JPH0372587A - 熱硬化性ポリウレタン組成物 - Google Patents
熱硬化性ポリウレタン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物に関
する。また1本発明は、熱硬化性ポリウレタン構造接着
性組成物の製法に関する0本発明の方法では、−波形(
one−component)−熱活性化硬化性接着性
組成物を製造するために、熱活性化によるその場での(
in 5itu)硬化機構を用いている。
する。また1本発明は、熱硬化性ポリウレタン構造接着
性組成物の製法に関する0本発明の方法では、−波形(
one−component)−熱活性化硬化性接着性
組成物を製造するために、熱活性化によるその場での(
in 5itu)硬化機構を用いている。
現在、ポリウレタン化学は、多数の接着性製品の製造に
利用されている。接着性製品の製造には、二液系(tw
o component system)、−液形湿気
硬化系、−波形熱硬化系および一波形熱可塑性ホットメ
ルト系が使用されている。
利用されている。接着性製品の製造には、二液系(tw
o component system)、−液形湿気
硬化系、−波形熱硬化系および一波形熱可塑性ホットメ
ルト系が使用されている。
二液系では、計量および混合装置が必要であり、さらに
実質的な硬化が起こるまで加熱したまたは非加熱の固定
体(fixturing)が必要である。こうした系に
よる接着性組成物の最終的な特性は、混合比の正確さや
混合具合に依存する。米国特許第4.336,298号
(Schwarz)は二液系ポリウレタン接着剤系を開
示している。これは、自動車の組立製造に用いられるフ
ァイバーグラスで強化されたポリエステルパネルの接合
に有用である。この接着剤系は、芳香族ジイソシアナー
トを含有するベース部分(base componen
t)とポリエステルもしくはポリエーテルトリオール、
バラフェニレンジアミンまたはオルトフェニレンジアミ
ンからなる硬化剤成分、さらに、好ましくはスズ触媒か
らなる。この系では、ベース部分と硬化剤成分を接合に
先立って混合し、接着剤を塗付したパネルは、組立て後
、接着剤が硬化するまで締めつけて保持する。
実質的な硬化が起こるまで加熱したまたは非加熱の固定
体(fixturing)が必要である。こうした系に
よる接着性組成物の最終的な特性は、混合比の正確さや
混合具合に依存する。米国特許第4.336,298号
(Schwarz)は二液系ポリウレタン接着剤系を開
示している。これは、自動車の組立製造に用いられるフ
ァイバーグラスで強化されたポリエステルパネルの接合
に有用である。この接着剤系は、芳香族ジイソシアナー
トを含有するベース部分(base componen
t)とポリエステルもしくはポリエーテルトリオール、
バラフェニレンジアミンまたはオルトフェニレンジアミ
ンからなる硬化剤成分、さらに、好ましくはスズ触媒か
らなる。この系では、ベース部分と硬化剤成分を接合に
先立って混合し、接着剤を塗付したパネルは、組立て後
、接着剤が硬化するまで締めつけて保持する。
−液形湿気硬化系は、硬化がかなり遅い。これは、硬化
が相対湿度および雰囲気中水分の接着部位への拡散速度
に依存することによる。さらに固定体が必要になる。米
国特許第4,511,626号(Schumachar
)は、物品を基体に接合するのに有用な一液形湿気硬化
ポリウレタン接着剤、シーリング材(sealant)
および被覆材組成物について教示する。
が相対湿度および雰囲気中水分の接着部位への拡散速度
に依存することによる。さらに固定体が必要になる。米
国特許第4,511,626号(Schumachar
)は、物品を基体に接合するのに有用な一液形湿気硬化
ポリウレタン接着剤、シーリング材(sealant)
および被覆材組成物について教示する。
この組成物は、(a)4.4’−ジフェニルメタンジイ
ソシアナートまたは4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアナートのイソシアナート官能性誘導体および水酸基
を有するポリオールから誘導されたプレポリマーならび
に(b)ビス(2−(N、N−ジアルキルアミノ)アル
キル って開示された組成物は、大気中の水分により完全に硬
化するまで数日必要である。
ソシアナートまたは4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアナートのイソシアナート官能性誘導体および水酸基
を有するポリオールから誘導されたプレポリマーならび
に(b)ビス(2−(N、N−ジアルキルアミノ)アル
キル って開示された組成物は、大気中の水分により完全に硬
化するまで数日必要である。
−液形熱硬化性接着性組成物は,硬化するまで加熱状態
に保つことが必要であり,固定体も必要となることがあ
る.また、熱に感受性のある基体は使用することができ
ない.米国特許第4,647。
に保つことが必要であり,固定体も必要となることがあ
る.また、熱に感受性のある基体は使用することができ
ない.米国特許第4,647。
646号(Hardy et al.)は、ナイロンま
たはポリエステルの毛状物(フロック)をプライムドポ
リクロロプレン. SBRまたはE!PDMの基層上に
接着するのに有用な一波形熱硬化性ポリウレタン接着性
組成物を開示している.この組成物の製法は以下のとお
りである.イソシアナート化合物とポリオール化合物と
を反応させてウレタンプレポリマーを調製する.ついで
、イソシアナート末端の3分の2をケトオキシム封鎖剤
と反応させる.イソシアナート末端の残る3分の1は,
3官能性アミノ化合物のアミン基と反応させる.塗付後
、接着剤を加熱して封鎖剤をはずし、封鎖解除したイン
シアナート基を近くのプレポリマー分子のアミン基と反
応させて,硬化および架橋を行なうa Hardy a
t al.は、従来技術よりも低い温度での焼き(ba
ke)およびより短い硬化時間を請求範囲としているも
のの,接着性組成物の塗付後には加熱保持がやはり必要
であり、熱感受性のある基体について使用することはで
きない.しかも、フロック用接着剤は,通常、溶液状の
ものを吹き付け,刷は塗りまたはローラー塗りして、非
常に薄い層として使用するものであるから,あまり強い
硬化条件は必要とはされない。
たはポリエステルの毛状物(フロック)をプライムドポ
リクロロプレン. SBRまたはE!PDMの基層上に
接着するのに有用な一波形熱硬化性ポリウレタン接着性
組成物を開示している.この組成物の製法は以下のとお
りである.イソシアナート化合物とポリオール化合物と
を反応させてウレタンプレポリマーを調製する.ついで
、イソシアナート末端の3分の2をケトオキシム封鎖剤
と反応させる.イソシアナート末端の残る3分の1は,
3官能性アミノ化合物のアミン基と反応させる.塗付後
、接着剤を加熱して封鎖剤をはずし、封鎖解除したイン
シアナート基を近くのプレポリマー分子のアミン基と反
応させて,硬化および架橋を行なうa Hardy a
t al.は、従来技術よりも低い温度での焼き(ba
ke)およびより短い硬化時間を請求範囲としているも
のの,接着性組成物の塗付後には加熱保持がやはり必要
であり、熱感受性のある基体について使用することはで
きない.しかも、フロック用接着剤は,通常、溶液状の
ものを吹き付け,刷は塗りまたはローラー塗りして、非
常に薄い層として使用するものであるから,あまり強い
硬化条件は必要とはされない。
一液形熱可塑性ホットメルト接着性組成物は非反応性で
あり,したがって、塗付後の耐熱性が劣る.米国特許第
4,608,4181(czerwinski at
al.)は、1以上のポリイソシアナート化合物を1以
上の末端に水酸基を有するポリオール、1以上の鎖延長
剤および1以上の可塑剤と配合して一液形熱可塑性ホッ
トメルト接着性組成物を形成する方法を開示している。
あり,したがって、塗付後の耐熱性が劣る.米国特許第
4,608,4181(czerwinski at
al.)は、1以上のポリイソシアナート化合物を1以
上の末端に水酸基を有するポリオール、1以上の鎖延長
剤および1以上の可塑剤と配合して一液形熱可塑性ホッ
トメルト接着性組成物を形成する方法を開示している。
この組成物では塗付後に化学的な硬化は起こらない。接
着性は物質が冷えて固化するにつれ発現する。
着性は物質が冷えて固化するにつれ発現する。
本発明は、従来技術の問題点および欠点を克服するため
、熱活性化によるその場での(in 5itu)硬化機
構を用いた熱硬化性(thermosatting)ポ
リウレタン構造溶融接着性組成物を提供する。
、熱活性化によるその場での(in 5itu)硬化機
構を用いた熱硬化性(thermosatting)ポ
リウレタン構造溶融接着性組成物を提供する。
また、本発明の目的の−は、速やかに硬化する熱硬化性
ポリウレタン構造接着性組成物を提供することである。
ポリウレタン構造接着性組成物を提供することである。
また、本発明の目的の−は、優れた生強度(green
strength)を示す熱硬化性ポリウレタン構造接
着性組成物を提供することである。
strength)を示す熱硬化性ポリウレタン構造接
着性組成物を提供することである。
また、本発明の目的の−は、優れた構造接着性(str
uctural adhesive properti
es)を示すこうした接着性組成物を提供することであ
る。
uctural adhesive properti
es)を示すこうした接着性組成物を提供することであ
る。
また、本発明の目的の−は、優れた耐熱性を示すこうし
た接着性組成物を提供することである。
た接着性組成物を提供することである。
さらにまた1本発明は、自動車、航空機、電子機器、海
洋および家具組立工業の分野での接合作業に有用な一液
形系熱活性熱硬化性接着性組成物を製造するための、硬
化機構を用いた発泡性熱硬化性ポリウレタン構造接着性
組成物の製法を提供する。
洋および家具組立工業の分野での接合作業に有用な一液
形系熱活性熱硬化性接着性組成物を製造するための、硬
化機構を用いた発泡性熱硬化性ポリウレタン構造接着性
組成物の製法を提供する。
本発明のその他の目的および特長は、以下の記述より明
らかになるであろう、また、記述により明らかな部分に
加え、本発明の実施によってその特長は明らかになるで
あろう。本発明の目的および特長は、本発明の特許請求
の範囲において従属項として特定して示す手段や組合わ
せにより実現され達成される。
らかになるであろう、また、記述により明らかな部分に
加え、本発明の実施によってその特長は明らかになるで
あろう。本発明の目的および特長は、本発明の特許請求
の範囲において従属項として特定して示す手段や組合わ
せにより実現され達成される。
実施態様としてここに広範に述べる本発明の目的を、こ
れにしたがって達成するために、本発明は、熱硬化性ポ
リウレタン構造接着性組成物の製法を提供する。これは
、アミン末端固体ポリアミド樹脂をポリウレタンベース
樹脂に約25℃〜約200℃の温度で分散し、未活性化
接着剤複合物(co■pOsite)を形成し、これを
約50℃〜250℃の温度に加熱して硬化させ、上記の
接着性組成物を形成することからなる。
れにしたがって達成するために、本発明は、熱硬化性ポ
リウレタン構造接着性組成物の製法を提供する。これは
、アミン末端固体ポリアミド樹脂をポリウレタンベース
樹脂に約25℃〜約200℃の温度で分散し、未活性化
接着剤複合物(co■pOsite)を形成し、これを
約50℃〜250℃の温度に加熱して硬化させ、上記の
接着性組成物を形成することからなる。
本発明はまた、水発生硬化剤組成物と末端がアミンであ
る固体ポリアミド樹脂とをポリウレタンベース樹脂に約
25℃〜約200℃の温度で分散し。
る固体ポリアミド樹脂とをポリウレタンベース樹脂に約
25℃〜約200℃の温度で分散し。
未活性化接着剤複合物を形成し、これを約50℃〜25
0℃の温度に加熱して硬化させ、接着性組成物を形成す
ることからなる熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物
の製法を提供する。
0℃の温度に加熱して硬化させ、接着性組成物を形成す
ることからなる熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物
の製法を提供する。
