JP2750899B2 - シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 - Google Patents
シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
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- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンマイクロエマルジョンの製造方法に関する。
ロキサンマイクロエマルジョンの製造方法に関する。
オルガノポリシロキサンを界面活性剤を含む水の中に
分散させれば、オルガノポリシロキサンエマルジョンが
得られることは知られている。またオルガノポリシロキ
サンと界面活性剤との混合物に少量の水を加えて半透明
のオイル濃厚物を形成させ、しかる後にオイル濃厚物を
水中に分散させれば粒子径の小さいオルガノポリシロキ
サンエマルジョン（マイクロエマルジョン）が得られる
ことは知られている（特開昭60−127327号公報参照）。
分散させれば、オルガノポリシロキサンエマルジョンが
得られることは知られている。またオルガノポリシロキ
サンと界面活性剤との混合物に少量の水を加えて半透明
のオイル濃厚物を形成させ、しかる後にオイル濃厚物を
水中に分散させれば粒子径の小さいオルガノポリシロキ
サンエマルジョン（マイクロエマルジョン）が得られる
ことは知られている（特開昭60−127327号公報参照）。
上記方法では、≡Si−Ｒ−NH2（Ｒはアルキレン基）
とか≡Si−Ｒ−NHR′NH2（R,R′はアルキレン基）で示
されるアミノ基を分子内に含有するオルガノポリシロキ
サンのエマルジョンは容易に得られるが、シクロヘキシ
ルアミノ基を分子内に含有するオルガノオリシロキサン
のエマルジョンは、その製造途上でゲル状フレークとな
り易く、マイクロエマルジョンとしては得られないとい
う問題点があった。
とか≡Si−Ｒ−NHR′NH2（R,R′はアルキレン基）で示
されるアミノ基を分子内に含有するオルガノポリシロキ
サンのエマルジョンは容易に得られるが、シクロヘキシ
ルアミノ基を分子内に含有するオルガノオリシロキサン
のエマルジョンは、その製造途上でゲル状フレークとな
り易く、マイクロエマルジョンとしては得られないとい
う問題点があった。
本発明者らは上記問題点を解消するために鋭意検討し
た結果、本発明に到達した。
た結果、本発明に到達した。
本発明の目的は粒子径が小さく保存安定性に優れたシ
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンマイ
クロエマルジョンの製造方法を提供するにある。
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンマイ
クロエマルジョンの製造方法を提供するにある。
本発明は （Ａ） 一般式 （式中、Ｒは１価炭化水素基もしくは水酸基もしくは
アルコキシ基,R1は１価炭化水素基,R2はアルキレン基,x
は50〜2000の数、ｙは２〜100の数である）で示される
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ） 非イオン系界面活性剤 10〜100重量部、 （Ｃ） エチレングライコールもしくはプロピレングラ
イコール 10〜50重量部、 からなる混合物を形成せしめ、次いで該混合物に （Ｄ）蟻酸または酢酸0.1〜５重量部と前記（Ｂ）成分
の２倍量を越えない量の水を加えて撹拌することにより
半透明のエマルジョン原液を形成せしめ、しかる後に該
原液を水100〜1500重量部中に分散せしめることを特徴
とする、シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンマイクロエマルジョンの製造方法に関する。
アルコキシ基,R1は１価炭化水素基,R2はアルキレン基,x
は50〜2000の数、ｙは２〜100の数である）で示される
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ） 非イオン系界面活性剤 10〜100重量部、 （Ｃ） エチレングライコールもしくはプロピレングラ
イコール 10〜50重量部、 からなる混合物を形成せしめ、次いで該混合物に （Ｄ）蟻酸または酢酸0.1〜５重量部と前記（Ｂ）成分
の２倍量を越えない量の水を加えて撹拌することにより
半透明のエマルジョン原液を形成せしめ、しかる後に該
原液を水100〜1500重量部中に分散せしめることを特徴
とする、シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンマイクロエマルジョンの製造方法に関する。
これを説明するに、本発明に使用される（Ａ）成分の
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン
は、上式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基のようなアルキル基；ビニル基，プロペニル基，
ブタジエニル基のようなアルケニル基；シクロヘキシル
基のようなシクロアルキル基；フェニル基のようなアリ
ール基等の１価炭化水素基もしくはメトキシ基，エトキ
シ基，プロポキシ基等のアルコキシ基もしくは水酸基で
ある。R1はメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基
のようなアルキル基;2−フェニルエチル基,2−フェニル
プロピル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基のような置
換アルキル基；ビニル基，プロペニル基，ブタジエニル
基のようなアルケニル基；シクロヘキシル基のようなシ
クロアルキル基；フェニル基，トリル基，キセニル基，
ナフチル基のようなアリール基または置換アリール基の
ような１価炭化水素基である。
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン
は、上式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基のようなアルキル基；ビニル基，プロペニル基，
