JP2002145808A - シクロプロペン類の送達システム - Google Patents
シクロプロペン類の送達システムInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N3/00—Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
- A01N3/02—Keeping cut flowers fresh chemically
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】シクロプロペン類の送達システムを提供する。
【解決手段】 ａ）式
【化１】
〔式中、Ｒは水素、または置換もしくは非置換のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、フェニル、またはナフチル基であ
り；置換基は独立してハロゲン、アルコキシ、または置
換もしくは非置換のフェノキシである。〕のシクロプロ
ペン； ｂ）前記シクロプロペンが封入される分子封入剤；およ
び ｃ）任意に１以上のアジュバント；を含む組成物であっ
て、該組成物が加圧凝集された前記組成物が開示され
る。
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、フェニル、またはナフチル基であ
り；置換基は独立してハロゲン、アルコキシ、または置
換もしくは非置換のフェノキシである。〕のシクロプロ
ペン； ｂ）前記シクロプロペンが封入される分子封入剤；およ
び ｃ）任意に１以上のアジュバント；を含む組成物であっ
て、該組成物が加圧凝集された前記組成物が開示され
る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、シクロデキストリンをはじめと
する分子封入剤と、シクロプロペンおよび植物における
エチレン応答を防止することができるその誘導体、例え
ば、メチルシクロプロペンから形成される複合体に関す
る。そのような複合体は、反応性ガスであって、酸化お
よびその他の潜在的な反応のために非常に不安定である
これらの化合物を貯蔵および輸送するための簡便な手段
を提供する。そのような複合体は、その貯蔵期間を伸ば
すために、これらの化合物を植物に送達する（ｄｅｌｉ
ｖｅｒｉｎｇ）簡便な方法も提供する。
する分子封入剤と、シクロプロペンおよび植物における
エチレン応答を防止することができるその誘導体、例え
ば、メチルシクロプロペンから形成される複合体に関す
る。そのような複合体は、反応性ガスであって、酸化お
よびその他の潜在的な反応のために非常に不安定である
これらの化合物を貯蔵および輸送するための簡便な手段
を提供する。そのような複合体は、その貯蔵期間を伸ば
すために、これらの化合物を植物に送達する（ｄｅｌｉ
ｖｅｒｉｎｇ）簡便な方法も提供する。
【０００２】エチレンは、植物における特定のレセプタ
ーと結合することを通じて、花、葉、果実および野菜を
含む植物の成熟前の死（ｐｒｅｍａｔｕｒｅ ｄｅｔ
ｈ）を引き起こすことができることが公知である。それ
は、葉の黄化、矮小成長、並びに未成熟な果実、花、お
よび葉の落下を促進させることもできる。これら、エチ
レンに誘導される問題のために、非常に活発かつ強力な
研究が、植物におけるエチレンの有害な効果を防止しま
たは低減させるための方法を探索するために行われてい
る。米国特許第５５１８９８８号は、エチレンの結合に
対する効果的なブロッキング試薬としての、シクロプロ
ペン、およびメチルシクロプロペンを含むその誘導体の
使用を開示する。しかし、これらの化合物が有する主要
な問題点は、これらが圧縮された場合に爆発の危険が存
在するような、典型的に不安定なガスであることであ
る。これらの問題を解決するものとして、米国特許第６
０１７８４９号は、これらの反応性を安定化し、それに
より該活性化合物の簡便で安全な貯蔵、輸送および適用
手段、または植物への送達手段を提供するために、これ
らのガス状化合物を分子封入剤複合体中に導入する方法
を開示する。米国特許第５５１８９８８号に開示された
最も活性の高いシクロプロペン誘導体である１−メチル
シクロプロペンのための、好ましい分子封入剤はシクロ
デキストリンであり、α−シクロデキストリンが最も好
ましい。次いで、これらの活性化合物の適用または送達
は、単に該分子封入剤複合体に水を加えることによって
達成される。米国特許第６０１７８４９号に開示された
方法に従って調製される複合体は、粉体の形態の物質を
提供する。
ーと結合することを通じて、花、葉、果実および野菜を
含む植物の成熟前の死（ｐｒｅｍａｔｕｒｅ ｄｅｔ
ｈ）を引き起こすことができることが公知である。それ
は、葉の黄化、矮小成長、並びに未成熟な果実、花、お
よび葉の落下を促進させることもできる。これら、エチ
レンに誘導される問題のために、非常に活発かつ強力な
研究が、植物におけるエチレンの有害な効果を防止しま
