JPH0395251A - 顔料分散樹脂組成物の製法 - Google Patents
顔料分散樹脂組成物の製法Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
スチール製家具、家電用品、プラスチックスなどの各種
塗装、とくに耐久性の要求される塗装に使用される塗料
用の組成物であって、鮮かな色調を有し、ツヤびけのな
い顔料分散樹脂組成物の製法に関する。
有するアクリル樹脂およびアルコキシシリル基含有アク
リル共重合体からなる組戊物を加熱硬化させることによ
って形成された塗膜が優れた耐久性を示すことが見出さ
れ、すでに特許出願されている(特開平1−14195
2号明細書)。しかしながら、前記組成物にカーボン、
フタロシアニンブルー、キナクリドン系などの有機顔料
を加えてエナメルを作製したぱあい、分散性がわるく、
その結果鮮やかな色調かえられない、塗装面のツヤが出
ないなどの問題がある。
結果、ポリエステル変性水酸基含有アクリル樹脂(A)
で顔料を分散させ、そののち一般式: (式中、Rlは炭素数1〜lOのアルキル基、R2は水
素原子または炭素数1〜10のアルキル基、アリール基
およびアラルキル基よりなる群から選ばれた1価の炭化
水素基、aは0、1または2を示す)で示される基を有
するアルコキシシリル基含有アクリル共重合体(B)を
混合することにより、顔料分散性の優れた樹脂組成物を
うろことができることを見出し、本発明を完成するに至
った。
クリル樹脂(A)(以下、ボリエステル変性樹脂(A)
ともい・う)で顔料が分散せしめられる。
えられるものが顔料を分散させたポリエステル変性樹脂
(A)であるかぎり、その方法にはとくに限定がないこ
とを意味する。
物の調製方法の例としては、たとえばポリエステル変性
樹脂(A)に顔料を加えて分散させる方法、顔料にポリ
エステル変性樹脂(A)を加えて分散させる方法、これ
らを同時に加えながら分散させる方法、顔料とポリエス
テル変性樹脂(^)の一部とをまず混合したものとのこ
りのポリエステル変性樹脂(A)とを混合して分散させ
る方法などの方法があげられるが、これらの方法に限定
されるものではない。
く、一般の塗料、コーティング剤、接着剤、シーラント
、ブライマーなどの分散に用いられている方法が採用可
能であり、ロールミル法、ボールミル法、サンドミル法
、高速インベラーミル法、ディスバーザー法、ニーダー
法などの方法が適用可能である。
に、適宜粘度を調節するための溶剤、希釈剤、分散剤、
その他の添加剤などを使用してもよいことは当然のこと
である。
のポリエステル変性樹脂(A)と顔料との割合としては
、使用する顔料の種類、えられる顔料分散樹脂組成物に
要求される色調、該組戊物の組或などによっても異なる
ため一概には規定できないが、通常、ポリエステル変性
樹脂(A)100部(重量部、以下同様)に対して顔料
1〜500部程度であり、5〜400部程度が好ましい
。
散させるため、顔料表面への樹脂の濡れ、吸着性が向上
し1,分散状態が安定化するという効果かえられる。と
《に、ポリエステル変性樹脂(^〉が、ポリエステル樹
脂に由来する部分を含むため、これを含まないアクリル
樹脂などよりも顔料の分散性を向上させうる。
が、重合性不飽和基を有するポリエステル樹脂と、これ
と共重合可能な水酸基含有ビニル系モノマーと、アクリ
ル酸、メタクリル酸、それらの誘導体など乙の共重合に
よる方法が工業的に有効である。
脂中にビニル系モノマーと共重合可能な不飽和基を少な
くとも1個有する以外、とくに限定はない。
従来から知られている方法で製造することができ、その
際に使用される成分としては、サフラハ油、大豆油、ア
マニ油、ヒマシ油、ヤシ油、パーム核油、キリ油、脱水
ヒマシ油などの油、またはこれらの脂肪酸;マレイン酸
、無水マレイン酸、フマル酸、メサコン酸、シトラコン
酸、イタコン酸、塩素化マレイン酸などの不飽和2塩基
酸:フタル酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル
酸、無水コハク酸、テトラヒドロフタル酸、アジビン酸
、セバシン酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラクロ
ロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、マロン酸
、ビロメリット酸、無水ビロメリット酸、無水ハイミッ
ク酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、メチルシ
クロヘキセントリカルボン酸無水物などの飽和または芳
香族の多塩基酸:エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ブロビレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、l,3−ブチレングリコール、2.3−ブタンジオ
ール、2.3−ブチレングリコール、ビスフェノールジ
オキシプロビルエーテル、ビスフェノールジオキシエチ
ルエーテル、ネオペンチルグリコール、1.4−ブテン
ジオール、1.8−ヘキサンジオール、グリセリン、ト
リエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール、ジベンタエリスリトール、トリエチ
レングリコール、水素化ビスフェノールA1ビスフェノ
ール、ジヒドロキシブロビルエーテル、トリメチロール
エタン、トリスヒドロキシメチルアミノメタンなどの多
価アルコールがあげられる。
トリメチロールブロバンのジまたはモノアリルアルコー
ル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
トなどを多価アルコールの一部のかわりに用いる方法、
クロトン酸、ソルビン酸、アクリル酸、メタクリル酸な
どを多塩基酸の一部のかわりに用いる方法、また一般の
カルボキシル基含有ポリエステル樹脂とアリルグリシジ
ルエーテル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
クリレートなどとの反応によっても製造しうる。さらに
、エボキシ化合物とカルボン酸無水物とを3級アミンの
存在下で反応させ、ポリエステル樹脂を合成するぱあい
に、エボキシ化合物の一部にアリルグリシジルエーテル
、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート
などを用いることによっても、ビニル系モノマーと共重
合可能なポリエステル樹脂を製造することができる。
の含有量としては1%以上が好ましく、2〜30%がさ
らに好ましい。該含有量が1%未満のぱあいには分散性
の改善があまりみられない。
−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシブロビル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、N−メチロール(メタ)アクリル
アミド、東亜合成化学工業■製のアロニクス5700,
4−ヒドロキシスチレン、日本触媒化学工業■製のI
IE{0 、HE−20、HP−10およびHP−20
(いずれも末端に水酸基を有するアクリル酸エステルオ
リゴマー)、日本油脂■製のブレンマ−PPシリーズ(
ボリブロビレングリコールメタクリレート)、ブレンマ
−PEシリーズ(ポリエチレングリコールモノメタクリ
レート)、ブレンマ−PEPシリーズ(ポリエチレング
リコールボリプロピレングリコールメタクリレート)、
ブレンマーAP−400(ポリプロピレングリコールモ
ノアクリレート)、ブレンマーAE−350 (ポリエ
チレングリコールモノアクリレート)、プレンマーNK
H−5050(ボリプロビレングリコールボリトリメチ
レンモノアクリレート)およびブレンマ一〇LH (
グリセロールモノメタクリレート)、水酸基含有ビニル
系化合物とε一カブロラクトンとの反応によりえられる
ε一カブロラクトン変性ヒドロキシアルキルビニル系モ
ノマーなどがあげられる。
系モノマーの代表的なものとしては、たとえば式: R CH2−G O 11 COOC}+2 CH20 + CCH2 CH2C
H2 CH2C H2 0? Hn (式中、RはHまたはCH3、nは1以上の整数を示す
)で表わされる構造を有するダイセル化学工業■製のP
lacce! PA−1(R=H Sn−1)、Pla
ccel F^−4(R−H 、 n−4〉、Pl
accel PH−1(R− CI3 、 n−1
)、Placcel FM−4(R−Ctl3 、
n−4〉など、ucc w製のTONE M−100
(R−H Sn−2)、TONE M201 (R=
CH3、n−1〉などがあげられる。
ラクトン変性ヒドロキシアルキルビニルモノマーを用い
ることにより、本発明によってえられる組或物から形或
される塗膜の耐衝撃性および可撓性の改善をはかること
ができる。
よく、2種以上を併用してもよい。
なく、その具体例としては、たとえばメチル(メタ)ア
クリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリ
レート、ステアリル(メタ)アクリ1ノート、ベンジル
(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリ
レート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレ一ト、ペ
ンタフルオ口プロビル(メタ)アクリレート、バーフル
オロシク口ヘキシル(メタ)アクリレート、(メタ)ア
クリロニトリル、グリシジル(メタ)アクリレート、ジ
メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルア
ミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルア
ミド、α一エチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキ
シメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルア
クリルアミド、N−メチルアクリルアミド、アクリロイ
ルモルホリン、N−メチロール(メタ)アクリルアミド
、東亜合成化学工業■製のマクロマーであるAs−6、