ブタジエニル基のようなアルケニル基；シクロヘキシル
基のようなシクロアルキル基；フェニル基のようなアリ
ール基等の１価炭化水素基もしくはメトキシ基，エトキ
シ基，プロポキシ基等のアルコキシ基もしくは水酸基で
ある。R1はメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基
のようなアルキル基;2−フェニルエチル基,2−フェニル
プロピル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基のような置
換アルキル基；ビニル基，プロペニル基，ブタジエニル
基のようなアルケニル基；シクロヘキシル基のようなシ
クロアルキル基；フェニル基，トリル基，キセニル基，
ナフチル基のようなアリール基または置換アリール基の
ような１価炭化水素基である。
R2はエチレン基，プロピレン基，ブチレン基等のアル
キレン基である。ｘは50〜2000の数、ｙは２〜100の数
であり、好ましくはy/（ｘ＋ｙ）が0.5〜5.0モル％とな
るような範囲である。
キレン基である。ｘは50〜2000の数、ｙは２〜100の数
であり、好ましくはy/（ｘ＋ｙ）が0.5〜5.0モル％とな
るような範囲である。
かかるオルガノポリシロキサンは、例えば式 で示されるようなハロゲン化アルキル基含有オルガノポ
リシロキサンと、シクロヘキシルアミンとを脱塩酸反応
させることにより得られる。また分子鎖末端に水酸基を
有するジメチルポリシロキサンと で示されるオルガノアルコキシシランとを脱メタノール
反応させることにより得られる。さらに で示されるオルガノアルコキシシランの加水分解縮合物
とオクタメチルテトラシクロシロキサンとを200ppm〜30
0ppmの水酸化カリウム触媒の存在下に縮重合反応させる
ことにより製造することができる。
リシロキサンと、シクロヘキシルアミンとを脱塩酸反応
させることにより得られる。また分子鎖末端に水酸基を
有するジメチルポリシロキサンと で示されるオルガノアルコキシシランとを脱メタノール
反応させることにより得られる。さらに で示されるオルガノアルコキシシランの加水分解縮合物
とオクタメチルテトラシクロシロキサンとを200ppm〜30
0ppmの水酸化カリウム触媒の存在下に縮重合反応させる
ことにより製造することができる。
本発明に使用される（Ｂ）成分の非イオン系界面活性
剤は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンを乳化する
ために必要な成分であり、このような非イオン系界面活
性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ル，ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテ
ル，ポリオキシアルキレンアルキルエステル，ポリオキ
シアルキレンソルビタンアルキルエステル，ポリエチレ
ングライコール，ポリプロピレングライコール，ジエチ
レングライコールが挙げられる。これらの中でも、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル，ポリオキシアルキ
レンアルキルフェノールエーテルが好ましく、またHLB
値が８〜17の範囲内にあるものが好ましい。またこれら
の非イオン系界面活性剤は１種類のみの使用でもよい
が、通常は２〜３種の非イオン系界面活性剤を組み合せ
て使用される。本成分の使用量は（Ａ）成分100重量部
に対して10〜100重量部の範囲内であり、好ましくは15
〜50重量部の範囲内である。
剤は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンを乳化する
ために必要な成分であり、このような非イオン系界面活
性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ル，ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテ
ル，ポリオキシアルキレンアルキルエステル，ポリオキ
シアルキレンソルビタンアルキルエステル，ポリエチレ
ングライコール，ポリプロピレングライコール，ジエチ
レングライコールが挙げられる。これらの中でも、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル，ポリオキシアルキ
レンアルキルフェノールエーテルが好ましく、またHLB
値が８〜17の範囲内にあるものが好ましい。またこれら
の非イオン系界面活性剤は１種類のみの使用でもよい
が、通常は２〜３種の非イオン系界面活性剤を組み合せ
て使用される。本成分の使用量は（Ａ）成分100重量部
に対して10〜100重量部の範囲内であり、好ましくは15
〜50重量部の範囲内である。
本発明に使用される（Ｃ）成分のエチレングライコー
ルまたはプロピレングライコールは本発明の目的を達成
する上で必須とされる成分であり、（Ａ）成分のオルガ
リポリシロキサンと（Ｂ）成分の非イオン系界面活性剤
の混合時にその粘度を減少させると同時に、（Ａ）成分
のゲル化を防止する働きをする。本成分の使用量は
（Ａ）成分100重量部に対して10〜50重量部の範囲内で
あり、好ましくは15〜30重量部の範囲内である。
ルまたはプロピレングライコールは本発明の目的を達成
する上で必須とされる成分であり、（Ａ）成分のオルガ
リポリシロキサンと（Ｂ）成分の非イオン系界面活性剤
の混合時にその粘度を減少させると同時に、（Ａ）成分
のゲル化を防止する働きをする。本成分の使用量は
（Ａ）成分100重量部に対して10〜50重量部の範囲内で
あり、好ましくは15〜30重量部の範囲内である。
本発明においては、上記のような（Ａ）成分，（Ｂ）
成分および（Ｃ）成分からなる混合物を形成させるので
あるが、この混合物の形成はこれらの各成分が均一に混
合されておればよく、その形成方法については特に限定
されない。
成分および（Ｃ）成分からなる混合物を形成させるので
あるが、この混合物の形成はこれらの各成分が均一に混
合されておればよく、その形成方法については特に限定
されない。
本発明においては、上記のような混合物を形成させ、