たは低減させるための方法を探索するために行われてい
る。米国特許第５５１８９８８号は、エチレンの結合に
対する効果的なブロッキング試薬としての、シクロプロ
ペン、およびメチルシクロプロペンを含むその誘導体の
使用を開示する。しかし、これらの化合物が有する主要
な問題点は、これらが圧縮された場合に爆発の危険が存
在するような、典型的に不安定なガスであることであ
る。これらの問題を解決するものとして、米国特許第６
０１７８４９号は、これらの反応性を安定化し、それに
より該活性化合物の簡便で安全な貯蔵、輸送および適用
手段、または植物への送達手段を提供するために、これ
らのガス状化合物を分子封入剤複合体中に導入する方法
を開示する。米国特許第５５１８９８８号に開示された
最も活性の高いシクロプロペン誘導体である１−メチル
シクロプロペンのための、好ましい分子封入剤はシクロ
デキストリンであり、α−シクロデキストリンが最も好
ましい。次いで、これらの活性化合物の適用または送達
は、単に該分子封入剤複合体に水を加えることによって
達成される。米国特許第６０１７８４９号に開示された
方法に従って調製される複合体は、粉体の形態の物質を
提供する。
【０００３】粉体配合物は多くの欠点を有しており、例
えば、埃を生じさせること、少量を測定することが困難
であること（このことは、物質があらかじめパッケージ
ングされることを要求する場合がある。）、および粉体
からの封入された物質の放出の制御が困難であることが
挙げられる。上述の、１−メチルシクロプロペン／α−
シクロデキストリン複合体は１−メチルシクロプロペン
を非常に素早く放出する。複合体が水に添加された後、
最初の数分の間にほとんど放出されないように、１−メ
チルシクロプロペンの放出を中程度にすることが有利で
ある。これは、処理領域がシールされることができる前
に、該処理領域からの１−メチルシクロプロペンの消失
を防止するのを助け、それにより処理の効率を向上させ
る。
えば、埃を生じさせること、少量を測定することが困難
であること（このことは、物質があらかじめパッケージ
ングされることを要求する場合がある。）、および粉体
からの封入された物質の放出の制御が困難であることが
挙げられる。上述の、１−メチルシクロプロペン／α−
シクロデキストリン複合体は１−メチルシクロプロペン
を非常に素早く放出する。複合体が水に添加された後、
最初の数分の間にほとんど放出されないように、１−メ
チルシクロプロペンの放出を中程度にすることが有利で
ある。これは、処理領域がシールされることができる前
に、該処理領域からの１−メチルシクロプロペンの消失
を防止するのを助け、それにより処理の効率を向上させ
る。
【０００４】本発明者らは、米国特許第６０１７８４９
号の封入方法の改良方法であって、自由流動性の（ｆｒ
ｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ）α−シクロデキストリンベース
の粉体の送達システムに内在する多くの欠点を克服する
該改良方法を見出した。水の存在下においては、α−シ
クロデキストリン複合体からの１−メチルシクロプロペ
ンの放出は非常に容易なので、本発明のプロセスにおい
ては、向上された送達システムを作成するのに水は使用
されない。発明者らは、１−メチルシクロプロペン／α
−シクロデキストリン複合体の加圧凝集が、追加のアジ
ュバントを含むかまたは含まない、タブレット、ウェー
ハ、ペレット、ブリケットおよび同様の形状物を形成す
るために使用されることができることを見出した。これ
らの送達システムは１−メチルシクロプロペンの放出を
遅くするが、依然として完全な放出が可能である。この
同じプロセスは、他のシクロプロペン／分子封入剤複合
体に対しても同様に適用することができる。
号の封入方法の改良方法であって、自由流動性の（ｆｒ
ｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ）α−シクロデキストリンベース
の粉体の送達システムに内在する多くの欠点を克服する
該改良方法を見出した。水の存在下においては、α−シ
クロデキストリン複合体からの１−メチルシクロプロペ
ンの放出は非常に容易なので、本発明のプロセスにおい
ては、向上された送達システムを作成するのに水は使用
されない。発明者らは、１−メチルシクロプロペン／α
−シクロデキストリン複合体の加圧凝集が、追加のアジ
ュバントを含むかまたは含まない、タブレット、ウェー
ハ、ペレット、ブリケットおよび同様の形状物を形成す
るために使用されることができることを見出した。これ
らの送達システムは１−メチルシクロプロペンの放出を
遅くするが、依然として完全な放出が可能である。この
同じプロセスは、他のシクロプロペン／分子封入剤複合
体に対しても同様に適用することができる。
【０００５】よって、本発明は、 ａ）式
