JPS5836109B2 - 繊維用調整剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維を処理するための調剤に関し、その際に特
（ここの調剤は融液から得られる合成繊維、特にポリエ
ステル系繊維の処理Ｏこ適当である。

ポリジメチルシロキサンは紡糸剤において溶融紡糸され
る繊維を処理するために使われる。

この使用は、多くの場合単Ｏこシリコーンオイルと呼称
されるポリジメチルシロキサンがそれで処理した繊維に
、特に高い曳糸速度の場合に低い摩擦係数を付与して、
この摩擦係数が温度に殆んど左右されないので可能であ
る。

更６こ、シリコーンオイルは著しく耐熱性でありかつ低
い粘度湿度係数を有している。

製造直後に溶融紡糸される糸の調製は引続く延伸一及び
テクスチャード加工を可能にする。

その際に処理剤は潤滑剤として作用しかつ帯電防止作用
を発揮しなければならない。

その熱固定プロセスでは処理剤戒分は加熱装置集合体上
に飛散しかつそこで長時間熱的負荷を受ける。

それ故、処理剤は熱的に安定でなければならない。

飛散した調剤はできる限りゲル化せず、黄変せずかつ蒸
発しないようにすべきであり、その際に最も重要なこと
はゲル化が惹起されないよう（こすることである。

これと同時に、処理剤成分が相互に可能な限り認容性で
あるべきである。

これは、殊に帯電防止作用に影響を及ぼす極性の表面活
性系の或分と主６こ潤活性に対して影響を及ぼす無極性
メチルシリコーンオイルとの間の認容性６こ係る場合Ｑ
こ特（こ問題である。

メチルシリコーンオイルの認容性は、メチル基を部分的
に長鎖状のアルキル基に代える場合に改良される。

しかしその結果得られる油性物はもはや十分に熱的に安
定ではない。

更に、そのような変性メチルンリコーンオイルの粘度温
度係数は著しく上昇する。

メチル基をフエニル基（こより部分的（こ代えること（
こよっても、潤滑性が不良になった、高い粘度渦度係数
を有する生成物が得られる。

七 意外（こも、特定のアリールオキシ置換シリコーン
オイルが従来使われた技術水準のオイル｛こ比べて進歩
的で優れた溶融紡糸処理剤成分であることが明らかにな
った。

意外にも、これらのアリールオキシ置換シリコーンオイ
ルの認容性は改良された。

これらのアリールオキシ置換シリコーンオイルは熱的６
こ著しく安定でありかつ溶融紡糸用処理剤に著明な潤滑
性を付与する。

このアリールオキシ置換シリコーンオイルでは非常に簡
単にかつ比較的低廉Ｇこ製造することができる物質群が
該当する。

従って、本発明は繊維処理剤、特Ｏこ溶融紡糸処理剤に
関し、これは一般式： 〔式中 Ｒ１はフエニル基１個に対してアルキル基の形で結合し
ている炭素原子の合計が少なくとも６、多くとも１２個
である七ノー、ジー又はトリアルキルフエニル基であり
及び／又はトリメチルシリル基であり、 Ｏ Ｏ Ｒ２は炭素連鎖が基−Ｏ−Ｃ一又は−Ｃ−Ｏにより遮断
されていてよい炭素原子１〜１６個を有するアルキル基
及び／又は基Ｍａ−Ｏ−Ｒ３（式中Ｒ”は、フエニル基
１個に対してアルキル基の形で結合している炭素原子の
合計が少なくとも６、多くとも１２個である七ノー、ジ
ー又はトリアルキルフエニル基であり及び／又は基一Ｃ
Ｈ−Ｃ６Ｈ５ＣＨ３ である）であり、 Ｒ４は炭素原子１〜１６個を有するアルキル基表わ１７
、 Ｍは炭素原子１〜３個を有するアルキレン基であり、 口は任意の数値２．５〜１５を表わし、 ｍは数値Ｏ〜５であり、 ａは数値Ｏ又は１であり、 その際、平均分子１個当りＳｉ一原子５〜３０個を含有
するが、平均分子１個当りＳＮ一原子２０モルφ以下が
Ｓｌ＊一原子からなり、このＳｉ＊一原子とは酸素原子
３個と常に結合しているＳｉ原子を表わし、かつ七ノー
、ジー又はトリアルキルフエニル基０．５〜１０個を含
有する〕の化合物１〜９９重量多及び公知の処理剤成分
９９〜１重量優を含有することを特徴とする。

