JP3495109B2 - アミノ基含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンおよびその製造方法 - Google Patents
アミノ基含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンおよびその製造方法Info
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Description
リシロキサンマイクロエマルジョンおよびその製造方法
に関する。より詳しくは、本発明は、貯蔵安定性、希釈
安定性、機械的安定性、高温での熱的安定性にすぐれ、
透明感のある外観を有し、繊維処理剤などとして好適に
使用できる、アミノ基含有オルガノポリシロキサンマイ
クロエマルジョンおよびその製造方法に関する。
サンエマルジョンは、液状アミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンを界面活性剤とともに、例えばホモミキサー、
コロイドミルのような高剪断力をかけ得る装置またはプ
ロペラ羽根のような攪拌装置により水中に乳化分散する
ことにより製造されている。しかしながら、この従来の
方法で製造されたアミノ基含有オルガノポリシロキサン
エマルジョンは、平均粒径が0.5μm以上と大きく、
貯蔵安定性、希釈安定性、特に機械的剪断に対する安定
性に劣り、例えば繊維処理剤等として用いた場合、処理
速度が速いと高速回転するロールによってエマルジョン
破壊が起こり、処理むらやロールの汚れ等の問題を発生
しやすいという欠点があった。
ンエマルジョンの製造方法として、低分子の環状シロキ
サンおよびアミノシランを出発物質とし、乳化分散系で
強アルカリを触媒として重合高分子化する、乳化重合法
もよく知られている(特公昭56−38609号公
報)。この方法によれば、得られるエマルジョンの平均
粒径を0.1〜0.2μmとかなり小さくすることがで
き、貯蔵安定性や希釈安定性は相当に改善されるもの
の、機械的剪断に対する安定性については依然として不
十分であった。
サンエマルジョンは、水または多価アルコールに溶解性
のある界面活性剤と多価アルコールとの混合物に、オル
ガノポリシロキサンを加えて得られる前駆体組成物を経
て製造することもできる(特公平4−49581号公
報)。この方法における組成物は半透明ないし透明であ
り、これに水を加えて得られるエマルジョンの平均粒径
は0.5μm以下であるものの、貯蔵安定性、希釈安定
性および機械的安定性が不十分であった。
キサンマイクロエマルジョンおよびその製造方法として
は、アミノ基含有オルガノポリシロキサンに界面活性
剤、酸性物質を加え、系全体を50℃以上に加熱する方
法が知られている(特表平2−503204号および特
開平2−284959号公報)。しかし、この方法で製
造されたマイクロエマルジョンは平均粒径が0.1μm
以下と小さく、貯蔵安定性、希釈安定性および機械的安
定性はかなり良好であるが、50〜90℃といった高温
条件下での貯蔵安定性、熱的安定性、機械的安定性、希
釈安定性、透明性等は不十分なものだった。
み、本発明は、貯蔵安定性、希釈安定性、機械的安定
性、高温での熱的安定性にすぐれ、透明感のある外観を
有し、繊維処理剤などとして好適に使用できる、アミノ
基含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンお
よびその製造方法の提供を課題とする。
の欠点を克服する方法について種々検討した結果、アミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン、界面活性剤、酸およ
び水の他にグリコールエーテルを共存させて乳化するこ
とにより、従来法から得られるマイクロエマルジョンに
比べ、貯蔵安定性、熱的安定性、機械的安定性、希釈安
定性、透明性においてはるかにすぐれた性能を有するマ
イクロエマルジョンが得られることを見出し、さらに検
討を加え本発明を完成させた。
20の一価炭化水素基または次式:−OR’(式中、
R’は炭素原子数1ないし20の一価炭化水素基を表
す)で表される基を表し、Aは次式:−R2(NR3R
4)zNR5R6(式中、R2およびR4は互いに独立
して炭素原子数1ないし6の二価炭化水素基を表し、R
3、R5およびR6は互いに独立して水素原子または炭
素原子数1ないし20の一価炭化水素基を表し、そして
zは0ないし5の整数を表す)で表される有機官能基を
表し、そしてxおよびyは次の条件:0<x≦3、0≦
y<3、0<x+y≦3を満たす数を表し、式Iで表さ
れる化合物の分子量中に占めるアミノ基の割合はNH2
換算で0.25重量%以上である}で表されるアミノ基
含有オルガノポリシロキサン100重量部、界面活性剤
10〜1000重量部、エチレングリコールモノアルキ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、プ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルおよびジプロ
ピレングリコールモノアルキルエーテル(但し、アルキ
ル基はメチル〜ブチル基である。)からなる群から選ば