本発明はまた、ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹
脂に分散するに先立って、ポリアミド樹脂を乾燥処理し
、またはモノイソシアナート化合物で処理し、もしくは
ポリアミド樹脂を不活性材料に封入することからなるア
ミン官能性ポリアミド樹脂の粒子表面阻止(parti
cle 5urface 1nhibiton)および
安定性を改良する方法を提供する。
脂に分散するに先立って、ポリアミド樹脂を乾燥処理し
、またはモノイソシアナート化合物で処理し、もしくは
ポリアミド樹脂を不活性材料に封入することからなるア
ミン官能性ポリアミド樹脂の粒子表面阻止(parti
cle 5urface 1nhibiton)および
安定性を改良する方法を提供する。
また1本発明【主、上記方法で使用することができ、ま
た、湿気硬化によって接着止層金物もしくは組成物を形
成することが可能な新規なポリウレタンベース樹脂を提
供する。
た、湿気硬化によって接着止層金物もしくは組成物を形
成することが可能な新規なポリウレタンベース樹脂を提
供する。
本発明の方法により、自動車、航空機、電子機器、海洋
および家具組立工業の分野での構造接合作業に有用な一
液性熱活性型熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物が
提供される。この接着性組成物は、速硬化性で、従来技
術の接着性組成物に比べて優れた生強度、優れた構造接
着性および優れた耐熱性を示す1本組成物は、広い範囲
にわたる基体に接着し、よって、多種多様な分野での応
用が可能である。
および家具組立工業の分野での構造接合作業に有用な一
液性熱活性型熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物が
提供される。この接着性組成物は、速硬化性で、従来技
術の接着性組成物に比べて優れた生強度、優れた構造接
着性および優れた耐熱性を示す1本組成物は、広い範囲
にわたる基体に接着し、よって、多種多様な分野での応
用が可能である。
以下1本発明の好適実施態様について述べる。
好ましくは、約25℃〜約200℃の温度で、アミン末
端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に分散して
複合物を形成する。また、好ましくは、該複合物を約1
20℃〜約220℃の温度に加熱してポリアミド樹脂を
活性化し複合物を硬化するその場での硬化剤として機能
させ熱硬化性ポリウレタン構造接着性複合物を形成する
。
端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に分散して
複合物を形成する。また、好ましくは、該複合物を約1
20℃〜約220℃の温度に加熱してポリアミド樹脂を
活性化し複合物を硬化するその場での硬化剤として機能
させ熱硬化性ポリウレタン構造接着性複合物を形成する
。
本発明の方法に有用なポリウレタンベース樹脂は、使用
するアミン末端固体ポリアミド樹脂の融点または使用す
る水発生硬化剤組成物の氷形成(離脱)温度よりも好ま
しくは少なくとも約5℃低い、より好ましくは約10〜
20℃低い、最も好ましくは少なくとも約40℃低い融
点を有する樹脂である。ベース樹脂は固体でも溶融状態
でも液体でもよい。ベース樹脂は粉砕(mill) し
てもよい。
するアミン末端固体ポリアミド樹脂の融点または使用す
る水発生硬化剤組成物の氷形成(離脱)温度よりも好ま
しくは少なくとも約5℃低い、より好ましくは約10〜
20℃低い、最も好ましくは少なくとも約40℃低い融
点を有する樹脂である。ベース樹脂は固体でも溶融状態
でも液体でもよい。ベース樹脂は粉砕(mill) し
てもよい。
本発明の方法に用いるのに適当なポリウレタンベース樹
脂は、既知の方法で製造することができる。ポリウレタ
ンベース樹脂は、化学量論的に過剰量のポリイソシアナ
ート化合物を少なくとも1のポリオール化合物と反応さ
せプレポリマーを形成して製造することができる。化学
量論的に過剰量のポリイソシアナート化合物はプレポリ
マー鎖にイソシアナート末端を形成し、これによって、
少なくとも2の活性水素を有する化合物、たとえば、1
級および2級ポリアミン、水、ポリアルコール、ポリ酸
ならびにポリメルカプタンと反応することが可能となり
、結果として硬化する。
脂は、既知の方法で製造することができる。ポリウレタ
ンベース樹脂は、化学量論的に過剰量のポリイソシアナ
ート化合物を少なくとも1のポリオール化合物と反応さ
せプレポリマーを形成して製造することができる。化学
量論的に過剰量のポリイソシアナート化合物はプレポリ
マー鎖にイソシアナート末端を形成し、これによって、
少なくとも2の活性水素を有する化合物、たとえば、1
級および2級ポリアミン、水、ポリアルコール、ポリ酸
ならびにポリメルカプタンと反応することが可能となり
、結果として硬化する。
本発明に用いるポリウレタンベース樹脂の製造に適する
ポリイソシアナート化合物の例としては、約6〜約10
0個の炭素原子を有する芳香族、脂肪族、脂環式および
アラルキルポリイソシアナート化合物がある。ここでは
「脂肪族ポリイソシアナート」という語は、イソシアナ
ート基が飽和炭素原子に結合している有機ポリイソシア
ナート化合物一般を含む、好ましくは、ポリイソシアナ
ート化合物は、2のイソシアナート基を含むものを使用
するが、最終的に得られるウレタン化合物が液状または
熱可塑性の固体である限り、2より多いイソシアナート
基を含むポリイソシアナート化合物も、本発明のポリウ
レタン樹脂の製造に適する。1以上のポリイソシアナー
ト化合物の混合物またはブレンドも使用することができ
る。以下のポリイソシアナート化合物は、本発明に使用
するのに適する化合物の例である: 4,4’−ジフ
ェニルメタンジイソシアナート; 2,4’−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート;トルエン−2,4−ジイ
ソシアナート;トルエン−2,6−ジイソシアナート;
3−フェニル−2−エチレンジイソシアナート:1,5
−ナフタレンジイソシアナート;1,8−ナフタレンジ
イソシアナート;クメン−2,4−ジイソシアナート;
4−メトキシ−1,3−フ二二レンジイソシアナート
;4−クロロ−1,3−フ二二レンジイソシアナート;
4−ブロモ−1,3−フ二二レンジイソシアナート;4
−エトキシ−1,3−フェニレンジイソシアナート;
2,4’−ジイソシアナートジフェニルエーテル;5
,6−ジメチル−1,3−フェニレンジイソシアナート
;2,4−ジメチル−1,3−フェニレンジイソシアナ
ート: 4,4’−ジイソシアナートジフェニルエーテ
ル;ベンジジンジイソシアナート:4,6−ジメチル−
1,3−フェニレンジイソシアナート; 9,10−
アントラセンジイソシアナート; 4,4’−ジイソシ
アナートジベンジル; 3,3’−ジメチル−4,4′
−ジイソシアナートジフェニルメタン;2,6−ジメチ
ル−4,4′−ジイソシアナートジフェニルメタン;2
,4−ジイソシアナートスチルベン;3.3′−ジメチ
ル−4,4′−ジイソシアナートジフェニル: 3,
3’−ジメトキシ−4,4′−ジイソシアナートジフェ
ニルメタン;1,4−アントラセンジイソシアナー ト
; 2,5−フルオロエンジイソシアナート;1゜3−
フェニレンジイソシアナート;l、4−フェニレンジイ
ソシアナート;2,6−ジイソジアナートベンジルフラ
ン;ビス(2−イソシアナートエチル)フマラート;ビ
ス(2−イソシアナートエチル)カルボナート;ビス(
2−イソシアナートエチル)−4−シクロヘキセン−1
,2−ジカルボキシラード; ポリメチレンポリフェニ
ルイソシアナート;1,4−テトラメチレンジイソシア
ナート;1,6−へキサメチレンジイソシアナート:
1,10−デカメチレンジイソシアナート; 1,3
−シクロヘキシレンジイソシアナート;l。
ポリイソシアナート化合物の例としては、約6〜約10
0個の炭素原子を有する芳香族、脂肪族、脂環式および
アラルキルポリイソシアナート化合物がある。ここでは
「脂肪族ポリイソシアナート」という語は、イソシアナ
ート基が飽和炭素原子に結合している有機ポリイソシア
ナート化合物一般を含む、好ましくは、ポリイソシアナ
ート化合物は、2のイソシアナート基を含むものを使用
するが、最終的に得られるウレタン化合物が液状または
熱可塑性の固体である限り、2より多いイソシアナート
基を含むポリイソシアナート化合物も、本発明のポリウ
レタン樹脂の製造に適する。1以上のポリイソシアナー
ト化合物の混合物またはブレンドも使用することができ
る。以下のポリイソシアナート化合物は、本発明に使用
するのに適する化合物の例である: 4,4’−ジフ
ェニルメタンジイソシアナート; 2,4’−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート;トルエン−2,4−ジイ
ソシアナート;トルエン−2,6−ジイソシアナート;
3−フェニル−2−エチレンジイソシアナート:1,5
−ナフタレンジイソシアナート;1,8−ナフタレンジ
イソシアナート;クメン−2,4−ジイソシアナート;
4−メトキシ−1,3−フ二二レンジイソシアナート
;4−クロロ−1,3−フ二二レンジイソシアナート;
4−ブロモ−1,3−フ二二レンジイソシアナート;4
−エトキシ−1,3−フェニレンジイソシアナート;
2,4’−ジイソシアナートジフェニルエーテル;5
,6−ジメチル−1,3−フェニレンジイソシアナート
;2,4−ジメチル−1,3−フェニレンジイソシアナ
ート: 4,4’−ジイソシアナートジフェニルエーテ
ル;ベンジジンジイソシアナート:4,6−ジメチル−
1,3−フェニレンジイソシアナート; 9,10−
アントラセンジイソシアナート; 4,4’−ジイソシ
アナートジベンジル; 3,3’−ジメチル−4,4′
−ジイソシアナートジフェニルメタン;2,6−ジメチ
ル−4,4′−ジイソシアナートジフェニルメタン;2
,4−ジイソシアナートスチルベン;3.3′−ジメチ
ル−4,4′−ジイソシアナートジフェニル: 3,
3’−ジメトキシ−4,4′−ジイソシアナートジフェ
ニルメタン;1,4−アントラセンジイソシアナー ト
; 2,5−フルオロエンジイソシアナート;1゜3−
フェニレンジイソシアナート;l、4−フェニレンジイ
ソシアナート;2,6−ジイソジアナートベンジルフラ
ン;ビス(2−イソシアナートエチル)フマラート;ビ
ス(2−イソシアナートエチル)カルボナート;ビス(
2−イソシアナートエチル)−4−シクロヘキセン−1
,2−ジカルボキシラード; ポリメチレンポリフェニ
ルイソシアナート;1,4−テトラメチレンジイソシア
ナート;1,6−へキサメチレンジイソシアナート:
1,10−デカメチレンジイソシアナート; 1,3
−シクロヘキシレンジイソシアナート;l。
4−シクロヘキシレンジイソシアナート: 4,4’
−メチレン−ビス(シクロヘキシルインシアナート);
鵬−テトラメチルキシレンジイソシアナート; p−テ
トラメチルキシレンジイソシアナート;2,2.4−ト
リメチル−1,6−へキサメチレンジイソシアナート;
鵬−キシレンジイソシアナート;p−キシレンジイソシ
アナート; 3−イソシアナートメチル−3,5,5−
トリメチルシクロヘキシルイソシアナート;フェニレン
ビス(2−エチルイソシアナート);4−メチルー1.
3−シクロヘキシレン−ジイソシアナート: 2,4’
−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート);2
.5−ジイソシアナート吉草酸の低級アルキルエステル
;ならびに分子量たり3以上のインシアナート基を含む
ポリイソシアナート、たとえば、トリフェニルメタント
リイソシアナートや2,4−ビス−(4−イソシアナー
トシクロヘキシルメチル)シクロヘキシルイソシアナー
ト。
−メチレン−ビス(シクロヘキシルインシアナート);
鵬−テトラメチルキシレンジイソシアナート; p−テ
トラメチルキシレンジイソシアナート;2,2.4−ト
リメチル−1,6−へキサメチレンジイソシアナート;
鵬−キシレンジイソシアナート;p−キシレンジイソシ
アナート; 3−イソシアナートメチル−3,5,5−
トリメチルシクロヘキシルイソシアナート;フェニレン
ビス(2−エチルイソシアナート);4−メチルー1.
