JPH03258829A - 高耐熱性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
高耐熱性エポキシ樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、半導体封止用のエポキシ樹脂組成物にかかわ
り、特に耐熱性を要求される半導体装置を封止するのに
適したエポキシ樹脂組成物に関する。
り、特に耐熱性を要求される半導体装置を封止するのに
適したエポキシ樹脂組成物に関する。
電気、電子部品、とりわけ半導体の分野では、これを使
用する機器、装置の小型化、薄型化に伴って部品を取り
付ける配線基板への実装密度が高くなる傾向にあり、ま
た、部品そのものも多機能化する傾向にある。これを封
止する材料には、配線基板への半田付は工程、あるいは
使用時における発熱に対して、耐熱性に優れた樹脂組成
物の開発が強く望まれている。
用する機器、装置の小型化、薄型化に伴って部品を取り
付ける配線基板への実装密度が高くなる傾向にあり、ま
た、部品そのものも多機能化する傾向にある。これを封
止する材料には、配線基板への半田付は工程、あるいは
使用時における発熱に対して、耐熱性に優れた樹脂組成
物の開発が強く望まれている。
従来、半導体封止用樹脂組成物としては、O−タレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂に代表されるエポキシ樹脂
、その硬化剤としてフェノールノボラック樹脂およびシ
リカを主成分とする樹脂組成物が成形性、信鯨性の点で
優れており、この分野での主流となっている。
ルノボラック型エポキシ樹脂に代表されるエポキシ樹脂
、その硬化剤としてフェノールノボラック樹脂およびシ
リカを主成分とする樹脂組成物が成形性、信鯨性の点で
優れており、この分野での主流となっている。
しかしながら、樹脂封止型半導体装置においては、前述
の高密度実装化の流れにより表面実装型の半導体装置に
変わりつつある。このような表面実装型の半導体装置に
おいては、従来の挿入型半導体装置と違って、配線基板
への半田付は工程において半導体装置全体が200’C
以上の半田付は温度に曝される。 また、自動車のエン
ジン周りの如く、高温下で長時間使用されるといった事
もあり、封止用としての樹脂組成物は、これに耐え得る
だけの高耐熱性が要求され、従来のエポキシ樹脂ではこ
の要求を満たすことができなくなって来た。
の高密度実装化の流れにより表面実装型の半導体装置に
変わりつつある。このような表面実装型の半導体装置に
おいては、従来の挿入型半導体装置と違って、配線基板
への半田付は工程において半導体装置全体が200’C
以上の半田付は温度に曝される。 また、自動車のエン
ジン周りの如く、高温下で長時間使用されるといった事
もあり、封止用としての樹脂組成物は、これに耐え得る
だけの高耐熱性が要求され、従来のエポキシ樹脂ではこ
の要求を満たすことができなくなって来た。
本発明の目的は、高耐熱性を要求される樹脂封止型半導
体装置に適用できる、耐熱性に優れたエポキシ樹脂組成
物を提供することにある。
体装置に適用できる、耐熱性に優れたエポキシ樹脂組成
物を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するため、鋭意研究を重
ねた結果、2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂を
エポキシ樹脂成分として、2価フェノールアラルキル樹
脂を硬化剤成分として使用することで耐熱性に優れたエ
ポキシ樹脂組成物を得ることに成功し、本発明を完成す
るに至った。
ねた結果、2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂を
エポキシ樹脂成分として、2価フェノールアラルキル樹
脂を硬化剤成分として使用することで耐熱性に優れたエ
ポキシ樹脂組成物を得ることに成功し、本発明を完成す
るに至った。
すなわち本発明は、
(1)、 (a )少なくとも一般式(I);(式中
、R1は炭素数4以下のアルキル基を示し、nは0〜5
の整数、mは0〜2の整数を示す、) で表される2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂を
含むエポキシ樹脂成分、 (b)少なくとも一般式(■); (式中、R1は炭素数4以下のアルキル基を示し、nは
0〜5の整数、mは0〜2の整数を示す、) で表される2価フェノールアラルキル樹脂を含む硬化剤
成分および、 (c)無機充填剤 を含むことを特徴とする高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
、R1は炭素数4以下のアルキル基を示し、nは0〜5
の整数、mは0〜2の整数を示す、) で表される2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂を
含むエポキシ樹脂成分、 (b)少なくとも一般式(■); (式中、R1は炭素数4以下のアルキル基を示し、nは
0〜5の整数、mは0〜2の整数を示す、) で表される2価フェノールアラルキル樹脂を含む硬化剤
成分および、 (c)無機充填剤 を含むことを特徴とする高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
(2)、請求項(1)記載の
(a) −絞入(1)で表される2価フェノールアラ
ルキル型エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分、 (b)−51式(II)で表される2価フェノールアラ
ルキル樹脂を含む硬化剤成分、 との反応物と、 (c)無機充填剤 を含むことを特徴とする高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
ルキル型エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分、 (b)−51式(II)で表される2価フェノールアラ
ルキル樹脂を含む硬化剤成分、 との反応物と、 (c)無機充填剤 を含むことを特徴とする高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
(3)、エポキシ樹脂成分(a)が、−絞入(1)の2
価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂100重量部に
対して、それ以外のエポキシ樹脂が0〜50重量部であ
る請求項(1)または(2)記載の高耐熱性エポキシ樹
脂組成物。
価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂100重量部に
対して、それ以外のエポキシ樹脂が0〜50重量部であ
る請求項(1)または(2)記載の高耐熱性エポキシ樹
脂組成物。
(4)、請求項(3)記載のそれ以外のエポキシ樹脂が
、フェノールおよび、置換フェノールとアルデヒド類と
の反応生成物であるフェノール系ノボラック樹脂より誘
導される一般式(III):(式中、Rtは水素原子ま
たは、炭素数1〜9のアルキル基を示し、pは1以上の
整数を示す、)で表されるエポキシ樹脂である請求項(
1)または(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
、フェノールおよび、置換フェノールとアルデヒド類と
の反応生成物であるフェノール系ノボラック樹脂より誘
導される一般式(III):(式中、Rtは水素原子ま
たは、炭素数1〜9のアルキル基を示し、pは1以上の
整数を示す、)で表されるエポキシ樹脂である請求項(
1)または(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
(5)、硬化剤成分(b)が、−絞入(II)の2価フ
ェノールアラルキル樹脂100重量部に対してそれ以外
の硬化剤が0〜50重量部である請求項(1)または(
2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
ェノールアラルキル樹脂100重量部に対してそれ以外
の硬化剤が0〜50重量部である請求項(1)または(
2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
(6)、請求項(5)記載のそれ以外の硬化剤が、1分
子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物で
ある請求項(+)または(2)記載の高耐熱性エポキシ
樹脂組成物。
子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物で
ある請求項(+)または(2)記載の高耐熱性エポキシ
樹脂組成物。
(7)、エポキシ樹脂成分(a)と硬化剤成分(b)と
の割合が当量比で0.5〜2の範囲の請求項(1)また
は(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
の割合が当量比で0.5〜2の範囲の請求項(1)また
は(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
(8)、無機充填剤(c)がシリカを含む請求項(1)
または(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
または(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
(9)、無機充填剤の配合量が、エポキシ樹脂成分(a
)および硬化剤成分(b)の合計it 100重量部に
対して100〜900重量部である請求項(1)または
(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
)および硬化剤成分(b)の合計it 100重量部に
対して100〜900重量部である請求項(1)または
(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
である。
本発明においてエポキシ樹脂成分(a)の全部もしくは
一部を構成する一般式(1)で表される2価フェノール
アラルキル型エポキシ樹脂は、本発明の硬化剤成分(b
)の全部もしくは一部を構成する一般式(It)で表さ
れる2価フェノールアラルキル樹脂とエビへロヒドリン
をハロゲン化水素アクセプクーの存在下に反応させるこ
とによって得ることができる。
一部を構成する一般式(1)で表される2価フェノール
アラルキル型エポキシ樹脂は、本発明の硬化剤成分(b
)の全部もしくは一部を構成する一般式(It)で表さ
れる2価フェノールアラルキル樹脂とエビへロヒドリン
をハロゲン化水素アクセプクーの存在下に反応させるこ
とによって得ることができる。
一方、−絞入(n)で表される2価フェノールアラルキ
ル樹脂は、−絞入(■); (式中R3は炭素数が4以下のアルキル基を示す)で表
されるα、α゛−ジアルコキシーp−キシレンに一般式
(V); 0M (式中、R,は炭素数4以下のアルキル基を示し、mは
0〜2の整数を示す、) で表される2価フェノールをモル比4以下で酸触媒の存
在下で反応させることにより得ることができる。
ル樹脂は、−絞入(■); (式中R3は炭素数が4以下のアルキル基を示す)で表
されるα、α゛−ジアルコキシーp−キシレンに一般式
(V); 0M (式中、R,は炭素数4以下のアルキル基を示し、mは
0〜2の整数を示す、) で表される2価フェノールをモル比4以下で酸触媒の存
在下で反応させることにより得ることができる。
本発明の効果を得るためには、−絞入(1)で表される
2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂および、−絞
入(n)で表される2価フェノールアラルキル樹脂の繰
り返し数nが5以下のものが好ましく用いられる。nが
5を超えると、樹脂組成物の粘度が高くなり、溶融混練
およびトランスファー成形が困難となる。
2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂および、−絞
入(n)で表される2価フェノールアラルキル樹脂の繰
り返し数nが5以下のものが好ましく用いられる。nが
5を超えると、樹脂組成物の粘度が高くなり、溶融混練
およびトランスファー成形が困難となる。
一般式(1)で表される2価フェノールアラルキル型エ
ポキシ樹脂および、−絞入(II)で表される2価フェ
ノールアラルキル樹脂は、−aに使用されているクレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂および、フェノールノボ
ラック樹脂に比べて多官能であるため耐熱性に優れ、ま
た骨格にバラキシレン結合が導入されていることにより
、多官能であるにもかかわらず、分子鎖が柔軟であるた
め、可撓性を損なうことなく耐熱性を向上することがで
きる。
ポキシ樹脂および、−絞入(II)で表される2価フェ
ノールアラルキル樹脂は、−aに使用されているクレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂および、フェノールノボ
ラック樹脂に比べて多官能であるため耐熱性に優れ、ま
た骨格にバラキシレン結合が導入されていることにより
、多官能であるにもかかわらず、分子鎖が柔軟であるた
め、可撓性を損なうことなく耐熱性を向上することがで
きる。
本発明に用いられる一般式(JV)で表されるα、α1
−ジアルコキシーp−キシレンとしては、α、α°−ジ
メトキシーp−キシレン、α、α°−ジェトキシーp−
キシレン、α、α′−ジーn−プロポキシーp−キシレ
ン、α、α9−イソプロポキシーp−キシレン、α5
α“−ジ−n−ブトキシ−p−キシレン、α。
−ジアルコキシーp−キシレンとしては、α、α°−ジ
メトキシーp−キシレン、α、α°−ジェトキシーp−
キシレン、α、α′−ジーn−プロポキシーp−キシレ
ン、α、α9−イソプロポキシーp−キシレン、α5
α“−ジ−n−ブトキシ−p−キシレン、α。
α°−ジー5et−ブトキシーp−キシレン、α、α′
−ジイソブトキシーp−キシレン等が挙げられる。
−ジイソブトキシーp−キシレン等が挙げられる。
また、本発明に使用する2価フェノールは、絞入(V)
で表され、具体的には、レゾルシン、2.6−ジヒドロ
キシトルエン、3.5−ジヒドロキシトルエン、ハイド
ロキノン、2−メチルハイドロキノン、2−t−ブチル
ハイドロキノン、2,3−ジメチルハイドロキノン、2
.3−ジー【−アミルハイドロキノンカテコール、4−
メチルカテコール等が挙げられる。
で表され、具体的には、レゾルシン、2.6−ジヒドロ
キシトルエン、3.5−ジヒドロキシトルエン、ハイド
ロキノン、2−メチルハイドロキノン、2−t−ブチル
ハイドロキノン、2,3−ジメチルハイドロキノン、2
.3−ジー【−アミルハイドロキノンカテコール、4−
メチルカテコール等が挙げられる。
前記2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂は、それ
自体でエポキシ樹脂成分(b)を構成しても良いし、そ
れ以外のエポキシ樹脂と併用しても差し支えない、それ
以外のエポキシ樹脂とじては、1分子中に少なくとも2
個以上の活性水素を有する化合物から誘導されるエポキ
シ樹脂が挙げられる。
自体でエポキシ樹脂成分(b)を構成しても良いし、そ
れ以外のエポキシ樹脂と併用しても差し支えない、それ
以外のエポキシ樹脂とじては、1分子中に少なくとも2
個以上の活性水素を有する化合物から誘導されるエポキ
シ樹脂が挙げられる。
これらの具体例としては、フェノール、置換フェノール
等のフェノール類とアルデヒド類との反応生成物である
ノボラック樹脂から誘導されるノボラック型エポキシ樹
脂が耐熱性、電気特性の点から好ましく併用される。そ
の他、ビスフェノールA、ビスフェノールFルゾルシン
、ビスヒドロキシジフェニルエーテル、ビスヒドロキシ
ビフェニル、テトラブロムビスフェノールA1 トリヒ
ドロキシフェニルメタン、アルカンテトラキスフェノー
ル等の多価フェノール類;エチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール等の多価アルコール類;エチレ
ンジアミン、アニリン、ビス(4−アミノフェニル)メ
タン等のアミン類;アジピン酸、フタル酸、イソフタル
酸等の多価カルボン酸類とエピクロルヒドリンまたは2
−メチルエピクロルヒドリンを反応させて得られるエポ
キシ樹脂等がある。
等のフェノール類とアルデヒド類との反応生成物である
ノボラック樹脂から誘導されるノボラック型エポキシ樹
脂が耐熱性、電気特性の点から好ましく併用される。そ
の他、ビスフェノールA、ビスフェノールFルゾルシン
、ビスヒドロキシジフェニルエーテル、ビスヒドロキシ
ビフェニル、テトラブロムビスフェノールA1 トリヒ
ドロキシフェニルメタン、アルカンテトラキスフェノー
ル等の多価フェノール類;エチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール等の多価アルコール類;エチレ
ンジアミン、アニリン、ビス(4−アミノフェニル)メ
タン等のアミン類;アジピン酸、フタル酸、イソフタル
酸等の多価カルボン酸類とエピクロルヒドリンまたは2
−メチルエピクロルヒドリンを反応させて得られるエポ
キシ樹脂等がある。
また、−絞入(1)のエポキシ樹脂および、それ以外の
エポキシ樹脂は、オイル状、ゴム状等のシリコーン化合
物で変性して使用することもできる0例えば、特開昭6
2−270617号、特開昭62−273222号に開
示された如く、エポキシ樹脂とビニルポリマーとの反応
物中にシリコーンポリマーの微粒子を分散させることに
より製造されるシリコーン変性エポキシ樹脂である。
エポキシ樹脂は、オイル状、ゴム状等のシリコーン化合
物で変性して使用することもできる0例えば、特開昭6
2−270617号、特開昭62−273222号に開
示された如く、エポキシ樹脂とビニルポリマーとの反応
物中にシリコーンポリマーの微粒子を分散させることに
より製造されるシリコーン変性エポキシ樹脂である。
−i式(1)で表される2価フェノールアラルキル型エ
ポキシ樹脂に、それ以外のエポキシ樹脂を併用する場合
における両者の割合は、前者100重量部に対して、後
者0〜50重量部の範囲で使用することが好ましい。
ポキシ樹脂に、それ以外のエポキシ樹脂を併用する場合
における両者の割合は、前者100重量部に対して、後
者0〜50重量部の範囲で使用することが好ましい。
また同様に、前記2価フェノールアラルキル樹脂は、そ
れ自体で硬化剤成分(b)を構成してもよいし、それ以
外の硬化剤と併用しても差し支えない。それ以外の硬化
