JPH0321666A - シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 - Google Patents
シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0321666A JPH0321666A JP1156082A JP15608289A JPH0321666A JP H0321666 A JPH0321666 A JP H0321666A JP 1156082 A JP1156082 A JP 1156082A JP 15608289 A JP15608289 A JP 15608289A JP H0321666 A JPH0321666 A JP H0321666A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- emulsion
- water
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- -1 cyclohexylamino group Chemical group 0.000 title claims abstract description 35
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 55
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 21
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 12
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- PLFJWWUZKJKIPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2,6,8-trimethylnonan-4-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)CC(C)CC(CC(C)C)OCCOCCOCCO PLFJWWUZKJKIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;hydroxide Chemical compound O.CN(C)C BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTJGTSOTDBPDE-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(methylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C NRTJGTSOTDBPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- HHZXLMMQINGYKY-UHFFFAOYSA-N decyl(dimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCC[NH+](C)C HHZXLMMQINGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZOIWQKIVZDOGH-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC KZOIWQKIVZDOGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- STYCVOUVPXOARC-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCC[N+](C)(C)C STYCVOUVPXOARC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
キサンマイクロエマルジョンの製造方法に関する. 〔従来技術〕 オルガノポリシロキサンを界面活性剤を含む水の中に分
散させれば,オルガノボリシロキサンエマルジョンが得
られることは知られている.またオルガノポリシロキサ
ンと界面活性剤との混合物に少量の水を加えて半透明の
オイル濃厚物を形成させ,しかる後にオイル濃厚物を水
中に分散させれば粒子径の小さいオルガノボリシロキサ
ンエマルジョン(マイクロエマルジョン)が得られるこ
とは知られている(特開昭60−127327号公報参
照) 〔発明が解決しようとする課題〕 上記方法では、ミSi−R−NH, (Rはアルキレン
基)とかミSiR NHR’NHa (R,R’はア
ルキレン基)で示されるアミノ基を分子内に含有するオ
ルガノボリシロキサンのエマルジョンは容易に得られる
が,シクロへキシルアミノ基を分子内に含有するオルガ
ノポリシロキサンのエマルジョンは、その製造途上でゲ
ル状フレークとなり易く、マイクロエマルジョンとして
は得られないという問題点があった. 本発明者らは上記問題点を解消するために鋭意検討した
結果,本発明に到達した. 本発明の目的は粒子径が小さく保存安定性に優れたシク
ロヘキシルアミノ基含有オルガノボリシロキサンマイク
ロエマルジョンの製造方法を提供するにある。
ルコキシ基,R1は工価炭化水素基,R3はアルキレン
基,Xは50〜2000の数、yは2〜100の数であ
る)で示されるシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポ
リシロキサン100重量部, (B) 非イオン系界面活性剤 lO〜100重量
部、(C) エチレングライコールもしくはプロピレ
ングライコール 10〜50重量部、か
らなる混合物を形成せしめ、次いで該混合物に(D)蟻
酸または酢酸0.1〜5重量部と前記(B)成分の2倍
量を越えない量の水を加えて撹拌することにより半透明
のエマルジョン原液を形威せしめ、しかる後に該原液を
水100〜1500重量部中に分散せしめることを特徴
とする,シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンマイクロエマルジョンの製造方法. これを説明するに、本発明に使用される(A)成分は、
上式中、Rはメチル基,エチル基,プロビル基,ブチル
基のようなアルキル基;ビニル基,プロペニル基,ブタ
