JPH0334973A - ４′―エチル―２―メチル―３―ピペリジノ―プロピオフェノンの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は４′−エチル−２−メチル−３−ピペリジノ−
プロピオフェノンの新規な製造法に関する。

〔従来の技術及びその課題〕

次式（１） で表わされる４′−エチル−２−メチル−３−ピペリジ
ノ−プロピオフェノンは副作用の少ない抗痙糊剤として
有用な化合物である。

従来、この化合物（Ｉ）を製造する方法としては、４′
−エチルプロピオフェノンにピペリジンとボルムアルデ
ヒドをニトロアルカンの存在下反応させる方法が知られ
ている（特装［ＩＥ５５−２７９１４号）。

しかし、この方法は、ホルムアルデヒドの蒸気が粘膜等
を刺激するため、安全性の点から工業的方法としては問
題があった。

〔課題を解決するための手段〕

斯かる実状において、本発明者は種々研究を行った結果
、本発明を完成した。

本発明方法は次の反応式によって示される。

ｃ＋＋３　　（ＩＩ） （Ｉ） ｎ すなわち、本発明は、３−クロロ−２−メチルプロピオ
ン酸クロリド（ＩＩ）に塩化アルミニウムを作用させて
得られる成績体にエチルベンゼン（ＴＩＴ）を反応せし
めて３−クロロ−４′−エチル２−メチルプロピオフェ
ノン（ＩＶ）となし、次いでこれにピペリジン（Ｖ）を
反応せしめて４′エヂルー２−メチル−３−ピペリジノ
−プロピオフェノン（Ｉ）を製造する方法である。

本発明を実施するには、まず、塩化メチレン等の溶媒中
、化合物（ＩＩ）に無水塩化アルミニウムを反応させる
。この反応は一５〜５℃の低温で行われる。約３０分間
反応させて得られる反応混合物に化合物（ＩＩＩ）を加
え、同温度で数時間反応させれば化合物（ＩＶ）が高収
率で得られる。尚この方法において、化合物（ＩＴＩ）
に無水塩化アルミニウムを作用させ、これに化合物（■
）を加えて反応を行っても化合物（ＩＶ）は得られない
。

斯くして得られた化合物（１■）に、自体公知の方法に
従ってピペリジンを反応させれば本発明の目的化合物（
１）が得られる。

し発明の効果〕 本発明方法は、安価な原料を使用し、作業安全性よく高
収率で４′−二チルー２−メチルー３ピペリジノ−プロ
ピオフェノン（１）を製造することができる。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて説明する。

実施例１ ３−クロロ−４′−エチル−２−メチルプロピオフェノ
ンの合成： ４０ｍｆの塩化メチレンに無水の塩化アルミニウム１１
．９７ｇを加え、０℃に冷却する。これに１１．５１ｇ
の３−クロロ−２−メチルプロピオン酸クロリドを滴下
し、３０分攪拌する。その後９５３ｇのエチルベンゼン
を滴下して、０〜５℃で３時間攪拌する。これを氷水１
００　ｇ中に分散し、分離した有機層を水洗、芒硝乾燥
後、減圧濃縮して、目的物１６．３ｇを得る。収率９５
％。

実施例２ ４′−エチル−２−メチル−３−ピペリジノプロビオフ
ェノン塩酸塩の台底 ３−クロロ−４′−エチル−２−メチルプロピオフェニ
ン１６．２ｇ及びピペリジン１３．２ｇを８０−のエタ
ノールに加える。これを加熱還流下に１時間反応させた
後、減圧濃縮する。残留物に水１００−を加えて溶解後
、希塩酸水でｐ１１２にする。

トルエンで洗浄後、希苛性ソーダ水で１１１１９にして
トルエンにて抽出する。水洗後再び希塩酸水でｐｌ＋２
として、水で抽出する。抽出液を減圧濃縮して得た結晶
を２−プロパノールより再結晶して目的物１１．８ｇを
得る。収率５１．７％。融点１７０〜１７２℃。

以」ニ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １　３−クロロ−２−メチルプロピオン酸クロリドに塩
   化アルミニウムを作用させて得られる成績体にエチルベ
   ンゼンを反応せしめて３−クロロ−４′−エチル−２−
   メチルプロピオフェノンとなし、次いでこれにピペリジ
   ンを反応せしめることを特徴とする４′−エチル−２−
   メチル−３−ピペリジノ−プロピオフェノンの製造法。