JPH0347164A

JPH0347164A - 新規なスルホニウム化合物およびその製造方法

Info

Publication number: JPH0347164A
Application number: JP3699990A
Authority: JP
Inventors: Tomio Hamatsu; 浜津　富三男; Tatsuya Koizumi; 達也小泉; Yoshinari Yamamoto; 良成山本
Original assignee: Sanshin Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Sanshin Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1989-04-08
Filing date: 1990-02-16
Publication date: 1991-02-28
Anticipated expiration: 2013-09-17
Also published as: JP2797010B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規なスルホニウム化合物およびその製造方
法に関する。

さらに詳しくは、光および／または熱硬化組成物の重合
硬化触媒として有用であり、特に、エポキシ樹脂やスチ
レンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触媒
としての効果を有する新規なスルホニウム化合物、およ
びその製造方法に関する。

［従来の技術］従来、特開昭５４−５３１８１号には、ｐ−ヒドロキシ
フェニルジメチルスルホニウムへキサフルオロアルセネ
ート類が、特開昭５８−３７００３号にはジアルキルベ
ンジルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモネート類
が公知である。

また、特開昭５０−２９５１１号にはｐ−ヒドロキシフ
ェニルベンジルスルホニウム化合物について開示されて
おり、米国特許第４０３４０４６号にはｐ−ヒドロキシ
フェニルベンジルスルホニウムハロゲン化物が公知であ
る。

また、出願人は、特開平２−１４７０号において非置換
あるいは置換オキシフェニルベンジルアルキルスルホニ
ウムのポリフルオロ（亜）金属塩を開示している。

［発明の構成］本発明は、一般式［１］で表わされる新規なスルホニウ
ム化合物、お、よびその製造方法で構成される。

（式中Ｒ１はエトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、
ベンジルオキシ基、クロルメチル基。

ジクロルメチル基、トリクロルメチル基、トリフルオロ
メチル基のいずれかを、ＲＩ　Ｒ３は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基のいずれかを、Ｒ４は
水素、メチル基、メトキシ基。

ハロゲンのいずれかを、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４のアルキル基
を示す。ＸはＳｂＦ６．　ＰＦ６．　ＢＦ４．　ＡＳＦ
６を示す。）上式中、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基
を示すが、アルキル基としては、例えばメチル。

エチル、プロピル、ブチル等を例示することができる。

本発明のスルホニウム塩は、下記一般式［１］で表わさ
れるスルホニウム化合物とＲ□−Ｃ〇−Ｚ（式中Ｒ１は
エトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキ
シ基、クロルメチル基。

ジクロルメチル基、トリクロルメチル基、トリフルオロ
メチル基のいずれかを、Ｚはハロゲン原子を示す。）で
表わされるハロゲン化物を塩基の存在下でアセトニトリ
ルおよび／または酢酸エチル中で反応させて合成する。

（式中Ｒ？！、Ｒ３は独立して水素、ハロゲン。

０１〜Ｃ４のアルキル基のいずれかを、Ｒ４は水素。

メチル基、メトキシ基、ハロゲンのいずれかを、Ｒ５は
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基を示す。Ｘは５ｂＦｓ。

ＰＦ６．　ＢＦ４．　ＡＳＦｒ、を示す。）−最大［Ｉ
］で表わされるスルホニウム化合物として、具体的に例
示するとベンジル−４−（エトキシカルボニルオキシ）
フェニルメチルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモ
ネート、ベンジル−４−（エトキシカルボニルオキシ）
フェニル、メチルスルホニウム　へキサフルオロアルセ
ネート、ベンジル−４−（ベンジルオキシカルボニルオ
キシ）フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネート、ベンジル−４−（ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）フェニルメチルスルホニウム　へキサフルオ
ロホスフェート、ベンジル−４−（ベンゾイルオキシ）
フェニルメチルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモ
ネート、ベンジル−４−（フェノキシカルボニルオキシ
）フェニルメチルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチ
モネート、ｐ−メチルベンジル−４−（ベンジルオキシ
カルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム　ヘキ
サフルオロアンヂモネ−１・、ｐ−メチルベンジル−４
−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）フェニルメチル
スルホニウム　へキサフルオロホスフェート、ベンジル
−４−（ベンゾイルオキシ）フェニルメチルスルホニウ
ム　へキサフルオロホスフェート、ベンジル−４−クロ
ルアセトキシフェニルメチルスルホニウム　へキザフル
オロアンチモネート、ベンジル−４−（ベンジルオキシ
カルボニルオキシ）フェニルエチルスルホニウム　ヘキ
サフルオロアンチモネート等が挙げられる。