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、Ｒは水素、または置換もしくは非
置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、フェニル、またはナフ
チル基であり；該置換基は独立してハロゲン、アルコキ
シ、または置換もしくは非置換のフェノキシである。〕
のシクロプロペン； ｂ）前記シクロプロペンが封入される分子封入剤；およ
び ｃ）任意に１以上のアジュバント；を含む組成物であっ
て、該組成物が加圧凝集された前記組成物に関する。
置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、フェニル、またはナフ
チル基であり；該置換基は独立してハロゲン、アルコキ
シ、または置換もしくは非置換のフェノキシである。〕
のシクロプロペン； ｂ）前記シクロプロペンが封入される分子封入剤；およ
び ｃ）任意に１以上のアジュバント；を含む組成物であっ
て、該組成物が加圧凝集された前記組成物に関する。
【０００８】本明細書において使用される、用語「アル
キル」は、直鎖および分岐鎖（Ｃ１−Ｃ２０）基を意味
し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、１−エチルプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、イソブチル、２，２−ジメチルプロピル、ペンチ
ル、オクチルおよびデシルが挙げられる。用語「アルケ
ニル」および「アルキニル」は（Ｃ３−Ｃ２０）アルケ
ニルおよび（Ｃ３−Ｃ ２０）アルキニル基を意味し、例
えば、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
２−メチル−２−プロペニル、および２−プロピニルが
挙げられる。用語「シクロアルキルアルキル」とは、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基で置換された（Ｃ１−
Ｃ１５）アルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル
メチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチルお
よびシクロペンチルエチルが挙げられる。用語「ハロア
ルキル」とは、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換
されているアルキル基をいう。用語「ハロゲン」とは、
フッ素、塩素、臭素およびヨードをいう。好ましくは、
Ｒは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルである。より好ましく
は、Ｒは（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである。さらにより好
ましくは、Ｒは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。最も好
ましくは、Ｒはメチルである。
キル」は、直鎖および分岐鎖（Ｃ１−Ｃ２０）基を意味
し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、１−エチルプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、イソブチル、２，２−ジメチルプロピル、ペンチ
ル、オクチルおよびデシルが挙げられる。用語「アルケ
ニル」および「アルキニル」は（Ｃ３−Ｃ２０）アルケ
ニルおよび（Ｃ３−Ｃ ２０）アルキニル基を意味し、例
えば、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
２−メチル−２−プロペニル、および２−プロピニルが
挙げられる。用語「シクロアルキルアルキル」とは、
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基で置換された（Ｃ１−
Ｃ１５）アルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル
メチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチルお
よびシクロペンチルエチルが挙げられる。用語「ハロア
ルキル」とは、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換
されているアルキル基をいう。用語「ハロゲン」とは、
フッ素、塩素、臭素およびヨードをいう。好ましくは、
Ｒは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルである。より好ましく
は、Ｒは（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである。さらにより好
