JPS61500795A - 熱硬化性組成物 - Google Patents
熱硬化性組成物Info
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- JPS61500795A JPS61500795A JP85500373A JP50037385A JPS61500795A JP S61500795 A JPS61500795 A JP S61500795A JP 85500373 A JP85500373 A JP 85500373A JP 50037385 A JP50037385 A JP 50037385A JP S61500795 A JPS61500795 A JP S61500795A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
熱硬化性組成物
技術分野
本発明は、熱硬化組成物及びその製品に関し、特に溶媒系接着剤組成物を、さら
には、下塗りされたポリ塩化ブレン、SBRあるいはEPPM基層にナイロンあ
るいはポリエステルフロックを接着する接着剤に使用する接着剤組成物に関する
。
フロック接着剤として1部がブロックされたイソシアネートポリウレタン溶液ベ
ース接着剤を用いることは公知である。
背景技術
補助硬化剤として作用させるために、少量のトリエタノールアミンを組成物に加
えて大気中の湿気により上記ポリウレタン接着剤を硬化させることが提案されて
いる。しかし、適当な硬化速度を得るためには、比較的高温で接着剤を硬化させ
る必要のあることが知られている。約200℃程度の温度で3分間維持すること
が必要であることがわかっており、この場合、接着剤を加熱するための大きなエ
ネルギと製品を冷却する多くの時間とが一貫して必要となるとともに、高感度の
部品が熱によって損傷する危険もある。
大気中の湿分に加えて別のアミン硬化剤を使用して硬化速度を改善しようという
試みが行なわれ、優れた硬化特性についての改良がなされている。しかし、接着
剤組成物における自由アミンの存在は、人体に有害であると考えられおり、また
、溶液の安定性及び接着剤の価格にも影響を及ぼす。
様々な理由で、もし可能なら組成物の硬化を行なうためにすべて必要な要素が存
在している硬化性の単一成分の接着剤組成物を使用することがしばしば言われて
いる。ポリウレタン接着剤の場合には、イソシアネート成分と硬化剤との間の時
期を得ない反応を制御するように注意する必要があり、望ましくは貯蔵安定性と
硬化速度との十分な調和を図る必要がある。
ブロックトイソシアネートと硬化剤とから成る単一成分組成物を使用することは
公知であり、これについては、例えば英国特許第1.529.319号及び第1
.085.454号を参照されたし)。種々のブロッキング剤、例えば、フェノ
ール、ラクタム及びケトキシムが知られている。フェノールブロックトイソシア
ネートとアミノ化合物の水素原子とを反応させてフェノールを解放し、機械的、
化学的抵抗に関して優れた特性を有するポリウレアを生じさせることが知られて
いる。この反応の重要な点は、大気中で解放された場合には、例えば、その臭気
が耐えがたい不快をもたらすと考えられるフェノールを解放したことである。ケ
トシムブロックトイソシアネートを使用することによって、とりわけ、適当な温
度でブロックトイソシアネートのブロックを解除する可能性を保持すること及び
、硬化時に組成物中に残存する解放ブロッキング剤の比較的望ましい性質を保持
するというような種々の利点を認識することができる。
アミン硬化接着剤組成物は、接着剤をフロック加工するのに必要な種々の特性を
有する。しかし、良好な熱硬化条件及び機械的、物理的特性を導くのに最も有効
な本発明者らが見出したアミン硬化剤は、また、加熱状態でこのような接着剤中
に存在する場合には、人体に有害の可能性があると考えられる。
本発明者らは、優れた1戊分貯蔵安定組成物は選択された原材料の特定の量のも
のから形成されたブロックトポリウレタンプレポリマーを含むということを見出
した。
発明の開示
本発明は、イソシアネートとポリオールとの反応生成物から成る第1プレポリマ
ーとブロッキング剤及び硬化剤との間の反応で形成されるポリウレタンプレポリ