ジエニル基のようなアルケニル基;シクロヘキシル基の
ようなシクロアルケニル基;フェニル基のようなアリー
ル基等の1価炭化水素基もしくはメトキシ基,エトキシ
基,ブロポキシ基等のアルコキシ基もしくは水酸基であ
る.R1はメチル基,エチル基,プロビル基,ブチル基
のようなアルキル基;2−フェニルエチル基,2一フェ
ニルプロビル基,3,3.3−トリフルオロプロビル基
のような置換アルキル基;ビニル基,プロペニル基,ブ
タジエニル基のようなアルケニル基;シクロヘキシル基
のようなシクロアルケニル基;フェニル基,トリル基,
キセニル基,ナフチル基のようなアリール基または置換
アリール基のような1価炭化水素基である. R3はエチレン基,プロピレン基,ブチレン基等のアル
キレン基である.Xは50〜2000の数、yは2〜2
000の数であり、好ましくはy/(x+y)が0.5
〜5.0モル%となるような範囲である.かかるオルガ
ノポリシロキサンは、例えば式(CH3)a sio
[ (CH. )2Sin] x [CH3 Sin]
ySi (CH, ),1 C,HGCl で示されるようなハロゲン化アルキル基含有オルガノポ
リシロキサンと、シクロヘキシルアミンとを脱塩酸反応
させることにより得られる。また分子鎖末端に水酸基を
有するジメチルポリシロキサルコキシシランとを脱メタ
ノール反応させることで示されるオルガノアルコキシシ
ランの加水分解縮合物とオクタメチルテトラシロキサン
とを200pp■〜300ppmの水酸化カリウム触媒
の存在下に縮重合反応させることにより製造することが
できる.本発明に使用される(B)成分の非イオン系界
面活性剤は、(A)成分のオルガノポリシロキサンを乳
化するために必要な成分であり、このような非イオン系
界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル,ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエー
テル,ポリオキシアルキレンアルキルエステル,ポリオ
キシアルキレンソルビタンアルキルエステル,ポリエチ
レングライコール,ポリプロピレングライコール,ジエ
チレングライコールが挙げられる。これらの中でも、ポ
リオキシアルキルエーテル,ポリオキシアルキルフェノ
ールエーテルが好ましく、またHLB値が8〜17の範
囲内にあるものが好ましい。またこれらの非イオン系界
面活性剤は1種類のみの使用でもよいが、通常は2〜3
種の非イオン系界面活性剤を組み合せて使用される.本
或分の使用量は(A)成分100重量部に対して10〜
100重量部の範囲内であり、好ましくは15〜50重
量部の範囲内である. 本発明に使用される(C)成分のエチレングライコール
またはプロピレングライコールは本発明の目的を達成す
る上で必須とされる成分であり、(A)成分のオルガリ
ポリシロキサンと(B)成分の非イオン系界面活性剤の
混合時にその粘度を減少させると同時に、(A)或分の
ゲル化を防止する働きをする.本成分の使用量は(A)
成分100重量部に対して10〜50重量部の範囲内で
あり、好ましくは15〜30重量部の範囲内である。
分および(C)成分からなる混合物を形成させるのであ
るが、この混合物の形成はこれらの各或分が均一に混合
されておればよく,その形成方法については特に限定さ
れない。
いで、この混合物に(D)蟻酸または酢酸0.1〜5重
量部と(B)成分の2倍量を越えない量の水を加えて撹
拌することにより,半透明のシクロヘキシルアミノ基含
有オルガノボリシロキサンエマルジョン原液を形成させ
るのであるが、ここで使用される#I酸または酢酸は本
発明の製造方法によって得られるシクロへキシルアミノ
基含有オルガノボリシロキサンエマルジョンを安定に保
つためと、その透明性を高めるために必要とされる戊分
である。またここで加えられる水の量は(B)成分の2
倍量を越えない量であることが必要である.これは水の
量が(B)成分の2倍量を越えるとエマルジョン中のシ
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンの粒
子径が大きくなり過ぎるからである。
キシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンエマルジョ
ン原液を水100〜tsoo重量部中に分散させること
により、エマルジョンを形成させるのであるが,この原
液の水中への分散方法としては,この原液に所定量の水
を加えて均一に撹拌する方法、所定量の水の中にこの原
液を投入し撹拌する方法等があり、特にこの原液に所定
量の水の約1/2量に相当する水を加えて撹拌により均
一に混合した後、次いで残りの水全量を加えて同様にし
て均一に混合する手段が好適な方法として挙げられる。
ンにはエマルジョン改質剤として知られている従来公知
の各種の添加剤,例えばアミノアルキル基含有オルガノ
シラン,エポキシ基含有オルガノシラン,メルカプトプ
ロビル基含有オルガノシラン等のオルガノシラン類、各
種のエマルジョン用防腐剤、防かび剤、オクチルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシド,ドデシルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシド,ヘキサデシルトリメチノレア
ンモニウムヒドロキシド,オクチルジメチルベンジルア
ンモニウムヒドロキシド,デシルジメチルアンモニウム
ヒドロキシド,ジドデシルジメチノレアンモニウムヒド
ロキシド,ジオクタデシノレジメチルアンモニウムヒド
ロキシド,牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド,
ヤシ油トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第
4級アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩のよう
なカチオン系界面活性剤を添加配合することは本発明の
目的を損わない限り差し支えない。
オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンは、この
エマルジョン中のシクロへキシルアミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンの平均粒子径が極めて小さく、通常0.