この式は重合体混合物の平均式を表わし、平均分子とい
う用語は、常にオルガノポリシロキサンが異なる連鎖長
と分岐度を有する化合物の混合物であることに因り、例
えば平均分子がＳｉ一原子３０個を有するとは、使用さ
れるオルガノボリシロキサンの夫々の化合物が３０個よ
り多いＳｉ −原子を有することもあるしまた３０個よ
り少な（／）Ｓｉ一原子を有することもあることを表わ
す。

有利（こも、その際にＲ１はオクチルー ドデシルー又
ハノニフエニル基を表わし、その際６ここれらの基では
ノニルフエニル基が特に優れている。

オクチルー、ドデシルー、及びノニフエニル基はフェノ
ールをジイ′ノブチレン、テトラプロピレンもしくは＋
リプロピレンと反応させることにより得られる市販され
ているオクチルー、ドデシルーもしくはノニルフェノー
ルを使用すること｛こよりシロキサンに導入する。

基Ｒ１はこの定義の中でモ２ ． ６−シ−イソープロ
ビルフエニル− ２，６−ジーイソープチルフエニルー
もしくは２，６一ジーｔ−プチルフエニル基を表わして
よい。

有利にも、Ｒ２はメチル基を表わす。

好適な基の他の例は次のものである： ｍは数値Ｏ〜５を表わすが、Ｏが有利である。

この場合には線状珪素有機化合物が該当する。

＊ ｎは数値２．５〜１５、有利には５〜１０である。

ａは数値Ｏ又は１であり、有利にはａ ＝ ０である。

この場合、アルキル化フエニル基又はトリメチルシリル
基は酸素原子を介して隣接している珪素原子に結合して
いる。

殊に、珪素有機化合物はＳｉ一原子１０〜２０個及びア
ルキルフエニル基２個を含有する。

本発明により使用可能で、繊維を処理する際のその特性
に関して特に優れている珪素有機化合物の例は次のもの
である： 〔式中 置換基ＣｒＨ２１＋，−は主にｐ一位に存在しており、
ｒは８〜１２であり、 ｎは殊に５〜１０である〕、 〔式中 Ｒ５は前記のものを表わし、 ｎは２．５〜９。

６６、殊に４〜８であり、ｍは１〜５であり、 に その際に１分子当りＳＮ一原子１０〜３０個を含有
するが、１分子当りＳｉ一原子の２０モル係以下がＳｉ
＊一原子から或る〕、 〔式中 Ｒ５は前記のものを表わし、 ｂは２．５〜２７．５であり、 Ｃは０．５〜１０１殊６こ２〜５であり、ＭはーＣＨ２
ＣＨ２−もしくはーＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、 ａはＯ又は１、殊にＯである〕。

殊に、前記のアリールオキシ置換シリコーンオイルの粘
度は範囲３ ０−１ ００ｃＰ（２０℃）である。

比較的低い粘度が処理剤の迅速な拡散の前提条件である
。

本発明による処理剤に使用可能な珪素有機化合物の製造
は公知方法で行なうことができる。

モノ、ジー又はトリアルキルフエニル基がＳｉＯＣ−結
合を介してシロキサン分子｛こ結合している本発明で使
用可能な化合物は多数の公知方法で製造することができ
る。

この化合物は簡単な方法で、相応する七ノー、ジー又は
トリアルキルフェノールを平衡化されたクロルシロキサ
ンもしくはクロルシ口キサニルサルフエートと適当な酸
受容体の使ｓＣ用下に米国特許第３１１５５１２号明細
書により反応させることにより製造することができる。