八N−6、A^−6、AD−8、AK−5など、(メタ
)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル類などのα
.β一エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキ
ルエステル類とリン酸もしくはリン酸エステル類との縮
合生戊物たるリン酸エステル基含有ビニル系化合物、ウ
レタン結合やシロキサン結合を含む(メタ)アクリレー
トなどがあげられる。
以下同様)をこえない範囲で、主墳にウレタン結合やシ
ロキサン結合などにより形或される単位が含まれていて
もよく、(メタ)アクリル酸誘導体以外のモノマーに由
来する単位が含まれていてもよい。該モノマーには限定
はなく、その具体例としては、たとえばスチレン、α−
メチルスチレン、クロロスチレン、スチレンスルホン酸
、ビニルトルエンなどの芳香族炭化水素系ビニル系化合
物;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの不飽和カ
ルボン酸、それらの塩(アルカリ金属塩、アンモニウム
塩、アミン塩など)、それらの酸無水物(無水71ノイ
ン酸など)、それらと炭素数1〜20の直鎖または分岐
のアルコールとのジエステルまたはハーフエステルなど
の不飽和カルボン酸のエステル;酢酸ビニル、プロビオ
ン酸ビニル、ジアリルフタレートなどのビニルエステル
やアリル化合物:ビニルビリジン、アミノエチルビニル
エーテルなどのアミノ基含有ビニル系化合物;イタコン
酸ジアミド、クロトンアミド、マレイン酸ジアミド、フ
マル酸ジアミド、N−ビニルビロリドンなどのアミド基
含有ビニル化合物;メチルビニルエーテル、シクロヘキ
シルビニルエーテル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ク
ロロブレン、プロピレン、プタジエン、イソプレン、フ
ルオロオレフィン、マレイミド、N−ビニルイミダゾー
ル、ビニルスルホン酸などのその他のビニル系化合物な
どがあげられる。
酸基、酸無水物基、エポキシ基、アミノ基、アミド基な
どの極性基を含むビニル系七ノマー とくに(メタ)ア
クリル酸を使用することにより、顔料の分散性をさらに
向上させることができる。極性基を含むビニル系モノマ
ーに由来する単位の含有量は、保存安定性の面からポリ
エステル変性樹脂(A)中に20%以下であるのが好ま
しい。
、合成の容易さからアゾビスイソブチロニトリルなどの
アゾ系ラジカル開始剤を用いた溶液重合法が好ましい。
ブタン、t−ドデシルメルカブタン、n−プチルメルカ
ブタンなどの連鎖移動剤を用いることにより、分子量を
調整することができる。重合溶剤は、非反応性の溶剤で
あればとくに限定はない。
どの非極性有機溶剤に不溶性の重合体粒子を分散させた
非水ディスバージョンタイプでもよい。
はとくに限定はなく、通常使用されているものであれば
使用しうるが、数平均分子量が1,500〜40.00
0であるのかえられる組成物から形威される塗膜の外観
性(光沢)、耐候性、耐薬品性などの物性の点から好ま
しく、また、水酸基価が10〜300mg KOH/
gであるのが前記塗膜物性の点から好ましく、30〜1
50■KOH/ gであるのがさらに好ましい。
、コーティング剤、接着剤、シーラント、プライマーな
どに用いられる顔料であればとくに限定なく使用しうる
。このような顔料の具体例としては、たとえば群青、紺
青、亜鉛黄、ベンガラ、黄鉛、鉛白、チタン白、カーボ
ンブラック、透明酸化鉄、アルミ粉などの無機顔料;ア
ゾ系、トリフエニルメタン系、キノリン系、アントラキ
ノン系、フタロシアニン系などの有機顔料などがあげら
れるが、これらに限定されるものではない。これらのう
ちではとくにカーボンブラック、有機顔料が一般に分散
させるのが難しく、分散性向上の点から本発明の方法が
とくに有利である。
を分散させたのち、調製された分散物とアルコキシシリ
ル基含有アクリル共重合体(B)とを混合することによ
り、顔料分散樹脂組或物が製造される。
(B)とを混合する際の方法にはとくに限定はなく、こ
れらが均質に混合する方法であるかぎり採用しうる。た
こえばボールミル法で数十分攪拌する程度で充分である
。
グ剤、紫外線吸収剤などの添加剤などを使用してもよい
ことは当然のことである。
(B)とを混合させる際の割合としては、製造される顔
料分散樹脂組戊物の用途によっても異なるため一概には
規定できないが、通常、分散物中のポリエステル変性樹
脂(A)/アルコキシシリル基含有アクリル共重合体(
B)が重量比で971〜1/9が好まし<、8/2〜2
/8がさらに好ましい。前記割合が9/1をこえるとえ
られる組成物から形或される塗膜の耐水性が低下する傾
向が生じ、179未満になると顔料分散性が低下する傾
向が生じる。
、末端および(または)側鎖に、一般式; で示されるアルコキシシリル基を1分子中に少なくとも
1個、好ましくは2個以上有するシリル基含有アクリル
共重合体であり、その主鎖が実質的にアクリル共重合鎖
からなるために、えられる硬化物の耐候性、耐薬品性、
耐水性などが向上する。さらにアルコキシシリル基は炭
素に結合しているために、えられる硬化物の耐水性、耐