15.以下であり、かつ保存安定性に優れているので,
繊維処理剤として有用であり、特にポリアクリルニトリ
ル系、レーヨン系、炭素繊維等の原糸油剤や各種布綿類
の柔軟性改質剤、風合改良剤として有用である.〔実施
例〕 以下実施例にて本発明を説明する。実施例中,部とある
のは重量部のことであり、粘度は25℃における値であ
る. 実施例1 1500ccのビーカに、(A)或分としてN 粘度l200センチストークスのシクロヘキシルアミノ
基含有オルガノボリシロキサン75部、(B)成分とし
て式CL 2−14 L S −z s O (C2
%。)6Hで示されるHLB値10.5の非イオン系界
面活性剤〔日本触媒化学工業■製商品名ソフタノール5
0) 10部、式Czz}1zsO(CJ4。)611
で示されるHLB値11.7の非イオン系界面活性剤5
部[ユニオンカーバイド社製商品名タージトールTMN
−6]5部、(C)成分としてエチレングライコール1
5部を入れ、プロペラ型撹拌機により400回/分の回
転速度で10分間撹拌し、オルガノボリシロキサンと非
イオン界面活性剤とエチレングリコールからなる混合物
を調製した.次いでこの混合物に(D)戒分として酢酸
1.5部を水IO部に溶解させた混合物を加えて、同様
に15分間撹拌し、オルガノポリシロキサンエマルジョ
ン原液を調製した.この原液は透明な流状物であった.
次いでこの原液に水200部を投入して15分間撹拌し
た後、 さらに水183.5部を投入して10分間撹拌
してシクロヘキシルアミノ基含有オルガノボリシロキサ
ンのマイクロエマルジョンを得た.このエマルジョンの
光透過率とエマルジョンの平均粒子径を測定し,併せて
外観を肉眼にてlR察した.これらの結果を第1表に示
した.尚、ここで光透過率の測定は、■日立製作所製の
分光光度計型式100 − 50を使用し、セル厚1
am ,波長580nw+の条件下で行った.またエマ
ルジョンの粒子径はCOULTER ELECTRON
ICS社製の粒径測定装置COULTER MODEL
N4を使用して測定した. 比較のために上記において、(C)戒分のエチレングリ
コールと(D)成分の酢酸を使用しない以外は上記と同
様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョンを調製し
た。このエマルジョンの製造途上に形成された上記(A
)戒分と(B)戒分からなる混合物は流動性のないゲル
状物であった.得られたオルガノポリシロキサンエマル
ジョンの特性を上記と同様にして測定した.この結果を
比較例1として第l表に併記した.また上記において、
CD)成分の酢酸のみを使用しない以外は上記と同様に
してオルガノポリシロキサンエマルジョンを調製し,こ
のエマルジョンの特性を上記と同様にして測定した.こ
の結果を比較例2として第1表に併記した。
記と同様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョンを
調製し,次いでこのエマルジョンに酢酸所定量(1.5
重量部)を加えて15分間撹拌することにより得たエマ
ルジョンおよびエチレングリコールと酢酸を使用しない
以外は上記と同様にしてオルガノボリシロキサンエマル
ジョンを調製し、次いでこのエマルジョンに酢酸所定量
(1.5重量部)を加えて15分間撹拌することにより
得たオルガノボリシロキサンエマルジョンの特性を測定
した結果をそれぞれ比較例3および比較例4として第1
表に併記した。
用した粘度1200センチストークスのシクロヘキシル
アミノ基含有オルガノポリシロキサン75部,(B)戒
分として弐C1J250(C2H4o)!で示されるH
LB値11.7の非イオン界面活性剤(ユニオンカーバ
イド社製、商品名、タージトールTMN−6)20部、
(C)戊分としてエチレングライコール15部を入れ、
プロペラ型撹拌機により400回/分の回転速度で10
分間撹拌し、シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリ
シロキサンと非イオン系界面活性剤とエチレングライコ
ールからなる混合物を調製した。次いでこの混合物に(
D)成分として蟻酸1.1部と水IO部を加えて、15
分間撹拌し、オルガノポリシロキサンエマルジョン原液
を調整した.この原液は透明な液状部であった。次いで
この原液に水200部を投入し15分間撹拌した後、
さらに水183.5部を投入して10分間撹拌して透明
なシクロへキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン
のマイクロエマルジョンを得た.このエマルジョンの光
透過率と平均粒子径を測定したところ第2表に示す通り
の測定値であった. 次に、上記で得られたエマルジョン100部に水140
0部を加えて希釈した。この希釈したエマルジョン中に
綿100%からなるブロード地(50x50a++)を
浸漬した後、これを引き上げてマングルロールで絞り率
100%に調整した後,25℃の室内に吊して乾燥した
.得られたエマルジョン処理ブロード地の風合は良好で
あり,上記シクロへキシルアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンマイクロエマルジョンは布処理用エマルジョン
として好適に使用され得ることが判明した。
を使用した以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキ
サンエマルジョンをg製した.このエマルジョンの特性
を上記と同様に測定した結果を第2表に比較例5として
併記した.第2表 実施例3 1500ccのビーカに 粘度22000センチストークスのシクロへキシルアミ
ノ基含有オルガノボリシロキサン75部,実施例1で使
用したH L B 10.5の非イオン界面活性剤7.
5部、実施例1で使用したH L B 11,7の非イ
オン界面活性剤2.5部、弐〇,.H,,0(C,H4
0)..Hで示されるH L B 14.1の非イオン
系界面活性剤〔ユニオンカーバイド社製、商品名タージ
トールTMN−10〕5部、プロピレングライコール2
5部を加えて、プロペラ式撹拌機により400回/分の
回転速度で10分間撹拌し、オルガノボリシロキサンと
非イオン系界面活性剤とプロピレングライコールからな
る混合物を調製した.次いで該混合物に水20部を加え
て10分間混合した後に酢酸1.5部を加えてl5分間
