JPH0386783A - フォトクロミック材料 - Google Patents

フォトクロミック材料

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JPH0386783A
JPH0386783A JP1226257A JP22625789A JPH0386783A JP H0386783 A JPH0386783 A JP H0386783A JP 1226257 A JP1226257 A JP 1226257A JP 22625789 A JP22625789 A JP 22625789A JP H0386783 A JPH0386783 A JP H0386783A
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野コ 本発明は、フォトクロミック材料に関するものであり、
特に、印刷、光学機器、記録材料、衣料、装飾等の材料
として有用である。
[従来技術] フォトクロミック化合物の代表的なものにスピロピラン
化合物があり、多くの化合物が知られている(ジー・エ
イチ・ブラウン著、“フォクロミズム、ウィリーインタ
ーサイエンス社、ニューヨーク(1971))。
しかしながら、スピロピラン化合物は、光発消色の繰り
返し使用における耐疲労性に問題があった。
そこで、耐疲労性の向上したフォトクロミック化合物と
してスピロオキサジン化合物が知られており、例えば特
開昭63−316783号公報に下記の化合物が公開さ
れている。
[発明が解決しようとする課題] しかしながら従来のスピロオキサジン化合物は、発色種
の色調が、赤〜青緑であり、色相の豊富さが不足してい
た。
本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとするも
のであり、発消色の繰り返しの耐疲労性に優れ、かつ色
相の豊富なフォトクロミック化合物を提供することを目
的とする。
[課題を解決するための手段] 本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有す
る。
「一般式(A)または(A′)で表されるスピロ化合物
からなるフォトクロミック材料。
(式中、α環は、窒素原子1個を含む五員環または六員
環、および、ベンゼン環またはナフタレン環と連結した
窒素原子1個を含む五員環または六員環から選ばれる1
種であり、かっα環中の窒素原子は、有機基ROと結合
して存在し、\ N−R’で表される。ここでRoは炭素数1〜/ 20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭
素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリー
ル基から選ばれる置換基を表す。
R2は、ヒドロキシ基、炭素数O〜20のアミノ基、炭
素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20のアルケ
ニルオキシ基、炭素数7〜20のアラルコキシ基、炭素
数6〜20のアリーロキシ基、炭素数2〜20のアシル
オキシ基、炭素数2〜20のカルバモイルオキシ基、炭
素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニ
ル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜2゜
のアリール基、ハロゲン基、シアノ基、炭素数1〜20
のカルボン酸基、炭素数1〜20のカルバモイル基、炭
素数2〜20のアシル基、スルホン酸基、炭素数O〜2
0のスルファモイル基から選ばれる置換基を表す。
R3は水素、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数1〜2
0のアラルコキシ基、炭素数7〜20のアラルコキシ基
、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭素数2〜20の
アシルオキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数
7〜20のアラルキル基および炭素数6〜20のアリー
ル基から選ばれる置換基を表す。
β環は、ベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環か
ら選ばれる一種である。
XはSまたはSeであり、YはO,51SeおよびN−
R1から選ばれる一種であり、R1は水素、炭素数1〜
20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭
素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリー
ル基および炭素数2〜20のアシル基から選ばれる一種
を表す。kは0〜2の整数を表す。)」 一般式(A)または(A′)で表されるスピロ化合物に
おいて、α環とは、窒素原子1個を含む五員環または六
員環、および、ベンゼン環またはナフタレン環と連結し
た窒素原子1個を含む五員環または六員環から選ばれる
1種である。その具体例としては、ピロリジン環、ピロ
ール環、ピペリジン環、テトラヒドロピリジン環、ジヒ
ドロピリジン環、インドリン環、ベンズインドリン環、
