JPS63193955A - ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
ポリアミド樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
a、産業上の利用分野
本発明は、耐熱性、耐熱劣化性、耐衝撃性の他、特に加
工性、光沢が優れたポリアミド樹脂組成物に係り、とく
にポリアミド樹脂にα、β−不飽和ジカルボン酸のイミ
ド化合物を含有する芳香族ビニル化合物樹脂を配合する
ことにより、ポリアミド樹脂が本来備えている好ましい
性質を損うことなく、高荷重下でも高い熱変形温度を有
し、かつ熔融時の熱安定性や、耐衝撃性などを顕著に改
善せしめた、ポリアミド樹脂組成物に関する。
工性、光沢が優れたポリアミド樹脂組成物に係り、とく
にポリアミド樹脂にα、β−不飽和ジカルボン酸のイミ
ド化合物を含有する芳香族ビニル化合物樹脂を配合する
ことにより、ポリアミド樹脂が本来備えている好ましい
性質を損うことなく、高荷重下でも高い熱変形温度を有
し、かつ熔融時の熱安定性や、耐衝撃性などを顕著に改
善せしめた、ポリアミド樹脂組成物に関する。
b、従来の技術
ポリアミド樹脂は優れた機械的性質、電気的性質、耐薬
品性、加工性などを保存しているために、多くの産業分
野で利用されている。
品性、加工性などを保存しているために、多くの産業分
野で利用されている。
しかし、該ポリアミド樹脂の欠点として、次の(i)〜
(iii )の欠点があることが知られている。
(iii )の欠点があることが知られている。
(i)耐衝撃性、とくに低温時での耐衝撃性が低い。
(ii )高荷重下での加熱変形温度が低い。すなわち
−例を示せば、通常の方法で製造したナイロン6はAS
TM D−648に従う加熱変形温度の測定において、
荷重4.6kg/aaでは約150〜180℃程度の値
を示すのに対し、荷重18.6kg/aaでは約55〜
65℃と極端に低下してしまう。
−例を示せば、通常の方法で製造したナイロン6はAS
TM D−648に従う加熱変形温度の測定において、
荷重4.6kg/aaでは約150〜180℃程度の値
を示すのに対し、荷重18.6kg/aaでは約55〜
65℃と極端に低下してしまう。
(iii )溶融粘度が低い。このためシートもしくは
肉厚形状の押出成形品および中空容器などの吹込成形品
の製造などにおいて加工成形が困難なことがある。
肉厚形状の押出成形品および中空容器などの吹込成形品
の製造などにおいて加工成形が困難なことがある。
それ故、耐衝撃性および高耐熱性の要求される産業上の
利用分野においては、その利用が制限されていたので、
上記欠点を克服すべ(、種々の改良が試みられてきた。
利用分野においては、その利用が制限されていたので、
上記欠点を克服すべ(、種々の改良が試みられてきた。
例えば、ポリアミド樹脂に良好に分散、相溶し、耐衝撃
性を改善する組成物として、ゴム変成スチレン系樹脂を
使用することが特開昭53−12955号明細書や特開
昭60−36561号明細書などの数多〈発明が提案さ
れている。しかし、これら組成物は耐衝撃性について改
良されるものの、上記(11)、(iii )の欠点に
対しては未だ不満足なものしか得られていない。また上
記(ii)、(iii )の欠点を改良すべく特開昭5
7−25355号明細書にはゴム変性スチレン−無水マ
レイン酸系樹脂を使用することが提案されているが、該
無水マレイン酸を、少量共重合する方法では、溶融粘度
の改良や高荷重下での熱変形温度向上の改良効果が小さ
い。また該無水マレイン酸の使用量を増していくと、耐
熱性については改良されるが、熱安定性が悪くなるとい
う欠点を有している。
性を改善する組成物として、ゴム変成スチレン系樹脂を
使用することが特開昭53−12955号明細書や特開
昭60−36561号明細書などの数多〈発明が提案さ
れている。しかし、これら組成物は耐衝撃性について改
良されるものの、上記(11)、(iii )の欠点に
対しては未だ不満足なものしか得られていない。また上
記(ii)、(iii )の欠点を改良すべく特開昭5
7−25355号明細書にはゴム変性スチレン−無水マ
レイン酸系樹脂を使用することが提案されているが、該
無水マレイン酸を、少量共重合する方法では、溶融粘度
の改良や高荷重下での熱変形温度向上の改良効果が小さ
い。また該無水マレイン酸の使用量を増していくと、耐
熱性については改良されるが、熱安定性が悪くなるとい
う欠点を有している。
さらに、特開昭59−93747号明細書や特開昭61
−157551号明細書にはポリアミド樹脂とゴム変性
スチレン−α、β−不飽和ジカルボン酸イミド化合物と
のブレンド物が示唆されているが、該ブレンド物は耐熱
性は改良されるものの、相溶性が悪く、しかも耐衝撃性
の低いものしか得られていない。
−157551号明細書にはポリアミド樹脂とゴム変性
スチレン−α、β−不飽和ジカルボン酸イミド化合物と
のブレンド物が示唆されているが、該ブレンド物は耐熱
性は改良されるものの、相溶性が悪く、しかも耐衝撃性
の低いものしか得られていない。
C0発明が解決しようとする問題点
本発明者らは、耐熱性、耐熱劣化性、耐衝撃性、加工性
に優れ、ポリアミド樹脂に良好に分散する、ポリアミド
樹脂組成物を得るべく鋭意検討した結果、α、β−不飽
和ジカルボン酸のイミド化合物を構成成分として含有す
る変性した芳香族ビニル化合物/α、β不飽和ジカルボ
ンイミド化合物樹脂をポリアミド樹脂に特定の比率で混
合することによって変性された芳香族ビニル化合物/α
、β−不飽和カルボン酸イミド化合物からなる樹脂がポ
リアミド樹脂組成物中に良好に分散し、かつ高荷重下で
も高い熱変形温度を有し、熱安定性、耐衝撃性、加工性
にすぐれたポリアミド樹脂組成物が得られることを見い
出し本発明に到達した。
に優れ、ポリアミド樹脂に良好に分散する、ポリアミド
樹脂組成物を得るべく鋭意検討した結果、α、β−不飽
和ジカルボン酸のイミド化合物を構成成分として含有す
る変性した芳香族ビニル化合物/α、β不飽和ジカルボ
ンイミド化合物樹脂をポリアミド樹脂に特定の比率で混
合することによって変性された芳香族ビニル化合物/α
、β−不飽和カルボン酸イミド化合物からなる樹脂がポ
リアミド樹脂組成物中に良好に分散し、かつ高荷重下で
も高い熱変形温度を有し、熱安定性、耐衝撃性、加工性
にすぐれたポリアミド樹脂組成物が得られることを見い
出し本発明に到達した。
)d、 問題を解決するための手段
すなわち本発明は、
(八)ポリアミド樹脂成分50〜95重量%と(B)下
記(イ)〜(ホ)に示すα、β−不飽和ジカルボン酸の
イミド化合物を共重合した芳香族ビニル系樹脂成分50
〜5重量%とからなるポリアミド樹脂組成物。
記(イ)〜(ホ)に示すα、β−不飽和ジカルボン酸の
イミド化合物を共重合した芳香族ビニル系樹脂成分50
〜5重量%とからなるポリアミド樹脂組成物。
(イ)(a)芳香族ビニル化合物20〜80重量%(b
) α、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物20
〜80重量%および (C) (a)、(b)と共重合可能なビニル化合物
0〜60重量% からなる単量体成分70〜99.9重量%と(d)
これらと共重合可能な、カルボキシル基、酸無水物基、
エポキシ基、ヒドロキシル基およびアミノ基から選ばれ
た少なくとも一種の官能基を含有する単量体0.1〜3
0重量%とを共重合してなる共重合体。
) α、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物20
〜80重量%および (C) (a)、(b)と共重合可能なビニル化合物
0〜60重量% からなる単量体成分70〜99.9重量%と(d)
これらと共重合可能な、カルボキシル基、酸無水物基、