ＲニーＣ〇−Ｚ（式中Ｒ，，Ｚは前記と同じである。

）で表わされるハロゲン化物としては、クロルギ酸エチ
ル、クロルギ酸フェニル、クロルギ酸ベンジル、塩化ベ
ンゾイル、クロルアセチルクロリド、トリフルオロアセ
チルクロリド等を例示することができる。　これらを−
最大［１］のスルホニウム化合物に対して１〜３モル比
で反応させる。好ましくは１〜１６２モル比である。

脱ハロゲン１ヒ水素剤として添加する塩基としては、１
〜リエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン等のアミン類が好ましい。これらは、１種もしく
は２種以上の混合であってもさしつかえない。

この反応溶媒は、アセトニトリルおよび／または酢酸エ
チルである。その他の溶媒では好ましい結果が得られな
い。例えば、水やメタノール、エタノールといったプロ
トン性溶媒では、原料の酸ハロゲン化物と反応する。ベ
ンゼンに代表される芳香族溶媒やヘキサンに代表される
石油系溶媒では、原料及び生成物を溶解させないため、
反応しない。ＤＭＦ、ＤＭＳＯに代表される極性溶媒で
は反応はするものの、溶媒の沸点が高いため、反応系か
らの除去中に目的とする生成物が分解するなどの欠点を
有し、溶媒自体の除去が困難である。反応温度は２０℃
以下が好ましく、目的物の分解を避ける意味から、５℃
以下が特に好ましい。

反応時間は１〜４時間であり、好ましくは３〜４時間で
ある。

反応後、不溶解分をろ過して除き、ろ液を減圧上濃縮し
て、残渣をそのまま、または要すれば溶媒で結晶化させ
て、目的とするスルホニウム化合物が容易に高収率で得
られる。

［作用］本発明の新規なスルホニウム化合物は、光および／また
は熱硬１ヒ組成物の硬化触媒として有用であり、特にエ
ポキシ樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニル化合
物の重合硬化触媒としての効果を有している。

［実施例］以下に、実施例にて本発明の詳細な説明するが、本発明
は下記のみに限定されるものではない。

実施例１ベンジル−４−（エトキシカルボニルオキシ）フェニル
メチルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモネートの
合成ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
　へキザフルオロアンチモネート２０．０　ｇ　（０，
０４３モル）をアセトニトリル　２３０ｍ１に溶解させ
、５℃以下でトリエチルアミン４、６　ｇ　（０，０４
５モル）を加え、同温度にてクロルギ酸エチル　４．９
ｇ　（０，０４５モル）を滴下する。

・１時間撹拌後、副生ずるトリエチルアミンの塩酸塩を
ろ過して除き、アセトニトリル層を減圧濃縮、更に再結
晶し、白色結晶の目的物　１６．０ｇ（収率６９．３％
）を得る。

融点　１０８．０・〜１１０．０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）　　　　ｃｍ−’ １７７０．６６０元素分析　Ｃ１７Ｈｔ＋ｏ　３　Ｓ　Ｓ　ｂ　Ｆ　ｒ。

理論値（％’）　　Ｃ：３７．９２．Ｈ：３．５３実測
値（％）　　Ｃ；３７．８６．Ｈ；３．５３Ｎ　Ｍ　Ｒ
（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）　　Ｐ　ｐ　ｍδ　＝１．３
５　　　（３Ｈ，ｔ、　　　Ｊ＝７Ｈｚ。

ＣＨ３ＣＨｚ　　） δ＝３．５０　（３１１，Ｓ、ＣＨ３Ｓ”＜）δ＝４．
３０　　（２Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝１４Ｉ−Ｉｚ。

７Ｈｚ、ＣＨ３ＣＨ２） δ＝５．１２　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ。

１２Ｈｚ、ＣＩ；ＨｓＣＨｚ　　） δ＝７．５０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞＝７．９４　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）以上（４Ｈ，、Ｃ１；Ｈ４） δ＝７．３３　（５Ｈ，Ｓ、ＣＩ１−、　　）実施例２ベンジル−４−（フェノキシカルボニルオキシ）フェニ
ルメチルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモネート
の合成ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
　ヘキサフルオロアンチモネート２０、０　ｇ　（０，
０４３モル）をアセトニトリル　２３０ｍ１に溶解させ
、５℃以下でトリエチルアミン４、６　ｇ　（０，０４
５モル）を加え、同温度にてクロルギ酸フェニル　７．
１　ｇ　（０，０４５モル）を滴下する。

