TWI358439B - Non-leaching adhesive system and its use in a liqu - Google Patents

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TWI358439B TW093124688A TW93124688A TWI358439B TW I358439 B TWI358439 B TW I358439B TW 093124688 A TW093124688 A TW 093124688A TW 93124688 A TW93124688 A TW 93124688A TW I358439 B TWI358439 B TW I358439B
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Description

1358439 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於黏合系統之領域,特別是關於在熟化後不 潰任何有害組份或雜質到液體(其為該黏合系統或變成 與該黏合系統接觸)之非浸潰黏合系統。 【先前技術】 「非浸潰」一詞這裏指沒有浸潰對使用黏合劑之應用有 害之化合物。這類應用之實例為用於高密度光碟之深uv製 版’用於石夕晶圓之深XJV微影、用於生化領域中之浸液微影 及浸潰顯微鏡中。更重要之應用為接觸流體及組織之應用 在導管及其他生物醫學裝置之組合以及生物感應器之建造 中’特別是那些含有組合微流體結構者。許多應用亦在獸 醫及食物與飲料工業中見到。在這類應用中最重要的是接 觸沾化黏合劑之液體維持極高的純度,如此沒有任何污染。 在浸液顯微鏡中,例如藉由在固定鏡頭及固定物體間應 用浸潰液體,數值孔徑(NA)增加且因此顯微鏡物體之解析 度增加。液體之黏合力保持物體被浸潰。然而當物體移動 時’可能因將液體拉離鏡頭或在物體下拉動氣體,發生浸 潰之破壞。在動態系統(如製版機台)中應用液體浸潰之主要 問題是在靜止鏡頭及移動基板間維持安定之液膜。 在極端之應用中,例如使用在母片上光阻層中記錄資料 之咼NA浸液物體之向密度(藍光光碟)光碟之sUV複製,光 阻之適當顯影常受浸潰液體中低濃度雜質之阻礙。此污染 (可能是很少的)是由於來自用於建造物體及浸潰配件之黏 95344.doc 1358439 合劑之雜質的浸潰。 一般使用二成分環氧樹脂-胺或環氧樹脂-酐黏合系統。 因此常發生黏合劑之鹼性雜質,或黏合劑給藥後不適當混 合及/或熟化之未反應胺浸潰到水相及接著進入光阻中。(甚 至環氧樹脂-肝系統可含有可浸潰之四級胺加速劑)。之後曝 光與非曝光區域間期望之對比將局部地被改變或甚至被移 除,其顯示如在母片上之點缺陷或污點。這樣之缺陷之後 亦將轉移到模版及由該等母片製造之複製碟片上。 部份或完全未顯影之光阻之相同問題已在幾種正型光阻 上被觀察到,其屬於例如酚醛清漆環氧樹脂_二偶氮基醌形 式之光阻。 【發明内容】 現在本發明提供不浸潰有害雜質或組合物之黏合系統, 且由此使得曝光之光阻層適當顯影及隨後模版之製造。 更特別地,本發明係關於非浸潰、可熟化、黏合系統, 〃包括至_> -種單體,其選自丙烯酸酯與曱基丙烯酸酯單 體、烯丙基單體、冰片烯單體、該單體與在一單體中含有 化學上不同可聚合基之雜交單 3有 置种,甘m 乂早體之⑽合物及多官能性硫醇 早體(其條件為該硫㈣合至少—種該非 群中;及聚合起始劍。較佳# s , 平趙便用)之 醇)有至少二種官能性可臂人其… 子早體(不疋硫 得到交聯聚合物網。此片佶田「 一氷《方法)以 早體可被偶合之單體數大於丨。 “扣母
雖然事實上可藉自由A "引^聚合之任何單體可用於本黏 95344.doc 合系統中,但是以提供對玻璃及金屬具良好黏合性質之交 聯產物之那些化合物較佳。觀察到在此使用之「玻璃」-詞亦指石英玻璃。 用於本黏a系統中較佳之二丙稀酸醋I體為2,2_雙[4 (3_ 丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)苯基]丙烷。 另方面可为離或結合上面所示之(甲基)丙烯酸酯使 用由多硫醇及多烯丙基單體組成之硫醇_烯系統及(自由基) 聚合起始劑。硫醇之非限制性實例為三曱醇丙烷三硫醇、 季戊四醇四硫醇及其乙氧化同系物。烯丙基單體之非限制 性實例為異佛爾酮二異氰酸鹽之二烯丙酯、氰酸三烯丙酯 與異氰酸二烯丙酯及三甲基醇丙烧之二與三烯丙酯。 如上面所示,黏合系統亦含有聚合起始劑。使用可熱活 化及射線(以UV射線較佳)活化之單一起始劑較佳。 偶氮雙異丁腈為好的實例,雖然許多種偶氮酯同樣可以 使用。 