エポキシ基、ヒドロキシル基およびアミノ基から選ばれ
た少なくとも一種の官能基を含有する単量体0.1〜3
0重量%とを共重合してなる共重合体。
(ロ)非共役ジエン系ゴム状重合体の存在下に(イ)の
単量体成分をグラフト共重合して得られるグラフト共重
合体。
単量体成分をグラフト共重合して得られるグラフト共重
合体。
(ハ)前記(イ)成分と(ロ)成分とからなる組成物。
(ニ)カルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基、ヒド
ロキシル基およびアミノ基がら選ばれた少なくとも一種
の官能基を含有する単量体で変性された非共役ジエン系
ゴム状重合体成分と前記(イ)成分とからなる組成物。
ロキシル基およびアミノ基がら選ばれた少なくとも一種
の官能基を含有する単量体で変性された非共役ジエン系
ゴム状重合体成分と前記(イ)成分とからなる組成物。
(ホ)前記(ロ)成分と(ニ)成分とからなる組成物
である。
e0発明の詳細な説明
(A) ポリアミド樹脂酸
本発明で使用する(A)成分のポリアミド樹脂としては
、通常、下記式 %式% (式中、Xは4〜12の間の整数である。)により表わ
される線状ジアミンと、下記式1式% (式中、yは2〜12の間の整数である。)により表わ
される線状カルボン酸との縮合によって製造されたもの
や、ラクタムの開環重合によって製造されたものなどが
使用できる。これらのポリアミド樹脂の好ましい例とし
ては、ナイロン6.6、ナイロン6.9、ナイロン6.
10、ナイロン6.12、ナイロン6、ナイロン12、
ナイロン11、ナイロン4゜6などがある。
、通常、下記式 %式% (式中、Xは4〜12の間の整数である。)により表わ
される線状ジアミンと、下記式1式% (式中、yは2〜12の間の整数である。)により表わ
される線状カルボン酸との縮合によって製造されたもの
や、ラクタムの開環重合によって製造されたものなどが
使用できる。これらのポリアミド樹脂の好ましい例とし
ては、ナイロン6.6、ナイロン6.9、ナイロン6.
10、ナイロン6.12、ナイロン6、ナイロン12、
ナイロン11、ナイロン4゜6などがある。
またナイロン6/6.6、ナイロン6/6.10゜ナイ
ロン6/12、ナイロン6/6.12、ナイロン6/6
,6/6,10、ナイロン6/6.6/12などの共重
合ポリアミド樹脂類も使用できる。
ロン6/12、ナイロン6/6.12、ナイロン6/6
,6/6,10、ナイロン6/6.6/12などの共重
合ポリアミド樹脂類も使用できる。
さらにナイロン6/6.T (T:テレフタル酸成分)
、テレフタル酸、イソフタル酸のような芳香族ジカルボ
ン酸とメタキシレンジアミン、あるいは脂環族ジアミン
から得られる半芳香族ポリアミド樹脂類、メタキシレン
ジアミンと上記線状カルボン酸がら得られるポリアミド
樹脂類、ポリエステルアミド、ポリエーテルアミドおよ
びポリエステルエーテルアミドを挙げることができる。
、テレフタル酸、イソフタル酸のような芳香族ジカルボ
ン酸とメタキシレンジアミン、あるいは脂環族ジアミン
から得られる半芳香族ポリアミド樹脂類、メタキシレン
ジアミンと上記線状カルボン酸がら得られるポリアミド
樹脂類、ポリエステルアミド、ポリエーテルアミドおよ
びポリエステルエーテルアミドを挙げることができる。
なおこれらポリアミド樹脂は単独で用いてもよく、また
二種以上のポリアミド樹脂を併用することもできる。こ
れらの中で好ましいポリアミド樹脂としては、ナイロン
6、ナイロン6.6、ナイロン4,6である。
二種以上のポリアミド樹脂を併用することもできる。こ
れらの中で好ましいポリアミド樹脂としては、ナイロン
6、ナイロン6.6、ナイロン4,6である。
本発明のポリアミド樹脂組成物における、ポリアミド樹
脂の配合量は50〜95重景%、重量しくは55〜90
重量%、さらに好ましくは60〜80重量%である。
脂の配合量は50〜95重景%、重量しくは55〜90
重量%、さらに好ましくは60〜80重量%である。
ポリアミド樹脂の量が50%未満では、得られた樹脂の
加工性が大幅に低下する。95重量%を越えると高荷重
下での熱変形温度と耐衝撃性が低下するので好ましくな
い。
加工性が大幅に低下する。95重量%を越えると高荷重
下での熱変形温度と耐衝撃性が低下するので好ましくな
い。
(B) 芳 族ビニル系 月ヒ
本発明で使用されるα、β−不飽和ジカルボン酸のイミ
ド化合物を含有する芳香族ビニル系樹脂とは高い耐熱性
と耐衝撃性を得ると共にポリアミド樹脂成分への相溶性
を向上させるために、芳香族ビニル化合物とα、β−不
飽和ジカルボン酸のイミド化合物と特定の官能基を有す
る単量体を主構成成分として含んだ樹脂であり、該樹脂
中に (イ)該主構成成分の共重合体。
ド化合物を含有する芳香族ビニル系樹脂とは高い耐熱性
と耐衝撃性を得ると共にポリアミド樹脂成分への相溶性
を向上させるために、芳香族ビニル化合物とα、β−不
飽和ジカルボン酸のイミド化合物と特定の官能基を有す
る単量体を主構成成分として含んだ樹脂であり、該樹脂
中に (イ)該主構成成分の共重合体。
(ロ)非共役ジエン系ゴムベースに咳主構成成分をグラ
フト共重合させたグラフト共重合体。
フト共重合させたグラフト共重合体。
(ハ)前記(イ)と(ロ)を混合してなる組成物。
(ニ)特定の官能基を含有する単量体で変性されたエチ
レン−プロピレン系ゴムを前記(イ)と混合してなる組
成物。
レン−プロピレン系ゴムを前記(イ)と混合してなる組
成物。
(ホ)(ロ)と(ニ)を混合してなる組成物。
を少なくとも一種を含んでいる。
前記構成成分を具体的に挙げれば以下のものがある。
一番 ビニルヒ合
ここで使用される芳香族ビニル化合物としては、スチレ
ン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、ビニルキシ
レン、モノクロルスチレン、ジクロルスチレン、モノブ
ロムスチレン、ジブロムスチレン、p−ターシャリ−ブ
チルスチレン、エチルスチレン、ビニルナフタレンなど
があり、これらは1種または2種以上で使用される。好
ましい芳香族ビニル化合物としてはスチレンである。
ン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、ビニルキシ
レン、モノクロルスチレン、ジクロルスチレン、モノブ
ロムスチレン、ジブロムスチレン、p−ターシャリ−ブ
チルスチレン、エチルスチレン、ビニルナフタレンなど
があり、これらは1種または2種以上で使用される。好
ましい芳香族ビニル化合物としてはスチレンである。
これら芳香族ビニル化合物の使用量は前記(イ)成分中
の官能基含有モノマーを除<、70〜99.9重量%の
単量体成分のうちの20重量%〜80重量%、好ましく
は30〜70重量%、さらに好ましくは35〜60重量
%の量で含有するものである。また含有量が20重量%
未満ではポリアミド樹脂成分と配合した場合に加工性に
悪影響を及ぼし、さらに、80重世%以上含有させると
共重合すべき、α、β−不飽和ジカルボン酸の比率が低
下するので、耐熱性の改良に顕著な効果−を発揮するこ
とができない。
の官能基含有モノマーを除<、70〜99.9重量%の
単量体成分のうちの20重量%〜80重量%、好ましく
は30〜70重量%、さらに好ましくは35〜60重量
%の量で含有するものである。また含有量が20重量%
未満ではポリアミド樹脂成分と配合した場合に加工性に
悪影響を及ぼし、さらに、80重世%以上含有させると
共重合すべき、α、β−不飽和ジカルボン酸の比率が低
下するので、耐熱性の改良に顕著な効果−を発揮するこ
とができない。
α、β−不飽和ジカルボン のイミド化合物本発明で使
用されるα、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物と