マーから成る熱硬化性組成物を堤供することを目的としており、該硬化剤は、三
官能価第1アミン化合物から成るとともに、反応に用いられる第1プレポリマー
のイソシアネート基の量に対して実質的に化学情論的な量で用いられ、ブロッキ
ング剤は、反応に有効な第1プレポリマーのイソシアネートグループのほぼ3分
の2をブロックするような量で使用され、これによって、統計的に、各アミン分
子の1つの官能基を第1プレポリマーと反応させるようになっている。
本発明による組成物は、様々に応用して使用することができ、特にコーティング
、接着剤及びシーラントの分野で使用することができる。しかし、該組成物の第
1の使用意図は、溶媒ベースの接着剤組成物、特に車両のドアウェザ−シールと
しての使用を意図した基体材料に対してフロックを結合する形態であり、この使
用形態では、本組成物の種々の利点を活かすことができる。
本発明による組成物では、第1プレポリマーは、ウレタン基を含有するイソシア
ネートを末端基とするプレポリマーである。本発明による組成物を製造するに当
たり、第1プレポリマーを調製するのに使用されるポリオールは、任意の適当な
ポリハイドロキン化合物あるいはその混合物とすることができ、好ましくは、本
質的には、少なくとも二官能価ポリオールである。溶媒系接着剤組成物を調製す
る場合、ポリカルボン酸及び多価アルコールあるいはポリエーテルから得られる
ヒドロキシポリエステルを使用するのが好ましい。ヒドロキシポリエステルを調
製するのに使用する適当なポリカルボン酸には、アジピン酸、セバシン酸、スペ
リン酸、フタール酸及びテレフタール酸が含まれ、該ポリエステルを作るのに使
用できる適当な多価アルコールには、エチレンクリコール、フロピレンゲリコー
ル、ブタンジオール、ヘキサンジオールが含まれる。ポリエーテルは、任意の適
当なアルキレン酸化物、例えばエチレンオキサイド、1,2プロピレンオキサイ
ド、1.2ブチレンオキサイド、あるいはテトラヒドロフランから得ることがで
きる。必要なら、少量の三官能基材料、例えば、トリメチロールプロパンを使用
することもできる。フロック加工周接゛着剤に対しては、硬化接着剤の柔軟性及
び弾力性に役立つのでポリオキシレングリコールを使用するのが好ましい。
ポリオールは過剰のインシアネートと反応して、反応に有効なイソシアネート基
を有する第1プレポリマーを生成する。該イソシアネートは好ましくは、ジイソ
シアネートから成るが、少量の高官能価イソシアネートも含有する。ジイソシア
ネートが使用されて第1ルポリマーを生成する場合には、このジイソジアス、−
トは、脂肪族、脂環式、あるいは芳香族ジイソシアネートから成る。溶媒ベース
の接着剤組成物に対しては、接着剤組成物の強度、熱可塑性及び耐熱性に寄与す
るという理由から、芳香族ジイソシアネートを使用のが好ましい。適当な芳香族
ジイソシアネートには、トルエンジイソシアネート及びジフェニルメタンジイソ
シアネート及びたとえばジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートを含ま
れるとともにこれらの水素化物が含まれる。ポリオール及びジイソシアネートは
共に反応し、この反応は、不活性有機溶媒の存在下で行なわれる。この反応は、
第1プレポリマーが、好ましくは2000〜3500の範囲、特に好ましくは、
約2500の分子量を有する量の原料を用いて行なわれる。この分子量は、組成
物の接着特性及び固形分全体の粘度に影響を及ぼす。
分子量が大きくなる程溶液の粘度が高くなり、大きな固形分を含む溶液に適用す
る場合に不都合が生じ、分子量が小さくなる程、組成物の粘度が低くなって、初
期接着強度及び膜形成特性が低下し、一定の接合目的に対しては不適当となる。
原料の量は、第1プレポリマーが標準滴定方法で測定され、反応に有効な100
重量%の固形分に対して約3.5重量%のNCO基を有するように選択される。
本発明による組成物の製造に使用されるブロッキング剤は任意の適当なブロッキ
ング剤を用いることができるが、好ましくは、オキシムであり、さらに好ましく
は、ケトシム、例えば、ジメチルケトシム、メチルエチルケトシム、メチルイソ
ブチルケトシム、ベンゾフェノンオキシム、シクロへキサノンオキシムあるいは
、アセトフェノンオキシムである。ブロッキング反応は、不活性有機溶媒の下で
行なうのが好ましい。反応を段階的に行なわせるためには、使用されるブロッキ
ング剤の量が反応に有効な第1プレポリマーのイソシアネート基を十分にマスク
するのに足りるようにして、ブロッキング剤が熱によって解放される場合には、
イソシアネートーアミン反応を介して所望の範囲で接着剤組成物の最終硬化反応
が行なわれるようにすることが重要である。また、第1プレポリマーの十分なイ
ソシアネート基がブロッキング反応後において、反応に有効なだけ残っており、
三官能価第1アミノ化合物に関して反応が生じるようにすることが重要である。
本発明による組成物では、三官能価第1アミノ化合物は、ポリウレタンプレポリ
マーに対する硬化剤として使用される。三官能価第1アミンは硬化ポリマーの広
範な架橋を生じさせ、これによって、耐候性、耐摩耗性が要求されるフロラクト
生成物を生成する特に好ましい強じんな目的生成物を生成するものである。任意
の三官能第1アミンを使用することができると考えられるが、好ましくは、ジェ
ファーソンコーポレション(Jefferson Corpora −tion
)から、商標名“シフアミン(Jeffamine)”として市販されアミンを
先端に持つポリオキシプロピレンポリエーテルトリオールが本発明による溶媒ベ
ース接着剤に使用される。これらの特定のトリアミンを使用することにより、従
来のブロッキング接着剤と比較して、良好な速度と、かつ、低い硬化温度とを有
する生成物を得ることができるとともに、溶媒に対する優れた抵抗性を有する握
終製品を得ることができる。この硬化剤は、反応に有効な第1プレポリマーのイ
ソシアネート基の量に対してほぼ化学量論的な量で使用される。
本発明による組成物では、ポリウレタンプレポリマーに混合されるブロッキング
剤及びアミン架橋剤の量は、不安定なアミン自体が、組成物中に全く存在しない
かあるいは、存在しても支障のない程度の少量であるように選択される。このよ
うな組成物においては、第1プレポリマーのいくつかの反応性イソシアネート基
は、ブロックされるが、あるものは、第1プレポリマーに三官能価第1アミン硬
化剤を化合させるのに用いられると考えられる。
硬化剤は、第1プレポリマーのイソシアネート基に対してほぼ同数のトリアミン
の活性水素基を与えるような量で使用される。本発明による組成物では、第1プ
レポリマーの十分なインシアネート基がブロッキング反応においてブロック剤に
よってブロックされ、この結果、十分にトリアミンとの反応を行うに関し、各三
官能価第」アミン分子の1つの官能基のみが第1プレポリマーと反応することが
できる。本発明による組成物では、ブロッキング剤との反応の後、該三官能価第
1アミンとの反応に対して、第1プレポリマーのイソシアネート基のほぼ3分の
1が有効に残っており、この結果、各アミン分子の1つの官能基だけが十分に1
glプレポリマーと反応することが望ましい。従って、反応に有効な第1プレポ
リマーのイソシアネートの3分の2をブロックするのに十分なブロッキング剤が
ブロッキング反応に加えられ、この結果、硬化剤の唯一つのアミン基が、ポリウ
レタンプレポリマーに組入れられ、これによって、プレポリマーが加熱されて、
ブロッキング剤が解放された場合に、遊離したイソシアネート基と反応するのに
有効な2つの未反応官能基を残存させる。この方法では、三官能価第1アミン分
子のほぼ全部が第1プレポリマーの中にとり込まれ、それ故、溶液中に残る自由
アミンはほとんど存在しないものと考えられる。もし、各三官能価第1アミン分
子の1つ以上の官能基がそのプレポリマーと反応する場合には、特に溶媒系接着
剤の生成に望ましくない溶液のゲル化が始まる。組成物は、ブロッキング剤をプ
レポリマーから分離させこれによってマスクされたインシアネート基を反応のた
めに解醇する温度までブロックトプレポリマーを加熱することによって硬化させ
ることができる。
第1プレポリマーと反応しなかったトリアミンの残留官能基は、インシアネート
基と反応して解放され、これによって、組成物の硬化が生じる。
任意の溶媒、好ましくは、不活性有機溶媒を本発明による溶媒系接着剤組成物に
溶媒として使用することができる。好ましくはキセノン及びトルエンの溶媒が溶
媒系接着剤をブロッキングさせるために使用される。従来、第1プレポリマーを
生成する反応は、約80℃の温度でキャノン中で生じる。ブロッキング剤及び硬
化剤を加えたその後の段階は、同じ溶媒中で生じる。反応速度を制御するために
、たとえば、ジブチルスズジラウレートのような触媒を用いることができる。触
媒は、好ましくは、硬化剤を加えた後に組成物中に加えられて、組成物中に残留
し、接着剤が使用される際に、硬化反応に影響を与える効果を有する。
必要ならば本発明による接着剤組成物をつくる場合、通常本質的なものではない
が、接着剤を化合させるのに使用される補助剤を組成物に含めることができる。
使用可能な補助剤には、例えば、粘着付与樹脂、着色剤、溶媒及び充填剤を含め
ることができる。
本発明による溶媒系接着剤組成物は、全体で50%の固形分を含んでおり、任意
の従来の方法例えば、スプレー、ブラシあるいはローラでワークピースに塗布す
ることができる。そして、加熱を含む硬化条件を与えることもできる。硬化速度
は、硬化温度に影響され、この硬化温度は、結合される基層にできるだけ損傷を
与えないように、かつポリウレタンを劣化させない程度にできるだけ高くするこ
とが望ましい。たとえば、160℃程度の温度を用だ場合、3分で十分に硬化さ
せることができる。しかし、200℃程度の高温を3分間維持しても、接着剤に
対して有害ではなく、より迅速な硬化を行なわせることができる。
本発明による組成物を使用することにより、従来の接着剤と比較して、人体への
有害性が低く、硬化温度が低く、良好な溶媒抵抗性を有し、またより強じんな目
的生成物を与えることができる。
本発明をさらに明確にするために、以下に本発明による組成物の1例及びその使
用例について説明する。この例示的な組成物は例を挙げて本発明を説明するため
に選択されたものであることを理解されたい。
本例の組成物は溶媒ベース接着剤組成物であり、160℃に加熱することにより
硬化するケトキシムブロックトポリウレタンプレポリマーから成り、後述する反
応段階を通じて形成された。
反応の第1段階(a)では、10kgのプロピラフD402と4.62kgノア
”ロビラ7D1002の混合物(ダイヤモンドシャンロックから市販されている
それぞれ分子量400及び1000のポリオキシプロピレンジオール)を、該組
成物の水分含有量が0.05重量%未満になるまで脱水した。5.11のキシレ
ンを加えて、組成物を約75℃まで加熱し、10klHのジフェニルメタン−4
,4′−ジイソ/アネート(ベイヤー(Bayer )から商標名“デス上ダル
44ピユア(Desmodur 44 Pure) ”として市販さレテいル)
ヲ加えた。次に、該組成物を80℃に加熱し、2時間反応させた。
反応に有効なプレポリマーのインシアネート基のパー世ンテージの測定を、標準
滴定法で行なった結果、溶液に対して3.45重量%であることが判明した。
反応の第2段階(b)では、反応に有効なNGO基の3分の2をブロックするた
めに、1.38 kgのメチルエチルケトシムを、21のトルエンとともにプレ
ポリマーに加えた。
反応の第3段階(C)では、溶液の温度を30℃まで下げ、3.38kgのシェ
フアミン(JeNamine) T 403 (ジェ7ァーソン(JeHers
on)から市販されているアミンを先端に有するポリオキシプロピレンポリエー
テルトリオール)と21のキシレンを加えた。部分的にブロックされた第1プレ
ポリマーに加えるアミンの量を算定して、反応の第1段惜の終期におけるプレポ
リマーのイソシアネート基の数がトリアミンの官能基の数とほぼ等しくなるよう
にし、各シェフアミン分子の1つのアミン基、のみを統計的に段階(b)で生じ
る部分的にブロックされたプレポリマー、に反応させるようにした。次に、1時
□間、溶液を攪拌し、その後、・0.08 kgのジブチルスズジラウレート触
媒(商標名“スタンクレール(Stanclere)’ T C″として市販さ
れている)を加えた。1部容量のキシレン、1部容量のメチルイソブチルケトン
及び2分の1部容量のトルエンの混合物を加えて、溶液を3ポアズの粘性値にな
るまで希しゃくした。得られたブロックトプレポリマーを使用するまで貯蔵した
。使用に際して、その接着剤をワークピースに塗布し、組成物を加熱してブロッ
クトイソシアネート基のブロックを解除し、これによって該イソシアネート基を
遊離させ、三宮能価第1アミンの有効なアミン基と反応させた。
本例の組成物を標準の比較接着剤(加熱によって硬化するブロックトポリウレタ
ンプレポリマー組成物)と比較した。各接着剤組成物に必要な硬化条件に関する
結果を第1表に示す。
テストAは、3分間加熱する場合の温度で示してあり、接着剤を1分の冷却で凝
固させている。
テス)Bは、3分間加熱する場合の温度で示してあり、接着膜は1日経過した後
不溶性のエチルアセテートになる。
テストA 160℃ 25.0℃
テスト8 160℃ 215℃
いずれの場合も、比較例よりも本例の組成物は、要求される温度がかなり低くな
っていることがわかる。テストAは、凝固膜が、本例の組成物を使用することに
よって、低い温度で形成できることを示しており、テストBは、ポリマーの架橋
の範囲を示しており、本例の組成物の不溶性エチルアセテート膜の生成硬化温度
は、比較例のものより大巾に低いことを示している。
本例の組成物は、安定な溶液であり、密封容器中で15℃で約6ケ月の貯蔵の後
、始めてどろどろになることが判明した。
190℃で3分間加熱して硬化させ、室温で1日放置した本例の接着剤組成物の
膜の強度は、現在使用されている接着剤に比較して優れていることが判明した。
本例の接着剤組成物を用いるフロック加工方法について以下に説明する。本例の
方法は、ゴム形材、例ijば、配合SBRから成る自動車ドアウェザ−シール材
を準備し、所望の上記形材の部品に本例の組成物を塗布して、ポリエステルブロ
ックを覆うことから成る。該フロックを、コム形材及び接着膜を公知の静電方法
で塗布し、接着剤をオーブンで16(1℃で3分間加熱して硬化させ、これによ
って、フロックをゴム形材に結合する。
IAl、−1+1a+t#l A+BMlll16A 1l11− ?Cτ、’
G: 84.’004ニANNEX To τ14E ZN’rERNATIO
NA、L SZA:(CM RE?ORT ON
Claims (10)
- 1.イソシアネートとポリオールの反応生成物から成る第1プレポリマーと、ブ ロッキング剤と、硬化剤との反応から形成されるポリウレタンプレポリマーから 成る熱硬化性組成物であって、前記硬化剤が、三官能価第1アミノ化合物から成 り、該硬化剤は、反応に有効な第1プレポリマーのイソシアネート基の量に対し てほぼ化学量論的な量で使用され、前記ブロッキング剤が反応に有効な第1プレ ポリマーのイソシアネート基のほぼ3分の2をブロックする量で使用され、これ によって、各アミン分子の統計的に1つの官能基が前記第1プレポリマーと反応 するようになったことを特徴とする熱硬化性組成物。
- 2.前記三官能価第1アミノ化合物がアミンを末端部に有するポリオキシプロピ レンポリエーテルトリオールから成ることを特徴とする前記第1項記載の組成物 。
- 3.前記第1プレポリマーが反応に有効な固形分重量100%につき、約3.5 重量%のNCO基から成ることを特徴とする前記第1項または第2項記載の組成 物。
- 4.前記イソシアネートがジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートを含 有する芳香族ジイソシアネートから成ることを特徴とする前記第1項、第2項ま たは第3項のいずれかに記載の組成物。
- 5.前記ブロッキング剤がオキシムから成ることを特徴とする前記第1項から第 4項までのいずれかに記載の組成物。
- 6.前記ブロッキング剤がメチルエチルケトシムから成ることを特徴とする前記 第1項から第5項までのいずれかに記載の組成物。
- 7.前記ポリオールかポリオキシプロピレンジオールから成ることを特徴とする 先行する特許請求の範囲のいずれかの項に記載の組成物。
- 8.前記ポリオキシプロピレンジオールが分子量約400のジオール及び分子量 約1000のジオールから成ることを特徴とする前記第7項記載の組成物。
- 9.前記第1プレポリマーの分子量が約2,500であることを特徴とする先行 の特許請求の範囲のいずれかに記載の組成物。
- 10.前記組成物が溶媒ベース接着剤であり、約50%の固形分を有することを 特徴とする先行する特許請求の範囲のいずれかに記載の組成物。
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