次いで、この混合物に（Ｄ）蟻酸または酢酸0.1〜５重
量部と（Ｂ）成分の２倍量を越えない量の水を加えて撹
拌することにより、半透明のシクロヘキシルアミノ基含
有オルガノポリシロキサンエマルジョン原液を形成させ
るのであるが、ここで使用される蟻酸または酢酸は本発
明の製造方法によって得られるシクロヘキシルアミノ基
含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンを安
定に保つためと、その透明性を高めるために必要とされ
る成分である。またここで加えられる水の量は（Ｂ）成
分の２倍量を越えない量であることが必要である。これ
は水の量が（Ｂ）成分の２倍量を越えるとエマルジョン
中のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンの粒子径が大きくなり過ぎるからである。
次いで、この混合物に（Ｄ）蟻酸または酢酸0.1〜５重
量部と（Ｂ）成分の２倍量を越えない量の水を加えて撹
拌することにより、半透明のシクロヘキシルアミノ基含
有オルガノポリシロキサンエマルジョン原液を形成させ
るのであるが、ここで使用される蟻酸または酢酸は本発
明の製造方法によって得られるシクロヘキシルアミノ基
含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンを安
定に保つためと、その透明性を高めるために必要とされ
る成分である。またここで加えられる水の量は（Ｂ）成
分の２倍量を越えない量であることが必要である。これ
は水の量が（Ｂ）成分の２倍量を越えるとエマルジョン
中のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンの粒子径が大きくなり過ぎるからである。
本発明においては、上記のようにして得られたシクロ
ヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンエマルジ
ョン原液を水100〜1500重量部中に分散させることによ
り、マイクロエマルジョンを形成させるのであるが、こ
の原液の水中への分散方法としては、この原液に所定量
の水を加えて均一に撹拌する方法、所定量の水の中にこ
の原液を投入し撹拌する方法等があり、特にこの原液に
所定量の水の約1/2量に相当する水を加えて撹拌により
均一に混合した後、次いで残りの水全量を加えて同様に
して均一に混合する手段が好適な方法として挙げられ
る。
ヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンエマルジ
ョン原液を水100〜1500重量部中に分散させることによ
り、マイクロエマルジョンを形成させるのであるが、こ
の原液の水中への分散方法としては、この原液に所定量
の水を加えて均一に撹拌する方法、所定量の水の中にこ
の原液を投入し撹拌する方法等があり、特にこの原液に
所定量の水の約1/2量に相当する水を加えて撹拌により
均一に混合した後、次いで残りの水全量を加えて同様に
して均一に混合する手段が好適な方法として挙げられ
る。
本発明の製造方法によって得られたマイクロエマルジ
ョンにはエマルジョン改質剤として知られている従来公
知の各種の添加剤、例えばアミノアルキル基含有オルガ
ノシラン，エポキシ基含有オルガノシラン，メルカプト
プロピル基含有オルガノシラン等のオルガノシラン類、
各種のエマルジョン用防腐剤、防かび剤、オクチルトリ
メチルアンモニウムヒドロキシド，ドデシルトリメチル
アンモニウムヒドロキシド，ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシド，オクチルジメチルベンジルア
ンモニウムヒドロキシド，デシルジメチルアンモニウム
ヒドロキシド，ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロ
キシド，ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキ
シド，牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヤシ
油トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第４級
アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩のようなカ
チオン系界面活性剤を添加配合することは本発明の目的
を損わない限り差し支えない。
ョンにはエマルジョン改質剤として知られている従来公
知の各種の添加剤、例えばアミノアルキル基含有オルガ
ノシラン，エポキシ基含有オルガノシラン，メルカプト
プロピル基含有オルガノシラン等のオルガノシラン類、
各種のエマルジョン用防腐剤、防かび剤、オクチルトリ
メチルアンモニウムヒドロキシド，ドデシルトリメチル
アンモニウムヒドロキシド，ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシド，オクチルジメチルベンジルア
ンモニウムヒドロキシド，デシルジメチルアンモニウム
ヒドロキシド，ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロ
キシド，ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキ
シド，牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヤシ
油トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第４級
アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩のようなカ
チオン系界面活性剤を添加配合することは本発明の目的
を損わない限り差し支えない。
以上のようにして得られたシクロヘキシルアミノ基含
有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンは、こ
のエマルジョン中のシクロヘキシルアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンの平均粒子径が極めて小さく、通常0.