3−シクロヘキシレン−ジイソシアナート: 2,4’
−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート);2
.5−ジイソシアナート吉草酸の低級アルキルエステル
;ならびに分子量たり3以上のインシアナート基を含む
ポリイソシアナート、たとえば、トリフェニルメタント
リイソシアナートや2,4−ビス−(4−イソシアナー
トシクロヘキシルメチル)シクロヘキシルイソシアナー
ト。
本発明の方法に用いるポリウレタンベース樹脂の製造に
好ましいポリイソシアナート化合物は4゜4′−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート(MDI)である。
好ましいポリイソシアナート化合物は4゜4′−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート(MDI)である。
本発明の方法に用いるポリウレタンベース樹脂の製造に
適すポリオールとしては、ポリエステル、ポリエーテル
、ポリアミド、ポリカルボナート、ポリエステルアミド
、ポリチオエーテル、ポリアセタール、ポリウレタン、
ポリブタジェンまたはアクリロニトリルもしくはスチレ
ンとのコポリマー、ひまし油およびその誘導体ならびに
ポリオールモノマー、たとえば、エチレングリコール、
1゜2−プロピレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリメチレングリコール、1,3−および1,4−ブタ
ンジオール;ヘキサメチレングリコール、ネオペンチル
グリコール、グリセリン、トリメチロ−・ルプロパンな
らびにペンタエリスリトールがある。
適すポリオールとしては、ポリエステル、ポリエーテル
、ポリアミド、ポリカルボナート、ポリエステルアミド
、ポリチオエーテル、ポリアセタール、ポリウレタン、
ポリブタジェンまたはアクリロニトリルもしくはスチレ
ンとのコポリマー、ひまし油およびその誘導体ならびに
ポリオールモノマー、たとえば、エチレングリコール、
1゜2−プロピレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリメチレングリコール、1,3−および1,4−ブタ
ンジオール;ヘキサメチレングリコール、ネオペンチル
グリコール、グリセリン、トリメチロ−・ルプロパンな
らびにペンタエリスリトールがある。
プレポリマーの室温での固さ(rigidity)と穏
やかな昇温(約70℃〜約70℃)をした際の流動性の
バランスをもたらすという点でポリエステルポリオール
が好ましい、2官能性のポリエステルポリオールがより
好ましい、こうしたポリオールは。
やかな昇温(約70℃〜約70℃)をした際の流動性の
バランスをもたらすという点でポリエステルポリオール
が好ましい、2官能性のポリエステルポリオールがより
好ましい、こうしたポリオールは。
過剰のイソシアナートと反応させた場合にほとんど線状
のオリゴマーを形成するからである。プレポリマーの線
状性は、ベース樹脂および最終的な接着剤製品に熱可塑
性と安定性を与える。
のオリゴマーを形成するからである。プレポリマーの線
状性は、ベース樹脂および最終的な接着剤製品に熱可塑
性と安定性を与える。
飽和コポリエステルジオールが最も好ましい、なぜなら
ば、様々な種類のこうしたジオールを組合わせて用いる
ことにより、最終接着剤製品が所望の性質を達成するよ
うに調整することが可能だからである。少なくとも2の
水酸基を有する1以上の化合物、たとえば、ポリテトラ
メチレンエーテルグリコール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、l、2
−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ト
リメチレングリコール、1,3−および1,4−ブタン
ジオール;ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ヘキサメチレングリコール、デカメチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトールおよびソルビト
ールと、少なくとも2のカルボキシル基を有する1以上
の化合物、たとえば、マロン酸、マレイン酸、コハク酸
、アジピン酸、酒石酸、ピメリン酸、セバシン酸シュウ
酸。
ば、様々な種類のこうしたジオールを組合わせて用いる
ことにより、最終接着剤製品が所望の性質を達成するよ
うに調整することが可能だからである。少なくとも2の
水酸基を有する1以上の化合物、たとえば、ポリテトラ
メチレンエーテルグリコール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、l、2
−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ト
リメチレングリコール、1,3−および1,4−ブタン
ジオール;ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ヘキサメチレングリコール、デカメチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトールおよびソルビト
ールと、少なくとも2のカルボキシル基を有する1以上
の化合物、たとえば、マロン酸、マレイン酸、コハク酸
、アジピン酸、酒石酸、ピメリン酸、セバシン酸シュウ
酸。
ゲルタール酸、スペリン酸、アゼライン酸、三量化した
脂肪酸、イソフタル酸、フタル酸、テレフタル酸、ヘキ
サヒドロフタル酸、アコニチン酸、トリメリット酸およ
びヘリメリット酸から形成されるポリエステルポリオー
ルも使用することができる。ポリカプロラクトンのよう
な環状エステルを開環したポリマーも使用することがで
き、いわゆるポリマーポリオール組成物、たとえば、ポ
リエーテルポリオールおよび/またはポリエステルポリ
オールならびにエチレン性不飽和化合物(たとえば、ア
クリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレンやメチ
ルメタクリラート)をポリエーテルもしくはポリエステ
ルポリオール中で重合して得られるポリオールも適する
。1.2−ポリブタジェングリコール、l、4−ポリブ
タジェングリコール、ポリヒドキシポリアクリラートお
よびエポキシ樹脂ならびにこれらの混合物も適する。
脂肪酸、イソフタル酸、フタル酸、テレフタル酸、ヘキ
サヒドロフタル酸、アコニチン酸、トリメリット酸およ
びヘリメリット酸から形成されるポリエステルポリオー
ルも使用することができる。ポリカプロラクトンのよう
な環状エステルを開環したポリマーも使用することがで
き、いわゆるポリマーポリオール組成物、たとえば、ポ
リエーテルポリオールおよび/またはポリエステルポリ
オールならびにエチレン性不飽和化合物(たとえば、ア
クリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレンやメチ
ルメタクリラート)をポリエーテルもしくはポリエステ
ルポリオール中で重合して得られるポリオールも適する
。1.2−ポリブタジェングリコール、l、4−ポリブ
タジェングリコール、ポリヒドキシポリアクリラートお
よびエポキシ樹脂ならびにこれらの混合物も適する。
発明者は、熱硬化ポリウレタン構造接着剤組成物の製造
に最も適するポリウレタンベース樹脂を発明した。しか
も、このポリウレタンベース樹脂は、改質することなし
に、雰囲気中の湿気によって硬化する反応性接着剤組成
物として使用することができる。このポリウレタンベー
ス樹脂は、化学量論的に過剰のポリイソシアナートを、
それぞれ分子量が1000〜6(イ)f1g/wonで
ある3種の異なる水酸基末端線状飽和コポリエステルの
混合物(cowbjnation)と反応させることに
より製造することができる。
に最も適するポリウレタンベース樹脂を発明した。しか
も、このポリウレタンベース樹脂は、改質することなし
に、雰囲気中の湿気によって硬化する反応性接着剤組成
物として使用することができる。このポリウレタンベー
ス樹脂は、化学量論的に過剰のポリイソシアナートを、
それぞれ分子量が1000〜6(イ)f1g/wonで
ある3種の異なる水酸基末端線状飽和コポリエステルの
混合物(cowbjnation)と反応させることに
より製造することができる。
本発明のポリウレタンベース樹脂の製造に用いられる第
1の種類の水酸基末端線状飽和コポリエステル(タイプ
1)は、ガラス転移点が0℃以上で少なくとも約80%
〜約100%の芳香族性を有する固体−無定形のコポリ
エステルである。このコポリエステルは、ポリウレタン
ベース樹脂に固さの増加と弾性の減少をもたらす。
1の種類の水酸基末端線状飽和コポリエステル(タイプ
1)は、ガラス転移点が0℃以上で少なくとも約80%
〜約100%の芳香族性を有する固体−無定形のコポリ
エステルである。このコポリエステルは、ポリウレタン
ベース樹脂に固さの増加と弾性の減少をもたらす。
本発明のポリウレタンベース樹脂の製造に用いられる第
2の種類の水酸基末端線状飽和コポリエステル(タイプ
2)は、ガラス転移点が一10℃〜−60℃で約40%
〜約100%の脂肪族性を有する液体コポリエステルで
ある。このコポリエステルは、ポリウレタンベース樹脂
にオープンタイム(opentime)、接着性および
弾性の増加をもたらし、流れ点(flow point
)、凝集性(cohesion)および固さの減少をも
たらす。
2の種類の水酸基末端線状飽和コポリエステル(タイプ
2)は、ガラス転移点が一10℃〜−60℃で約40%
〜約100%の脂肪族性を有する液体コポリエステルで
ある。このコポリエステルは、ポリウレタンベース樹脂
にオープンタイム(opentime)、接着性および
弾性の増加をもたらし、流れ点(flow point
)、凝集性(cohesion)および固さの減少をも
たらす。
本発明のポリウレタンベース樹脂の製造に用いられる第
3の種類の水酸基末端線状飽和コポリエステル(タイプ
3)は、ガラス転移点が0℃以下で約40%〜約100
%の脂肪族性を有する固体一部分結晶性コポリエステル
である。このコポリエステルは、ポリウレタンベース樹
脂に凝集性の増加をもたらし、溶融粘度およびオープン
タイムの減少をもたらす。
3の種類の水酸基末端線状飽和コポリエステル(タイプ
3)は、ガラス転移点が0℃以下で約40%〜約100
%の脂肪族性を有する固体一部分結晶性コポリエステル
である。このコポリエステルは、ポリウレタンベース樹
脂に凝集性の増加をもたらし、溶融粘度およびオープン
タイムの減少をもたらす。
ここで用いるr@状飽和コポリエステルJという語は、
コポリエステルが、1以上のジカルボン酸または対応す
るその無水物(フタル酸のような芳香族構造の酸を含む
)をエチレングリコール。
コポリエステルが、1以上のジカルボン酸または対応す
るその無水物(フタル酸のような芳香族構造の酸を含む
)をエチレングリコール。
プロピレングリコール、ブチレンゲリコール、ヘキシレ
ングリコール、ジエチレングリコールまたはネオペンチ
ルグリコールのようなジオールと重合させて製造したこ
とを意味している。「線状飽和コポリエステル」という
語は、マレイン酸やフマル酸のような不飽和カルボン酸
を含まない。
ングリコール、ジエチレングリコールまたはネオペンチ
ルグリコールのようなジオールと重合させて製造したこ
とを意味している。「線状飽和コポリエステル」という
語は、マレイン酸やフマル酸のような不飽和カルボン酸
を含まない。
本発明のポリウレタンベース樹脂中のこれら3種のコポ
リエステルの割合(相対的な当量・・・・・・タイプ1
,2および3の総当量を1.0とする)は、以下のとお
りである。すなわち、タイプ1:約0〜約1;タイプ2
:約0〜約1:タイプ3:約0〜約1゜好ましくはタイ
プ1:約0〜約O,SOHタイプ2:約0〜約O,SO
Hタイプ3:約0.25〜約0.75゜最も好ましくは
タイプ1:約0.25 ;タイプ2:約0.25 ;タ
イプ3:約帆50゜ 既知のポリウレタンベース樹脂と同様に、本発明のポリ
ウレタンベース樹脂の合成も乾燥窒素で覆った状態(b
lanket )または真空下に、ガラス製樹脂反応容
器内で行なう、ポリオールは混合中に約60℃まで予備
加熱する。イソシアナートは炉中の密閉容器内で少なく
とも50℃に予備加熱する。
リエステルの割合(相対的な当量・・・・・・タイプ1
,2および3の総当量を1.0とする)は、以下のとお
りである。すなわち、タイプ1:約0〜約1;タイプ2
:約0〜約1:タイプ3:約0〜約1゜好ましくはタイ
プ1:約0〜約O,SOHタイプ2:約0〜約O,SO
Hタイプ3:約0.25〜約0.75゜最も好ましくは
タイプ1:約0.25 ;タイプ2:約0.25 ;タ
イプ3:約帆50゜ 既知のポリウレタンベース樹脂と同様に、本発明のポリ
ウレタンベース樹脂の合成も乾燥窒素で覆った状態(b
lanket )または真空下に、ガラス製樹脂反応容
器内で行なう、ポリオールは混合中に約60℃まで予備
加熱する。イソシアナートは炉中の密閉容器内で少なく
とも50℃に予備加熱する。
反応物を以下のとおりに組合わせてプレポリマーを形成
し、触媒を添加してまたは添加せずに発熱を完了させ、
安定状態になるまでプレポリマーを約80℃に加熱する
。ここで「安定状jl!J (stabilizati
on)という語は、プレポリマーが80℃に達した後、
15〜30分以上の時間にわたって、色や透明度、粘度
等の外見および遊離インシアナート含有量にもう変化が
みられない状態をいう6反応中、遊離イソシアナートの
割合は、NCO(ここで、 NC0%は、42.02
X 100/プレポリマー当量(重量))が最終的な目
標範囲である±0.1%に達するまで徐々に減少する。
し、触媒を添加してまたは添加せずに発熱を完了させ、
安定状態になるまでプレポリマーを約80℃に加熱する
。ここで「安定状jl!J (stabilizati
on)という語は、プレポリマーが80℃に達した後、
15〜30分以上の時間にわたって、色や透明度、粘度
等の外見および遊離インシアナート含有量にもう変化が
みられない状態をいう6反応中、遊離イソシアナートの
割合は、NCO(ここで、 NC0%は、42.02
X 100/プレポリマー当量(重量))が最終的な目
標範囲である±0.1%に達するまで徐々に減少する。
