JPH036498B2 - - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Description
Ｉ 発明の背景
技術分野
本発明は、フタロシアニン化合物をキヤリア生
成層に含有させた電子写真感光体に関する。 先行技術とその問題点 複写機やレーザープリンター等には電子写真感
光体が用いられている。このなかには、機能分離
型積層感光体が含まれるが、これは電極上にキヤ
リア生成層とキヤリア移動層とが積層されている
ものである。キヤリア生成層は光を吸収すること
によりキヤリアを生成する層であり、また、キヤ
リア移動層は生成したキヤリアを移動する層であ
る。 ところで、フタロシアニン化合物は熱、光等に
対し堅牢性に優れ、光導電材料としても注目され
ており、このフタロシアニン化合物をキヤリア生
成層に適用する試みがなされている。しかし、こ
の化合物は、レーザープリンタ等に必要とされる
近赤外ないし赤外域に吸収を持たないため用いる
ことができず、この点の改善が望まれている。 発明の目的 本発明の目的は、キヤリア生成層にフタロシア
ニン化合物を含有させることにより近赤外ないし
赤外域に吸収をもつ電子写真感光体を提供するこ
とにある。 発明の開示 このような目的は下記の本発明によつて達成さ
れる。 すなわち、本発明は、電極上にキヤリア生成層
およびキヤリア移動層を有する電子写真感光体に
おいて、 キヤリア生成層が下記式（Ｉ）で示される基およ
び／または下記式（）で示される基を有するフ
タロシアニン化合物の少なくとも１種を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。 式（Ｉ） −SR 式（） −SQS− ｛上記式（Ｉ）および（）において、 Ｒは、置換または非置換の芳香族環の一価の残
基を表わし、Ｑは、置換または非置換の芳香族環
の二価の残基を表わす。｝ ル基である）を表わす。 Ｒは一価の基を表わし、Ｑは二価の基を表わ
す。｝ 発明の具体的構成 以下、本発明の具体的構成について詳細に説明
する。 本発明の電子写真感光体はキヤリア生成層を有
し、この層には 下記式（Ｉ）で示される基および／または下記
式（）で示される基を有するフタロシアニン化
合物の１種以上が含有される。 式（Ｉ） −SR 式（） −SQS− 上記式（Ｉ）および（）において、 ＲおよびＱは、それぞれ、置換または非置換の
芳香族環の一価および二価の残基を表わす。 この場合、式（Ｉ）で示される基の数をｘ、式
（）で示される基の数をｙとするとｘ＋2yは６
〜16であることが好ましい。 このような中で、特に好ましいものは、 下記式（）〜（Ｖ）で表わされるフタロシア
ニン化合物の１種以上である。 式（） オクター３，６−（RS）−Pc−Mk 上記式（）において、Ｍは 水素原子； 金属原子、例えばCu、Pb、Ni、Fe、Zn、Co
等；である。 ｋはＭの原子価の1/2の逆数である。 Pcは下記式（）で表わされるフタロシアニ
ン核であり、上記式（）における３，６炭素原
子とは、フタロシアニンが誘導される無水フタル
酸における３，６炭素原子と対応するもので、下
記式（）の１，４，５，８，９，12，13および
16炭素原子を実質的に示すものである。 式（） RSは、フタロシアニン核の周辺の１〜16で示
される炭素原子に結合することが可能であるが、
RSは、３，６炭素原子のうちの５個以上、好ま
しくはすべて（８個）に結合するのがよい。RS
が結合していない他の周辺炭素原子は、例えばハ
ロゲン原子のような他の置換基を有していてもよ
いが、置換されていなくてもよい。 Ｒは、一価の芳香族環残基であるが、例えばフ
エニル基、ナフチル基等であり、任意の置換基を
有するものが好ましい。このような置換基として
は、好ましくは、アルキル基（例えばメチル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、ブトキシ基、ドデシルオキ
シ基等）、ハロゲン原子（例えばCl、Br、等）、
カルボキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基
（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、アミノ
基（例えばジメチルアミノ基等）などが挙げられ
る。 式（） MkPc（SR）ｎ（Ｙ）ｍ 式（Ｖ） MkPc（Ｓ−Ｑ−Ｓ）ｐ（SR）ｑ（Ｙ）ｍ 上記式（）および（Ｖ）において、 Ｍ、ｋ、Pc、ＸおよびＲは式（）における
定義と同義である。 ｎは６〜16の正の整数である。 Ｙはハロゲン原子、例えばCl、Br等が挙げら
れる。 ｍは０〜10の正の整数である。 Ｑは、二価の芳香族環の残基、例えばフエニレ