しては次式で表わしうる。
用されるα、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物と
しては次式で表わしうる。
R,RZ
−C
(式中、R,、R2、R3は水素、アルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、フェニル基、フェニレン基
、アルキレン基などを示す。) 該化合物の具体例としては、マレイミド、N−メチルマ
レイミド、N−エチルマレイミド、N−ブチルマレイミ
ド、N−オクチルマレイミド、N−シクロへキシルマレ
イミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイ
ミド、N−(p−メチルフェニル)マレイミド、N−(
p−ヒドロキシフェニル)マレイミド、N−(3,5−
ジメチルフェニル)マレイミド、N−(p−メトキシフ
ェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−(
1−ナフチル)−マレイミド、N−ヒドロキシエチルマ
レイミド、などがある。これらは1種または2種以上で
使用される。これら化合物の中で好ましい化合物として
はN−フェニルマレイミドである。これらα、β−不飽
和ジカルボン酸のイミド化合物の使用量は(イ)成分中
の、官能基含有モノマーを除り、70〜99.9重量%
の単量体組成物のうちの20〜80重世%、好ましくは
30〜70重量%、さらに好ましくは40〜60重量%
である。該使用量が20重量%未満では、耐熱性の改良
に顕著な効果が見られず、また80重量%以上では、加
工性が低下する。
ニル基、シクロアルキル基、フェニル基、フェニレン基
、アルキレン基などを示す。) 該化合物の具体例としては、マレイミド、N−メチルマ
レイミド、N−エチルマレイミド、N−ブチルマレイミ
ド、N−オクチルマレイミド、N−シクロへキシルマレ
イミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイ
ミド、N−(p−メチルフェニル)マレイミド、N−(
p−ヒドロキシフェニル)マレイミド、N−(3,5−
ジメチルフェニル)マレイミド、N−(p−メトキシフ
ェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−(
1−ナフチル)−マレイミド、N−ヒドロキシエチルマ
レイミド、などがある。これらは1種または2種以上で
使用される。これら化合物の中で好ましい化合物として
はN−フェニルマレイミドである。これらα、β−不飽
和ジカルボン酸のイミド化合物の使用量は(イ)成分中
の、官能基含有モノマーを除り、70〜99.9重量%
の単量体組成物のうちの20〜80重世%、好ましくは
30〜70重量%、さらに好ましくは40〜60重量%
である。該使用量が20重量%未満では、耐熱性の改良
に顕著な効果が見られず、また80重量%以上では、加
工性が低下する。
基里金可姐星旦三土上企立
さらに、本発明の(イ)成分として芳香族ビニル化合物
や、α、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物と共重
合しうる他のビニル化合物を使用することができ、該共
重合可能な他のビニル化合物としては、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリルなどのビニルシアン化合物、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアク
リレート、ブチルアクリレート、アミルアクリレート、
ヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、2−エ
チルへキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ドデシルアクリレート、オクタデシルアクリレート
、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレートなどの
アクリル酸アルキルエステル、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、アミル
メタクリレート、ヘキシルメタクリレート、オクチルメ
タクリレート、2−エチルへキシルメタクリレート、シ
クロへキシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート
、オクタデシルメタクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレートなどのメタクリル酸アルキ
ルエステル、などがあり、これら共重合可能な他のビニ
ル化合物は1種または2種以上で使用することができる
。好ましいビニル化合物としてはアクリロニトリルであ
り、該化合物の共重合により、機械的性質が改良される
。
や、α、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物と共重
合しうる他のビニル化合物を使用することができ、該共
重合可能な他のビニル化合物としては、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリルなどのビニルシアン化合物、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアク
リレート、ブチルアクリレート、アミルアクリレート、
ヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、2−エ
チルへキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ドデシルアクリレート、オクタデシルアクリレート
、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレートなどの
アクリル酸アルキルエステル、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、アミル
メタクリレート、ヘキシルメタクリレート、オクチルメ
タクリレート、2−エチルへキシルメタクリレート、シ
クロへキシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート
、オクタデシルメタクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレートなどのメタクリル酸アルキ
ルエステル、などがあり、これら共重合可能な他のビニ
ル化合物は1種または2種以上で使用することができる
。好ましいビニル化合物としてはアクリロニトリルであ
り、該化合物の共重合により、機械的性質が改良される
。
これら共重合可能なビニル化合物は、本発明の(イ)成
分において官能基含有モノマーを除<70〜99.9重
量%の単量体成分のうちの60重量%以下、好ましくは
40重量%以下、さらに好ましくは30重量%以下で使
用されることが望ましい。
分において官能基含有モノマーを除<70〜99.9重
量%の単量体成分のうちの60重量%以下、好ましくは
40重量%以下、さらに好ましくは30重量%以下で使
用されることが望ましい。
官能 を有する単量体
本発明においてポリアミド樹脂成分との相溶性を一層向
上させるために芳香族ビニル化合物および、α、β−不
飽和カルボン酸のイミド化合物と共重合可能であり、か
つカルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基、ヒドロキ
シル基、およびアミン基から選ばれた少なくとも1種の
官能基を有する単量体が使用される。
