JPH0351805B2 - - Google Patents
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- JPH0351805B2 JPH0351805B2 JP57188234A JP18823482A JPH0351805B2 JP H0351805 B2 JPH0351805 B2 JP H0351805B2 JP 57188234 A JP57188234 A JP 57188234A JP 18823482 A JP18823482 A JP 18823482A JP H0351805 B2 JPH0351805 B2 JP H0351805B2
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Landscapes
- Artificial Filaments (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は、高速紡糸により、結晶化が促進され
て収縮率が極めて低減したポリエステル繊維の製
造法に関する。 ポリエステル、時にポリアルキレンテレフタレ
ートは多くの優れた特性を有するため、繊維、フ
イルム、樹脂等幅広い分野に使用されている。な
かでも、ポリエチレンテレフタレートで代表され
るポリエステルは繊維の分野において大量に利用
されている。 ポリエステル繊維は、通常溶融紡糸、延伸、熱
セツトすることにより使用に供されているが近
年、製糸技術の進歩により、溶融紡糸時の引取速
度は、従来の1000〜1500ｍ／分から2000ｍ／分以
上、更には2500〜4000ｍ／分に迄大幅に上昇させ
ることをが可能になつた。特に、引取速度を2500
〜4000ｍ／分にして得た高配向未延伸糸は、通常
そのまま延伸仮撚捲縮加工に供されており、近年
この用途はめざましく進展しつつあり、製糸技術
の主流をなしつつある。 一方、引取速度を更に4000ｍ／分以上として、
延伸工程を経ることなしに十分な機械的特性を備
えた繊維を得ようとする、いわゆる超高速紡糸も
試みられている。 このような高速紡糸によつて得られた従来のポ
リエステル糸条は、結晶化が不十分であり、収縮
率が大きく、染着斑等が発生し品質が不安定とな
るため、更に延伸、熱固定が施されていた。高速
紡糸に供された場合、結晶化が促進されるような
ポリエステルが提供されれば、紡糸後の熱固定を
省略することができ極めて好都合である。また、
結晶化が促進されるようなポリエステルがあれ
ば、これと他のポリマーとを組み合せて複合紡糸
することにより捲縮特性の優れたコンジユゲート
繊維を得ることが可能となる。 本発明らはかかる要望に基づき、高速紡糸によ
り、結晶化が促進されて収縮率の低減したポリエ
ステル繊維を製造すべく鋭意検討を重ねた結果、
特定のポリオキシカルボン酸が有効に作用するこ
とを見出し、本発明に到達した。 即ち本発明は、テレフタル酸を主とする二官能
性カルボン酸又はそのジメチルエステルと少なく
とも一種のグリコールとを反応せしめて、該二官
能性カルボン酸のグリコールエステル及び／又は
その低重合体を形成せしめ、次いで重縮合反応せ
しめてポリエステルを製造するに際し、該重縮合
反応が終了するまでの任意の段階にフエノール性
水酸基を２個以上有する芳香族モノカルボン酸を
添加し、得られたポリエステルを2000ｍ／分以上
の紡糸速度で溶融紡糸することを特徴とするポリ
エステル繊維の製造方法である。 本発明で云うポリエステルとはテレフタル酸成
分とエチレングリコール成分とからなるポリエチ
レンテレフタレートを主たる対象とするが、テレ
フタル酸成分の一部（通常15モル％以下、好まし
くは10モル％以下）を多の二官能性カルボン酸成
分で置換えたポリエステルであつても、またエチ
レングリコール成分の一部（通常15モル％以下、
好ましくは10モル％以下）を他のジオール成分で
置換えたポリエステルであつてもよい、更に、各
種添加剤、例えば易染剤、難撚剤、制電剤、親水
剤、着色剤等を必要に応じて共重合又は混合した
ポリエステルであつてもよい。 かかるポリエステルは、通常テレフタル酸とエ
チレングリコールとをエステル化反応せしめる
か、テレフタル酸ジメチルの如きテレフタル酸の
低級アルキルエステルとエチレングリコールとを
エステル交換反応せしめるか又はテレフタル酸と
エチレンオキサイドとを反応せしめるかしてテレ
フタル酸のグリコールエステル及び／又はその低
重合体を生成せしめ、次いでこの生成物を減圧下
加熱して所定の重合度になるまで重縮合反応せし