ン基等であり、置換基を有してもよい。置換基と
しては好ましくはアルキル基（例えばメチル基
等）などが挙げられる。 ｐは１〜８の正の整数である。 ｑは０〜14の正の整数である。 ただし、ＱおよびＲによつて表わされる基のう
ち少なくとも６個は、連結基Ｓを通してオクタ−
３，６炭素原子に結合しており、ｎあるいは2p
とｑの合計は10〜16、好ましくは12〜16、特に好
ましくは15もしくは16である。 上記式（Ｉ）〜（）で表わされるフタロシア
ニン化合物の具体例を以下に挙げる。 (1) オクタ−３，６−（４−メチルフエニルチオ）
−CuPc (2) オクタ−３，６−（４−メチルフエニルチオ）
−H2Pc (3) オクタ−３，６−（ナフト−２−イルチオ）−
CuPc (4) オクタ−３，６−（４−メトキシフエニルチ
オ）−CuPc (5) オクタ−３，６−（４−ブトキシフエニルチ
オ）−CuPc (6) オクタ−３，６−（４−メトキシフエニルチ
オ）−H2Pc (7) オクタ−３，６−（４−ｔ−ブチルフエニル
チオ）−H2Pc (8) オクタ−３，６−（４−ｔ−ブチルフエニル
チオ）−CuPc (9) オクタ−３，６−（４−メチルチオフエニル
チオ）−CuPc (10) オクタ−３，６−（４−ドデシルオキシフエ
ニルチオ）−CuPc (11) オクタ−３，６−（３−メチルフエニルチオ）
−H2Pc (12) オクタ−３，６−（３，４−ジメチルフエニ
ル）−H2Pc (13) オクタ−３，６−（２，４−ジメトキシフ
エニルチオ）−CuPc (14) ヘプタ−３，６−（４−ブチルフエニルチ
オ）−モノ−３，６−クロロ−H2Pc (15) デカ（４−メチルフエニルチオ）−ペンタ
クロロ−CuPc (16) デカ（４−ｔ−ブチルフエニルチオ）−ペ
ンタクロロ−CuPc (17) デカ（ナフト−２−イルチオ）−ヘキサク
ロロ−CuPc (18) デカ（４−エチルチオフエニルチオ）−ペ
ンタクロロ−CuPc (19) ウナデカ（４−メチルフエニルチオ）−ブ
ロモ−CuPc (20) ウナデカ（４−ジメチルアミノフエニルチ
オ）−ペンタクロロ−CuPc (21) ドデカ（４−メチルフエニルチオ）−CuPc (22) ドデカ（４−ｔ−ブチルフエニルチオ）−
トリクロロ−CuPc (23) テルデカ（４−ブトキシフエニルチオ）−
ジクロロ−CuPc (24) ペンタデカ（４−クロロフエニルチオ）−
CuPc (25) ペンタデカ（４−カルボキシルフエニルチ
オ）−CuPc (26) ペンタデカ（４−ｔ−ブチルフエニルチ
オ）−CuPc (27) ペンタデカ（ナフト−２−イルチオ）−
CuPc (28) ペンタデカ（ナフト−１−イルチオ）−
CuPc (29) ペンタデカ（４−メトキシフエニルチオ）
−CuPc (30) ペンタデカ（４−ドデシルオキシフエニル
チオ）−CuPc (31) ペンタデカ（４−メチルチオフエニルチ
オ）−CuPc (32) ペンタデカ（フエニルチオ）−CuPc (33) ペンタデカ（４−ブトキシフエニルチオ）
−CuPc (34) ペンタデカ（４−メチルフエニルチオ）−
CuPc (35) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
CuPc (36) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
ZuPc (37) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
PbPc (38) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
H2Pc (39) ヘキサデカ（４−クロロフエニルチオ）−
CuPc (40) ヘプタ（４−メチルフエン−１，２−イレ
ンジチオ）−ジ（４−メチル−２−チオールフ
エニルチオ）−CuPc (41) ヘプタ（４−メチルフエン−１，２−イレ
ンジチオ）−ジ（４−メチル−２−チオールフ
エニルチオ）−H2Pc これらのフタロシアニン化合物は、一般に、フ
タロシアニン核の周辺の炭素原子にハロゲン原子
を有するフタロシアニン化合物を、有機溶剤中
で、最低６当量の有機チオールと熱して、ハロゲ
ン原子を７原子に置換することによつて得られ
る。 前記式（Ｉ）で表わされる化合物は、オクタ−
ハロ−フタロシアニン（ハロゲン原子のうち少な
くとも６個、より好ましくはすべてが３，６炭素
原子に結合しているもの）を有機溶剤中で最低８
当量の有機チオールと熱することによつて調製さ
れる。 前記式（）および（）で表わされる化合物
は、最低６個のハロゲン原子を有するフタロシア
ニン（ハロゲン原子のうち少なくとも６個が３，
６炭素原子に結合しているもの）を、有機溶剤中
