JPH0347168A - ピペリジン誘導体 - Google Patents

ピペリジン誘導体

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JPH0347168A
JPH0347168A JP1311718A JP31171889A JPH0347168A JP H0347168 A JPH0347168 A JP H0347168A JP 1311718 A JP1311718 A JP 1311718A JP 31171889 A JP31171889 A JP 31171889A JP H0347168 A JPH0347168 A JP H0347168A
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江口　新比古
Hideki Domoto
英樹 堂本
Ryota Yoshimoto
吉元　良太
Akira Kamimura
晃 上村
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規ピペリジン誘導体およびこれを含有する
降圧剤に関する。
従来の技術 近年、高血圧治療の第−次選択薬としてカルシウム拮抗
剤やアンジオテンシン変換酵素阻害剤が広く用いられる
ようになったがそれと共に、それらの副作用が問題とな
ってきている。
発明が解決しようとする課題 低コストでかつ工業上簡便に製造できる優れた活性を有
する新規な降圧剤を開発することが必要である。
課題を解決するための手段 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意研究した結
果、一般式（Ｉ） で示される新規ピペリジン誘導体が優れた降圧活性を示
し、合成工程も簡便であり、工業的に容易に製造できる
ことを見いだし、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ相互に異
なっていてもよく、水素原子、または置換基を表し、Ｘ
は置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアラルキル基
またはアリール基、または炭素数４〜３０のアルキル基
を表し、それらの有機基内の一部はへテロ原子またはへ
テロ原子を含む有機基で置換されていてもよく、またそ
れらのアルキル基の部分は不飽和結合を含んでいてもよ
い。
Ｙはへテロ原子、または置換基を有してもよいアルキレ
ン橋を表わしこのアルキレン橋はへテロ原子もしくは不
飽和結合を含んでいても良い。
Ａは縮環した芳香環を表わし、芳香環は置換基を有して
もよい。
但し、ＸおよびＡを構成する芳香環はベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン、ピロール、フラン、チオフェン、
インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、アクリジン
、フエナントリジン、ピラゾール、イミダゾール、イソ
オキサゾール、オキサゾール、チアゾール、インチアゾ
ール、ピリダジン、ピラジン、プリン、プテリジン、ト
リアジン、ベンゾトリアゾールより選択された有機基の
いずれかである。
Ｒ，Ｒ，ＲおよびＲを表わす置換基の構造としては例え
ばハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、水酸基、
アミノ基、シアノ基、メトキシ基、メチルチオ基、ヒド
ロキシメチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ
基、トリフルオロメチルスルホニル基、ヒドロキシアミ
ノ基“、ニトロ基よりなる群より選択された有機基、お
よびＹは例えば酸素、硫黄、窒素原子もしくは置換基を
有し、または有しない炭素数２以下のアルキレン橋を表
わしその有機基内の一部は酸素、硫黄、窒素原子または
不飽和結合を含んでいてもよい。
もちろん、本発明の新規ピペリジン誘導体を降圧剤とし
て用いるときの投与経路は経口、非経口のいずれであっ
てもよい。用量は患者の年齢、体重、状態、および投与
法によって決定される。通常は１日の用量は、経口投与
の場合で０．０１〜２０００ｍｇ／ｋｇであり非経口投
与の場合には０゜０１〜１０００ｍｇ／ｋｇである。本
発明の新規ピペリジン誘導体は普通の製剤形、例えば錠
剤、散剤、カプセル剤、溶液剤、糖衣剤、またはデボ−
剤にしてよく、普通の製剤助剤を用いて常法に従って製
造することができる。例えば錠剤は、本発明−の新規ピ
ペリジン誘導体を既知の補助物質、例えば不活性希釈剤
（例えば乳糖、炭酸カルシウムまたは燐酸カルシウム）
、結合剤（例えばアラビアゴム、コーンスターチまたは
ゼラチン）、膨化剤（例えばアルギン酸、コーンスター
チまたは前ゼラチン化デンプン）、甘味剤（例えばショ
糖、乳糖またはサッカリン）、香味剤（例えばペパーミ
ント、アカモノ油またはチェリー）、滑湿剤（例えばス
テアリン酸マグネシウム、タルクまたはカルボキシメチ
ルセルロース）と混合することによって得られる。
［実施例］ 以下実施例により本発明の詳細な説明する。
なお、特に記載がない場合、シリカゲルＴＬＣの展開条
件はクロロホルム／メタノール＝９／１、質量分析スペ
クトル（Ｍ　Ｓ　）はＦＤモード（ｍ／２）で、および
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）はテトラメチルシラン
を内部標準、重水素化クロロホルムを溶媒として測定し
た。
実施例　１ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン
−５−イリデン）−１−ヘキシルピペリジン塩酸塩 ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）ピペリジン２７３ｍｇ　（１ｍｍｏ１
）、１−ブロモヘキサン１６５ｍｇ　（１ｍｍｏｌ）、
ヨウ化ナトリウム７４５ｍｇ　（５ｍｍＯ１）、炭酸カ
リウム４１４ｍｇ　（３ｍｍｏ　Ｉ）のメチルイソブチ
ルケトン２０ｍ１溶液を油浴中１２０℃にて終夜撹拌還
流した。反応抜水２０ｍ１を加えて洗浄した後、有機層
を分離し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離剤：メタノール／クロロホルム１
／１００−１１５０）で精製した後、当量の塩化水素／
ジオキサン溶液で塩酸塩とした。
収量　１８０ｍｇ 収率　４６％ ＴＬＣＲｆ＝０．６８ Ｍ５　３５７　（Ｍ＋） ＮＭＲ ０、８３（３Ｈ，ｔ） １　２〜１．４　（６Ｈ，ｍ） １、　７〜１．　９　（２Ｈ，ｍ） ２　３１　　（２Ｈ，ｄｄ） ２　５３　　（２Ｈ，ｄ） ２　７〜２．　８　（２Ｈ，ｍ） ３　１４　（２Ｈ，ｄｄ） ３、　３８　（２Ｈ，ｄ） ６、　９２　（２Ｈ，ｓ） ７、　２〜７．　４　（８Ｈ，ｍ） 以下、実施例１に準じて行った。
実施例　２ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−オクチルピペリジン塩酸塩 収量　３００ｍｇ 収率　７２％ ＴＬＣＲｆ＝０．７１ Ｍ５　３８５　（Ｍ＋） ＮＭＲ ０，８５（３Ｈ，ｔ） １．２〜１．４　　（ＩＯＨ，ｍ） １　７〜２．０　（２Ｈ，ｍ） ２　３０　（２Ｈ，ｄｄ） ２　５３　（２Ｈ，ｄ） ２７〜２．９　（２Ｈ２ｍ） ３　１３　（２Ｈ，ｄｄ） ３　３８　（２Ｈ，ｄ） ６．９０　　（２Ｈ，ｓ） ７．　１〜７．４　（８Ｈ，ｍ） 実施例　３ ■−デシルー４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シク
ロへブテン−５−イリデン）ピペリジン塩酸塩 収量　３００ｍｇ 収率　６７％ ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　４１３　　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８５（３Ｈ，ｔ） ２〜１．４．　（１４Ｈ，ｍ） ７〜１．　９　（２Ｈ，ｍ） ３３　（２Ｈ，ｄｄ） ５４　（２Ｈ，ｄ） ７〜２．８　（２Ｈ，ｍ） １５　（２Ｈ，ｄｄ） ３９　（２Ｈ，ｄ） ６、　９２　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．　４　（８Ｈ，ｍ） 実施例　４ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−ドデシルピペリジン塩酸塩 収量　１．１０ｇ 収率　９２％ ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　４４１　　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８５（３Ｈ，ｔ） １　１〜１．　５　（１８Ｈ，ｍ） １　７〜１．　９　（２Ｈ，ｍ） ２、３２　（２Ｈ，ｄｄ） ２　５４　（２Ｈ，ｄ） ２　７〜２．　８　（２Ｈ，ｍ） ３　１２　（２Ｈ，ｄｄ） ３、　３６　（２Ｈ，ｄ） ６　９３　（２Ｈ，Ｓ） ７、　１〜７．４　（８Ｈ，ｍ） 実施例　５ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−テトラデシルピペリジン塩酸塩 収量　１．２０ｇ 収率　９５％ ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　４６９　　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８２（３Ｈ，ｔ） １．１〜１．５　　（２２Ｈ，ｍ） １　７〜１．９　（２Ｈ，ｍ） ２　３３　（２Ｈ，ｄｄ） ２　５５　（２Ｈ，ｄ） ２　７〜２．　８　（２Ｈ，ｍ） ３　１５　（２Ｈ，ｄｄ） ３　４０　（２Ｈ，ｄ） ６　９２　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．４　（８Ｈ，ｍ） 実施例　６ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−ヘキサデシルピペリジン塩酸塩 収量　１．　１８ｇ 収率　８８％ ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　４９７　　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８０（３Ｈ，ｔ） １　１〜１．　６　　（２６Ｈ，ｒｎ）１　７〜１．　
９　　（２Ｈ，ｍ） ２、３３　（２Ｈ，ｄｄ） ２　５８　（２Ｈ，ｄ） ２　７〜２．８　（２Ｈ，ｍ） ３　２０　（２Ｈ，ｄｄ） ３　４０　（２Ｈ，ｄ） ６　８８　（２Ｈ，’ｓ） ７、　１〜７．４　（８Ｈ，ｍ） 実施例　７ １−シクロヘキシルメチル−４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジ
ン塩酸塩 収量　５２０ｍｇ 収率　５１％ ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　３６９　　（Ｍ＋） ＭＲ ０，８〜２．１　（１１Ｈ２ｍ） ２．４２　　（２Ｈｄｄ） ２．６５　　（２Ｈｄ） ２　７８　　（２Ｈｄ） ３　２０　（２Ｈｄｄ） ３．４２　　（２Ｈｄ） ６　９１　　（２Ｈｓ） ７、　１〜７．４　（８Ｈ，ｍ） 実施例　８ １−シクロへキシル−２−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピ
ペリジニル）エタン塩酸塩 収量　７８０ｍｇ 収率　７４％ ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　３８３　　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８〜２．　１　（１３Ｈ，ｍ） ２　４５　（２Ｈ，ｄｄ） ２　６７　（２Ｈ，ｄ） ２　７〜２．　９　（２Ｈ，ｍ） ３、　０　（２Ｈ，ｄｄ） ３、　４８　（２Ｈ，ｄ） ６　９４　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．４　（８Ｈ，ｍ） 実施例　９ １−シクロへキシル−３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペ
リジニル）プロパン塩酸塩 収量　１．　０２ｇ 収率　９４％ ＴＬＣＲｆ＝０．７７ Ｍ５　３９７　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８〜２．　１　　（１５Ｈ，ｍ） ２、　４７　（２Ｈ，ｄｄ） ２　６８　　（２Ｈ，ｄ） ２　７〜２．　９　（２Ｈ，ｍ） ３、　０　（２Ｈ，ｄｄ） ３．４９　　（２Ｈ，ｄ） ６　９４　　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　　（８Ｈ，ｍ） 実施例　１０ １−シクロへキシル−４−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピ
ペリジニル）ブタン塩酸塩 収量　８１５ｍｇ 収率　７２％ ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　４１１　　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８〜２．　１　　（１７Ｈ，ｍ） ２、　２８　（２Ｈ，ｄｄ） ２、　５２　（２Ｈ，ｄ） ２．７〜２．９　（２Ｈ２ｍ） ３．０８　（２Ｈ，ｄｄ） ３、　３５　（２Ｈ，ｄ） ６．９２　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　　（８Ｈ，ｍ） 実施例　１１ １−シクロへキシル−５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリ
ジニル）ペンタン塩酸塩 収量　７５０ｍｇ 収率　６５％ ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　４１１　　（Ｍ＋） ＭＲ ０、８〜２．　１　　（１９Ｈ，ｍ） ２．２５　（２Ｈ，ｄｄ） ２、　６８　（２Ｈ，ｄ） ２．７〜２．９　　（２Ｈ，ｍ） ３、　１２　（２Ｈ，ｄｄ） ３．３８　（２Ｈ，ｄ） ６．　９２　　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　　（８Ｈ，ｍ） 実施例　１２ １−ベンジル−４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロ
ヘプテン−５ニイリデン）ピペリジン塩酸塩 収量　３２０ｍｇ 収率　８０％ ＴＬＣＲｆ＝０．４２ Ｍ５　３６３　　（Ｍ＋） ＭＲ ２、２８（２Ｈ，ｄｄ） ２、　５２　（２Ｈ，ｄ） ３、　１４　（２Ｈ，ｄｄ） ３、　３１　　（２Ｈ，ｄ） ４、　０１　　（２Ｈ，ｄ） ６．９０　　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．　６　　（１３Ｈ，ｍ）実施例　１３ ２−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フェ
ニルエタン塩酸塩 収量　３１０ｍｇ 収率　７５％ ＴＬＣＲｆ＝０．４５ Ｍ５　３７７　（Ｍ＋） ＭＲ ２、２８（２Ｈ，ｄｄ） ２、　５１　　（２Ｈ，ｄ） ３、　０〜３．　３　　（６Ｈ，ｍ） ３、　４７　（２Ｈ，ｄ） ６．９０　　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　（１３Ｈ，ｍ） 実施例　１４ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フ
ェニルプロパン塩酸塩 収量　３３０ｍｇ 収率　７７％ ＴＬＣＲｆ＝０．　５０ Ｍ５　３９１　　（Ｍ＋） ＭＲ ２，１〜２．４　　（４Ｈ，ｍ） ２、　５１　　（２Ｈ，ｄ） ２　６５　　（２Ｈ，ｔ） ２．７〜２．９　　（２Ｈ，ｍ） ３．１２　　（２Ｈ，ｄｄ） ３．３８　　（２Ｈ，、ｄ） ６　９０　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　　（１３Ｈ，ｍ） 実施例　１５ ４−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フェ
ニルブタン塩酸塩 収量　１８０ｍｇ 収率　４１％ ＴＬＣＲｆ＝０．５０ Ｍ５　４０５　　（Ｍ＋） ＭＲ １，４〜１．９　　（４Ｈ，ｍ） ２．２８　　（２Ｈ，ｄｄ） ２　５２　　（２Ｈ，ｄ） ２　６１　　（２Ｈ，ｔ） ２　７〜２．　８　（２Ｈ，ｍ） ３．１２　　（２Ｈ，ｄｄ） ３．３５　　（２Ｈ，ｄ） ６．９０　　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　　（１３Ｈ，ｍ） 実施例　１６ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フ
ェニルペンタン塩酸塩 収量　１１０ｍｇ 収率　２４％ ＴＬＣＲｆ＝０．５５ Ｍ５　４１９　（Ｍ＋） ＭＲ １、２〜１．　９　（６Ｈ，ｍ） ２．２５　（２Ｈ，ｄｄ） ２．５２　　（２Ｈ，ｄ） ２．　６０　　（２Ｈ，ｔ） ２、　７〜２．　８　　（２Ｈ，ｍ） ３．０８　　（２Ｈ，ｄｄ） ３．３５　　（２Ｈ，ｄ） ６．９０　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　　（１３Ｈ，ｍ） 実施例　１７ ６−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フェ
ニルヘギサン塩酸塩 収量　３１５ｍｇ 収率　６７％ ＴＬＣＲｆ＝０．５６ Ｍ５　４３３　　（Ｍ＋） ＮＭＲ １、１〜１．　９　（８Ｈ，ｍ） ２．２６　（２Ｈ，ｄｄ） ２０．５６　（２Ｈ，ｄ） ２、　６１　　（２Ｈ，ｔ） ２．７〜２．８　　（２Ｈ，ｍ） ３．１０　（２Ｈ，ｄｄ） ３、　３５　（２Ｈ，ｄ） ６、　９１　　（２Ｈ，ｓ） ７．１〜７．４　　（１３Ｈ，ｍ） 実施例　１８ ７−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フェ
ニルへブタン塩酸塩 収量　２６７ｍｇ 収率　５５％ ＴＬＣＲｆ＝０．５６ Ｍ５　４４７　（Ｍ＋） ＮＭＲ １，１〜１．９　　（ＩＯＨ，ｍ） ２．２５　　（２Ｈ，ｄｄ） ２．５５　　（２Ｈ，’　ｄ） ２、　６５　　（２Ｈ，ｔ） ２、　７〜２．　８　　（２Ｈ，ｍ） ３．０７　　（２Ｈ，ｄｄ） ３．３２　　（２Ｈ，ｄ） ６、　９０　　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．　４　（１３Ｈ，ｍ） 実施例　１９ ２−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フェ
ノキシエタン塩酸塩 収量　１．　９５ｇ 収率　５５％ ＴＬＣＲｆ＝０．５６ Ｍ５　３９３　　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） ２、　１〜２．　５　（２Ｈ，ｍ） ２、　５８　（２Ｈ，ｔ） ２、　６〜２．　７　（２Ｈ，ｍ） ４、　０５　（２Ｈ，ｔ） ６、　８９　（２Ｈ，ｄ） ６、　９２　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．４　（１１Ｈ，ｍ） 実施例　２０ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フ
ェノキシプロパン塩酸塩 収量　２．１５ｇ 収率　４８％ ＴＬＣＲｆ＝０．５８ Ｍ５　４０７　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） １、　９７　（２Ｈ，ｔｔ） ２　１〜２．　５　（６Ｈ，ｍ） ２　５４　（２Ｈ，ｔ） ２、　６〜２．　７　（２Ｈ，ｍ） ３　９７　（２Ｈ，ｄｄ） ６　８６　（２Ｈ，ｄ） ６　９０　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．　４　（１１Ｈ，ｍ） 実施例　２１ ４−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フ
ェノキシブタン塩酸塩 収量　１．１８ｇ 収率　８６％ ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　４２１　　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） １、　８〜２．　７　（１４Ｈ，ｍ） ３、　９６　（２Ｈ，ｔ） ６、　８７　（２Ｈ，ｄ） ６、　９０　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．　４　（１１Ｈ，ｍ） 実施例　２２ ２−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フ
ェニルチオエタン塩酸塩 収量　０．９７ｇ 収率　８７％ ＴＬＣＲｆ＝０．５５ Ｍ５　４０９　　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） ２、　０〜２．６　（ＩＯＨ，ｍ） ２．７８　　（２Ｈ，ｔ） ６．８６　　（２Ｈ，ｓ） ７、　１〜７．４　（ＩＩＨ，ｍ） 実施例　２３ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フ
ェニルチオプロパン塩酸塩 収量　０．８５ｇ 収率　７４％ ＴＬＣＲｆ＝０．６２ Ｍ５　４２３　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） １、　７３　（２Ｈ，ｔｔ） ２、０〜２．６　（ＩＯＨ，ｍ） ２、　８０　（２Ｈ，ｔ） ６、８８　（２Ｈ，ｄ） ７、　１〜７．４　（１１Ｈ，ｍ） 実施例　２４ ４−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フ
ェニルチオブタン塩酸塩 収量　０．８５ｇ 収率　７２％ ＴＬＣＲｆ＝０．６２ Ｍ５　４３７　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） １、　６〜２．　６　（１４Ｈ，ｍ） ２、　８０　（２Ｈ，ｔ） ６、　８８　（２Ｈ，ｄ） ７、　１〜７．４　　（１１Ｈ，ｍ） 実施例　２５ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄｌシクロへブテン−５
−イリデン）−１−（２−（２−ニトロベンゼンスルホ
ニル）アミノエチル）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７２ Ｍ５　５０２　（Ｍ＋） 実施例　２６ １−　（２−（２−アミノベンゼンスルホニル）アミノ
エチル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５１ Ｍ５　４７２　（Ｍ＋） 実施例　２７ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）　−１−（２−（２−エトキシカルボニ
ルベンゼンスルホニル）アミノエチル）ピペリジン塩酸
塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６８ Ｍ５　５４４　（Ｍ＋） 実施例　２８ ３−　（２−（（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］
シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）
エチル）　−２，４（ＬＨ，３Ｈ）キナゾリンジオン塩
酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８５ Ｍ５　４６２　　（Ｍ＋） 実施例　２９ ５．６−ベンゾ−２，４−ジアザ−（２−（４−（５Ｈ
−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデ
ン）−１−ピペリジニル）エチル）テトタヒドロチオピ
ラン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９１ Ｍ５　４９８　（Ｍ＋） 実施例　３０ ２−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−（３
，４−ジメトキシフェニル）エタン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　４５０（Ｍ＋） 実施例　３１ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　ｄ］シクロへブテ
ン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（３，
４−ジメトキシフェニル）−２−イソプロピルバレロニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９２ Ｍ５　５３２　（Ｍ＋） ＮＭＲ ０７７（３Ｈ，ｄ） １　１８　（３Ｈ，ｄ） １　６〜３．　３　　（１５Ｈ，ｍ） ３．８６　　（３Ｈ，ｓ） ３　９２　（３Ｈ，ｓ） ６　８〜７．　４　　（ＩＩＨ，ｍ） 実施例　３２ ３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）プロピル−
４−フルオロフェニルスルホキシド塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　４５７　（Ｍ＋） 実施例　３３ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）プロピル
−４−フルオロフェニルスルホン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０
．６２ Ｍ５　４７３　（Ｍ＋） 実施例　３４ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロへブテン−５−
イリデン）−１−（３−（２−アミノチフェニルチオ）