れるグリコールエーテル5〜1000重量部、および水
40〜500000重量部からなるエマルジョンを製造
する際に、上記アミノ基含有オルガノポリシロキサン分
子中の窒素原子に対して水素イオン換算で0.1化学当
量以上に相当する量の、グルタミン酸およびアスパラギ
ン酸からなる群から選ばれる酸を添加し中和することを
特徴とするアミノ基含有オルガノポリシロキサンマイク
ロエマルジョンの製造方法に関する。
ルガノポリシロキサンは上記式Iで表されるものであれ
ば、特に制限されない。式I中、基R1 は水素原子、水
酸基、炭素原子数1ないし20の一価炭化水素基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基、ラウ
リル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケ
ニル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリー
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基またはそれらの一部もしくは全部の水素原子
がハロゲン原子に置換された基等、または次式:−OR
´{式中、R´は炭素原子数1ないし20の一価炭化水
素基(例えば、R1 に対して例示したもの)を表す}で
表される基である。
z NR5 R6 で表される有機官能基であり、R2 および
R4 は互いに独立して炭素原子数1ないし6の二価炭化
水素基、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ヘキサメチレン基、フェニレン基等であり、R3 、
R5 およびR6 は互いに独立して水素原子または炭素原
子数1ないし20の一価炭化水素基(例えば、R1 に対
して例示したもの)であり、zは0ないし5の整数であ
る。上記有機官能基Aとして、−C3 H6 NH2 、−C
3 H6 NHC2 H4 NH2、−C6 H12NHC2 H4 N
H2 、−C3 H6 (NHC2 H4 )2 NH2 、−C2 H
4 NHC2 H4 NH2 、−C2 H4 NHC2 H4 N(C
H3 )2 等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
件:0<x≦3、0≦y<3、0<x+y≦3を満たす
数である。
アミノ基含有オルガノポリシロキサン分子中のアミノ基
が、NH2 換算で0.25重量%以上であることが必須
である。その理由は、アミノ基の量がこの範囲から外れ
ると、アミノ基含有オルガノポリシロキサンの親水性が
不足し、製造されるマイクロエマルジョンの透明性が悪
化するからである。
ノポリシロキサンの代表的な具体例として、次式:
同じ意味を表し、R2はR1またはAの意味を表し、m
は0〜25000、好ましくは10〜2000、さらに
好ましくは80〜750であり、そしてnはmと同じ数
値範囲であるが、分子中のアミノ基の割合がNH2換算
で0.25重量%以上となるような数である)で表され
る直鎖状のアミノ基含有オルガノポリシロキサンが挙げ
られるが、これに限定されず、分岐状の構造を含むアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン等も使用できる。ま
た、式Iのアミノ基含有オルガノポリシロキサンは、ポ
リシロキサン鎖の末端がトリメチルシリル基等のトリア
ルキルシリル基で封鎖されたものが一般的であるが、ア
ルキル基の一部または全部が水酸基、アルコキシ基、ア
ミノ基含有基等で置換されたトリアルキルシリル基で封
鎖されていてもよい。
非イオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオ
ン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤、シリコーン
系界面活性剤といった従来公知の各種のものが使用可能
である。界面活性剤の具体例としては、非イオン系界面
活性剤、例えばポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルエステル、ソルビタン脂肪酸エス
テルまたはショ糖脂肪酸エステル等、アニオン系界面活
性剤、例えばアルキル硫酸塩、アルキルフェニルスルホ
ン酸塩またはポリオキシエチレンアルキルフェニル硫酸
塩等、カチオン系界面活性剤、例えばアルキルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメチルアンモ
ニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムク
ロライド等、両性イオン系界面活性剤、例えばアルキル
ベタインまたはアルキルアミノ酸等が挙げられ、これら
の1種または2種以上を使用し得るが、中でも他のイオ
ン性を有する成分との併用性の点から非イオン系界面活
性剤の使用が好ましく、特に使用する界面活性剤のHL
B(親水基・親油基バランス)値の合計が8〜15にな
るように選択することが好ましい。
オルガノポリシロキサン100重量部に対して10〜1
000重量部、好ましくは10〜100重量部である。
界面活性剤の添加量が10重量部未満であると、透明な
マイクロエマルジョンが得られず、添加量が多いほどマ