で、最低６当量の有機チオールと熱することによ
つて調製される。もし、有機チオールが第２のチ
オール基をさらに有し、そしてそれらの置換基が
フタロシアニン核の周辺の炭素原子のうちＳが結
合した隣の炭素原子に結合するならば、チオール
の有機残基は隣接する２つの周辺炭素原子に連結
することが可能となる。 有機溶媒は室温で必ずしも液体である必要はな
く、出発物質をごく一部溶解していればよく、好
ましくは100℃〜300℃、より好ましくは150℃〜
250℃に沸点を有するものがよい。有機溶媒は反
応に触媒作用を示してもよいが、好ましくは実質
的には不活性のものがよい。好適例としては、メ
チルシクロヘキサノール、オクタノール、エチレ
ングリコール等が挙げられ、特にベンジルアルコ
ールとキノリンが好ましい。 反応は、100℃〜250℃、より好ましくは150℃
以上で、形成されるハロゲン酸を中和するために
KOH、NaOHまたはNa2CO3のような酸結合剤
の存在下、環流させながら行なうのが好ましい。
反応生成物は濾過あるいは有機溶媒の蒸留により
分離すればよい。その精製は、エタノール、クロ
ロホルムもしくはピリジンのような適当な溶媒を
使つて再結晶を繰りかえすか、溶離剤にトルエン
もしくはキシレンのような芳香族系の溶媒を用
い、シリカを充填したカラムを使うか、またはこ
の２つの方法を併用するかして行なう。 このように調製したフタロシアニン化合物は
700〜1500nm、特に730〜1100nmの赤外域に吸収
をもつ。 次に本発明に用いるフタロシアニンの具体的合
成例を示す。 合成例 １ 例示化合物（34）の合成 ４−メチルフエニルチオール12.4gとKOH5.6g
とキノリン20mlとの混合物を60分間140℃にて撹
拌して反応させた。 この後、テトラデカクロロ−モノブロモフタロ
シアニン銅を加え、１時間160〜180℃にて激しく
撹拌混合した。 この反応生成物の温度を100℃まで下げ、50ml
のエタノール（740P）で薄めた。室温に戻した
後、固形物を瀘別し、エタノールおよび水エタノ
ール混合溶媒で洗浄して乾燥し、粗生成物7.8gを
得た。粗生成物を溶離剤にトルエンを用いてシリ
カラムで展開し、溶離した主分画を蒸発乾固して
分離し、目的物5.77gを得た。 反応生成物のトルエン、ピリジンおよびクロロ
ホルム中で測定した吸収極大波長は次のような結
果である。 トルエン 770nm ピリジン 770nm クロロホルム 777nm 合成例 ２ 例示化合物(2)の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニルチオール
とオクタ−３，６−クロロペンタフタロシアニン
とを用いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 805nm クロロホルム 813nm 合成例 ３ 例示化合物（15）の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニルチオール
とテトラデカクロロ−ブロモフタロシアニン銅と
を用いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 752nm クロロホルム 758nm 合成例 ４ 例示化合物（41）の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニル−１，２
−ジチオールとヘキサデカクロロフタロシアニン
とを用いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 797nm クロロホルム 800nm 合成例 ５ 例示化合物(1)の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニルチオール
とオクタ−３，６−クロロフタシアニン銅とを用
いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 786nm クロロホルム 797nm キヤリア生成層は上述したフタロシアニン化合
物のみで構成してもよく、さらにはアゾ系、イン
ジゴ系、シアニン系、ペリレン系染顔料あるい
は、各種樹脂、オリゴマー、各種添加剤等を混合
して用いてもよい。混合する場合はフタロシアニ
ン化合物が50〜100wt％含まれることが望まし
い。 キヤリア生成層の厚さは0.03〜10μmとするの
がよい。 本発明の電子写真感光体はキヤリア移動層を有
する。キヤリア移動層は静電荷受容性や帯電保持
正に優れ、キヤリア移動度が大きく、可視および
近赤外光に分光感度を持たないか非常に小さいか
のいずれかであり、イオン化ポテンシヤルが小さ
いことが必要である。 この層を構成する材料としては、TNF系化合