偶氮酯起始劑除了其光化學分解之外在較低溫下有相當 高之分解速率之優點,這讓其亦可在低及較高之溫度下使 用0 只在高溫分解且亦可用於本發明中之光起始劑之實例為 α-羥基酮,如伊加庫爾(irgacure) 1 84及達羅庫爾(Dar〇cure) 1173 (皆為汽巴加基(Ciba-Geigy AG)之商標);ce-胺基酮, 如伊加庫爾(Irgacure) 907及達羅庫爾(Darocure)369(皆為 汽巴加基(Ciba-Geigy AG)之商標)及苯基二曱基縮酮,如伊 加庫爾(Irgacure) 65 1 (= DMPA : 〇;,α-二曱氧基-α-苯基乙醯 95344.doc ^58439 苯)(汽巴加基(Ciba-Geigy AG)之商標)。 本黏合系統尚包括在有利之實驗中之反應性稀釋劑。在 此觀點中觀察到用於本黏合系統中之二(甲基)丙烯酸醋單 體在操作溫度(例如60eC )下之黏度對欲結合之精密基板上 之適當應用太高。在這些情況中使用反應性稀釋劑較佳。 该反應性稀釋劑為單丙烯酸酯但以二或多丙烯酸酯及/ 或甲基丙烯酸酯較佳,其實例為1)6_己二醇二丙烯酸酯及三 聚丙一醇二丙烯酸酯。其他實例包括乙氧化三曱醇丙烷三 (曱基)丙烯酸酯及黏度夠低之季戊四醇四(曱基)丙烯酸酯。 為支持本黏合系統對基板(特別是金屬或玻璃基板)之黏 著性質,以適當表面活化劑預處理這類基板較佳。這樣之 表面預處理將幫助防止脫層或由基板釋放黏合劑之其他方 法。 因此本發明亦關於非浸潰、可熟化、黏合劑組合物,其 以早體為基礎,包括⑷如上面定義之黏合系統及⑻表面活 化劑。 該表面活化劑以丙烯酸或曱基丙烯酸矽烷偶合劑較佳。 這些試劑可與(甲基)丙烯酸酯及硫醇-烯系統使用。另一方 面,硫醇或烯丙基偶合劑亦可與硫醇_烯系統使用。在此觀 械察到由如歐洲專利_A_ 1 〇〇5 03 7所知石夕娱(偶合劑一 起/、黏α劑、纟且合物使用以結合金屬基板。儘管如此此文獻 中沒有這類偶合劑之特定實例。此外,歐洲專利-Α-1 005 037係士關於陽離子υν可熟化組合物,其由作為主要成分之 a氧^知及陽離子聚合形式之光起始劑組成較佳。這類系 95344.doc ,、先之特徵為其浸漬可能會影#光阻行為之離子化合物之能 力。 如上面所示,本發明相反地關於以丙烯酸酯及/或甲基丙 缔單體、稀丙基單體、冰片稀單體、含有化學上不同 之可聚合基團之雜交單體、該單體之混合物與多官能性硫 醇早體(其條件為為該硫醇結合至少—種該其他、非硫醇單 體)及聚合起始劑為基礎之黏合系統,此系統不浸潰任何有 害組分至熟化後接觸該黏合系統之液體中。 本發明之甲基丙烯酸矽烷偶合劑以γ_甲基丙烯醯氧丙基 二曱氧基梦烧較佳。 本發明尚關於確保金屬對金屬及金屬對玻璃黏著性之方 法,其藉由塗佈如上面定義之非浸潰、可熟化、黏合系統 之塗層到欲接合零件之表面,接合如此塗佈之該等零件表 面並熟化此組合,其中欲接合表面在塗佈黏合系統之前以 表面活化劑預處理。 圪樣之預處理將進一步防止如上所示之脫層及/或漏水。 表面活化劑以丙烯酸或曱基丙烯酸矽烷偶合劑較佳以 Ύ-甲基丙烤酿氧丙基三曱氧基石夕烧更佳。 欲賦予根據本發明黏合劑之表面之預處理由暴露該表面 至偶合劑之蒸氣中組成較佳,若需要溶解在適當溶劑中, 或以在適當溶劑中之該偶合劑溶液處理該表面,或用任何 其他適當方法。 本發明尚關於使用本黏合系統黏著金屬膜到另一金屬膜 或浸液物體之玻璃基板,這用於製備基板,特別是光學母 95344.doc -10- J面之解釋,浸潰來自用於建造浸漬物體及浸潰配件 之黏合劑之微量組分到浸潰液中常有在浸潰顯微鏡中母 光阻之適§顯影受阻礙之結果。如此得到之缺陷顯示 έ缺陷或々點;其不僅出現在母片之光阻層中,亦轉移 到模版及由這類母片製造之複製碟片上。 使用本黏合系統令人驚料、完全地防止此浸潰問題。 本發明尚關於在請求項16中定義之浸液物體。 上面所示及本發明之其他觀念藉由參照圖式及下列實例 將變得明顯並說明,其不解釋為以任何方式限制本發明之 範圍。 【實施方式】 在藍光光碟母片之浸潰製版使用之裝備中,使用如圖 a、、11^中描述之液體浸潰觀念已被瞭解。 液體汉'貝藉局部維持物體6之最終鏡頭元件5及有光阻4 間之切達到(見叫水為在浸潰液體 :之選擇,因為其對用於製版之257 nm波長之 ^ >、先阻加工相容。使用之物體為商業上可 付之鏡頭(數值孔徑(ΝΑ)= θ : ) 〇·9 ’ X=257 nm),其藉增加幾乎 疋K形之最終鏡頭元件(未顯示出)轉變成财叫Μ之 浸潰鏡頭。水透過恰在浸潰鏡頭5上游之孔9在屢 供應,該壓力夠古LV -拽A尸 下連,··只 ^避免軋體含有物且夠低以防止放出、、容 解氧體。