テトラヒドロキノリン環、アクリジン環、ベンゾチアゾ
リン環、ベンゾオキサゾリン環などが挙げられる。
このα環に含まれる窒素原子は、有機基R0と\ 結合して存在し、すなわち、 N−Roで表され/ る形で存在する。Roは炭素数1〜20のアルキル基、
炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数7〜20のアラ
ルキル基、炭素数6〜20のアリール基から選ばれる置
換基を表す。Roの具体例としては、メチル基、エチル
基、オクタデシル基などの鎖状アルキル基、イソプロピ
ル基、2−メチルペンチル基などの分枝状アルキル基、
シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基な
どのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、イソプロ
ペニル基、1.3−ブタジェニル基などのアルケニル基
、ベンジル基、フェネチル基、(2−ナフチル)メチル
基、などのアラルキル基、フェニル基、1−ナフチル基
などのアリール基が挙げられる。Roが置換されている
場合、置換基の具体例としては、ヒドロキシ基;アミノ
基、ジベンジルアミノ基、(2−メタクリロキシエチル
)アミノ基などのアミノ基;メトキシ基、+ert−ブ
トキシ基などのアルコキシ基;ベンジロキシ基、フエネ
チロキシ基などのアラルコキシ基;フェノキシ基、2−
ナフチロキシ基などのアリーロキシ基;アセトキシ基、
ベンゾイロキシ基、メタクリロキシ基などのアシルオキ
シ基;N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−(2−
メタクリロキシエチル)カルバモイルオキシ基などのカ
ルバモイルオキシ基;メチル基、トリフルオロメチル基
、グリシジル基などのアルキル基;ベンジル基、フェネ
チル基などのアラルキル基;フェニル基、l−ナフチル
基などのアリール基;クロロ基、ブロモ基などのハロゲ
ン基;シアノ基;カルボン酸基、カルボン酸ソーダ基、
エトキシカルボニル基などのカルボン酸基;ニトロ基;
アクリル基、メタクリル基などのアシル基;N−メチル
カルバモイル基などのカルバモイル基;スルホン酸ソー
ダ基、スルホン酸基などのスルホン酸基;スルファモイ
ル基が挙げられる。
α環が置換されている場合、その置換基としては、R1
における置換基と同様の置換基が好ましい例として挙げ
られる。
R2は、ヒドロキシ基、炭素数O〜20のアミノ基、炭
素数l〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20のアルケ
ニルオキシ基、炭素数7〜20のアラルコキシ基、炭素
数6〜20のアリーロキシ基、炭素数2〜20のアシル
オキシ基、炭素数2〜20のカルバモイルオキシ基、炭
素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニ
ル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20
のアリール基、ハロゲン基、シアノ基、炭素数1〜20
のカルボン酸基、炭素数1〜20のカルバモイル基、炭
素数2〜20のアシル基、スルホン酸基、炭素数O〜2
0のスルファモイル基から選ばれる置換基を表し、その
具体例とては、前述したRoにおける置換基の具体例と
同様の置換基が挙げられる。
R3は水素、炭素数O〜20のアミノ基、炭素数1〜2
0のアラルコキシ基、炭素数7〜20のアラルコキシ基
、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭素数2〜20の
アシルオキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数
7〜20のアラルキル基および炭素数6〜20のアリー
ル基から選ばれる置換基を表し、その具体例としては、
水素;アミノ基、ピペリジル基、5.6−7、 it−
テトラハイドロイソキノリル基、ジエチルアミノ基、(
2−メタクリロキシエチル)アミノ基などのアミノ基;
メトキシ基、tert−ブトキシ基などのアルコキシ基
;ベンジロキシ基、フエネチロキシ基などのアラルコキ
シ基;フェノキシ基、2−ナフチロキシ基などのアリー
ロキシ基;アセトキシ基、ベンゾイロキシ基、メタクリ
ロキシ基などのアシルオキシ基;メチル基、トリフルオ
ロメチル基、グ、リシジル基などのアルキル基;ベンジ
ル基、フェネチル基などのアラルキル基;フェニル基、
1−ナフチル基などのアリール基などが挙げられる。
一方、β環はベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン
環から選ばれる一種であり、置換されていてもよい。置
換されている場合、その置換基は前述のRoにおける置
換基と同様の置換基を具体例として挙げることができる
XはSまたはSeであり、Seを用いた場合、Sに比べ
発色種の吸収をより長波長に移行することができる。
YはO,S、SeおよびN−R1から選ばれる1種であ
り、ここでR1は水素、炭素数が1〜20のアルキル基
、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数7〜20のア
