
US6440519B1 (en) * 1997-02-13 2002-08-27 Dsm N.V. Photocurable adhesive for optical disk
JPH10255319A (ja) * 1997-03-12 1998-09-25 Hitachi Maxell Ltd 原盤露光装置及び方法
US6376702B1 (en) * 1997-07-11 2002-04-23 Showa Denko K.K. Ether compound, production thereof and curable compositions
US6472451B2 (en) * 1998-03-27 2002-10-29 Dsm N.V. Radiation curable adhesive for digital versatile disc
US6190838B1 (en) * 1998-04-06 2001-02-20 Imation Corp. Process for making multiple data storage disk stampers from one master
EP1000993B1 (en) * 1998-05-28 2004-11-24 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Ultraviolet-curing composition, optical disk, and method of producing optical disk
US6180200B1 (en) * 1998-06-01 2001-01-30 Dsm N. V. Cationic and hybrid radiation curable pressure sensitive adhesives for bonding of optical discs
JP4189611B2 (ja) * 1998-06-01 2008-12-03 三菱瓦斯化学株式会社 熱成形性に優れた硬化性塗料
TW526489B (en) 1998-06-19 2003-04-01 Dainippon Ink & Amp Chemicals Video disc
US6201099B1 (en) * 1998-11-12 2001-03-13 National Starch & Chemical Investment Holding Corporation Multireactivity polymercaptans, star polymers and methods of preparation
US6171675B1 (en) * 1999-05-20 2001-01-09 Nagase-Ciba Ltd. UV-curable adhesive composition, method of preparing optical disc and optical disc produced thereby
US6451948B1 (en) * 1999-08-19 2002-09-17 Loctite Corporation Radical-curable adhesive compositions, reaction products of which demonstrate superior resistance to thermal degradation
WO2001044400A1 (en) 1999-12-14 2001-06-21 Brady Worldwide, Inc. Low outgassing pressure sensitive adhesives and method of use
JP2001311067A (ja) * 2000-04-27 2001-11-09 Dainippon Ink & Chem Inc 紫外線硬化型組成物及び光ディスク
US20050119366A1 (en) * 2003-11-28 2005-06-02 Ashland Inc. UV-curing thiolenes for pressure sensitive and hotmelt adhesives

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1125460A (zh) * 1993-06-16 1996-06-26 明尼苏达矿产制造公司 稳定的可固化粘合剂
CN1152330A (zh) * 1995-04-28 1997-06-18 日本化药株式会社 紫外线固化型粘合剂组合物
CN1192769A (zh) * 1995-08-11 1998-09-09 美国3M公司 引发剂体系和由此制备的粘合剂组合物
CN1201467A (zh) * 1995-11-07 1998-12-09 美国3M公司 引发剂系统和由其制成的粘合剂组合物
CN1215419A (zh) * 1996-03-26 1999-04-28 美国3M公司 可自由基聚合的能用静电辅助设备施用的组合物
CN1324389A (zh) * 1998-08-20 2001-11-28 Dsm有限公司 光盘用胶粘剂

Also Published As

Publication number Publication date
ATE361962T1 (de) 2007-06-15
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DE602004006426T2 (de) 2008-01-10
KR101305354B1 (ko) 2013-09-06
JP2011252154A (ja) 2011-12-15
WO2005019365A3 (en) 2005-10-13
HK1091227A1 (en) 2007-01-12
TW200525003A (en) 2005-08-01
US20100071848A1 (en) 2010-03-25
JP2007502882A (ja) 2007-02-15

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