JPH03217411A - 光学用樹脂製造用単量体組成物および光学用樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 く産業上の利用分野〉 本発明は高屈折率を有する光学用樹脂およびそれを与え
るジエチレン性不飽和単量体組成物に関する。更に詳細
には、軽量で、ｍｌイ熱性、光学的均一性、注型重合成
形性等に優れ、且つ高屈折率を有する光学用樹脂に関す
る。

く従来の技術〉 高屈折率なプラスチック・レンズを与える樹脂に関する
技術が公開されている。なかでもジアクノレートまたは
シメタクリレート化合物のようなアクリル系の重合性化
合物は、容易にラジカル重合することができ、その重合
体は、透明性に優れたレンズを与えることが知られてい
る。

ハロゲン化芳香族含有アクリル化合物、例えば、臭素含
有ビスフェノール骨格を有するジアクリレートまたはジ
メタクリレート化合物は、高屈折率（ｎＤ−１、６０以
上）を示す重合体を与えることが明らかにされている（
特開昭５９ １８４２１０号公報、特開昭５９−１９３９１５号公報
等）。しかしながら、これらの多くの化合物は、常温で
固体もしくは粘稠な高粘度の液状であるので、レンズ樹
脂を製造する際に用いられる注型重合を行なうには、大
きな支障となる。また、得られる樹脂の比重も大きいの
で、軽量化か要求されるレンズ樹脂としては著しく不利
である。既に公知のごとくかかる問題点に対しては、低
粘度てありかつその重合体か高屈折率を示すラジカル重
合性の芳香族系単量体、例えばスチレン等で上記のハロ
ケン化芳香族含有アクリル化合物を溶解せしめて注型作
業性を高めた後、ラジカル共重合を行なう方法が提案さ
れている。この方法により屈折率は維持されるもののラ
ジカル重合性の異なる官能基を有する化合物間の共重合
となるため、注型重合時の条件により部分的な重合度の
相異に基づく光学歪等の特性が低下する傾向があり、実
用に供し得るレンズ樹脂を得るには、極めて高度に重合
条件を制御する必要がある。また、比重の低減も不充分
である。

一方イオウ含有アクリル化合物、例えば、イオウ含有芳
香族系ジアクリレートまたはジメタクリレート化合物（
特開昭６２−１９５３５７号等）は、比重が小さく軽量
な硬化物を与え、また高屈折率（ｎｏ＝１．６０以上）
である等の優れた光学特性を有し、さらに極めて低粘度
の液状化合物であることか明らかにされている。それ故
に注型重合時の作業性か良好で、容易にラジカル重合す
ることにより高品質なレンズ樹脂を与えるものである。

しかしなから、得られたレンズ樹脂を高温（例えば１３
０’Ｃ以上で数時間）中に放置することにより色相低Ｆ
１すなわち黄変か発生し易く、光学歪を除去するだめの
アニール処理、表面コーティング等の操作を行なう際に
注意する必要かある。上記イオウ含Ｆｉアクリル化合物
より得られるレンズ樹脂の耐熱安定性の向上か望まれて
いる。

上記のように屈折率等の光学特性に優れ、軽量であり様
々な使用環境にも耐えることのできるプラスチック・レ
ンス樹脂を得るには、未た克服すべき課題か多く残され
ているのか現状であり、さらに注型作業性の点において
も一層の改良か望まれているところである。

〈発明か解決しようとする課題〉 本発明は、上記の問題点を解決し、高屈折率かつ軽量で
、光学的均一性および耐熱性に優れ、高温下でも色相低
下、光学歪等が生じない、光学特性に優れた光学用樹脂
およびそれを与える単量体組成物を提供することを目的
とするものである。

〔発明の概要〕

く課題を解決するための手段〉 本発明による単量体組成物は、下式〔Ｉ〕で示されるハ
ロケン化芳香族含有アクリル化合物５０〜１０重一％お
よび下式ＣＩＩ）で示されるイオウ含有アクリル化合物
５０〜１０重量％（重量％は両者の合計量を１００重量
％とする）からなるアクリル化合物１００重量部に対し
て、下式（ＩＩＩ）および下式〔■〕で示されるラジカ
ル重合性化合物からなる群から選ばれたラジカル重合性
化合物を５〜３０重量部の比率で含んでなる、常温で液
状のものである。