15μｍ以下であり、かつ保存安定性に優れているので、
繊維処理剤として有用であり、特にポリアクリルニトリ
ル系、レーヨン系、炭素繊維等の原糸用油剤や各種布綿
類の柔軟性改質剤、風合改良剤として有用である。
有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンは、こ
のエマルジョン中のシクロヘキシルアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンの平均粒子径が極めて小さく、通常0.
15μｍ以下であり、かつ保存安定性に優れているので、
繊維処理剤として有用であり、特にポリアクリルニトリ
ル系、レーヨン系、炭素繊維等の原糸用油剤や各種布綿
類の柔軟性改質剤、風合改良剤として有用である。
以下実施例にて本発明を説明する。実施例中、部とあ
るのは重量部のことであり、粘度は25℃における値であ
る。
るのは重量部のことであり、粘度は25℃における値であ
る。
実施例１ 1500ccのビーカに、（Ａ）成分として 式、 で示される粘度1200センチストークスのシクロヘキシル
アミノ基含有オルガノポリシロキサン75部、（Ｂ）成分
として式Ｃ12〜14Ｈ25〜29Ｏ（C2H4O）6Hで示されるHLB
値10.5の非イオン系界面活性剤〔日本触媒化学工業
（株）製商品名ソフタノール50〕10部、式C12H25O（C2H
4O）6Hで示されるHLB値11.7の非イオン系界面活性剤
〔ユニオンカーバイド社製商品名タージトールTMN−
６〕５部、（Ｃ）成分としてエチレングライコール15部
を入れ、プロペラ型撹拌機により400回／分の回転速度
で10分間撹拌し、オルガノポリシロキサンと非イオン系
界面活性剤とエチレングライコールからなる混合物を調
製した。次いでこの混合物に（Ｄ）成分として酢酸1.5
部を水10部に溶解させた混合物を加えて、同様に15分間
撹拌し、オルガノポリシロキサンエマルジョン原液を調
製した。この原液は透明な流状物であった。次いでこの
原液に水200部を投入して15分間各はした後、さらに水1
83.5部を投入して10分間撹拌してシクロヘキシルアミノ
基含有オルガノポリシロキサンのマイクロエマルジョン
を得た。このエマルジョンの光透過率と平均粒子径を測
定し、併せて外観を肉眼にて観察した。これらの結果を
第１表に示した。尚、ここで光透過率の測定は、（株）
日立製作所製の分光光度計型式100−50を使用し、セル
厚1cm,波長580nmの条件下で行った。またエマルジョン
の粒子径はCOULTER ELECTRONICS社製の粒径測定装置CO
ULTER MODELN4を使用して測定した。
アミノ基含有オルガノポリシロキサン75部、（Ｂ）成分
として式Ｃ12〜14Ｈ25〜29Ｏ（C2H4O）6Hで示されるHLB
値10.5の非イオン系界面活性剤〔日本触媒化学工業
（株）製商品名ソフタノール50〕10部、式C12H25O（C2H
4O）6Hで示されるHLB値11.7の非イオン系界面活性剤
〔ユニオンカーバイド社製商品名タージトールTMN−
６〕５部、（Ｃ）成分としてエチレングライコール15部
を入れ、プロペラ型撹拌機により400回／分の回転速度
で10分間撹拌し、オルガノポリシロキサンと非イオン系
界面活性剤とエチレングライコールからなる混合物を調
製した。次いでこの混合物に（Ｄ）成分として酢酸1.5
部を水10部に溶解させた混合物を加えて、同様に15分間
撹拌し、オルガノポリシロキサンエマルジョン原液を調
製した。この原液は透明な流状物であった。次いでこの
原液に水200部を投入して15分間各はした後、さらに水1
83.5部を投入して10分間撹拌してシクロヘキシルアミノ
基含有オルガノポリシロキサンのマイクロエマルジョン
を得た。このエマルジョンの光透過率と平均粒子径を測
定し、併せて外観を肉眼にて観察した。これらの結果を
第１表に示した。尚、ここで光透過率の測定は、（株）
日立製作所製の分光光度計型式100−50を使用し、セル
厚1cm,波長580nmの条件下で行った。またエマルジョン
の粒子径はCOULTER ELECTRONICS社製の粒径測定装置CO
ULTER MODELN4を使用して測定した。
比較のために上記において、（Ｃ）成分のエチレング
ライコールと（Ｄ）成分の酢酸を使用しない以外は上記
と同様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョンを調
製した。このエマルジョン製造過程において形成された
上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなる混合物は流動性の
ないゲル状物であった。得られたオルガノポリシロキサ
ンエマルジョンの特性を上記と同様にして測定した。こ
の結果を比較例１として第１表に併記した。また上記に
おいて、（Ｄ）成分の酢酸のみを使用しない以外は上記
と同様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョンを調
製し、このエマルジョンの特性を上記と同様にして測定
した。この結果を比較例２として第１表に併記した。
ライコールと（Ｄ）成分の酢酸を使用しない以外は上記
と同様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョンを調
製した。このエマルジョン製造過程において形成された
上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなる混合物は流動性の
ないゲル状物であった。得られたオルガノポリシロキサ
ンエマルジョンの特性を上記と同様にして測定した。こ
の結果を比較例１として第１表に併記した。また上記に
おいて、（Ｄ）成分の酢酸のみを使用しない以外は上記
と同様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョンを調
製し、このエマルジョンの特性を上記と同様にして測定
した。この結果を比較例２として第１表に併記した。
さらに、上記において、酢酸のみを使用しない以外は
上記と同様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョン
を調製し、次いでこのエマルジョンに酢酸所定量（1.5
重量部）を加えて15分間撹拌することにより得たエマル
ジョンおよびエチレングライコールと酢酸を使用しない
以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキサンエマル
ジョンを調製し、次いでこのエマルジョンに酢酸所定量
（1.5重量部）を加えて15分間撹拌することにより得た
オルガノポリシロキサンエマルジョンの特性を測定した
結果をそれぞれ比較例３および比較例４として第１表に
併記した。
上記と同様にしてオルガノポリシロキサンエマルジョン
を調製し、次いでこのエマルジョンに酢酸所定量（1.5
重量部）を加えて15分間撹拌することにより得たエマル
ジョンおよびエチレングライコールと酢酸を使用しない
以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキサンエマル
ジョンを調製し、次いでこのエマルジョンに酢酸所定量
（1.5重量部）を加えて15分間撹拌することにより得た
オルガノポリシロキサンエマルジョンの特性を測定した
結果をそれぞれ比較例３および比較例４として第１表に
併記した。
実施例２ 1500ccのビーカに（Ａ）成分として実施例１で使用し
た粘度1200センチストークスのシクロヘキシルアミノ基
含有オルガノポリシロキサン75部、（Ｂ）成分として式
C12H25O（C2H4O）6Hで示されるHLB値11.7の非イオン系
界面活性剤（ユニオンカーバイド社製、商品名、タージ
トールTMN−６）20部、（Ｃ）成分としてエチレングラ
イコール15部を入れ、プロペラ型撹拌機により400回／
分の回転速度で10分間撹拌し、シクロヘキシルアミノ基
含有オルガノポリシロキサンと非イオン系界面活性剤と
エチレングライコールからなる混合物を調製した。次い
でこの混合物に（Ｄ）成分として蟻酸1.1部と水10部を
加えて、15分間撹拌し、オルガノポリシロキサンエマル
ジョン原液を調製した。この原液は透明な液状物であっ
た。次いでこの原液に水200部を投入し15分間撹拌した
後、さらに水183.5部を投入して10分間撹拌して透明な
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンの
マイクロエマルジョンを得た。このエマルジョンの光透
過率と平均粒子径を測定したところ第２表に示す通りの
測定値であった。
た粘度1200センチストークスのシクロヘキシルアミノ基
含有オルガノポリシロキサン75部、（Ｂ）成分として式
C12H25O（C2H4O）6Hで示されるHLB値11.7の非イオン系
界面活性剤（ユニオンカーバイド社製、商品名、タージ
トールTMN−６）20部、（Ｃ）成分としてエチレングラ
イコール15部を入れ、プロペラ型撹拌機により400回／
分の回転速度で10分間撹拌し、シクロヘキシルアミノ基
含有オルガノポリシロキサンと非イオン系界面活性剤と
エチレングライコールからなる混合物を調製した。次い
でこの混合物に（Ｄ）成分として蟻酸1.1部と水10部を
加えて、15分間撹拌し、オルガノポリシロキサンエマル
ジョン原液を調製した。この原液は透明な液状物であっ
た。次いでこの原液に水200部を投入し15分間撹拌した
後、さらに水183.5部を投入して10分間撹拌して透明な
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンの
マイクロエマルジョンを得た。このエマルジョンの光透
過率と平均粒子径を測定したところ第２表に示す通りの
測定値であった。
次に、上記で得られたマイクロエマルジョン100部に
水1400部を加えて希釈した。この希釈したエマルジョン
中に綿100％からなるブロード地（50×50cm）を浸漬し
た後、これを引き上げてマングルロールで絞り率100％
に調整した後、25℃の室内に吊して乾燥した。得られた
エマルジョン処理ブロード地の風合は良好であり、上記
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンマ
イクロエマルジョンは布処理用エマルジョンとして好適
に使用され得ることが判明した。
水1400部を加えて希釈した。この希釈したエマルジョン
中に綿100％からなるブロード地（50×50cm）を浸漬し
た後、これを引き上げてマングルロールで絞り率100％
に調整した後、25℃の室内に吊して乾燥した。得られた
エマルジョン処理ブロード地の風合は良好であり、上記
シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンマ
イクロエマルジョンは布処理用エマルジョンとして好適
に使用され得ることが判明した。
比較のため、上記において、蟻酸の代りにプロピオン
酸を使用した以外は上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサンエマルジョンを調製した。このエマルジョンの特
性を上記と同様に測定した結果を第２表に比較例５とし
て併記した。
酸を使用した以外は上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサンエマルジョンを調製した。このエマルジョンの特
性を上記と同様に測定した結果を第２表に比較例５とし
て併記した。
実施例３ 1500ccのビーカに 式、 で示される粘度22000センチストークスのシクロヘキシ
ルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75部、実施例１
で使用したHLB10.5の非イオン系界面活性剤7.5部、実施
例１で使用したHLB11.7の非イオン系界面活性剤2.5部、
式C12H25O（C2H4O）10Hで示されるHLB14.1の非イオン系
界面活性剤〔ユニオンカーバイド社製、商品名タージト
ールTMN−10〕５部、プロピレングライコール25部を加
えて、プロペラ式撹拌機により400回／分の回転速度で1
0分間撹拌し、オルガノポリシロキサン非イオン系界面
活性剤とプロピレングライコールからなる混合物を調製
した。次いで該混合物に水20部を加えて10分間混合した
後に酢酸1.5部を加えて15分間混合しオルガノポリシロ
キサンエマルジョン原液を得た。この原液は粘稠な透明
流状物であった。次いでこの原液に水200部を加えて15
分間撹拌した後、さらに168.5部の水を加えて15分間撹
拌してシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキ
サンのマイクロエマルジョンを得た。このエマルジョン
の特性と外観を実施例１と同様にして測定したところ第
３表に示す通りの結果を得た。
ルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75部、実施例１
で使用したHLB10.5の非イオン系界面活性剤7.5部、実施
例１で使用したHLB11.7の非イオン系界面活性剤2.5部、
式C12H25O（C2H4O）10Hで示されるHLB14.1の非イオン系
界面活性剤〔ユニオンカーバイド社製、商品名タージト
ールTMN−10〕５部、プロピレングライコール25部を加
えて、プロペラ式撹拌機により400回／分の回転速度で1
0分間撹拌し、オルガノポリシロキサン非イオン系界面
活性剤とプロピレングライコールからなる混合物を調製
した。次いで該混合物に水20部を加えて10分間混合した
後に酢酸1.5部を加えて15分間混合しオルガノポリシロ
キサンエマルジョン原液を得た。この原液は粘稠な透明
流状物であった。次いでこの原液に水200部を加えて15
分間撹拌した後、さらに168.5部の水を加えて15分間撹
拌してシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキ
サンのマイクロエマルジョンを得た。このエマルジョン
の特性と外観を実施例１と同様にして測定したところ第
３表に示す通りの結果を得た。