ましくは、Ｒは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。最も好
ましくは、Ｒはメチルである。
【０００９】好ましい封入剤としては、シクロデキスト
リン、クラウンエーテル、ポリオキシアルキレン、ポリ
シロキサンおよびゼオライトが挙げられる。より好まし
い封入剤としては、α−シクロデキストリン、β−シク
ロデキストリン、およびγ−シクロデキストリンが挙げ
られる。最も好ましい封入剤は、特にシクロプロペンが
１−メチルシクロプロペンである場合には、α−シクロ
デキストリンである。最も好ましい封入剤はＲ置換基の
サイズに応じて変化するであろう。しかし、当業者は、
任意のシクロデキストリン、またはシクロデキストリン
の混合物、シクロデキストリンポリマー、および改質シ
クロデキストリンも本発明に従って利用されることがで
きることを認識するであろう。シクロデキストリンは、
Ｗａｃｋｅｒ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｉｎｃ．，Ａｄｒｉａ
ｎ、ＭＩまたはＣｅｒｅｓｔａｒＵＳＡ、Ｈａｍｍｏｎ
ｄ、ＩＮおよび他の販売者から入手可能である。
リン、クラウンエーテル、ポリオキシアルキレン、ポリ
シロキサンおよびゼオライトが挙げられる。より好まし
い封入剤としては、α−シクロデキストリン、β−シク
ロデキストリン、およびγ−シクロデキストリンが挙げ
られる。最も好ましい封入剤は、特にシクロプロペンが
１−メチルシクロプロペンである場合には、α−シクロ
デキストリンである。最も好ましい封入剤はＲ置換基の
サイズに応じて変化するであろう。しかし、当業者は、
任意のシクロデキストリン、またはシクロデキストリン
の混合物、シクロデキストリンポリマー、および改質シ
クロデキストリンも本発明に従って利用されることがで
きることを認識するであろう。シクロデキストリンは、
Ｗａｃｋｅｒ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｉｎｃ．，Ａｄｒｉａ
ｎ、ＭＩまたはＣｅｒｅｓｔａｒＵＳＡ、Ｈａｍｍｏｎ
ｄ、ＩＮおよび他の販売者から入手可能である。
【００１０】本明細書で使用されるものとして、特に他
に示されない限りは、全てのパーセントは重量パーセン
トであり、全ての部は重量部であり、さらにこれらの数
値は境界値を含み、組み合わせ可能である。全ての比率
は重量比であり、全ての比率の範囲は境界値を含み、組
み合わせ可能である。全てのモル数の範囲は境界値を含
み、組み合わせ可能である。
に示されない限りは、全てのパーセントは重量パーセン
トであり、全ての部は重量部であり、さらにこれらの数
値は境界値を含み、組み合わせ可能である。全ての比率
は重量比であり、全ての比率の範囲は境界値を含み、組
み合わせ可能である。全てのモル数の範囲は境界値を含
み、組み合わせ可能である。
【００１１】本発明に適用できるシクロプロペン類は公
知の物質であり、米国特許第５５１８９８８号および第
６０１７８４９号に開示された方法を用いて調製され
る。本発明のシクロプロペン／分子封入剤複合体は、シ
クロプロペンを分子封入剤の溶液またはスラリーと接触
させ、次いで、複合体を単離することにより、また、米
国特許第６０１７８４９号に開示された一般的な方法を
用いることにより調製される。本発明の組成物におい
て、１以上のアジュバント、例えば、バインダー、滑
剤、離型剤、界面活性剤および／または分散剤、湿潤
剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤、消泡剤、増粘剤
および乳化剤を含むことがしばしば望ましい。そのよう
な、当該技術分野において一般的に使用されるアジュバ
ントは、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎ
ｃ．ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ、Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ、Ａｎｎｕａｌ、Ａｌ
ｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，
Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，Ｕ．Ｓ．
Ａ．に見ることができる。そのようなアジュバントの１
以上が、凝集前にまたは凝集された物質上へのコーティ
ングとして、組成物に添加されることができる。任意
に、アジュバントはシクロプロペンが放出されるときに
放出プロセスを助けるものとして組成物に添加されるこ
とができる。好ましいアジュバントとしては；ａ）バイ
ンダー、例えば、スクロース、デキストロース、デキス
トリン類および他の糖類並びにスターチ類、ポリビニル
アルコールおよびリグノスルホネート類をはじめとする