以下、実施例１と同様にして白色結晶の目的物１７．８
ｇ（収率７０．８％）を得る。

融点　９４．０〜９６．０°ＣＩＲ（ＫＢｒ）　　　　　ｃｍ−” １７７０．６６０元素分析　Ｃ２□Ｈ１９０３ｓｓｂＦｓ理論値（％）　
　Ｃ，４２，９５，Ｈ；３．２６実測直（％”）　　Ｃ
；４３．２２．Ｈ，３゜２８Ｎ　Ｍ　Ｒ，（Ａｃｅｔ、
ｏｎｅ−ｄ６　）　　　ｐ　ｐ　ｍδ＝３．５０　（３
Ｈ，’Ｓ、ＣＨ３Ｓ”＜）δ＝５．１２　（２Ｈ，ｄｄ
、Ｊ＝１６Ｈｚ。

１２Ｈｚ、Ｃ６ＨｓＣＨｚ　　） δ＝７．３５　（ＩＯＨ，Ｓ、Ｃ５Ｈｓ　　Ｘ２）δ＝
７．６３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）＝８．０２　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）以上（４Ｈ，−Ｃ吐１ａ　　）実施例３ベンジル−４−（ベンゾイルオキシ）フェニルメチルス
ルホニウム　へキサフルオロアンチモネートの合成ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
　ヘキサフルオロアンチモネート２０．０ｇ　（０，９
４３モル）をアセトニトリル　２３０ｍ１に溶解させ、
５℃以下でトリエチルアミン、１．６ｇ　（０，０４５
モル）を加え、同温度にて塩化ベンゾイル　６．４　ｇ
　（０，０４５モル）を滴下する。

以下、実施例１と同様にして白色結晶の目的物１９．９
ｇ（収率８１．３％）を得る。

融点　１１３．０〜１１５．０°ＣＩＲ（ＫＢｒ）　　ｃｍ−” １７５０、６６０元素分析　ＣｚｔＨｔｓｏ、！ｓ　Ｓ　ｂ　Ｆ　ｒ。

理論値（％）　　Ｃ：４４．１６．Ｈ：３．３５実測値
（％）　　Ｃ：４４．３１．Ｈ：３．５ＯＮ　Ｍ　Ｒ（
Ａｃｅｔ、ｏｎｅ−ｄｓ　）　　Ｐ　Ｐ　ｍδ＝３．５
３　（３Ｈ，Ｓ、ＣＨＪＳ”＜）δ＝５．１７　（２Ｈ
，ｄｄ、、Ｊ＝１６Ｈｚ。

１２Ｈｚ、Ｃ６８５ＣＨ２） δ＝７．３６・〜・８．２３　（１４Ｈ，ｍ。

ＣＩす一×２、−ＣＧシー）実施例４ベンジル−４−（ベンゾイルオキシ）フェニルメチルス
ルホニウム　へギザフルオロポスフェートの合成ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
　へキサフルオロポスフェート２０．０　ｇ（０，０５
３モル）をアセトニトリル２３０ｍ１に溶解させ、５℃
以下でトリエチルアミン　５．７　ｇ　（０，０５６モ
ル）を加え、同温度にて塩化ベンゾイル７、９　ｇ　（
０，０５６モル）を滴下する。以下、実施例１と同様に
して白色結晶の目的物２０．６　ｇ（収率８０．６．％
）を得る。

融点　１４６．０〜１４６．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’ １７４０．８３０元素分析　Ｃ＝、ｔ　Ｈｔ　９０□Ｓ　Ｐ　Ｆ　ｒ。

理論値（％）　　Ｃ；５２．５０．Ｈ：３．９８実測値
（％”）　　Ｃ：５２．６８．Ｈ；３．９６ＮＭＲ（Ａ
ｃｅｔｏｎｅ−ｄｒ、）　　ｌ）１）ｍδ＝３．５５　
（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３Ｓ”＜）δ＝５．１６　（２Ｈ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ。

１２Ｈｚ、ＣｅＨ６ＣＨ２） δ＝７．３７〜８．２４　（１４Ｈ，ｍ。

Ｃ６Ｈ５，ｘ２、　Ｃｒ、Ｈａ　　）実施例５ベンジル−４−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）フ
ェニルメチルスルホニウム　ヘキサフルオロアンデモネ
ートの合成ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
　ヘキサフルオロアンデモネート２０、０　ｇ　（０，
０４３モル）をアセトニトリル　２３０ｍ１に溶解させ
、５℃以下でトリエチルアミン４．６ｇ　（０，０４５
モル）を加え、同温度にてクロルギ酸ベンジル　７．７
　ｇ　（０，０４５モル）を滴下する。