アルカリ性、耐酸性などがより向上する。
は製造される顔料分散樹脂組成物から形威される塗膜の
耐溶剤性が低下しやすくなる。
アルキル基である。該炭素数がlOをこえるとアルコキ
シシリル基の反応性が低下し、Rlがアルキル基以外の
たとえばフエニル基やベンジル基のぱあいにも反応性は
低下する。R1の具体例としては、たとえばメチル基、
エチル基、n−プロビル基、lso−プロビル基、n−
ブチル基、1so−ブチル基などがあげられる。
ましくは1〜4のアルキル基、アリール基およびアラル
キル基よりなる群から選ばれた1価の炭化水素基である
。
としては、R1と同様の基があげられ、アリール基の具
体例としては、たとえばフェニル基などがあげられ、ア
ラルキル基の具体例としては、たとえばベンジル基など
があげられる。
均分子量は、えられる組成物から形成される塗膜物性(
外観性(光沢)、耐候性、耐薬品性など)の点から 1
,000〜30,000であるのが好ましい。
、たとえばアルコキシシリル基含有七ノマーとアクリル
酸、メタクリル酸、それらの誘導体などとの共重合によ
りうろことができる。
シシリル基を有するということ以外とくに限定はなく、
その具体例としては、たとえば ?113 C}12 − CtlSi (OCI13) 2 、
CH2 − CflS l (OCI−13) s
、CH3 C}+2 − C(CIla) COO(Clx) s
Si(OC2HS )2、CH3 CH2 − CHCOO(CH2) 3 Si (Q
C}I3) 2 、CH2 − CIICOO(CI
+2) 3 8i(OClla) s 、Cl+3 CH2 − C(CIL3) Coo(CI+2) 3
81(OCI+3) 2 、CH2 − C(C
I!3) COO(Cl!2) 3Sl(OCH3)
3 、末端にアルコキシシリル基をウ1ノタン結合ま
tこはシロキサン結合を介して有する(メタ)アクリレ
ートなどがあげられる。これらアノレコキシシリル基含
有モノマーに由来する単位のv1合1よ、アルコキシシ
リル基含有アクリノレ共重合体(B)中5〜90%カ好
まし<、11〜70%力{さら1こ好ましい。該割合が
少なすぎるとえられる顔料分散樹脂組或物から形成され
る塗膜の物性(而{7k性など)が低下し、多すぎると
もろくなる。
リル酸やメタクリル酸の誘導体にとくに限定はなく、そ
の具体例としては、たとえばメチル(メタ)アクリレー
ト、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アク
リレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)ア
クリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ト
リフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタフルオ
ロプロビル(メタ)アクリレート、バーフルオロシク口
ヘキシル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニト
リル、グリシジル(メタ)アクリレート、ジメチルアミ
ノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、α一
エチル(メタ)アクリルアミド、N−プトキシメチル(
ルタ)アクリルアミド、N.N−ジメチルアクリルアミ
ド、N−メチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリ
ン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシプ口ビル(メタ)アクリレート、N−メチロ
ール(メタ)アクリルアミド、東亜合成化学工業■製の
アロニクスM−5700,東亜合戊化学工業■製のマク
ロマーであるAs−[i、AN−fiSAA−8、AB
−6、AK−5など、ダイセル化学工業■製のPlac
ceF^−ISPlacce) FA−4、Placc
el PH−ISPlaccePH−4など、(メタ)
アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル類などのα,
β一エチレン性不飽和力ルボソ酸のヒドロキシアルキル
エステル類乙リン酸もしくはリン酸エステル類との縮合
生成物たるリン酸エステル基含有ビニル系化合物、ウレ
タン結合やシロキサン結合を含む(メタ)アクリレート
などがあげられる。
レタン結合やシロキサン結合などにより形戊される単位
が含まれていてもよく、(メタ)アクリル酸誘導体以外
のモノマーに由来する単位が含まれていてもよい。該モ
ノマーに限定はなく、その具体例としては、たとえばス
チレン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、スチレ
ンスルホン酸、4−ヒドロキシスチレン、ビニルトルエ
ンなどの芳香族炭化水素系ビニル化合物;マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸などの不飽和カルボン酸、それら
の塩(アルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩など
