JPH0347164A - 新規なスルホニウム化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なスルホニウム化合物およびその製造方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
法に関する。
硬化触媒として有用であり、特に、エポキシ樹脂やスチ
レンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触媒
としての効果を有する新規なスルホニウム化合物、およ
びその製造方法に関する。
フェニルジメチルスルホニウムへキサフルオロアルセネ
ート類が、特開昭58−37003号にはジアルキルベ
ンジルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート類
が公知である。
ェニルベンジルスルホニウム化合物について開示されて
おり、米国特許第4034046号にはp−ヒドロキシ
フェニルベンジルスルホニウムハロゲン化物が公知であ
る。
あるいは置換オキシフェニルベンジルアルキルスルホニ
ウムのポリフルオロ(亜)金属塩を開示している。
ム化合物、お、よびその製造方法で構成される。
ベンジルオキシ基、クロルメチル基。
メチル基のいずれかを、RI R3は独立して水素、ハ
ロゲン、C1〜C4のアルキル基のいずれかを、R4は
水素、メチル基、メトキシ基。
を示す。XはSbF6. PF6. BF4. ASF
6を示す。)上式中、R6は炭素数1〜4のアルキル基
を示すが、アルキル基としては、例えばメチル。
れるスルホニウム化合物とR□−C〇−Z(式中R1は
エトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキ
シ基、クロルメチル基。
メチル基のいずれかを、Zはハロゲン原子を示す。)で
表わされるハロゲン化物を塩基の存在下でアセトニトリ
ルおよび/または酢酸エチル中で反応させて合成する。
C1〜C4のアルキル基を示す。Xは5bFs。
]で表わされるスルホニウム化合物として、具体的に例
示するとベンジル−4−(エトキシカルボニルオキシ)
フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモ
ネート、ベンジル−4−(エトキシカルボニルオキシ)
フェニル、メチルスルホニウム へキサフルオロアルセ
ネート、ベンジル−4−(ベンジルオキシカルボニルオ
キシ)フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネート、ベンジル−4−(ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ)フェニルメチルスルホニウム へキサフルオ
ロホスフェート、ベンジル−4−(ベンゾイルオキシ)
フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモ
ネート、ベンジル−4−(フェノキシカルボニルオキシ
)フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチ
モネート、p−メチルベンジル−4−(ベンジルオキシ
カルボニルオキシ)フェニルメチルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンヂモネ−1・、p−メチルベンジル−4
−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルメチル
スルホニウム へキサフルオロホスフェート、ベンジル
−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルメチルスルホニウ
ム へキサフルオロホスフェート、ベンジル−4−クロ
ルアセトキシフェニルメチルスルホニウム へキザフル
オロアンチモネート、ベンジル−4−(ベンジルオキシ
カルボニルオキシ)フェニルエチルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネート等が挙げられる。
ル、クロルギ酸フェニル、クロルギ酸ベンジル、塩化ベ
ンゾイル、クロルアセチルクロリド、トリフルオロアセ
チルクロリド等を例示することができる。 これらを−
最大[1]のスルホニウム化合物に対して1〜3モル比
で反応させる。好ましくは1〜162モル比である。
〜リエチルアミン、トリメチルアミン、N−メチルモル
ホリン等のアミン類が好ましい。これらは、1種もしく
は2種以上の混合であってもさしつかえない。
チルである。その他の溶媒では好ましい結果が得られな
い。例えば、水やメタノール、エタノールといったプロ
トン性溶媒では、原料の酸ハロゲン化物と反応する。ベ
ンゼンに代表される芳香族溶媒やヘキサンに代表される
石油系溶媒では、原料及び生成物を溶解させないため、
反応しない。DMF、DMSOに代表される極性溶媒で
は反応はするものの、溶媒の沸点が高いため、反応系か
らの除去中に目的とする生成物が分解するなどの欠点を
有し、溶媒自体の除去が困難である。反応温度は20℃
以下が好ましく、目的物の分解を避ける意味から、5℃
以下が特に好ましい。
ある。
て、残渣をそのまま、または要すれば溶媒で結晶化させ
て、目的とするスルホニウム化合物が容易に高収率で得
られる。
は熱硬1ヒ組成物の硬化触媒として有用であり、特にエ
ポキシ樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニル化合
物の重合硬化触媒としての効果を有している。
は下記のみに限定されるものではない。
メチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートの
合成 ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
へキザフルオロアンチモネート20.0 g (0,
043モル)をアセトニトリル 230m1に溶解させ
、5℃以下でトリエチルアミン4、6 g (0,04
5モル)を加え、同温度にてクロルギ酸エチル 4.9
g (0,045モル)を滴下する。
ろ過して除き、アセトニトリル層を減圧濃縮、更に再結
晶し、白色結晶の目的物 16.0g(収率69.3%
)を得る。
値(%) C;37.86.H;3.53N M R
(Acetone−dG) P p mδ =1.3
5 (3H,t、 J=7Hz。
30 (2H,dd、 J=14I−Iz。
(2H,d、J=9Hz)以上(4H,、C1;H4) δ=7.33 (5H,S、CI1−、 )実施例2 ベンジル−4−(フェノキシカルボニルオキシ)フェニ
ルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート
の合成 ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート20、0 g (0,
043モル)をアセトニトリル 230m1に溶解させ
、5℃以下でトリエチルアミン4、6 g (0,04
5モル)を加え、同温度にてクロルギ酸フェニル 7.