比較のため上記においてプロピレングライコールと酢
酸を使用しない以外は上記と同様にしてエマルジョンを
調製した。このエマルジョンは製造過程において（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の混合物が半透明のゲル状物となり、
均一な混練が実質的に不可能であった。このエマルジョ
ンの特性を実施例１と同様にして測定したところ第３表
に示す通りの結果であった。
酸を使用しない以外は上記と同様にしてエマルジョンを
調製した。このエマルジョンは製造過程において（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の混合物が半透明のゲル状物となり、
均一な混練が実質的に不可能であった。このエマルジョ
ンの特性を実施例１と同様にして測定したところ第３表
に示す通りの結果であった。
実施例４ 実施例１において、粘度1200センチストークスのシク
ロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75部の
代りに粘度1500センチストークスの式、 で示されるシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン75部を使用し、かつ、エチレングライコール15
部の代りにエチレングライコール25部を使用した以外は
実施例１と同様にしてシクロヘキシルアミノ基含有オル
ガノポリシロキサンのマイクロエマルジョンを調製し
た。このエマルジョンの特性を実施例１と同様にして測
定した。この結果は次の通りであった。
ロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75部の
代りに粘度1500センチストークスの式、 で示されるシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン75部を使用し、かつ、エチレングライコール15
部の代りにエチレングライコール25部を使用した以外は
実施例１と同様にしてシクロヘキシルアミノ基含有オル
ガノポリシロキサンのマイクロエマルジョンを調製し
た。このエマルジョンの特性を実施例１と同様にして測
定した。この結果は次の通りであった。
光の透過率 13.7％ 平均粒子径 0.101μｍ 外 観 白味がかった透明液体 実施例５ 1500ccのビーカに 式、 で示されるで示される粘度23300センチストークスのシ
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75
部、実施例１で使用したHLB値10.5の非イオン系界面活
性剤10部、実施例３で使用したHLB値14.1の非イオン系
界面活性剤５部、プロピレングライコール25を加えてプ
ロペラ式撹拌機を使用し、400回／分の回転速度で10分
間撹拌した。次いで水10部を加えて10分間撹拌した後、
蟻酸1.5部を加えて、更に10分間撹拌し、オルガノポリ
シロキサンエマルジョン原液を得た。次いでこの原液に
水200部を加えて15分間撹拌した後、水174部を加えて10
分間撹拌してシクロヘキシルアミノ機含有オルガノポリ
シロキサンのマイクロエマルジョンを調製した。このエ
マルジョンの特性を実施例１と同様にして測定したとこ
ろ、その結果は次の通りであった。
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン75
部、実施例１で使用したHLB値10.5の非イオン系界面活
性剤10部、実施例３で使用したHLB値14.1の非イオン系
界面活性剤５部、プロピレングライコール25を加えてプ
ロペラ式撹拌機を使用し、400回／分の回転速度で10分
間撹拌した。次いで水10部を加えて10分間撹拌した後、
蟻酸1.5部を加えて、更に10分間撹拌し、オルガノポリ
シロキサンエマルジョン原液を得た。次いでこの原液に
水200部を加えて15分間撹拌した後、水174部を加えて10
分間撹拌してシクロヘキシルアミノ機含有オルガノポリ
シロキサンのマイクロエマルジョンを調製した。このエ
マルジョンの特性を実施例１と同様にして測定したとこ
ろ、その結果は次の通りであった。
光の透過率 93.1％ 平均粒子径 0.028μｍ 外 観 微青色透明液体 実施例６ 実施例５において、粘度23300センチストークスのシ
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンの代
りに 式、 で示される粒度1500センチストークスの両末端水酸基封
鎖のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンを使用した以外は実施例５と同様にしてシクロヘキシ
ルアミノ基含有オルガノポリシロキサンのマイクロエマ
ルジョンを調製した。このエマルジョンの特性を実施例
１と同様にして測定したところ次のような結果を得た。
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンの代
りに 式、 で示される粒度1500センチストークスの両末端水酸基封
鎖のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンを使用した以外は実施例５と同様にしてシクロヘキシ
ルアミノ基含有オルガノポリシロキサンのマイクロエマ
ルジョンを調製した。このエマルジョンの特性を実施例
１と同様にして測定したところ次のような結果を得た。
光の透過率 76％ 平均粒子径 0.049μｍ 外 観 微青色透明液体 実施例７ 実施例５において、粘度23300センチストークスのオ
ルガノポリシロキサンの代りに、 式、 で示される粘度1470センチストークスの両末端メトキシ
基封鎖のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを使用した以外は実施例５と同様にしてシクロヘ
キシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンのマイクロ
エマルジョンを調製した。このエマルジョンの特性を実
施例５と同様にして測定したところ次のような結果を得
た。
ルガノポリシロキサンの代りに、 式、 で示される粘度1470センチストークスの両末端メトキシ
基封鎖のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを使用した以外は実施例５と同様にしてシクロヘ
キシルアミノ基含有オルガノポリシロキサンのマイクロ
エマルジョンを調製した。このエマルジョンの特性を実
施例５と同様にして測定したところ次のような結果を得
た。
光の透過率 75.2％ 平均粒子径 0.052μｍ 外 観 微青色透明液体 次に、上記マイクロエマルジョンを250ccのマヨネー
ズビンに入れ、これを50℃で20日間温熱処理した後の特
性、および25℃で６ヶ月間放置した後の特性を調べたと
ころ、いずれも光の透過率と外観の変化は全くなかっ
た。
ズビンに入れ、これを50℃で20日間温熱処理した後の特