λ しｒｉ３　Ａ （ここで、Ｒ　およびＲ２はそれぞれ水素原子ま１ たはメチル基を示し、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子を
示し、ａは１〜１０の数を示す。複数個存在するＲ１、
Ｒ２、Ｘおよびａは、それそれ同一でも異なってもよい
。） （ただし、 Ｒ１はそれぞれ水素原子またはメチル 基を示し、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子を示し、３ Ｒ　およびＲ４はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基
を示し、ｐは０または１〜４の整数を示す。

複数個存在するＲ１〜Ｒ４、Ｘおよびｐは、それぞれ同
一でも異なってもよい。

） （たたし、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示腰Ｘはフ
ッ素を除くハロゲン原子を示し、ｑはＯまたは１〜５の
整数を示し、ｍは１または２の整数を示す。） Ｕ （たたし、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、ｍは
１または２の整数を示し、Ｒ５は炭素数１〜１２のｍ価
の炭化水素基、またはエーテル基、チオエーテル基およ
びエステル基のいすれかの基を含有するｍ価の炭化水素
基を示す。） また、単量体組成物の使用にかかる、本発明による光学
用樹脂は、下式（Ｉａ）で示される繰返し単位５０〜９
０重量％および下式（ＩＩａ）で示される繰返し単位５
０〜１０重量％（重量％は両者を合計量を１００重量９
６とする）からなる繰返し単位１００重量部に対して、
下式ＣＩＩＩａ）および下式ＣＩＶａ）で示される繰返
し単位からなる群から選ばれる繰返し単位を５〜３０重
量部の比率で含んでなる、人質的に不溶および不融て、
屈折率ｎ。が１． ５８以上であるものである。

（ここで、Ｒ１およびＲ２はそれそれ水素原子またはメ
チル基を示し、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子を示し、
ａは１〜１０の数を示す。複数個存在するＲ１、Ｒ２、
Ｘおよびａは、それぞれ同一でも異なってもよい。） （たたし、Ｒ１はそれそ゜れ水素原子またはメチル基を
示し、又はフッ素を除（　／％ロゲン原子を示し、Ｒ３
およびＲ４はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基を示
し、ｐは０または１〜４の整数を示す。

複数個ｑ在するＲ１〜Ｒ４、Ｘおよびｐは、それぞれ同
一でも異なってもよい。） （ただし、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｘは
フッ素を除くノ＼ロゲン原子を示し、ｑは０または１〜
５の整数を示し、ｍは１または２の整数を示す。） （たたし、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、ｍは
１または２の整数を示し、Ｒ５は炭素数１〜１２のｍ価
の炭化水素基、またはエーテル基、チオエーテル基およ
びエステル基のいずれかの基を含有するｍ価の炭化水素
基を示す。） く発明の効果〉 前記の目的か達成される。すなわち、本発明による光学
用樹脂は、高屈折率、すなわちｎｏ≧１．５８を有し、
軽量性、耐熱性、光学的均一性に優れ、高温下でも、色
相低下、光学歪等が生じることがない。それを与える単
量体組成物は、常温で低粘度の液状であって、溶剤（た
とえばスチレン）を使用しなくても、それ自身で注型重
合か可能であり、注型作業性も優れている。

〔発明の具体的説明〕

く単量体〉 本発明による光学用樹脂は、前記の式（Ｉ）および式［
１１］で示されるアクリル化合物と、前記の式（Ｉ［Ｉ
）若しくは式（ＩＶ）で示されるラジカル重合性化合物
と、を含んでなる、特定の単量体組成物の重合により形
成させることができる。

（イ）　　ビス（メタ）アクリレート（１）この単量体
組成物に含まれる、式ＣＩ］で示されるハロゲン化芳香
族含有アクリル化合物はテトラハ口ビスフェノールＡが
アルキレンエーテル結合を介して、アクリル酸またはメ
タクリル酸エステル化された構造を有するものである。

式ＣＩ）の化合物の具体例として、例えば、下記のもの
を挙げることができる。２，２，−ビス〔４−　（β−
アクリロイルオキシエトキシ）−３，５−ジブロモフェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−　（β−メタクリ
口イルオキシエトキシ）３．５−ジブロモフェニル〕ブ
ロバン、２．２−ビス〔４−　（β−アクリロイルオキ
シブロポキシ）３，５−ジブロモフエニル〕ブロバン、
２，２ビス〔４−　（β−メタクリ口イルオキシブロポ
キシ）−３．５−ジブロモフエニル〕プロパン、２，２
−ビス〔４−　（β−アクリロイルオキシエトキシエト
キシ）−３．５−ジブロモフエニル〕ブロバン、２，２
−ビス〔４−　（β−メタクリ口イルオキシエトキシエ
トキシ）−３．５−ジブロモフエニル〕ブロバン等。こ
れらは、２種以上を併用することができる。

