JP6713474B2 - 活性揮発性カルボニル化合物の制御放出のための光解離性アセタールおよびケタール化合物 - Google Patents
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Description
フレーバーおよびフレグランスだけでなく、昆虫誘引剤または忌避剤も、限られた時間しか知覚できない揮発性分子である。
本発明者らはここで驚くことに、式
前記式中、
R1およびR2は、同時にまたは独立して、水素原子、または1〜3個の酸素原子および/または1〜2個の窒素原子および/または1個の硫黄原子を任意に含むC1〜18炭化水素基を表すが、ただし、両方のうち少なくとも1つはC1〜C18炭化水素基であり;かつ式(R1)(R2)C(=O)の活性アルデヒド(すなわち、R2は水素原子である)またはケトンから誘導され;前記アルデヒドまたはケトンは80〜230g/モルの分子量を有しかつC5〜C18化合物であることを条件とし;
R3は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、直鎖状C1〜C8アルキル基、分枝鎖状または環状C3〜C8アルキル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、(OCH2CH2)nOH基、(OCH2CH2)nOCH3基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基を表し、ここでnは2〜8の範囲にわたる整数であり;
R4およびR5は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、直鎖状C1〜C4アルキル基、分枝鎖状C3〜C4アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、(OCH2CH2)nOH基、(OCH2CH2)nOCH3基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基を表し、ここでnは上記と同じ意味を有する、前記アセタールまたはケタール化合物を、
有利には、活性揮発性アルデヒドまたはケトンを露光時に所与の表面から周囲環境中に放出させる送達系として使用することができることを見出した。
i)付香成分として、上記で定義した少なくとも1つの本発明の化合物;
ii)香料キャリヤーおよび香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;および
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、前記付香組成物である。
R1およびR2は、同時にまたは独立して、水素原子、または任意に1〜3個の酸素原子および/または1〜2個の窒素原子および/または1個の硫黄原子を含むC1〜18炭化水素基を表すが、ただし、両方のうち少なくとも1つはC1〜18炭化水素基であり;かつ式(R1)(R2)C(=O)の活性アルデヒド(すなわち、R2は水素原子である)またはケトンから誘導され;前記アルデヒドまたはケトンは80〜230g/モルの分子量を有しかつC5〜18化合物であることを条件とし;
R3は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、直鎖状C1〜C8アルキル基、分枝鎖状または環状C3〜C8アルキル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、(OCH2CH2)nOH基、(OCH2CH2)nOCH3基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基を表し、ここでnは2〜8の範囲にわたる整数であり;
R4およびR5は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、またはメチルチオ基を表し、ここで少なくとも1つのR4またはR5はメチルチオ基である)
のアセタールまたはケタール化合物である。
本発明は以下において、次の実施例によってより詳細に記載されており、略語は、当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される。NMRスペクトルデータは、Bruker400MHz、500MHzまたは600MHzスペクトロメータでCDCl3中で記録され、特段記載されない限り、スペクトルは1Hの場合、400MHzでおよび13Cの場合、100.6MHzで測定され、化学シフトδは標準としてSi(CH3)4に対してppmで示され、結合定数JはHzで表される(br.=ブロードピーク)。特段記載されない限り、市販の試薬と溶媒はさらに精製せずに使用した。反応はN2下で標準的なガラス器具内で行った。
本発明による式(II)の非商業的ジオールの調製
a)2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)フェノールの合成
−78℃で、テトラヒドロフラン(THF、20mL)中のサリチル酸メチル(3.00g、19.7ミリモル)の溶液に、フェニルリチウム(シクロヘキサン中2M、9.86mL、19.7ミリモル)を15分間添加した。−78℃で5分間撹拌した後、反応混合物を3−ブロモ−N,N−ジメチルアニリン(7.89g、39.4ミリモル)とTHF(約110mL)中のマグネシウム削り屑(1.15g、47.3ミリモル)から調製したグリニャール試薬に20分かけて移し、これを添加中0℃に維持した。反応混合物を放置して室温まで温めた。室温で24時間撹拌した後、反応混合物をデカントし、塩化アンモニウムの飽和溶液(約200mL)でクエンチした。酢酸エチルで抽出し、乾燥(Na2SO4)し、濃縮すると、粗生成物7.97gが得られた。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1)により、最終的に2.15g(30%)の目的化合物を得た。