上させるために芳香族ビニル化合物および、α、β−不
飽和カルボン酸のイミド化合物と共重合可能であり、か
つカルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基、ヒドロキ
シル基、およびアミン基から選ばれた少なくとも1種の
官能基を有する単量体が使用される。
(i)カルボキシル基含有不飽和化合物ここで使用され
るカルボキシル基含有不飽和化合物としては、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、イタコ
ン酸、マレイン酸なトカあり、好ましくはアクリル酸、
メタクリル酸である。
るカルボキシル基含有不飽和化合物としては、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、イタコ
ン酸、マレイン酸なトカあり、好ましくはアクリル酸、
メタクリル酸である。
これらは、1種または2種以上で使用される。
(ii)酸無水物基含有不飽和化合物
酸無水物基含有不飽和化合物としては、無水マレイン酸
、無水イタコン酸、クロロ無水マレイン酸、無水シトラ
コン酸、ブテニル無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタ
ール酸などがあり、特に好ましい不飽和酸無水物は無水
マレイン酸である。ここで、芳香族ビニル化合物と無水
マレイン酸の共重合体を、芳香族アミンや脂肪族−級ア
ミンで、一部後イミド化することにより、芳香族ビニル
化合物−α、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物に
無水マレイン酸が共重合した、本発明と同じ組成の樹脂
が得られるが、後イミド化の場合、無水マレイン酸の量
をコントロールするのが難しく、後イミド化により生成
した樹脂をポリアミドとのブレンドに使用した場合、再
現性の良い物性が得られにくい。これらは1種または2
種以上で使用される。
、無水イタコン酸、クロロ無水マレイン酸、無水シトラ
コン酸、ブテニル無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタ
ール酸などがあり、特に好ましい不飽和酸無水物は無水
マレイン酸である。ここで、芳香族ビニル化合物と無水
マレイン酸の共重合体を、芳香族アミンや脂肪族−級ア
ミンで、一部後イミド化することにより、芳香族ビニル
化合物−α、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化合物に
無水マレイン酸が共重合した、本発明と同じ組成の樹脂
が得られるが、後イミド化の場合、無水マレイン酸の量
をコントロールするのが難しく、後イミド化により生成
した樹脂をポリアミドとのブレンドに使用した場合、再
現性の良い物性が得られにくい。これらは1種または2
種以上で使用される。
(iii )エポキシ基含有不飽和化合物エポキシ基含
有不飽和化合物としては、分子中にオレフィンおよびエ
チレン系不飽和化合物と共重合しうる不飽和基と、エポ
キシ基をそれぞれ有する化合物である。
有不飽和化合物としては、分子中にオレフィンおよびエ
チレン系不飽和化合物と共重合しうる不飽和基と、エポ
キシ基をそれぞれ有する化合物である。
例えば、下記一般式(II)、(1)および(IV)で
表わされるような不飽和グリシジルエステル類、不飽和
グリシジルエーテル類、エポキシアルケン類、p−グリ
シジルスチレン類などの不飽和エポキシ化合物である。
表わされるような不飽和グリシジルエステル類、不飽和
グリシジルエーテル類、エポキシアルケン類、p−グリ
シジルスチレン類などの不飽和エポキシ化合物である。
R−C−0−CHz−CB−CHz (II
)R−C−CHz (I’
/)具体的にはグリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート、イタコン酸グリシジルエステル類、ブテ
ンカルボン酸エステル類、アリルグリシジルエーテル、
2−メチルアリルグリシジルエーテル、スチレン−p−
グリシジルエーテル、3,4−エポキシブテン、3.4
−エポキシ−3−メチル−1−ブテン、3.4−エポキ
シ−1−ペンテン、3.4−エポキシ−3−メチルペン
テン、5.6−エポキシ−1−ヘキセン、ビニルシクロ
ヘキセンモノオキシド、p−グリシジルスチレンなどが
挙げられる。これらは1種または2種以上が使用できる
。好ましいエポキシ基含有不飽和化合物はグリシジルメ
タクリレート、グリシジルアクリレートである。
)R−C−CHz (I’
/)具体的にはグリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート、イタコン酸グリシジルエステル類、ブテ
ンカルボン酸エステル類、アリルグリシジルエーテル、
2−メチルアリルグリシジルエーテル、スチレン−p−
グリシジルエーテル、3,4−エポキシブテン、3.4
−エポキシ−3−メチル−1−ブテン、3.4−エポキ
シ−1−ペンテン、3.4−エポキシ−3−メチルペン
テン、5.6−エポキシ−1−ヘキセン、ビニルシクロ
ヘキセンモノオキシド、p−グリシジルスチレンなどが
挙げられる。これらは1種または2種以上が使用できる
。好ましいエポキシ基含有不飽和化合物はグリシジルメ
タクリレート、グリシジルアクリレートである。
(iv )ヒドロキシル基含有不飽和化合物ヒドロキシ
ル基含有不飽和化合物としては、少なくとも一個の不飽
和結合(二重結合、三重結合)を有し、かつヒドロキシ
ル基を含有する化合物である。
ル基含有不飽和化合物としては、少なくとも一個の不飽
和結合(二重結合、三重結合)を有し、かつヒドロキシ
ル基を含有する化合物である。
この代表的なものとしては、二重結合を有するアルコー
ル、三重結合を有するアルコール、−価または二価の不
飽和カルボン酸と非置換二価アルコールとのエステル、
該不飽和カルボン酸の非置換三価アルコールとのエステ
ル、非置換四価アルコールとのエステルおよび非置換三
価以上のアルコールとのエステルがあげられる。
ル、三重結合を有するアルコール、−価または二価の不
飽和カルボン酸と非置換二価アルコールとのエステル、
該不飽和カルボン酸の非置換三価アルコールとのエステ
ル、非置換四価アルコールとのエステルおよび非置換三
価以上のアルコールとのエステルがあげられる。
本発明において使われるヒドロキシル系化合物のうち、
好適なものの代表例としては、3−ヒドロキシ−1−プ
ロペン、4−ヒドロキシ−2−ブテン、シス−4−ヒド
ロキシ−2−ブテン、トランス−4−ヒドロキシ−2−
ブテン、3−ヒドロキシ−2−メチル−2−プロペン、
シス−5−ヒドロキシ−2−ペンテン、トランス−5−
ヒドロキシ−2−ペンテン、シス−1,4−ジヒドロキ
シ−2−ブテン、トランス−1,4−ジヒドロキシ−2
−ブテン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルクロトネート、2,3゜4.
5.6−ペンタヒドロキシへキシルアクリレート、2,
3,4,5.6−ペンタヒドロキシへキシルメタクリレ
ート、2,3.4..5−テトラヒドロキシペンチルメ
タクリレートがあげられる。
好適なものの代表例としては、3−ヒドロキシ−1−プ
ロペン、4−ヒドロキシ−2−ブテン、シス−4−ヒド
ロキシ−2−ブテン、トランス−4−ヒドロキシ−2−
ブテン、3−ヒドロキシ−2−メチル−2−プロペン、
シス−5−ヒドロキシ−2−ペンテン、トランス−5−
ヒドロキシ−2−ペンテン、シス−1,4−ジヒドロキ
シ−2−ブテン、トランス−1,4−ジヒドロキシ−2
−ブテン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルクロトネート、2,3゜4.