他の製法は、相応する七ノー、ジー又はトリアルキルフ
ェノールをＳｉＨ一結合を有する平衡化されたシロキサ
ンと反応させることであり、その際に結合は脱水下に起
る。

その時に、好適な触媒、例えばＳｎ−オクトエートを一
緒に使うと有利である。

この種の方法は英国特許第９５４０４１号明細書に記載
されているが、但しそこでは反応或分としてポリエーテ
ルモノオールを使い、アルキフェノールを使用していな
い。

就中、モノー、ジー又はトリアルキルフエニル基がＳｉ
Ｃ一結合を介してシロキサン分子に結合している珪素有
機化合物は２つの公知方法により製造することができる
： ａ）次の図式： 〔式中ｒは前記のものを表わす〕により、相応する七ノ
ー、ジー又はトリアルキルフェノールのアリルー又はビ
ニルエーテルをＳｉＨ一結合を有する相当するシラキサ
ンにＨ２ＰｔＣｌ６のようなＰｔ一触媒の使用丁に付加
する。

この反応は所顛オルガノ官能性シロキサンの製造に極め
て周知である。

不飽和エーテルのＳｉＨ一基含有シロキサンへのそのよ
うな付加に関する例としては、米国特許第２８６８８２
４号明細書に記載されているアルケニル基含有ポリエー
テルへの付加が挙げられる。

ｂ ） Ｓ ＋ ＣＨ２−ハロゲンー基を含有するシ
ロキサンを相応する七ノー、ジー又はトリアルキルフェ
ノールと、酸受容体の存在で反応させる。

この際（こ図式二 により、ＣＨ２一基を介して結合している、モノ、ジー
又はトリアルキルフエノキシー置換シロキサンが生じる
。

そのような方法は、Ｗ．ノル（Ｎｏｌｌ）の研究論文、
”ヒエミー・ウント・テクノロギー・デア・シリコーネ
（Ｃｈｅｍｉｅｕｕｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ ｄｅ
ｒ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ）”（Ｖｅｒｌａｇ−ヒエミー（
Ｃｈｅｍｉｅ）社出版、１９６８年〕、３２１頁に記載
されており、そこでは本発明のものではないフェノール
性成分トシて４，４′−ジヒドロキシジフエニルプロパ
ンを使用する。

前記のように、本発明の目的は、アリールオキシ置換シ
リコーンオイルを作用物質として１〜９９重量多の量で
（以下Ａ群と記載する）公知の処理剤或分９９〜１重量
φと共に含有する処理剤である。

そのような公知の処理剤或分の例は、同様に無極性であ
りかつ非常に高い曳糸速度でも潤滑性を損わないような
物質である（Ｂ群）。

このＢ群には、例えばポリオールの脂肪酸エステルのよ
うな所謂エステルオイルが含まれる。

そのような化合物は、例えばトリメチロールプロパンｌ
− ＩＪペラルゴン酸エステル又はペンタエリスリット
テトラペラルゴン酸エステルもしくはステアリン酸ヘキ
サデシルエステル、ステアリン酸ブチルエステル又はオ
レイン酸オレイルのようなモノオールのエステルである
。

エステルオイルとしてはフクル酸ジアルキルも挙げられ
、その場合に特に、分枚状の二価及び一価アルコールか
ら誘導されるようなフタル酸ジアルキルが重要である。

脂肪族ジカルボン酸から誘導されるエステルオイルも使
用することができる。

価格の上で有用な無極性処理剤成分は鉱油もしくは液状
オリゴマーポリオレフインであるが、そのような処理剤
或分はその熱的安定性の点でエステルオイルより劣る。

著しく無極性の戒分としては、疎水性ポリプロピレング
リコールが挙げられるが、エステルオイルに比べて同様
（こその熱的負荷容量の点で欠点を有している。

一般に、このＢ群の無極性もしくは弱極性オイルの粘度
は５〜１００ｃｐ１殊に１０〜６ ０ ｃｐである。

たいていの場合、溶融紡糸処理剤は、その多少顕著な極
性に応じてＣ群とＤ群の化合物に分けることができる化
合物を含有する。

比較的極性である、Ｃ群の非イオン系戒分は、殊に適度
な帯電防止作用を開示しかつ場合により無極性戒分（Ｂ
群）と強極性イオン系成分（Ｄ群）との認容性を改良す
るという課題を有する。