上記のように、フェニルリチウム(シクロヘキサン中2M、15.04mL、30.1ミリモル)、THF(35mL)中のメチル3−メトキシサリチレート(5.00g、27.4ミリモル)、3−ブロモ−N,N−ジメチルアニリン(12.04g、60.2ミリモル)、THF(約320mL)中のマグネシウム削り屑(1.76g、72.2ミリモル)および塩化アンモニウム(約150mL)を用いて行った。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1、次いで純粋な酢酸エチル)により最終的に3.33g(31%)の目的化合物を得た。
上記のように、フェニルリチウム(ジブチルエーテル中1.9M、10.37mL、19.7ミリモル)、THF(20mL)中のメチル2−ヒドロキシ−5−メトキシベンゾエート(3.60g、19.7ミリモル)、3−ブロモ−N,N−ジメチルアニリン(7.88g、39.4ミリモル)およびTHF(約60mL)中のマグネシウム削り屑(1.15g、47.3ミリモル)を用いて行った。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1)により4.1g(53%)の目的化合物を得た。
上記のように、フェニルリチウム(シクロヘキサン中2M、15.04mL、30.1ミリモル)、THF(35mL)中のメチル2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート(5.00g、30.1ミリモル)、3−ブロモ−N,N−ジメチルアニリン(12.04g、60.2ミリモル)、THF(約320mL)中のマグネシウム削り屑(1.76g、72.2ミリモル)および塩化アンモニウム(約150mL)を用いて行った。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1、次いで純粋な酢酸エチル)により5.6g(49%)の目的化合物を得た。
上記のように、フェニルリチウム(シクロヘキサン中2M、13.72mL、27.4ミリモル)、THF(35mL)中のメチル2−ヒドロキシ−5−メトキシベンゾエート(5.00g、27.4ミリモル)、3−ブロモ−N,N−ジメチルアニリン(10.27g、54.9ミリモル)、THF(約170mL)中のマグネシウム削り屑(1.6g、65.9ミリモル)および塩化アンモニウム(約200mL)を用いて行い13.09gの褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1)により最終的に2.67g(27%)の目的化合物を得た。
上記のように、フェニルリチウム(ジブチルエーテル中1.9M、10.40mL、19.8ミリモル)、THF(20mL)中のメチル2−ヒドロキシ−5−メトキシベンゾエート(3.60g、19.7ミリモル)、(3−ブロモフェニル)(メチル)スルファン(8.00g、39.4ミリモル)およびTHF(約50mL)中のマグネシウム削り屑(1.15g、47.3ミリモル)を用いて15時間行った。塩化アンモニウムの溶液(10%)を用いるクエンチとフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル4:1)により、まだいくらか溶媒を含有する目的化合物3.05g(39%)を得た。
本発明による式(I)の感光性アセタールまたはケタール化合物の調製
a)(±)−3,3’−(2−(9−デセニル)−4H−ベンゾ[d][1,3]ジオキシン−4,4−ジイル)ビス(N,N−ジメチルアニリン)の合成
2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)フェノール(0.50g、1.4ミリモル)と10−ウンデセナール(0.46g、2.8ミリモル)との混合物を140℃で2時間撹拌して、粗反応生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(bulb-to-bulb distillation)(110℃、0.2ミリバール)により残存する10−ウンデセナールを除去して、0.61g(86%)の目的化合物を得た。
実施例2aに上記されたように、2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)フェノール(1.00g、2.8ミリモル)および(±)−6−メトキシ−2,6−ジメチルヘプタナール(メトキシメロナール、0.95g、5.5ミリモル)を用いて行い粗生成物を得た。バルブ・ツー・バルブ蒸留(2回、110℃、2.0ミリバールおよび140℃、0.2ミリバール)により残りの(±)−6−メトキシ−2,6−ジメチルヘプタナールを除去して、0.95g(67%)の目的化合物をジアステレオ異性体の混合物として得た。
実施例2aに上記されたように、2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)フェノール(1.00g、2.8ミリモル)および(±)−3−フェニルブタナール(トリフェルナール(Trifernal)(登録商標)、0.82g、5.5ミリモル)を用いて行い粗生成物を得た。バルブ・ツー・バルブ蒸留(130℃、0.2ミリバール)により残りのトリフェルナール(登録商標)を除去して、1.45g(定量)の目的化合物をジアステレオ異性体の混合物として得た。
実施例2aに上記されたように、2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)フェノール(1.00g、2.8ミリモル)および(±)−3,5,5−トリメチルヘキサナール(0.79g、5.5ミリモル)を用いて行い粗生成物を得た。バルブ・ツー・バルブ蒸留(120℃、0.6ミリバール)により残りの(±)−3,5,5−トリメチルヘキサナールを除去して、1.33g(99%)の目的化合物をジアステレオ異性体の混合物として得た。