剤としては、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基
を有する化合物が好ましく用いられる。
れ自体で硬化剤成分(b)を構成してもよいし、それ以
外の硬化剤と併用しても差し支えない。それ以外の硬化
剤としては、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基
を有する化合物が好ましく用いられる。
これらの具体例としては、フェノール、クレゾール、レ
ゾルシノール等のフェノール類とアルデヒド類との反応
生成物であるノボラックフェノール樹脂、トリヒドロキ
シフェニルメタン、テトラヒドロキシフェニルエタン、
アルカンテトラキスフェノール等の多価フェノール類が
挙げられる。
ゾルシノール等のフェノール類とアルデヒド類との反応
生成物であるノボラックフェノール樹脂、トリヒドロキ
シフェニルメタン、テトラヒドロキシフェニルエタン、
アルカンテトラキスフェノール等の多価フェノール類が
挙げられる。
−絞入(If)で表される2価フェノールアラルキル樹
脂に、それ以外の硬化剤を併用する場合における両者の
割合は、前者100重量部に対して、後者0〜50重量
部の範囲で使用することが好ましい。
脂に、それ以外の硬化剤を併用する場合における両者の
割合は、前者100重量部に対して、後者0〜50重量
部の範囲で使用することが好ましい。
エポキシ樹脂成分(a)と硬化剤成分(b)との割合は
、エポキシ樹脂成分(a)に対して硬化剤成分(b)が
当量比で0.1〜10の範囲、好ましくは0.5〜2.
0の範囲である。
、エポキシ樹脂成分(a)に対して硬化剤成分(b)が
当量比で0.1〜10の範囲、好ましくは0.5〜2.
0の範囲である。
無機充填剤(c)としてはシリカ、アルミナ、窒化ケイ
素、炭化ケイ素、タルク、ケイ酸カルシウム、炭酸カル
シウム、マイカ、クレー、チタンホワイト等の粉体;ガ
ラス繊維、カーボン繊維等の繊維体が例示される。これ
らの中で熱膨張率と熱伝導率の点から、結晶性シリカお
よび/または溶融シリカが好ましい、更に、樹脂組成物
の成形時の流動性を考えると、その形状は、球形または
球形と不定形の混合物が好ましい。
素、炭化ケイ素、タルク、ケイ酸カルシウム、炭酸カル
シウム、マイカ、クレー、チタンホワイト等の粉体;ガ
ラス繊維、カーボン繊維等の繊維体が例示される。これ
らの中で熱膨張率と熱伝導率の点から、結晶性シリカお
よび/または溶融シリカが好ましい、更に、樹脂組成物
の成形時の流動性を考えると、その形状は、球形または
球形と不定形の混合物が好ましい。
無機充填剤(c)の配合量は、エポキシ樹脂成分(a)
および硬化剤成分(b)の合計量100重量部に対して
100〜900重量部であることが必要であり好ましく
は200〜600重量部である。
および硬化剤成分(b)の合計量100重量部に対して
100〜900重量部であることが必要であり好ましく
は200〜600重量部である。
また上記の無機充填剤(c)は、機械強度、耐熱性等の
点から樹脂との接着性向上の目的で、カップリング剤を
併用することが好ましく、かかるカップリング剤として
は、シラン系、チタネート系、アルミネート系およびジ
ルコアルミネート系等のカップリング剤が使用できる。
点から樹脂との接着性向上の目的で、カップリング剤を
併用することが好ましく、かかるカップリング剤として
は、シラン系、チタネート系、アルミネート系およびジ
ルコアルミネート系等のカップリング剤が使用できる。
その中でも、シラン系カップリング剤が好ましく、特に
熱硬化性樹脂と反応する官能基を有するシラン系カップ
リング剤が最も好ましい。
熱硬化性樹脂と反応する官能基を有するシラン系カップ
リング剤が最も好ましい。
かかるシラン系カップリング剤の例としては、N−(2
−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−
アニリノプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロ
ビルメチルジメトキシシラン、2− (3,4−エポキ
シシクロへキシル)エチルトリメトキシシラン、3−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることが
でき、これらの1種類または2種類以上が使用される。
−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−
アニリノプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロ
ビルメチルジメトキシシラン、2− (3,4−エポキ
シシクロへキシル)エチルトリメトキシシラン、3−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることが
でき、これらの1種類または2種類以上が使用される。
これらのシラン系カップリング剤は、予め無機充填剤表
面に吸着ないしは反応により固定されていることが好ま
しい。
面に吸着ないしは反応により固定されていることが好ま
しい。
本発明において樹脂組成物を硬化させるに当たっては、
硬化促進剤を使用することが望ましく、かかる硬化促進
剤としては、2−メチルイミダゾール、2−メチル−4
−エチルイミダゾール等のイミダゾール類;トリエタノ
ールアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホ
リン等のアミン類;トリブチルホスフィン、トリフェニ
ルホスフィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィ
ン類;テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレ
ート、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート
等のテトラフェニルボロン塩1 i 1.8−ジアザビ
シクロ(5,4,0)ウンデセン−7およびその誘導体
等が挙げられる。
硬化促進剤を使用することが望ましく、かかる硬化促進
剤としては、2−メチルイミダゾール、2−メチル−4
−エチルイミダゾール等のイミダゾール類;トリエタノ
ールアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホ
リン等のアミン類;トリブチルホスフィン、トリフェニ
ルホスフィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィ
ン類;テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレ
ート、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート
等のテトラフェニルボロン塩1 i 1.8−ジアザビ
シクロ(5,4,0)ウンデセン−7およびその誘導体
等が挙げられる。
上記硬化促進剤は、単独で用いても2種類以上併用して
も良く、また、その使用量は、エポキシ樹脂(a)およ
び硬化剤(b)の合計量100重量部に対して0.01
〜10重量部の範囲で用いられる。
も良く、また、その使用量は、エポキシ樹脂(a)およ
び硬化剤(b)の合計量100重量部に対して0.01
〜10重量部の範囲で用いられる。
該樹脂組成物には、上記各成分の他、必要に応じて、脂
肪酸、脂肪酸塩、ワックス等の離型剤;ブロム化合物、
アンチモン、リン等の難燃剤;カーボンブラック等の着
色剤;各種シリコーンオイル等を配合し、混合・混練し
、成形材料とすることができる。
肪酸、脂肪酸塩、ワックス等の離型剤;ブロム化合物、
アンチモン、リン等の難燃剤;カーボンブラック等の着
色剤;各種シリコーンオイル等を配合し、混合・混練し
、成形材料とすることができる。
〔実施例〕
以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。
合成例1(2価フェノールアラルキル樹脂(1)〕攪拌
機、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トランプ
を装着した反応容器にα、α°−ジメトキシーp−キシ
レン250g (1、5モル)、レゾルシン1650g
(15モル)およびパラトルエンスルホン酸8.3gを
装入し、その混合溶液を130〜150″Cに保ちなが
ら攪拌を行った。 反応中生成するメタノールは順次ト
ラップより糸外へ除去した。3時間でメタノールの発生
が無くなり縮合が完了した。次いで50〜60°Cに冷
却しメチルイソブチルケトン3000gを装入し溶解さ
せ、さらに水1000gを装入し50〜60°Cで30
分間攪拌した後攪拌を止め静置、分離(上N:有機層/
下層:水層)させ水層を排出し、水洗を終了した0次い
でメチルイソブチルケトン、未反応レゾルシンを減圧留
去し一般式(II)の構造を持つ385gの2価フェノ
ールアラルキル樹脂(1)を得た。得られた樹脂の組成
を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、n=0
が63.0モル%、n=1が21.2モル%、n=2が
9.1モル%、n≧3が6.7モル%であった。またこ
の樹脂の軟化点(JIS、に−2584による)は75
°Cであった。
機、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トランプ
を装着した反応容器にα、α°−ジメトキシーp−キシ
レン250g (1、5モル)、レゾルシン1650g
(15モル)およびパラトルエンスルホン酸8.3gを
装入し、その混合溶液を130〜150″Cに保ちなが
ら攪拌を行った。 反応中生成するメタノールは順次ト
ラップより糸外へ除去した。3時間でメタノールの発生
が無くなり縮合が完了した。次いで50〜60°Cに冷
却しメチルイソブチルケトン3000gを装入し溶解さ
せ、さらに水1000gを装入し50〜60°Cで30
分間攪拌した後攪拌を止め静置、分離(上N:有機層/
下層:水層)させ水層を排出し、水洗を終了した0次い
でメチルイソブチルケトン、未反応レゾルシンを減圧留
去し一般式(II)の構造を持つ385gの2価フェノ
ールアラルキル樹脂(1)を得た。得られた樹脂の組成
を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、n=0
が63.0モル%、n=1が21.2モル%、n=2が
9.1モル%、n≧3が6.7モル%であった。またこ
の樹脂の軟化点(JIS、に−2584による)は75
°Cであった。
合成例2〔2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂(
1)〕 合成例1により得られた2価フェノールアラルキル樹脂
(1) 385gとエピクロルヒドリン1100g(1
1,9モル)を混合し、攪拌機、ディーンスターク共沸
蒸留トラップおよび滴下ロートを装着した反応容器に装
入した。この混合物を攪拌しながら115〜119℃に
昇温したのち同温度で40%水酸化ナトリウム水溶液5
50gを4時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回
収し、エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した0滴下
終了後留出水の除去により反応は終了する。 この後過
剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応生成物をメ
チルイソブチルケトン1500gに溶解し、塩化ナトリ
ウムおよび少過剰の水酸化ナトリウムを濾過した後、溶
剤を減圧蒸留により留去し、−絞入(1)の構造を持つ
橙色油状の2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂(
1)を445g得た。 エポキシ当量は159g/eq
、この樹脂の軟化点は42°Cであった。
1)〕 合成例1により得られた2価フェノールアラルキル樹脂
(1) 385gとエピクロルヒドリン1100g(1
1,9モル)を混合し、攪拌機、ディーンスターク共沸
蒸留トラップおよび滴下ロートを装着した反応容器に装
入した。この混合物を攪拌しながら115〜119℃に
昇温したのち同温度で40%水酸化ナトリウム水溶液5
50gを4時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回
収し、エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した0滴下