以下、実施例１と同様にして白色結晶の目的物２３．３
ｇ（収率９０．５％）を得る。

融点　１１９．０〜１２０．０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’ １７７０．６６０元素分析　Ｃ２，ｚＨｚｔＯ３ＳＳｂＦ６理論値（％）
　　Ｃ，４３，９５，Ｈ，３，５２実測値（％）　　Ｃ
；４４．０３．Ｈ：３．８３Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＡｃｅｔＯｎ
ｅ−ｄ６　）　　　ｐ　ｌ）　ｍδ＝３．５０　（３Ｈ
，Ｓ、ＣＨ３Ｓ”＜）δ＝５．１０　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ
＝１６Ｈｚ。

１２Ｈｚ、Ｃ６ＨｓＣＨｚ　　） δ＝５．３２　（２Ｉ−１，Ｓ、Ｃ６１−（ｓＣＨ２−
）δ＝７．３４〜８．０５　（１４Ｈ，ｍ。

Ｃｓ　Ｈ、Ｘ　２、　Ｃ６Ｈ４）実施例６ベンジルー４−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）フ
ェニルメチルスルホニウム　へキサフルオロホスフェー
トの合成ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
　へキサフルオロポスフェート２０、０　ｇ　（０，０
５３モル）をアセトニトリル　２３０ｍ１に溶解させ、
５℃以下でトリエチルアミン５、７　ｇ　（０，０５６
モル）を加え、同温度にてクロルギ酸ベンジル　９．６
　ｇ　（０，０５６モル）を滴下する。

以下、実施例１と同様にして白色結晶の目的物２３．４
ｇ＜ｓ；ソ率８６．２％）を得る。

融点　１］、４．０−　ｉ１６．０℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）　　　。ｍ−’ １７５０．８３０元素分析　Ｃ２２Ｈ２ｔＯ３ＳＰＦｓ理論値（％）　　Ｃ；５１．７７、Ｈ；４．１４実測値
（％）　　Ｃ；５１．５７．Ｈ，２，２２Ｎ　Ｍ　Ｒ（
Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）　　　ｐ　ｐ　ｍδ＝３．５０
　（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３Ｓ′″く）δ＝５．１０　（２Ｈ
，ｄｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ。

１２Ｈｚ、Ｃ６Ｈ，ｃｍ−） δ＝５．３２　（２Ｈ，Ｓ、ＣｅＨ５ＣＨ２−）δ＝７
．３４〜８．０５　（１４Ｈ，ｍ。

Ｃｒ、Ｈｓ　　Ｘ２、　Ｃ６Ｈａ、）実施例７ｐ−メチルベンジル−４−（ベンジルオキシカルボニル
オキシ）フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロア
ンデモネートの合成ｐ−メチルベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム　ヘキサフルオロアンデモネート　２４．０
６ｇ　（０，０５０モル）をアセトニトリル　２５０ｍ
　ｌに溶解させ、５℃以下でトリエチルアミン　５．３
６ｇ　（Ｑ、Ｑ５３モルンを加え、同温度にてクロルギ
酸ベンジル　９．０４　ｇ　（０，０５３モル）を滴下
する。以下、実施例１と同様にして白色結晶の目的物２
７．２ｇ（収率８８．３％）を得る。

融点　９８．５〜１０１．０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）　　　　　ｃｍ−’ １７５５．６６５元素分析　ＣｚｙＨ：３０ｔｓｓｂＦｇ理論値（％）　
　Ｃ，４２，９０，Ｈ，３，７７実測値（％）　　Ｃ，
４２，９６，Ｈ；３．６１Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ａｃｅｔｏｎｅ
−ｄｃ　）　　Ｐ　Ｐ　ｍδ＝２．３２　（３Ｉ（、Ｓ
、−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３）δ＝３．／１８（３１イ、　　　
Ｓ　、　　ＣＨ３Ｓ　”＜　）δ＝５．１０　（２Ｈ，
ｄｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ。