在圖1 b中之仰親圖辟-β 、 / 動如何拉動鏡頭下之水,產:Γ 塗佈碟片之相對運 產生環繞焦點之安定水痕。水痕 95344.doc 1358439 典型上在刻版速度最高5 m/s下為7 μηι高及200 /im寬。由在 鏡頭5上之此窄水痕產生之力為最小化的,故聚焦行動不受 水膜存在之阻礙β 浸潰鏡頭裝備及水供應之構造必須在遠場物體之最初工 作距離内實行,其僅為250 μπι。這已產生浸潰鏡頭之非常 瘦之底板(僅200 μιη厚),其含有水供應通道8。鏡頭底板由 四層金屬治之堆疊7組成(顯示在圖1 c中),其以創造水供應 通道8之方法一起成形並黏合。 水通過金屬落之堆疊7之低層落中之孔9到達物體6及碟 片2間之界面。這意指浸潰用之水接觸黏合劑。金屬箔之堆 疊7中之黏合劑必須以熱熟化因為其不通過UV光。 最終浸潰鏡頭元件必須牢固地貼在箔配件上。這亦藉由 黏合達成。此處,以UV可硬化黏合劑較佳因為避免高溫以 減少應力之聚集、其鬆弛及因此浸潰鏡頭元件5之不正確之 定位 當使用傳統黏合劑(如環氧樹脂-胺/酐基黏合劑)時,常發 生在沖洗或喷灑或浸泡水溶液顯影液後光阻留下部份或全 未顯衫。此缺陷顯示如點缺陷(圖2)或如污點(圖3)。缺陷 不僅在光阻膚中出現也轉移到模板及由這類母片製造之複 製碟片中。在公模板上點缺陷之細節顯示在圖4中。此光阻 局部未顯影》 圖2及3中痕跡寬度為0.7 mm,同時圖4中之痕跡間距為 320 nm。 圖5a及圖5b顯示使用圖la、lb及lc中敘述之浸潰顯微鏡 95344.doc 12 1358439 產生之複製碟片,其藉使用根據本發明黏合劑安裝。圖 及5b中痕跡寬為0.4 mm。 實例1 藉由混合80% (w/灼在丨,6_己二醇二丙烯酸酯中之2,2雙 [4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)笨基]丙烷(=雙_gaa)與 0.1% (b.w.)之偶氮雙異丁腈製備黏合劑。 此黏合劑用於如圖la&lb中金屬㈣疊之層磨及物鏡之 黏合。金屬箔間之黏合劑藉加熱金屬箔堆疊到9〇。〇丨2小時 熟化。物鏡藉暴露相同黏合劑在1;¥光(波長範圍32〇_39〇 nm,強度40 mW.cm·2,暴露時間丨分鐘作固定在到金屬络 堆疊。 7似乎黏合系統不溶解雜質,如適#顯影曝光光阻層及隨 後如圖la、lbAle中所示之以浸潰顯微鏡物體製造模板所 示。 黏合系統極佳之品質進一步在複製碟片上沒有污點及針 孔下描述’如圖5a及5b所示》 實例2 根據實例1製備之黏合劑,但使用75%(w/w)於三甘醇二丙 烯酸酯中之雙-GAA溶液。 得到如實例1所示之相同結果。 實例3 為了進步防止脫層及/或漏水(如果可能,根本防止), 机互相結合之表面以液體矽烷偶合劑預處理。更特別地, 金屬羯及浸潰鏡頭置於乾燥器中,其含有具有^甲基丙婦 95344.doc 酸氧丙基三甲氧基錢之開放容器。
乾燥器抽直咖B __ ^ 金屬治及鏡頭暴露在該偶合劑之蒸氣整 之後零件使用實例1所示之黏合劑及步驟結合。 >/7 、一 ^ ’可點或點缺陷在顯影使用圖1描繪之複製裝置製造 之母片上觀察到。 比較實例1 产β ,用圖1c中所繪之略圖之浸液顯微鏡系統(使用傳統 =乳樹脂-胺黏合劑(即阿拉耳迪特(―)細0建造)製 造之模板複製之碟片顯示許多點缺陷及污點,如圖2及3所 不°缺陷已經存在用於複製碟片之模板上(圖4)。 笞本發明相關其特定具體實施例敘述,認定可做其種 種仏正或變化而不違背在參照後面的申請專利範圍後更清 楚瞭解之本發明範圍及精神。在中請專利範圍中任何參考 之符號將不構成限制本發明之範圍。 【圖式簡單說明】 圖la及lb顯示用於光碟複製之液體浸潰觀念之剖面及仰 視圖。 圖lc顯示圖la之浸潰鏡頭底板及水供應配件之具體實施 例之細節。 圖2顯不點缺陷,在浸液顯微鏡中使用傳統黏合劑之複製 碟片上得到的。 圖3顯示污點,在浸液物體中使用傳統黏合劑之複製碟片 上得到的。 圖4為顯示在浸液物體中使用傳統黏合劑製造之公模版 95344.doc 14 1358439 上點缺陷之AFM照片。 *並沒有 圖5a顯示使隸據本發明毒占合劑得到複製碟片 污點或點缺陷(倍率10X)。 圖5b顯示圖5a所示之相回摊w , 伯冋碟片’但倍率為20X。 【主要元件符號說明】 1 碟片 2 母片 3 水供應通道 4 光阻層 5 浸潰鏡頭 6 物體 7 金屬箔堆疊 8 水供應通道 9 孔 95344.doc

Claims (1)