インシアナート含有量は1滴定によって決定される(た
とえば、ASTM D2572”5tandardTe
st Method For l5ocyanate
Groups In Urethane Materi
a16 Or Prepol)nsers”)。
とえば、ASTM D2572”5tandardTe
st Method For l5ocyanate
Groups In Urethane Materi
a16 Or Prepol)nsers”)。
ポリウレタンベース樹脂合成のためのイソシアナート基
当量の水酸基当量に対する割合は、約1.05:1.0
0当量NCO/OH〜約10=1当量NCO/OHであ
り、好ましくは約1.2:1.0当量NC0/OH〜約
3:1当量NC0/OH,最も好ましくは約2=1当量
NCO/OHである。
当量の水酸基当量に対する割合は、約1.05:1.0
0当量NCO/OH〜約10=1当量NCO/OHであ
り、好ましくは約1.2:1.0当量NC0/OH〜約
3:1当量NC0/OH,最も好ましくは約2=1当量
NCO/OHである。
有機スズ触媒のような有機金属触媒をポリウレタンベー
ス樹脂の合成の際に存在させてもよい。
ス樹脂の合成の際に存在させてもよい。
触媒は合成を促進し、接着剤組成物の硬化速度を高める
こともある。3級アミン触媒も同様の効果をもたらす、
しかし、いずれの有機金属触媒または3級アミン触媒が
よいかは、ベース樹脂の保存安定性(package
5tability)または最終的な接着剤組成物の性
質に悪影響をもたらさないかどうかという点で、評価さ
れるだろう。
こともある。3級アミン触媒も同様の効果をもたらす、
しかし、いずれの有機金属触媒または3級アミン触媒が
よいかは、ベース樹脂の保存安定性(package
5tability)または最終的な接着剤組成物の性
質に悪影響をもたらさないかどうかという点で、評価さ
れるだろう。
硬化の促進および/またはポリウレタンベース樹脂の合
成に用いるのに適当な触媒の例としては、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ジメチルドデシルアミンのよ
うなトリアルキルアミン、N−アルキルモルホリン(た
とえば、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン
、B、B’−ジモルホリノジエチルエーテル) 、 N
、N−ジメチルエタノールアミン、1.8−ジアザビシ
クロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)およびそ
の塩、1,4−ジメチルピペラジンのような複素環アミ
ン、トリエチレンジアミン、ならびに脂肪族ポリアミン
、たとえば、N、N、N’ 、N’−テトラメチル−1
,3−ブタンジアミン、N、N、N’ 、N”、N”−
ペンタメチルジエチレントリアミン、N、N−ジメチル
シクロヘキシルアミン、N−メチルジシクロヘキシルア
ミン、N、N、N’ 、N’−テトラメチルプロピレン
ジアミン、N、N、N’ 、N’−テトラメチルへキサ
メチレンジアミン;ビス(2−(N、N−ジアルキルア
ミノ)アルキル〕エーテル、たとえ、ば、ビス(2−(
N、N−ジメチルアミノ)エチル〕エーテル、ビス(2
−(N、N−ジメチルアミノ)−1−メチルエチル)エ
ーテル、2−(N、N−ジメチルアミノ)エチル−2−
(N 、 N−ジメチルアミノ〉1−メチルエチルエー
テルがある。
成に用いるのに適当な触媒の例としては、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ジメチルドデシルアミンのよ
うなトリアルキルアミン、N−アルキルモルホリン(た
とえば、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン
、B、B’−ジモルホリノジエチルエーテル) 、 N
、N−ジメチルエタノールアミン、1.8−ジアザビシ
クロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)およびそ
の塩、1,4−ジメチルピペラジンのような複素環アミ
ン、トリエチレンジアミン、ならびに脂肪族ポリアミン
、たとえば、N、N、N’ 、N’−テトラメチル−1
,3−ブタンジアミン、N、N、N’ 、N”、N”−
ペンタメチルジエチレントリアミン、N、N−ジメチル
シクロヘキシルアミン、N−メチルジシクロヘキシルア
ミン、N、N、N’ 、N’−テトラメチルプロピレン
ジアミン、N、N、N’ 、N’−テトラメチルへキサ
メチレンジアミン;ビス(2−(N、N−ジアルキルア
ミノ)アルキル〕エーテル、たとえ、ば、ビス(2−(
N、N−ジメチルアミノ)エチル〕エーテル、ビス(2
−(N、N−ジメチルアミノ)−1−メチルエチル)エ
ーテル、2−(N、N−ジメチルアミノ)エチル−2−
(N 、 N−ジメチルアミノ〉1−メチルエチルエー
テルがある。
有機スズ化合物は、スズ(If)またはスズ(mV)化
合物であり、たとえば、カルボン酸のスズ(n)塩、ト
リアルキルスズオキシド、ジアルキルスズオキシド、ジ
アルキルスズシバライドまたはジアルキルスズオキシド
でよい、化合物の有機部分の有機基は、通常、1〜8個
の炭素原子を含む炭化水素基である。たとえば、ジブチ
ルスズジラウラート、ジブチルスズジアセタート、ジェ
チルスズジアセタート、ジヘキシルスズジアセタート、
ジー2−エチルへキシルスズオキシド、ジオクチルスズ
オキシド、オクタン酸スズ(II)、オレイン酸スズ(
II)またはこれらの混合物を使用することができる。
合物であり、たとえば、カルボン酸のスズ(n)塩、ト
リアルキルスズオキシド、ジアルキルスズオキシド、ジ
アルキルスズシバライドまたはジアルキルスズオキシド
でよい、化合物の有機部分の有機基は、通常、1〜8個
の炭素原子を含む炭化水素基である。たとえば、ジブチ
ルスズジラウラート、ジブチルスズジアセタート、ジェ
チルスズジアセタート、ジヘキシルスズジアセタート、
ジー2−エチルへキシルスズオキシド、ジオクチルスズ
オキシド、オクタン酸スズ(II)、オレイン酸スズ(
II)またはこれらの混合物を使用することができる。
ポリウレタン化学に使用される有機金属塩および金属塩
は、典型的には1周期表の■族、lB族、11B族およ
びIVA族の金属(たとえば、スズ、鉛、鉄や水銀)ま
たは金属イオンを含む、ビスマス。
は、典型的には1周期表の■族、lB族、11B族およ
びIVA族の金属(たとえば、スズ、鉛、鉄や水銀)ま
たは金属イオンを含む、ビスマス。
チタン、アンチモン、ウラン、カドミウム、コバルト、
トリウム、アルミニウム、亜鉛、ニッケル、モリブデン
、バナジウム、綱、マンガンおよびジルコニウムが本発
明での使用に適している。酢酸水銀のような水銀塩はN
CO/OH反応に対して触媒活性を有することが知られ
ている。しかし、こうした塩は触媒量では効果が少なく
なりがちで、モル量が必要であろう、 RHgXという
式(ここで、Rは脂肪族、芳香族、脂環式の基であり、
Xは0COR’ (R’もRと同様に定義されるが、こ
れと同一である必要はない))は触媒量でも優れて効果
的である。上記の「触媒」に加え、特別な性質をもたら
す触媒としての機能を有する他の化学物質も本発明にお
いて使用することができる。
トリウム、アルミニウム、亜鉛、ニッケル、モリブデン
、バナジウム、綱、マンガンおよびジルコニウムが本発
明での使用に適している。酢酸水銀のような水銀塩はN
CO/OH反応に対して触媒活性を有することが知られ
ている。しかし、こうした塩は触媒量では効果が少なく
なりがちで、モル量が必要であろう、 RHgXという
式(ここで、Rは脂肪族、芳香族、脂環式の基であり、
Xは0COR’ (R’もRと同様に定義されるが、こ
れと同一である必要はない))は触媒量でも優れて効果
的である。上記の「触媒」に加え、特別な性質をもたら
す触媒としての機能を有する他の化学物質も本発明にお
いて使用することができる。
触媒は、樹脂の重量に対して約O%〜約3%の量、好ま
しくは約0.001%〜約1.500%、最も好ましく
は約0.01%を添加する。
しくは約0.001%〜約1.500%、最も好ましく
は約0.01%を添加する。
合成反応の終了後、ポリウレタンベース樹脂を、真空、
好ましくはHgで29以上で脱気する。ついでベース樹
脂は1本発明方法での使用に供するため窒素ブランケッ
トして気密容器に装填するか、安定剤、充填剤、顔料、
チキソトロープ剤、可塑剤。
好ましくはHgで29以上で脱気する。ついでベース樹
脂は1本発明方法での使用に供するため窒素ブランケッ
トして気密容器に装填するか、安定剤、充填剤、顔料、
チキソトロープ剤、可塑剤。
接着性増進剤、触媒1強化剤、酸化防止剤1M燃化剤、
架橋剤等の改質剤あるいは溶媒とともに処理してもよい
。
架橋剤等の改質剤あるいは溶媒とともに処理してもよい
。
本発明方法で使用するアミン末端固体ポリアミド樹脂は
、ポリウレタンベース樹脂に対しその場における(in
5itu)熱活性化硬化剤として機能する。
、ポリウレタンベース樹脂に対しその場における(in
5itu)熱活性化硬化剤として機能する。
アミン末端固体ポリアミド樹脂は粉末状に形成し、ポリ
ウレタンベース樹脂に分散することができる。ポリアミ
ド樹脂は過剰量のポリアミン化合物をポリカルボキシル
酸と反応させて製造する。
ウレタンベース樹脂に分散することができる。ポリアミ
ド樹脂は過剰量のポリアミン化合物をポリカルボキシル
酸と反応させて製造する。
好ましくは、ジアミン化合物を用いる。ジアミン化合物
は、約2〜40個の炭素原子を有する1以上の脂肪族、
脂環式または芳香族ジアミン化合物である。アルキレン
ジアミン化合物が最も好ましい。
は、約2〜40個の炭素原子を有する1以上の脂肪族、
脂環式または芳香族ジアミン化合物である。アルキレン
ジアミン化合物が最も好ましい。
適当なジアミン化合物の例としては、エチレンジアミン
、1.2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパ
ン、l、4−ジアミノブタン、P−キシレンジアミン、
!、6−へキサメチレンジアミン、2−メチルペンタメ
チレンジアミン、 4.4’−メチレンビス(シクロヘ
キシルアミン) 、2.2−ジー(4−シクロヘキシル
アミン)プロパン、ポリグリコールジアミン、イソホロ
ンジアミン、m−キシレンジアミン、シフヘキサンビス
(メチルアミン)、ビス−1,4−(2’−アミノエチ
ル)ベンゼン、9−アミノメチルステアリルアミン、1
0−アミノメチルステアリルアミン;1,3−ジー4−
ピペリジルプロパン、1.10−ジアミノデカン、1゜
12−ジアミノデカン、1.18−ジアミノオツクタデ
カン、ピペラジン、N−アミノエチルピペラジン、ビス
−(3−アミノプロピル)ピペラジン、ポリエチレンポ
リアミン、たとえば、ジエチレントリアミンやトリエチ
レンテトラミン、ジエチルトルエンジアミン、メチレン
ジアニリンおよびビス(アミノエチル)ジフェニルオキ
シドがある。三量化した脂肪族ジアミンおよび「エーテ
ルジアミン」も使用することができる。こうしたジアミ
ンは、米国特許第4,018,733号および米国特許
第3,010,782号に記載されている。
、1.2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパ
ン、l、4−ジアミノブタン、P−キシレンジアミン、
!、6−へキサメチレンジアミン、2−メチルペンタメ
チレンジアミン、 4.4’−メチレンビス(シクロヘ
キシルアミン) 、2.2−ジー(4−シクロヘキシル
アミン)プロパン、ポリグリコールジアミン、イソホロ
ンジアミン、m−キシレンジアミン、シフヘキサンビス
(メチルアミン)、ビス−1,4−(2’−アミノエチ
ル)ベンゼン、9−アミノメチルステアリルアミン、1
0−アミノメチルステアリルアミン;1,3−ジー4−
ピペリジルプロパン、1.10−ジアミノデカン、1゜
12−ジアミノデカン、1.18−ジアミノオツクタデ
カン、ピペラジン、N−アミノエチルピペラジン、ビス
−(3−アミノプロピル)ピペラジン、ポリエチレンポ
リアミン、たとえば、ジエチレントリアミンやトリエチ
レンテトラミン、ジエチルトルエンジアミン、メチレン
ジアニリンおよびビス(アミノエチル)ジフェニルオキ
シドがある。三量化した脂肪族ジアミンおよび「エーテ
ルジアミン」も使用することができる。こうしたジアミ
ンは、米国特許第4,018,733号および米国特許
第3,010,782号に記載されている。
本発明では、モノアミンも使用に適している。
適するアミンの例としては、メチルアミン、ジメチルア
ミン、エチルアミン、ジエチルアミン、n −プロピル
アミン、ジ−n−プロピルアミン、イソプロピルアミン
、 5ec−ブチルアミン、 tart−ブチルアミン
、ジ−n−ブチルアミン、モノアミルアミン、シアミル
アミン、エチルブチルアミン、n−ヘキシルアミン、ジ
−n−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジ
ルアミン、α−フェニルエチルアミン、β−フェニルエ
チルアミン、アニリン、メチルアニリン、ジフェニルア
ミン、o−トルイジン。
ミン、エチルアミン、ジエチルアミン、n −プロピル
アミン、ジ−n−プロピルアミン、イソプロピルアミン
、 5ec−ブチルアミン、 tart−ブチルアミン
、ジ−n−ブチルアミン、モノアミルアミン、シアミル
アミン、エチルブチルアミン、n−ヘキシルアミン、ジ
−n−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジ
ルアミン、α−フェニルエチルアミン、β−フェニルエ
チルアミン、アニリン、メチルアニリン、ジフェニルア
ミン、o−トルイジン。
鵬−トルイジン、p−トルイジン、O−アニシジン、■
−アニシジン、P−アニシジン、ドデシルアミン。
−アニシジン、P−アニシジン、ドデシルアミン。
ココアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン
、オレイルアミン、ジココアミンおよびジ(水素化獣脂
)アミン;アミド、たとえば、ココアミド、オクタデカ
アミド、オレアミド、0−トルエンスルホンアミドおよ
びp−トルエンスルホンアミド;ならびにポリオキシエ
チレンアミンやポリオキシプロピレンアミンのようなポ
リエーテルアミンがある。