このハロゲン化芳香族含有のアクリル化合物は、例えば
、対応テトラハロゲノビスフェノールＡ１すなわち２，
２−ビス〔４−ヒドロキシ−３，５ジハロゲノフェニル
〕ブロバンのエチレンオキサイドおよび（または）プロ
ピレンオキサイドの付加化合物をアクリル酸またはメタ
クリル酸またはそれらの機能的誘導体を用いてエステル
化することにより製造することができる。

アクリル酸またはメタクリル酸の機能的誘導体は、水酸
基とエステル結合を生成することができる任意のもので
ありえて、具体的には、酸ハライド（たとえば、酸クロ
ライド）、酸無水物（混合無水物を含有する）、低級ア
ルキルエステル、その他がある。

（口）　　ビス（メタ）アクリレート（ＩＩ）この単量
体組成物に含まれる、式〔■〕で示されるイオウ含有ア
クリル化合物は、アクリル酸またはメタクリル酸をチオ
エーテル鎖で連結した構造を有するものであって、その
チオエーテル鎖中に炭化水素基の側鎖を有するベンゼン
誘導体の二価基が存在する。このベンゼン誘導体の二価
基は、水素原子かハロゲン原子（フッ素原子を除く）に
置換しているものでもよい。ベンゼン誘導体の二価基へ
のチオエーテル鎖の結合位置は、Ｏｍ＋、ｐ−のいずれ
でもよいが、ｍ一およびｐか代表的である。

このイオウ含有アクリル化合物は、下式〔ｖ〕で示され
るイオウ含有ポリオールをアクリル酸またはメタクリル
酸、またはそれらの誘導体によりエステル化することに
より、得られる。

（ただし、置換基の定義は式〔■〕の場合と同じである
。複数個存在するＲ３、Ｒ４、Ｘおよびｐは、それぞれ
同一でも異なってもよい。）また、式［Ｖ］で示される
イオウ含有ボリオールは、公知の反応、例えば、エヌ・
カラシュ（Ｎ．Ｋａｒａｓｃｈ　）　　：オーガニツク
・サルファ−やコンバウンズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｕｌ
ｆｕｒ　Ｃｏａ＋ｐｏｕｎｄｓ）第１巻、第１１章、第
９７〜１１１頁、米国特許第３，８２４，２９３号明初
１書等に記載されたもの、により合成することができる
。

すなわち、具体的には、下式［ＶＩ］で示されるポリハ
ロゲン化合物と水酸基含有脂肪族メルヵブタン化合物と
の反応によればよい。

（たたし、Ｘａは塩素原子または臭素原子を示し、それ
以外の置換基の定義は式〔■〕の場合と同じである。） 式（ＩＩ）で示されるイオウ含有アクリル化合物の具体
例としては、例えば、下記のものを挙げることかできる
。ｐ−ビス（β−アクリロイルオキシエチルチオ）キシ
リレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチ
オ）キシリレン、ｍ−ビス（β−アクリロイルオキシエ
チルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−メタクリロイル
オキシェチルチオ）キシリレン、α，α′　−ビス（β
−アクυロイルオキシエチルチオ）　　−２．　　３，
　　５．　　６テトラクロ口ーｐ−キシリレン、α，α
′　−ビス（β−メタクリ口イルオキシエチルチオ）−
２３．５．６−テトラク口ルーｐ−キンリレン等。

これらは単独または２種以上を併用することかできる。

（ハ）　スチレン単量体（ＩＩＩ） 式［ＩＩＩ）で示されるラジカル重合性化合物の具体例
として、例えば下記のものを挙げることができる。スチ
レン、２−クロロスチレン、３，−クロロスチレン、４
−クロロスチレン、２　４−ジクロ口スチレン、３．４
−ジクロ口スチレン、３，５−ジクロ口スチレン、２，
　　３．　４−｝リクロ口スチレン、２，　　３．　　
５−｝リクロロスチレン、２，３，６−トリクロロスチ
レン、３，４．５−｝リクロ口スチレン、２−プロモス
チレン、３−プロモスチレン、４−プロモスチレン、２
．４−ジブロモスチレン、３，４−ジブロモスチレン、
３，５−ジブロモスチレン、２，３．４−トリブロモス
チレン、２，３．５−トリブロモスチレン、２，３．６
１リブロモスチレン、３，４．５−｝リブロモスチレン
、ジビニルベンゼン、ｍ−ジイソプロベニルベンゼン、
等。これらは２種以上を併用することができる。好まし
いのは、スチレン、４−クロロスチレン、ジブロモスチ
レン（各異性体を含む）、ジビニルベンゼンである。