イオン系成分は特に著しく有効な帯電防止剤として常用
である。

代表的な非イオン系処理剤成分は、脂肪酸、脂肪アルコ
ール、脂肪アミン又は脂肪酸アミドに対するエチレンオ
キシドの水溶性又は水分散性付加物であり、その際にこ
の群の液状低粘性物は優れている。

特｛こ好適なのはＣ ｌ ２ Ｈ２ ５Ｎ （ ＣＨ２
ＣＨ２ ０Ｈ ） ２であり、この場合Ｃ１２Ｈ２１
基はＣ８Ｈ，７− ， Ｃ，ｏＨ２，−Ｉ Ｃ，２Ｈ２
５Ｃ，４Ｈ２５− ， Ｃ，６Ｈ３３一及びＣ，８Ｈ３
７一基からの相応する混合基である。

ＯＨ一基は完全に或いは部分的にエステル化又はエーテ
ル化されていてよい。

脂肪酸のポリオールエステル、例えばグリセリンーもし
くはソルビットエステル、例えばモノオレイン酸ソルビ
ット又はトリオレイン酸グリセリンへのエチレンオキシ
ドの付加物もまた好適である。

特に熱安定性な非イオン系処理剤戒分は例えばノニルフ
ェノールのようなアルキルフェノールへのエチレンオキ
シド付加物である。

イオン基を有する、たいていの場合に液状の有機表面活
性剤から成るＤ群の強極性処理剤戎分は、アニオン、両
性又はカチオンであってよい。

この化合物は殊に著しく有効な帯電防止作用添加物とし
て重要である。

この群の典型的なアニオン系表面活性剤はアルキルホス
フエートもしくはアルキルホスホネートのアルカリ塩、
例えばＮａ−オクチル−１３Ａホスフエートである。

それと共に硫化鉱油、脂肪アルコールサルフエートもし
くはアルキルポリエーテルサルフエートもまた使用する
ことができる。

場合により不飽和の高級脂肪酸のアルカリ塩もこの群類
に含まれる。

この群類の他の典型的なものはアルキルベンセンスルホ
ネートノアルカリ塩である。

この群類の典型的な両性表面活性剤は表面活性ベタイン
である。

溶触紡糸処理剤或分としては特６こアルキルｌ− ＩＪ
メチルアンモニウムサルフエート、例えば椰子トリメチ
ルアンモニウムメトサルフエートのようなカチオン系表
面活性剤が特Ｑこ重要であった。

であり、その際にＣ，２Ｈ２、一基は統系的平均として
Ｃ８− ＋ ”１０− ｔ Ｃ１２− ｒ ＣＩ４−
ｒ ＣＩ６− ＋ＣＩ８一基から成っている。

この場合に、ＯＨ一基は部分的Ｇこ又は完全にエーテル
化又はエステル化されていてよい。

イオン基を有し、強極性であるＤ群の成分は低い熱安定
性を有しかつそれらの認容性が低いので、これらの化合
物はその都度必要な最少量だけを使用する。

帯電防止作用をする群類Ｃ及びＤの化合物はＷ．ピーダ
ースン（Ｂ ｉｅｄｅｒ ｍａｎｎ）著、“プラステ・
ウント・カウチューク（ＰｌａｓＬｅｕｎｄ Ｋａｕ
ｔｓｃｈｕＫ）” １６巻、８〜１５頁（ １ ９６９
年）及びＬ．Ｒ，クマル（ Ｋ ｕ ｍ ａυ著，０シ
ルク・エンド・レイヨン・インダストリーズ・オブ・イ
ンテ゛イテ（Ｓｉｌｋ。