イクロエマルジョンの安定性は増大する。しかし、界面
活性剤が1000重量部を越えると、アミノ基含有オル
ガノポリシロキサンの特性を阻害し、得られるマイクロ
エマルジョンを例えば繊維処理剤として使用する場合、
アミノ基含有オルガノポリシロキサンの独特の風合いが
得られない等の弊害を生じる。
テルは、アミノ基含有オルガノポリシロキサンマイクロ
エマルジョンの貯蔵安定性、希釈安定性、機械的安定
性、熱的安定性、透明性、使用性等を向上させるために
使用されるものであり、その種類は特に限定されない
が、好ましくは25℃において水に任意の割合で溶解す
るグリコールエーテルであり、具体例としてエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコ
ールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ
プロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピル
エーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエー
テル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール
モノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチ
ルエーテル等が挙げられ、これらは単独で、または2種
以上を組み合わせて使用し得る。また、本発明のアミノ
基含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンを
繊維処理剤として用いる場合、これらのグリコールエー
テルのうち、比較的分子量が小さく、沸点が300℃以
下のものを用いると、繊維処理後、繊維上にグリコール
エーテルが残存することがないため、アミノ基含有オル
ガノポリシロキサンの特性が十分に発揮され、好まし
い。
とその添加による効果が不十分であり、添加量をあまり
多くしても、その効果が飽和に達し、それ以上増加する
ことはなく、経済上好ましくない。これらの理由から、
グリコールエーテルはアミノ基含有オルガノポリシロキ
サン100重量部に対して5〜1000重量部使用さ
れ、好ましくは10〜100重量部使用される。
れず、従来公知の酸が使用できる。例えば、塩酸、硫
酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ラウリン酸、
ステアリン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、オキシ
グルタミン酸等が挙げられ、これらの酸は1種または2
種以上を使用し得る。特に好ましい酸は、分子内にアミ
ノ基または置換アミノ基を含有する酸、例えばグルタミ
ン酸、アスパラギン酸、オキシグルタミン酸等である。
これらの分子内にアミノ基または置換アミノ基を含有す
る酸を使用した場合、他の酸を使用した場合に比べ、ア
ミノ基含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョ
ンの貯蔵安定性、希釈安定性、機械的安定性、熱的安定
性、透明性をさらに向上させることができる。上記好ま
しい酸は、元来金属腐蝕性が少なく揮発性も低いため、
例えば繊維処理工程において配管、処理装置、貯蔵装
置、使用装置内面の金属表面に酸による腐蝕や錆が発生
しにくい。
ポリシロキサン分子中の窒素原子に対して水素イオン換
算で0.1化学当量以上に相当する量である。ここで、
添加する酸がアミノ基等の塩基性の基を分子内に持つ酸
である場合、酸の価数と塩基の価数の差を有効な酸の価
数とする。例えば、グルタミン酸は分子内に1価の酸で
あるカルボキシル基を2つと1価の塩基であるアミノ基
を1つ持っているので1価の酸とする。酸の添加によ
り、アミノ基含有オルガノポリシロキサン中のアミノ基
と水素イオンが反応してアミン塩が形成され、これによ
りアミノ基含有オルガノポリシロキサンの親水性が増大
してマイクロエマルジョンを得ることができるので、酸
の添加量が上記の量より少ないと、アミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンの親水性の不足のため、白濁したエマ
ルジョンとなってしまう。また、酸の添加量の上限は特
に限定されないが、通常、上記水素イオン換算で1化学
当量を越えて用いられることはない。
サンマイクロエマルジョン中に、その他の添加剤、例え
ばシラン化合物、架橋剤、防腐剤、塩類およびジメチル
ポリシロキサン、エポキシ基含有オルガノポリシロキサ
ン、カルボキシ基含有オルガノポリシロキサン、ポリシ
ロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、シラノール
基含有オルガノポリシロキサン等の各種ポリシロキサン
類を本発明の効果が損なわれない範囲で含有させること
ができる。
リシロキサンを水中に乳化分散させる方法は特に限定さ
れず、例えばアミノ基含有オルガノポリシロキサン、界
面活性剤、グリコールエーテル、水および所望によるそ
の他の添加剤をプロペラ羽根またはホモミキサー等の攪
拌装置で混合均一化することからなる。また、中和方法