めることによつて製造される。 本発明において添加するフエノール性水酸基を
２個以上有する芳香族モノカルボン酸化合物とし
ては、例えば２・３−、２・４−、２・５−、
２・６−、３・４−、３・５−の各ジオキシ安息
香酸、１・２−ジオキシ−６−アントラキノンカ
ルボン酸、１・４−ジオキシ−２−アントラキノ
ンカルボン酸、４・５−ジオキシ−２−アントラ
キノンカルボン酸、１・２−ジオキシ−７−アン
トラキノンカルボン酸、２・５−ジオキシフエニ
ル酢酸、３・４・５−トリオキシ安息香酸、６・
７−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸、５・６−ジ
ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、等の安息香酸、ナ
フトエ酸、アントラキノンカルボン酸の各ポリオ
キシ化合物が代表的であるが、これらに限定され
るものではない。 本発明における芳香族モノカルボン酸化合物の
添加量は特に限定されないが、ポリエステルの物
性を低下させず、しかも結晶化促進効果を発揮さ
せるうえで、ポリエステルの酸成分に対して0.1
ｍmol％以上、1mol％以下とするのが好ましい。 また、芳香族モノカルボン酸化合物の添加は、
ポリエステルの重縮合反応終了までの任意の段階
で行うことができるがエステル交換法による場合
は実質的にエステル交換反応が終了した後に添加
するのがエステル交換反応を阻害しないようにす
るうえで好ましい。芳香族モノカルボン酸化合物
は、単独で添加してもよく、また重合触媒、その
他の添加剤と共に添加してもよい。また、グリコ
ール溶液、グリコールスラリー液として添加して
もよい。 本発明においては、上記ポリエステルを2000
ｍ／分以上、特に好ましくは3000ｍ／分以上の紡
糸速度で溶融紡糸する。かくして得られるポリエ
ステル繊維は、結晶化が著しく促進されているの
で、熱処理を行わなくても収縮率を十分低くでき
る。また、結晶性の低い値のポリマーと組み合せ
て高速複合紡糸を行なえば捲縮特性の優れたコン
ジユゲート繊維を容易に得ることができる。 フエノール性水酸基を２個以上有する芳香族モ
ノカルボン酸化合物の添加によつて高速紡糸時に
結晶化が促進される理由については、明らかでは
ないが該芳香族モノカルボン酸化合物がポリエス
テル中で分枝剤として作用し、結晶化促進に寄与
しているものと推定される。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 尚、実施例中、部とあるのは重合部を意味しま
た各測定値は次のようにして測定した値である。 (1) 極限粘度〔η〕は30℃のオルソクロロフエノ
ール溶媒中で測定したポリマーの粘度より求め
た。 (2) colL、colbはポリマーの色相を表わし、ハン
ター型色差計を用いて測定した。colLの値が
大きい程白度が高く、colbの値が大きい程黄色
味が強いことを示す。 (3) 繊維の結晶化度は次式で求められる沸水収縮
率（BWS）で表わした。 BWS＝Lo−Lf／Lo×100 但し、 Lo：紡出糸の繊維長 Lf：長さLoの紡出糸を沸水中に30分間保持した
後の繊維長 BWSの値が大きい程低結晶化度であること
を示す。 (4) 繊維の密度も繊維の結晶化度を示すものであ
り、密度勾配管法により、四塩化炭素ｎ−ヘプ
タン中で25℃にて測定した。 実施例 １ ジメチルテレフタレート50部、エチレングリコ
ール30部、エステル交換触媒として酢酸マンガン
0.016部をエステル交換反応器に仕込み、加熱し
て溜出するメタノールを除去し、内温が220℃に
達した時点でトリメチルホスフエート0.01部、重
合触媒として三酸化アンチモン0.02部を添加し
た。次いで３，４−ジオキシ安息香酸0.04部（ジ
メチルテレフタレートに対して100ｍmol％）を
エチレングリコール１部に分散させて添加し、ひ
きつづき艶消剤として二酸化チタン0.15部を投入
した。 かくして得られたモノマーを重縮合反応装置に
移し、減圧下で徐々に加熱し最終内温290℃、真
空度0.1mmHgで所定の重合度となるまで反応せし
め、ポリエステルを得た。このポリエステルを
295℃の温度で36個のノズルを有する紡糸口金か
ら溶融紡糸し、3000〜3900ｍ／分の速度で引取つ
た。ポリエステルの極限粘度〔μ〕colL、colb、
軟化点、紡出糸条の沸水収縮率及び紡糸引取速度
3600ｍ／分で紡糸した糸条の密度は表に示す通り
であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１において３・４−ジオキシ安息香酸に