ポリマー、並びにクレイおよび塩類をはじめとする無機
物；ｂ）滑剤、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸、グラファイト、およびワックス；
並びにｃ）離型剤、例えば、ナトリウムドデシルスルフ
ェートをはじめとする界面活性剤が挙げられる。
知の物質であり、米国特許第５５１８９８８号および第
６０１７８４９号に開示された方法を用いて調製され
る。本発明のシクロプロペン／分子封入剤複合体は、シ
クロプロペンを分子封入剤の溶液またはスラリーと接触
させ、次いで、複合体を単離することにより、また、米
国特許第６０１７８４９号に開示された一般的な方法を
用いることにより調製される。本発明の組成物におい
て、１以上のアジュバント、例えば、バインダー、滑
剤、離型剤、界面活性剤および／または分散剤、湿潤
剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤、消泡剤、増粘剤
および乳化剤を含むことがしばしば望ましい。そのよう
な、当該技術分野において一般的に使用されるアジュバ
ントは、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎ
ｃ．ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ、Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ、Ａｎｎｕａｌ、Ａｌ
ｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，
Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，Ｕ．Ｓ．
Ａ．に見ることができる。そのようなアジュバントの１
以上が、凝集前にまたは凝集された物質上へのコーティ
ングとして、組成物に添加されることができる。任意
に、アジュバントはシクロプロペンが放出されるときに
放出プロセスを助けるものとして組成物に添加されるこ
とができる。好ましいアジュバントとしては；ａ）バイ
ンダー、例えば、スクロース、デキストロース、デキス
トリン類および他の糖類並びにスターチ類、ポリビニル
アルコールおよびリグノスルホネート類をはじめとする
ポリマー、並びにクレイおよび塩類をはじめとする無機
物；ｂ）滑剤、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸、グラファイト、およびワックス；
並びにｃ）離型剤、例えば、ナトリウムドデシルスルフ
ェートをはじめとする界面活性剤が挙げられる。
【００１２】広範囲の加圧凝集装置が利用可能であり、
組成物を凝集させるために使用されることができる。こ
れらは、例えば、プレス、グラニュレーターおよび押出
機を含む。好ましい凝集装置は、例えば、ペレットプレ
ス、タブレットプレスおよびローラープレスをはじめと
する高圧凝集装置である。パングラニュレーターまたは
押出機をはじめとする、低圧から中圧の装置が使用され
ることもできる。しかし、それらは、典型的には、押出
の前に、スラリー、ドウ、またはペーストを形成するた
めに、液体、通常は水の使用を必要とするので、処理の
間に、複合体からの脱離のために、制御不能で顕著なシ
クロプロペンの損失が起こる。そのような加圧凝集装置
を用いることにより、凝集されたシクロプロペン／封入
剤複合体のタブレット、ウェーハ、ペレット、ブリケッ
トおよび同様の形状物は、０．１ｍｍ未満のサイズから
５ｃｍより大きいサイズの範囲に変えることができる。
好ましくは、凝集された物質は０．５〜２ｃｍのサイズ
である。好ましくは、凝集された物質はタブレットまた
はウェーハである。より好ましくは、凝集された物質は
タブレットである。
組成物を凝集させるために使用されることができる。こ
れらは、例えば、プレス、グラニュレーターおよび押出
機を含む。好ましい凝集装置は、例えば、ペレットプレ
ス、タブレットプレスおよびローラープレスをはじめと
する高圧凝集装置である。パングラニュレーターまたは
押出機をはじめとする、低圧から中圧の装置が使用され
ることもできる。しかし、それらは、典型的には、押出
の前に、スラリー、ドウ、またはペーストを形成するた
めに、液体、通常は水の使用を必要とするので、処理の
間に、複合体からの脱離のために、制御不能で顕著なシ
クロプロペンの損失が起こる。そのような加圧凝集装置
を用いることにより、凝集されたシクロプロペン／封入
剤複合体のタブレット、ウェーハ、ペレット、ブリケッ
トおよび同様の形状物は、０．１ｍｍ未満のサイズから
５ｃｍより大きいサイズの範囲に変えることができる。
好ましくは、凝集された物質は０．５〜２ｃｍのサイズ
である。好ましくは、凝集された物質はタブレットまた
はウェーハである。より好ましくは、凝集された物質は
タブレットである。
【００１３】シクロデキストリン、およびシクロプロペ