ラルキル基、炭素数6〜19のアリール基、および炭素
数2〜20のアシル基から選ばれる1種である。R1は
置換されていてもよい。R1であるところのアルキル基
、アルケニル基、アラルキル基、アリール基の具体例と
しては、R1中に含まれ得る置換基を含めて、前述のR
Oと同様のものが挙げられ、また、アシル基としでは、
アセチル基、メタクリル基等が挙げられる。
とくに繰り返し耐久性の点で、また、発色種の吸収波長
を複数有する化合物を得る目的で、XがOまたはSであ
ることが望ましい。
なお、kはO〜2の整数であり、kが2の場合、2つの
R2は同種であっても異種であってもよい。
すなわち、本発明のフォトクロミック材料は、α環と、
チアジン環またはセレナジン環、ベンゼン環、ヘテロ5
員環およびβ環から構成されるスピロ化合物からなるこ
とを特徴とする。とくに、R3が水素であって、かつY
がOlSまたはSeである場合には発色種の吸収極大が
複数存在し、例えば可視部と赤外部に各々吸収極大が存
在する場合などもある。α環、Xおよびβ環の選択によ
り種々の吸収波長を選ぶことが可能であり、例えば、X
がSであり、かつ、α環、β環の芳香環数が少なくなる
程、発色種の吸収は短波長シフトし、逆にXがSeでα
環、β環の芳香環数が多くなる程1.吸収は長波長シフ
トする傾向がある。
本発明における一般式(A)と(A′)とは異性体の関
係にあり、要求されるフォトクロミック特性によって、
使いわけることができる。
本発明の式(A)または(A′)で表される化合物は、
例えば次の製造方法によって製造される。
第1の方法においては、一般式(1) () で表されるメチレン化合物と一般式(n)または(■′
) で表されるニトロソ化合物を反応させて式(A)または
(A′)で表される化合物を製造する。
第2の方法においては、一般式(III)で表される化
合物と、四級化剤R’ −Y (Yはアニオン性脱離基
)、塩基性物質および前記一般式(n)および(■′)
の化合物を任意の順序で加え反応させて式(A)または
(A′)で表される化合物を製造する。
第3の方法においては、前記式(I)の化合物と亜硝酸
との反応による生成物と、一般式(IV)または(■′
) で表されるアミノ化合物を反応させて式(A)または(
A′)で表される化合物を製造する。
第4の方法においては、前記式(III)の化合物と亜
硝酸との反応による生成物と四級化剤R’−Y、塩基性
物質および前記一般式(IV)または(■′)の化合物
を任意の順序で加え反応させて式(A)または(A′)
の化合物を製造する。
さらに、第5の方法においては、一般式(V)OM− で表される化合物と亜硝酸との反応による生成物と、塩
基性物質および前記一般式(IV)または(■′)で表
わされる化合物を任意の順序で加え反応させて式(A)
または(A′)で表される化合物を製造する。
また、製造段階における精製方法としては、各種溶剤に
よる再結晶、シリカカラムなどによるカラムクロマト分
離、溶媒抽出、あるいは、活性炭処理などが好適な例と
して挙げることができる。
本発明のフォトクミック材料は、好ましくは、光学的に
透明な樹脂類と組合せて用いられる。そのような樹脂類
としては、例えば、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートポリマー、(メタ)アクリル系ポリマーおよ
びその共重合体、セルロース類、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリエステ
ル樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、(ハロゲン化)ビスフェノール
Aのジ(メタ)アクリレートポリマーおよびその共重合
体、(ハロゲン化)ビスフェノールAのウレタン変性ジ
(メタ)アクリレートポリマーおよびその共重合体、ナ
イロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられる。
また、本発明のスピロオキサジン化合物中に、アルケニ
ル基を有する場合、すなわち、メタクリロキシ基、ビニ
ル基などの重合性官能基を有する場合は、他の重合性化
合物、例えば、アクリル系モノマー、スチレン系モノマ
ー、酢酸ビニル系モノマーなどと共重合することにより
、他の重合性化合物の重合体樹脂成分と一体化すること
もでき、このように一体化した場合は、特にスピロ化合
物の耐久性に優れ、好ましいフォトクロミック材料とす
ることができる。
重合性官能基の置換位置はどこでもよいが、Roに重合
性官能基を有する場合には炭素数が3以上のアルキレン
鎖を介して重合性官能基が導入されたものがとくに好ま
しい。さらに、重合性官能基としては、ラジカル重合が
容易なこと、また重合中における分解が防止できるとい
う観点からメタクリロキシ基がとくに好ましい。
なお、本発明の化合物中に重合性官能基を有する場合、
本発明の化合物は、前述のように共重合体とすることが
できるのみばかりでなく、単独重合体の形態で用いるこ
とも可能である。
本発明のスピロ化合物単独、あるいは他の樹脂類と組合
せた本発明のフォトクロミック材料は、ポリマー溶液と
して、コーティング組成物として用いたり、また、エマ
ルジョン化を行ってスクリーン印刷、グラビア印刷など
の各種印刷手法によって種々の基板に適用可能である。