)、それらの酸無水物(無水マレイン酸など)、それら
と炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルコールとのジ
エステルまたはハーフエステルなどの不飽和カルボン酸
のエステル;酢酸ビニル、ブロビオン酸ビニル、ジアリ
ルフタレートなどのビニルエステルやアリル化合物;ビ
ニルビリジン、アミノエチルビニルエーテルなどのアミ
ノ基含有ビニル化合物:イタコン酸ジアミド、クロトン
アミド、マレイン酸ジアミド、フマル酸ジアミド、N−
ビニルビロリドンなどのアミド基含有ビニル化合物;2
−ヒドロキシエチルビニルエーテル、メチルビニルエー
テル、シクロヘキシルビニルエーテル、塩化ビニル、塩
化ビニリデン、クロロブレン、プロピレン、プタジエン
、イソブレン、フルオロオレフィン、マレイミド、N−
ビニルイミダゾール、ビニルスルホン酸などのその他の
ビニル化合物などがあげられる。
とえば特開昭54−16395号公報、同57−381
09号公報、同58−157810号公報などに示され
る方法により製造することができるが、合成の容易さの
点からアゾビスイソブチ口ニトリルなどのアゾ系ラジカ
ル開始剤を用いた溶液重合法により製造するのが最も好
ましい。
ルカブタン、t−ドデシルメル力ブタン、n−プチルメ
ル力ブタン、γ −メルカプトプ口ビルトリメトキシシ
ラン、γ −メルカプトプロビルトリエトキシシラン、
γ −メルカブトプロビルメチルジメトキシシラン、γ
−メルカブトプロビルメチルジエトキシシラン、 ( CH30 )3 S1−S−S−Si− ( QC
}!3 )3、( 01130 )3 81−Sl5
−81(OCH3 )3などの連鎖移動剤を用い、分子
量を調節することができる。とくにアルコキシシリル基
を分子中に有する連鎖移動剤、たとえばγ −メルカブ
トブ口ビルトリメトキシシランを用いれば、アルコキシ
シリル基含有アクリル共重合体の末端にアルコキシシリ
ル基を導入することができる。
ルエン、キシレン、n−ヘキサン、シクロヘキサンなど
)、酢酸エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、
アルコール類(メタノール、エタノール、イソブロバノ
ール、n−プタノールなど)、エーテル類(エチルセロ
ソルブ、プチルセロソルブ、セロソルブアセテートなど
)、ケトン類(メチルエチルケトン、アセト酢酸エチル
、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、メチルイ
ソブチルケトン、アセトンなど)のごとき非反応性の溶
剤であればとくに限定はない。
B)は、1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよ
い。
ため、えられる組成物は原色で着色しても調色した色で
着色しても光沢のある塗膜を与える。
散させる際に、顔料とともに充填剤をも分散させてもよ
い。
に充填剤をも分散させるぱあいには、ポリエステル変性
樹脂(A)100部に対して顔料と充填剤との合計量が
1〜600部程度、さらには5〜500部程度になるの
が好ましい。また、顔料および充填剤中における顔料の
割合としては20〜100%程度であるのが耐候性の点
から好ましい。
着剤、シーラント、プライマーなどに用いられる充填剤
がとくに限定なく使用しうる。このような充填剤の具体
例としては、たとえばシリカ、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、粘土、アスベスト、雲母、タルク、グラフ
ァイト、亜鉛、酸化亜鉛、酸化カルシウム、硫化モリブ
デン、ガラス繊維などがあげられる。
と顔料とを分散させる際、アルコキシシリル基含有アク
リル共重合体CB)の混合時または混合したのちに、脱
水剤、脱水促進剤、溶剤、加水分解性シラン化合物、硬
化触媒などを混合してもよい。
定性、繰返し使用しても問題のない安定性を確保するこ
とができる。
ルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル
、メチルトリメトキシシラン、γ −メタクリロキシプ
ロビルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン
、メチルシリケート、エチルシリケートなどの加水分解
性エステル化合物などがあげられる。これらの加水分解
性エステル化合物は、アルコキシシリル基含有アクリル
共重合体(B)の重合前に加えてもよく、重合後に加え
てもよく、重合中に加えてもよい。また、顔料や充填剤
の分散時にポリエステル変性樹脂(A)あらかじめ加え
てもよく、アルコキシシリル基含有アクリル共重合体(
B)の混合時、さらには最終的にエナメルなどを調製し
たのち加えてもよい。
性樹脂(A)およびアルコキシシリル基含有アクリル共
重合体(B)の固形分量100部に対し、通常100部
以下、好ましくは50部以下である。
果をさらに高めることが可能である。
無機酸;ギ酸、酢酸、シュウ酸、安息香酸、フタル酸、
p−F’ルエンスルホン酸、アクリル酸、メタクリル酸
などの有機酸;アルキルチタン酸塩、オクチル酸鉛など
のカルボン酸の金属塩;オクチル酸錫、ジブチル錫ジラ
ウレート、ジオクチル錫マレートなどのカルボン酸型有
機錫化合物;モノプチル錫サルファイド、ジオクチル錫
メルカプタイドなどのスルフィド型、メルカブチド型有
機錫化合物;ジオクチル錫オキサイドなどの有機錫オキ
サイド;有機錫オキサイドとエチルシリケート、エチル
シリケート40、マレイン酸ジメチル、フタル酸ジオク
チルなどのエステル化合物との反応による有機錫化合物
;テトラエチレンベンタミン、トリエチレンジアミン、
N一β−アミノエチルーγ−アミノプロビルトリメトキ
シシランなどのアミン;水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウムなどのアルカリ触媒などが有効であるが、とくに有
機酸、無機酸および有機錫化合物が有効である。
001〜20部、好ましくは0.001〜10部用いら
れる。
ような溶剤の具体例としては、たとえば一般の塗料、コ
ーティング剤などに用いられている脂肪族炭化水素類、
芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール
類、ケトン類、エステル類、エーテル類、アルコールエ
ステル類、ケトンアルコール類、エーテルアルコール類
、ケトンエーテル類、ケトンエステル類、エステルエー
テル類などがあげられる。これらのなかでも、アルキル
アルコールを含む溶剤を用いたぱあい、えられる組成物
の安定性を向上させるという点からとくに好ましい。
が1〜lOのアルコールが好ましく、たとえばメチルア
ルコール、エチルアルコール、n−プロビルアルコール
、イソプロビルアルコール、n−ブチルアルコール、イ
ソブチルアルコール、See−ブチルアルコール、te
rt−ブチルアルコール、n−アミルアルコール、イソ
アミルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアル
コール、セロソルブなどが用いられる。アルコールの使
用量にとくに限定はないが、ポリエステル変性樹脂(A
)およびアルコキシシリル基含有アクリル共重合体(B
)の固形分量lOO部に対し、通常100部以下、好ま
しくは50部以下である。
脂組成物の(A)成分、(B)戊分を混合保存したばあ
いの保存安定性に顕著な効果を呈する。
および(B)成分の分子量または組成により異なり、実
用上必要な固形分濃度、粘度に合わせて調整される。
解性シリル基を有する化合物であり、組成物から形成さ
れる塗膜の密着性、硬度、耐溶剤性などを改善する効果
がある。
とえば加水分解性シラン化合物、その部分加水分解縮合
物、その反応物、これらの混合物などがあげられる。
ばメチルシリケート、メチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリメトキシシラン、プチルトリメトキシシラン、オ
クチルトリメト午シシラン、ドデシルトリメトキシシラ
ン、フ工二ルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメ1・キシシ
ラン、γ−アクリロキシプ口ビルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプ口ビルトリメトキシシラン、γ−メ
ルカブトプ口ピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロ
ビルトリメトキシシラン、N−β−アミノエチルーγ−
アミノブロピルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキ
シシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジブチルジメト
キシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルメチ
ルジメトキシシラン、γ−メタクリ口キシブ口ビルメチ
ルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリ
エチルメトキシシラン、トリフエニルメトキシシラン、
エチルシリケート、メチルトリエトキシシラン、エチル
トリエトキシシラン、プチルトリエトキシシラン、オク
チルトリエトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン
、フエニルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロビルトリエトキシシラン
、γ一アクリロキシブロビルトリエトキシシラン、γ−
グリシドキシブロビルトリエトキシシラン、γ−メルカ
プトブロビルトリエトキシシラン、γ−アミノブロビル
トリエトキシシラン、N一β一アミノエチル−γ−アミ
ノブロビルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシ
ラン、ジエチルジエトキシシラン、ジブチルジエトキシ
シラン、ジフェニルジエトキシシラン、ビニルメチルジ
エトキシシラン、γ−メタクリロキシブ口ビルメチルジ
エトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリエチ
ルエトキシシラン、トリフエニルメトキシシランなどが
あげられる。
物は、前記シラン化合物を単独または複数混合し、必要
量の820を加え、また必要に応じて塩酸、硫酸などの
縮合触媒を少量加え、常温〜100℃にし、生成するア
ルコールを除去しながら縮合を進めることにより容易に
えられる。
キシシリル基を含有する化合物としては日本コルコート
化学■製のメチルシリケート47、メチルシリケート5
l1メチルシリケート55、メチルシリケート58、メ
チルシリケー+=aOなどがあげられ、またメチルトリ
メトキシシラン、ジメチルジメトキシシランなどの部分
加水分解縮合物でメトキシシリル基を有する化合物とし
ては信越化学工業株製のAFP−1 , API?−2
、APP−11 、KR213 、KR217 、Kl
?921B.東芝シリコーン■製のTSR18!)、T
R3357.日本ユニカー沖製のY−1587、FZ−
3701 , FZ−3704などがあげられる。また
、エチルシリケートの部分加水分解縮合物でエトキシシ
リル基を含有する化合物としては日本コルコート化学■
製のエチルシリケート40, RAS−1 、}IAS
−t3 、HAS−10などがあげられる。
ばアミノ基を含むシランカップリング剤とエボキシ基を
含むシランカップリング剤との反応物;アミノ基を含む
シランカップリング剤とエチレンオキシド、プチレンオ
キシド、エビクロルヒドリン、エボキシ化大豆浦、その
他油化シエルエボキシ■製のエビコート82B、エビコ
ート1001などのエボキシ基を含む化合物との反応物
;エポキシ基を含むシランカップリング剤とエチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジア
ミン、ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンベンタミンなどの
脂肪族アミン類、アニリン、ジフエニルアミンなどの芳
香族アミン類、シクロペンチルアミン、シクロヘキシル
アミンなどの脂環式アミン類、エタノールアミン類など
のアミンとの反応物などがあげられる。
く、2種以上を併用してもよい。
、ポリエステル変性樹脂(A)およびアルコキシシリル
基含有アクリル共重合体(B)の固形分100部に対し
て通常0.01〜100部、好ましくは0.1〜30部
である。該使用量が0.01部未満になると添加効果が
充分えられなくなり、100部をこえると組成物から形
或される塗膜の物性が低下する傾向がある。
を形成するが、このぱあい、硬化触媒を使用するこεが
できる。硬化触媒の具体例としては、たとえばジブチル
スズジラウ1ノート、ジブチルスズジマレート、ジオク
チルスズジラウレート、ジオクチルスズジマレート、オ
クチル酸スズなどの有機スズ化合物;リン酸、モノメチ
ルホスフェート、モノエチルホスフエート、モノプチル
ホスフェート、モノオクチルホスフェート、モノデシル
ホスフエート、ジメチルホスフエート、ジエチルホスフ
エート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフエー
ト、ジデシルホスフエートなどのリン酸またはリン酸エ
ステル:ブロビレンオキサイド、プチレンオキサイド、
シクロヘキセンオキサイド、グリシジルメタクリレート
、グリシドール、アクリルグリシジルエーテル、γ−グ
リシドキシプロビルトリメトキシシラン、γ−グリシド
キシブロビルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブ
ロビルメチルジメトキシシラン、 シ■製のカーデ二ラE,油化シエルエボキシ沖製のエビ
コー}82g、二ビコー} 1001などのエボキシ化
合物とリン酸および(または)モノ酸性リン酸エステル
との付加反応物;有機チタネート化合物:有機アルミニ
ウム化合物;マレイン酸、バラトルエンスルホン酸など
の酸性化合物;ヘキシルアミン、ジー2−エチルヘキシ
ルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、ドデシル
アミンなどのアミン類;これらアミンと酸性リン酸エス
テルとの混合物または反応物;水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ性化合物などがあげられる。
ステル、酸性リン酸エステルとアミンとの反応物、飽和
もしくは不飽和多価カルボン酸またはその酸無水物、反
応性シリコン化合物、有機チタネート化合物、有機アル
ミニウム化合物またはこれらの混合物が活性も高く好ま
しい。
以上を併用してもよい。
変性水酸7!含有アクリル樹脂(A)およびアルコキシ
シリル基含有アクリル共重合体(B)の固形分量100
部に対して通常0.1〜20部、好ましくは0.1−1
0部である。硬化触媒の使用量が0.1部未満になると
硬化性が低下する傾向があり、20部をこえると組成物
から形成される塗膜の物性が低下する傾向がある。
紫外線吸収剤、光安定剤、沈降防止剤、レベリング剤な
どの添加剤;ニトロセルロース、セルロースアセテート
ブチレートなどの繊維素;エボキシ樹脂、メラミン樹脂
