JP2008285552A - 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 - Google Patents
架橋シリコーン粒子およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008285552A JP2008285552A JP2007130546A JP2007130546A JP2008285552A JP 2008285552 A JP2008285552 A JP 2008285552A JP 2007130546 A JP2007130546 A JP 2007130546A JP 2007130546 A JP2007130546 A JP 2007130546A JP 2008285552 A JP2008285552 A JP 2008285552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- crosslinked silicone
- weight
- silicone particles
- crosslinked
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】 架橋シリコーン粒子を形成するケイ素原子に、一般式:R1NH−R2−(式中、R1はアリール基またはアラルキル基であり、R2は二価有機基である。)で表される2級アミノ基を結合する架橋シリコーン粒子。
【選択図】 なし
Description
R1NH−R2−
(式中、R1はアリール基またはアラルキル基であり、R2は二価有機基である。)
で表される2級アミノ基を結合することを特徴とする。
(A)一分子中に少なくとも2個のシラノール基を有するオルガノポリシロキサン
(B)一般式:
R1NH−R2−SiR4 a(OR5)(3-a)
(式中、R1はアリール基またはアラルキル基であり、R2は二価有機基であり、R4は一価炭化水素基であり、R5はアルキル基であり、aは0または1である。)
で表される2級アミノ基含有アルコキシシラン
(C)縮合反応用触媒
本発明の架橋シリコーン粒子は、該粒子を形成するケイ素原子に、一般式:
R1NH−R2−
で表される2級アミノ基を結合していることを特徴とする。式中、R1はアリール基またはアラルキル基である。R1のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基が例示される。また、R1のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基が例示される。特に、R1はフェニル基が好ましい。また、式中、R2は二価有機基であり、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基;エチレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオキシブチレン基、プロピレンオキシプロピレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例示され、好ましくは、アルキレン基であり、特に好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。
−(R3 2SiO)n−
で表されるジオルガノシロキサンブロックを有することが好ましい。式中、R3は同じか、または異なる一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリール基、プロペニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、式中、nは3以上の整数であり、好ましくは、3〜500の整数であり、より好ましくは、5〜500の整数であり、特に好ましくは、5〜100の整数である。
本発明の製造方法は、前記(A)〜(C)成分から少なくともなる架橋性シリコーン組成物を、水中に分散状態で架橋させてなることを特徴とする。
−(R3 2SiO)n−
で表されるオルガノシロキサンブロックを導入してゴム状とするため、一般式:
HO−(R3 2SiO)n−H
で表されるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。式中、R3は同じか、または異なる一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、nは3以上の整数であり、前記と同様の整数であることが好ましい。
R1NH−R2−SiR4 a(OR5)(3-a
で表される。式中、R1はアリール基またはアラルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、式中、R2は二価有機基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、アルキレン基であり、特に好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。また、式中、R4は一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリール基、プロペニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、式中、R5はアルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例示され、好ましくは、メチル基である。また、式中、aは0または1である。
架橋シリコーン粒子の水系分散液をレーザー回折式粒度分布測定器(株式会社堀場製作所製のLA−500)により測定し、そのメジアン径(累積分布の50%に相当する粒径、50%粒径)を求めた。このメジアン径を架橋シリコーン粒子の平均粒径とした。
架橋シリコーン粒子を形成するための縮合架橋性シリコーン組成物を脱泡した後、25℃に約1日間放置して厚さ約1mmの架橋シリコーンシートを作製した。このシートのJIS K 6253に規定のタイプAデュロメータ硬さをウォーレス微小硬度計(H.W.Wallace社製のゴム用測微硬度計H5B型)により測定した。
ビーカーに架橋シリコーン粒子0.2gを精秤し、クロロホルム30ml、酢酸10mlを加えて混合した後、0.01N−過塩素酸のジオキサン溶液(過塩素酸溶液のファクター:F)を滴定液として用い、電位差滴定装置で得られた終点、すなわち当量点(ml)から、次式により、架橋シリコーン粒子中のアミノ基の含有量を求めた。
平均式:
HO−[Si(CH3)2O]12−H
で表される、粘度40mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=4.0重量%)86.4重量部、粘度10mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.5重量%)9.1重量部、3−アニリノプロピルトリメトキシシラン4.5重量部を均一に混合してシリコーン組成物を調製した。この組成物とエチレンオキサイド(7モル付加)の2級ドデシルエーテルと2級トリデシルエーテルの混合物(ドデシル基43重量%、トリデシル基57重量%、HLB=12.8)5重量部、および水97重量部を予備混合した後、これをコロイドミルにより乳化し、次いで、純水100重量部で希釈してシリコーン組成物の水系エマルジョンを調製した。
−[Si(CH3)2O]12−
で表されるジメチルシロキサンブロックを有するシリコーンゴム粒子を捕集した。このシリコーンゴム粒子の平均粒径、タイプAデュロメータ硬さ、および、アニリノ基の含有量を表1に示した。
実施例1において、粘度40mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンの代わりに、平均式:
HO−[Si(CH3)2O]40−H