混合しオルガノポリシロキサンエマルジョン原液を得た
.この原液は粘稠な透明流状物であった。次いでこの原
液に水200部を加えてl5分間撹拌した後、 さらに
168.5部の水を加えて15分間撹拌してシクロヘキ
シルアミノ基含有オルガノポリシロキサンのマイクロエ
マルジョンを得た。このエマルジョンの特性と外観を実
施例1と同様にして測定したところ第3表に示す通りの
結果を得た.比較のため上記においてプロピレングライ
コールと酢酸を使用しない以外は上記と同様にしてエマ
ルジョンを調製した。このエマルジョンは製造途上、(
A)或分と(B)或分の混合物が半透明のゲル状物とな
り,均一な混線が実質的に不可能であった。このマルジ
ョンの特性を実施例1と同様にして測定したところ第3
表に示す通りの結果であった。
ク口へキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75
部の代りに粘度1500センチストークスの式、 H ヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75部を
使用し、かつ、エチレングライコール15部の代りにエ
チレングライコール25部を使用した以外は実施例1と
同様にしてシクロへキシルアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンのマイクロエマルジョンを調製した.このエマ
ルジョンの特性を実施例lと同様にして測定した。この
結果は次の通りであった. 光の透過率 13.7% 平均粒子径 0.101 m 外 観 白味がかった透明液体実施例5 1500ccのビーカに H で示される粘度23300センチストークスのシクロヘ
キシルアミノ基含有オルガノボリシロキサン75部、実
施例1で使用したHLB値10.5の非イオン界面活性
剤10部、実施例3で使用したHLB値14.1の非イ
オン界面活性剤5部、プロピレングライコール25部を
加えてプロペラ式撹拌機を使用し、400回/分の回転
速度で10分間撹拌した.次いで水10部を加えてIO
分間撹拌した後、蟻酸1.5部を加えて、更に10分間
撹拌し,オルガノボリシロキサンエマルジョン原液を得
た.次いでこの原液に水200部を加えてl5分間撹拌
した後、水174部を加えて10分間撹拌してシクロへ
キシルアミノ基含有オルガノボリシロキサンのマイクロ
エマルジョンを調製した.このエマルジョンの特性を実
施例1と同様にして測定したところ,その結果は次の通
りであった。
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノボリシロキサンの
代りに H で示される粒度1500センチストークスの両末端水酸
基封鎖のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノボリシロ
キサンを使用した以外は実施例5と同様にしてシクロl
\キシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンのマイク
ロエマルジョンを調製した。
たところ次のような結果を得た.光の透過率 7
6% 平均粒子径 0.049 tns外 観
微青色透明液体 実施例7 実施例5において、粘度23300センチストークスの
オルガノポリシロキサンの代りに、H で示される粘度1470センチストークスの両末端メト
キシ基封鎖オルガノポノシロキサンを使用した以外は実
施例5と同様にしてシクロへキシルアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンのマイクロエマルジョンを調製した.
このエマルジョンの特性を実施例5と同様にして測定し
たところ次のような結果を得た。
微青色透明液体 次に、上記エマルジョンを250ccのマヨネーズビン
に入れ、50℃で20日間温熱処理した後のエマルジョ
ンの特性,および25℃で6ケ月間放置した後のエマル
ジョンの特性を調べたところ、いずれの試料についても
光の透過率と外観の変化は全くなかった. 〔発明の効果〕 本発明のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンマイクロエマルジョンは、(A)成分のシクロヘ
キシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン,(B)成
分の非イオン界面活性剤・エチレングライコールもしく
はプロピレングライコールからなる混合物を形成せしめ
,次いで該混合物に(D)蟻酸または酢酸と前記CB)
戒分の2倍量を越えない量の水を加えて撹拌することに
より、半透明のエマルジョン原液を形威せしめ、しかる
後に該原液を水所定量中に分散せしめているので、シク
ロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンのマイ
クロエマルジョンを生産性よく製造することが可能であ
り,加えて、本願発明の方法によって得られたシクロヘ
キシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンエマルジョ
ンは保存安定性に優れるという特徴を有する.
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは1価炭化水素基もしくは水酸基もしくはア
ルコキシ基、R^1は1価炭化水素基、R^2はアルキ
レン基、xは50〜2000の数、yは2〜100の数
である)で示されるシクロヘキシルアミノ基含有オルガ
ノポリシロキ サン100重量部、 (B)非イオン系界面活性剤10〜100重量部、(C
)エチレングライコールもしくはプロピレングライコー
ル10〜50重量部 からなる混合物を形成せしめ、次いで該混合物に(D)
蟻酸または酢酸0.1〜5重量部と前記(B)成分の2
倍量を越えない量の水を加えて撹拌することにより半透
明のエマルジョン原液を形成せしめ、しかる後に該原液
を水100〜1500重量部中に分散せしめることを特
徴とする、シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンマイクロエマルジョンの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1156082A JP2750899B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