（二）　　（メタ）クリレート（ＩＶ）式（ＩＶ）で示
されるラジカル重合性単量体の具体的な例としては、メ
チルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアク
リレート、エチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、２−ヒドロキンエチルメタクリレート
、プチルアクリレート、プチルメタクリレート、２−エ
チルへキシルアクリレート、２−エチルへキシルメタク
リレート、シクロへキシルアクリレート、シクロへキシ
ルメタクリレート、ペンジルアクリレート、ペンシルメ
タクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エ
チレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコ
ールシアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、ネオベンチルグ
リコールシアクリレート、ネオベンチルグリコールジメ
タクリレート等かある。これらは２種以上併用すること
ができる。好ましく使用される具体例としては、メチル
メタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
、シクロへキシルメタクリレート、ペンジルメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエ
チレングリコールジメタクリレート等がある。

〈単量体組成物〉 本発明による単量体組成物は、式〔Ｉ〕で示されるハロ
ゲン化芳香族含有アクリル化合物５０〜９０重量％、好
ましくは６０〜８０重量％、および式［Ｉ１）で示され
るイオウ含有アクリル化合物５０〜１０重量％、好まし
くは４０〜２０重量％（重鼻％は式〔Ｉ〕および式〔■
〕のアクリル化合物の合計回基準）からなるアクリル化
合物１００重量部に対して、式〔ＩＩＩ〕および式（Ｉ
Ｖ）で示されるラジカル重合性化合物からなる群から選
ばれたラジカル重合性化合物を５〜３０重量部、好まし
くは１０〜２０重量部、の比率で含んでなる、常温で液
状のものである。

この単量体組成物において、式ＣＩ）のアクリル化合物
が式〔Ｉ〕および式（ＩＩ）のアクリル化合物の合計量
の５０重量％未満てあると、単量体組成物の重合により
得られる光学用樹脂の耐熱安定性が劣る。９０重量％を
越えると、単量体組成物自体の粘度が高くなり過ぎて、
注型重合の際に、注型への庄形作業が著しく困難となる
。また、そのような単量体組成物を重合しても、得られ
る光学用樹脂の比重か大きくなり、レンズを軽量化する
ことができなくなる。

ラジカル重合性化合物（式［ＩＩ１］な式［ＩＶ）の化
合物）か、アクリル化合物１００重量部（式ＣＩ）と式
（ＩＩ）の化合物の合計量）に対して５重量部末満ては
、単量体組成物の粘度が高くなって、注形作業が著しく
困難となる。３０重量部を越えると、重合して得られる
光学用樹脂の屈折率ｎＱの低下および光学歪の発生が著
しくなる。

〈重合体〉 本発明による光学用樹脂は、前記単量体組成物の重合に
より形成させることかできる。

すなわち、特定の単量体組成物を重合させることにより
、式〔Ｉａ〕で示される繰返し単位５０〜９０重量％、
好ましくは６０〜８０重量％、および式［ＩＩａ］で示
される繰返し単位５０〜１０重量％、好ましくは４０〜
２０重量％（重量％は式［Ｉａ］および式（ＩＩａｌの
繰返し単位合計量基準）からなる繰返し単位１００重量
部に対して、式〔■ａ〕および式（ＩＶａ）で示される
繰返し単位からなる群から選ばれる繰返し単位５〜３０
重量部、好ましくは１０〜２０重量部、の比率で含んで
なる、実質的に不溶および不融で、屈折率ｎ，が１．５
８以上であり、しかも高光線透過率で光学歪か無い等の
光学特性、および耐熱性に優れた光学用樹脂を形成させ
ることができる。

重合は、一般的なラジカル重合開始剤により、ラジカル
重合法によって実施され、例えば、塊状重合法、懸濁重
合法、乳化重合法等の公知の技術によって行うことかで
きる。