で表される、粘度80mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=1.1重量%)を同量用い、さらに、3−アニリノプロピルトリメトキシシラン4.5重量部の代わりに3−アミノプロピルトリメトキシシラン3.2重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、平均式:
−[Si(CH3)2O]40−
で表されるジメチルシロキサンブロックを有するシリコーンゴム粒子を調製した。このシリコーンゴム粒子の平均粒径、タイプAデュロメータ硬さ、およびアミノ基の含有量を表1に示した。
実施例1において、粘度40mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンの代わりに、平均式:
HO−[Si(CH3)2O]40−H
で表される、粘度80mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=1.1重量%)を同量用い、さらに、3−アニリノプロピルトリメトキシシランを配合しない以外は実施例1と同様にして、平均式:
−[Si(CH3)2O]40−
で表されるジメチルシロキサンブロックを有するシリコーンゴム粒子を調製した。このシリコーンゴム粒子の平均粒径、およびタイプAデュロメータ硬さを表1に示した。
実施例1において、粘度40mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンの代わりに、平均式:
HO−[Si(CH3)2O]40−H
で表される、粘度80mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=1.1重量%)を同量用い、さらに、3−アニリノプロピルトリメトキシシラン4.5重量部の代わりに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4.55重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、平均式:
−[Si(CH3)2O]40−
で表されるジメチルシロキサンブロックを有するシリコーンゴム粒子を調製した。このシリコーンゴム粒子の平均粒径、およびタイプAデュロメータ硬さを表1に示した。
[成型時の流動性]
・スパイラルフロー:175℃、70kgf/cm2の条件で、EMMI規格に準じた方法により測定した。
[硬化物の特性]
・曲げ弾性率:JIS K 6911に準拠した。
・曲げ強さ:JIS K 6911に準拠した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)39.0重量部、実施例1で調製したシリコーンゴム粒子9重量部、平均粒径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)39.0重量部、実施例1で調製したシリコーンゴム粒子18重量部、平均粒径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)39.0重量部、比較例1調製したシリコーンゴム粒子9重量部、平均粒径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)39.0重量部、比較例2で調製したシリコーンゴム粒子9重量部、平均粒径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)39.0重量部、比較例3で調製したシリコーンゴム粒子9重量部、平均粒径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51.5重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)38.5重量部、平均粒径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1.0重量部、およびカルナバワックス1.0重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物の特性を表2に示した。
Claims (9)
- 架橋シリコーン粒子を形成するケイ素原子に、一般式:
R1NH−R2−
(式中、R1はアリール基またはアラルキル基であり、R2は二価有機基である。)
で表される2級アミノ基を結合する架橋シリコーン粒子。 - 2級アミノ基中の基R1がフェニル基である、請求項1記載の架橋シリコーン粒子。
- 架橋シリコーン粒子が、一般式:
−(R3 2SiO)n−
(式中、R3は同じか、または異なる一価炭化水素基であり、nは3以上の整数である。)
で表されるオルガノシロキサンブロックを有する、請求項1記載の架橋シリコーン粒子。 - 架橋シリコーン粒子の平均粒径が0.1〜500μmである、請求項1記載の架橋シリコーン粒子。
- 架橋シリコーン粒子中の2級アミノ基の含有量が0.3〜3.0重量%である、請求項1記載の架橋シリコーン粒子。
- 下記(A)成分〜(C)成分から少なくともなる架橋性シリコーン組成物を、水中に分散状態で架橋させてなる、請求項1記載の架橋シリコーン粒子の製造方法。
(A)一分子中に少なくとも2個のシラノール基を有するオルガノポリシロキサン
(B)一般式:
R1NH−R2−SiR4 a(OR5)(3-a)
(式中、R1はアリール基またはアラルキル基であり、R2は二価有機基であり、R4は一価炭化水素基であり、R5はアルキル基であり、aは0または1である。)
で表される2級アミノ基含有アルコキシシラン
(C)縮合反応用触媒 - (A)成分が、一般式:
HO−(R3 2SiO)n−H
(式中、R3は同じか、または異なる一価炭化水素基であり、nは3以上の整数である。)
で表されるオルガノポリシロキサンである、請求項6記載の架橋シリコーン粒子の製造方法。 - (B)成分中の基R1がフェニル基である、請求項6記載の架橋シリコーン粒子の製造方法。
- 架橋性シリコーン組成物が、さらに、(D)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンを含有する、請求項6記載の架橋シリコーン粒子の製造方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007130546A JP5473195B2 (ja) | 2007-05-16 | 2007-05-16 | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 |
TW097115112A TW200906976A (en) | 2007-05-16 | 2008-04-24 | Cross-linked silicone particles and method of manufacturing thereof |
CN200880016334A CN101679638A (zh) | 2007-05-16 | 2008-04-25 | 交联硅酮颗粒和制备其的方法 |
PCT/JP2008/058507 WO2008142998A1 (en) | 2007-05-16 | 2008-04-25 | Cross-linked silicone particles and method of manufacturing thereof |
EP08752399A EP2144953B1 (en) | 2007-05-16 | 2008-04-25 | Cross-linked silicone particles and method of manufacturing thereof |
KR1020097023768A KR20100016551A (ko) | 2007-05-16 | 2008-04-25 | 가교결합된 실리콘 입자 및 이의 제조 방법 |