US07/537,545 US5073593A (en) | 1989-06-19 | 1990-06-13 | Method for making microemulsions of organopolysiloxanes containing cyclohexylamino groups |
CA002019168A CA2019168C (en) | 1989-06-19 | 1990-06-18 | Method for making microemulsions of organopolysiloxanes containing cyclohexylamino groups |
EP90111481A EP0404027B1 (en) | 1989-06-19 | 1990-06-18 | Method for making microemulsions of organopolysiloxanes containing cyclohexylamino groups |
DE69005916T DE69005916T2 (de) | 1989-06-19 | 1990-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Mikroemulsionen auf der Basis von Cyclohexylaminogruppen enthaltenden Polysiloxanen. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1156082A JP2750899B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0321666A true JPH0321666A (ja) | 1991-01-30 |
JP2750899B2 JP2750899B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=15619906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1156082A Expired - Lifetime JP2750899B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5073593A (ja) |
EP (1) | EP0404027B1 (ja) |
JP (1) | JP2750899B2 (ja) |
CA (1) | CA2019168C (ja) |
DE (1) | DE69005916T2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002537434A (ja) * | 1999-02-16 | 2002-11-05 | クロムプトン コーポレイション | 剪断安定性アミノシリコーンエマルジョン |
JP2008285552A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Dow Corning Toray Co Ltd | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 |
JP2011524426A (ja) * | 2008-04-16 | 2011-09-01 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンマイクロエマルションの調製 |
JP2012201867A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサンエマルション及びその製造方法 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5556629A (en) * | 1991-09-13 | 1996-09-17 | General Electric Company | Method of preparing microemulsions |
DE4131551A1 (de) * | 1991-09-21 | 1993-03-25 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen |
DE4132647A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen |
DE4222483A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Pfersee Chem Fab | Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Äthergruppierungen enthaltenden Resten |
CH685392A5 (de) * | 1992-09-26 | 1995-06-30 | Sandoz Ag | Wässrige Wachs- und Silicon-Dispersionen und Verfahren zu deren Herstellung. |
US5851594A (en) * | 1992-10-20 | 1998-12-22 | Rhone Poulenc Chimie | Aqueous dispersions based on viscous silicone oils capable of cross-linking on removal of water |
FR2697025B1 (fr) * | 1992-10-20 | 1995-02-03 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'émulsions aqueuses d'huiles et/ou de gommes et/ou de résines silicones. |
US5763505A (en) * | 1992-10-20 | 1998-06-09 | Rhone Poulenc Chimie | Process for the preparation of aqueous emulsions of silicon oils and/or gums and/or resins |