物、ヒドラゾン系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル（PVK）系化合物、オキサゾール系化合物、
ジヒドロキシ化合物、ジカボン酸含有ポリエステ
ル等が挙げられる。 以下に具体例を示す。 (a) ２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフエニ
ル）−オキサジアゾール−１，３，４ (b) ポリ−ビニル−カルバゾール（PVK） (c) １−フエニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノス
チリル〕−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン (d) Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラゾノ−３−
メチリデン−９−エチルカルバゾール (e) ４，4′ジエチルアミノ−トリフエニルメタン (j) 〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラゾ
ン）メチル−９−エチルカルバゾール］ (k) １−フエニレン３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
2Δピラゾリン (n) ポリエステル中に分散した２・５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１・３・４−
オキサジアゾール このキヤリア移動層の厚さは４〜35μmとする
のがよい。 本発明の電子写真感光体に用いる電極は、金属
材質からなり、通常ドラム状をなす。 本発明の電子写真感光体は電極上にキヤリア生
成層とキヤリア移動層とを設層するが、どちらを
上に設層してもかまわない。 上述の層の他に保護層、バリアー層等を設けて
もよい。 このような感光体を用いて、画像を形成するに
は常法に従えばよい。 Ｖ 発明の具体的作用効果 本発明によれば、キヤリア生成層に前記式
（Ｉ）および／または（）で示される基を有す
るフタロシアニン化合物のうち少なくとも１種を
含有させているため、近赤外ないし赤外域用のき
わめて高い光ないし熱に対する堅牢性をもつ電子
写真感光体が得られる。 発明の具体的実施例 以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明の
効果をさらに詳細に説明する。 実施例 アルミ電極上に、表１に示すフタロシアニン化
合物からなる厚さ0.1μmのキヤリア生成層を設層
した。さらに、その上にオキサザール材料からな
る厚さ12μmのキヤリア移動層を設層して感光体
とした。 このようにして得られた電子写真感光体を表１
に示すように試緑料101〜105、201および202とす
る。 830nmでの感度を表１に示す。
成層に含有させた電子写真感光体に関する。 先行技術とその問題点 複写機やレーザープリンター等には電子写真感
光体が用いられている。このなかには、機能分離
型積層感光体が含まれるが、これは電極上にキヤ
リア生成層とキヤリア移動層とが積層されている
ものである。キヤリア生成層は光を吸収すること
によりキヤリアを生成する層であり、また、キヤ
リア移動層は生成したキヤリアを移動する層であ
る。 ところで、フタロシアニン化合物は熱、光等に
対し堅牢性に優れ、光導電材料としても注目され
ており、このフタロシアニン化合物をキヤリア生
成層に適用する試みがなされている。しかし、こ
の化合物は、レーザープリンタ等に必要とされる
近赤外ないし赤外域に吸収を持たないため用いる
ことができず、この点の改善が望まれている。 発明の目的 本発明の目的は、キヤリア生成層にフタロシア
ニン化合物を含有させることにより近赤外ないし
赤外域に吸収をもつ電子写真感光体を提供するこ
とにある。 発明の開示 このような目的は下記の本発明によつて達成さ
れる。 すなわち、本発明は、電極上にキヤリア生成層
およびキヤリア移動層を有する電子写真感光体に
おいて、 キヤリア生成層が下記式（Ｉ）で示される基およ
び／または下記式（）で示される基を有するフ
タロシアニン化合物の少なくとも１種を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。 式（Ｉ） −SR 式（） −SQS− ｛上記式（Ｉ）および（）において、 Ｒは、置換または非置換の芳香族環の一価の残
基を表わし、Ｑは、置換または非置換の芳香族環
の二価の残基を表わす。｝ ル基である）を表わす。 Ｒは一価の基を表わし、Ｑは二価の基を表わ
す。｝ 発明の具体的構成 以下、本発明の具体的構成について詳細に説明