ン／シクロデキストリン複合体は、それら自体が結合特
性を有しているので、シクロデキストリンが分子封入剤
であるような本発明の組成物は、追加のアジュバントな
しに調製されることができる。他の封入剤が、そのよう
な本来的な結合特性を有することも可能である。本発明
の組成物は３重量％〜１００重量％のシクロプロペン／
封入剤複合体、０重量％〜９７重量％のバインダー、お
よび０重量％〜３重量％の滑剤を含むことができる。好
ましくは、本発明の組成物は、 １−メチルシクロプロペン／α−シクロデキストリン複
合体：２５−６０％ バインダー：４０−７４％ 滑剤：１−２％ を含む。より好ましくは、本発明の組成物は、 １−メチルシクロプロペン／α−シクロデキストリン複
合体：４５−５５％ バインダー：４５−５５％ 滑剤：０−２％ を含む。より好ましくは、本発明の組成物は、 １−メチルシクロプロペン／α−シクロデキストリン複
合体：５０％ バインダー：５０％ 滑剤：０−１．５％ を含む。
ン／シクロデキストリン複合体は、それら自体が結合特
性を有しているので、シクロデキストリンが分子封入剤
であるような本発明の組成物は、追加のアジュバントな
しに調製されることができる。他の封入剤が、そのよう
な本来的な結合特性を有することも可能である。本発明
の組成物は３重量％〜１００重量％のシクロプロペン／
封入剤複合体、０重量％〜９７重量％のバインダー、お
よび０重量％〜３重量％の滑剤を含むことができる。好
ましくは、本発明の組成物は、 １−メチルシクロプロペン／α−シクロデキストリン複
合体：２５−６０％ バインダー：４０−７４％ 滑剤：１−２％ を含む。より好ましくは、本発明の組成物は、 １−メチルシクロプロペン／α−シクロデキストリン複
合体：４５−５５％ バインダー：４５−５５％ 滑剤：０−２％ を含む。より好ましくは、本発明の組成物は、 １−メチルシクロプロペン／α−シクロデキストリン複
合体：５０％ バインダー：５０％ 滑剤：０−１．５％ を含む。
【００１４】実際には、シクロプロペン／α−シクロデ
キストリン複合体からのシクロプロペンの放出は、単
に、水または他の溶媒を該複合体に添加することによっ
て達成される。好ましくは、次いで、混合物は、混合物
からのシクロプロペンの展開を助けるために撹拌され
る。本発明のいくつかの態様が次の実施例において例示
される。
キストリン複合体からのシクロプロペンの放出は、単
に、水または他の溶媒を該複合体に添加することによっ
て達成される。好ましくは、次いで、混合物は、混合物
からのシクロプロペンの展開を助けるために撹拌され
る。本発明のいくつかの態様が次の実施例において例示
される。
【００１５】実施例 凝集組成物および非凝集組成物からの１−メチルシクロ
プロペン放出の比較。米国特許第６０１７８４９号に従
って調製された、１−メチルシクロプロペン／α−シク
ロデキストリン（１−ＭＣＰ／α−ＣＤ）複合体粉体５
０重量％、およびデキストロース粉体５０重量％のドラ
イブレンド混合物が調製され、２つのアリコートに分け
られた。第１のアリコートはコントロールとしてそのま
まにされ、第２のアリコートは、差動ねじスレッド圧縮
（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｓｃｒｅｗ ｔｈｒｅａｄ
ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ）を利用した、ＤＥＬＴＡ
（商標）タブレットプレス（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗ
ａｕｋｅｅ，ＷＩ）で圧縮凝集された。得られたタブレ
ットは直径９ｍｍ、厚さ１ｍｍ、重量０．１０ｇｍであ
った。タブレットの密度は、約１．５５ｇ／ｃｍ３であ
り、これに対して、１−ＭＣＰ／α−ＣＤ複合体粉体の
バルク密度は約０．５０ｇ／ｃｍ３であった。好ましく
は、凝集された複合体のバルク密度は０．６ｇ／ｃｍ３
より大きく、より好ましくは、バルク密度は０．７５〜
２．０ｇ／ｃｍ３であり、さらにより好ましくは、バル
ク密度は１．０〜１．７５ｇ／ｃｍ３であり、最も好ま
しくは、バルク密度は１．４〜１．６ｇ／ｃｍ３であ
る。
プロペン放出の比較。米国特許第６０１７８４９号に従
って調製された、１−メチルシクロプロペン／α−シク
ロデキストリン（１−ＭＣＰ／α−ＣＤ）複合体粉体５
０重量％、およびデキストロース粉体５０重量％のドラ
イブレンド混合物が調製され、２つのアリコートに分け
られた。第１のアリコートはコントロールとしてそのま
まにされ、第２のアリコートは、差動ねじスレッド圧縮
（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｓｃｒｅｗ ｔｈｒｅａｄ
ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ）を利用した、ＤＥＬＴＡ