かえて、表に示す各種のフエノール性水酸基を２
個以上有する芳香族モノカルボン酸化合物を添加
し、その他は実施例１と同じ条件で実験をくりか
えした。ポリエステルの極限粘度〔μ〕、colL、
colb、軟化点、紡出糸条の沸水収縮率及び紡糸引
取速度3600ｍ／分で紡糸した糸条の密度は表に示
す通りであつた。 比較例 比較のため、フエノール性水酸基を２個以上有
する芳香族モノカルボン酸化合物を添加せず、他
の条件は実施例１と同一にして実験をくりかえし
た。その結果もあわせて表に示す。
て収縮率が極めて低減したポリエステル繊維の製
造法に関する。 ポリエステル、時にポリアルキレンテレフタレ
ートは多くの優れた特性を有するため、繊維、フ
イルム、樹脂等幅広い分野に使用されている。な
かでも、ポリエチレンテレフタレートで代表され
るポリエステルは繊維の分野において大量に利用
されている。 ポリエステル繊維は、通常溶融紡糸、延伸、熱
セツトすることにより使用に供されているが近
年、製糸技術の進歩により、溶融紡糸時の引取速
度は、従来の1000〜1500ｍ／分から2000ｍ／分以
上、更には2500〜4000ｍ／分に迄大幅に上昇させ
ることをが可能になつた。特に、引取速度を2500
〜4000ｍ／分にして得た高配向未延伸糸は、通常
そのまま延伸仮撚捲縮加工に供されており、近年
この用途はめざましく進展しつつあり、製糸技術
の主流をなしつつある。 一方、引取速度を更に4000ｍ／分以上として、
延伸工程を経ることなしに十分な機械的特性を備
えた繊維を得ようとする、いわゆる超高速紡糸も
試みられている。 このような高速紡糸によつて得られた従来のポ
リエステル糸条は、結晶化が不十分であり、収縮
率が大きく、染着斑等が発生し品質が不安定とな
るため、更に延伸、熱固定が施されていた。高速
紡糸に供された場合、結晶化が促進されるような
ポリエステルが提供されれば、紡糸後の熱固定を
省略することができ極めて好都合である。また、
結晶化が促進されるようなポリエステルがあれ
ば、これと他のポリマーとを組み合せて複合紡糸
することにより捲縮特性の優れたコンジユゲート
繊維を得ることが可能となる。 本発明らはかかる要望に基づき、高速紡糸によ
り、結晶化が促進されて収縮率の低減したポリエ
ステル繊維を製造すべく鋭意検討を重ねた結果、
特定のポリオキシカルボン酸が有効に作用するこ
とを見出し、本発明に到達した。 即ち本発明は、テレフタル酸を主とする二官能
性カルボン酸又はそのジメチルエステルと少なく
とも一種のグリコールとを反応せしめて、該二官
能性カルボン酸のグリコールエステル及び／又は
その低重合体を形成せしめ、次いで重縮合反応せ
しめてポリエステルを製造するに際し、該重縮合
反応が終了するまでの任意の段階にフエノール性
水酸基を２個以上有する芳香族モノカルボン酸を
添加し、得られたポリエステルを2000ｍ／分以上
の紡糸速度で溶融紡糸することを特徴とするポリ
エステル繊維の製造方法である。 本発明で云うポリエステルとはテレフタル酸成
分とエチレングリコール成分とからなるポリエチ
レンテレフタレートを主たる対象とするが、テレ
フタル酸成分の一部（通常15モル％以下、好まし
くは10モル％以下）を多の二官能性カルボン酸成
分で置換えたポリエステルであつても、またエチ
レングリコール成分の一部（通常15モル％以下、
好ましくは10モル％以下）を他のジオール成分で
置換えたポリエステルであつてもよい、更に、各
種添加剤、例えば易染剤、難撚剤、制電剤、親水
剤、着色剤等を必要に応じて共重合又は混合した
ポリエステルであつてもよい。 かかるポリエステルは、通常テレフタル酸とエ
チレングリコールとをエステル化反応せしめる
か、テレフタル酸ジメチルの如きテレフタル酸の
低級アルキルエステルとエチレングリコールとを
エステル交換反応せしめるか又はテレフタル酸と
エチレンオキサイドとを反応せしめるかしてテレ
フタル酸のグリコールエステル及び／又はその低
重合体を生成せしめ、次いでこの生成物を減圧下
加熱して所定の重合度になるまで重縮合反応せし
めることによつて製造される。 本発明において添加するフエノール性水酸基を
２個以上有する芳香族モノカルボン酸化合物とし
ては、例えば２・３−、２・４−、２・５−、
２・６−、３・４−、３・５−の各ジオキシ安息
香酸、１・２−ジオキシ−６−アントラキノンカ
ルボン酸、１・４−ジオキシ−２−アントラキノ
ンカルボン酸、４・５−ジオキシ−２−アントラ
キノンカルボン酸、１・２−ジオキシ−７−アン
トラキノンカルボン酸、２・５−ジオキシフエニ
ル酢酸、３・４・５−トリオキシ安息香酸、６・