、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリプロピレン、塩化ゴム、
ポリビニルブチラール、ボリシロキサンなどの樹脂など
を添加してもよい。
りなど、常法により被塗物に塗布したのち、通常30℃
以上、好ましくは55〜350℃で硬化させることがで
きる。
る。
成] 撹拌機、温度計、還流冷却器、チッ素ガス導入管および
滴下ロートを備えた反応容器にキシレン45.9部を仕
込み、チッ素ガスを導入しつつHO℃に昇温したのち、
下記組或の混合物+b>を滴下ロートにより、5時間か
けて等速滴下した。
アゾビスイソブチロ ニトリル 4.5部混合物+b
>の滴下終了後、282′−アゾビスイソブチロニトリ
ル0.5部およびトルエン5部を1時間かけて等速滴下
した。滴下終了後、110℃で2時間熟戊ののち、冷却
し、樹脂溶液にキシレンを加えて固形分濃度を60%に
:l!l整した。えられた樹脂溶液(B)の物性を第2
表に示す。
トリメチロールプロパン15g1無水フタル酸30.お
よび適当量のキシレンを、攪拌装置、チッ素ガス導入口
、温度計および還流型生或水取出装置をつけた四つ目フ
ラスコに仕込み、180℃で1時間、230℃で2時間
反応させたのち、無水マレイン酸2gを加え、さらに2
30℃で1時間反応させ、酸価4のポリエステル樹脂を
えた。ついでキシレンで固形分濃度60%に希釈し、2
3℃でB型粘度計で測定したところ粘度1000cps
のポリエステル樹脂溶液をえた。
或〕 合成例1におけるキシレン45.9部のかわりに酢酸ブ
チル3l.3部およびキシレン9.5部を仕込み、合成
例1と同様にして第1表に示す組威(単位は重量部)の
混合物(a−1)〜(a−3)を滴下した。混合物滴下
終了後、2、2”−アゾビスイソブチロニトリル0.2
部およびトルエン3.8部を1時間かけて滴下した。
溶液にキシレンを加えて固形分濃度を60%に調整した
。えられた樹脂溶液(A−1)〜(A−3)の物性を第
2表に示す。
−1)〜(a−3)のかわりに混合物(a−4)を用い
たほかは、合成剤3と同様にして樹脂溶液をえた。えら
れた樹脂溶液(A−4)の物性を第2表に示す。
ヒドロキシエチル/ε一カブロ ラクトン−1/1付加物 *2:合成例2でえられたポリエステル樹脂溶液 実施例1〜4比較例1〜2 第3表に示すミルベース樹脂(ポリエステル変性水酸基
含有アクリル樹脂(A)、水酸基含有アクリル樹脂(A
’))と顔料とを、スチールビーズを用いるペイントシ
ェーカーにより4時間で分散させた。ついでカットパッ
ク樹脂(アルコキシシリル基含有アクリル共重合体(B
))を加え、30分間で分散させた。
は重量比で377、顔料はPWC :たのちの外観を目
視で観察し、さらに60°光沢値を測定した。結果を第
3表に示す。
希釈したものと、エナメル10gにキシレン3 g s
ジオクチルスズマレエート 0.1iおよびN−β−ア
ミノエチルーγ−アミノプロビルトリメトキシシラン0
.1gを添加し、よく混合したものとをそれぞれ乾燥後
の厚さが約10−になるようにガラス板上に流し塗りし
て乾燥させ第3表をみると、ポリエステル変性水酸基含
有アクリル樹脂(A)と顔料とを分散させたのち、アル
コキシシリル基含有アクリル共重合体(B)を分散させ
て調整したエナメルは、ポリエステル変性しないものに
比べ、分散がよくツヤびけを生じないことがわかる。
は、塗装をしたばあい他の組或物を用いたぱあいに比べ
、ツヤびけが小さいか全くない、優れた塗料を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリエステル変性水酸基含有アクリル樹脂(A)で
顔料を分散させ、そののち一般式:▲数式、化学式、表
等があります▼ (式中、R^1は炭素数1〜10のアルキル基、R^2
は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、アリー
ル基およびアラルキル基よりなる群から選ばれた1価の
炭化水素基、aは0、1または2を示す)で示される基
を有するアルコキシシリル基含有アクリル共重合体(B
)を混合することを特徴とする顔料分散樹脂組成物の製
法。 2 (A)成分であるポリエステル変性水酸基含有アク
リル樹脂が、水酸基価が10〜300mgKOH/gで
あり、数平均分子量が1,500〜40,000である
請求項1記載の顔料分散樹脂組成物の製法。 3 (A)成分であるポリエステル変性水酸基含有アク
リル樹脂が、極性基を含むビニル系単量体を共重合成分
の1つとした樹脂である請求項1または2記載の顔料分
散樹脂組成物の製法。 4 極性基を含むビニル系単量体が、アクリル酸および
(または)メタクリル酸である請求項3記載の顔料分散
樹脂組成物の製法。 5 顔料が有機顔料である請求項1記載の顔料分散樹脂
組成物の製法。 6 (B)成分であるアルコキシシリル基含有アクリル
共重合体が、分子内に重合性不飽和2重結合とアルコキ
シシリル基とを有するアルコキシシリル基含有モノマー
からの単位を5〜90重量%含む重合体である請求項1
記載の顔料分散樹脂組成物の製法。
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