、オレイルアミン、ジココアミンおよびジ(水素化獣脂
)アミン;アミド、たとえば、ココアミド、オクタデカ
アミド、オレアミド、0−トルエンスルホンアミドおよ
びp−トルエンスルホンアミド;ならびにポリオキシエ
チレンアミンやポリオキシプロピレンアミンのようなポ
リエーテルアミンがある。
本発明方法において使用するアミン末端固体ポリアミド
樹脂を製造するのには、2の官能性を有するカルボン酸
が好ましい、三量化脂肪酸も適するが、直鎖低分子量二
酸、たとえば、セバシン酸。
樹脂を製造するのには、2の官能性を有するカルボン酸
が好ましい、三量化脂肪酸も適するが、直鎖低分子量二
酸、たとえば、セバシン酸。
アゼライン酸、ドデカンニ酸がポリアミド樹脂の製造に
好適である。「三量化脂肪酸」という語は、飽和の、ま
たはエチレン性不飽和、アセチレン性不飽和の、天然も
しくは合成の脂肪族−塩基カルボン酸であって8〜24
個の炭素原子を有するものを三量化して得られる酸を包
含するものとする。
好適である。「三量化脂肪酸」という語は、飽和の、ま
たはエチレン性不飽和、アセチレン性不飽和の、天然も
しくは合成の脂肪族−塩基カルボン酸であって8〜24
個の炭素原子を有するものを三量化して得られる酸を包
含するものとする。
こうした三量化脂肪酸は、本質的に約36個の炭素原子
のジカルボン酸の混合物からなっており、通常は、少量
の三量体およびそれ以上の多量体とともに数種の異性体
を含んでおり、米国特許第4,018.733号に詳し
く記載されている。他の適するジカルボン酸には、2〜
20個の炭素原子を含むもの。
のジカルボン酸の混合物からなっており、通常は、少量
の三量体およびそれ以上の多量体とともに数種の異性体
を含んでおり、米国特許第4,018.733号に詳し
く記載されている。他の適するジカルボン酸には、2〜
20個の炭素原子を含むもの。
たとえば、シュウ酸、ゲルタール酸、マロン酸。
アジピン酸、コハク酸、スペリン酸、セバシン酸、アゼ
ライン酸、ドデカンニ酸、ピメリン酸、テレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸およ
び1.4−または1,3−シクロヘキサンジカルボン酸
がある。
ライン酸、ドデカンニ酸、ピメリン酸、テレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸およ
び1.4−または1,3−シクロヘキサンジカルボン酸
がある。
一般的には、カルボキシル基が2価の炭化水素基(飽和
、不飽和、脂肪族、芳香族、脂環式を問わず、また、2
以上の脂肪族、芳香族もしくは脂環式部分を有するもの
でもよい)で隔てられているジカルボン酸はいずれもポ
リアミドの形成に使用することができる。また、平均官
能性(分子当たりの官能基の数)が2以上であるポリカ
ルボン酸も使用することができる。上記の酸の対応する
無水物、エステル、酸塩化物も本発明での使用に適して
おり、これらも「ジカルボン酸」という語に含める。
、不飽和、脂肪族、芳香族、脂環式を問わず、また、2
以上の脂肪族、芳香族もしくは脂環式部分を有するもの
でもよい)で隔てられているジカルボン酸はいずれもポ
リアミドの形成に使用することができる。また、平均官
能性(分子当たりの官能基の数)が2以上であるポリカ
ルボン酸も使用することができる。上記の酸の対応する
無水物、エステル、酸塩化物も本発明での使用に適して
おり、これらも「ジカルボン酸」という語に含める。
モノカルボン酸も本発明での使用に適している。
適するモノカルボン酸の例としては脂肪酸がある。
「モノカルボン酸」という語は、ここでは、飽和の、ま
たはエチレン性不飽和もしくはアセチレン性不飽和の、
天然もしくは合成の脂肪族−塩基カルボン酸であって8
〜24個の炭素原子を有するものを三量化して得られる
酸を包含するものとする。
たはエチレン性不飽和もしくはアセチレン性不飽和の、
天然もしくは合成の脂肪族−塩基カルボン酸であって8
〜24個の炭素原子を有するものを三量化して得られる
酸を包含するものとする。
適当な脂肪酸としては1分岐したまたは直鎖の酸、たと
えば、カプリル酸、ペラルゴン酸(pelargoni
cacid) 、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、
イソステアリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸(beh
enic acid)およびリグノセリン酸(lign
ocaric acid)がある、適するエチレン性不
飽和酸には直鎖または分岐の、ポリおよびモノエチレン
性不飽和酸、たとえば、3−オクテン酸、11−ドデセ
ン酸、リンゾリン酸(linderic acid)、
ラウロレイン酸(lauroleic acid)、ミ
リストレイン酸(myr15toleic acid)
、ツズイン酸(tsuzuic acid)、パルミト
レイン酸(palmitolaic acid)、ペト
ロセリン酸(petrosslinic acid)、
オレイン酸、エライジン酸。
えば、カプリル酸、ペラルゴン酸(pelargoni
cacid) 、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、
イソステアリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸(beh
enic acid)およびリグノセリン酸(lign
ocaric acid)がある、適するエチレン性不
飽和酸には直鎖または分岐の、ポリおよびモノエチレン
性不飽和酸、たとえば、3−オクテン酸、11−ドデセ
ン酸、リンゾリン酸(linderic acid)、
ラウロレイン酸(lauroleic acid)、ミ
リストレイン酸(myr15toleic acid)
、ツズイン酸(tsuzuic acid)、パルミト
レイン酸(palmitolaic acid)、ペト
ロセリン酸(petrosslinic acid)、
オレイン酸、エライジン酸。
ヴアセニン酸(vaccenic acid)、ガドレ
イン酸(gadoleic acid)、セトレイン酸
(catoleic acid)。
イン酸(gadoleic acid)、セトレイン酸
(catoleic acid)。
ネルボン酸(nervonic acid)、リノール
酸、リルン酸、エレオステアリン酸(claostea
rie acid)、ヒラボン酸(hiragonic
acid)、モロクチン酸(moroctic ac
id)、チムノジミン酸(timnodimic ac
id)、エイコサテトラエン酸、ニシニン酸(n15i
nic acid)、ステリン酸(scolidoni
c acid)および大風子酸(chau16+oog
ric acid)がある、アセチレン性不飽和脂肪酸
も、飽和、不飽和、直鎖1脅岐、−不飽和、多不飽和の
いずれも、ここでは使用することができる。こうした物
質の適当な例としては、10−ウンデシン酸、タリリン
酸(tariric acid)、ステアロール酸(s
tearolic acid)、ベヘノール酸(beh
enolic acid)およびイサミン酸(15am
ic acid)がある、また、2〜7個の炭素原子を
有するモノカルボン酸も用いることができ、こうしたも
のとしては、たとえば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸およびカプロン酸がある。
酸、リルン酸、エレオステアリン酸(claostea
rie acid)、ヒラボン酸(hiragonic
acid)、モロクチン酸(moroctic ac
id)、チムノジミン酸(timnodimic ac
id)、エイコサテトラエン酸、ニシニン酸(n15i
nic acid)、ステリン酸(scolidoni
c acid)および大風子酸(chau16+oog
ric acid)がある、アセチレン性不飽和脂肪酸
も、飽和、不飽和、直鎖1脅岐、−不飽和、多不飽和の
いずれも、ここでは使用することができる。こうした物
質の適当な例としては、10−ウンデシン酸、タリリン
酸(tariric acid)、ステアロール酸(s
tearolic acid)、ベヘノール酸(beh
enolic acid)およびイサミン酸(15am
ic acid)がある、また、2〜7個の炭素原子を
有するモノカルボン酸も用いることができ、こうしたも
のとしては、たとえば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸およびカプロン酸がある。
ポリアミド樹脂を製造する従来法のいずれも使用するこ
とができる0合成は1通常、ガラス製の樹脂反応装置内
で、乾燥窒素ブランケットまたは真空下に行ない酸化に
よる劣化を防ぐ0反応物をブレンドし約120℃〜約2
40℃の温度に徐々に加熱する。加熱中はコンデンサー
および補集容器を取り付けて凝縮した水および揮発した
アミンを回収してもよい。
とができる0合成は1通常、ガラス製の樹脂反応装置内
で、乾燥窒素ブランケットまたは真空下に行ない酸化に
よる劣化を防ぐ0反応物をブレンドし約120℃〜約2
40℃の温度に徐々に加熱する。加熱中はコンデンサー
および補集容器を取り付けて凝縮した水および揮発した
アミンを回収してもよい。
反応を加速し結果を改善するために、リン酸触媒(ph
osphoric acid catalyst)も使
用することができる。適当な触媒の例としては、リン酸
のような酸化合物、酸化マグネシウムや酸化カルシウム
のようなアルカリ性の酸化物または炭酸塩ならびに多価
金属および酸のハロゲン化物(塩)がある。
osphoric acid catalyst)も使
用することができる。適当な触媒の例としては、リン酸
のような酸化合物、酸化マグネシウムや酸化カルシウム
のようなアルカリ性の酸化物または炭酸塩ならびに多価
金属および酸のハロゲン化物(塩)がある。
触媒は、樹脂蚕量の約O%〜約3%、好ましくは約o、
oos%〜約o、soo重量%、最も好ましくは約0.
01重量%の量を存在させる。
oos%〜約o、soo重量%、最も好ましくは約0.
01重量%の量を存在させる。
アミノ−ポリアミド合成についてのアミンの酸基に対す
る当量比すなわちNHx/C00H(ここでXは1また
は2)は、約1.05 : 1.00当量NHx/CO
OH〜約10.00 : 1.00当量NHx/C00
I(、好ましくは約1.2:1.0当量NHx/COO
H〜約約5.0 : 1.0当量NHx/COOH,最
も好ましくは約1.35 : 1.00当量NHx/C
OOHである。
る当量比すなわちNHx/C00H(ここでXは1また
は2)は、約1.05 : 1.00当量NHx/CO
OH〜約10.00 : 1.00当量NHx/C00
I(、好ましくは約1.2:1.0当量NHx/COO
H〜約約5.0 : 1.0当量NHx/COOH,最
も好ましくは約1.35 : 1.00当量NHx/C
OOHである。
見掛けや粘度、酸価およびアミン値が安定したら、好ま
しくは29Hg以上の真空でポリマーを脱気して痕跡量
の水分をも除去する。ついで、冷えて固形となった製品
を粉砕して微粉末とする。
しくは29Hg以上の真空でポリマーを脱気して痕跡量
の水分をも除去する。ついで、冷えて固形となった製品
を粉砕して微粉末とする。
粉末化したアミン末端固体ポリアミド樹脂は。
ついで、約25℃〜約200℃、好ましくは約70℃〜
約100℃の温度でポリウレタンベース樹脂に分散させ
、未活性接着剤複合物(composite)安定分散
物を形成することができる。この接着剤複合物は、つい
で、約70℃〜約250℃、好ましくは約120℃〜約
220℃の温度に加熱して活性化する。活性化温度は、
アミン末端固体ポリアミド樹脂の軟化点以上とする。こ
うした加熱によって、イソシアナート官能性ポリウレタ
ンベース樹脂に対し大きく活性が増し、これにより、該
接着性複合物は硬化して熱硬化性ポリウレタン構造接着
性組成物を形成する。
約100℃の温度でポリウレタンベース樹脂に分散させ
、未活性接着剤複合物(composite)安定分散
物を形成することができる。この接着剤複合物は、つい
で、約70℃〜約250℃、好ましくは約120℃〜約
220℃の温度に加熱して活性化する。活性化温度は、
アミン末端固体ポリアミド樹脂の軟化点以上とする。こ
うした加熱によって、イソシアナート官能性ポリウレタ
ンベース樹脂に対し大きく活性が増し、これにより、該
接着性複合物は硬化して熱硬化性ポリウレタン構造接着
性組成物を形成する。
本発明の実施態様はさらに、アミン末端固体ポリアミド
樹脂の表面の反応性を減少させ、接着剤の安定性を改良
する方法に関する。これは、ポリアミド樹脂を乾燥処理
し、または、少なくとも1のモノイソシアナート化合物
で処理し、またはポリウレタンベース樹脂中に分散する
に先立って、アミノポリアミド樹脂を不活性材料中に封
入(cncapsulation)することからなる0
発明者は、こうした処理によって、接着剤組成物の安定
性が室温においても昇温時においても大幅に改善される
ことを見出した。
樹脂の表面の反応性を減少させ、接着剤の安定性を改良
する方法に関する。これは、ポリアミド樹脂を乾燥処理
し、または、少なくとも1のモノイソシアナート化合物
で処理し、またはポリウレタンベース樹脂中に分散する
に先立って、アミノポリアミド樹脂を不活性材料中に封
入(cncapsulation)することからなる0
発明者は、こうした処理によって、接着剤組成物の安定
性が室温においても昇温時においても大幅に改善される
ことを見出した。
こうした処理に適するモノイソシアナート化合物の例と
しては、P−トルエンスルホニルイソシアナート;メチ
ルイソシアナート;エチルイソシアナート;イソプロピ
ルイソシアナート;n−ブチルイソシアナート;t−ブ
チルイソシアナート;シクロヘキシルイソシアナート;
n−オクタデシルイソシアナート;イソシアナートエチ
ルメタクリラートおよびイソシアナートプロピルトリエ
トキシシランがある。
しては、P−トルエンスルホニルイソシアナート;メチ
ルイソシアナート;エチルイソシアナート;イソプロピ
ルイソシアナート;n−ブチルイソシアナート;t−ブ
チルイソシアナート;シクロヘキシルイソシアナート;
n−オクタデシルイソシアナート;イソシアナートエチ
ルメタクリラートおよびイソシアナートプロピルトリエ
トキシシランがある。