７−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸、５・６−ジ
ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、等の安息香酸、ナ
フトエ酸、アントラキノンカルボン酸の各ポリオ
キシ化合物が代表的であるが、これらに限定され
るものではない。 本発明における芳香族モノカルボン酸化合物の
添加量は特に限定されないが、ポリエステルの物
性を低下させず、しかも結晶化促進効果を発揮さ
せるうえで、ポリエステルの酸成分に対して0.1
ｍmol％以上、1mol％以下とするのが好ましい。 また、芳香族モノカルボン酸化合物の添加は、
ポリエステルの重縮合反応終了までの任意の段階
で行うことができるがエステル交換法による場合
は実質的にエステル交換反応が終了した後に添加
するのがエステル交換反応を阻害しないようにす
るうえで好ましい。芳香族モノカルボン酸化合物
は、単独で添加してもよく、また重合触媒、その
他の添加剤と共に添加してもよい。また、グリコ
ール溶液、グリコールスラリー液として添加して
もよい。 本発明においては、上記ポリエステルを2000
ｍ／分以上、特に好ましくは3000ｍ／分以上の紡
糸速度で溶融紡糸する。かくして得られるポリエ
ステル繊維は、結晶化が著しく促進されているの
で、熱処理を行わなくても収縮率を十分低くでき
る。また、結晶性の低い値のポリマーと組み合せ
て高速複合紡糸を行なえば捲縮特性の優れたコン
ジユゲート繊維を容易に得ることができる。 フエノール性水酸基を２個以上有する芳香族モ
ノカルボン酸化合物の添加によつて高速紡糸時に
結晶化が促進される理由については、明らかでは
ないが該芳香族モノカルボン酸化合物がポリエス
テル中で分枝剤として作用し、結晶化促進に寄与
しているものと推定される。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 尚、実施例中、部とあるのは重合部を意味しま
た各測定値は次のようにして測定した値である。 (1) 極限粘度〔η〕は30℃のオルソクロロフエノ
ール溶媒中で測定したポリマーの粘度より求め
た。 (2) colL、colbはポリマーの色相を表わし、ハン
ター型色差計を用いて測定した。colLの値が
大きい程白度が高く、colbの値が大きい程黄色
味が強いことを示す。 (3) 繊維の結晶化度は次式で求められる沸水収縮
率（BWS）で表わした。 BWS＝Lo−Lf／Lo×100 但し、 Lo：紡出糸の繊維長 Lf：長さLoの紡出糸を沸水中に30分間保持した
後の繊維長 BWSの値が大きい程低結晶化度であること
を示す。 (4) 繊維の密度も繊維の結晶化度を示すものであ
り、密度勾配管法により、四塩化炭素ｎ−ヘプ
タン中で25℃にて測定した。 実施例 １ ジメチルテレフタレート50部、エチレングリコ
ール30部、エステル交換触媒として酢酸マンガン
0.016部をエステル交換反応器に仕込み、加熱し
て溜出するメタノールを除去し、内温が220℃に
達した時点でトリメチルホスフエート0.01部、重
合触媒として三酸化アンチモン0.02部を添加し
た。次いで３，４−ジオキシ安息香酸0.04部（ジ
メチルテレフタレートに対して100ｍmol％）を
エチレングリコール１部に分散させて添加し、ひ
きつづき艶消剤として二酸化チタン0.15部を投入
した。 かくして得られたモノマーを重縮合反応装置に
移し、減圧下で徐々に加熱し最終内温290℃、真
空度0.1mmHgで所定の重合度となるまで反応せし
め、ポリエステルを得た。このポリエステルを
295℃の温度で36個のノズルを有する紡糸口金か
ら溶融紡糸し、3000〜3900ｍ／分の速度で引取つ
た。ポリエステルの極限粘度〔μ〕colL、colb、
軟化点、紡出糸条の沸水収縮率及び紡糸引取速度
3600ｍ／分で紡糸した糸条の密度は表に示す通り
であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１において３・４−ジオキシ安息香酸に
かえて、表に示す各種のフエノール性水酸基を２
個以上有する芳香族モノカルボン酸化合物を添加
し、その他は実施例１と同じ条件で実験をくりか
えした。ポリエステルの極限粘度〔μ〕、colL、
colb、軟化点、紡出糸条の沸水収縮率及び紡糸引
取速度3600ｍ／分で紡糸した糸条の密度は表に示
す通りであつた。 比較例 比較のため、フエノール性水酸基を２個以上有
する芳香族モノカルボン酸化合物を添加せず、他
の条件は実施例１と同一にして実験をくりかえし
た。その結果もあわせて表に示す。