US12/600,125 US20100209707A1 (en) | 2007-05-16 | 2008-04-25 | Cross-linked silicone particles and method of manufacturing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007130546A JP5473195B2 (ja) | 2007-05-16 | 2007-05-16 | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008285552A true JP2008285552A (ja) | 2008-11-27 |
JP5473195B2 JP5473195B2 (ja) | 2014-04-16 |
Family
ID=39683540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007130546A Expired - Fee Related JP5473195B2 (ja) | 2007-05-16 | 2007-05-16 | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100209707A1 (ja) |
EP (1) | EP2144953B1 (ja) |
JP (1) | JP5473195B2 (ja) |
KR (1) | KR20100016551A (ja) |
CN (1) | CN101679638A (ja) |
TW (1) | TW200906976A (ja) |
WO (1) | WO2008142998A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009096501A1 (ja) * | 2008-01-30 | 2009-08-06 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | 含ケイ素粒子、その製造方法、有機ポリマー組成物、セラミック、およびその製造方法 |
WO2013162052A1 (en) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Novel organopolysiloxane, thermosetting resin additive comprising the same, and thermosetting resin composition comprising the same |
WO2021111757A1 (ja) | 2019-12-05 | 2021-06-10 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
WO2021111758A1 (ja) | 2019-12-05 | 2021-06-10 | 信越化学工業株式会社 | 親水性シリコーン粒子及びその製造方法 |
WO2022220022A1 (ja) | 2021-04-13 | 2022-10-20 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子の製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009028140A1 (de) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Wacker Chemie Ag | Kondensation vernetzende Siliconmassen |
US9717676B2 (en) | 2013-07-26 | 2017-08-01 | The Procter & Gamble Company | Amino silicone nanoemulsion |
US9982223B2 (en) | 2015-01-28 | 2018-05-29 | The Procter & Gamble Company | Amino silicone nanoemulsion |
US10182980B2 (en) | 2015-01-28 | 2019-01-22 | The Procter & Gamble Company | Method of making an amino silicone nanoemulsion |
BR112019007865A2 (pt) * | 2016-10-27 | 2019-07-02 | Vanadis Diagnostics | método para processamento de produtos de amplificação do círculo rolante |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63241061A (ja) * | 1986-11-13 | 1988-10-06 | Sunstar Giken Kk | エポキシ樹脂組成物 |
JPH0321666A (ja) * | 1989-06-19 | 1991-01-30 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
JPH0711115A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-13 | Toray Ind Inc | ポリエステル組成物 |
JP2001240679A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 架橋シリコーン粒子の製造方法 |
JP2001240803A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水性塗料組成物の製造方法 |
JP2007182562A (ja) * | 2005-12-08 | 2007-07-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品用液状樹脂組成物及び電子部品装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3634084A1 (de) * | 1986-10-07 | 1988-04-21 | Hanse Chemie Gmbh | Modifiziertes reaktionsharz, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
DE3738634C2 (de) * | 1986-11-13 | 1996-11-14 | Sunstar Engineering Inc | Epoxyharzmasse mit darin dispergierten Siliconharzteilchen |
US4892918A (en) * | 1987-05-29 | 1990-01-09 | Basf Corporation | Secondary amine terminated siloxanes, methods for their preparation and use |
JP2508550B2 (ja) * | 1991-02-21 | 1996-06-19 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基含有シリコ―ンエラストマ―微粉末の製造方法 |
JP4772953B2 (ja) * | 2000-09-08 | 2011-09-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 水性塗料組成物、およびその製造方法 |
DE10228649A1 (de) * | 2002-06-26 | 2004-01-22 | Bakelite Ag | Verfahren zur Herstellung eines faserverstärkten Produktes auf Epoxidharzbasis |
JP5473196B2 (ja) * | 2007-05-16 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
-
2007