−１−プロピル）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８４ Ｍ５　４３９　　（Ｍ＋） 実施例　３５ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン’）　−１−（１−（２−ベンゾイルア
ミノ）エチル）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８４ Ｍ５　４２０　　（Ｍ＋） 実施例　３６ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（１−（２−Ｎ−フェニルカル
バモイルアミノ）エチル）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５５ Ｍ５　４３５　（Ｍ＋） 実施例　３７ １−（３−（２−シンナモイルアミノフェニルチオ）−
１−プロピル）　−４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］　
シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６６ Ｍ３　５６８　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） １、　７４　　（２Ｈ，ｔｔ） ２　０〜２．　６　　（８Ｈ，ｍ） ２　８０　（２Ｈ，ｔ） ６　５９　（ＬＨ，ｄ） ６　８８　（２Ｈ，ｓ） ７　０〜７．　６　　（１６Ｈ，ｍ） ７　７５　（ＬＨ，ｄ） ８　５　（ＩＨ，ｄ） ８　６８　（ＬＨ，ｂｓ） 実施例　３８ １−シンナミル−４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８４ Ｍ５　３８９　　（Ｍ＋） ＮＭＲ（遊離塩基） ２　１〜２．　７　（８Ｈ，ｍ） ３　１５　（２Ｈ，ｄ） ６　２５　（ＬＨ，ｔａ） ６、４７　（ＬＨ，ｄ） ６　９０　（２Ｈ，ｓ） ７　１〜７．４　（１３Ｈ，ｍ） 実施例　３９ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］ジクロロブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（３
，４，５−トリメトキシフェニル）−２−イソプロピル
バレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　５６３　　（Ｍ＋） 実施例　４０ ２−　（３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］ジ
クロロブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−
１−プロピル）−２−フェニル−１，３−ジチアン−１
，１，３，３−テトラオキシド塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４８ Ｍ５　５７３　（Ｍ＋） 実施例　４１ ２−　（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（３−（
４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　、ｄ］ジクロロブテン−
５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−プロピル）
−１，３−ジチアン−１，１゜３．３−テトラオキシド
塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４８ Ｍ５　５７３　（Ｍ＋） 実施例　４２ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジクロロフェニル）−２−イソプロピルバレロ
ニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９４ Ｍ５　５４０　（Ｍ＋） 実施例　４３ ２−（３−ベンゾイルフェニル）−５−（４−（５Ｈ−
ジベンゾ［ａ、　　ｄ］ジクロロブテン−５−イリデン
）−１−ピペリジニル）−２−メチルバレロニトリル塩
酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８８ Ｍ５　５４８　　（Ｍ＋） 実施例　４４ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］ジクロロ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２，２
−ジフェニルバレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．７
４ Ｍ５　５０６　　（Ｍ＋） 実施例　４５ ４−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−３，４
−ジメトキシブチロフェノン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６
１ Ｍ５　４７９　（Ｍ＋） 実施例　４６ ６−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−フ
ェニルヘキサンニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８６ Ｍ５　４３０　　（Ｍ＋） 実施例　４７ ６−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］ジクロロ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−フェニルヘキサンニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８８ Ｍ５　４７２　（Ｍ＋） 実施例　４８ ６−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］ジクロロ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−イソプロピルヘキ
サンニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８１ Ｍ５　５４６　　（Ｍ＋） 実施例　４９ ７−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−フ
ェニルへブタンニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８４ Ｍ５　４４４　　（Ｍ＋） 実施例　５０ ７−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イソ
プロピル−２−フェニルへブタンニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８４ Ｍ５　４８６　（Ｍ＋） 実施例　５１ ７−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（３
，４−ジメトキシ　フェニル）−２−イソプロピルへブ
タンニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８６ Ｍ５　５６０　（Ｍ＋） 実施例　５２ ２−（３−クロロプロピル’）−５−（４−（５Ｈ−ジ
ベンゾ［ａ、ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）−１
−ピペリジニル）−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９２ Ｍ５　５０６　　（Ｍ＋） 実施例　５３ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　ｄ］シクロへブテ
ン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−フェニ
ル−２−フェニルチオバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８１ Ｍ３　５３８　（Ｍ＋） 実施例　５４ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニルチオバレ
ロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９１ Ｍ３　５９８　（Ｍ＋） 実施例　５５ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（１
−ナフチル）バレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８
５ Ｍ３　５８０　　（Ｍ＋） 実施例　５６ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
１−ナフチル）−２−イソプロピルバレロニトリル塩酸
塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９０ Ｍ５　５２２　　（Ｍ＋） 実施例　５７ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
２−ナフチル）バレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．
８５ Ｍ５　４８０　　（Ｍ＋） 実施例　５８ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
２−ナフチル）−２−イソプロピルバレロニトリル塩酸
塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８７ Ｍ５　５２２　　（Ｍ＋） 実施例　５９ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３−）リフルオロメチルフェニル）バレロニトリル塩酸
塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７２ Ｍ５　４９８　　（Ｍ＋） 実施例　６０ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イソ
プロピル−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）バ
レロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　５４０　（Ｍ＋） 実施例　６１ ８−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−フ
ェニルオクタンニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８４ Ｍ５　４７２　　（Ｍ＋） 実施例　６２ ８−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−フェニルオクタンニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８８ Ｍ５　５１４　（Ｍ＋） 実施例　６３ ８−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−イソプロピルオク
タンニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８２ Ｍ５　５７４　　（Ｍ＋） 実施例　６４ １−　（３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シ
クロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−
１−プロピル）−１−インダンニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９０ Ｍ５　４５６　（Ｍ＋） 実施例　６５ １−　（３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シ
クロヘプテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−
１−プロピル）−５，６−シメトキシー１−インダンニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８５ Ｍ５　５１６　（Ｍ＋） 実施例　６６ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（１
−メチルピロール−２−イル）バレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　４３３　（Ｍ＋） 実施例　６７ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−（１−メチルピロール−２−イル）バ
レロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７１ Ｍ５　４７５　　（Ｍ＋） 実施例　６８ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−（ピロール−２−イル）バレロニトリ
ル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５５ Ｍ５　４６１　　（Ｍ＋） 実施例　６９ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３−（α−ヒドロキシベンジル）フェニル）−２−メチ
ルバレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．５１ Ｍ５　５５０　　（Ｍ＋） 実施例　７０ ２−（３−ベンゾイルフェニル）　−６−（４（５Ｈ−
ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン
）−１−ピペリジニル）−２−メチルヘキサンニトリル
塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８８ Ｍ５　５６２　　（Ｍ＋） 実施例　７１ ６−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３−（α−ヒドロキシベンジル）フェニル）−２−メチ
ルヘキサンニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．５２ Ｍ５　５６４　（Ｍ＋） 実施例　７２ ２−（３−ベンゾイルフェニル）　−７−（４（５Ｈ−
ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン
）−１−ピペリジニル）−２−メチルへブタンニトリル
塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９１ Ｍ５　５７６　　（Ｍ＋） 実施例　７３ ７−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３−（α−ヒドロキシベンジル）フェニル）−２−メチ
ルへブタンニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．５２ Ｍ３　５７８　（Ｍ＋） 実施例　７４ ２−（３−ベンゾイルフェニル）　−８−（４−（５Ｈ
−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデ
ン）−１−ピペリジニル）−２−メチルオクタンニトリ
ル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９０ Ｍ５　５９０　（Ｍ＋） 実施例　７５ ８−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３−（α−ヒドロキシベンジル）フェニル）−２−メチ
ルオクタンニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　５９２　　（Ｍ＋） 実施例　７６ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−メ
チル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９１ Ｍ５　５４４　　（Ｍ＋） 実施例　７７ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチルバレロニト
リル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８５ Ｍ５　５０４　　（Ｍ＋） 実施例　７８ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−エ
チル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９２ Ｍ５　４５８　　（Ｍ＋） 実施例　７９ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−エチルバレロニト
リル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９０ Ｍ５　５１８　　（Ｍ＋） 実施例　８０ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−プロ
ピル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９３ Ｍ５　４７２　（Ｍ＋） 実施例　８１ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−プロピルバレロニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９１ Ｍ５　５３２　（Ｍ＋） 実施例　８２ ２−ブチル−５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］　シクロヘプテン−５−イリデン）−１−ピペリジ
ニル）−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ
＝０．９５ Ｍ５　４８６　　（Ｍ＋） 実施例　８３ ２−ブチル−５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジ
ニル）　−２−（３，４−ジメトキシフェニル）バレロ
ニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９０ Ｍ５　５４６　　（Ｍ＋） 実施例　８４ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−ペ
ンチル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９５ Ｍ５　５００　　（Ｍ＋） 実施例　８５ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−ペンチルバレロニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９２ Ｍ５　５６０　（Ｍ＋） 実施例　８６ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−へキ
シル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９５ Ｍ５　５１４　（Ｍ＋） 実施例　８７ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−ヘキシルバレロニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９２ Ｍ５　５７４　　（Ｍ＋） 実施例　８８ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−ヘプ
チル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９５ Ｍ３　５２８　（Ｍ＋） 実施例　８９ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−へブチルバレロニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９１ Ｍ３　５８８　　（Ｍ＋） 実施例　９０ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプ
テン、−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−オ
クチル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９４ Ｍ５　５４２　　（Ｍ＋） 実施例　９１ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−オクチルバレロニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９４ Ｍ５　６０２　（Ｍ＋） 実施例　９２ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−ノニ
ル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９５ Ｍ５　５５６　　（Ｍ＋） 実施例　９３ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−ノニルバレロニト
リル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９３ Ｍ５　６１６　　（Ｍ＋） 実施例　９４ ２−デシル−５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニ
ル）−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝
０．９５ Ｍ５　５７０　（Ｍ＋） 実施例　９５ ２−デシル−５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジ
ニル）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）バレロニ
トリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．９４ ＭＳ　　６３０　　（Ｍ＋） 実施例　９６ ２−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）アセトフ
ェノン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７１ Ｍ５　３９１　　（Ｍ＋） 実施例　９７ ２−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒ
ドロキシ−１−フェニルエタン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．
３６ Ｍ５　３９３　　（Ｍ＋） 実施例　９８ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）プロピオ
フェノン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７４ Ｍ５　４０５　　（Ｍ＋） 実施例　９９ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒ
ドロキシ−１−フェニルプロパン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０
．３５ Ｍ５　４０７　　（Ｍ＋） 実施例　１００ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）ブチロフ
ェノン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　４１９　　（Ｍ＋） 実施例　１０１ ４−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒド
ロキシ−１−フェニルブタン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．３
９ Ｍ５　４２１　　（Ｍ＋） 実施例　１０２ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）バレロフ
エノン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７６ Ｍ５　４３３　（Ｍ＋） 実施例　１０３ ５−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒドロキ
シ−１−フェニルペンタン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　４４７　（Ｍ＋） 実施例　１０４ ２−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−４′−
フルオロアセトフェノン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　４０９　（Ｍ＋） 実施例　１０５ ２−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　ｄ］シクロヘプ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒド
ロキシ−１−（４−フルオロフェニル）エタン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４４ Ｍ５　４１１　　（Ｍ＋） 実施４例　１０６ ３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−４′−フ