1 g (0,045モル)を滴下する。
g(収率70.8%)を得る。
C,42,95,H;3.26実測直(%”) C
;43.22.H,3゜28N M R,(Acet、
one−d6 ) p p mδ=3.50 (3
H,’S、CH3S”<)δ=5.12 (2H,dd
、J=16Hz。
7.63 (2H,d、J=9Hz)=8.02 (2
H,d、J=9Hz)以上(4H,−C吐1a ) 実施例3 ベンジル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルメチルス
ルホニウム へキサフルオロアンチモネートの合成 ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート20.0g (0,9
43モル)をアセトニトリル 230m1に溶解させ、
5℃以下でトリエチルアミン、1.6g (0,045
モル)を加え、同温度にて塩化ベンゾイル 6.4 g
(0,045モル)を滴下する。
g(収率81.3%)を得る。
(%) C:44.31.H:3.5ON M R(
Acet、one−ds ) P P mδ=3.5
3 (3H,S、CHJS”<)δ=5.17 (2H
,dd、、J=16Hz。
ルホニウム へギザフルオロポスフェートの合成 ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
へキサフルオロポスフェート20.0 g(0,05
3モル)をアセトニトリル230m1に溶解させ、5℃
以下でトリエチルアミン 5.7 g (0,056モ
ル)を加え、同温度にて塩化ベンゾイル7、9 g (
0,056モル)を滴下する。以下、実施例1と同様に
して白色結晶の目的物20.6 g(収率80.6.%
)を得る。
(%”) C:52.68.H;3.96NMR(A
cetone−dr、) l)1)mδ=3.55
(3H,S、CH3S”<)δ=5.16 (2H,d
d、J=16Hz。
ェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンデモネ
ートの合成 ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンデモネート20、0 g (0,
043モル)をアセトニトリル 230m1に溶解させ
、5℃以下でトリエチルアミン4.6g (0,045
モル)を加え、同温度にてクロルギ酸ベンジル 7.7
g (0,045モル)を滴下する。
g(収率90.5%)を得る。
C,43,95,H,3,52実測値(%) C
;44.03.H:3.83N M R(AcetOn
e−d6 ) p l) mδ=3.50 (3H
,S、CH3S”<)δ=5.10 (2H,dd、J
=16Hz。
)δ=7.34〜8.05 (14H,m。
ェニルメチルスルホニウム へキサフルオロホスフェー
トの合成 ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
へキサフルオロポスフェート20、0 g (0,0
53モル)をアセトニトリル 230m1に溶解させ、
5℃以下でトリエチルアミン5、7 g (0,056
モル)を加え、同温度にてクロルギ酸ベンジル 9.6
g (0,056モル)を滴下する。
g<s;ソ率86.2%)を得る。
(%) C;51.57.H,2,22N M R(
Acetone−dG) p p mδ=3.50
(3H,S、CH3S′″く)δ=5.10 (2H
,dd、J=16Hz。
.34〜8.05 (14H,m。
オキシ)フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロア
ンデモネートの合成 p−メチルベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム ヘキサフルオロアンデモネート 24.0
6g (0,050モル)をアセトニトリル 250m
lに溶解させ、5℃以下でトリエチルアミン 5.3
6g (Q、Q53モルンを加え、同温度にてクロルギ
酸ベンジル 9.04 g (0,053モル)を滴下
する。以下、実施例1と同様にして白色結晶の目的物2
7.2g(収率88.3%)を得る。
C,42,90,H,3,77実測値(%) C,
42,96,H;3.61N M R(Acetone
−dc ) P P mδ=2.32 (3I(、S
、−C6H4CH3)δ=3./18(31イ、
S 、 CH3S ”< )δ=5.10 (2H,
dd、J=16Hz。
(2H,S、 Cr、H−、CH2,)δ=7.18
〜.8.05 (13H,m。
例8 ベンジル−4−クロルアセトキシフェニルメチルスルホ
ニウム ヘキサフルオロアンチモネートのき成 ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート24.0g (0,0
51モル)をアセトニトリル 280m1に溶解させ、
5℃以下でトリエチルアミン5.46g (0,054
モル)を加え、同温度にてタロルアセチルクロリド 6
.09 g (0,054モル)を滴下する。以下、実
施例1と同様にして白色結晶の目的物24.3g(収率
87.0%)を得る。
0 。
6理論値(%) C,35,49,H,2,77実測
値(%’) C;35.51.H;2.96NMR(
八cetone−d6 ) P P mδ=3.