（商標）タブレットプレス（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗ
ａｕｋｅｅ，ＷＩ）で圧縮凝集された。得られたタブレ
ットは直径９ｍｍ、厚さ１ｍｍ、重量０．１０ｇｍであ
った。タブレットの密度は、約１．５５ｇ／ｃｍ３であ
り、これに対して、１−ＭＣＰ／α−ＣＤ複合体粉体の
バルク密度は約０．５０ｇ／ｃｍ３であった。好ましく
は、凝集された複合体のバルク密度は０．６ｇ／ｃｍ３
より大きく、より好ましくは、バルク密度は０．７５〜
２．０ｇ／ｃｍ３であり、さらにより好ましくは、バル
ク密度は１．０〜１．７５ｇ／ｃｍ３であり、最も好ま
しくは、バルク密度は１．４〜１．６ｇ／ｃｍ３であ
る。
【００１６】非凝集複合体に対する凝集複合体の１−メ
チルシクロプロペンの放出特性は隔壁が設けられたボト
ルに凝集された物質のタブレットを封入し、水を該ボト
ルに注入し、さらに７分のインターバルでヘッドスペー
スの１−ＭＣＰを分析することにより決定された。分析
方法は、後述のパラメータを用いたガスクロマトグラフ
ィーであった。 装置：Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ（Ａｇｉｌｅｎ
ｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）６８９０ 検出装置：フレームイオン化 検出器温度：１５０℃ 空気流速：４５０ｍＬ／分 水素流速：４０ｍＬ／分 メイクアップガス流速：２５ｍＬ／分 カラム：Ｃｈｒｏｍｏｐａｃｋ ＣＰ−ＰｏｒａＰｌｏ
ｔ Ｑ−ＨＴ 寸法：１０ｍ×０．３２ｍｍ内径 フィルム厚さ：１０ミクロン キャリアガス：ヘリウム 流速：２．５ｍＬ／分 カラムヘッド圧力：６ｐｓｉ インジェクションポート温度：１５０℃ イニシャル温度：３５℃ イニシャル時間：０．５分 プログラム速度１：２０℃／分 ファイナル温度：２５０℃ ファイナル時間：６．５分 インジェクション容量：１ｍＬ インジェクター：マニュアル／スプリットレス（１ｍＬ
インレットガラスライナー）
チルシクロプロペンの放出特性は隔壁が設けられたボト
ルに凝集された物質のタブレットを封入し、水を該ボト
ルに注入し、さらに７分のインターバルでヘッドスペー
スの１−ＭＣＰを分析することにより決定された。分析
方法は、後述のパラメータを用いたガスクロマトグラフ
ィーであった。 装置：Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ（Ａｇｉｌｅｎ
ｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）６８９０ 検出装置：フレームイオン化 検出器温度：１５０℃ 空気流速：４５０ｍＬ／分 水素流速：４０ｍＬ／分 メイクアップガス流速：２５ｍＬ／分 カラム：Ｃｈｒｏｍｏｐａｃｋ ＣＰ−ＰｏｒａＰｌｏ
ｔ Ｑ−ＨＴ 寸法：１０ｍ×０．３２ｍｍ内径 フィルム厚さ：１０ミクロン キャリアガス：ヘリウム 流速：２．５ｍＬ／分 カラムヘッド圧力：６ｐｓｉ インジェクションポート温度：１５０℃ イニシャル温度：３５℃ イニシャル時間：０．５分 プログラム速度１：２０℃／分 ファイナル温度：２５０℃ ファイナル時間：６．５分 インジェクション容量：１ｍＬ インジェクター：マニュアル／スプリットレス（１ｍＬ
インレットガラスライナー）
【００１７】コントロールである、等量のドライブレン
ド粉体（非凝集複合体）からの１−メチルシクロプロペ
ンの放出が、同じ方法で評価された。表１は、タブレッ
トおよび粉体のそれぞれの送達システムについての、２
つの別のサンプルから得られた平均の放出プロファイル
を示す。タブレットは、粉体に比べて顕著に低減された
初期放出速度を有していたが、３５−４２分後では、放
出された総量はほぼ同じであった。測定された第１のポ
イント（時間０分である）でさえ、粉体は既に６．５％
の活性物質を放出していたが、タブレットでは１％未満
しか放出されなかった。７分においては、粉体は４３％
の活性物質を放出したのに対して、タブレットではわず
か１２．５％であった。放出特性に加えて、タブレット
は、コントロールの粉体と比べて埃を生じさせなかっ
た。
ド粉体（非凝集複合体）からの１−メチルシクロプロペ
ンの放出が、同じ方法で評価された。表１は、タブレッ
トおよび粉体のそれぞれの送達システムについての、２
つの別のサンプルから得られた平均の放出プロファイル
を示す。タブレットは、粉体に比べて顕著に低減された
初期放出速度を有していたが、３５−４２分後では、放
出された総量はほぼ同じであった。測定された第１のポ
イント（時間０分である）でさえ、粉体は既に６．５％
の活性物質を放出していたが、タブレットでは１％未満
しか放出されなかった。７分においては、粉体は４３％
の活性物質を放出したのに対して、タブレットではわず
か１２．５％であった。放出特性に加えて、タブレット
は、コントロールの粉体と比べて埃を生じさせなかっ