， Ｒａｙｏｎ Ｉｎｄ．Ｉｎｄｉ ａ）”１２巻、３
１５〜３３３頁（１９６９年）に総括されている。

それ故、特に本発明は： 前記の珪素有機［ヒ合物（Ａ群）１〜９９重量饅無極性
又は弱極性オイル（Ｂ群）０〜８０重量饅非イオン系化
合物（Ｃ群） Ｏ〜４０重量多イオン系表面活性剤
（Ｄ群） Ｏ〜２０重量袈から戒る処理剤に関し、そ
の際に、ＣとＤは合計して少なくとも１重量多存在しな
ければならない。

前記の珪素有機化合物（Ａ群）１０〜９５重量多無極性
又は弱極性オイル（Ｂ群）Ｏ〜８０重量多非イオン系化
合物（Ｃ群） Ｏ〜４０重量φイオン系表面活性剤
（Ｄ群） Ｏ〜１５重量饅から成る調剤は特に優れて
いる。

他の特に優れている処理剤は、それが式二を有するシロ
キサン８０〜９５重量優及び式：Ｒ−Ｎ− （ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈ）２ 〔式中ＲはＣ一原子８〜１８、殊に１２個を有するアル
キル基である〕の化合物５〜２０重量多から成ることを
特徴とする。

投与形に応じて前記の混合物であるこれらの物質を未稀
釈で又は稀釈して溶液の形（溶剤としては殊に炭化水素
が適当である）で又はエマルジョン形で使用することが
でき、エマルジョンの場合Ｇこは当業者に周知の適当な
乳化剤を一緒に使用することができる。

その上、この処理剤に技術水準に相応して常用の他の添
加物、例えばフェノール（例えばジクレシルプロパン）
又は次亜燐酸ナトリウムのような酸化阻止剤を添加する
ことができる。

アリールオキシ置換シリコーンオイルの良好な認容性故
に、前記の組成範囲で自己乳化性でありかつそれ故容易
に洗浄することができかつ極めて認容性である殊に溶剤
を含まない溶融紡糸処理剤を製造することができる。

そのような溶剤を含まない１００％一処理剤は溶液及び
エマルジョンに比べて環境汚染の点で進歩である。

本発明による処理剤は、常用のシリコーンオイルを含有
する技術水準の処理剤に比べて、２００℃及びそれ以上
で長時間加熱する際にゲル化及び黄変化に対する敏感さ
が極めて低いので優れている。

更に、本発明６こよる処理剤は後で使用する糊付け剤の
ような繊維助剤と認容性である。

更に、それは容易に洗い落すことができかつ高速度で作
業する場合或いは加熱装置集合体が特に高温である（紡
糸一延伸、紡糸一延伸−テクスチャード加工）ような方
法で使用することができることは著しい発展である。

次の実施例で本発明で特許請求してはいないが珪素有機
化合物の製造並びＧこそれらの性質もしくは繊維処理の
際にそれらを使って使用される処理剤の製造に関して記
載する。