モノイソシアナート化合物は、水発生硬化剤組成物の重
量の約0〜約10重量%、好ましくは約0.5〜約5重
量%、最も好ましくは約2重量%の量で用いる。
量の約0〜約10重量%、好ましくは約0.5〜約5重
量%、最も好ましくは約2重量%の量で用いる。
また、上記のとおり1発明者は、アミン末端ポリアミド
樹脂の不活性材料中への封入が、未活性化熱可塑性ポリ
ウレタン構造接着剤複合物について、安定性、すなわち
、保存寿命(shelf 1ife)や溶融ポットライ
フ(molten potlife)を改善し、生強度
を改善するとともに、オープンタイムを減少させること
を見出した。封入は、ポリアミド樹脂をポリウレタンベ
ース樹脂のイソシアナート部分がら隔離し、この結果、
最終接着剤製品の事前の活性化が防止されまたは最小に
とどめられる。熱可塑性樹脂は、鋭い軟化点を示し、溶
融時の粘度が低く、粉砕がしやすくポリウレタンベース
樹脂に不溶で、イソシアナートに不活性である場合には
、封入剤として特に適している。対人材料はポリウレタ
ンベース樹脂より高いが、アミン末端固体ポリアミド樹
脂の融点および水発生硬化剤組成物の水、形成または脱
離温度よりも低い融点を有する。
樹脂の不活性材料中への封入が、未活性化熱可塑性ポリ
ウレタン構造接着剤複合物について、安定性、すなわち
、保存寿命(shelf 1ife)や溶融ポットライ
フ(molten potlife)を改善し、生強度
を改善するとともに、オープンタイムを減少させること
を見出した。封入は、ポリアミド樹脂をポリウレタンベ
ース樹脂のイソシアナート部分がら隔離し、この結果、
最終接着剤製品の事前の活性化が防止されまたは最小に
とどめられる。熱可塑性樹脂は、鋭い軟化点を示し、溶
融時の粘度が低く、粉砕がしやすくポリウレタンベース
樹脂に不溶で、イソシアナートに不活性である場合には
、封入剤として特に適している。対人材料はポリウレタ
ンベース樹脂より高いが、アミン末端固体ポリアミド樹
脂の融点および水発生硬化剤組成物の水、形成または脱
離温度よりも低い融点を有する。
対人材料に対するアミン末端固体ポリアミド樹脂の割合
は、封入された樹脂の全重量に対して約0〜約100重
量%、好ましくは約25〜約75重量%。
は、封入された樹脂の全重量に対して約0〜約100重
量%、好ましくは約25〜約75重量%。
最も好ましくは約50重量%である。
本発明での使用に適する熱可塑性樹脂の例としては、炭
化水素プラスティックまたはニジストマー、たとえば、
ポリエチレン、ポリプロピレン。
化水素プラスティックまたはニジストマー、たとえば、
ポリエチレン、ポリプロピレン。
l−ブテンや4−メチルペンテン−1のようなα−オレ
フィンのポリマー、イオノマー、クロロスルホン化ポリ
エチレン、エチレンーブロビレンージエンターボリマー
、天然ゴムおよび他のポリイソプレン、スチレン−ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル−ブタジェンコポ
リマー、ポリブタジェン。
フィンのポリマー、イオノマー、クロロスルホン化ポリ
エチレン、エチレンーブロビレンージエンターボリマー
、天然ゴムおよび他のポリイソプレン、スチレン−ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル−ブタジェンコポ
リマー、ポリブタジェン。
ポリイソブチレン、ポリクロロプレン、スチレン−ブタ
ジェン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレンお
よびスチレン−エチレン−ブチレン−スチレンのような
ブロックコポリマー;炭素鎖ポリマー、たとえば、ポリ
スチレン、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレンコ
ポリマー、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、エ
チレン−アクリル酸コポリマー、ポリアクリロニトリル
、ポリビニルアセタート、エチレン−ビニルアセタート
コポリマー、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラ
ール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリテト
ラフルオロエチレン、ポリエヘキサフルオロプロピレン
、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリフッ化ビニル
およびポリフッ化ビニリデン;複素鎖熱可塑性高分子、
たとえば、ポリアミド、ポリエチレンテレフタラート、
ポリオキシメチレン、ポリカルボナート、ポリスルフィ
ド、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、セルロ
ース誘導体、エポキシ類、ポリエステル、フェノール類
およびポリウレタン;ならびに高温ポリマー(無機高分
子を含む)、たとえば、ポリイミド、ポリフェニレンオ
キシド、ポリアセチレン、ポリジクロロホスファゼン(
polydicbloroph。
ジェン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレンお
よびスチレン−エチレン−ブチレン−スチレンのような
ブロックコポリマー;炭素鎖ポリマー、たとえば、ポリ
スチレン、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレンコ
ポリマー、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、エ
チレン−アクリル酸コポリマー、ポリアクリロニトリル
、ポリビニルアセタート、エチレン−ビニルアセタート
コポリマー、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラ
ール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリテト
ラフルオロエチレン、ポリエヘキサフルオロプロピレン
、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリフッ化ビニル
およびポリフッ化ビニリデン;複素鎖熱可塑性高分子、
たとえば、ポリアミド、ポリエチレンテレフタラート、
ポリオキシメチレン、ポリカルボナート、ポリスルフィ
ド、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、セルロ
ース誘導体、エポキシ類、ポリエステル、フェノール類
およびポリウレタン;ならびに高温ポリマー(無機高分
子を含む)、たとえば、ポリイミド、ポリフェニレンオ
キシド、ポリアセチレン、ポリジクロロホスファゼン(
polydicbloroph。
5phazenes)がある、融点(または融点域)が
硬化性組成物の活性化温度(または域)よりも低く、ポ
リウレタンベース樹脂のそれよりも大きい熱可塑性樹脂
が効果的である。上記の熱可塑性樹脂のコポリマーおよ
び組合わせも本発明方法での使用に適している。
硬化性組成物の活性化温度(または域)よりも低く、ポ
リウレタンベース樹脂のそれよりも大きい熱可塑性樹脂
が効果的である。上記の熱可塑性樹脂のコポリマーおよ
び組合わせも本発明方法での使用に適している。
封入剤としての使用に適する不活性熱可塑性樹脂は、ポ
リアミド樹脂が好ましく、最も好ましくは、アルキル末
端固体ポリアミド樹脂であることが見出された。
リアミド樹脂が好ましく、最も好ましくは、アルキル末
端固体ポリアミド樹脂であることが見出された。
ポリアミドのアルキル末端は、イソシアナート官能性ポ
リウレタンベース樹脂および封入すべきアミノポリアミ
ド樹脂に不活性性を付与する。所望のアルキル末端を付
与するために、単官能性のアミンまたは酸を封入剤合成
の際にキャップ剤として用いる。好適な単官能性アミン
および単官能性酸としては、アミン末端ポリアミド樹脂
合成に適するものとして上に掲げたモノアミンまたはモ
ノカルボン酸がある。
リウレタンベース樹脂および封入すべきアミノポリアミ
ド樹脂に不活性性を付与する。所望のアルキル末端を付
与するために、単官能性のアミンまたは酸を封入剤合成
の際にキャップ剤として用いる。好適な単官能性アミン
および単官能性酸としては、アミン末端ポリアミド樹脂
合成に適するものとして上に掲げたモノアミンまたはモ
ノカルボン酸がある。
さらに、ポリアミンおよび/またはポリカルボン酸を使
用することもできる。好適なポリアミンおよびポリカル
ボン酸としては、アミン末端ポリアミド樹脂合成に適す
るものとして上に掲げたポリアミンおよびポリカルボン
酸がある。不活性ポリアミド封入剤の合成についてのア
ミンの酸に対する当量比は、約0.8 : 1.0当量
NHx/COOH〜約1.2:1.0当量NHx/CO
OH(ここでXは1または2)、好ましくは約0.95
: 1.00当量NHx/COOH〜約1.05 :
1.00当量NHX/C00H1最も好ましくは約1
.0 : 1.0当量NHx/COOHである。
用することもできる。好適なポリアミンおよびポリカル
ボン酸としては、アミン末端ポリアミド樹脂合成に適す
るものとして上に掲げたポリアミンおよびポリカルボン
酸がある。不活性ポリアミド封入剤の合成についてのア
ミンの酸に対する当量比は、約0.8 : 1.0当量
NHx/COOH〜約1.2:1.0当量NHx/CO
OH(ここでXは1または2)、好ましくは約0.95
: 1.00当量NHx/COOH〜約1.05 :
1.00当量NHX/C00H1最も好ましくは約1
.0 : 1.0当量NHx/COOHである。
不活性ポリアミド封入剤は、アミン末端ポリアミド樹脂
の合成について前に述べたようなポリアミド合成の従来
法を用いて合成することができる。
の合成について前に述べたようなポリアミド合成の従来
法を用いて合成することができる。
終了後、溶融樹脂を使用する硬化剤の活性温度(域)以
下の温度に冷まし、アミノポリアミド樹脂を溶融封入剤
中に分散して未活性封入剤複合物を形成する。好ましく
は少なくとも29H,の真空で封入剤複合物を脱気して
痕跡量の水分をも除去する。
下の温度に冷まし、アミノポリアミド樹脂を溶融封入剤
中に分散して未活性封入剤複合物を形成する。好ましく
は少なくとも29H,の真空で封入剤複合物を脱気して
痕跡量の水分をも除去する。
ついで、冷えた複合物を粉砕して微粉末とし、約25℃
〜約200℃、好ましくは約70”C〜約100”Cの
温度でポリウレタンベース樹脂に分散させ、安定な未活
性接着剤複合物を形成する。
〜約200℃、好ましくは約70”C〜約100”Cの
温度でポリウレタンベース樹脂に分散させ、安定な未活
性接着剤複合物を形成する。
安定化された接着剤複合物は、アミン末端ポリアミド樹
脂の融点以上の温度に加熱して活性化する。活性化温度
は、こうした加熱によって、アミン基はインシアナート
官能性ポリウレタンベース樹脂に対し大きく活性が増し
、これにより、該接着性複合物は硬化して熱硬化性ポリ
ウレタン構造接着性組成物を形成する。
脂の融点以上の温度に加熱して活性化する。活性化温度
は、こうした加熱によって、アミン基はインシアナート
官能性ポリウレタンベース樹脂に対し大きく活性が増し
、これにより、該接着性複合物は硬化して熱硬化性ポリ
ウレタン構造接着性組成物を形成する。
本発明の別の実施態様は、アミン末端固体ポリアミド樹
脂と水発生硬化剤組成物とをポリウレタンベース樹脂に
約25℃〜約200℃の温度で分散し、未活性化接着剤
複合物を形成し、これを約50℃〜250℃の温度に加
熱して硬化させ、接着性組成物を形成することからなる
熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物の製法に関する
。
脂と水発生硬化剤組成物とをポリウレタンベース樹脂に
約25℃〜約200℃の温度で分散し、未活性化接着剤
複合物を形成し、これを約50℃〜250℃の温度に加
熱して硬化させ、接着性組成物を形成することからなる
熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物の製法に関する
。
本発明のこの方法では、昇温時に水を離脱または形成す
る無機もしくは有機化合物が使用に適する。好ましくは
Ca5O9” 2FIz 01CaSO,・1/2H,
0、NaHCOs = (NH*)acO>、 (NH
4)zCtO*またはステアリン酸アンモニウムを使用
する。必要ならば、水発生硬化剤組成物を、ポリウレタ
ンベース樹脂中に分散させるに先立って乾燥させ、また
は1以上のモノイソシアナートで処理するか不活性材料
中に封入して安定性を向上することもできる。こうして
得られる硬化後の組成物は、発泡した接着剤製品となる
ために、軽量性や音熱遮断性といった付加的な性質が備
わり、単位体積当たりの費用も安くなる。
る無機もしくは有機化合物が使用に適する。好ましくは
Ca5O9” 2FIz 01CaSO,・1/2H,
0、NaHCOs = (NH*)acO>、 (NH
4)zCtO*またはステアリン酸アンモニウムを使用
する。必要ならば、水発生硬化剤組成物を、ポリウレタ
ンベース樹脂中に分散させるに先立って乾燥させ、また
は1以上のモノイソシアナートで処理するか不活性材料
中に封入して安定性を向上することもできる。こうして
得られる硬化後の組成物は、発泡した接着剤製品となる
ために、軽量性や音熱遮断性といった付加的な性質が備
わり、単位体積当たりの費用も安くなる。
発泡は、硬化反応の際の二酸化炭素の形成の結果として
起こる。発泡度は、1以上のシリコーン界面活性剤の添
加により強化することができる。
起こる。発泡度は、1以上のシリコーン界面活性剤の添
加により強化することができる。
活性水素に対する(ポリウレタンベース樹脂由来の)イ
ンシアナートの当量すなわちNCO/yH(ここでyは
NH,N、O,OH,SまたはC00)は、約0.5
: 1.0〜約2.0 : 1.0当量NCO/yH,
好ましくは約0.8 : 1.0〜約1.2 : 1.
0当量NCO/yH1最も好ましくは約1.1:1.0
0当量NCO/yHである。
ンシアナートの当量すなわちNCO/yH(ここでyは
NH,N、O,OH,SまたはC00)は、約0.5
: 1.0〜約2.0 : 1.0当量NCO/yH,
好ましくは約0.8 : 1.0〜約1.2 : 1.