た。
【００１８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB05 AD33 4H011 AB03 BA01 BB01 BC08 BC21 DA02 DC05 DD03 DD04 DF02 DH10 DH29
Claims (10)
- 【請求項１】 ａ）式 【化１】 〔式中、Ｒは水素、または置換もしくは非置換のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、フェニル、またはナフチル基であ
り；置換基は独立してハロゲン、アルコキシ、または置
換もしくは非置換のフェノキシである。〕のシクロプロ
ペン； ｂ）前記シクロプロペンが封入される分子封入剤；およ
び ｃ）任意に１以上のアジュバント；を含む組成物であっ
て、該組成物が加圧凝集された前記組成物。 - 【請求項２】 Ｒが（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである請求
項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｒがメチルである請求項１記載の組成
物。 - 【請求項４】 分子封入剤がシクロデキストリンまたは
シクロデキストリン類の混合物である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項５】 分子封入剤がα−シクロデキストリンで
ある請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 任意のアジュバントが、ａ）滑剤、ｂ）
離型剤、またはｃ）滑剤と離型剤の混合物である請求項
１記載の組成物。 - 【請求項７】 組成物がタブレットプレスを用いて加圧
凝集される請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 ａ）式 【化２】 〔式中、Ｒは水素、または置換もしくは非置換のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、フェニル、またはナフチル基であ
り；置換基は独立してハロゲン、アルコキシ、または置
換もしくは非置換のフェノキシである。〕のシクロプロ
ペン； ｂ）前記シクロプロペンが封入される分子封入剤；およ
び ｃ）任意に１以上のアジュバント；を含む組成物を加圧
凝集することを含む、封入されたシクロプロペンの組成
物を調製する方法。 - 【請求項９】 分子封入剤がα−シクロデキストリンで
ある請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 任意のアジュバントが、ａ）滑剤、
ｂ）離型剤、またはｃ）滑剤と離型剤の混合物である請
求項８記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23608700P | 2000-09-28 | 2000-09-28 | |
| US60/236087 | 2000-09-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002145808A true JP2002145808A (ja) | 2002-05-22 |
Family
ID=22888086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001296349A Pending JP2002145808A (ja) | 2000-09-28 | 2001-09-27 | シクロプロペン類の送達システム |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6444619B1 (ja) |
| EP (1) | EP1192859B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002145808A (ja) |
| KR (1) | KR100864088B1 (ja) |
| CN (1) | CN1206907C (ja) |
| AR (1) | AR030754A1 (ja) |
| AU (1) | AU783226B2 (ja) |
| BR (1) | BR0104287A (ja) |
| CA (1) | CA2357894C (ja) |
| DE (1) | DE60100313T2 (ja) |
| ES (1) | ES2199917T3 (ja) |
| IL (1) | IL145477A (ja) |
| MX (1) | MXPA01009757A (ja) |
| NZ (1) | NZ514235A (ja) |
| TW (1) | TWI265783B (ja) |
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