する。 本発明の電子写真感光体はキヤリア生成層を有
し、この層には 下記式（Ｉ）で示される基および／または下記
式（）で示される基を有するフタロシアニン化
合物の１種以上が含有される。 式（Ｉ） −SR 式（） −SQS− 上記式（Ｉ）および（）において、 ＲおよびＱは、それぞれ、置換または非置換の
芳香族環の一価および二価の残基を表わす。 この場合、式（Ｉ）で示される基の数をｘ、式
（）で示される基の数をｙとするとｘ＋2yは６
〜16であることが好ましい。 このような中で、特に好ましいものは、 下記式（）〜（Ｖ）で表わされるフタロシア
ニン化合物の１種以上である。 式（） オクター３，６−（RS）−Pc−Mk 上記式（）において、Ｍは 水素原子； 金属原子、例えばCu、Pb、Ni、Fe、Zn、Co
等；である。 ｋはＭの原子価の1/2の逆数である。 Pcは下記式（）で表わされるフタロシアニ
ン核であり、上記式（）における３，６炭素原
子とは、フタロシアニンが誘導される無水フタル
酸における３，６炭素原子と対応するもので、下
記式（）の１，４，５，８，９，12，13および
16炭素原子を実質的に示すものである。 式（） RSは、フタロシアニン核の周辺の１〜16で示
される炭素原子に結合することが可能であるが、
RSは、３，６炭素原子のうちの５個以上、好ま
しくはすべて（８個）に結合するのがよい。RS
が結合していない他の周辺炭素原子は、例えばハ
ロゲン原子のような他の置換基を有していてもよ
いが、置換されていなくてもよい。 Ｒは、一価の芳香族環残基であるが、例えばフ
エニル基、ナフチル基等であり、任意の置換基を
有するものが好ましい。このような置換基として
は、好ましくは、アルキル基（例えばメチル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、ブトキシ基、ドデシルオキ
シ基等）、ハロゲン原子（例えばCl、Br、等）、
カルボキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基
（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、アミノ
基（例えばジメチルアミノ基等）などが挙げられ
る。 式（） MkPc（SR）ｎ（Ｙ）ｍ 式（Ｖ） MkPc（Ｓ−Ｑ−Ｓ）ｐ（SR）ｑ（Ｙ）ｍ 上記式（）および（Ｖ）において、 Ｍ、ｋ、Pc、ＸおよびＲは式（）における
定義と同義である。 ｎは６〜16の正の整数である。 Ｙはハロゲン原子、例えばCl、Br等が挙げら
れる。 ｍは０〜10の正の整数である。 Ｑは、二価の芳香族環の残基、例えばフエニレ
ン基等であり、置換基を有してもよい。置換基と
しては好ましくはアルキル基（例えばメチル基
等）などが挙げられる。 ｐは１〜８の正の整数である。 ｑは０〜14の正の整数である。 ただし、ＱおよびＲによつて表わされる基のう
ち少なくとも６個は、連結基Ｓを通してオクタ−
３，６炭素原子に結合しており、ｎあるいは2p
とｑの合計は10〜16、好ましくは12〜16、特に好
ましくは15もしくは16である。 上記式（Ｉ）〜（）で表わされるフタロシア
ニン化合物の具体例を以下に挙げる。 (1) オクタ−３，６−（４−メチルフエニルチオ）
−CuPc (2) オクタ−３，６−（４−メチルフエニルチオ）
−H2Pc (3) オクタ−３，６−（ナフト−２−イルチオ）−
CuPc (4) オクタ−３，６−（４−メトキシフエニルチ
オ）−CuPc (5) オクタ−３，６−（４−ブトキシフエニルチ
オ）−CuPc (6) オクタ−３，６−（４−メトキシフエニルチ
オ）−H2Pc (7) オクタ−３，６−（４−ｔ−ブチルフエニル
チオ）−H2Pc (8) オクタ−３，６−（４−ｔ−ブチルフエニル
チオ）−CuPc (9) オクタ−３，６−（４−メチルチオフエニル
チオ）−CuPc (10) オクタ−３，６−（４−ドデシルオキシフエ
ニルチオ）−CuPc (11) オクタ−３，６−（３−メチルフエニルチオ）
−H2Pc (12) オクタ−３，６−（３，４−ジメチルフエニ
ル）−H2Pc (13) オクタ−３，６−（２，４−ジメトキシフ
エニルチオ）−CuPc (14) ヘプタ−３，６−（４−ブチルフエニルチ
オ）−モノ−３，６−クロロ−H2Pc (15) デカ（４−メチルフエニルチオ）−ペンタ
クロロ−CuPc (16) デカ（４−ｔ−ブチルフエニルチオ）−ペ
ンタクロロ−CuPc (17) デカ（ナフト−２−イルチオ）−ヘキサク
ロロ−CuPc (18) デカ（４−エチルチオフエニルチオ）−ペ
ンタクロロ−CuPc (19) ウナデカ（４−メチルフエニルチオ）−ブ
ロモ−CuPc (20) ウナデカ（４−ジメチルアミノフエニルチ