FR2697021B1 (fr) * | 1992-10-20 | 1994-12-02 | Rhone Poulenc Chimie | Dispersions aqueuses à base d'huiles silicones visqueuses pouvant réticuler par élimination de l'eau et leur utilisation à la réalisation de joints élastomères silicones. |
US5455669A (en) * | 1992-12-08 | 1995-10-03 | Erwin Sick Gmbh Optik-Elektronik | Laser range finding apparatus |
EP0612514A1 (en) * | 1993-02-24 | 1994-08-31 | Dow Corning Corporation | Method of making clear shampoo products |
DE4328917A1 (de) * | 1993-08-27 | 1995-03-02 | Wacker Chemie Gmbh | Herstellung von Organopolysiloxan-Microemulsionen |
DE4329244A1 (de) * | 1993-08-31 | 1995-03-02 | Sandoz Ag | Wässrige Wachs- und Silicon-Dispersionen, deren Herstellung und Verwendung |
US6180117B1 (en) * | 1994-05-27 | 2001-01-30 | General Electric Company | Method of preparing microemulsions of amino silicone fluids and MQ resin mixtures |
DE19721699A1 (de) * | 1997-05-23 | 1998-11-26 | Huels Silicone Gmbh | Aminosiliconöl-Microemulsionen |
DE19835227A1 (de) * | 1998-08-04 | 2000-02-24 | Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab | Wäßrige Mikroemulsionen, enthaltend Organopolysiloxane |
US6071975A (en) * | 1999-01-11 | 2000-06-06 | Dow Corning Corporation | Method of preparing silicone oil-in-water microemulsions |
WO2005065630A1 (ja) * | 2004-01-06 | 2005-07-21 | Shiseido Co., Ltd. | 一相マイクロエマルション組成物、o/w超微細エマルション外用剤、及びその製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3619281A (en) * | 1969-02-07 | 1971-11-09 | Inst Silikon & Fluorkarbonchem | Process for the improvement of textiles by the use of silicones and hardening accelerators |
DE2638759A1 (de) * | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
JPS57111354A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
US4620878A (en) * | 1983-10-17 | 1986-11-04 | Dow Corning Corporation | Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size |
JPS6096650A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-30 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ン水性エマルジヨン組成物の製造方法 |
DE3343575A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-10-03 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen |
CA1328139C (en) * | 1985-12-12 | 1994-03-29 | Daniel Graiver | Methods for making polydiorganosiloxane microemulsions |
DE3723697A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Pfersee Chem Fab | Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
US4935464A (en) * | 1987-04-30 | 1990-06-19 | Toray Silicone Company Limited | Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof |
JP2649061B2 (ja) * | 1988-05-26 | 1997-09-03 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤 |
-
1989