48 (3H,S、CH3S”<)δ=4.59 (2
H,S、C1cHzcOo )δ=5.12 (2N
、dd、J=16Hz。
〜8.05 (9H,m。
実施例1と同様にしてベンジル−4−(エトキシカルボ
ニルオキシ)フェニルメチルスルホニウム ヘキサフル
オロアンチモネートの合成を行ったが、目的物は得られ
なかった。
例1と同様にしてベンジル−4−(エトキシカルボニル
オキシ)フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモネートの合成を行ったが、DMFを除去する際
に目的物が分解し、収量 3.4g(12,8%)であ
った。
するエポキシ樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニ
ル化合物の重合硬化触媒として、更に工業用中間原料と
して有用である。
かも効果的に経済的に新規なスルホニウム化合物を製造
することが可能である。よって、所期の目的を特徴する
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 3)ベンジル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ
)フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネートである特許請求の範囲第1項記載のスルホニウム
化合物。 4)ベンジル−4−(ベンゾイルオキシフェニル)メチ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートである特
許請求の範囲第1項記載のスルホニウム化合物。 5)ベンジル−4−(フェノキシカルボニルオキシ)フ
ェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トである特許請求の範囲第1項記載のスルホニウム化合
物。 6)p−メチルベンジル−4−(ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ)フェニルメチルスルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネートである特許請求の範囲第1項記載のス
ルホニウム化合物。 7)一般式[II]で表わされるスルホニウム化合物とR
_1−CO−Zで表わされるハロゲン化物を、塩基の存
在下、アセトニトリルおよび/または酢酸エチル中で反
応させることを特徴とする、一般式[III]で表わされ
るスルホニウム化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼[II] ▲数式、化学式、表等があります▼[III] (式中R_1はエトキシ基、フェニル基、フェノキシ基
、ベンジルオキシ基、クロルメチル基、ジクロルメチル
基、トリクロルメチル基、トリフルオロメチル基のいず
れかを、R_2,R_3は独立して水素、ハロゲン、C
_1〜C_4のアルキル基のいずれかを、R_4は水素
、メチル基、メトキシ基。 ハロゲンのいずれかを、R_5はC_1〜C_4のアル
キル基を示す、XはSbF_6,PF_6,BF_4,
AsF_6を示す。Zはハロゲン原子を示す。) 8)塩基がトリエチルアミン、トリメチルアミン、N−
メチルモルホリンのいずれか1種もしくは2種以上であ
る特許請求の範囲第7項記載のスルホニウム化合物の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-89517 | 1989-04-08 | ||
JP8951789 | 1989-04-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JP2797010B2 JP2797010B2 (ja) | 1998-09-17 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP3699990A Expired - Lifetime JP2797010B2 (ja) | 1989-04-08 | 1990-02-16 | 新規なスルホニウム化合物およびその製造方法 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2797010B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994029271A1 (fr) * | 1993-06-15 | 1994-12-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau compose de sel de sulfonium et initiateur de polymerisation |
WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
WO2008152843A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Sony Chemical & Information Device Corporation | エポキシ系樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-02-16 JP JP3699990A patent/JP2797010B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994029271A1 (fr) * | 1993-06-15 | 1994-12-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau compose de sel de sulfonium et initiateur de polymerisation |
WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
WO2008152843A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Sony Chemical & Information Device Corporation | エポキシ系樹脂組成物 |
US8431654B2 (en) | 2007-06-15 | 2013-04-30 | Sony Chemical & Information Device Corporation | Epoxy resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2797010B2 (ja) | 1998-09-17 |
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