ルオロプロピオフェノン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　４２３　　（Ｍ＋） 実施例　１０７ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒ
ドロキシ−１−（４−フルオロフェニル）プロパン塩酸
塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４４ Ｍ５　４２５　（Ｍ＋） 実施例　１０８ ４−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒ
ドロキシ−１−（４−フルオロフェニル）ブタン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４５ Ｍ５　４３９　　（Ｍ＋） 実施例　１０９ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−４′−
フルオロバレロフエノン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８４ Ｍ５　４５１　　（Ｍ＋） 実施例　１１０ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−ヒ
ドロキシ−１−（４−フルオロフェニル）ペンタン塩酸
塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５１ Ｍ５　４５３　　（Ｍ＋） 実施例　１１１ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン
−５−イリデン）−１−（２−フルオロベンジル）ピペ
リジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　３８１　　（Ｍ＋） 実施例　１１２ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（３−フルオロベンジル）ピペ
リジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７９ Ｍ５　３８１　（Ｍ＋） 実施例　１１３ ４−’（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン
−５−イリデン）−１−（４−フルオロベンジル）ピペ
リジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　３８１　　（Ｍ＋） 実施例　１１４ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−（２−）リフルオロメチルベンジ
ル）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８３ Ｍ５　４３１　　（Ｍ＋） 実施例　１１５ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］　シクロヘプテ
ン−５−イリデン）−１−（３−トリフルオロメチルベ
ンジル）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８２ Ｍ５　４３１　　（Ｍ＋） 実施例　１１６ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（４−）リフルオロメチルベン
ジル）ピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７９ Ｍ５　４３１　　（Ｍ＋） 実施例　１１７ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−（２−メトキシベンジル）ピペリ
ジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　３９３　（Ｍ＋） 実施例　１１８ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（３−メトキシベンジル）ピペ
リジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　３９３　（Ｍ＋） 実施例　１１９ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］　シクロへブテ
ン−５−イリデン）−１−（４−メトキシベンジル）ピ
ペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５２ Ｍ５　３９３　（Ｍ＋） 実施例　１２０ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン
−５−イリデン）−１−ペンタフルオロベンジルピペリ
ジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　４５３　（Ｍ＋） 実施例　１２１ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−フ
ェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８６ ＭＳ　　４４０　　（Ｍ＋） 実施例　１２２ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−フェニルバレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８２ Ｍ５　４８８　（Ｍ＋） 実施例　１２３ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、−ｄ］シクロへブテ
ン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（３，
４−ジメトキシフェニル）バレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　５００　　（Ｍ＋） 実施例　１２４ ２−（３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シク
ロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１
−プロピル）−２−（４−フルオロフェニル）−１，３
−ジオキソラン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６８ Ｍ５　４８１　　（Ｍ＋） 実施例　１２５ ４−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−４′−フ
ルオロブチロフェノン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．８２ Ｍ５　４３７　（Ｍ＋） 実施例　１２６ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イソ
プロピル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）
バレロニトリル塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６６ Ｍ５　５６２　（Ｍ＋） 実施例　１２７ ２−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−（４
−フルオロフェニル）エタン塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．５
５ Ｍ５　３９５　　（Ｍ＋） 実施例　１２８ １−（２−クロロベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジン
塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６８ Ｍ５　３９７　（Ｍ＋） 実施例　１２９ １−（３−クロロベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、　　ｄ］シクロヘプテン−５−イリデン）ピペリジ
ン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５８ Ｍ５　３９７　（Ｍ＋） 実施例　１３０ １−（４−クロロベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジ
ン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５８ Ｍ５　３９７　　（Ｍ＋） 実施例　１３１ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−（２−メチルベンジル）ピペリジ
ン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７４ Ｍ５　３７７　（Ｍ＋） 実施例　１３２ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（３−メチルベンジル）ピペリ
ジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７１ Ｍ５　３７７　　（Ｍ＋） 実施例　１３３ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（４−メチルベンジル）ピペリ
ジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６５ Ｍ５　３７７　（Ｍ＋） 実施例　１３４ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−へブチルピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７０ Ｍ５　３７１　（Ｍ＋） 実施例　１３４ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−へブチルピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７０ Ｍ５　３７１　（Ｍ＋） 実施例　１３５ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−ノニルピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　３９９　　（Ｍ＋） 実施例　１３６ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−ウンデシルピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　４２７　　（Ｍ＋） 実施例　１３７ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−トリデシルピペリジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　４５５　（Ｍ＋） 実施例　１３８ １−（２−アミノベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジン
塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．３８ Ｍ５　３９２　（Ｍ＋） 実施例　１３９ １−（３−クロロベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジ
ン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．２３ Ｍ５　３９２　　（Ｍ＋） 実施例　１４０ １−（４−アミノベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、　　ｄ］シクロヘプテン−５−イリデン）ピペリジ
ン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．２６ Ｍ５　３９２　（Ｍ＋） 実施例　１４１ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−（２−ニトロベンジル）ピペリジ
ン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８５ Ｍ５　４２２　　（Ｍ＋） 実施例　１４２ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−
５−イリデン）−１−（３−ニトロベンジル）ピペリジ
ン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８２ Ｍ５　４２２　（Ｍ＋） 実施例　１４３ ４−　（５Ｈ−−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテ
ン−５−イリデン）−１−（４−ニトロベンジル）ピペ
リジン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８３ Ｍ５　４２２　（Ｍ＋） 実施例　１４４ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−（
３−フルオロフェニル）−２−イソプロピルバレロニト
リル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７１ Ｍ５　５００　　（Ｍ＋） 実施例　１４５ ５−（４−、（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−（３−メトキシフェニル）バレロニト
リル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６４ Ｍ５　５１２　　（Ｍ＋） 実施例　１４６ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−（３−メチルフェニル）バレロニトリ
ル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６８ Ｍ５　４９６　　（Ｍ＋） 実施例　１４７ ５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イソ
プロピル−２−（２−１リフルオロメチルフエニル）バ
レロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７８ Ｍ５　５４０　　（Ｍ＋） 実施例　１４８ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−イ
ソプロピル−２−（４−４リフルオロメチルフエニル）
バレロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７７ Ｍ５’　　５４０　　（Ｍ＋） 実施例　１４９ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−エ
チル−２−（３−）リフルオロメチルフェニル）バレロ
ニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７７ Ｍ５　５２６　　（Ｍ＋） 実施例　１５０ ２−ブチル−５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジ
ニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）バレ
ロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　５５４　　（Ｍ＋） 実施例　１５１ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−２−へ
キシル−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）バレ
ロニトリル塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８０ Ｍ５　５８２　　（Ｍ＋） 実施例　１５２ ４−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−１−フェ
ニル−１−ブテン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５１ Ｍ５　４０３　（Ｍ＋） 実施例　１５３ １−ベンジルオキシ−２−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペ
リジニル）エタン塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５８ Ｍ５　４０７　（Ｍ＋） 実施例　１５４ １−シクロへキシル−６−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］シクロヘプテン−５−イリデン）−１−ピペ
リジニル）ヘキサン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６２ Ｍ５　　４３９（Ｍ＋） 実施例　１５５ １−シクロへキシル−７−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペ
リジニル）へブタン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６５ Ｍ５　　４５３（Ｍ＋） 実施例　１５６゜ １−シクロへキシル−８−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピ
ペリジニル）オクタン　塩酸塩ＴＬＣ、Ｒｆ＝０．．６
８ Ｍ５　　４６７（Ｍ＋） 実施例　１５７ １−（４−シクロへキシルブタノイル）−４（５Ｈ−ジ
ベンゾ［ａ、　　ｄｌシクロへブテン−５−イリデン）
ピペリジン ＴＬＣＲｆ＝０．７５ Ｍ５　　４２５（Ｍ＋） 実施例　１５８ １−（２−シアノベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジン
　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８３ Ｍ３　　３８８（Ｍ＋） 実施例　１５９ １−（３−シアノベンジル）　−４−（５Ｈ−ジベンゾ
［ａ、　　ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）ピペ
リジン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８５ Ｍ３　　３８８（Ｍ＋） 実施例　１６０ １−（４−シアノベンジル）−４−（５Ｈ−ジベンゾ［
ａ、　　ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）ピ外リ
ジン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７０ Ｍ３　　３８８（Ｍ＋） 実施例　１６１ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（２−ピコリル）ピペリジン　
ニ塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５８ Ｍ５　　３６４（Ｍ＋） 実施例　１６２ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］　シクロへブテン−
５−イリデン）−１−（３−ピコリル）ピペリジン　ニ
塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５３ Ｍ５　　３６４（Ｍ＋） 実施例　１６３ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロへブテン−５
−イリデン）−１−（４−ピコリル）ピペリジン　ニ塩
酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４４ Ｍ５　　３６４（Ｍ＋） 実施例　１６４ １−デカノイル−４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）ピペリジンＴＬＣ
Ｒｆ＝０．７５ Ｍ５　　４２５（Ｍ＋） 実施例　１６５ １−シアノ−３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニ
ル）プロパン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５８ Ｍ５　　３４０（Ｍ＋） 実施例　１６６ １−シアノ−４−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジ
ニル）ブタン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５２ Ｍ５　　３５４（Ｍ＋） 実施例　１６７ ２−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−３′４
“−ジメトキシアセトフェノン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８５ Ｍ５　　４５１（Ｍ＋） 実施例　１６８ ３−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−３’　
　　４’　−ジメトキシプロピオフェノン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　　４６５（Ｍ＋） 実施例　１６９ ５−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘ
プテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−３’　
、　　４’−ジメトキシバレロフエノン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６４ Ｍ５　　４９３（Ｍ＋） 実施例　１７０ ４−　（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−３’　
、４′　　５′−トリメトキシブチロフェノン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８２ Ｍ５　　５０９（Ｍ＋） 実施例　１７１ ４”−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへ
ブテン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−３’　
　　４’　　　５’　−トリメトキシブチロフエノン　
塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．８５ Ｍ５　　５０９（Ｍ＋） 実施例　１７２ ４−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブ
テン−５−イリデン）−１−ピペリジニル）−４′−メ
トキシブチロフェノン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６１ Ｍ５　　４４９（Ｍ＋） 実施例　１７３ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン
−５−イリデン）−１−（２，３−ジメトキシベンジル
）ピペリジン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６３ Ｍ５　　４２３（Ｍ＋） 実施例　１７４ ４−　（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン
−５−イリデン）−１−（３，４−ジメトキシベンジル
）ピペリジン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．７３ Ｍ５　　４２３（Ｍ＋） 実施例　１７５ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン−
５−イリデン）−１−（３，４−−ジメトキシベンゾイ
ル）ピペリジン ＴＬＣＲｆ＝０．５８ Ｍ５　　４３７（Ｍ＋） 実施例　１７６ １−シクロへキシル−３−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリ
ジニル）プロピルケトン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．５１ Ｍ５　　４２５（Ｍ＋） 実施例　１７７ ２−シクロヘキシル−５−（４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペ
リジニル）バレロニトリル　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６
０ Ｍ５　　４３６（Ｍ＋） 実施例　１７８ １−　（４−（３−クロロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ。
ｄ］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−ピペリジ
ニル）−４−シクロヘキシルブタン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ
＝０．６２ Ｍ５　　４４５（Ｍ＋） 実施例　１７９ １−シクロへキシル−（４−（３−メトキシ−５Ｈ−ジ
ベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロへブテン−５−イリデン）
−１−ピペリジニル）ブタン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５９ Ｍ５　　４４１（Ｍ＋） 実施例　１８０ ４．９−ジヒドロ−４−（１−（４−シクロへキシルブ
