JPH03215458A - ジフエニルジカルボン酸アミド化合物およびこれを含有する熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、分子内にペンダントなフエニル基を有スる新
規なジフェニルジカルボン酸アミド化合物と、この化合
物をゴム含有スチレン系樹脂に添加してなる熱可塑性樹
脂組成物に関する。

〔従来の技術〕

ジアミンと脂肪酸とのアミド化反応により、エチレンビ
スステアリルアミドなどの脂肪族ビスアミド化合物が得
られることは公知であり、同様の化合物がジカルボン酸
と脂肪族アミンとのアミド化反応により得られることも
よ《知られている。

また、この種のアミド化合物は、その滑性や光沢性など
を利用して高分子添加剤として応用できることも知られ
ており、たとえばエチレンビスステアリルアミドをゴム
含有スチレン系樹脂に添加してその成形加工性を改良す
る試みがなされている（特開昭６２−２５７９５１号公
報）。

上記のゴム含有スチレン系樹脂とは、通常ゴム成分の存
在下でスチレン系単量体をグラフト重合させて得られる
もので、耐衝撃性、成形加工性にすくれる樹脂として、
自動車部品、弱電部品をはじめとする種々の分野で幅広
く使用されている。

しかし、近年、この種の樹脂に求められる性能特性は、
年を追うごとに厳しくなりつつある。特に、成形体の熱
変形温度がより高くなることが求められている。さらに
、より成形加工性を向上させることも求められている。

成形加工性を向上させるためにはゴム含有率を低下させ
ればよいことは公知であるが、これによると耐衝撃性の
低下が起こり、好ましくない。

そこで、耐衝撃性を損なうことなく、成形加工性を改良
するために、前記のようにエチレンビスステアリルアミ
ドなどのビスアミド化合物をゴム含有スチレン系樹脂に
添加するという試みがなされたが、この種のアミド化合
物は、熱安定性などの安定性に劣るためが、成形加工性
を改良するという所期の目的を充分に達成できるものと
は言えなかった。

ゴム含有スチレン系樹脂の成形加工性を改良するため、
他の添加剤として、ネオベンチルポリオルなどの多価ア
ルコールと脂肪酸とのエステル（特開昭６１−２３１０
４５号公報、同６１〜２７５３４１号公報）、高級脂肪
酸とその金属塩（特開昭６２−１３２９５１号公報）、
高級脂肪酸の金属塩と特定の亜りん酸エステル（特開昭
６２１９０２４２号公報）などを用いることも知られて
いる。

しかし、これら公知の添加剤によっても、成形加工性の
改良効果がやはり不充分であったり、その効果がある程
度認められるものでは耐衝撃性の低下を伴ったり、成形
体の熱変形温度を充分に保持できないなどの問題が多か
った。

〔発明が解決しようとする課題〕

このように、エチレンビスステアリルアミドなどの公知
のビスアミド化合物は、熱安定性などの安定性に劣るこ
とから、高分子添加剖などとして応用したとき、その本
来の性能を発揮させにくく、特にゴム含有スチレン系樹
脂に添加したときの成形加工性の改良効果が充分に得ら
れないという問題があった。

また、上記のゴム含有スチレン系樹脂において、その用
途の拡大を図るためには、耐衝撃性の低下を伴うことな
く、成形加工性を大きく改良でき、かつ成形体に高い熱
変形温度を保持させうろことが望まれるが、これに応え
うる有効な添加剤は、上記のビスアミド化合物を除く他
の化合物においてもほとんど見い出されていない。