- 2007-05-16 JP JP2007130546A patent/JP5473195B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-04-24 TW TW097115112A patent/TW200906976A/zh unknown
- 2008-04-25 US US12/600,125 patent/US20100209707A1/en not_active Abandoned
- 2008-04-25 EP EP08752399A patent/EP2144953B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-25 KR KR1020097023768A patent/KR20100016551A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-04-25 CN CN200880016334A patent/CN101679638A/zh active Pending
- 2008-04-25 WO PCT/JP2008/058507 patent/WO2008142998A1/en active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63241061A (ja) * | 1986-11-13 | 1988-10-06 | Sunstar Giken Kk | エポキシ樹脂組成物 |
JPH0321666A (ja) * | 1989-06-19 | 1991-01-30 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 |
JPH0711115A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-13 | Toray Ind Inc | ポリエステル組成物 |
JP2001240679A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 架橋シリコーン粒子の製造方法 |
JP2001240803A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水性塗料組成物の製造方法 |
JP2007182562A (ja) * | 2005-12-08 | 2007-07-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品用液状樹脂組成物及び電子部品装置 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009096501A1 (ja) * | 2008-01-30 | 2009-08-06 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | 含ケイ素粒子、その製造方法、有機ポリマー組成物、セラミック、およびその製造方法 |
US8530617B2 (en) | 2008-01-30 | 2013-09-10 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Silicon-containing particle, process for producing the same, organic-polymer composition, ceramic, and process for producing the same |
WO2013162052A1 (en) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Novel organopolysiloxane, thermosetting resin additive comprising the same, and thermosetting resin composition comprising the same |
WO2021111757A1 (ja) | 2019-12-05 | 2021-06-10 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
WO2021111758A1 (ja) | 2019-12-05 | 2021-06-10 | 信越化学工業株式会社 | 親水性シリコーン粒子及びその製造方法 |
WO2022220022A1 (ja) | 2021-04-13 | 2022-10-20 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子の製造方法 |
KR20230169130A (ko) | 2021-04-13 | 2023-12-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘입자의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101679638A (zh) | 2010-03-24 |
WO2008142998A1 (en) | 2008-11-27 |
KR20100016551A (ko) | 2010-02-12 |
EP2144953A1 (en) | 2010-01-20 |
JP5473195B2 (ja) | 2014-04-16 |
TW200906976A (en) | 2009-02-16 |
EP2144953B1 (en) | 2012-05-16 |
US20100209707A1 (en) | 2010-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5473195B2 (ja) | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 | |
JP5473196B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
CN101790563B (zh) | 可固化环氧树脂组合物及其固化产物 | |
JP4289881B2 (ja) | 複合シリコーンゴム粒子およびその製造方法 | |
JP4819685B2 (ja) | シリコーンmq樹脂強化シリコーンエラストマーエマルジョン | |
JP2015531019A (ja) | エポキシ置換および有機置換された分枝鎖有機ポリシロキサンの水性エマルション | |
JP5954255B2 (ja) | 硬化性シリコーンエマルション組成物 | |
JP5864828B2 (ja) | シリコーンゴムパウダーおよびその製造方法 | |
JP2992592B2 (ja) | エマルジョン型シリコーン組成物およびシリコーン微粒子の製造方法 | |
JP2011026469A (ja) | 複合硬化シリコーン粉末およびその製造方法 | |
US11034815B2 (en) | Sponge-forming liquid silicone rubber composition and silicone rubber sponge | |
JP2732164B2 (ja) | シリコーン硬化物マイクロサスペンジョンの製造方法 | |
WO2013162052A1 (en) | Novel organopolysiloxane, thermosetting resin additive comprising the same, and thermosetting resin composition comprising the same | |
JP3124539B2 (ja) | 硬化性シリコーンエマルジョン組成物 | |
JPH1036674A (ja) | 粉状シリコーン硬化物およびその製造方法 | |
JP2012236976A (ja) | シリコーンゴム配合物及びシリコーンゴム組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110630 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |