JPH03232861A

JPH03232861A - ホスト化合物及び包接化合物

Info

Publication number: JPH03232861A
Application number: JP2273096A
Authority: JP
Inventors: Yoshiko Sakaino; 境野　芳子; Minoru Yagi; 稔八木; Hideo Sugi; 杉　秀夫; Fumio Toda; 芙三夫戸田
Original assignee: Kurita Water Industries Ltd
Current assignee: Kurita Water Industries Ltd
Priority date: 1989-12-19
Filing date: 1990-10-11
Publication date: 1991-10-16
Anticipated expiration: 2015-06-12
Also published as: JP3052364B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明はホスト化合物及び包接化合物に係り、特に、香
料、抗菌剤、防虫剤、有機溶媒等を包接し得る新規イミ
ダゾール系ホスト化合物、及び、このホスト化合物に香
料、抗菌剤、防虫剤又は有機溶媒をゲスト化合物として
包接させることにより、有効成分の安定性、効果持続性
を高めると共に、有効成分の放出の終点を視覚的に認知
することができるようにした包接化合物に関する。

［従来の技術］家庭の居間、ホテルの部屋及びロビー、車の中、トイレ
などに使用されている芳香剤は、その形態から固体、液
体及びエアゾールタイプの３種に分類される。

固体芳香剤としては香料を可塑剤、安定剤等にブレンド
してプラスチック加工したものなどがあり、商品はイン
テリア的装飾品などに用途が考えられている。

液状タイプの芳香剤は、容器の口の部分に挿入したフェ
ルトや濾紙などの揮散体に液を吸い上げ、この揮散体と
容器開口により揮散速度を調節して、芳香を保っている
。

また、エアゾールタイプの芳香剤は空間スプレ一方式で
あり、瞬間的、効果的に、かつ常に一定の香りを与える
という特徴を有し、その基剤にはフロン（クロロフルオ
ロカーボン）とアルコール、ＬＰＧと水（界面活性剤使
用）の２ｆｆ！類がある。

各種有機溶媒のうち、エタノールは、香水等の芳香剤中
に含まれて使用される他、殺菌、防菌剤としても用いら
れている。

各種香料のうち、天然精油は防菌、防虫作用を有するも
のが多く、このため、芳香剤としての用途の他に、防菌
剤、防虫剤として用いられる場合がある。

方、ジエチルトルアミドは無色ないし微黄色の液体系の
防虫・忌避剤であり、従来より、蚊、ブヨなどの吸血昆
虫の刺咬防止又はハエ、ゴキブリなどの接近を防ぐため
に幅広く用いられている。

その利用形態は、液体そのもので使う他に、スプレー、
クリーム等に配合したもの、或は紙、プラスチック、合
板などに含浸させたもの、更には、塗料や接着剤に配合
し、これを塗布して用いるなど多種多様である。

［発明が解決しようとする課題］従来の各種形態の芳香剤のうち、固体芳香剤は、その成
形工程で熱がかかるため、低沸点の香料の加工が難しい
という欠点がある。液体芳香剤は、容器が倒れると液が
こぼれるという欠点がある。そして、エアゾールタイプ
の芳香剤は、化学変化や缶の腐食の原因となる香料成分
の使用は要注意であり、このような香料を用いると香気
の変化やエマルジョンの不安定化によるバルブ詰りの原
因となるため、香料が制限されるという不具合があった
。

また、エタノールを殺菌、防菌剤として、或いは、天然
精油を防菌、防虫剤として用いる場合についても、上記
と同様な理由から、取り扱い性、効果の持続性、安定性
の改善が望まれている。

ジエチルトルアミドについても同様に、防虫、忌避剤と
しては極めて有効であるが、それ自体が液体状であるた
め、取り扱い性、成形加工性が悪いという欠点があった
。また、比較的揮散し易い物質であるため、揮散による
損失で効果の持続性に劣るという欠点があり、その改善
が望まれている。

一方、最近では、家庭用芳香剤、防菌剤、防虫剤等につ
いて、その有効期間の終了、即ち、有効成分揮散等によ
る有効期間の終点が目視により見定めることができるよ
うな、視覚的な終点認知機能が求められている。

本発明は上記従来の実情に鑑みてなされたものであって
、香料、抗菌剤、防虫剤、有機溶媒等をゲスト化合物と
して包接し得る新規イミダゾール系ホスト化合物、及び
このホスト化合物に香料、抗菌剤、防虫剤又は有機溶媒
のゲスト化合物を包接させてなる、有効成分の安定性、
効果持続性に優れ、しかも、有効成分放出の終点を視覚
的に認知可能な包接化合物を提供することを目的とする
。

［課題を解決するための手段］請求項（１）のホスト化合物は、下記一般式（Ｉ）で表
されるイミダゾール誘導体からなることを特徴とする請求項（２）の包接化合物は、下記一般弐Ｎ）で表され
るイミダゾール誘導体をホスト化合物とし、香料、抗菌
剤、防虫剤又は有機溶媒をゲスト化合物とすることを特
徴とする特以下に本発明の詳細な説明する。

本発明のホスト化合物としては、具体的には下れる２−
（４−置換フェニル）フエナントロ［９，Ｉ　Ｑ−ｄ］
イミダゾールが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。

本発明の包接化合物は、このような本発明のイミダゾー
ル系ホスト化合物に、ゲスト化合物として香料、抗菌剤
、防虫剤又は有機溶媒を包接させてなるものである。

本発明において、香料としては芳香性を有するものであ
れば良く、特に制限されないが、例えば、キンモクセイ
、ジャスミン、レモン、２−フェニルエタノール、ベン
ジルアルコール等が挙げられる。また、シネオール、ヒ
ノキオイル、シナモンリーフ、カシアオイル、メントー
ル、ローズ、ローズマリー、バルマローザオイル、ラベ
ンダー、スペアミントオイル、メンタアーベンシス、ｃ
ｉｓ−ジャスミン等の天然精油も香料として用いられる
。

抗菌剤（防菌剤、防カビ剤を含む）、防虫剤としては、
エタノール、ジエチルトルアミドの他、オイゲノール、
β−α−ターピネオール、！−カルボン、ぶ−メントン
、ｄ−プレボン、シトロネラール、リナロールオキサイ
ド、ｄ、Ｊ２−シトロネロール、シンナミックアルデヒ
ド、３，３．５−トリメチルシクロヘキサノール、℃−
ペリラアルデハイド、ｋ−カルベオール、ミルテナール
、ハツカ油、ユーカリオイル等の天然精油や合成精油が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明において、有機溶媒としては、ＤＭＳＯ（ジメチ
ルスルホキシド）、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、
ピリジン、ジオキサン、エタノール、アセトニトリル、
アセトン、トリクロロ酢酸、ｔ−ブタノール等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。

このような香料、抗菌剤、防虫剤又は有機溶媒のゲスト
化合物と、本発明のイミダゾール系ホスト化合物とから
なる本発明の包接化合物は、両化合物のゲスト化合物中
での再結晶性反応、溶媒中反応又は無溶媒反応にて容易
に製造することができる。このうち、溶媒中反応の場合
には、例えば、メタノール、クロロホルム等の通常汎用
される溶媒に、ホスト化合物を溶解させた溶液とゲスト
化合物とを混合して反応させる。これにより、包接化合
物が固形物として析出するので、これを常法により濾過
分離して目的とする包接化合物を得る。

このような溶媒中反応によって、本発明の包接化合物は
容易に得ることができるが、本発明においては、 ■　溶媒を選定する必要がない。

■　条件設定が比較的容易である。

■　固液分離の必要がない。

などの理由から、無溶媒反応にて行なうのが有利である
。

本発明の包接化合物を無溶媒反応にて製造する場合には
、ゲスト化合物とイミダゾール系ホスト化合物とを適当
な割合で直接混合すれば良い。反広温度は０〜１００℃
の範囲において任意で良いが、通常の場合１０〜５０℃
程度とする。反応時間は０．１〜２４時間程度で十分で
ある。

このようにして得られる本発明の包接化合物は、通常は
粉末状の固体であり、成形も容易である。また、粉末の
粒度や成形体の形状等を変えることにより、大気との接
触面積を調整し、有効成分の徐放性の程度を容易に調節
することができる。

本発明の包接化合物を徐放性芳香剤、抗菌剤、防虫剤と
して用いる場合、その使用方法としては、以下に示すよ
うな方法が挙げられる。

■　粉末状の末剤を開孔を有する容器に入れて使用する
。

■　末剤を適当な形に成形して使用する。

■　塗料、その他の樹脂等と混合して部材等に塗る。

■　物体の表面に適当な方法により付着させる。

［作用］本発明のイミダゾール系ホスト化合物は、香料、抗菌剤
、防虫剤又は有機溶媒等のゲスト化合物を選択的かつ効
率的に包接する包接機能に優れた良好なホスト化合物で
ある。

このような本発明のイミダゾール系ホスト化合物に、香
料、抗菌剤、防虫剤又は有機溶媒をゲスト化合物として
包接してなる本発明の包接化合物は固体状態である。こ
のため、例えば液状香料については、容器が倒れたりす
ると液がこぼれるという欠点があるが、本発明の包接化
合物では、このような心配がなくなり、取り扱いが簡便
になる。

また、香料、抗菌剤、防虫剤又は有機溶媒を包接化する
ことによって、その有効成分が包接化合物から徐々に揮
散し、揮散速度が低下するため、作用の持続性が高まる
。この包接化合物は、例えばその粒度を変えることによ
って、大気との接触表面積を調整し、有効成分の揮散速
度を調節することができる。（包接化合物の粒度を大き
くすると有効成分の徐放性が更に顕著になる。）しかも
、包接化合物を各種形状に成形することができるので、
様々な用途に適用できる。