トルエン(11mL)中の2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)−6−メトキシフェノール(1.03g、2.6ミリモル)、10−ウンデセナール(0.30g、1.8ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.03g、0.2ミリモル)の混合物を、還流下で水を共沸除去しながら3時間加熱した。反応混合物を放置して室温に冷却して、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル7:3、次に純粋な酢酸エチル)とバルブ・ツー・バルブ蒸留により残りの10−ウンデセナールを除去して、0.43g(45%)の目的化合物を得た。
実施例2eに上記されたように、2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)−4−メトキシフェノール(0.92g、2.3ミリモル)、10−ウンデセナール(0.28g、1.7ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.04g、0.2ミリモル)を用いて0.5時間行った。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1および9:1)を繰り返して、0.24g(26%)の目的化合物を得た。
トルエン(20mL)中の2−(ビス(3−(ジメチルアミノ)フェニル)(ヒドロキシ)メチル)−6−メチルフェノール(1.00g、2.7ミリモル)、10−ウンデセナール(0.45g、2.7ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.57g、3.0ミリモル)の混合物を、還流下で水を共沸除去しながら2時間加熱した。反応混合物を放置して室温に冷却し、液相を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル4:1および9:1)を繰り返して、まだいくらか10−ウンデセナールを含有する、0.14g(10%)の目的化合物を得た。
トルエン(20mL)中の2−(ヒドロキシビス(3−メトキシフェニル)メチル)−4−メトキシフェノール(1.12g、3.1ミリモル)、10−ウンデセナール(0.37g、2.2ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.04g、0.2ミリモル)の混合物を、室温で72時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル3:1)により1.18g(定量)の目的化合物を得た。
シクロヘキサン(20mL)中の2−(ヒドロキシビス(3−(メチルチオ)フェニル)メチル)−4−メトキシフェノール(1.0g、2.5ミリモル)、10−ウンデセナール(0.42g、2.5ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.05g、0.3ミリモル)の混合物を、還流下で水を共沸除去しながら2時間撹拌した。反応混合物を放置して室温に冷却し、飽和NaHCO3水溶液(50mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル9:1)により、0.87g(63%)の目的化合物を得た。
全てのR4とR5が水素原子である式(I)の感光性アセタールまたはケタール化合物の調製
a)2−(ヒドロキシジフェニルメチル)フェノールの合成
ブロモベンゼン(27.70g、176ミリモル)を滴下漏斗に秤量し、約50滴の純粋な化合物を、エーテル(10mL)中のマグネシウム削り屑(5.10g、210ミリモル)といくらかのヨウ素の結晶の懸濁液に加えた。次にエーテル(50mL)を残りのブロモベンゼンに加え、この溶液を30分かけて滴加した。反応混合物を還流下で1時間加熱した。室温に冷却した後、エーテル(50mL)中のサリチル酸(2.89g、21ミリモル)を30分かけて滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次にHClの水溶液(10%、100mL)と氷(100g)に注いだ。エーテル(2×100mL)で抽出し、NaOHの水溶液(10%、100mL)と氷(50mL)で洗浄し、NaHCO3の飽和水溶液(2×50mL)で洗浄し、NaClの飽和水溶液(2×50mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して粗生成物を得た。固体を酢酸エチル(2mL)とヘプタン(5mL)中に取り、冷蔵庫で3時間結晶化させた。母液をろ過、濃縮、再溶解、再結晶して、デシケーターで2時間乾燥した後、合計1.58g(27%)の目的化合物を得た。
トルエン(10mL)中の2−(ヒドロキシジフェニルメチル)フェノール(0.50g、1.8ミリモル)、10−ウンデセナール(0.20g、1.2ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.02g、0.1ミリモル)の混合物を、室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル7:1)により、0.52g(定量)の目的化合物を得た。
エーテル(140mL)中のブロモベンゼン(30.40g、193ミリモル)の溶液を、エーテル(20mL)中のマグネシウム削り屑(8.67g、357ミリモル)の懸濁液に1.2時間かけて滴加した。反応混合物を還流下で2時間加熱した。室温に冷却した後、エーテル(140mL)中の3−メトキシサリチル酸(6.00g、35.7ミリモル)を60分かけて滴加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を上記のように処理して、目的化合物2.42g(22%)を得た。