終了後留出水の除去により反応は終了する。 この後過
剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応生成物をメ
チルイソブチルケトン1500gに溶解し、塩化ナトリ
ウムおよび少過剰の水酸化ナトリウムを濾過した後、溶
剤を減圧蒸留により留去し、−絞入(1)の構造を持つ
橙色油状の2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂(
1)を445g得た。 エポキシ当量は159g/eq
、この樹脂の軟化点は42°Cであった。
合成例3〔2価フェノールアラルキル樹脂(2)〕攪拌
機、温度計、およびディーンスクーク共沸蒸留トラップ
を装着した反応容器に、α、α°−ジメトキシーp−キ
シレン250g(1,5モル〕、ハイドロキノン165
0g(15モル)およびパラトルエンスルホン酸8.3
gを装入し、その混合溶液を130〜150℃に保ちな
がら攪拌を続けた。 反応中生成するメタノールは順次
トラップより糸外へ除去した。4時間でメタノールの発
生が無くなり縮合が完了した。次いで反応溶液を水30
00gに投入し、パラトルエンスルホン酸および未反応
ハイドロキノンを水に溶解し、除去し、反応生成物を濾
過し更に500gの水で洗浄し乾燥して一般式(It)
の構造を持つ393gの2価フェノールアラルキル樹脂
(2)を得た。得られた樹脂の組成を高速液体クロマト
グラフィーで測定した結果、n=0が61.3モル%、
n=1が25.5モル%、n=2が9.3モル%、n−
3が2.6モル%、n≧4が1.3モル%であった。ま
たこの樹脂の軟化点(J I S 、 K−2584に
よる)は102℃であった。
機、温度計、およびディーンスクーク共沸蒸留トラップ
を装着した反応容器に、α、α°−ジメトキシーp−キ
シレン250g(1,5モル〕、ハイドロキノン165
0g(15モル)およびパラトルエンスルホン酸8.3
gを装入し、その混合溶液を130〜150℃に保ちな
がら攪拌を続けた。 反応中生成するメタノールは順次
トラップより糸外へ除去した。4時間でメタノールの発
生が無くなり縮合が完了した。次いで反応溶液を水30
00gに投入し、パラトルエンスルホン酸および未反応
ハイドロキノンを水に溶解し、除去し、反応生成物を濾
過し更に500gの水で洗浄し乾燥して一般式(It)
の構造を持つ393gの2価フェノールアラルキル樹脂
(2)を得た。得られた樹脂の組成を高速液体クロマト
グラフィーで測定した結果、n=0が61.3モル%、
n=1が25.5モル%、n=2が9.3モル%、n−
3が2.6モル%、n≧4が1.3モル%であった。ま
たこの樹脂の軟化点(J I S 、 K−2584に
よる)は102℃であった。
合成例4〔2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂(
2)〕 合成例3により得られた2価フェノールアラルキル樹脂
(2) 393g とエピクロルヒドリン1100g(
11,9モル)を混合し、攪拌機、ディーンスターク共
沸蒸留トラップおよび滴下ロートを装着した反応容器に
装入した。この混合物を攪拌しながら115〜119°
Cに昇温したのち同温度で40%水酸化ナトリウム水溶
液550gを4時間で滴下し、留出した水は連続的に分
離回収し、エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した0
滴下終了後留出水の除去により反応は終了する。この後
過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応生成物を
メチルイソブチルケトン1500gに溶解し、塩化ナト
リウムおよび少過剰の水酸化ナトリウムを濾過した後、
溶剤を減圧蒸留により留去し、−絞入(目の構造を持つ
褐色油状の2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂(
2)を465g得た。エポキシ当量は173g/eQ、
粘度(東京計器E型粘度計による)は、828g/c
m、5ec(35°C)であった。
2)〕 合成例3により得られた2価フェノールアラルキル樹脂
(2) 393g とエピクロルヒドリン1100g(
11,9モル)を混合し、攪拌機、ディーンスターク共
沸蒸留トラップおよび滴下ロートを装着した反応容器に
装入した。この混合物を攪拌しながら115〜119°
Cに昇温したのち同温度で40%水酸化ナトリウム水溶
液550gを4時間で滴下し、留出した水は連続的に分
離回収し、エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した0
滴下終了後留出水の除去により反応は終了する。この後
過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応生成物を
メチルイソブチルケトン1500gに溶解し、塩化ナト
リウムおよび少過剰の水酸化ナトリウムを濾過した後、
溶剤を減圧蒸留により留去し、−絞入(目の構造を持つ
褐色油状の2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂(
2)を465g得た。エポキシ当量は173g/eQ、
粘度(東京計器E型粘度計による)は、828g/c
m、5ec(35°C)であった。
処理例1〔カップリング剤の無機充填剤表面への固定〕
平均粒径25μの球形溶融シリカ(ハリミック5−CO
,■マイクロン製)50重量部、平均粒径12μの不定
形溶融シリカ(ヒュウズレックスRD−8、■龍森製)
50重量部に対して、3−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン1重量部を加え、ヘンシェルミキサーによ
り20分間混合した0次いで、この混合物をステンレス
製のバットに広げ、110°Cで2時間乾燥し、処理シ
リカを得た。
,■マイクロン製)50重量部、平均粒径12μの不定
形溶融シリカ(ヒュウズレックスRD−8、■龍森製)
50重量部に対して、3−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン1重量部を加え、ヘンシェルミキサーによ
り20分間混合した0次いで、この混合物をステンレス