チル）−４−ピペリジニリデン）−１０Ｈ−ベンゾ［４
，５］シクロへブタ［１，２−ｂ］チオフェン−１０−
オン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４５ Ｍ５　　４３３（Ｍ＋） 実施例　１８１ １−（４−シクロヘキシルブチル）　−４−（９−キサ
ンチリデン）ピペリジン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．６４ Ｍ５　　４０１（Ｍ＋） 実施例　１８２ １−（４−シクロへキシルブチル）　−４−（９−チオ
キサンチリデン）ピペリジン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．
６５ Ｍ５　　４１７（Ｍ＋） 実施例　１８３ ６．１１−ジヒドロ−１１−（１−（４−シクロへキシ
ルブチル）−４−ピペリジニリデン）−５Ｈ−ジベンゾ
［５，６］シクロヘプタ［１゜２−ｂ］ピリジン　ニ塩
酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．４１ Ｍ５　　４１４（Ｍ＋） 実施例　１８４ ４−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ
］　シクロへブテン−５−イリデン）−１−（３−メト
キシベンジル）ピペリジン　塩酸塩ＴＬＣＲｆ＝０．７
３ Ｍ５　　３９５（Ｍ＋） 実施例　１８５ １−デシル−４−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベ
ンゾ［ａ、ｄ］シクロヘプテン−５−イリデン）ピペリ
ジン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．５２ （酢酸エチル：ヘキサン＝１　：　１）ＭＳ　　　４１
５（Ｍ＋） 実施例　１８６ １−シクロへキシル−４−（４−（１０，１１−ジヒド
ロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄｌシクロヘプテン−５−イ
リデン）−１−ピペリジニル）ブタン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６７ （酢酸エチル：ヘキサン＝１　：　１）ＭＳ　　　４１
３（Ｍ＋） 実施例　１８７ １−シクロへキシル−４−（４−（１０，１１−ジヒド
ロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン−５
−イリデン）−１−ピペリジニル）ブタン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６７ Ｍ５　　４１３（Ｍ＋） 実施例　１８８ ４−（５Ｈ−ジベンゾ［ａ、　　ｄ］シクロヘプテン−
５−イリデン）−１−（３，４，５−）リメトキシベン
ジル）ピペリジン　塩酸塩 ＴＬＣＲｆ＝０．６９ Ｍ５　　４５３（Ｍ＋ 実施例　１８９ 供試動物として、充分順化飼育し高血圧が確認されてい
る雄性自然発症高血圧ラット（体重４００〜４４０　ｇ
）を４匹使用した。
試料の２．５％ニコール、２．５％エタノールを含む生
理食塩水溶液１ｍｌ／ｋｇを１回静脈内投与した。投与
後の血圧を非観血的血圧測定法にて測定した。
結果は以下に示した。
発明の効果 以上の結果から、本発明のピペリジン誘導体は、降圧作
用を有し、降圧剤として使用できることが理解され、故
に優れた降圧剤の提供が期待できる。
従って本発明は特に医薬産業上極めて有用である。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるピペリジン誘導体。式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ相互に
    異なっていてもよく、水素原子、または置換基を表し、
    Ｘは置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアラルキル
    基またはアリール基、または炭素数４〜３０のアルキル
    基を表し、それらの有機基内の一部はヘテロ原子または
    ヘテロ原子を含む有機基で置換されていてもよく、また
    それらのアルキル基の部分は不飽和結合を含んでいても
    よい。 Ｙはヘテロ原子、または置換基を有してもよいアルキレ
    ン橋を表わしこのアルキレン橋はヘテロ原子もしくは不
    飽和結合を含んでいても良い。 Ａは縮環した芳香環を表わし、芳香環は置換基を有して
    もよい。 但し、ＸおよびＡを構成する芳香環はベンゼン、ナフタ
    レン、アントラセン、ピロール、フラン、チオフェン、
    インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ピリジ
    ン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、アクリジン
    、フェナントリジン、ピラゾール、イミダゾール、イソ
    オキサゾール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾ
    ール、ピリダジン、ピラジン、プリン、プテリジン、ト
    リアジン、ベンゾトリアゾールより選択された有機基の
    いずれかである。
  2. （２）一般式（ I ）中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およ
    びＲ＾４を表わす置換基がハロゲン原子、炭素数１〜４
    のアルキル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、メトキシ
    基、メチルチオ基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル
    基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
    トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルホ
    ニル基、ヒドロキシアミノ基、ニトロ基よりなる群より
    選択された有機基である請求項１記載のピペリジン誘導
    体。
  3. （３）一般式（ I ）中、Ｙは酸素、硫黄、窒素原子も
    しくは置換基を有し、または有しない炭素数２以下のア
    ルキレン橋を表わしその有機基内の一部は酸素、硫黄、
    窒素原子または不飽和結合を含んでいてもよい請求項１
    記載のピペリジン誘導体。
  4. （４）一般式（ I ）中、Ｙで表わされる有機基の構造
    が次のいずれかである請求項１記載のピペリジン誘導体
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼
    　▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼
  5. （５）一般式（ I ）中、Ａで表わされる芳香環がベン
    ゼン、チオフェン、ピリジンのいずれかである請求項１
    記載のピペリジン誘導体。
  6. （６）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるピペリジン誘導体を含有する降圧剤。 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ相互に
    異なっていてもよく、水素原子、または置換基を表し、
    Ｘは置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアラルキル
    基またはアリール基、または炭素数４〜３０のアルキル
    基を表し、それらの有機基内の一部はヘテロ原子または
    ヘテロ原子を含む有機基で置換されていてもよく、また
    それらのアルキル基の部分は不飽和結合を含んでいても
    よい。 Ｙはヘテロ原子、または置換基を有してもよいアルキレ
    ン橋を表わしこのアルキレン橋はヘテロ原子もしくは不
    飽和結合を含んでいても良い。 Ａは縮環した芳香環を表わし、芳香環は置換基を有して
    もよい。 但し、ＸおよびＡを構成する芳香環はベンゼン、ナフタ
    レン、アントラセン、ピロール、フラン、チオフェン、
    インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ピリジ
    ン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、アクリジン
    、フェナントリジン、ピラゾール、イミダゾール、イソ
    オキサゾール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾ
    ール、ピリダジン、ピラジン、プリン、プテリジン、ト
    リアジン、ベンゾトリアゾールより選択された有機基の
    いずれかである。
  7. （７）一般式（II）中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３および
    Ｒ＾４を表わす置換基がハロゲン原子、炭素数１〜４の
    アルキル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基
    、メチルチオ基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基
    、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ト
    リフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルホニ
    ル基、ヒドロキシアミノ基、ニトロ基よりなる群より選
    択された有機基である請求項６記載の降圧剤。
  8. （８）一般式（II）中、Ｙは酸素、硫黄、窒素原子もし
    くは置換基を有し、または有しない炭素数２以下のアル
    キレン橋を表わしその有機基内の一部は酸素、硫黄、窒
    素原子または不飽和結合を含んでいてもよい請求項６記
    載の降圧剤。
  9. （９）一般式（II）中、Ｙで表わされる有機基の構造が
    次のいずれかである請求項６記載の降圧剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼
    　▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼
  10. （１０）一般式（II）で表されるピペリジン誘導体が医
    薬的に許容しうる塩の形態にある請求項６記載の降圧剤
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05125062A (ja) * 1991-03-07 1993-05-21 Adir 新規三置換トリアジン化合物およびピリミジン化合物
WO1993013068A1 (en) * 1991-12-25 1993-07-08 Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. Tricyclic compound and medicine containing the same
EP0682015A1 (en) * 1994-04-20 1995-11-15 Ajinomoto Co., Inc. Piperidine derivates and anti-platelet agents containing the same
WO1998045264A1 (fr) * 1997-04-09 1998-10-15 Ajinomoto Co., Inc. Procede de production d'amides d'acide piperidine-carboxylique
KR100372964B1 (ko) * 1995-10-23 2003-04-21 아지노모토 가부시키가이샤 피페리딘유도체결정,이의제조용중간생성물및이의제조방법

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347123A3 (en) * 1988-06-17 1991-07-03 Fisons Corporation Dibenzo-cycloheptenyl, -cycloheptyl and -oxepinyl amines having antihistaminic properties
IL98572A (en) * 1990-06-22 1995-07-31 Schering Corp Bite-benzo or benzopyrido compounds Cyclohepta piperidine, piperidylidene and piperazine, preparations and methods of use.