また、コーティング法としては種々の手法、例えばデイ
ツプコーティング、スピンコーティング、ロールコーテ
ィングなどが採用できる。
他の樹脂と組合わせる場合、本発明のフォトクロミック
材料の含有量は、目的および使用方法などによって決め
られるべきものであるが、視覚に対する感度という観点
からは、他の樹脂重量に基づき0.01〜20重量%が
好ましい。
本発明のフォトクロミック材料の繰り返し耐久性を向上
せしめる見地から、使用時に酸素や水を遮断することが
とくに有効である。さらに、耐久性を向上させる目的か
ら公知の添加剤、例えば・、ニッケル塩に代表される−
重項酸素クエンチャーヒンダードアミン系化合物または
そのポリマーで代表される酸化防止剤、発色性に影響を
与えない紫外線吸収剤などが使用可能である。
本発明フォトクロミック材料の用途としては、特に、光
による変色性を有する光学素子として好ましく使用され
ることが可能である。光学素子としてはサングラスレン
ズ、スキー用ゴーグル、保護メガネレンズ、さらには、
カーテン、衣服、フロントガラス、サンルーフなどの自
動車用ウィンドー、玩具、化粧品、筆記具等が好適な例
として挙げられる。また、本発明のフォトクロミック材
料は、多くの場合、発色種が2つ以上の吸収極大を有す
ることから書換え型光ディスク材料としても有用なもの
である。
[実施例] 次に、実施例を挙げて説明するが、本発明は、これらに
限定されるものではない。
実施例 ■ 下記式(B)の化合物を合成した。
1、3.3−トリメチル−2−メチレンインドリン10
gと1−ニトロソ−2−メルカプトジベンゾフラン10
 g’f::、100mlの無水エタノールに溶解し、
1時間還流温度で反応を行った。反応後、濃縮し、シリ
カゲルを支持担体、塩化メチレンを展開溶媒としてカラ
ムクロマト分離した。塩化メチレンを留去するとピンク
色の固体が得られ、メタノールから再結晶し、式(B)
のスピロオキサジンの白色結晶を得た。
■ 分析結果を示す。
(元素分析値) 実測値(%〕 計算値(%)C74,
575,O H5,05,2 N       7. 5    7. 3■ 応用例
として、式(B)の化合物0.1gを、ポリビニルブチ
ラールの10%ブタノール溶液に溶解した塗液を、2枚
のガラス板に塗布した。
乾燥後、2枚のガラス板の樹脂面を合わせ、加熱した。
このようにして作製したフォトクロミック性を有する合
わせガラスは、紫外線の照射を受けると、可視部および
赤外部の両方に吸収極大を有する発色状態となった。
■ 下式(C)の化合物を合成した。
1、3.3−トリメチル−2−メチレンインドリンの代
わりに1−(6−メタクリロキシヘキシル)−3,3−
ジメチル−2−メチレンインドリンを用いる他は実施例
1と同様にして行い、式(C)の化合物を得た。
■ 分析結果を示す。
(元素分析値) 実測値(%) 計算値(%)C73,
473,6 H6,26,3 N       5.3    5.2■ 応用例とし
て、酢酸エチル30m1を750℃に加熱した溶液を撹
拌し、そこに式(C)の化合物1.3g、ヒドロキシエ
チルメタクリレートi、og、アクリル酸アミド0.1
g、オクチルメタクリレート12.0g1アゾビスイソ
ブチロニトリル0.1gおよび酢酸エチル20m1より
なる溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間
撹拌を続けた。このようにして得たポリマー溶液をガラ
ス板上に塗布し、乾燥しフォトクロミック性を有するガ
ラス板を作製した。このガラス板は紫外線の照射により
、可視部と赤外部の両方に吸収極大を有する発色状態と
なった。
実施例3 ■ 式(D)の化合物を合成した。
わりにl−ベンジル−3,3−ジメチル−2−メチレン
インドリンを用いる他は実施例1と同様にして行い、式
(D)の化合物の淡黄色結晶を得た。
■ 分析結果を示す。
(元素分析値) 実測値(%) 計算値(%)C81,
781,9 H5,15,I N       5.5    5.5■ 応用例と1
7で、実施例1と同様にして作製した式(D)の化合物
配合のフォトクロミック性を有する合わせガラスは、紫
外線の照射を受けると、可視部および赤外部の両方に吸
収極大を有する発色状態となった。
実施例4 ■ 式(E)の化合物を合成した。
1、3.3− トリメチル−2−メチレンインドリンの
代わりに1.3.3−トリメチル−2−メチレンピペリ
ジンを用いる他は実施例1と同様にして行い、式(E)
の化合物の乳白色結晶を得た。
■ 分析結果を示す。
(元素分析値) 実測値(%) 計算値(%)C71,
672,O H6,46,3 N       7. 7    8. 0■ 応用例
として、実施例1と同様にして作製した式(E)の化合
物配合のフォトクロミック性を有する合わせガラスは、
紫外線の照射を受けると、可視部および赤外部の両方に
吸収極大を有する発色状態となった。 実施例5 ■ 式(F)の化合物を合成した。
1−ニトロソ−2−メルカプトジベンゾフランの代わり
に、l−ニトロソ−2−メルカプト−3−ヒドロキシメ
チルジベンゾフランを用いる他は実施例1と同様にして
行い、式(F)の化合物の淡黄色結晶を得た。
■ 式(G)の化合物を合成した。
1gおよび塩化メチレン20m1よりなる溶液を撹拌し
ながら、メタクリル酸クロライド1.1gを滴下した。
滴下終了後、20分間撹拌を続けた。