製のバットに広げ、110°Cで2時間乾燥し、処理シ
リカを得た。
実施例1〜12および比較例1〜5
第1表に示す組成(重量部)の配合物をヘンシェルミキ
サーで混合し、更に、80〜110°Cの熱ロールにて
3分間溶融・混練した。
サーで混合し、更に、80〜110°Cの熱ロールにて
3分間溶融・混練した。
此の混合物を冷却、粉砕し、打錠して成形用樹脂組成物
を得た。
を得た。
なお、第1表中で使用した原料で、合成例1.2.3.
4によるもの以外は、次のものを使用した。
4によるもの以外は、次のものを使用した。
・0−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、 EOC
N1020、日本化薬味製 ・フェノールノボラック樹脂i PN−80、日本化薬
味製 ・TPP ; )リフェニルホスフィン (北興化学
■製) ・TEA−K ; )リエチルアンモニウムテトラフ
ェニルボレート(北興化学■製) 以上のようにして得られた成形用樹脂組成物を用いて、
トランスファー成形(175°C,30kg/cw+2
.3分間)により、 物性測定用の試験片を成形した。
N1020、日本化薬味製 ・フェノールノボラック樹脂i PN−80、日本化薬
味製 ・TPP ; )リフェニルホスフィン (北興化学
■製) ・TEA−K ; )リエチルアンモニウムテトラフ
ェニルボレート(北興化学■製) 以上のようにして得られた成形用樹脂組成物を用いて、
トランスファー成形(175°C,30kg/cw+2
.3分間)により、 物性測定用の試験片を成形した。
また、フラットパッケージ型半導体装置用リードフレー
ムの素子搭載部に半導体(10+wmX10mm)を接
着した後、ワイヤボンディングを行い、トランスファー
成形(175℃、30kg/cm”、3分間)により、
試験用半導体装置を得た。
ムの素子搭載部に半導体(10+wmX10mm)を接
着した後、ワイヤボンディングを行い、トランスファー
成形(175℃、30kg/cm”、3分間)により、
試験用半導体装置を得た。
これらの試験用成形物は、各試験を行う前に、175°
Cで6時間、後硬化を行った。
Cで6時間、後硬化を行った。
試験結果を第2表に示す。
なお、試験方法は次の通りである。
・ガラス転移温度;TM八へ
・曲げ強度、 JIS K−6911
・曲げ弾性率; JIS K−6911・200℃熱劣
化;200±2℃のオーブン中に、試験片を1000時
間放置後の曲げ強度の保持率を測定した。
化;200±2℃のオーブン中に、試験片を1000時
間放置後の曲げ強度の保持率を測定した。
・v、p、s、テスト;試験用半導体装置をプレッシャ
ークンカーテスター(121°C12気圧)に24時間
放置後、直ちに215°Cのフロリナート液(住友スリ
ーエム■製、pc−70)に投入し、パッケージ樹脂に
クラックが発生した半導体装置の数を数えた。
ークンカーテスター(121°C12気圧)に24時間
放置後、直ちに215°Cのフロリナート液(住友スリ
ーエム■製、pc−70)に投入し、パッケージ樹脂に
クラックが発生した半導体装置の数を数えた。
試験値を分数で示し、分子はクラックの発生した半導体
装置の数、分母は試験に供した半導体装置の総数。
装置の数、分母は試験に供した半導体装置の総数。
・高温保存試験;試験用半導体装置を200±2℃のオ
ープン中に1000時間放置後の動作不良の発生した半
導体装置の数を数えた。試験値を分数で示し、分子はク
ランクの発生した半導体装置の数、分母は試験に供した
半導体装置の総数。
ープン中に1000時間放置後の動作不良の発生した半
導体装置の数を数えた。試験値を分数で示し、分子はク
ランクの発生した半導体装置の数、分母は試験に供した
半導体装置の総数。
以上説明したように、本発明の樹脂組成物は、可撓性を
損なうことなく優れた耐熱性を付与することが可能であ
り、該樹脂組成物を用いて樹脂封止した半導体装置は、
半田耐熱性、および高温下における耐熱性の点で顕著な
効果を示すものであり、工業的に有益な発明である。
損なうことなく優れた耐熱性を付与することが可能であ
り、該樹脂組成物を用いて樹脂封止した半導体装置は、
半田耐熱性、および高温下における耐熱性の点で顕著な
効果を示すものであり、工業的に有益な発明である。
Claims (9)
- (1).(a)少なくとも一般式(I); ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) (式中、R_1は炭素数4以下のアルキル基を示し、n
は0〜5の整数、mは0〜2の整数を示す。) で表される2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂を
含むエポキシ樹脂成分、 (b)少なくとも一般式(II); ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) (式中、R_1は炭素数4以下のアルキル基を示し、n
は0〜5の整数、mは0〜2の整数を示す。) で表される2価フェノールアラルキル樹脂を含む硬化剤
成分および、 (c)無機充填剤 を含むことを特徴とする高耐熱性エポキシ樹脂組成物。 - (2).請求項(1)記載の (a)一般式(1)で表される2価フェノールアラルキ
ル型エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分、 (b)一般式(II)で表される2価フェノールアラルキ
ル樹脂を含む硬化剤成分 との反応物と、 (c)無機充填剤 を含むことを特徴とする高耐熱性エポキシ樹脂組成物。 - (3).エポキシ樹脂成分(a)が、一般式( I )の
2価フェノールアラルキル型エポキシ樹脂100重量部
に対して、それ以外のエポキシ樹脂が0〜50重量部で
ある請求項(1)または(2)記載の高耐熱性エポキシ
樹脂組成物。 - (4).請求項(3)記載のそれ以外のエポキシ樹脂が
、フェノールおよび、置換フェノールとアルデヒド類と
の反応生成物であるフェノール系ノボラック樹脂より誘
導される一般式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼ (III) (式中、R_2は水素原子または、炭素数1〜9のアル
キル基を示し、pは1以上の整数を示す。)で表される