例 １ （製法１） ノニルフェノール１ １ ２．２．９ （ ０．５ １
当量）にトルエン９９６ｒＩＬｌを加える。

その後、ノニルフェノールを共沸により乾燥するために
攪拌下にトルエン２００ｍＡ’を留去させる。

フラスコ内容物を５０℃にしかつ理想平均式： のクロルシ口キサニルフエート２ ８ ６．３ ．９
（０．５０当量）を加える。

引続いて、５０’Ｃで３０分間攪拌する。

その後、同温でアルカリ性反応（こなるまでＴンモニア
を導入する。

次に更に３０分間弱いＮＨ３一被覆下に攪拌しかつ引続
いて〈３０℃に低下させる。

セルロース繊維製の濾過層を具備する圧濾器を介して中
間濾過を行なう。

滑らかな濾液を再び装入しかつフラスコを排気する。

カン部湛度１００℃までに留出する全留出物を激しい攪
拌下に取出す。

留出物がもはや生じなくなったら、更（こ％時間真空中
カン部温度１００℃で攪拌する。

その後、フラスコ内容物を冷却により約３０’Ｃにし、
引続き通気する。

セルロース繊維の濾過層を介して再び濾過する。

そのようにして生或した滑らかな生戒物は粘度（２０℃
） ４ ４．８ ｃＰを有する。

例 ２ （製法２） ノニルフェノールアリルエーテル１３１ （０．５０当量）を装入し、次に温度１２０゜Ｃに加熱
する（ノニルフェノールアリルエーテルの製造は公知方
法で、ノニルフェノールを酸受容体として水酸化カリウ
ムを使用して塩化アリルによりアリル化することにより
行なう。

ノニルフェノールアリルエーテルの沸点１３５°Ｃ／１
．５皿Ｈｇ ）。

攪拌下にこの湛度でピリジン・Ｃ２Ｈ４・Ｐ ｔ Ｃｌ
２７．２５ｍｇ（ノニルフェノールアリルエーテル１モ
ル当りＰｔ一触媒１４．５ｍｇ）を添加する。

その後、初めは低速度で平均式： のシロキサン３ ０ ８ ９（０．５０当量）の滴加を
行なう。

反応が開始した（カン部温度の上昇により観察可能）時
に初めて、２時間で滴加が終結するように滴加速度を高
める。

その後、浴温１２０℃で１時間攪拌し、引続き冷却する
。

若干褐色に着色した粘度（２０℃）１５２ｃＰの澄明な
生或物が生じる。

例 ３ （製法３） ノニルフェノールｌｌｉ（０．５０当量）にトルエン３
７５ｒＩＬｌを加える。

その後、攪拌下にノニルフェノールの共沸乾燥のために
トルエン１２５ｒｎｌを留去させる。

フラスコ内容物を９０゜ＣにシカツＳｎ−オクトエート
０．９５９を加える。

中間平均式： のシロキサン１４３．９（０．５０当量）を内部温度９
５℃で２時間で滴加する。

この際に、激しい水生或が開始する。

シロキサン添加の終結後に２０分開で浴温を１４０℃ま
で高める。

これを還流下に激しく攪拌して５時間保持する。

．，引続いて、カン部温度１４０’ＣまでにＨ２０真空
下に留去する全留出物を取出す。

留出物が生じなくなった際に、カン部温度１４０℃で更
｛こ％時間真空（２０ｍｍＨｇ）中で攪拌する。

その後、フラスコ内容物を冷却｛こより約３０℃に冷却
し、引続いて通気する。

セルロース繊維製濾過層を介して濾過する。

薄黄色に着色した澄明な生或物が得られる。

他の実施例を表にして総括するが、これに関する説明は
表の後に記載する。

前記の表では、本発明によらない技術水準の化合物（１
〜６）をＡｉ：７〜１７？こ挙げた本発明により使用可
能な化合物並び６こＡ６．１８〜１９に挙げた極性成分
を含有していない本発明による処理剤と比較した。

／Ｖ；．３，４．５並び６こ７〜１７に挙げた化合物は
本明細書の特許請求の範囲第１項に記載した式を有する
。

／１６．１及び３〜６に挙げた本発明によらない繊維処
理剤は２００’Ｃで実際上の要求に対しては余りにも早
くゲル化する。

／ｌ６２に挙げたメチルシリコーンオイルは十分にゲル
化安定性であるが、他の或分とのその非認容性故に使用
することはできない。

潤滑作用及び粘度温度係数に関しては本発明により使用
可能な化合物は今日特に頻繁に使用されるエステルオイ
ル、例えばペンタエリスリットテトラペラルゴネートを
明らかＯこ陵駕している。