1358439 p—---- 丨年/_。月午日修正本 第093124688號專利申請案 1----1 中文申請專利範圍替換本(100年10月) ^ 十、申請專利範圍: 1. 一種可熟化之黏合系統,其實質上由下列成分組成: (1)至少—種可藉由自由基引發聚合之單體,該單體係選 自由2, 2-雙[4-(3-丙烯醯氧基_2_羥基丙氧基)苯基]丙烷、 2’ 2-雙[4-(3-甲基丙烯醯氧基_2_羥基丙氧基)苯基]丙烷、 異佛爾酮二異氰酸鹽之二烯丙酯、氰酸三烯丙酯、異氰 酸二烯丙酯、三甲醇丙烷之二與三烯丙酯、冰片烯單體、 二曱醇丙烷三硫醇、季戊四醇四硫醇及其乙氧化同系 物、該等單體之混合物及在一單體中含有化學上不同之 可聚合基團之雜交單體所組成之群組,其條件為當該至 少一種單體係為該硫醇單體時,該硫醇單體係用於結合 至少一種該丙烯酸酯單體、曱基丙烯酸酯單體、烯丙基 早體、冰片細單體、該等單體之混合物及/或該等單體之 雜交單體之非硫醇單體;及 (2)聚合起始劑, 當與存在於使用經熟化之黏合系統之應用中之液體或液 膜接觸時’該黏合系統係為沒有浸潰對於該應用有害之 化合物之非浸潰系統。 2. 如請求項1之可熟化之黏合系統,其中該至少一種單體係 為選自由異佛爾酮二異氰酸鹽之二烯丙酯、氰酸三烯丙 酉旨、異乱酸二稀丙醋及三曱醇丙烧之二與三烯丙醋組成 之群組之烯丙基單體。 3. 如請求項1之可熟化之黏合系統,其中該至少一種單體係 為選自由三甲醇丙烷三硫醇、季戊四醇四硫醇及其乙氧 95344-1001004.doc 1358439 化同系物組成之群組之多官能性硫醇。 \ 4.如請求項1之可熟化之黏合系統,其中該至少一種單體係 為2, 2-雙[4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)苯基]丙烷。 5. 如清求項1之可熟化之黏合系統,其中該起始劑為光起始 劑、熱起始劑或二者之組合。 6. 一種可熟化之黏合系統’其實質上由下列成分組成:(a) 如請求項1中定義之黏合系統,及(b) 一種反應性稀釋劑。 7. 如請求項6之可熟化之黏合系統,其中該反應性稀釋劑為 丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯稀釋劑。 8. 一種可熟化之黏合組合物,其實質上由下列成分組成:(a) 如請求項1中定義之黏合系統,及(b)一種表面活化劑。 9·如請求項8之黏合組合物,其中該表面活化劑為丙烯酸或 甲基丙稀酸石夕烧偶合劑。 10. 如請求項9之黏合組合物’其中該甲基丙烯酸矽烷偶合劑 為γ-甲基丙稀酿氧丙基三甲氧基發烧。 11. 如請求項1之可熟化之黏合系統,其實質上由一種硫醇〜 稀系統及有效量之自由基聚合起始劑組成,該硫醇-婦系 統係由包含至少一種選自由三甲醇丙烷三硫醇、季戊四 醇四硫醇及其乙氧化同系物組成之群組之多硫醇單體, 及至少一種選自由異佛爾酮二異氰酸鹽之二烯丙酯、氰 酸三烯丙酯、異氰醆三烯丙酯及三曱醇丙烷之二與三歸 丙酯組成之群組之多烯丙基單體之混合物所組成,當與 存在於使用經熟化之黏合系統之應用中之液體或液膜接 觸時’該黏合系統係為沒有浸潰對於該應用有害之化合 95344-1001004.doc S 1358439 物之非浸潰系統。 △ 可熟化之料組合物,其實質上由下列成分組成⑷ 如明求項11令定義之黏合系統,及㈦作為偶合劑之" 基丙烯醯氧丙基三f氧基矽烷。 13. -種可熟化之黏合系統,其實質上由⑴在16己二醇二丙 烯酸曰中之2, 2-雙[4-(3-丙烯酿氧基_2_經基丙氧基)苯基] 丙烧冷液及有效里之偶氮雙異丁猜起始劑所組成,或由⑺ 在三甘醇二丙埽酸g旨中之2, 2雙[4_(3丙稀醯氧基·2·經 基丙氧基)笨基]丙院溶液及有效量之聚合起始劑所組成。 14. 一種可熟化之黏合系統,其實質上由下列成分組成:(昀 如請求項13中定義之黏合系統,及(b)作為偶合劑之甲 基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烧。 95344-1001004.doc
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JP2009114279A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Omron Corp 金属と成形材料とを接着するための接着剤およびこれを含有する複合材料、並びにその利用
JP5882223B2 (ja) 2009-12-14 2016-03-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ジアザベンゾイミダゾールカルベン配位子を含む金属錯体及び該錯体をoledにおいて用いる使用
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
KR101950460B1 (ko) 2011-06-14 2019-02-20 유디씨 아일랜드 리미티드 아자벤즈이미다졸 카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 oled 에서의 이의 용도
KR101377840B1 (ko) 2011-10-18 2014-03-26 (주)엘지하우시스 입자 프리징이 없는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름
US9572729B2 (en) 2013-09-30 2017-02-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of forming an absorbent structure
US10596042B2 (en) 2013-09-30 2020-03-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of forming an absorbent structure
WO2015143258A1 (en) * 2014-03-20 2015-09-24 The Regents Of The University Of Michigan Bioactive "smart" dental composite materials
US10047288B2 (en) * 2016-06-27 2018-08-14 Unique Materials Co., Ltd. Optical composite material composition and optical composite material comprising the same
KR102622130B1 (ko) * 2017-01-18 2024-01-09 동우 화인켐 주식회사 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막
WO2020006101A1 (en) 2018-06-27 2020-01-02 Carnegie Mellon University Immersion front-end lens system

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020233A (en) * 1976-01-22 1977-04-26 W. R. Grace & Co. Heat activated ethylenically unsaturated-polythiol compositions
DE2901686A1 (de) * 1978-01-20 1979-07-26 Ciba Geigy Ag Mischungen auf basis von alkenylsubstituierten phenolen und polymercaptanen
DE3009873A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Daicel Chem Photoempfindliche masse
JPS58192891A (ja) * 1982-05-04 1983-11-10 Kuraray Co Ltd 新重合性リン酸モノエステル
JPS5821687A (ja) * 1981-07-29 1983-02-08 Kuraray Co Ltd (メタ)アクリロイルオキシアルキルジハイドロジエンホスフエ−ト
JPS5821607A (ja) * 1981-07-30 1983-02-08 Kuraray Co Ltd 歯科用接着剤
JPS5821688A (ja) * 1981-07-29 1983-02-08 Kuraray Co Ltd 新規なリン酸モノエステル
JPS58128393A (ja) * 1982-01-28 1983-07-30 Kuraray Co Ltd 新規な重合性リン酸モノエステル
DE3269173D1 (en) * 1981-07-29 1986-03-27 Kuraray Co Adhesive composition
CA1217298A (en) * 1982-08-06 1987-01-27 Joann Demarco Anaerobically curable composition employing monomers with surfactant properties