トルエン(11mL)中の2−(ヒドロキシジフェニルメチル)−6−メトキシフェノール(1.00g、3.3ミリモル)、10−ウンデセナール(0.37g、2.2ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.04g、0.2ミリモル)の混合物を室温で72時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル7:1、次いで酢酸エチル)により、0.97g(97%)の目的化合物を得た。
エーテル(70mL)中のブロモベンゼン(23.55g、150ミリモル)の溶液を、エーテル(5mL)中のマグネシウム削り屑(4.37g、180ミリモル)の懸濁液に1.2時間かけて滴加した。反応混合物を還流下で1時間加熱した。室温に冷却した後、エーテル(70mL)中の5−メトキシサリチル酸(3.03g、18ミリモル)を45分間かけて滴加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をデカントし、氷浴で冷却した後、HCl(10%)を加えた。エーテルで抽出し(2回)、水で洗浄し(2回)、乾燥(Na2SO4)して粗生成物を得た。ろ過し、冷酢酸エチルで洗浄し、ろ液を再結晶して最終的に目的化合物3.17g(58%)を得た。
トルエン(11mL)中の2−(ヒドロキシジフェニルメチル)−4−メトキシフェノール(1.00g、3.3ミリモル)、10−ウンデセナール(0.37g、2.2ミリモル)および4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.04g、0.2ミリモル)の混合物を室温で72時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル7:1)により、1.01g(定量)の目的化合物を得た。
消費者製品(布地用柔軟剤)に組み込まれた本発明の感光性アセタールまたはケタール誘導体からの付香成分の放出のダイナミックヘッドスペース分析
以下の最終組成を有する布地用柔軟剤ベースを調製した:
Stepantex(登録商標)VL90A(製造元:Stepan社) 16.5重量%
塩化カルシウム(10%水溶液) 0.6重量%
水 82.9重量%
Claims (17)
- 式
R1およびR2は、同時にまたは独立して、水素原子、または任意に1〜3個の酸素原子および/または1〜2個の窒素原子および/または1個の硫黄原子を含むC1〜18炭化水素基を表すが、ただし、両方のうち少なくとも1つはC1〜C18炭化水素基であり;かつ式(R1)(R2)C(=O)の活性アルデヒドまたはケトンから誘導され;前記アルデヒドまたはケトンは80〜230g/モルの分子量を有しかつC5〜C18化合物であって、
1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサルデヒド、3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール、2,4−デカジエナール、2−デセナール、4−デセナール、8−デセナール、9−デセナール、3−(6,6−ジメチル−ビシクロ[3.1.1]ヘプタ−2−エン−2−イル)プロパナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、3,5−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、1−(3,3−ジメチル−1−シクロヘキシル)−1−エタノン、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエナール、3,7−ジメチルオクタナール、3,7−ジメチル−6−オクテナール、(3,7−ジメチル−6−オクテニル)アセトアルデヒド、3−ドデセナール、4−ドデセナール、3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、4−エチルベンズアルデヒド、3−(2および4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、2−フランカルバルデヒド、2,4−ヘプタジエナール、4−ヘプテナール、2−ヘキセナール、3−ヘキセナール、2−ヘキシル−3−フェニル−2−プロペナール、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、4−および3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、4−イソプロピルベンズアルデヒド、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、2−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール、(4R)−1−p−メンテン−9−カルバルデヒド、6−メトキシ−2,6−ジメチルヘプタナール、8−メトキシ−トリシクロ[5.2.1.0. 2,6 ]デカン−カルバルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、2−(4−メチレンシクロヘキシル)プロパナール、1−メチル−4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、(4−メチルフェノキシ)アセトアルデヒド、(4−メチルフェニル)アセトアルデヒド、3−メチル−5−フェニルペンタナール、2−(1−メチルプロピル)−1−シクロヘキサノン、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、2−ノネナール、3−ノネナール、6−ノネナール、8−ノネナール、2−オクテナール、フェノキシアセトアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、3−フェニルブタナール、2−フェニルプロパナール、3−フェニル−2−プロペナール、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