0当量NCO/yH1最も好ましくは約1.1:1.0
0当量NCO/yHである。
さらに所望の性質を本発明方法で製造した接着剤組成物
に付与するために添加剤を使用してもよい、適当な添加
剤の例としては、充填剤、強化剤、チキントロープ剤、
顔料、可塑剤、酸化防止剤、触媒、安定剤、接着性増進
剤、難燃化剤、架橋剤および溶媒がある。
に付与するために添加剤を使用してもよい、適当な添加
剤の例としては、充填剤、強化剤、チキントロープ剤、
顔料、可塑剤、酸化防止剤、触媒、安定剤、接着性増進
剤、難燃化剤、架橋剤および溶媒がある。
以下、実施例・比較例により本発明をさらに説明するが
、これはあくまでも発明の例解を意図としたものである
。
、これはあくまでも発明の例解を意図としたものである
。
以下の例では、いずれの反応およびブレンド工程でも、
特に断らない限り、継続的な窒素パージ(consta
nt nitrogen purge)を使用している
・例1 ポリウレタンベース樹脂の製造 1リツトルの反応フラスコ中に、29L9gのDyna
coil RP−360(Hulg America)
、144.6gのDynacollRP−230および
74.8gのDynacoll RP−110を窒素ブ
ランケットの下で装填した。これら3種類のコポリエス
テルジオールを91”Cに加熱し、均一になるまで混合
した後、73℃まで放冷した。混合中に81.71のM
DI(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート)
を装填した6反応が進むにつれ81’Cまでの発熱が観
察された。得られたプレポリマーを29.8ggの真空
で脱気した。ついで生成物のインシアナート含有量を分
析した。 2.05%NCOが得られた。生成物を半バ
インド(約0.3リツトル)の容器にあけ、窒素雰囲気
下にシールした。
特に断らない限り、継続的な窒素パージ(consta
nt nitrogen purge)を使用している
・例1 ポリウレタンベース樹脂の製造 1リツトルの反応フラスコ中に、29L9gのDyna
coil RP−360(Hulg America)
、144.6gのDynacollRP−230および
74.8gのDynacoll RP−110を窒素ブ
ランケットの下で装填した。これら3種類のコポリエス
テルジオールを91”Cに加熱し、均一になるまで混合
した後、73℃まで放冷した。混合中に81.71のM
DI(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート)
を装填した6反応が進むにつれ81’Cまでの発熱が観
察された。得られたプレポリマーを29.8ggの真空
で脱気した。ついで生成物のインシアナート含有量を分
析した。 2.05%NCOが得られた。生成物を半バ
インド(約0.3リツトル)の容器にあけ、窒素雰囲気
下にシールした。
溶融樹脂試料30gをアルミニウム計量皿に注入し、冷
却、固化させた後、型から外した。以下のとおり雰囲気
の湿気にさらし、同じ時間間隔で固さを測定した。
却、固化させた後、型から外した。以下のとおり雰囲気
の湿気にさらし、同じ時間間隔で固さを測定した。
R,T、暴露日数 ショアD固さ
1 33
3 42
7 51
14 51
シールしたプレポリマー容器は70℃で19日間保存し
た0表面に若干の皮膜があった他は、生成物は安定なま
まであった(すなわち、透明で流動性を保つ)。
た0表面に若干の皮膜があった他は、生成物は安定なま
まであった(すなわち、透明で流動性を保つ)。
ブルックフィールド・サーモセル粘度(Brookfi
eld Thermosal v15cosity)を
70℃で測定したところ、59,700cPであった。
eld Thermosal v15cosity)を
70℃で測定したところ、59,700cPであった。
オープンタイムを測定したところ、2分間であった。オ
ープンタイムは、紙板上に塗付した厚さ20ミルの湿潤
溶融接着剤フィルムが冷えていく際に、これから、1”
×4”のクラフト紙片を90°の角度で引離す際の湿気
層間剥離(wet delamination)が生じ
る時間である。フィルムは接着剤と延し棒(drawd
ovn bar)を120℃に加熱して調製し、15秒
間隔で試験した。乾燥層間剥離(dry delami
nation)または繊維裂断が生じる直前の15秒間
隔がオープンタイムとなる。
ープンタイムは、紙板上に塗付した厚さ20ミルの湿潤
溶融接着剤フィルムが冷えていく際に、これから、1”
×4”のクラフト紙片を90°の角度で引離す際の湿気
層間剥離(wet delamination)が生じ
る時間である。フィルムは接着剤と延し棒(drawd
ovn bar)を120℃に加熱して調製し、15秒
間隔で試験した。乾燥層間剥離(dry delami
nation)または繊維裂断が生じる直前の15秒間
隔がオープンタイムとなる。
得られたベース樹脂は、雰囲気湿気硬化ポリウレタンと
して処理した際に(さらに改質することなく)プラステ
ィックおよび金属に対し良好な接着性を示した。剪断強
度は1550Qbs、/in” (109,1kg1C
■2)であった。
して処理した際に(さらに改質することなく)プラステ
ィックおよび金属に対し良好な接着性を示した。剪断強
度は1550Qbs、/in” (109,1kg1C
■2)であった。
例2 アミノ−ポリアミド硬化剤の製造例1と同じ反応
装置を使用して、504.6gのDytekA(2−メ
チルペンタメチレンジアミン(供給元:DuPont)
を装入した。混合しながら295.4gのセバシン酸C
P Grade(Union Camp)を添加した1
以上の反応物を混合して245℃まで徐々に加熱した0
反応温度をおよそ10時間230℃以上に維持し、最後
の時間は30ggの真空に引いてポリアミド樹脂を脱気
するとともに痕跡量の水分を除去した。溶融樹脂をリリ
ース紙内張りの箱にあけ、乾燥器内、窒素ブランケット
下で冷ました。
装置を使用して、504.6gのDytekA(2−メ
チルペンタメチレンジアミン(供給元:DuPont)
を装入した。混合しながら295.4gのセバシン酸C
P Grade(Union Camp)を添加した1
以上の反応物を混合して245℃まで徐々に加熱した0
反応温度をおよそ10時間230℃以上に維持し、最後
の時間は30ggの真空に引いてポリアミド樹脂を脱気
するとともに痕跡量の水分を除去した。溶融樹脂をリリ
ース紙内張りの箱にあけ、乾燥器内、窒素ブランケット
下で冷ました。
完全に冷めて固化したところで中程度の大きさの断片に
破砕し、(液体窒素による冷却をも利用して)ブリンク
マン遠心粉砕機(Brinkmann Cantrif
ugal Mill)で粉砕して粉末にした。得られる
ポリアミド樹脂を250μのスクリーンに通して、後で
使用または改質する目的で、窒素雰囲気下に保存した。
破砕し、(液体窒素による冷却をも利用して)ブリンク
マン遠心粉砕機(Brinkmann Cantrif
ugal Mill)で粉砕して粉末にした。得られる
ポリアミド樹脂を250μのスクリーンに通して、後で
使用または改質する目的で、窒素雰囲気下に保存した。
試験結果
アミン価(mg KOH/g) = 109.9酸価(
鵬g KOH/g) = 0.3ショアD固さ
=57 環球軟化点(’C) = 136 プルツクフイールド・サーモセル粘度(cP)90 (
200℃) 268 (160℃) 1.735 (120℃) 例3 粉末アミノ−ポリアミノ硬化剤の安定化処理 1(重量)%p−トルエンスルホニルイソシアナート乾
燥トルエン溶液180.0gを例2と同じ反応装置に装
入した。混合しながら、例2で製造された粉末アミノ−
ポリアミド(≦250μ)180.0gを反応器に装入
した。均一分散物が得られるまで内容物を完全に攪拌し
た0分散物が45℃以上になるまで穏やかに加熱した。
鵬g KOH/g) = 0.3ショアD固さ
=57 環球軟化点(’C) = 136 プルツクフイールド・サーモセル粘度(cP)90 (
200℃) 268 (160℃) 1.735 (120℃) 例3 粉末アミノ−ポリアミノ硬化剤の安定化処理 1(重量)%p−トルエンスルホニルイソシアナート乾
燥トルエン溶液180.0gを例2と同じ反応装置に装
入した。混合しながら、例2で製造された粉末アミノ−
ポリアミド(≦250μ)180.0gを反応器に装入
した。均一分散物が得られるまで内容物を完全に攪拌し
た0分散物が45℃以上になるまで穏やかに加熱した。
トルエンの大半がとぶまで穏やかな加熱を続けながら攪
拌した。やや冷ました粉末状のものを298g以上の真
空、残っている溶媒を除去した。処理したアミノ−ポリ
アミド粉末をシール可能な容器にあけ、後でポリウレタ
ンベース樹脂に使用するために窒素ブランケット下で保
存した。
拌した。やや冷ました粉末状のものを298g以上の真
空、残っている溶媒を除去した。処理したアミノ−ポリ
アミド粉末をシール可能な容器にあけ、後でポリウレタ
ンベース樹脂に使用するために窒素ブランケット下で保
存した。
試験結果
アミン価(+g KO)l/g)= 105.5環球軟
化点(”C) = 121℃ブルックフィールド・
サーモセル粘度(cP)70 (200℃) 200 (160℃) 例4 ポリエステル−ウレタン/アミノポリアミド樹脂
複合物接着剤系の製造 200.0HのRP−360,96,8gのRP−23
0および50.0gのRP−110の配合物を、4.1
gの4A分子ふるい(Molecular 5ieve
s(供給元Union Carbide))の存在下に
54.7HのMDIと反応させて%NCOを2.16と
し、例1と同様なポリウレタンベース樹脂を合成した。
化点(”C) = 121℃ブルックフィールド・
サーモセル粘度(cP)70 (200℃) 200 (160℃) 例4 ポリエステル−ウレタン/アミノポリアミド樹脂
複合物接着剤系の製造 200.0HのRP−360,96,8gのRP−23
0および50.0gのRP−110の配合物を、4.1
gの4A分子ふるい(Molecular 5ieve
s(供給元Union Carbide))の存在下に
54.7HのMDIと反応させて%NCOを2.16と
し、例1と同様なポリウレタンベース樹脂を合成した。
この溶融状態の脱気下プレポリマーに84℃で、103
.5gの処理済アミノポリアミド樹脂(例3)を混合し
ながら徐々に添加した。添加終了時の温度は74℃であ
った。均一分散物を29Hg以上の真空で脱気し、窒素
雰囲気下に半バインド(約0.30 )の容器にあけた
。
.5gの処理済アミノポリアミド樹脂(例3)を混合し
ながら徐々に添加した。添加終了時の温度は74℃であ
った。均一分散物を29Hg以上の真空で脱気し、窒素
雰囲気下に半バインド(約0.30 )の容器にあけた
。
ブルックフィールド・サーモセル粘度(cP’)132
.000(80℃) 106.500(115℃) 42.500(160℃) 36.500(170℃) 45.000(180℃) > 500,000(188℃) 180℃以上では温度上昇につれ粘度上昇に基づく硬化
が観察された。
.000(80℃) 106.500(115℃) 42.500(160℃) 36.500(170℃) 45.000(180℃) > 500,000(188℃) 180℃以上では温度上昇につれ粘度上昇に基づく硬化
が観察された。
剪断粘度
冷延鋼板への剪断接着 例1 例4
よ 昇(10,5kg/cr) (45,7kg/
cm−7例5 ポリエステル−ウレタン/アミノポリア
ミド樹脂複合物接着剤系の製造 粉末アミノポリアミド樹脂をP−TSIで処理しなかっ
た他は例4と同様にして接着性組成物を製造した。
よ 昇(10,5kg/cr) (45,7kg/
cm−7例5 ポリエステル−ウレタン/アミノポリア
ミド樹脂複合物接着剤系の製造 粉末アミノポリアミド樹脂をP−TSIで処理しなかっ
た他は例4と同様にして接着性組成物を製造した。
試験結果
70℃シール容器での安定性
例5 例4
3日間 粘性液体6日間
柔弾性ゲル注:It察は70℃で行なっ
た。
柔弾性ゲル注:It察は70℃で行なっ
た。
アミノポリアミド樹脂の安定化処理は約3時間から約3
〜6日間の溶融ポットライフについて著しい改善効果を
示している。
〜6日間の溶融ポットライフについて著しい改善効果を
示している。
例6 不活性熱可塑性対人材料の製造
例1と同じ反応容器を用いて368.7gのEmpol
1010(三量化脂肪酸・・・・・・供給元: Qu
antum Ches+1ca16。
1010(三量化脂肪酸・・・・・・供給元: Qu
antum Ches+1ca16。
Emery Div15ion)および8.0gの1%
H,PO4(85%水溶液) Empol 1010溶
液を装填し、均一になるまで混合した。 15.0gの
セバシン酸CP Grade(Unioncamp)お
よび408.2gのAri+aen 18D(オクタデ
シルアミン・・・・・・供給元: Akzo Chem
ie America、 ArvakChemica1
6 Div15ion)を装填し、混合して241’C
まで徐々に加熱した。温度を約2時間にわたって230
℃以上に保ち、最後の1時間は29.6Hgの真空でポ
リアミド樹脂を脱気し痕跡量の水分を除去した。
H,PO4(85%水溶液) Empol 1010溶
液を装填し、均一になるまで混合した。 15.0gの
セバシン酸CP Grade(Unioncamp)お
よび408.2gのAri+aen 18D(オクタデ
シルアミン・・・・・・供給元: Akzo Chem
ie America、 ArvakChemica1
6 Div15ion)を装填し、混合して241’C
まで徐々に加熱した。温度を約2時間にわたって230
℃以上に保ち、最後の1時間は29.6Hgの真空でポ
リアミド樹脂を脱気し痕跡量の水分を除去した。
溶融樹脂をリリース紙(release paper)
で内張すした箱の中にあけ、乾燥器内で窒素雰囲気下に
冷まし、硬化剤用の対人材料として使用する目的で保存
した。
で内張すした箱の中にあけ、乾燥器内で窒素雰囲気下に
冷まし、硬化剤用の対人材料として使用する目的で保存
した。
試験結果
酸価(鵬g KOH/g) = 1.1アミン価(
11gKOH/g)= 1.7シヨアD固さ
= 41 環球軟化点(’C) = 100℃例7 不活性熱
可塑性封入剤を使用したポリエステル−ウレタンの製造 例4および5と同様にしてポリエステル−ウレタンベー
ス接着剤を製造した。ただし、硬化剤を使用する代りに
例6で得られた粉末不活性熱可塑性封入剤(≦250μ
)をウレタンベース樹脂に混入した。使用したものの量
は以下のとおり:266.4gのRP−360,128
,9gのRP−230および66.6gのRP−110
,72,8HのMDI、 65.3gの粉末封入剤樹脂
(例6)。
11gKOH/g)= 1.7シヨアD固さ
= 41 環球軟化点(’C) = 100℃例7 不活性熱
可塑性封入剤を使用したポリエステル−ウレタンの製造 例4および5と同様にしてポリエステル−ウレタンベー
ス接着剤を製造した。ただし、硬化剤を使用する代りに
例6で得られた粉末不活性熱可塑性封入剤(≦250μ
)をウレタンベース樹脂に混入した。使用したものの量
は以下のとおり:266.4gのRP−360,128
,9gのRP−230および66.6gのRP−110
,72,8HのMDI、 65.3gの粉末封入剤樹脂
(例6)。
試験結果
冷延鋼板への剪断接着 例1 例718
0℃30秒間+室温2時間 231 Qbs/in”
245 Qbs/in’(16,3kg/cm”)
(17,2kg/cm”)220℃30秒間+
室温2時間 149 Qbs/in” 246 f
fbs/in”(10,5kg/cm”) (17,
3kg/am”)オープンタイム 120℃20分間粉砕 2分 1
.5分封入剤の存在のみで当初剪断強度が65%まで増
加し、オーブンタイムが25%減少した。
0℃30秒間+室温2時間 231 Qbs/in”
245 Qbs/in’(16,3kg/cm”)
(17,2kg/cm”)220℃30秒間+
室温2時間 149 Qbs/in” 246 f
fbs/in”(10,5kg/cm”) (17,
3kg/am”)オープンタイム 120℃20分間粉砕 2分 1
.5分封入剤の存在のみで当初剪断強度が65%まで増
加し、オーブンタイムが25%減少した。
ここに開示した発明の技術思想の範囲内で、他の実施態
様を理解・想到することは当業者には容易であろう0以
上の説明および実施例は例示的なものである。
様を理解・想到することは当業者には容易であろう0以
上の説明および実施例は例示的なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)約25℃〜約200℃の温度で、アミン末端
ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に分散して複
合物を形成し; (2)該複合物を約50〜約250℃に加熱して接着性
組成物を形成すること; からなる熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物の製造
方法。 2、請求項第1項に記載の方法であって、分散工程を約
70℃〜約100℃の温度で行ない、加熱工程を約12
0℃〜約220℃の温度で行なう方法。 3、請求項第1項に記載の方法であって、ベース樹脂が
固形樹脂である方法。 4、請求項第1項に記載の方法であって、ベース樹脂が
液体である方法。 5、請求項第1項に記載の方法であって、分散および加
熱工程を、有機金属触媒および3級アミン触媒からなる
群より選ばれる少なくとも1の触媒の存在下に行なう方
法。 6、請求項第1項に記載の方法であって、ベース樹脂が
、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくとも5
℃低い融点を有するポリウレタンベース樹脂である方法
。 7、請求項第1項に記載の方法であって、ベース樹脂が
、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくとも4
0℃低い融点を有するポリウレタンベース樹脂である方
法。 8、請求項第1項に記載の方法であって、該ポリウレタ
ンベース樹脂が、過剰量の4,4’−ジフェニルメタン
ジイソシアナートと少なくとも1の飽和コポリエステル
ジオール化合物との反応によって製造されるものである
方法。 9、請求項第8項に記載の方法であって、イソシアナー
ト基当量と水酸基当量の比が、約1.05:1.00〜
約10:1(NCO/OH当量)である方法。 10、請求項第1項に記載の方法であって、アミン末端
固体ポリアミド樹脂が、過剰量のアルキレンジアミン化
合物と官能性が2であるポリカルボン酸との反応によっ
て製造されるものである方法。 11、請求項第10項に記載の方法であって、アミン基
当量の酸基当量に対する比が、約1.05:1.00当
量NHx/C00H〜約10.00:1.00当量NH
x/COOH(ここでxは1または2)である方法。 12、請求項第1項に記載の方法であって、さらに、ア
ミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に分
散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を乾燥するこ
とからなる方法。 13、請求項第1項に記載の方法であって、さらに、ア
ミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に分
散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を少なくとも
1のモノイソシアナート化合物で処理することからなる
方法。 14、請求項第1項に記載の方法であって、さらに、ア
ミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に分
散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を不活性封入
剤組成物中に分散することからなる方法。 15、請求項第14項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、ポリウレタンベース樹脂の融点より高く
、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも低い融点を有
するものである方法。 16、請求項第15項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、熱可塑性樹脂である方法。 17、請求項第14項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物がポリアミドであり、封入剤組成物のアミン
基当量の酸基当量に対する比が、約0.8:1.00当
量NHx/COOH〜約1.2:1.00当量NHx/
COOH(ここでxは1または2)である方法。 18、請求項第1項に記載の方法であって、ポリウレタ
ンベース樹脂が、過剰量のポリイソシアナートと (a)ガラス転移点が0℃以上で約80%〜約100%
の芳香族性を有する水酸基末端線状飽和固体−無定形の
コポリエステル; (b)ガラス転移点が−10℃〜−60℃で約40%〜
約100%の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和液体
コポリエステル;および (c)ガラス転移点が0℃以下で約40%〜約100%
の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和固体−部分結晶
性コポリエステル (いずれのコポリエステルも分子量は約1000g/m
ol〜6000g/molである)の混合物との反応に
より製造されるものである方法。 19、請求項第18項に記載の方法であって、該混合物
が、約0〜約1当量の固体無定形飽和コポリエステル、
約0〜約1当量の液体飽和コポリエステルおよび約0〜
約1当量の部分結晶性飽和コポリエステルを含み、コポ
リエステルの当量の合計が1である方法。 20、請求項第19項に記載の方法であって、該混合物
が、約0〜約0.50当量の固体無定形飽和コポリエス
テル、約0〜約0.50当量の液体飽和コポリエステル
および約0.25〜約0.75当量の部分結晶性飽和コ
ポリエステルを含み、コポリエステルの当量の合計が1
である方法。 21、請求項第13項に記載の方法であって、該ポリイ
ソシアナート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジ
イソシアナートである方法。 22、請求項第1項に記載の方法であって、アミン末端
ポリアミド樹脂中の活性水素当量に対するベース樹脂中
のイソシアナート基当量すなわちNCO/yH(ここで
yはNH、N、O、OH、SまたはCOO)が、約0.