US4906675A (en) * 1986-02-12 1990-03-06 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Active energy ray-curable composition
JPS6342050A (ja) 1986-08-07 1988-02-23 Seiko Epson Corp 情報記録媒体の製造方法
JPS63265982A (ja) * 1987-04-23 1988-11-02 Toshiba Silicone Co Ltd 光硬化性ガラス接着用組成物
JPH0374310A (ja) * 1989-08-14 1991-03-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd 歯科用接着剤組成物
JP2977274B2 (ja) * 1989-12-26 1999-11-15 日本ゼオン株式会社 成形用材料および成形品
JP3181284B2 (ja) * 1990-01-12 2001-07-03 旭電化工業株式会社 エネルギー線反応性粘着剤組成物
CA2041114A1 (en) * 1990-05-17 1991-11-18 Donnie R. Juen Low leaching uv curable sealant and encapsulant with post cure mechanism
JP2592010B2 (ja) * 1990-08-20 1997-03-19 昭和電工株式会社 アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス
JP3415183B2 (ja) * 1992-11-27 2003-06-09 オリンパス光学工業株式会社 光学素子接合体の製造方法および光学素子接合体
US5453450A (en) * 1993-06-16 1995-09-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stabilized curable adhesives
WO1996034065A1 (fr) * 1995-04-28 1996-10-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Composition adhesive durcissable aux ultraviolets
US6017603A (en) * 1995-04-28 2000-01-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ultraviolet-curing adhesive composition and article
AU6177796A (en) 1995-08-11 1997-03-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Initiator system and adhesive composition made therewith
JPH09111189A (ja) * 1995-10-18 1997-04-28 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 光学接着剤用組成物
WO1997017383A1 (en) * 1995-11-07 1997-05-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Initiator system and adhesive composition made therewith
US5817376A (en) * 1996-03-26 1998-10-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Free-radically polymerizable compositions capable of being coated by electrostatic assistance
US5900472A (en) * 1996-12-23 1999-05-04 Sartomer Technology Copolymerizable benzophenone photoinitiators