更Ｇこ、／Ｉｌ）．１８及び１９に挙げた本発明（こよ
る混合物は、ゲル化時間が混合物中の弱作用成分ζこよ
り予測されたようＣこは特定されず、意外にも弱作用或
分の水準よりもはるかに高められることを示している。

従って、本発明により使用可能な化合物は繊維処理剤の
他の或分に対して安定効果を及ぼす。

１０〜１４Ｃこ挙げた本発明で使用可能な化合物はペン
タエリスリットテトラペラルゴネートと澄明には混合し
得ないが、例２に挙げたメチルシリコーンオイルのよう
に直ちに相分離に到らない。

比較的安定な分散液は繊維処理剤として全面的（こ使用
可能である。

更に、／１６．３に挙げた本発明によらない化合物の分
析は本発明Ｏこ上り使用可能な化合物に比較して熱的負
荷の前後で、本発明によらない化合物３のアルコキシ基
は熱的負荷で脱離する（加水分解）が、七ノー、ジー又
はトリアルキルフエノキシ基はＳｉＯＣ一結合を介して
シロキサン骨格に結合している場合Ｏこは脱離しない。

更に、本発明により使用可能な化合物は２００゜Ｃで負
荷する際に技術水準による生戒物（例えばＡ６．１〜６
に挙げたような化合物）よりも著しく低い黄変化傾向を
呈する。

揮発性成分の含量を測定する試験は通常実施される方法
に一致する。

例えば、非常に類似の方法は米国特許第３５７８５９４
号明細書、１５欄、１段、４行に記載されている。

繊維処理剤中のシロキサン戒分の有効作用、就中潤滑作
用の改良に関して特に重要なのは、使用するシロキサン
が混合物中で表面活性であるか否かということである。

それ故、本発明により使用可能な化合物はその都度１饅
の量で鉱油（白油５°エングラー）（こ添加し、表面張
力を測定した。

次の結果が得られた。

？定値から、本発明６こより使用可能な化合物は、その
認容性が著しく改良されたにもかかわらず、使用した鉱
油の表面張力を、鉱油中で１斜の添加でも混濁混合物を
生成するに過ぎない未変性メチルシリコーンオイルと殆
んど同じ程度に低下させることが明らかである。

溶融紡糸用処理剤としては、一定割合の帯電防止作用成
分を含有するような混合物だけが使用可能である。

例えば、そのような成分としては式：Ｒ − Ｎ 一（
ＣＨ２ ＣＨ２０Ｈ ）２ Ｃ式中Ｒ ハＣ３Ｈ１７
−ｃ１ａＨａを表わす。

平均Ｃ］ ２Ｈ２５ ）の化合物を使うことができる。

前記の表のＡ６．７以下に挙げた本発明により使用可能
な変性シリコーンオイル９５重量φ及び前記の非イオン
系帯電防止剤５重量φから、粘度５ ６．５ ｃＰ（２
０′Ｃ）及び混合しな，い非イオン系表面活性剤に類
した帯電防止水準を有する澄明な混合物が生成する。