エポキシ樹脂である請求項(1)または(2)記載の高
耐熱性エポキシ樹脂組成物。 - (5).硬化剤成分(b)が、一般式(II)の2価フェ
ノールアラルキル樹脂100重量部に対してそれ以外の
硬化剤が0〜50重量部である請求項(1)または(2
)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。 - (6).請求項(5)記載のそれ以外の硬化剤が、1分
子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物で
ある請求項(1)または(2)記載の高耐熱性エポキシ
樹脂組成物。 - (7).エポキシ樹脂成分(a)と硬化剤成分(b)と
の割合が当量比で0.5〜2の範囲の請求項(1)また
は(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。 - (8).無機充填剤(c)がシリカを含む請求項(1)
または(2)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。 - (9).無機充填剤の配合量が、エポキシ樹脂成分(a
)および硬化剤成分(b)の合計量100重量部に対し
て100〜900重量部である請求項(1)または(2
)記載の高耐熱性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5381890A JPH03258829A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | 高耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5381890A JPH03258829A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | 高耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03258829A true JPH03258829A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=12953370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5381890A Pending JPH03258829A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | 高耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03258829A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011231154A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-17 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
WO2013030998A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、金属箔付き樹脂シート、樹脂硬化物シート、構造体、および動力用又は光源用半導体デバイス |
JP2014159531A (ja) * | 2013-02-20 | 2014-09-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | エポキシ樹脂組成物、硬化物及び半導体封止材 |
CN105646847A (zh) * | 2011-08-31 | 2016-06-08 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物 |
CN105754293A (zh) * | 2011-08-31 | 2016-07-13 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物、树脂片、带金属箔的树脂片、树脂固化物片、结构体、以及半导体装置 |
-
1990
- 1990-03-07 JP JP5381890A patent/JPH03258829A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2013030998A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、金属箔付き樹脂シート、樹脂硬化物シート、構造体、および動力用又は光源用半導体デバイス |
CN103764713A (zh) * | 2011-08-31 | 2014-04-30 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物、树脂片、带金属箔的树脂片、树脂固化物片、结构体、以及动力用或光源用半导体装置 |
JPWO2013030998A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2015-03-23 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、金属箔付き樹脂シート、樹脂硬化物シート、構造体、および動力用又は光源用半導体デバイス |
CN105646847A (zh) * | 2011-08-31 | 2016-06-08 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物 |
CN105754293A (zh) * | 2011-08-31 | 2016-07-13 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物、树脂片、带金属箔的树脂片、树脂固化物片、结构体、以及半导体装置 |
JP2014159531A (ja) * | 2013-02-20 | 2014-09-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | エポキシ樹脂組成物、硬化物及び半導体封止材 |
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