その上、本発明のホスト化合物は、香料、抗菌剤、防虫
剤又は有機溶媒を包接することにより変色する。逆に、
本発明の包接化合物は、香料、抗菌剤、防虫剤又は有機
溶媒を放出することにより元のホスト化合物の色に変色
する。このため、本発明の包接化合物は、有効成分の放
出の終了、即ち、作用効果の終点を色変化により視覚的
に知らせることができるという機能をも備える。

［実施例］以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。

実施例１〜１３前記−形式（！Ｉ）において、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３が第１
表に示す置換基であるイミダゾール系ホスト化合物（こ
のホスト化合物の色は第１表に示す通りである。）を第
１表に示す量用い、このホスト化合物と、第１表に示す
量のゲスト化合物とを室温にて混合した。その結果、速
やかに反応が進行し、ホスト化合物にゲスト化合物を包
接してなる包接化合物が第１表に示す色の固形物として
析出した。

得られた包接化合物を各々ドライヤーの熱風にさらして
ゲスト化合物の放出試験を行なったところ、各包接化合
物は変色して各々元のホスト化合物の色に戻った。

この結果より、本発明のホスト化合物と、このホスト化
合物に香料等のゲスト化合物を包接してなる本発明の包
接化合物とは色が異なり、変色によりゲスト化合物の包
接の有無を知ることができることが明らかである。

実施例１４．１５実施例１で用いたと同様のホスト化合物と、２−フェニ
ルエタノール（実施例１４）又はシネオール（実施例１
５）との包接化合物１．０ｇを各々シャーレに採り、２
５℃、開放系にて経時的に重量減少を測定し、各々のゲ
スト化合物の徐放性を調べた。比較のため、包接されて
いない２−フェニルエタノール又はシネオールについて
も同様に減少量を調べ、結果を第２表に示した。

第２表より、本発明の包接化合物は有効成分の徐放性に
優れることが明らかである。

実施例１６〜３１前記−形式（ＩＩＩ　）において、Ｒ，、Ｒ２が水素原
子、Ｒ３がニトロ基であるイミダゾール系ホスト化合物
（このホスト化合物の色は黒褐色である。）０．７ｇと
、第３表に示すゲスト化合物０．３ｇとを室温にて混合
した。その結果、速やかに反応が進行し、ホスト化合物
にゲスト化合物を包接してなる包接化合物が第３表に示
す色の固形物として析出した。

この結果より、本発明のホスト化合物と、このホスト化
合物にゲスト化合物を包接してなる本発明の包接化合物
とは色が異なり、変色によりゲスト化合物の包接の有無
を知ることができることが明らかである。

第表実施例３２〜３４ゲスト化合物としてエタノールを包接してなる実施例２
０で得られた包接化合物、ゲスト化合物としてジエチル
トルアミドを包接してなる実施例２５で得られた包接化
合物、ゲスト化合物としてシンナミックアルデヒドを包
接してなる実施例２６で得られた包接化合物を、各々、
０．５ｇシャーレに採り、２５℃、開放系にて経時的に
重量減少を測定し、各々のゲスト化合物の徐放性を調べ
た。比較のため、包接されていない各ゲスト化合物につ
いても同様に減少量を調べ、結果を第４表に示した。

第４表より、本発明の包接化合物は有効成分の徐放性に
優れることが明らかである。

［発明の効果コ以上詳述した通り、本発明のホスト化合物によれば、 ■　液体又は融点の低いゲスト化合物を固体状とするこ
とにより、その取り扱い性を向上させる。

■　各種ゲスト化合物を安定に保持し、これを保護する
ことにより、安定性を付与する。

■　ゲスト化合物を徐々に放出させる徐放性により、作
用効果の持続性を付与する。

等の優れた効果を有する新規ホスト化合物が提供される
。しかして、このようなホスト化合物に香料、抗菌剤、
防虫剤又は有機溶媒をゲスト化合物として包接してなる
本発明の包接化合物によれば、 ■　有効成分の長期安定性、効果持続性に優れる。

■　粉末固体状として提供されるため、取り扱い性、成
形加工性等に優れ、多種多様の用途に適用することが可
能とされる。

等の効果を有する上に、 ■　有効成分の放出により変色するため、有効期間の終
了を視覚的に容易に知ることができる。

といった優れた機能を有する、高特性芳香剤、抗菌剤、
防虫剤が提供される。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ）で表されるイミダゾール誘導
体からなる包接化合物形成性ホスト化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ）（ I ）式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は異なつていても同一で
も良く、各々、水素原子、メトキシ基、アミノ基、ジメ
チルアミノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。Ｒ＿
３はニトロ基、シアノ基、エトキシカルボニル基、アセ
チル基又はホルミル基を示す。Ｒ＿４、Ｒ＿５はそれぞ
れ水素原子を示すか、又は両者共同して縮合環を示す。
（２）前記一般式（ I ）で表されるイミダゾール誘導
体をホスト化合物とし、香料、抗菌剤、防虫剤又は有機
溶媒をゲスト化合物とする包接化合物。