また、一般的な光重合開始剤を使用する光重合法によっ
ても行うことかできる。

例えば、レンズ樹脂は、単量体組成物に過酸化物（ラジ
カル重合開始剤）および（または）光重合開始剤を混合
したものを、注形型の中に注入して、加熱および（また
は）紫外線照射をして、ラジカル重合より形成させる。

重合の際に使用されるラジカル重合開始剤は特に限定さ
れず、一般的な開始剤が使用可能である。

例えば、（イ）過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパー
オキシカーボネート、ラウロイルパーオキサイド、ター
シャリープチルバーオキシピパレート、ジクミルパーオ
キサイド等の過酸化物、（口）アゾビスイソブチロニト
リル等のアゾ化合物等を用いることかできる。

重合の際に使用される光重合開始剤は、特に限定されず
、一般的な光重合開始剤が使用可能であるが、下記の化
合物が好ましい。

例えばペンゾフェノン、ベンゾインエチルエ−テル、ベ
ンジル、アセトフェノン、アントラキノン、ジフエニル
サルファイト、チオカーバメート等である。

ラジカル重合開始剤および光重合開始剤は、単量体組成
物中の式（１）および式（ＩＩ）で示されるアクリル化
合物の合計ｆｆｉ１００重量部に対して、０，０１〜２
０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部、使用する
のか適当である。

なお、本発明による光学用樹脂は、直接に、最終の光学
用製品に形成することかできるか、光学用樹脂で素材を
作り、それを最終の光学用製品に加工してもよい。

例えば、光学用樹脂でレンズの形状以外の形状のレンズ
用素材を作り、それを加工して、最終製品のレンズ形状
の樹脂に形成させる。

く実験例〉 本発明を具体的に説明するために実験例を下記に示す。

実験例中の部及び％は、各々重量部および重量％を示す
。

実験例において、得られた諸物性は、下記の試験法によ
り測定したものである。

（１冫光線透過率：　厚さ３ｍｒａの試験片を用いて、
５００ｎｍの光線透過率を示す。

（２）光学歪；　東芝歪測定機（東芝硝子社製）にて測
定した。Ｏ：光学歪無し、×．光学歪あり。

（３）屈折率およびアッペ数：　アッペ屈折計（アタゴ
社製）を用いて２５℃にて測定した。

（４）耐熱性：　　ＤＭＡ試験機（デュポン社製）にて
測定し、ｔａｎδピーク温度を示す。

（５）耐熱安定性：　試験片をエアーオーブン中で１３
０℃、５時間放置した後、色相の変化を目視により判定
した。Ｏ；変化無し、×：黄変あり。

実施例１ ２．２−ビス〔４−　（β−メタクリ口イルオキシエト
キシ）−３．５−ジブロモフエニル〕プロパン６０部、
ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシ
リレン４０部からなるアクリル化合物にトリエチレング
リコールジメタクリレ−ト２０部を配合して得られる混
合物に対して１−ヒドロキシシク口へキシルフエニルケ
トン（「イルガキュア−１８４」チバガイギー社品）０
．　　２部およびペンゾイルパーオキサイド０．２部を
加えて均一に攪拌混合した後、系を真空にして脱気して
窒素で常圧に戻した。この脱気操作を３回繰返した後、
０，３μｍのフィルターを通して炉過をし、十分に脱泡
した。この液をガラス板とシリコーンゴムとで構成され
た直径５ｃＩＴｌ厚さ５關の鋳型の中へ注入した。

次いで、出力８０ｗ／Ｃｍの高圧水銀灯を用いて、高さ
４０ｃｍの距離よりガラス板面を通して１０分間（ガラ
ス板両面各々５分間）紫外線を照射した。

得られた重合体を脱型し、エアーオーブン中１００〜１
３０℃の温度を２時間かけて徐々に昇温しでポストキュ
アーした。得られたレンズ樹脂の諸物性を第１表に示し
た。

実施例２および３ アクリル化合物およびラジカル重合性化合物の割合を第
１表に記載のごとく変更する以外は、実施例１と同様に
して、レンズ樹脂を得た。諸物性を第１表に示した。

実施例４および５ 実施例１のトリエチレングリコールジメタクリレートを
スチレンに代え、アクリル化合物およびラジカル重合性
化合物の割合を第１表に記載のごとく変更する以外は、
実施例１と同様にして、レンズ樹脂を得た。諸物性を第
１表に示した。

比較例１ 実施例１において、トリエチレングリコールジメタクリ
レートを用いない以外は、同様にしてレンズ樹脂を得た
。諸物性を第１表に示す。低粘度のラジカル重合性化合
物を含まないため、高粘度で注入作業か極めて困難であ
った。また、硬化物の比重も大きな値を示した。

比較例２ 実施例１のトリエチレングリコールジメタクリレートを
スチレンに代え、アクリル化合物およびラジカル重合性
化合物の割合を第１表に記載のごとく変更し、それ以外
は、実施例１と同様にしてレンズ樹脂を得た。諸物性を
第１表に示した。耐熱安定性試験において黄変した。

比較例３および４ 実施例１において、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキ
シエチルチオ）キシリレンを使用せず、アクリル化合物
およびラジカル重合性化合物の割合を第１表に記載のご
とく変更する以外は、同様にしてレンズ樹脂を得た。諸
物性を第１表に示した。比較例３の場合には、屈折率の
低下が著しく、比較例４の場合には、硬化物の比重が大
きく、しかも光学歪が発生した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下式〔 I 〕で示されるハロゲン化芳香族含有アク
   リル化合物５０〜９０重量％および下式〔II〕で示され
   るイオウ含有アクリル化合物５０〜１０重量％（重量％
   は両者の合計量を１００重量％とする）からなるアクリ
   ル化合物１００重量部に対して、下式〔III〕および下
   式〔IV〕で示されるラジカル重合性化合物からなる群か
   ら選ばれたラジカル重合性化合物を５〜３０重量部の比
   率で含んでなる、常温で液状の単量体組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素原子また
   はメチル基を示し、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子を示
   し、ａは１〜１０の数を示す。複数個存在するＲ＾１、
   Ｒ＾２、Ｘおよびａは、それぞれ同一でも異なってもよ
   い。） ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ただし、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子またはメチル基を
   示し、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子を示し、Ｒ＾３お
   よびＲ＾４はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基を示
   し、ｐは０または１〜４の整数を示す。 複数個存在するＲ＾１〜Ｒ＾４、Ｘおよびｐは、それぞ
   れ同一でも異なってもよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ただし、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示し、Ｘ
   はフッ素を除くハロゲン原子を示し、ｑは０または１〜
   ５の整数を示し、ｍは１または２の整数を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （ただし、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示し、ｍ
   は１または２の整数を示し、Ｒ＾５は炭素数１〜１２の
   ｍ価の炭化水素基、またはエーテル基、チオエーテル基
   およびエステル基のいずれかの基を含有するｍ価の炭化
   水素基を示す。） （たゞし、上式〔 I 〕〜〔IV〕において、記号は式間
   で独立に定めたものである。） ２、下式〔 I ａ〕で示される繰返し単位５０〜９０重
   塁％および下式〔IIａ〕で示される繰返し単位５０〜１
   ０重量％（重量％は両者の合計量を１００％とする）か
   らなる繰返し単位１００重量部に対して、下式〔IIIａ
   〕および下式〔IVａ〕で示される繰返し単位からなる群
   から選ばれる繰返し単位を５〜３０重量部の比率で含ん
   でなる、実質的に不溶および不融で、屈折率ｎ＿Ｄが１
   ．５８以上である光学用樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ａ〕 （ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素原子また
   はメチル基を示し、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子を示
   し、ａは１〜１０の数を示す。複数個存在するＲ＾１、
   Ｒ＾２、Ｘおよびａは、それぞれ同一でも異なってもよ
   い。） ▲数式、化学式、表等があります▼〔IIａ〕 （ただし、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子またはメチル基を
   示し、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子を示し、Ｒ＾３お
   よびＲ＾４はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基を示
   し、ｐは０または１〜４の整数を示す。 複数個存在するＲ＾１〜Ｒ＾４、Ｘおよびｐは、それぞ
   れ同一でも異なってもよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼〔IIIａ〕 （ただし、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示し、Ｘ
   はフッ素を除くハロゲン原子を示し、ｑは０または１〜
   ５の整数を示し、ｍは１または２の整数を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼〔IVａ〕 （ただし、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示し、ｍ
   は１または２の整数を示し、Ｒ＾５は炭素数１〜１２の
   ｍ価の炭化水素基、またはエーテル基、チオエーテル基
   およびエステル基のいずれかの基を含有するｍ価の炭化
   水素基を示す。） （ただし、上式〔 I ａ〕〜〔IVａ〕において、記号は
   式間で独立に定めたものである。）