5:1.0〜約2.0:1.0当量NCO/yHである
方法。 23、請求項第1項に記載の方法によって製造される熱
硬化性ポリウレタン構造接着性組成物。 24、アミン末端ポリアミド樹脂とポリウレタンベース
樹脂からなる熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物。 25、約25℃〜約200℃の温度で、アミン末端ポリ
アミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に分散して複合物
を形成することからなる熱硬化性ポリウレタン構造接着
性複合物の製造方法。 26、請求項第25項に記載の方法であって、分散工程
を約70℃〜約100℃の温度で行なう方法。 27、請求項第25項に記載の方法であって、ベース樹
脂が固形樹脂である方法。 28、請求項第25項に記載の方法であって、ベース樹
脂が液体である方法。 29、請求項第25項に記載の方法であって、ベース樹
脂が、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくと
も5℃低い融点を有するポリウレタンベース樹脂である
方法。 30、請求項第25項に記載の方法であって、ベース樹
脂がアミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくとも
40℃低い融点を有するポリウレタンベース樹脂である
方法。 31、請求項第25項に記載の方法であって、該ポリウ
レタンベース樹脂が、過剰量の4,4’−ジフェニルメ
タンジイソシアナートと少なくとも1の飽和コポリエス
テルジオール化合物との反応によって製造されるもので
ある方法。 32、請求項第25項に記載の方法であって、アミン末
端ポリアミド樹脂が、過剰量のアルキレンジアミン化合
物と官能性が2であるポリカルボン酸との反応によって
製造されるものである方法。 33、請求項第25項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を乾燥する
ことからなる方法。 34、請求項第25項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を少なくと
も1のモノイソシアナート化合物で処理することからな
る方法。 35、請求項第25項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を不活性封
入剤組成物中に分散することからなる方法。 36、請求項第35項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、ポリウレタンベース樹脂の融点より高く
、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも低い融点を有
するものである方法。 37、請求項第25項に記載の方法であって、ポリウレ
タンベース樹脂が、過剰量のポリイソシアナートと (a)ガラス転移点が0℃以上で少なくとも約80%〜
約100%の芳香族性を有する水酸基末端線状飽和固体
−無定形のコポリエステル; (b)ガラス転移点が−10℃〜−60℃で約40%〜
約100%の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和液体
コポリエステル;および (c)ガラス転移点が0℃以下で約40%〜約100%
の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和固体−部分結晶
性コポリエステル (いずれのコポリエステルも分子量は約1000g/m
ol〜6000g/molである)の混合物との反応に
より製造されるものである方法。 38、請求項第37項に記載の方法であって、該混合物
が、約0〜約1当量の固体無定形飽和コポリエステル、
約0〜約1当量の液体飽和コポリエステルおよび約0〜
約1当量の部分結晶性飽和コポリエステルを含み、コポ
リエステルの当量の合計が1である方法。 39、請求項第37項に記載の方法であって、該ポリイ
ソシアナート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジ
イソシアナートである方法。 40、請求項第35項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、熱可塑性樹脂である方法。 41、請求項第25項に記載の方法によって製造される
熱硬化性ポリウレタン構造接着性複合物。 42、アミン末端ポリアミド樹脂とポリウレタンベース
樹脂からなる熱硬化性ポリウレタン構造接着性複合物。 45、過剰量のポリイソシアナートと (a)ガラス転移点が0℃以上で少なくとも約80%〜
約100%の芳香族性を有する水酸基末端線状飽和固体
−無定形のコポリエステル; (b)ガラス転移点が−10℃〜−60℃で約40%〜
約100%の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和液体
コポリエステル;および (c)ガラス転移点が0℃以下で約40%〜約100%
の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和固体−部分結晶
性コポリエステル (いずれのコポリエステルも分子量は約1000g/m
ol〜6000g/molである)の混合物および水発
生硬化剤組成物とを反応させ反応性ホットメルト接着性
組成物を形成することからなる反応性接着性組成物の製
造方法。 46、請求項第45項に記載の方法によって製造される
反応性接着性組成物。 47、約25℃〜約200℃の温度で、アミン末端ポリ
アミド樹脂および水発生硬化剤組成物をポリウレタンベ
ース樹脂に分散して複合物を形成することからなる熱硬
化性ポリウレタン構造接着性複合物の製造方法。 48、請求項第47項に記載の方法であって、分散工程
を約70℃〜約100℃の温度で行なう方法。 49、請求項第47項に記載の方法であって、ベース樹
脂が固形樹脂である方法。 50、請求項第47項に記載の方法であって、ベース樹
脂が液体である方法。 51、請求項第47項に記載の方法であって、ベース樹
脂が、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくと
も5℃低い融点を有するポリウレタンベース樹脂である
方法。 52、請求項第47項に記載の方法であって、アミン末
端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくとも40℃低い融
点を有するポリウレタンベース樹脂である方法。 53、請求項第47項に記載の方法であって、該ポリウ
レタンベース樹脂が、過剰量の4,4’−ジフェニルメ
タンジイソシアナートと少なくとも1の飽和コポリエス
テルジオール化合物との反応によって製造されるもので
ある方法。 54、請求項第47項に記載の方法であって、アミン末
端ポリアミド樹脂が、過剰量のアルキレンジアミン化合
物と官能性が2であるポリカルボン酸との反応によって
製造されるものである方法。 55、請求項第47項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を乾燥する
ことからなる方法。 56、請求項第47項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を少なくと
も1のモノイソシアナート化合物で処理することからな
る方法。 57、請求項第47項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を不活性封
入剤組成物中に分散することからなる方法。 58、請求項第57項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、ポリウレタンベース樹脂の融点より高く
、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも低い融点を有
するものである方法。 59、請求項第47項に記載の方法であって、ポリウレ
タンベース樹脂が、過剰量のポリイソシアナートと (a)ガラス転移点が0℃以上で少なくとも約80%〜
約100%の芳香族性を有する水酸基末端線状飽和固体
−無定形のコポリエステル; (b)ガラス転移点が−10℃〜−60℃で約40%〜
約100%の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和液体
コポリエステル;および (c)ガラス転移点が0℃以下で約40%〜約100%
の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和固体−部分結晶
性コポリエステル (いずれのコポリエステルも分子量は約1000g/m
ol〜6000g/molである)の混合物との反応に
より製造されるものである方法。 60、請求項第59項に記載の方法であって、該混合物
が、約0〜約1当量の固体無定形飽和コポリエステル、
約0〜約1当量の液体飽和コポリエステルおよび約0〜
約1当量の部分結晶性飽和コポリエステルを含み、コポ
リエステルの当量の合計が1である方法。 61、請求項第59項に記載の方法であって、該ポリイ
ソシアナート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジ
イソシアナートである方法。 62、請求項第57項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、熱可塑性樹脂である方法。 63、約25℃〜約200℃の温度で、アミン末端ポリ
アミド樹脂および水発生硬化剤組成物をポリウレタンベ
ース樹脂に分散して複合物を形成し、該複合物を約50
〜約250℃に加熱して該複合物を硬化させ、接着性組
成物を形成することからなる熱硬化性ポリウレタン構造
接着性組成物の製造方法。 64、請求項第63項に記載の方法であって、分散工程
を約70℃〜約100℃の温度で行ない、加熱工程を約
120℃〜約220℃の温度で行なう方法。 65、請求項第63項に記載の方法であって、ベース樹
脂が固形樹脂である方法。 66、請求項第63項に記載の方法であって、ベース樹
脂が液体である方法。 67、請求項第63項に記載の方法であって、ベース樹
脂が、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくと
も5℃低い融点を有するポリウレタンベース樹脂である
方法。 68、請求項第63項に記載の方法であって、ベース樹
脂が、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも少なくと
も40℃低い融点を有するポリウレタンベース樹脂であ
る方法。 69、請求項第63項に記載の方法であって、該ポリウ
レタンベース樹脂が、過剰量の4,4’−ジフェニルメ
タンジイソシアナートと少なくとも1の飽和コポリエス
テルジオール化合物との反応によって製造されるもので
ある方法。 70、請求項第63項に記載の方法であって、アミン末
端ポリアミド樹脂が、過剰量のアルキレンジアミン化合
物と官能性が2であるカルボン酸との反応によって製造
されるものである方法。 71、請求項第63項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を乾燥する
ことからなる方法。 72、請求項第63項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を少なくと
も1のモノイソシアナート化合物で処理することからな
る方法。 73、請求項第63項に記載の方法であって、さらに、
アミン末端ポリアミド樹脂をポリウレタンベース樹脂に
分散するに先立ちアミン末端ポリアミド樹脂を不活性封
入剤組成物中に分散することからなる方法。 74、請求項第72項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、ポリウレタンベース樹脂の融点より高く
、アミン末端ポリアミド樹脂の融点よりも低い融点を有
するものである方法。 75、請求項第63項に記載の方法であって、ポリウレ
タンベース樹脂が、過剰量のポリイソシアナートと (a)ガラス転移点が0℃以上で少なくとも約80%〜
約100%の芳香族性を有する水酸基末端線状飽和固体
−無定形のコポリエステル; (b)ガラス転移点が−10℃〜−60℃で約40%〜
約100%の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和液体
コポリエステル;および (c)ガラス転移点が0℃以下で約40%〜約100%
の脂肪族性を有する水酸基末端線状飽和固体−部分結晶
性コポリエステル (いずれのコポリエステルも分子量は約1000g/m
ol〜6000g/molである)の混合物との反応に
より製造されるものである方法。 76、請求項第75項に記載の方法であって、該混合物
が、約0〜約1当量の固体無定形飽和コポリエステル、
約0〜約1当量の液体飽和コポリエステルおよび約0〜
約1当量の部分結晶性飽和コポリエステルを含み、コポ
リエステルの当量の合計が1である方法。 77、請求項第75項に記載の方法であって、該ポリイ
ソシアナート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジ
イソシアナートである方法。 78、請求項第73項に記載の方法であって、不活性封
入剤組成物が、熱可塑性樹脂である方法。 79、請求項第63項に記載の方法によって製造される
熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物。 80、アミン末端ポリアミド樹脂、水発生硬化剤組成物
およびポリウレタンベース樹脂からなる熱硬化性ポリウ
レタン構造接着性組成物。 81、不活性封入剤組成物およびポリウレタンベース樹
脂からなる熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物。 82、ベース樹脂の融点よりも高い温度で、不活性封入
剤組成物をポリウレタンベース樹脂に分散することから
なる熱硬化性ポリウレタン構造接着性組成物の製造方法
。
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