性、および25℃で６ヶ月間放置した後の特性を調べたと
ころ、いずれも光の透過率と外観の変化は全くなかっ
た。
〔発明の効果〕 本発明のシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンマイクロエマルジョンは、（Ａ）成分のシクロ
ヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン，（Ｂ）
成分の非イオン系界面活性剤および（Ｃ）成分のエチレ
ングライコールもしくはプロピレングライコールからな
る混合物を形成せしめ、次いで該混合物に（Ｄ）蟻酸ま
たは酢酸と前記（Ｂ）成分の２倍量を越えない量の水を
加えて撹拌することにより、半透明のエマルジョン原液
を形成せしめ、しかる後に該原液を水所定量中に分散せ
しめているので、シクロヘキシルアミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンのマイクロエマルジョンを生産性よく製
造することが可能であり、加えて、本願発明の方法によ
って得られたシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリ
シロキサンマイクロエマルジョンは粒子径が小さく保存
安定性に優れるという特徴を有する。
ロキサンマイクロエマルジョンは、（Ａ）成分のシクロ
ヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン，（Ｂ）
成分の非イオン系界面活性剤および（Ｃ）成分のエチレ
ングライコールもしくはプロピレングライコールからな
る混合物を形成せしめ、次いで該混合物に（Ｄ）蟻酸ま
たは酢酸と前記（Ｂ）成分の２倍量を越えない量の水を
加えて撹拌することにより、半透明のエマルジョン原液
を形成せしめ、しかる後に該原液を水所定量中に分散せ
しめているので、シクロヘキシルアミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンのマイクロエマルジョンを生産性よく製
造することが可能であり、加えて、本願発明の方法によ
って得られたシクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリ
シロキサンマイクロエマルジョンは粒子径が小さく保存
安定性に優れるという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｊ 3/075 ＣＦＨ
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ） 一般式 （式中、Ｒは１価炭化水素基もしくは水酸基もしくはア
ルコキシ基,R1は１価炭化水素基,R2はアルキレン基,xは
50〜2000の数、ｙは２〜100の数である）で示されるシ
クロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ） 非イオン系界面活性剤 10〜100重量部、 （Ｃ） エチレングライコールもしくはプロピレングラ
イコール 10〜50重量部、 からなる混合物を形成せしめ、次いで該混合物に（Ｄ）
蟻酸または酢酸0.1〜５重量部と前記（Ｂ）成分の２倍
量を越えない量の水を加えて撹拌することにより半透明
のエマルジョン原液を形成せしめ、しかる後に該原液を
水100〜1500重量部中に分散せしめることを特徴とす
る、シクロヘキシルアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンマイクロエマルジョンの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP1156082A JP2750899B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
| US07/537,545 US5073593A (en) | 1989-06-19 | 1990-06-13 | Method for making microemulsions of organopolysiloxanes containing cyclohexylamino groups |
| DE69005916T DE69005916T2 (de) | 1989-06-19 | 1990-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Mikroemulsionen auf der Basis von Cyclohexylaminogruppen enthaltenden Polysiloxanen. |
| CA002019168A CA2019168C (en) | 1989-06-19 | 1990-06-18 | Method for making microemulsions of organopolysiloxanes containing cyclohexylamino groups |
| EP90111481A EP0404027B1 (en) | 1989-06-19 | 1990-06-18 | Method for making microemulsions of organopolysiloxanes containing cyclohexylamino groups |
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|---|---|---|---|
| JP1156082A JP2750899B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0321666A JPH0321666A (ja) | 1991-01-30 |
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Family
ID=15619906
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP1156082A Expired - Lifetime JP2750899B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
Country Status (5)
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| EP (1) | EP0404027B1 (ja) |
| JP (1) | JP2750899B2 (ja) |
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| DE4131551A1 (de) * | 1991-09-21 | 1993-03-25 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen |
| DE4132647A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen |
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| EP0612514A1 (en) * | 1993-02-24 | 1994-08-31 | Dow Corning Corporation | Method of making clear shampoo products |
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| DE19721699A1 (de) * | 1997-05-23 | 1998-11-26 | Huels Silicone Gmbh | Aminosiliconöl-Microemulsionen |
| DE19835227A1 (de) * | 1998-08-04 | 2000-02-24 | Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab | Wäßrige Mikroemulsionen, enthaltend Organopolysiloxane |
| US6071975A (en) * | 1999-01-11 | 2000-06-06 | Dow Corning Corporation | Method of preparing silicone oil-in-water microemulsions |
| US6451905B2 (en) * | 1999-02-16 | 2002-09-17 | Crompton Corporation | Shear stable aminosilicone emulsions |
| US8461214B2 (en) * | 2004-01-06 | 2013-06-11 | Shiseido Co., Ltd. | One-phase microemulsion compositions, O/W ultrafine emulsion external formulations and method for producing the same |
| JP5473195B2 (ja) * | 2007-05-16 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 |
| US9694214B2 (en) | 2008-04-16 | 2017-07-04 | Dow Corning Corporation | Preparation of silicone microemulsions |
| JP5585509B2 (ja) * | 2011-03-28 | 2014-09-10 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンエマルションの製造方法 |
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| DE2638759A1 (de) * | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
| JPS57111354A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
| US4620878A (en) * | 1983-10-17 | 1986-11-04 | Dow Corning Corporation | Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size |
| JPS6096650A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-30 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ン水性エマルジヨン組成物の製造方法 |
| DE3343575A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-10-03 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen |
| CA1328139C (en) * | 1985-12-12 | 1994-03-29 | Daniel Graiver | Methods for making polydiorganosiloxane microemulsions |
| DE3723697A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Pfersee Chem Fab | Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US4935464A (en) * | 1987-04-30 | 1990-06-19 | Toray Silicone Company Limited | Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof |
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-
1989
- 1989-06-19 JP JP1156082A patent/JP2750899B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-13 US US07/537,545 patent/US5073593A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-18 DE DE69005916T patent/DE69005916T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-18 CA CA002019168A patent/CA2019168C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-18 EP EP90111481A patent/EP0404027B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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| DE69005916D1 (de) | 1994-02-24 |
| US5073593A (en) | 1991-12-17 |
| CA2019168A1 (en) | 1991-12-19 |
| JPH0321666A (ja) | 1991-01-30 |
| EP0404027B1 (en) | 1994-01-12 |
| EP0404027A3 (en) | 1991-10-09 |
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| CA2019168C (en) | 1999-01-12 |
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