US6440519B1 (en) * 1997-02-13 2002-08-27 Dsm N.V. Photocurable adhesive for optical disk
JPH10255319A (ja) * 1997-03-12 1998-09-25 Hitachi Maxell Ltd 原盤露光装置及び方法
US6376702B1 (en) * 1997-07-11 2002-04-23 Showa Denko K.K. Ether compound, production thereof and curable compositions
US6472451B2 (en) * 1998-03-27 2002-10-29 Dsm N.V. Radiation curable adhesive for digital versatile disc
US6190838B1 (en) * 1998-04-06 2001-02-20 Imation Corp. Process for making multiple data storage disk stampers from one master
CA2297721A1 (en) * 1998-05-28 1999-12-02 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Ultraviolet curable composition , optical disc and method for producing an optical disk
JP4189611B2 (ja) * 1998-06-01 2008-12-03 三菱瓦斯化学株式会社 熱成形性に優れた硬化性塗料
US6180200B1 (en) * 1998-06-01 2001-01-30 Dsm N. V. Cationic and hybrid radiation curable pressure sensitive adhesives for bonding of optical discs
TW526489B (en) 1998-06-19 2003-04-01 Dainippon Ink & Amp Chemicals Video disc
DE69924506T2 (de) * 1998-08-20 2006-02-16 Dsm Ip Assets B.V. Haftmittel für optische Scheiben
US6201099B1 (en) * 1998-11-12 2001-03-13 National Starch & Chemical Investment Holding Corporation Multireactivity polymercaptans, star polymers and methods of preparation
US6171675B1 (en) * 1999-05-20 2001-01-09 Nagase-Ciba Ltd. UV-curable adhesive composition, method of preparing optical disc and optical disc produced thereby
US6451948B1 (en) * 1999-08-19 2002-09-17 Loctite Corporation Radical-curable adhesive compositions, reaction products of which demonstrate superior resistance to thermal degradation
WO2001044400A1 (en) 1999-12-14 2001-06-21 Brady Worldwide, Inc. Low outgassing pressure sensitive adhesives and method of use
JP2001311067A (ja) * 2000-04-27 2001-11-09 Dainippon Ink & Chem Inc 紫外線硬化型組成物及び光ディスク
US20050119366A1 (en) * 2003-11-28 2005-06-02 Ashland Inc. UV-curing thiolenes for pressure sensitive and hotmelt adhesives

Also Published As

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