【表】
【表】
実施例１〜６及び比較例からも明らかなよう
に、フエノール性水酸基を２個以上有する芳香族
モノカルボン酸化合物を添加したポリエステルは
高速紡糸を行つた場合、沸水収縮率が低下して密
度が高くなり結晶化が促進されていることがわか
る。この傾向は紡糸引取速度が大きくなるほど顕
著となる。
に、フエノール性水酸基を２個以上有する芳香族
モノカルボン酸化合物を添加したポリエステルは
高速紡糸を行つた場合、沸水収縮率が低下して密
度が高くなり結晶化が促進されていることがわか
る。この傾向は紡糸引取速度が大きくなるほど顕
著となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸を主とする二官能性カルボン酸
又はそのジメチルエステルと少なくとも一種のグ
リコールとを反応せしめて、該二官能性カルボン
酸のグリコールエステル及び／又はその低重合体
を形成せしめ、次いで重縮合反応せしめてポリエ
ステルを製造するに際し、該重縮合反応が終了す
るまでの任意の段階にフエノール性水酸基を２個
以上有する芳香族モノカルボン酸化合物を添加
し、得られたポリエステルを2000ｍ／分以上の紡
糸速度で溶融紡糸することを特徴とするポリエス
テル繊維の製造方法。 ２ 芳香族モノカルボン酸化合物をポリエステル
の酸成分に対して0.1ｍmol％以上、1mol％以下
添加する特許請求の範囲第１項記載のポリエステ
ル繊維の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18823482A JPS5978233A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ポリエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18823482A JPS5978233A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ポリエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978233A JPS5978233A (ja) | 1984-05-07 |
| JPH0351805B2 true JPH0351805B2 (ja) | 1991-08-08 |
Family
ID=16220130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18823482A Granted JPS5978233A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ポリエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978233A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100536340B1 (ko) * | 1998-04-18 | 2006-04-12 | 주식회사 휴비스 | 친수성 및 발색성이 우수한 폴리에스테르 수지 및 이의제조방법 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50137943A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-11-01 | ||
| JPS5347492A (en) * | 1976-10-14 | 1978-04-27 | Teijin Ltd | Preparation of polyester |
-
1982
- 1982-10-28 JP JP18823482A patent/JPS5978233A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50137943A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-11-01 | ||
| JPS5347492A (en) * | 1976-10-14 | 1978-04-27 | Teijin Ltd | Preparation of polyester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5978233A (ja) | 1984-05-07 |
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