それに対して、純粋なシリコーンオイルはこの帯電防止
剤と混合不可能である。

エステルオイル・９５重量％（ペンタエリスリットテト
ラペラルゴネート）と前記の帯電防止剤５重量係からの
類似混合物は澄明ではあるが、そのような混合物はゲル
ｆヒ時間（２００℃で）２４時間を有し、一方変性シリ
コーンオイル（表中Ａ６．７）９５重量饅と前記の帯電
防止剤５重量φから威る前記の本発明による混合物は２
００時間を越えるゲル化時間（２００℃で）を有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中 Ｒ１はフエニル基１個に対してアルキル基の形で結合し
   ている炭素原子の合計が少なくとも６、多くとも１２個
   である七ノー、ジー又はトリアルキルフエニル基であり
   及び／又はトリメチルシリル基であり、 Ｏ Ｏ Ｒ２は炭素連鎖が基一〇−Ｃ一又はーＣ−〇一により遮
   断されていてよい炭素原子１〜１６個を有するアルキル
   基及び／又は基Ｍａ−０−Ｒ”（式中Ｒ３は、フエニル
   基１個に対してアルキル基の形で結合している炭素原子
   の合計が少なくとも６、多くとも１２個である七ノー、
   ジー又はトリアルキルフエニル基であり及び／又は基一
   ＣＨ−Ｃ６Ｈ５である）であり、
   ｃＨ３Ｒ４は炭素原子１〜１６個を有するアルキル基わ
   し、 Ｍは炭素原子１〜３個を有するアルキレン基であり、 ｎは任意の数値２．５〜１５を表わし、 ｍは数値Ｏ〜５であり、 ａは数値Ｏ又は１であり、 その際に平均分子１個当りＳｉ一原子５〜３０個を含有
   するが、平均分子１個当りＳｉ一原子の２０モル饅以下
   がＳＩ＊一原子から成り、このＳｉ＊一原子が酸素原子
   ３個と常に結合しており、かつ七ノー、ジー又はトリア
   ルキルフエニル基０．５〜１０個を含有する〕の化合物
   １〜９９重量φ及び公知の処理剤戒分９９〜１重量係を
   含有することを特徴とする繊維処理剤。 ２ 繊維処理剤中に含まれている珪素有機化合物Ｏこお
   いてＲ４がメチル基であることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載の処理剤。 ３ 繊維処理剤中に含まれている珪素有機化合物におい
   て平均的な分子が七ノー、ジー又はトリアルキルフエニ
   ル基２個を含有することを特徴とする特許請求の範囲第
   １項又は第２項記載の処理剤。 ４ 繊維処理剤中に含まれている珪素有機化合物におい
   てＲｌがオクチルー、ドデシルー又はノニルフエニル基
   である特許請求の範囲第１項〜第３項の１つに記載の処
   理剤。 ５ 繊維処理剤中に含まれている珪素有機化合物におい
   てｎが数値５〜１０であることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項〜第４項の１つに記載の処理剤。 ６ 繊維処理剤中に含まれている珪素有機化合物におい
   てｍがＯであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   〜第５項の１つに記載の処理剤。 ７ 繊維処理剤中に含まれている珪素有機化合物におい
   てａがＯであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   〜第６項の１つに記載の処理剤。 ８ 繊維処理剤中に含まれている珪素有機化合物がＳｉ
   一原子１０〜２０個を含有することを特徴とする特許請
   求の範囲第１項〜第７項の１つに記載の処理剤っ ９ 特許請求の範囲第１項〜第８項記載の珪素有機化合
   物 １〜９９重量φ無極性もしくは弱極性
   オイル Ｏ〜８０重量係非イオン系表面活性剤
   ０〜４０重量多イオン系表面活性剤 Ｏ〜２０
   重量係から成り、その際｛こ成分の合計が１００重量多
   であり、非イオン系一及びイオン系表面活性剤の割今が
   少なくとも１重量饅であることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項〜第８項の１つに記載の処理剤。 １０特許請求の範囲第１項〜第８項記載の化合物１０〜
   ９５重量φ 無極性又は弱極性オイル ０〜８０重量秀非イオン
   系表面活性剤 Ｏ〜４０重量饅イオン系表面活性
   剤 ０〜１５重量ダから威り、その際に成分の
   合計が１００重量係であることを特徴とする特許請求の
   範囲第９項記載の処理剤。 １１式： のシロキサン８０〜９５重量φ及び式： Ｒ−Ｎ−（ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）２ 〔式中ＲはＣ一原子８〜１８、殊に１２個を有するアル
   キル基である〕の化合物５〜２０重量饅から或ることを
   特徴とする特許請求の範囲第１項記載の処理剤。 １２溶剤中に溶解されているか又は非溶解性液体中に乳
   化されていることを特徴とする特許請求の範囲第１項〜
   第１１項の１つに記載さ処理剤。