本発明は、上記の事情に鑑み、ゴム含有スチレン系樹脂
に添加することにより、耐衝撃性を損なうことなく成形
加工性を改良できると共に、成形体に高い熱変形温度を
保持させうる、熱安定性にすぐれた新規なビスアミド化
合物を提供すること、またこの化合物とゴム含有スチレ
ン系樹脂とを含有する上記特性にすぐれた熱可塑性樹脂
組成物を提供することを目的としている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意検討し
た結果、特定のジカルボン酸とモノアミンとから合成さ
れる、分子内にペンダントなフエニル基を有する新規な
ジフエニルジカルボン酸アミド化合物が熱安定性などの
安定性に非常にすぐれており、この化合物をゴム含有ス
チレン系樹脂に添加することにより、耐衝撃性および成
形加工性にすぐれ、かつ成形体に高い熱変形温度を保持
させうる熱可塑性樹脂組成物が得られるものであること
を知り、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、つぎの一般式〔■〕　；０　　　
　　φ　　　　　　　　　Ｏ Ｉｔ　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　Ｉ＋ＲＮＨＣ
｛ＣＨｚ｝ｉｃＨ　　ＣＨイＣＨ２ト６ＣＮＨＲφ　　
　　　・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜２２の飽和アルキル基またはア
リールアルキル基、φはフェニル基である） で表される分子構造を有することを特徴とするジフエニ
ルジカルボン酸アミド化合物に係る第１の発明と、この
ジフエニルジカルボン酸アミド化合物をゴム含有スチレ
ン系樹脂１００重量部に対し少なくとも０．０５重量部
含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物に係る第
２の発明とからなるものである。

〔発明の構成・作用〕

本発明の新規なジフェニルジヵルポン酸アミド化合物は
、前記の一般式〔Ｉ〕で表される分子内にペンダントな
フエニル基（φ）を含有するビスアミド化合物であって
、その融点が通常４０〜８５℃の範囲となる常温で固体
の化合物であり、分子内に含まれる上記フェニル基によ
り熱安定性などの安定性に非常にすぐれるという特徴を
有するものである。

一般式〔Ｉ〕において、Ｒは炭素数８〜２２の飽和アル
キル基であるが、ベンジル基などの了りールアルキル基
である。前者の飽和アルキル基において、その炭素数が
上記範囲外となると、熱安定性、樹脂に対する適度な非
相溶性、取り扱い性、生産性さらにはアミド化合物本来
の滑性や光沢性などのいずれかの性能が損なわれるため
、好ましくない。これと同じ理由により、後者の了りー
ルアルキル基においても、炭素数の上限が２２以下であ
るのが好ましい。

上記の飽和アルキル基は、カブリロイル基、ペラルゴノ
イル基、カブリル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリ
デシル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、バルミチル
基、ヘプタデシル基、ステアリル基、ノナデシル基、ア
ラキル基、ヘンエイコシル基、ベヘニル基、トリコシル
基、リグノセリル基、ペンタコシル基、セロチル基、ヘ
ブタコシル基、モンタニル基、ノナコシル基、メリシル
基なとの直鎖飽和アルキル基であってもよいし、２−エ
チルヘキシル基、３・５・５−トリメチルヘキシル基、
ピバリル基、イソステアリル基などの分技飽和アルキル
基であってもよい。

本発明の上記ジフエニルジカルボン酸アミド化合物は、
ジカルポン酸成分として７・８−ジフエニル−１・１４
−テトラデカンジカルボン酸を用い、これと前記した炭
素数８〜２２の飽和アルキル基またはアリールアルキル
基を有する第一級アミン、つまりＲ−ＮＨ２で表される
アミン成分の１種または２種以上とをアミド化反応させ
ることにより、合成することができる。

上記のアミド化反応において、ジカルポン酸成分とアミ
ン成分との反応モル比は、ジカルポン酸成分１モルに対
してアミン成分が通常１．５〜２．５モル、好適には１
．８〜２．２モルの範囲内となるようにするのがよい。

アミン成分が過少では目的とするアミド化合物の収率が
低くなり、逆に過多となると未反応のアミンを除去する
ための精製操作が面倒で、経済的にも不利である。

アミド化反応は、窒素ガス気流下無触媒にて行うことが
でき、この場合の反応条件としては一般に１８０〜２２
０℃で４〜８時間とすればよい。

このようなアミド化反応後、必要に応じて未反応のアミ
ンを減圧下で除去する精製処理や、さらに中和，水洗，
吸着処理などの適宜の手段を付加して未反応のジカルボ
ン酸成分などを除去する精製処理を施すことにより、高
純度のジフエニルジカルボン酸アミド化合物が得られる
。

本発明の上記ジフェニルジカルボン酸アミド化合物は、
上記方法以外に、ジカルボン酸成分として７・８−ジフ
エニル−１・１４−テトラデカンジカルボン酸のジクロ
リドを用い、これと前記アミン成分との反応によっても
合成することができ、またジカルボン酸の低級アルコー
ルジエステルと前記アミン成分とのアミノリシスによっ
ても合成することか可能である。

このように合成される本発明のジフェニルジカルボン酸
アミド化合物は、赤外線吸収スペクトルにより、アミド
基のＮ−Ｈ結合およびＣ＝０結合と、ペンダントなフェ
ニル基を構成するベンゼン蔗 核のＣ−Ｈ結合とが確認され、またｘｐ磁気共鳴スＯ １１ ベクトルにより、−ＣＨ．−　　−Ｃ−ＣＨｔ　−０ の構造を明らかにすることにより、同定できるものであ
る。

本発明のジフェニルジカルボン酸アミド化合物は、その
すぐれた熱安定性と良好な滑性などの性能に基づき、こ
れをゴム含有スチレン系樹脂に添加することにより、そ
の成形加工性を大きく改善することができ、しかもその
際に耐衝撃性を損なう心配が全くなく、そのうえ高い熱
変形温度を保持させることもできる。

このような特性を備えた本発明の熱可塑性樹脂組成物の
調製に用いられるゴム含有スチレン系樹脂とは、既述の
ように、ゴム成分の存在下でスチレン系単量体をグラフ
ト重合させて得られる樹脂であるが、これに限られるこ
となく、たとえば上記のグラフト重合に際しゴム成分と
なりうる単量体を同時に共重合させた樹脂など上記以外
のゴム変性スチレン系樹脂も同様に使用可能である。

ゴム成分を構成する単量体には、ブタジエン、イソブレ
ン、クロロプレンなどの共役ジェン系単量体、２・５−
ノルボルナジエン、１・４−シクロヘキサジエンなどの
非共役ジエン系単量体、スチレン、α−メチルスチレン
などのスチレン系単量体、アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリルなどのニトリル系単量体、メチルメタクリレ
ートなどの（メタ）アクリル酸エステル系単量体、エチ
レン、プロピレン、ブテンなどのオレフイン系単量体な
どがあり、これらの単量体を単独でまたは二種以上を混
合して用いることができる。また、これらの単量体とと
もに架橋用単量体として、ジビニルベンゼン、エチレン
グリコールジメタクリレートなどの多官能ビニル系単量
体を使用することも可能である。

また、このゴム成分の存在下でグラフト重合させるスチ
レン系単量体としては、スチレン、αメチルスチレン、
ビニルトルエンなどのスチレン系単量体をこれ単独で用
いてもよいし、この単量体とともにアクリロニトリル、
メタクリロニトリルなどのニトリル系単量体、メチルメ
タクリレト、エチルアクリレート、プチルアクリレート
、オクチルアクリレートなどの（メタ）アクリル酸エス
テル系単量体、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ
一エチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、
Ｎ−フエニルマレイミドなどのマレイミド系単量体など
の他の各種単量体を、スチレン系単量体との合計量中通
常９０重量％以下となる割合で適宜併用してもよい。

ゴム含有スチレン系樹脂を得るためのグラフト重合の方
法は、特に限定されるものではなく、乳化重合法、溶液
重合法などの従来公知の重合法をいずれも用いることが
できる。その際、ゴム成分は一種に限らず二種以上を混
合して使用できるが、全使用量は、スチレン系単量体を
必須とした重合用単量体（ゴム成分となりうるものを除
く）との合計量中、一般にｌθ〜３０重量％、特に１５
〜２０重量％となるようにするのが好ましい。

本発明で用いるゴム含有スチレン系樹脂の例を、ゴム成
分を含めた全構成単位で表すと、たとえばＡＢＳ　（ア
クリロニトリルーブタジエンースチレン）樹脂、耐熱性
ＡＢＳ　（アクリ口ニトリルーブタジエンースチレンー
α−メチルスチレン）樹脂、ＡＡＳ　（アクリロニトリ
ルーアクリル酸エステルースチレン）樹脂、ＭＢＡＳ　
（メチルメタクリレートーブタジエンーアクリロニトリ
ルースチレン）樹脂などを挙げることができる。

本発明の熱可塑性樹脂組成物は、上記のゴム含有スチレ
ン系樹脂に前記本発明に係るジフエニルジカルボン酸ア
ミド化合物を添加混合することにより、調製される。こ
こで、上記のジフェニルジカルボン酸アミド化合物は、
未反応のアミン成分やジカルボン酸成分などがほぼ完全
に除去された高純度品である必要は特になく、これらの
未反応成分が多少含まれたものであってもよい。すなわ
ち、酸価が１０以下、アミン価がｌＯ以下であれば充分
に使用可能である。

このジフエニルジカルボン酸アミド化合物の使用量は、
ゴム含有スチレン系樹脂１００重量部に対して、少なく
とも０．０５重量部とすることが必要で、これ未満とな
ると本発明の目的とする良好な成形加工性は得られない
。使用量の上限は、ゴム含有スチレン系樹脂の種類によ
り異なり、一概には決められないが、一般には、ゴム含
有スチレン系樹脂１００重量部に対して、１５重量部ま
で、特に好適には１０重量部程度までとするのがよい。

これは、この化合物をあまりに多く用いすぎると、耐衝
撃性や成形体の熱変形温度が低下してくるおそれがある
ためである。

ゴム含有スチレン系樹脂と上記のジフエニルジカルボン
酸アミド化合物との混合は、たとえば上記アミド化合物
の融点以上の温度に加温して撹拌混合するか、バンバリ
ーミキサーなどの混練装置を用いて混練するなど、両成
分の種類に応じた適宜の手段で行うことができる。

本発明の熱可塑性樹脂組成物は、上記の両成分を必須成
分として含むほか、滑剤、可塑剤、耐候剤、安定剤など
の他の公知の添加剤を用途目的に応して任意に添加する
ことができる。

なお、本発明のジフエニルジカルボン酸アミド化合物は
、既述のように、その熱安定性にすぐれてかつ良好な滑
性が期待されるため、ゴム含有スチレン系樹脂とは異な
る、たとえばポリカーボネト系樹脂、ポリアセタール系
樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリオレフ
イン系樹脂、ポリアミド系樹脂などの他の樹脂に対して
も、滑剤として、また離型剤や結晶化剤などとして使用
することができる。さらに、このような高分子添加剤以
外に、表面光沢剤、腐食防止剤、付着防止剤、金属加工
用平滑剤などとしても応用することができる。

〔発明の効果〕

以上のように、本発明においては、分子内にペンダント
なフエニル基を有する熱安定性にすぐれた新規なジフエ
ニルジカルボン酸アミド化合物を提供でき、この化合物
をゴム含有スチレン系樹脂に添加することにより、耐衝
撃性、成形加工性にすぐれ、かつ高い熱変形温度を有す
る熱可塑性樹脂組成物を得ることができる。

〔実施例〕

つぎに、本発明の実施例を記載してより具体的に説明す
る。なお、以下、部とあるのは重量部を意味する。また
、以下の実施例および比較例で用いたゴム含有スチレン
系樹脂としての樹脂１．２は、つぎのようにして合成し
たものである。

〈ゴム含有スチレン系樹脂の合成〉 ９樹脂１ ポリブタジエンラテックス〔日本合成ゴム■のＪＳＲ−
０７００　（固形分５７重量％）〕４４部、アクリロニ
トリル〔住友化学ｆｉ））２０部およびスチレン〔新日
鉄化学■〕５５部を、１２０部の水に市販カリウム石鹸
〔日本油脂一のノンサールＯＮ〕６部を用いて乳化させ
、過硫酸カリ〔片山化学工業ｆｉ）　　１部によって５
５℃で１２時間重合を行い、樹脂１を得た。

Ｓ樹脂２ ポリブタジエンラテックス（前出のＪＳＲ−０７００）
２６部、アクリロニトリル２８部、スチレン４７部およ
びα−メチルスチレン〔片山化学工業■〕　１０部を用
いたほかは、樹脂１と同様の操作により、樹脂２を得た
。

実施例ｌ ７・８−ジフエニル−１・１４−テトラデカンジカルボ
ン酸〔岡村製油一のＳＴ−２Ｐ．以下ＳＴ−２Ｐという
〕　２２８部と、市販ステアリルアミン〔日本油脂一の
アミンＡＢ）２５７部とを仕込み、窒素ガス気流下、２
００℃で５時間アミド化反応を行い、酸価３．９、アミ
ン価０．４５、融点７４．７℃の粗ジフェニルジカルボ
ン酸アミド化合物（以下、アミド化合物ａという）を得
た。

つぎに、このアミド化合物ａ５ｇにアセトン５００ｇを
加えて溶解し、１晩放置して再結晶を行い、アセトンで
３回洗浄したのち、脱溶剤し、ろ過を行って、精製ジフ
エニルジカルボン酸アミド４ｇを得た。

この精製アミド化合物は、精製前後で薄層クロマトグラ
フイー（Ｔ　Ｌ　Ｃ’）分析を行い、精製後のＴＬＣの
スポットが１点のみとなっていることにより、不純物が
全く含まれないものであることを確認した。つぎに、こ
のアミド化合物の赤外線吸収スペクトル（第１図）の特
性吸収波長と、核磁気共鳴スペクトル（第２図）のδ値
、強度はつぎのとおりであった。

台，、外線　　スペクトル ３，　３　０　０　ｃｍ−’および１．５５０Ｃ！ｌ一
凰（アミド基のＮ−Ｈ結合） １，６　４　０ＣＩ１−’　（アミド基のＣ＝Ｏ結合）
ｇ　　気北鳴スペクトル ０．９０ｐｐｍ　　　（６Ｈ） １．２５　ｐｐｍ　　　（８４Ｈ） ２．００ｐｐｍ　　　　（４Ｈ） ３．２０ｐｐｍ　　　　（４Ｈ） ７．２０ｐｐｍ　　　（１０Ｈ） 以上の分析結果から、この精製アミド化合物は、つぎの
分子構造を有するジフエニルジカルボン酸アミド化合物
であることが確認された。

０　　　　　　　φ １１ ＣＨ３　｛ＣＨｚ）−＋　？ＮＨ　　ＣイＣＨｚ｝−６
ＣＨ　　　（※）０ １１ （※）　　　ＣＨ−｛ＣＨｚ）−ｂ　Ｃ　　ＮＨ　｛Ｃ
Ｈｚ）−１　７ＣＨ３φ 実施例２ ＳＴ−２Ｐを２２８部、市販のラウリルアミン〔日本油
脂■のアミンＢＢ）を１７７部仕込み、実施例１と同様
のアミド化反応を行って、酸価６．６、アミン価０．２
４、融点５２．４℃の粗ジフエニルジカルボン酸アミド
化合物（以下、アミド化合物ｂという）を得た。

つぎに、このアミド化合物ｂを実施例１と同様に精製し
て、ＴＬＣ分析にて確認された不純物が全く含まれてい
ない精製アミド化合物を得、この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルの特性吸収波長および核磁気共鳴スペクトルの
δ値、強度を調べた。

その結果は、つぎのとおりであった。

１，６　４　０ｃｍ−’　（アミド基（７）　Ｃ　＝　
Ｏ　結合）Ｓ　　気丑鳴スペクトル ０．９０ｐｐｍ　　　（６Ｈ） １．２５ｐｐｍ　　（６０Ｈ） ２．００ｐｐｍ　　　（４Ｈ） ３．２０ｐｐｍ　　　（４Ｈ） ７．２０ｐｐｍ　　（ＩＯＨ） 以上の分析結果から、この精製アミド化合物は、つぎの
分子構造を有するジフエニルジカルボン酸アミド化合物
であることが確認された。

Ｏ　　　　　　φ １１ ＣＩ＋３　４ＧＨｚ｝−　ｔ　ｔＮＨ　　Ｃ　｛ＣＨｚ
｝−６ＣＨ　　　（※）０ １１ （※）　　　ＣＨ　｛ＣＨｚ｝−ｈｃ　　ＮＨイＣＨ２
ト１１ＣＨ３φ 実施例３ ＳＴ−２Ｐを２２８部、市販のミリスチルアミン〔日本
油脂一のアミンＭＢ）を１０６部、市販の２−エチルヘ
キシルアミン〔片山化学工業■〕を５８部仕込み、実施
例１と同様のアミド化反応を行って、酸価６．７、アミ
ン価０．３２、融点４６．３℃の粗ジフエニルジカルボ
ン酸アミド化合物（以下、アミド化合物Ｃという）を得
た。

つぎに、このアミド化合物Ｃを実施例１と同様に精製し
て、ＴＬＣ分析にて確認された不純物が全く含まれてい
ない精製アミド化合物を得、この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルの特性吸収波長および核磁気共鳴スペクトルの
δ値、強度を調べた。

その結果は、つぎのとおりであった。

Ｉ１，、　　　収スペクトル １，６　４　０ＣＩ１−’　（アミド基のＣ＝Ｏ結合）
９ノ　１制スペクトル ０．９０ｐｐｍ　　　（６Ｈ） １．２５ｐｐｍ　　（５６Ｈ） ２．ＯＯｐｐｍ　　　（４Ｈ） ３．２０ｐｐｍ　　　（４Ｈ） ７．２０ｐｐｍ　　（ＩＯＨ） 以上の分析結果から、この精製アミド化合物は、つぎの
分子構造を有するジフエニルジカルボン酸アミド化合物
であることが確認された。

φ 〔Ｒ′は、｛ＣＨＩ｝ｌｌｃＨ３と、 ＣＨ２　　　ＣＨ３ Ｃ　Ｈｔ　　Ｃ　Ｈ　｛Ｃ　Ｈｚ）−３Ｃ　Ｈ３との混
合物である〕 実施例４ ＳＴ−２Ｐを２２８部、市販のステアリルアミン〔日本
油脂一のアミンＡＢ）を２０３部、市販のヘンジルアミ
ン〔片山化学工業■〕を２１部仕込み、実施例１と同様
のアミド化反応を行って、酸価３．３、アミン価０．０
５、融点５５．２℃の粗ジフエニルジカルボン酸アミド
化合物（以下、アミド化合物ｄという）を得た。

つぎに、このアミド化合物ｄを実施例１と同様に精製し
て、ＴＬＣ分析にて確認された不純物が全く含まれてい
ない精製アミド化合物を得、この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルの特性吸収波長および核磁気共鳴スペクトルの
δ値、強度を調べた。

その結果は、つぎのとおりであった。

１，６４０ロー′（アミド基のＣ＝Ｏ結合）５核石気共
鳴スペクトル ０．９０ｐｐｍ　　　　　（６Ｈ） １．２５ｐｐｍ　　　（７２Ｈ） ２．００ｐｐｍ　　　　　（４Ｈ） ３．２０ｐｐｍ　　　　（４Ｈ） ７．２０ｐｐｍ　　　（１２Ｈ） 以上の分析結果から、この精製アミド化合物は、つぎの
分子構造を有するジフェニルジカルボン酸アミド化合物
であることが確認された。

０　　　　　　　φ　　　　　　　　　　ＯＩＩ　　　
　　　　Ｉ　　　　　　　　　　ＩＩＲ”　−　ＮＨ　
　Ｃ　−｛ＣＨｚ｝−　ｂｃＨ　　Ｃｌ　｛ＣＨｚト．
ｃ−ＮＨ−ｖφ （Ｒ’は、−｛ＣＨＩ｝Ｉ？ＣＨ３　と、一ＣＨ．−φ
との混合物である〕 以上の実施例１〜４で得られたアミド化合物ａ〜ｄにつ
いて、下記の要領で熱安定性試験を行った結果、つぎの
第１表に示されるように、いでれも良好な熱安定性を有
していた。なお、同表には、比較のために、エチレンビ
スステアリルアミド〔日本油脂一のアルフロー５０Ｈ；
以下ＥＢＳという〕の試験結果も併記した。

〈熱安定性試験〉 熱天秤分析（温度範囲５０〜６００℃、昇温速度１０℃
／分、Ｎ２流量Ｌｏｏｍ／／分、試料量１０■）を行い
、重量−＄ｉ量曲線より、熱分解開始温度を求めた。

第　　　１　　　表 つぎに、上記のアミド化合物ａ　％　ｄを用いて、以下
の実施例および比較例で示す熱可塑性樹脂組成物を調製
して、その特性を評価した。

実施例５ 樹脂１に対し、アミド化合物ａ　−　ｄをそれぞれ第２
表に示す割合で添加し、これをヘンシエルミキサーで混
合して、同表に示す試料番号１〜８の熱可塑性樹脂組成
物を調製した。

比較例１ 樹脂１に対し、アミド化合物無添加とするか、アミド化
合物ａ　−　ｃをその添加量がそれぞれ本発明の範囲外
となるように添加するか、あるいは従来公知の添加剤で
あるＰＥＴＳ　（ペンターエリスリトールテトラステア
レート；日本油脂一のユニスターＨ−４７６）またはＥ
ＢＳ　（前出のエチレンビスステアリルアミド）を添加
したほかは、実施例５と同様にして、第２表に示す試料
番号９〜１４の熱可塑性樹脂組成物を調製した。

上記の実施例５および比較例１に係る各熱可塑性樹脂組
成物の特性を評価するために、ヘンシエルミキサーで混
合した直後の各組成物を、直径２０ｆｉの一軸押出機（
東洋精機社製ラボプラストミル３０Ｃ１５０形）を用い
て、樹脂温度２２０〜２３０℃で溶融押出し、ペレタイ
ザーによりペレットを得た。

このペレットを用いて、以下の方法により、耐衝撃性（
アイゾット衝撃値）、熱変形温度および成形加工性（ス
パイラルフロー値）を測定，評価した。これらの結果は
、第２表に併記されるとおりであった。

く耐衝撃性〉 東洋精機社製のアイゾット試験機を用い、ＡＳＴＭ　　
Ｄ−７９０に準拠して、アイゾット衝撃強度（ノツチ付
）を測定した。

〈熱変形温度〉 東洋精機社製のＨＤＴＳ３−ＦＨを用い、ＪＩＳ　　Ｋ
−７２０７に準拠して、熱変形温度を測定した。なお、
テストビースはアニーリングなしのサンプルを用いた。

〈成形加工性〉 下記の方法にしたがい、一定条件下で射出成形したとき
の樹脂組成物の流動長さ、つまりスパイラルフロー値を
測定した。

成形機　：東芝製　Ｉｓ　　２５　　ＥＰ実施例６ 樹脂２に対し、アミド化合物ａ−％−ｄをそれぞれ第３
表に示す割合で添加し、これをヘンシェルミキサーで混
合して、同表に示す試料番号１５〜１８の熱可塑性樹脂
組成物を調製した。

比較例２ 樹脂２に対し、アミド化合物無添加とするが、アミド化
合物ａをその添加量が本発明の範囲外となるように添加
するか、あるいは従来公知の添加剤であるＰＥＴＳまた
はＥＢＳを添加したほかは、実施例６と同様にして、第
３表に示す試料番号１９〜２２の熱可塑性樹脂組成物を
調製した。

実施例７ 樹脂１と樹脂２との重量比１：１の混合物に対し、アミ
ド化合物ａまたはアミド化合物ａとアミド化合物ｂとの
混合物をそれぞれ第３表に示す割合で添加し、これをヘ
ンシェルミキサーで混合して、同表に示す試料番号２３
．２４の熱可塑性樹脂組成物を調製した。

比較例３ 樹脂１と樹脂２との重量比１：１の混合物に対し、化合
物無添加とするか、アミド化合物ａとアミド化合物ｂと
の混合物をその添加量が本発明の範囲外となるように添
加したほかは、実施例７と同様にして、第３表に示す試
料番号２５．２６の熱可塑性樹脂組成物を調製した。

上記の実施例６，７および比較例２．３に係る各熱可塑
性樹脂組成物の特性を前記と同様にして調べた結果は、
つぎの第３表に併記されるとおりであった。

以上の第２．３表の結果から明らかなように、本発明の
熱可塑性樹脂組成物は、いずれの場合も、耐衝撃性と成
形加工性との両特性に共にすぐれ、そのうえ成形体の熱
変形温度も高いものであることがわかる。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得た本発明のジフエニルジカルボン
酸アミド化合物の赤外線吸収スペクトルを示す特性図、
第２図は上記アミド化合物の核磁気共鳴スペクトルを示
す特性図である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）つぎの一般式〔 I 〕； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒは炭素数８〜２２の飽和アルキル基またはア
   リールアルキル基、φはフェニ ル基である） で表される分子構造を有することを特徴とするジフェニ
   ルジカルボン酸アミド化合物。
2. （２）ゴム含有スチレン系樹脂１００重量部に対し、請
   求項（１）に記載の一般式〔 I 〕で表されるジフェニ
   ルジカルボン酸アミド化合物を少なくとも０．０５重量
   部含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。