5.6−ペンタヒドロキシへキシルアクリレート、2,
3,4,5.6−ペンタヒドロキシへキシルメタクリレ
ート、2,3.4..5−テトラヒドロキシペンチルメ
タクリレートがあげられる。
これらは1種または2種以上で使用される。好ましいヒ
ドロキシル基含有不飽和単量体としては、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレートである
。
ドロキシル基含有不飽和単量体としては、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレートである
。
(V)アミノ基含有不飽和化合物
アミノ基含有不飽和化合物としては、下記−触式で表わ
されるアミノ基または置換アミノ基の少なくとも1種を
有するビニル系単量体であり、具体例としてはアクリル
酸アミノエチル、アクリル酸プロピルアミノエチル、メ
タクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸アミノ
プロピル、メタクリル酸フェニルアミノエチルおよびメ
タクリル酸シクロへキシルアミノエチルなどのアクリル
酸またはメタクリル酸のアルキルエステル系誘導体類、
N−ビニルジエチルアミンおよびN−アセチルビニルア
ミンなどのビニルアミン系誘導体類、アリルアミン、メ
タクリルアミンおよびN−メチル了りルアミンなどのア
リルアミン系誘導体類、アクリルアミドおよびN−メチ
ルアクリルアミドなどのアクリルアミド系誘導体および
p−アミノスチレンなどのアミノスチレン類などが用い
られる。なかでもアクリルアミドアリルアミン、メタク
リル酸アミノエチル、メタクリル酸アミノプロピルおよ
びアミノスチレンなどが、工業的規模で経済的に入手で
きることから、とくに好ましく用いられる。これらのア
ミノ基または置換アミノ基含有不飽和化合物は1種また
は2種以上で使用される。
されるアミノ基または置換アミノ基の少なくとも1種を
有するビニル系単量体であり、具体例としてはアクリル
酸アミノエチル、アクリル酸プロピルアミノエチル、メ
タクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸アミノ
プロピル、メタクリル酸フェニルアミノエチルおよびメ
タクリル酸シクロへキシルアミノエチルなどのアクリル
酸またはメタクリル酸のアルキルエステル系誘導体類、
N−ビニルジエチルアミンおよびN−アセチルビニルア
ミンなどのビニルアミン系誘導体類、アリルアミン、メ
タクリルアミンおよびN−メチル了りルアミンなどのア
リルアミン系誘導体類、アクリルアミドおよびN−メチ
ルアクリルアミドなどのアクリルアミド系誘導体および
p−アミノスチレンなどのアミノスチレン類などが用い
られる。なかでもアクリルアミドアリルアミン、メタク
リル酸アミノエチル、メタクリル酸アミノプロピルおよ
びアミノスチレンなどが、工業的規模で経済的に入手で
きることから、とくに好ましく用いられる。これらのア
ミノ基または置換アミノ基含有不飽和化合物は1種また
は2種以上で使用される。
上記、各種官能基含有単量体の使用量は(イ)成分中に
0.1〜30重量%、好ましくは0.3〜20重量%、
さらに好ましくは0.5〜15重量%の範囲内である。
0.1〜30重量%、好ましくは0.3〜20重量%、
さらに好ましくは0.5〜15重量%の範囲内である。
0.1重量%未満ではポリアミドへの分散性を改良せず
、結果として、耐衝撃性が低下する。30重量%を越え
る場合は、耐熱性、耐熱劣化性、流動性の低下が生じる
ので好ましくない。
、結果として、耐衝撃性が低下する。30重量%を越え
る場合は、耐熱性、耐熱劣化性、流動性の低下が生じる
ので好ましくない。
本発明の(イ)成分は、公知の重合法である乳化重合、
塊状重合、懸濁重合、溶液重合、塊状−懸濁重合、塊状
−溶液重合などで得ることができる。
塊状重合、懸濁重合、溶液重合、塊状−懸濁重合、塊状
−溶液重合などで得ることができる。
重合条件としては、例えば、溶液重合の場合、一般に6
0〜150℃、好ましくは80〜120°Cの温度で、
オートクレーブなどの適当な反応器を用いて、適当なラ
ジカル重合開始剤を使用することにより、10分〜8時
間程度で重合体が得られる。
0〜150℃、好ましくは80〜120°Cの温度で、
オートクレーブなどの適当な反応器を用いて、適当なラ
ジカル重合開始剤を使用することにより、10分〜8時
間程度で重合体が得られる。
グラフト共重合体成分((ロ)成分)
本発明のポリアミド樹脂組成物の耐衝撃性をさらに向上
させる手段としてはゴム状重合体の存在下に(イ)成分
をグラフト共重合させることができ、本発明の(ロ)成
分を得ることができる。
させる手段としてはゴム状重合体の存在下に(イ)成分
をグラフト共重合させることができ、本発明の(ロ)成
分を得ることができる。
本発明のポリアミド樹脂組成物のように高い耐熱性を有
する樹脂組成物の場合、その成形温度も高くなることか
ら、必然的に使用されるゴム状重合体も耐熱劣化性の高
い非共役ジエン系ゴム状重合体を使用することが好適で
ある。該非共役ジエン系ゴム状重合体としては、アルキ
ルアクリレートを主体とするアクリルゴム、エチレン−
プロピレンゴム、塩素化ポリエチレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、フッ素ゴムなどがあり、好ましい非共
役ジエン系ゴム状重合体としてはエチレン−プロピレン
系ゴム状重合体がある。該非共役ジエン系ゴム状重合体
の使用量は、(ロ)成分中に5〜50重量%、好ましく
は10〜40重量%、さらに好ましくは、15〜35重
量%の範囲内である。該使用量が5重量%未満では、耐
衝撃性が得られず、50重量%を越える場合、耐熱性が
低下するので、好ましくない。
する樹脂組成物の場合、その成形温度も高くなることか
ら、必然的に使用されるゴム状重合体も耐熱劣化性の高
い非共役ジエン系ゴム状重合体を使用することが好適で
ある。該非共役ジエン系ゴム状重合体としては、アルキ
ルアクリレートを主体とするアクリルゴム、エチレン−
プロピレンゴム、塩素化ポリエチレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、フッ素ゴムなどがあり、好ましい非共
役ジエン系ゴム状重合体としてはエチレン−プロピレン
系ゴム状重合体がある。該非共役ジエン系ゴム状重合体
の使用量は、(ロ)成分中に5〜50重量%、好ましく
は10〜40重量%、さらに好ましくは、15〜35重
量%の範囲内である。該使用量が5重量%未満では、耐
衝撃性が得られず、50重量%を越える場合、耐熱性が
低下するので、好ましくない。
また、耐衝撃性を向上させるために他のゴム質重合体お
よび熱可塑性エラストマーを併用することが可能である
。
よび熱可塑性エラストマーを併用することが可能である
。
ここで使用されるゴム質重合体としては、ポリブタジェ
ン、スチレン−ブタジェン共重合体、アクリロニトリル
−ブタジェン共重合体、ポリイソプレンなどのジエン系