も特に限定されず、例えば乳化後に酸をそのまま、また
は酸の水溶液を添加して攪拌する方法や、アミノ基含有
オルガノポリシロキサン、界面活性剤、グリコールエー
テルおよび所望によるその他の添加剤の混合物に酸の水
溶液を滴下して、乳化と中和を同時に行う方法等が挙げ
られる。ここで、水は単独で、または酸の水溶液の状態
で添加されるが、マイクロエマルジョンを形成するた
め、最終的な水の添加量はアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン100重量部に対して40〜500000重量
部の範囲から適宜選択される。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はなく、本発明の技術的思想を体現するものは本発明の
範囲内に包含される。 実施例1 次式:
g、ポリオキシエチレンラウリルエーテル{エチレンオ
キシド(EO)付加モル数8モル,HLB=13.1}
60g、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル
20gを1リットルのビーカーに仕込み、ホモミキサー
で3000rpmにて5分間均一に混合した後、同一攪
拌下、水700gにL−グルタミン酸8.8g(アミノ
基含有オルガノポリシロキサン分子中の窒素原子に対し
て水素イオン換算で0.4化学当量に相当)を溶解させ
た水溶液を添加し、10分間攪拌を行いマイクロエマル
ジョンを得た。これをマイクロエマルジョンAと呼ぶ。
ノ基含有オルガノポリシロキサン分子中の窒素原子に対
して水素イオン換算で0.2化学当量に相当)を用いた
以外は実施例1と同様の方法でマイクロエマルジョンを
得た。これをマイクロエマルジョンBと呼ぶ。
トリエチレングリコールモノブチルエーテル20gを用
いた以外は実施例1と同様の方法でマイクロエマルジョ
ンを得た。これをマイクロエマルジョンCと呼ぶ。
てγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.0
gを添加し、攪拌により完全に溶解させた。これをマイ
クロエマルジョンDと呼ぶ。
g、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(EO
付加モル数7モル,HLB=11.6)60g、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル30gを1リット
ルのビーカーに仕込み、ホモミキサーで3000rpm
にて5分間均一に混合した後、同一攪拌下、水550g
にアスパラギン酸5.2g(アミノ基含有オルガノポリ
シロキサン分子中の窒素原子に対して水素イオン換算で
0.5化学当量に相当)を溶解させた水溶液を添加し、
10分間攪拌を行いマイクロエマルジョンを得た。これ
をマイクロエマルジョンEと呼ぶ。
基含有オルガノポリシロキサン分子中の窒素原子に対し
て水素イオン換算で0.4化学当量に相当)を用いた以
外は実施例5と同様の方法でマイクロエマルジョンを得
た。これをマイクロエマルジョンFと呼ぶ。
チレングリコールモノメチルエーテル20gを用いた以
外は実施例5と同様の方法でマイクロエマルジョンを得
た。これをマイクロエマルジョンGと呼ぶ。
て{N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピル}
・トリメトキシシラン0.4gを添加し、攪拌により完
全に溶解させた。これをマイクロエマルジョンHと呼
ぶ。
g、ポリオキシエチレントリデシルエーテル(EO付加
モル数10モル,HLB=13.7)60g、ジプロピ
レングリコールモノプロピルエーテル50gを1リット
ルのビーカーに仕込み、ホモミキサーで3000rpm
にて5分間均一に混合した後、同一攪拌下、水700g
にスルファミン酸3.9g(アミノ基含有オルガノポリ
シロキサン分子中の窒素原子に対して水素イオン換算で
0.1化学当量に相当)を溶解させた水溶液を添加し、
10分間攪拌を行いマイクロエマルジョンを得た。これ
をマイクロエマルジョンIと呼ぶ。
なかった以外は、実施例2と同様の方法でマイクロエマ
ルジョンを製造した。これをマイクロエマルジョンJと
呼ぶ。
かった以外は、実施例6と同様の方法でマイクロエマル
ジョンを製造した。これをマイクロエマルジョンKと呼
ぶ。
なかった以外は、実施例9と同様の方法でマイクロエマ
ルジョンを製造した。これをマイクロエマルジョンLと
呼ぶ。
ロキサン分子中の窒素原子に対して水素イオン換算で
0.4化学当量に相当)とした以外は、比較例1と同様
の方法でマイクロエマルジョンを製造した。これをマイ
クロエマルジョンMと呼ぶ。
ン分子中の窒素原子に対して水素イオン換算で0.5化
学当量に相当)とした以外は、比較例2と同様の方法で
マイクロエマルジョンを製造した。これをマイクロエマ
ルジョンNと呼ぶ。
シロキサン分子中の窒素原子に対して水素イオン換算で
0.1化学当量に相当)とした以外は、比較例3と同様
の方法でマイクロエマルジョンを製造した。これをマイ
クロエマルジョンOと呼ぶ。
グリセリンを用いた以外は、実施例2と同様の方法でマ
イクロエマルジョンを製造した。これをマイクロエマル
ジョンPと呼ぶ。