オ）−ペンタクロロ−CuPc (21) ドデカ（４−メチルフエニルチオ）−CuPc (22) ドデカ（４−ｔ−ブチルフエニルチオ）−
トリクロロ−CuPc (23) テルデカ（４−ブトキシフエニルチオ）−
ジクロロ−CuPc (24) ペンタデカ（４−クロロフエニルチオ）−
CuPc (25) ペンタデカ（４−カルボキシルフエニルチ
オ）−CuPc (26) ペンタデカ（４−ｔ−ブチルフエニルチ
オ）−CuPc (27) ペンタデカ（ナフト−２−イルチオ）−
CuPc (28) ペンタデカ（ナフト−１−イルチオ）−
CuPc (29) ペンタデカ（４−メトキシフエニルチオ）
−CuPc (30) ペンタデカ（４−ドデシルオキシフエニル
チオ）−CuPc (31) ペンタデカ（４−メチルチオフエニルチ
オ）−CuPc (32) ペンタデカ（フエニルチオ）−CuPc (33) ペンタデカ（４−ブトキシフエニルチオ）
−CuPc (34) ペンタデカ（４−メチルフエニルチオ）−
CuPc (35) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
CuPc (36) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
ZuPc (37) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
PbPc (38) ヘキサデカ（４−メチルフエニルチオ）−
H2Pc (39) ヘキサデカ（４−クロロフエニルチオ）−
CuPc (40) ヘプタ（４−メチルフエン−１，２−イレ
ンジチオ）−ジ（４−メチル−２−チオールフ
エニルチオ）−CuPc (41) ヘプタ（４−メチルフエン−１，２−イレ
ンジチオ）−ジ（４−メチル−２−チオールフ
エニルチオ）−H2Pc これらのフタロシアニン化合物は、一般に、フ
タロシアニン核の周辺の炭素原子にハロゲン原子
を有するフタロシアニン化合物を、有機溶剤中
で、最低６当量の有機チオールと熱して、ハロゲ
ン原子を７原子に置換することによつて得られ
る。 前記式（Ｉ）で表わされる化合物は、オクタ−
ハロ−フタロシアニン（ハロゲン原子のうち少な
くとも６個、より好ましくはすべてが３，６炭素
原子に結合しているもの）を有機溶剤中で最低８
当量の有機チオールと熱することによつて調製さ
れる。 前記式（）および（）で表わされる化合物
は、最低６個のハロゲン原子を有するフタロシア
ニン（ハロゲン原子のうち少なくとも６個が３，
６炭素原子に結合しているもの）を、有機溶剤中
で、最低６当量の有機チオールと熱することによ
つて調製される。もし、有機チオールが第２のチ
オール基をさらに有し、そしてそれらの置換基が
フタロシアニン核の周辺の炭素原子のうちＳが結
合した隣の炭素原子に結合するならば、チオール
の有機残基は隣接する２つの周辺炭素原子に連結
することが可能となる。 有機溶媒は室温で必ずしも液体である必要はな
く、出発物質をごく一部溶解していればよく、好
ましくは100℃〜300℃、より好ましくは150℃〜
250℃に沸点を有するものがよい。有機溶媒は反
応に触媒作用を示してもよいが、好ましくは実質
的には不活性のものがよい。好適例としては、メ
チルシクロヘキサノール、オクタノール、エチレ
ングリコール等が挙げられ、特にベンジルアルコ
ールとキノリンが好ましい。 反応は、100℃〜250℃、より好ましくは150℃
以上で、形成されるハロゲン酸を中和するために
KOH、NaOHまたはNa2CO3のような酸結合剤
の存在下、環流させながら行なうのが好ましい。
反応生成物は濾過あるいは有機溶媒の蒸留により
分離すればよい。その精製は、エタノール、クロ
ロホルムもしくはピリジンのような適当な溶媒を
使つて再結晶を繰りかえすか、溶離剤にトルエン
もしくはキシレンのような芳香族系の溶媒を用
い、シリカを充填したカラムを使うか、またはこ
の２つの方法を併用するかして行なう。 このように調製したフタロシアニン化合物は
700〜1500nm、特に730〜1100nmの赤外域に吸収
をもつ。 次に本発明に用いるフタロシアニンの具体的合
成例を示す。 合成例 １ 例示化合物（34）の合成 ４−メチルフエニルチオール12.4gとKOH5.6g
とキノリン20mlとの混合物を60分間140℃にて撹
拌して反応させた。 この後、テトラデカクロロ−モノブロモフタロ
シアニン銅を加え、１時間160〜180℃にて激しく
撹拌混合した。 この反応生成物の温度を100℃まで下げ、50ml
のエタノール（740P）で薄めた。室温に戻した
後、固形物を瀘別し、エタノールおよび水エタノ
ール混合溶媒で洗浄して乾燥し、粗生成物7.8gを
得た。粗生成物を溶離剤にトルエンを用いてシリ