−4−カルバルデヒド、エキソ−トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−8エキソ−カルバルデヒド、2,6,6−トリメチル−ビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−カルバルデヒド、2,4,6−および3,5,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−アセトアルデヒド、2,6,10−トリメチル−2,6,9,11−ドデカテトラエナール、2,5,6−トリメチル−4−ヘプテナール、3,5,5−トリメチルヘキサナール、2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール、2−ウンデセナール、10−ウンデセナールまたは9−ウンデセナールおよびそれらの混合物、
ダマセノン、ダマスコン、イオノン、メチルイオノン、イロン、シクロペンタデカノン、3−メチル−4−シクロペンタデセン−1−オン、3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン、3−メチル−1−シクロペンタデカノン、1−(2−アミノフェニル)−1−エタノン、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、2,5−ジメチル−2−オクテン−6−オン、4,7−ジメチル−6−オクテン−3−オン、(3,7−ジメチル−6−オクテニルオキシ)アセトアルデヒド、1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−エタノン、4−(1,1−ジメチルプロピル)−1−シクロヘキサノン、2,4−ジ−tert−ブチル−1−シクロヘキサノン、エチル4−オキソペンタノエート、1−(4−エチルフェニル)−1−エタノン、2−ヘキシル−1−シクロペンタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)−2−ブタノン、1−(2−および4−ヒドロキシフェニル)−1−エタノン、4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オン、1−(4−イソプロピル−1−フェニル)−1−エタノン、p−メンタ−6,8−ジエン−2−オン、4(8)−p−メンテン−3−オン、1−(1−p−メンテン−2−イル)−1−プロパノン、メントン、(1R,4R)−8−メルカプト−3−p−メンタノン、1−(4−メトキシフェニル)−1−エタノン、7−メチル−2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン、5−メチル−3−ヘプタノン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、メチル3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセタート、1−(4−メチルフェニル)−1−エタノン(4−メチルアセトフェノン)、5−メチル−エキソ−トリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン−4−オン、3−メチル−4−(1,2,2−トリメチルプロピル)−4−ペンテン−2−オン、2−ナフタレニル−1−エタノン、1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン、3,4,5,6,6−ペンタメチル−3−ヘプテン−2−オン、2−ペンチル−1−シクロペンタノン、4−フェニル−2−ブタノン(ベンジルアセトン)、1−フェニル−1−エタノン、2−および4−tert−ブチル−1−シクロヘキサノン、1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エタノン、2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オン、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン、2,6,6−トリメチル−1−シクロヘプタノン、2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1,4−ジオン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノン、1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(3,5,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−エタノンおよび2,2,5−トリメチル−5−ペンチル−1−シクロペンタノンからなる群から選択されることを条件とし;
R3は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、直鎖状C1〜C8アルキル基、分枝鎖状または環状C3〜C8アルキル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、(OCH2CH2)nOH基、(OCH2CH2)nOCH3基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基を表し、ここでnは2〜8の範囲にわたる整数であり;かつ
R4およびR5は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、直鎖状C1〜C4アルキル基、分枝鎖状C3〜C4アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、(OCH2CH2)nOH基、(OCH2CH2)nOCH3基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基を表し、ここでnは上記と同じ意味を有する)