ゴム、エチレン−α−オレフィン−ポリエン共重合体、
ポリアクリル酸エステル、などの非ジエン系ゴムなどが
あり、これらは1種または2種以上で使用される。
ン、スチレン−ブタジェン共重合体、アクリロニトリル
−ブタジェン共重合体、ポリイソプレンなどのジエン系
ゴム、エチレン−α−オレフィン−ポリエン共重合体、
ポリアクリル酸エステル、などの非ジエン系ゴムなどが
あり、これらは1種または2種以上で使用される。
また、熱可塑性エラストマーとしては、スチレン−ブタ
ジェンブロック共重合体、水素化スチレン−ブタジェン
ブロック共重合体、エチレンープロピレンエラストマー
スチレングラフトエチレンーブロピレンエラストマー、
エチレン系アイオノマー樹脂などがある。スチレン−ブ
タジェンブロック共重合体には、AB型、ABA型、A
B^テーパー型、ラジアルテレブロック型などが含まれ
る。これらは1種または2種以上で使用される。
ジェンブロック共重合体、水素化スチレン−ブタジェン
ブロック共重合体、エチレンープロピレンエラストマー
スチレングラフトエチレンーブロピレンエラストマー、
エチレン系アイオノマー樹脂などがある。スチレン−ブ
タジェンブロック共重合体には、AB型、ABA型、A
B^テーパー型、ラジアルテレブロック型などが含まれ
る。これらは1種または2種以上で使用される。
本発明における(口)成分は公知の重合法である乳化重
合、塊状重合、懸濁重合、溶液重合、塊状−懸濁重合、
塊状−溶液重合などで得ることができる。
合、塊状重合、懸濁重合、溶液重合、塊状−懸濁重合、
塊状−溶液重合などで得ることができる。
グラフト共重合条件としては、一般に前記(イ)成分と
同様の条件によりグラフト共重合体が得られる。
同様の条件によりグラフト共重合体が得られる。
(ハ)成分
本発明において用いられる(ハ)Mi成物は(イ)成分
の共重合体と(ロ)成分のグラフト共重合体とを混合し
て(ハ)成分の組成物を得ることができる。
の共重合体と(ロ)成分のグラフト共重合体とを混合し
て(ハ)成分の組成物を得ることができる。
(ニ)成分
また、本発明において用いられる(二)成分の組成物は
、(イ)共重合体にカルボキシル基酸無水物基、エポキ
シ基、ヒドロキシル基およびアミノ基から選ばれた少な
くとも一種の官能基を含有する単量体で変性したエチレ
ン−プロピレン系ゴム状重合体などの非共役ジエン系ゴ
ム状重合体を添加して(ニ)成分の組成物を得ることが
でき、これにより耐衝撃性を向上させることができる。
、(イ)共重合体にカルボキシル基酸無水物基、エポキ
シ基、ヒドロキシル基およびアミノ基から選ばれた少な
くとも一種の官能基を含有する単量体で変性したエチレ
ン−プロピレン系ゴム状重合体などの非共役ジエン系ゴ
ム状重合体を添加して(ニ)成分の組成物を得ることが
でき、これにより耐衝撃性を向上させることができる。
非共役ジエン系ゴム状重合体を上記官能基で変性する方
法としては、前記カルボキシル基、酸無水物基、エポキ
シ基、ヒドロキシル基、アミノ基含有の不飽和化合物、
連鎖移動剤、重合開始剤から選ばれた少なくとも1種を
非共役ジエン系ゴム状重合体に付加することによって得
ることができる。
法としては、前記カルボキシル基、酸無水物基、エポキ
シ基、ヒドロキシル基、アミノ基含有の不飽和化合物、
連鎖移動剤、重合開始剤から選ばれた少なくとも1種を
非共役ジエン系ゴム状重合体に付加することによって得
ることができる。
非共役ジエン系ゴム状重合体に前記不飽和化合物、連鎖
移動剤、重合開始剤を付加させる際、これらの使用量は
、非共役ジエン系ゴム状重合体に対して好ましくは0.
01〜50重量%であり、さらに好ましくは0.1〜1
0重量%、とくに好ましくは0.2〜5重量%である。
移動剤、重合開始剤を付加させる際、これらの使用量は
、非共役ジエン系ゴム状重合体に対して好ましくは0.
01〜50重量%であり、さらに好ましくは0.1〜1
0重量%、とくに好ましくは0.2〜5重量%である。
変性量が多過ぎたり、少な過ぎたりした場合には耐衝撃
性が劣る。
性が劣る。
本発明の変性された非共役ジエン系ゴム状重合体はエチ
レンプロピレン系ゴム状重合体と前記特定の官能基を有
する不飽和化合物、連鎖移動剤、重合開始剤から選ばれ
た少なくとも1種と過酸化物を混合し、例えば100〜
300℃、好ましくは150〜250℃で0.25〜3
0分(好ましくは1〜lO分)熱処理(混錬り)するこ
とによって得るこ、とができる。
レンプロピレン系ゴム状重合体と前記特定の官能基を有
する不飽和化合物、連鎖移動剤、重合開始剤から選ばれ
た少なくとも1種と過酸化物を混合し、例えば100〜
300℃、好ましくは150〜250℃で0.25〜3
0分(好ましくは1〜lO分)熱処理(混錬り)するこ
とによって得るこ、とができる。
これらの反応は、押出機、ニーダ−、バンバリーミキサ
−などで行うことができる。あるいは、上記各成分を有
機溶媒に溶解し、加熱することによって得ることができ
る。
−などで行うことができる。あるいは、上記各成分を有
機溶媒に溶解し、加熱することによって得ることができ
る。
この時使用する溶媒としては、炭素数6〜12の炭化水
素あるいは炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフランなどが用いられる。
素あるいは炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフランなどが用いられる。
加熱温度は、使用する重合開始剤としての有機パーオキ
サイドの種類によって変るが、通常40〜300℃、好
ましくは50〜200℃であり、加熱時間は1分〜10
時間、好ましくは5分〜5時間である。
サイドの種類によって変るが、通常40〜300℃、好
ましくは50〜200℃であり、加熱時間は1分〜10
時間、好ましくは5分〜5時間である。
反応終了後、生成物溶液をアルコールなどのポリマー不
溶性の溶媒中に投入して凝固させるかまたはスチームス
トリッピングにより固化後、乾燥する。
溶性の溶媒中に投入して凝固させるかまたはスチームス
トリッピングにより固化後、乾燥する。
また前記本発明の特定の官能基を有する不飽和化合物に
共重合可能な他のビニル単量体から選ばれた1種以上を
併用することも出来る。
共重合可能な他のビニル単量体から選ばれた1種以上を
併用することも出来る。
上記共重合可能な他のビニル単量体としては、前記芳香
族ビニル化合物、前記ビニルシアン化合物、前記アクリ
ル酸アルキルエステル、前記メタクリル酸アルキルエス
テル、などがある。
族ビニル化合物、前記ビニルシアン化合物、前記アクリ
ル酸アルキルエステル、前記メタクリル酸アルキルエス
テル、などがある。
前記変性された非共役ジエン系ゴム状重合体の製造にお
いて使用される過酸化物は、公知の有機過酸化物が全て
使用される。
いて使用される過酸化物は、公知の有機過酸化物が全て
使用される。
例えば、2.5−ジメチル−2,5−ジ(ter t
−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3,2,5−ジメチル