EP0479601B1 (en) * 1990-10-05 1999-12-15 Ajinomoto Co., Inc. Piperidine derivatives and their use as antiarrhythmic agents
JPH089616B2 (ja) * 1990-10-10 1996-01-31 シェリング・コーポレーション 置換されたイミダゾベンズアゼピン類およびイミダゾピリドアゼピン類
US5416087A (en) * 1990-10-10 1995-05-16 Wong; Jesse K. Bis-benzo, cyclohepta piperidylidene, piperidine and piperazine compounds, compositions and methods of use
EP0515158A1 (en) * 1991-05-23 1992-11-25 Schering Corporation Novel benzopyrido piperidylidene compounds, compositions, methods of manufacture and methods of use
WO1993002081A1 (en) * 1991-07-23 1993-02-04 Schering Corporation Novel benzopyrido piperylidene compounds, compositions, methods of manufacture and methods of use
DE69203809T2 (de) * 1991-08-27 1996-04-18 Ajinomoto Kk Piperidinderivat und dieses enthaltende pharmazeutische Zubereitung.
ES2089815T3 (es) * 1992-03-27 1996-10-01 Schering Corp Derivados de bis-aril-carbinol sin enlaces de puente, composiciones y metodos de uso.
EP0642514B1 (en) * 1992-03-27 1997-05-21 Schering Corporation Bridged bis-aryl carbinol derivatives, compositions and methods of use
ES2042421B1 (es) * 1992-05-22 1994-08-01 Uriach & Cia Sa J Procedimiento para la obtencion de la 8-cloro-11-*1-*(5-metil-3-piridil)metil*-4-piperidiliden*-6,11-dihidro-5h-benzo*5,6*ciclohepta*1,2-b*piridina.
KR102236857B1 (ko) * 2018-12-28 2021-04-06 강원대학교산학협력단 시프로헵타딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 식욕 촉진용 조성물

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3014911A (en) * 1958-09-29 1961-12-26 Merck & Co Inc Derivatives of dibenzo[a, e]cycloheptatriene
US3470188A (en) * 1967-01-05 1969-09-30 Smithkline Corp 9-cycloalkyl-lower alkyl-piperidylidene derivatives of xanthenes and thioxanthenes
BE791699A (fr) * 1971-11-22 1973-05-21 Sandoz Sa Nouveaux derives du thioxanthene, leur preparation et leur application comme medicaments
JPS5018478A (ja) * 1973-05-17 1975-02-26
ZA756550B (en) * 1974-11-06 1976-09-29 Smithkline Corp Pharmaceutical compositions and method of producing antipsychotic activity without extrapyramidal symptoms
US4073912A (en) * 1976-10-12 1978-02-14 Smithkline Corporation Piperidylidene derivatives of benzo-fused xanthenes, thioxanthenes and dibenzoxepins and antipsychotic use thereof
US4285956A (en) * 1978-05-12 1981-08-25 Kefalas A/S Xanthene and thioxanthene derivatives, compositions thereof and treatment therewith
US4356184A (en) * 1980-06-04 1982-10-26 G. D. Searle & Co. Anti-allergic or antihypertensive 1-piperidinylmethyl benzenamines
NZ228888A (en) * 1988-04-28 1991-12-23 Schering Corp Derivatives of piperidine, piperidylidene and piperazine and pharmaceutical compositions
EP0347123A3 (en) * 1988-06-17 1991-07-03 Fisons Corporation Dibenzo-cycloheptenyl, -cycloheptyl and -oxepinyl amines having antihistaminic properties

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05125062A (ja) * 1991-03-07 1993-05-21 Adir 新規三置換トリアジン化合物およびピリミジン化合物
WO1993013068A1 (en) * 1991-12-25 1993-07-08 Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. Tricyclic compound and medicine containing the same
EP0682015A1 (en) * 1994-04-20 1995-11-15 Ajinomoto Co., Inc. Piperidine derivates and anti-platelet agents containing the same
EP1103544A3 (en) * 1994-04-20 2001-06-06 Ajinomoto Co., Inc. Piperidine derivatives and antiplatelet agents containing the same
KR100372964B1 (ko) * 1995-10-23 2003-04-21 아지노모토 가부시키가이샤 피페리딘유도체결정,이의제조용중간생성물및이의제조방법
WO1998045264A1 (fr) * 1997-04-09 1998-10-15 Ajinomoto Co., Inc. Procede de production d'amides d'acide piperidine-carboxylique
US6207834B1 (en) 1997-04-09 2001-03-27 Ajinomoto Co., Inc. Process for producing piperidinecarboxylic acid amide derivatives
US6355804B1 (en) 1997-04-09 2002-03-12 Ajinomoto Co., Inc. Process for producing piperidinecarboxylic acid amide derivatives
CN1126740C (zh) * 1997-04-09 2003-11-05 味之素株式会社 哌啶羧酰胺衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE68926733D1 (de) 1996-08-01
CA2004211A1 (en) 1990-05-31
DE68926733T2 (de) 1997-02-13
EP0371805B1 (en) 1996-06-26
EP0371805A3 (en) 1991-07-31
JP2943188B2 (ja) 1999-08-30
EP0371805A2 (en) 1990-06-06

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