チレングリコールを用いた以外は、実施例6と同様の方
法でマイクロエマルジョンを製造した。これをマイクロ
エマルジョンQと呼ぶ。
は参考例)および比較例1〜8で得られたマイクロエマ
ルジョンA〜IおよびJ〜Qについて、透明性、貯蔵安
定性(50℃,70℃)、機械安定性、希釈安定性の評
価を行った。結果を表1および表2に示す。なお、各特
性の評価方法および規準は以下のとおりである。
観察。 貯蔵安定性(50℃,30日間):マイクロエマルジョ
ン100gを200mlの密栓式ガラスビンに入れ、5
0℃の恒温槽内に静置し、30日後の外観を目視観察。 貯蔵安定性(70℃,7日間):マイクロエマルジョン
100gを200mlの密栓式ガラスビンに入れ、70
℃の恒温槽内に静置し、7日後の外観を目視観察。 機械的安定性:マイクロエマルジョンを水で2%に希釈
し、これをホモミキサーにて8000rpmで10分間
攪拌後、外観を目視観察。 希釈安定性(50℃,7日間):マイクロエマルジョン
を水で2%に希釈し、これを200mlの密栓式ガラス
ビンに入れ、50℃の恒温槽内に静置し、7日後の外観
を目視観察。
0T%) ○:青白色でわずかに濁った外観(光透過率50〜80
T%) △:やや白濁した外観(光透過率20〜50T%) ×:白色の外観(光透過率0〜20T%)、または分離
が認められる
シロキサンマイクロエマルジョンの製造の際に、本発明
において、グリコールエーテル、好ましくは25℃にお
いて水と任意の割合で溶解するグリコールエーテルを用
いる技術と、酸、好ましくは分子内にアミノ基または置
換アミノ基を含有する酸を用いる技術とを併用すること
により、従来法により得られるアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンマイクロエマルジョンに比べ、貯蔵安定
性、希釈安定性、機械的安定性、熱的安定性、透明性に
おいて、はるかに優れた性能を有するアミノ基含有オル
ガノポリシロキサンマイクロエマルジョンが得られるこ
とが確認された。特に、本発明のマイクロエマルジョン
の高温での貯蔵安定性および希釈安定性は際立ったもの
がある。
り得られるアミノ基含有オルガノポリシロキサンマイク
ロエマルジョンは、従来の方法で製造されるものに比
べ、特に50〜90℃といった高温条件下での貯蔵安定
性、希釈安定性、機械的安定性、熱的安定性、透明性に
優れている。従って、本発明のアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンマイクロエマルジョンは、繊維処理剤など
として特に有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】 次式I: 【化1】 {式中、R1は水素原子、水酸基、炭素原子数1ないし
20の一価炭化水素基または次式:−OR’(式中、
R’は炭素原子数1ないし20の一価炭化水素基を表
す)で表される基を表し、 Aは次式:−R2(NR3R4)zNR5R6(式中、
R2およびR4は互いに独立して炭素原子数1ないし6
の二価炭化水素基を表し、R3、R5およびR6は互い
に独立して水素原子または炭素原子数1ないし20の一
価炭化水素基を表し、そしてzは0ないし5の整数を表
す)で表される有機官能基を表し、そして xおよびyは次の条件:0<x≦3、0≦y<3、0<
x+y≦3を満たす数を表し、 式Iで表される化合物の分子量中に占めるアミノ基の割
合はNH2換算で0.25重量%以上である}で表され
るアミノ基含有オルガノポリシロキサン100重量部、
界面活性剤10〜1000重量部、エチレングリコール
モノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノアル
キルエーテル、トリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテルお
よびジプロピレングリコールモノアルキルエーテル(但
し、アルキル基はメチル〜ブチル基である。)からなる
群から選ばれるグリコールエーテル5〜1000重量
部、および水40〜500000重量部からなるエマル
ジョンを製造する際に、上記アミノ基含有オルガノポリ
シロキサン分子中の窒素原子に対して水素イオン換算で
0.1化学当量以上に相当する量の、グルタミン酸およ
びアスパラギン酸からなる群から選ばれる酸を添加し中
和することを特徴とするアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンマイクロエマルジョンの製造方法。 - 【請求項2】 グリコールエーテルとして、25℃にお
いて水に任意の割合で溶解するグリコールエーテルが使
用される請求項1に記載の製造方法。 - 【請求項3】 請求項1または2に記載の方法により製
造されたアミノ基含有オルガノポリシロキサンマイクロ
エマルジョン。
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JP24192294A JP3495109B2 (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンおよびその製造方法 |
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