−2,5−ジ(ter t−ブチルパーオキシ)ヘキサ
ン、2.2−ビス(ter t−ブチルパーオキシ)
−p−ジイソプロピルベンゼンジクミルバーオキサイド
、ジーter t−ブチルパーオキサイド、tert−
ブチルパーオキシベンゾエート、1,1−ビス(ter
t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシク
ロヘキサン、2.4−ジクロルベンゾイルパーオキサイ
ド、ベンゾイルパーオキサイド、p−クロルベンゾイル
パーオキサイド、p−クロルベンゾイルパーオキサイド
、アゾビスイソブチロニトリルなどであり、好ましくは
2.5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパー
オキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t
ert−ブチルパーオキシ)ヘキシン=3である。
−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3,2,5−ジメチル
−2,5−ジ(ter t−ブチルパーオキシ)ヘキサ
ン、2.2−ビス(ter t−ブチルパーオキシ)
−p−ジイソプロピルベンゼンジクミルバーオキサイド
、ジーter t−ブチルパーオキサイド、tert−
ブチルパーオキシベンゾエート、1,1−ビス(ter
t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシク
ロヘキサン、2.4−ジクロルベンゾイルパーオキサイ
ド、ベンゾイルパーオキサイド、p−クロルベンゾイル
パーオキサイド、p−クロルベンゾイルパーオキサイド
、アゾビスイソブチロニトリルなどであり、好ましくは
2.5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパー
オキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t
ert−ブチルパーオキシ)ヘキシン=3である。
ここで使用される有機過酸化物量は、非共役ジエン系ゴ
ム状重合体100重量部に対して0.05〜2重量部、
好ましくは0.1〜1重量部である。
ム状重合体100重量部に対して0.05〜2重量部、
好ましくは0.1〜1重量部である。
さらに本発明の変性された非共役ジエン系ゴム状重合体
を得るに当って、必要に応じ公知酸化防止剤を併用する
ことができる。
を得るに当って、必要に応じ公知酸化防止剤を併用する
ことができる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物中の前記変性された非共役
ジエンゴム状重合体の使用量は1〜50重量%であり、
好ましくは2〜30重量%、さらに好ましくは5〜25
重量%である。1重量%未満では耐衝撃性の1段と優れ
たものが得られず、また50重量%を越えると加工性が
劣るので好ましくない。
ジエンゴム状重合体の使用量は1〜50重量%であり、
好ましくは2〜30重量%、さらに好ましくは5〜25
重量%である。1重量%未満では耐衝撃性の1段と優れ
たものが得られず、また50重量%を越えると加工性が
劣るので好ましくない。
これら(イ)〜(ホ)成分の中で、 (ロ)、 (ハ)
、(ニ)、(ホ)成分はゴム質重合体が含まれているの
で、耐衝撃性が高く、特に使用が好ましい。
、(ニ)、(ホ)成分はゴム質重合体が含まれているの
で、耐衝撃性が高く、特に使用が好ましい。
なお、 (イ)成分とポリアミドとの組み合わせの場合
には、加工性の点から(イ)成分の(dlとしては、酸
無水物基、エポキシ基、ヒドロキシル基およびアミノ基
から選ばれた少なくとも1種の官能基を有する単量体の
使用が好ましい。
には、加工性の点から(イ)成分の(dlとしては、酸
無水物基、エポキシ基、ヒドロキシル基およびアミノ基
から選ばれた少なくとも1種の官能基を有する単量体の
使用が好ましい。
耐衝撃性をさらに向上させるために前述のように他のゴ
ム質重合体および熱可塑性エラストマーの併用が可能で
ある。
ム質重合体および熱可塑性エラストマーの併用が可能で
ある。
本発明において前記(ロ)成分のグラフト共重合体と(
ニ)成分の組成物を混合し、(ホ)成分の組成物を得る
ことが可能である。
ニ)成分の組成物を混合し、(ホ)成分の組成物を得る
ことが可能である。
(C1ポリアミド樹脂組成物の製造
本発明のポリアミド樹脂組成物を製造するに際して(A
)成分のポリアミド樹脂成分を前記配合量で用い、(B
)成分の(イ)〜(ホ)であるα、β−不飽和カルボン
酸のイミド化合物を含有する芳香族ビニル系樹脂成分の
配合量は5〜50重量%、好ましくは10〜45重量%
、さらに好ましくは20〜40重量%である。
)成分のポリアミド樹脂成分を前記配合量で用い、(B
)成分の(イ)〜(ホ)であるα、β−不飽和カルボン
酸のイミド化合物を含有する芳香族ビニル系樹脂成分の
配合量は5〜50重量%、好ましくは10〜45重量%
、さらに好ましくは20〜40重量%である。
(イ)〜(ホ)成分の量が50重量%未満では、耐熱性
の改良が不充分であり、また50重量%を越える加工性
が低下する。
の改良が不充分であり、また50重量%を越える加工性
が低下する。
本発明のポリアミド樹脂を得る場合のA成分のポリアミ
ド樹脂成分と(B)成分の(イ)〜(ホ)成分の混錬り
方法としては、各種押出機、バンバリーミキサ−、ニー
グー、ロールなどで使用される。好ましい混錬方法とし
ては押出機を用いる方法である。
ド樹脂成分と(B)成分の(イ)〜(ホ)成分の混錬り
方法としては、各種押出機、バンバリーミキサ−、ニー
グー、ロールなどで使用される。好ましい混錬方法とし
ては押出機を用いる方法である。
混合温度は混合するポリアミドの融点以上の温度が必要
であり、一般に180〜350℃、約210〜330℃
の温度であることが好ましい。
であり、一般に180〜350℃、約210〜330℃
の温度であることが好ましい。
本発明のポリアミド樹脂組成物の使用に際して、ガラス
繊維、炭素繊維、金属繊維、ガラスピーズ、アスベスト
、ウォラスナイト、炭酸カルシウム、タルク、硫酸バリ
ウムなどの充填剤を、単独または併用して用いることが
できる。これらの充填剤のうちガラス繊維、炭素繊維の
形状としては、6〜60μmの繊維径と30μ以上の繊
維長を有するものが好ましい。
繊維、炭素繊維、金属繊維、ガラスピーズ、アスベスト
、ウォラスナイト、炭酸カルシウム、タルク、硫酸バリ
ウムなどの充填剤を、単独または併用して用いることが
できる。これらの充填剤のうちガラス繊維、炭素繊維の
形状としては、6〜60μmの繊維径と30μ以上の繊
維長を有するものが好ましい。
これらの充填剤は、熱可塑性樹脂組成物100重量部に
対して5〜15重量部含有していることが好ましい。
対して5〜15重量部含有していることが好ましい。
また公知の難燃剤、酸化防止剤、可塑剤、着色剤、滑剤
などの添加物を添加して用いることもできる。