の化合物の、活性揮発性アルデヒドまたはケトンを放出させる送達系としての使用。 - 少なくとも2つのR4および/または少なくとも2つのR5が水素原子であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 水素原子ではない全てのR4基およびR5基が、直鎖状C1〜C4アルキル基、分枝鎖状C3〜C4アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、(OCH2CH2)nOH基、(OCH2CH2)nOCH3基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基(ここでnは請求項1に規定されたのと同じ意味を有する)からなる群から選択される同一の基を表すことを特徴とする、請求項1または2記載の使用。
- 芳香族環と酸素含有環との間の結合に対してオルト位のR4基およびR5基が水素原子であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- R4およびR5が水素原子、メトキシ基またはジメチルアミノ基であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
- R3が水素原子、直鎖状または分枝鎖状C1〜C4アルキル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基を表すことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の使用。
- 前記活性揮発性アルデヒドまたはケトンが付香成分であることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の使用。
- 付香化合物の放出が、280nmを上回る波長の光によって誘発されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の使用。
- 付香化合物の放出が、300nmを上回る波長の光によって誘発されることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の使用。
- 付香化合物の放出が、330nmを上回る波長の光によって誘発されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の使用。
- 付香組成物であって、
i)請求項1から10までのいずれか1項に規定された、少なくとも1つの式(I)の化合物;
ii)香料キャリヤーおよび香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;および
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 請求項1から10までのいずれか1項に規定された、少なくとも1つの式(I)の化合物を含む付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香水、ファブリックケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品、ホームケア製品またはカーケア製品であることを特徴とする、請求項12記載の付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、ファインパヒューム、コロン、アフターシェーブローション、液体または固体洗剤、ユニドース洗剤、布地用柔軟剤、ファブリックリフレッシャー、アイロンウォーター、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、コンディショナー、カラーリング剤、カラーケア製品、整髪剤、ヘアスプレー、スキンクリームまたはローション、バニシングクリーム、消臭剤または制汗剤、付香石鹸、シャワーまたはバス用のムース、オイルまたはジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤、レザーケア製品、硬質表面洗剤、研磨剤、ワックスまたはプラスチッククリーナーであることを特徴とする、請求項12または13記載の付香消費者製品。
- 式
R1およびR2は、同時にまたは独立して、水素原子、または任意に1〜3個の酸素原子および/または1〜2個の窒素原子および/または1個の硫黄原子を含むC1〜18炭化水素基を表すが、ただし、両方のうち少なくとも1つはC1〜18炭化水素基であり;かつ式(R1)(R2)C(=O)の活性アルデヒド(すなわち、R2は水素原子である)またはケトンから誘導され;前記アルデヒドまたはケトンは80〜230g/モルの分子量を有しかつC5〜18化合物であることを条件とし;
R3は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、直鎖状C1〜C8アルキル基、分枝鎖状または環状C3〜C8アルキル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、(OCH2CH2)nOH基、(OCH2CH2)nOCH3基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基を表し、ここでnは2〜8の範囲にわたる整数であり;
R4およびR5は、同時にまたは互いに独立して、水素原子、またはメチルチオ基を表し、ここで少なくとも1つのR4またはR5はメチルチオ基である)
のアセタールまたはケタール化合物。 - 芳香族環と酸素含有環との間の結合に対してオルト位のR4基およびR5基が水素原子であることを特徴とする、請求項15記載の化合物。
- 芳香族環と酸素含有環との間の結合に対してオルト位およびパラ位のR 4 基およびR 5 基が水素原子であることを特徴とする、請求項15記載の化合物。
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