- 1989-06-19 JP JP1156082A patent/JP2750899B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-13 US US07/537,545 patent/US5073593A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-18 EP EP90111481A patent/EP0404027B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-18 DE DE69005916T patent/DE69005916T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-18 CA CA002019168A patent/CA2019168C/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002537434A (ja) * | 1999-02-16 | 2002-11-05 | クロムプトン コーポレイション | 剪断安定性アミノシリコーンエマルジョン |
JP2008285552A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Dow Corning Toray Co Ltd | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 |
JP2011524426A (ja) * | 2008-04-16 | 2011-09-01 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンマイクロエマルションの調製 |
JP2012201867A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサンエマルション及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69005916D1 (de) | 1994-02-24 |
CA2019168C (en) | 1999-01-12 |
EP0404027A2 (en) | 1990-12-27 |
CA2019168A1 (en) | 1991-12-19 |
JP2750899B2 (ja) | 1998-05-13 |
US5073593A (en) | 1991-12-17 |
EP0404027A3 (en) | 1991-10-09 |
DE69005916T2 (de) | 1994-05-19 |
EP0404027B1 (en) | 1994-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0321666A (ja) | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 | |
JP6339018B2 (ja) | アミノ官能性シリコーンエマルション | |
US5075403A (en) | Amino/polyoxyalkylenated polydioganosiloxanes | |
CN101809069B (zh) | 在乳液体系中的有机基-官能的有机硅及其制备方法 | |
CN104053703B (zh) | 嵌段aba有机硅聚环氧烷烃共聚物、制备方法和使用其的应用 | |
JPS5834167B2 (ja) | スイヨウセイシヨウホウザイ | |
JPH0274676A (ja) | 織物を処理するための水性組成物および方法 | |
JPH01306682A (ja) | 繊維用処理剤組成物 | |
BR0209608B1 (pt) | compostos de aminopoliorganossiloxanos (sh) substituìdos, processo para produção dos mesmos, composição aquosa (wsh), de (sh), uso de (sh) e composição detergente ou agente amaciante. | |
US4978462A (en) | Compositions and process for the treatment of textiles comprising a resinous branched polyorganosiloxane and a polydiorganosiloxane in an aqueous dispersion | |
BR102013026830B1 (pt) | composição de microemulsão e um agente de tratamento de fibra | |
AU769162B2 (en) | Siloxane emulsions | |
US4412035A (en) | Silicone emulsion composition | |
JPS5836109B2 (ja) | 繊維用調整剤 | |
JPS6312197B2 (ja) | ||
US5310783A (en) | Aqueous compositions comprising nitrogen-containing polysiloxanes | |
US5851431A (en) | Microemulsion and fiber treatment agent | |
JPH10140480A (ja) | 繊維処理剤 | |
US20190117552A1 (en) | Aqueous emulsions containing amino-functional organopolysiloxanes and non-ionic emulsifiers | |
JPS60248732A (ja) | リン酸エステル基含有オルガノポリシロキサンラテツクスの製造方法 | |
Artikboeva et al. | Preparation and application of the hydrophilic amino-silicone softener by emulsion polymerization | |
JPH02284959A (ja) | アミノシリコーン微粒子エマルジョンの製造方法 | |
JPH033695B2 (ja) | ||
JPS5950702B2 (ja) | シリコ−ンエマルジヨン組成物 | |
CN118079469A (zh) | 一种聚硅氧烷消泡剂及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080227 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 12 |