アルミナを支持担体、塩化メチレンを展開溶媒としてカ
ラムクロマト分離を行った。塩化メチレンを留去すると
、淡黄色の固定が得られた。該固体をメタノール/水混
合溶媒から再結晶し、式(G′)の化合物の白色結晶を
得た。
■ 分析結果を示す。
(元素分析値) 実測値(%) 計算値(%)C72,
072,O H5,15,4 N       5. 7    5. 8■ 応用例
として、式(C)の化合物の代わりに、式(G)の化合
物を用いる他は実施例2と同様にして行い、フォトクロ
ミック性を有するガラス板を作製した。この板は紫外線
の照射により、可視部と赤外部の両方に吸収極大を有す
る発色状態となった。
実施例6 ■ 式(H)の化合物の合成 ■−ニトロソー2−メルカプトジベンゾフランの代わり
に、3−メルカプト−4−ニトロソジベンゾチオフェン
を用いる他は実施例1と同様にして行い、式(H)の化
合物の淡黄緑色結晶を得た。
■ 分析結果を示す。
(元素分析値) 実測値(%) 計算値(%)C71,
772,O H4,95,O N       7. 2    7. 0■ 応用例
として、実施例1と同様にして作製した式(H)の化合
物配合のフォトクロミック性を有する合わせガラスは、
紫外線の照射を受けると、可視部および赤外部の両方に
吸収極大を有する発色状態となった。
[発明の効果] 本発明のフォトクロミック材料は、α環、Xおよびβ環
の選択により、種々の吸収波長を選ぶことができる。
また、選択的に発色種の吸収において複数の吸収極大が
存在する材料とすることもできる。従ってブラウン、グ
レーなど混合によって得られる色が単一化合物から得る
ことができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式(A)または(A′)で表されるスピロ化
    合物からなるフォトクロミック材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼(A) ▲数式、化学式、表等があります▼(A′) (式中、α環は、窒素原子1個を含む五員環または六員
    環、および、ベンゼン環またはナフタレン環と連結した
    窒素原子1個を含む五員環または六員環から選ばれる1
    種であり、かつα環中の窒素原子は、有機基R^0と結
    合して存在し、 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される。ここで
    R^0は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20
    のアルケニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素
    数6〜20のアリール基から選ばれる置換基を表す。 R^2は、ヒドロキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、
    炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20のアル
    ケニルオキシ基、炭素数7〜20のアラルコキシ基、炭
    素数6〜20のアリーロキシ基、炭素数2〜20のアシ
    ルオキシ基、炭素数2〜20のカルバモイルオキシ基、
    炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケ
    ニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜2
    0のアリール基、ハロゲン基、シアノ基、炭素数1〜2
    0のカルボン酸基、炭素数1〜20のカルバモイル基、
    炭素数2〜20のアシル基、スルホン酸基、炭素数0〜
    20のスルファモイル基から選ばれる置換基を表す。 R^3は水素、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数1〜
    20のアラルコキシ基、炭素数7〜20のアラルコキシ
    基、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭素数2〜20
    のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素
    数7〜20のアラルキル基および炭素数6〜20のアリ
    ール基から選ばれる置換基を表す。 β環は、ベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環か
    ら選ばれる一種である。 XはSまたはSeであり、YはO、S、SeおよびN−
    R^1から選ばれる一種であり、R^1は水素、炭素数
    1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基
    、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のア
    リール基および炭素数2〜20のアシル基から選ばれる
    一種を表す。kは0〜2の整数を表す。)
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