１２　Ｈｚ　、　　Ｃｌ−１２ＣｅＨ４）δ＝５．３１
　（２Ｈ，Ｓ、　Ｃｒ、Ｈ−、ＣＨ２，）δ＝７．１８
〜．８．０５　（１３Ｈ，ｍ。

ＣＧＨｓ　　　　　　　　Ｃｓ↓１４−×　２　）実施
例８ベンジル−４−クロルアセトキシフェニルメチルスルホ
ニウム　ヘキサフルオロアンチモネートのき成ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
　ヘキサフルオロアンチモネート２４．０ｇ　（０，０
５１モル）をアセトニトリル　２８０ｍ１に溶解させ、
５℃以下でトリエチルアミン５．４６ｇ　（０，０５４
モル）を加え、同温度にてタロルアセチルクロリド　６
．０９　ｇ　（０，０５４モル）を滴下する。以下、実
施例１と同様にして白色結晶の目的物２４．３ｇ（収率
８７．０％）を得る。

融点　１３８．０〜１４０．０℃ ｒ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ　）　　ｃ　ｍ〜１１７８０．６６
０　　。

元素分析　ＣＩＧＨ１１；０２Ｓ　ＣＩ　Ｓ　ｂ　Ｆ　
６理論値（％）　　Ｃ，３５，４９，Ｈ，２，７７実測
値（％’）　　Ｃ；３５．５１．Ｈ；２．９６ＮＭＲ（
八ｃｅｔｏｎｅ−ｄ６　）　　　　Ｐ　Ｐ　ｍδ＝３．
４８　（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３Ｓ”＜）δ＝４．５９　（２
Ｈ，Ｓ、Ｃ１ｃＨｚｃＯｏ　　）δ＝５．１２　（２Ｎ
、ｄｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ。

１２　ＨＺ　、　　Ｃｌ−１ｚＣｓＨｓ）δ＝７．２５
〜８．０５　（９Ｈ，ｍ。

−Ｃ６当−、Ｃ６Ｈ２，）比較例１アセトニトリルの代わりにメタノールを用いた以外は、
実施例１と同様にしてベンジル−４−（エトキシカルボ
ニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム　ヘキサフル
オロアンチモネートの合成を行ったが、目的物は得られ
なかった。

比較例２アセトニトリルの代わりにＤＭＦを用いた以外は、実施
例１と同様にしてベンジル−４−（エトキシカルボニル
オキシ）フェニルメチルスルホニウム　ヘキサフルオロ
アンチモネートの合成を行ったが、ＤＭＦを除去する際
に目的物が分解し、収量　３．４ｇ（１２，８％）であ
った。

［発明の効果］本発明の新規なスルホニウム化合物は、高純度を必要と
するエポキシ樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニ
ル化合物の重合硬化触媒として、更に工業用中間原料と
して有用である。

また、本製造方法によれば、簡単な操作で収率よく、し
かも効果的に経済的に新規なスルホニウム化合物を製造
することが可能である。よって、所期の目的を特徴する

Claims

【特許請求の範囲】３）ベンジル−４−（ベンジルオキシカルボニルオキシ
）フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネートである特許請求の範囲第１項記載のスルホニウム
化合物。４）ベンジル−４−（ベンゾイルオキシフェニル）メチ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートである特
許請求の範囲第１項記載のスルホニウム化合物。５）ベンジル−４−（フェノキシカルボニルオキシ）フ
ェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トである特許請求の範囲第１項記載のスルホニウム化合
物。６）ｐ−メチルベンジル−４−（ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネートである特許請求の範囲第１項記載のス
ルホニウム化合物。７）一般式［II］で表わされるスルホニウム化合物とＲ
＿１−ＣＯ−Ｚで表わされるハロゲン化物を、塩基の存
在下、アセトニトリルおよび／または酢酸エチル中で反
応させることを特徴とする、一般式［III］で表わされ
るスルホニウム化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］（式中Ｒ＿１はエトキシ基、フェニル基、フェノキシ基
、ベンジルオキシ基、クロルメチル基、ジクロルメチル
基、トリクロルメチル基、トリフルオロメチル基のいず
れかを、Ｒ＿２，Ｒ＿３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４のアルキル基のいずれかを、Ｒ＿４は水素
、メチル基、メトキシ基。ハロゲンのいずれかを、Ｒ＿５はＣ＿１〜Ｃ＿４のアル
キル基を示す、ＸはＳｂＦ＿６，ＰＦ＿６，ＢＦ＿４，
ＡｓＦ＿６を示す。Ｚはハロゲン原子を示す。）８）塩基がトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリンのいずれか１種もしくは２種以上であ
る特許請求の範囲第７項記載のスルホニウム化合物の製
造方法。