カラムで展開し、溶離した主分画を蒸発乾固して
分離し、目的物5.77gを得た。 反応生成物のトルエン、ピリジンおよびクロロ
ホルム中で測定した吸収極大波長は次のような結
果である。 トルエン 770nm ピリジン 770nm クロロホルム 777nm 合成例 ２ 例示化合物(2)の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニルチオール
とオクタ−３，６−クロロペンタフタロシアニン
とを用いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 805nm クロロホルム 813nm 合成例 ３ 例示化合物（15）の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニルチオール
とテトラデカクロロ−ブロモフタロシアニン銅と
を用いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 752nm クロロホルム 758nm 合成例 ４ 例示化合物（41）の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニル−１，２
−ジチオールとヘキサデカクロロフタロシアニン
とを用いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 797nm クロロホルム 800nm 合成例 ５ 例示化合物(1)の合成 合成例１と同様に４−メチルフエニルチオール
とオクタ−３，６−クロロフタシアニン銅とを用
いて合成し、吸収極大波長を測定した。 トルエン 786nm クロロホルム 797nm キヤリア生成層は上述したフタロシアニン化合
物のみで構成してもよく、さらにはアゾ系、イン
ジゴ系、シアニン系、ペリレン系染顔料あるい
は、各種樹脂、オリゴマー、各種添加剤等を混合
して用いてもよい。混合する場合はフタロシアニ
ン化合物が50〜100wt％含まれることが望まし
い。 キヤリア生成層の厚さは0.03〜10μmとするの
がよい。 本発明の電子写真感光体はキヤリア移動層を有
する。キヤリア移動層は静電荷受容性や帯電保持
正に優れ、キヤリア移動度が大きく、可視および
近赤外光に分光感度を持たないか非常に小さいか
のいずれかであり、イオン化ポテンシヤルが小さ
いことが必要である。 この層を構成する材料としては、TNF系化合
物、ヒドラゾン系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル（PVK）系化合物、オキサゾール系化合物、
ジヒドロキシ化合物、ジカボン酸含有ポリエステ
ル等が挙げられる。 以下に具体例を示す。 (a) ２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフエニ
ル）−オキサジアゾール−１，３，４ (b) ポリ−ビニル−カルバゾール（PVK） (c) １−フエニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノス
チリル〕−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン (d) Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラゾノ−３−
メチリデン−９−エチルカルバゾール (e) ４，4′ジエチルアミノ−トリフエニルメタン (j) 〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラゾ
ン）メチル−９−エチルカルバゾール］ (k) １−フエニレン３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
2Δピラゾリン (n) ポリエステル中に分散した２・５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１・３・４−
オキサジアゾール このキヤリア移動層の厚さは４〜35μmとする
のがよい。 本発明の電子写真感光体に用いる電極は、金属
材質からなり、通常ドラム状をなす。 本発明の電子写真感光体は電極上にキヤリア生
成層とキヤリア移動層とを設層するが、どちらを
上に設層してもかまわない。 上述の層の他に保護層、バリアー層等を設けて
もよい。 このような感光体を用いて、画像を形成するに
は常法に従えばよい。 Ｖ 発明の具体的作用効果 本発明によれば、キヤリア生成層に前記式
（Ｉ）および／または（）で示される基を有す
るフタロシアニン化合物のうち少なくとも１種を
含有させているため、近赤外ないし赤外域用のき
わめて高い光ないし熱に対する堅牢性をもつ電子
写真感光体が得られる。 発明の具体的実施例 以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明の
効果をさらに詳細に説明する。 実施例 アルミ電極上に、表１に示すフタロシアニン化
合物からなる厚さ0.1μmのキヤリア生成層を設層
した。さらに、その上にオキサザール材料からな
る厚さ12μmのキヤリア移動層を設層して感光体
とした。 このようにして得られた電子写真感光体を表１
に示すように試緑料101〜105、201および202とす
る。 830nmでの感度を表１に示す。
【表】
これらの試料を実際レーザープリンターに実装
して画像形成を行い、画質を評価した。 この結果、本発明の試料を用いると、いずれも
良好な画像が得られたが、比較の試料の場合はレ
ーザー光を吸収しないためキヤリアを生成せず、
画像は得られなかつた。 また、電極上にキヤリア移動層、キヤリア生成
層の順に設層した以外は上記と同様に試料を作成
し、同様に処理したが、上記と同じ結果が得られ
た。 以上より本発明の効果は明らかである。
して画像形成を行い、画質を評価した。 この結果、本発明の試料を用いると、いずれも
良好な画像が得られたが、比較の試料の場合はレ
ーザー光を吸収しないためキヤリアを生成せず、
画像は得られなかつた。 また、電極上にキヤリア移動層、キヤリア生成
層の順に設層した以外は上記と同様に試料を作成
し、同様に処理したが、上記と同じ結果が得られ
た。 以上より本発明の効果は明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 電極上にキヤリア生成層およびキヤリア移動
層を有する電子写真感光体において、 キヤリア生成層が下記式（Ｉ）で示される基お
よび／または下記式（）で示される基を有する
フタロシアニン化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体。 式（Ｉ） −SR 式（） −SQS− ｛上記式（Ｉ）および（）において、 Ｒは、置換または非置換の芳香族環の一価の残
基を表わし、Ｑは、置換または非置換の芳香族環
の二価の残基を表わす。｝
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27537484A JPS61156129A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27537484A JPS61156129A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61156129A JPS61156129A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH036498B2 true JPH036498B2 (ja) | 1991-01-30 |
Family
ID=17554589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27537484A Granted JPS61156129A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61156129A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68926578T2 (de) * | 1988-11-30 | 1996-10-02 | Sumitomo Rubber Ind | Radialer Luftreifen |
| US5312706A (en) * | 1992-05-29 | 1994-05-17 | Xerox Corporation | Infra-red photoconductor based on octa-substituted phthalocyanines |
| JP6016507B2 (ja) * | 2012-08-02 | 2016-10-26 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン化合物およびこれを含む赤外線カットフィルター |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP27537484A patent/JPS61156129A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61156129A (ja) | 1986-07-15 |
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