などの添加物を添加して用いることもできる。
好ましい難燃剤および酸化防止剤は燐系化合物である。
さらに要求される性能に応じて他の重合耐、例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、BRSNBR。
リエチレン、ポリプロピレン、BRSNBR。
SBR、5−B−Sブロック共重合体、水添5−B−S
、ポリスチレン、へS樹脂、旧PS、 ABS樹脂、
AES樹脂、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、M
BS 、メタクリル酸メチル−スチレン共重合体、5−
r−sブロック共重合体ポリイミド、pps 、ポリエ
ーテルエーテルケトン、フッ化ビニルデン重合体などを
適宜ブレンドすることができる。
、ポリスチレン、へS樹脂、旧PS、 ABS樹脂、
AES樹脂、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、M
BS 、メタクリル酸メチル−スチレン共重合体、5−
r−sブロック共重合体ポリイミド、pps 、ポリエ
ーテルエーテルケトン、フッ化ビニルデン重合体などを
適宜ブレンドすることができる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、射出成形、シート押出
、真空成形、異形成形、発泡成形などによって各種成形
品として用いることができる。
、真空成形、異形成形、発泡成形などによって各種成形
品として用いることができる。
上記成形法によって得られた各種成形品は、その優れた
性質を利用して、自動車の外装、内装部材および電気・
電子関連の各種部品、ハウジングなどに使用することが
できる。
性質を利用して、自動車の外装、内装部材および電気・
電子関連の各種部品、ハウジングなどに使用することが
できる。
f、実施例
以下、実施例、製造例により、本発明をさらに詳細に説
明するが、これらはいずれも例示的なものであって本発
明の内容を限定するものではない。
明するが、これらはいずれも例示的なものであって本発
明の内容を限定するものではない。
なお、以下の各側において、部および%はそれぞれ重量
部および重量%を示す。
部および重量%を示す。
製造例−1
実施例、比較例に用いる本発明の(イ)成分を以下の方
法で得た。
法で得た。
(11重合体A−1(スチレン−N−フェニルマレイミ
ド−アクリロニトリル−無水マレイン酸共重合体)の製
造法 攪拌装置付ステンレス製反応器にスチレン50部、アク
リロニトリル10部、テトラヒドロフラン100部およ
びベンゾイルパーオキサイド0.1部を仕込んだ。
ド−アクリロニトリル−無水マレイン酸共重合体)の製
造法 攪拌装置付ステンレス製反応器にスチレン50部、アク
リロニトリル10部、テトラヒドロフラン100部およ
びベンゾイルパーオキサイド0.1部を仕込んだ。
次いで窒素ガスで内部の空気を置換した後、ジャケット
を90℃に加熱した。
を90℃に加熱した。
反応器内温が65℃に達した所で、N−フェニルマレイ
ミド35部、無水マレイン酸5部およびテトラヒドロフ
ラン50部からなる溶液を流量可変式連続装置を使用し
て、滴下を開始させた。内部温度を90℃に保ったまま
、N−フェニルマレイミドと無水マレイン酸の混合溶液
を3時間に渡って連続的に滴下した。
ミド35部、無水マレイン酸5部およびテトラヒドロフ
ラン50部からなる溶液を流量可変式連続装置を使用し
て、滴下を開始させた。内部温度を90℃に保ったまま
、N−フェニルマレイミドと無水マレイン酸の混合溶液
を3時間に渡って連続的に滴下した。
滴下終了後さらに1時間攪拌を継続した。重合転化率は
98%であった。重合終了後、酸化防止剤として、2.
2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチル
フェノール)0.2部を加え、スチームストリッピング
により残留モノマーおよび溶媒を除去し、固化させた後
、乾燥させて、重合体A−1を得た。
98%であった。重合終了後、酸化防止剤として、2.
2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチル
フェノール)0.2部を加え、スチームストリッピング
により残留モノマーおよび溶媒を除去し、固化させた後
、乾燥させて、重合体A−1を得た。
(2)重合体A−2〜A−5の製造法
重合体A−1の製造法において、マレイミド化合物およ
び官能基含有モノマーの種類を変え、表−1に示すよう
な各重合体を得た。
び官能基含有モノマーの種類を変え、表−1に示すよう
な各重合体を得た。
2)製造例−2
実施例、比較例に用いる本発明の(ロ)成分を以下の方
法で得た。
法で得た。
(11m合体B−1(エチレンプロピレンゴムの存在下
に^−1成分を共重合させた重合物)の製造法攪拌装置
付ステンレス製反応器を窒素で置換した後、ヨウ素価1
5ムーニー粘度65、プロピレン含有率43%、ジエン
成分としてエチリデンノルボルネンを含むEPDM (
日本合成ゴム株式会社製EP−24)を30部、スチレ
ン35部、アクリロニトリル7部およびテトラヒドロフ
ラン100部を仕込み、50℃にてゴムが完全溶解する
まで攪拌し、さらにt−ドデシルメルカプタン0.1部
、ジベンゾイルパーオキサイド0.2部を加えた後、反
応器を昇温しで、内部温度が65℃に達した所で、N−
フェニルマレイミド24.5部、無水マレイン酸3.5
部およびテトラヒドロフラン50部からな・る溶液を流
量可変式連続装置を使用して滴下を開始した。
に^−1成分を共重合させた重合物)の製造法攪拌装置
付ステンレス製反応器を窒素で置換した後、ヨウ素価1
5ムーニー粘度65、プロピレン含有率43%、ジエン
成分としてエチリデンノルボルネンを含むEPDM (
日本合成ゴム株式会社製EP−24)を30部、スチレ
ン35部、アクリロニトリル7部およびテトラヒドロフ
ラン100部を仕込み、50℃にてゴムが完全溶解する
まで攪拌し、さらにt−ドデシルメルカプタン0.1部
、ジベンゾイルパーオキサイド0.2部を加えた後、反
応器を昇温しで、内部温度が65℃に達した所で、N−
フェニルマレイミド24.5部、無水マレイン酸3.5
部およびテトラヒドロフラン50部からな・る溶液を流
量可変式連続装置を使用して滴下を開始した。
内部温度を90℃に保ったまま、N−フェニルマレイミ
ドと無水マレイン酸の混合溶液を3時間に渡って連続的
に滴下した。滴下終了後、さらに120°に昇温して、
さらに3時間反応させて合計6時間の重合反応を行なっ
た。
ドと無水マレイン酸の混合溶液を3時間に渡って連続的
に滴下した。滴下終了後、さらに120°に昇温して、
さらに3時間反応させて合計6時間の重合反応を行なっ
た。
重合終了後、酸化防止剤として、2.2′ −メチレン
ビス−(4−メチル−5−tブチルフェノール)5gを
加え、スチームストリッピングにより残留モノマーおよ
び溶媒を除去し、固化させた後、乾燥させて重合体B−
1を得た。
ビス−(4−メチル−5−tブチルフェノール)5gを
加え、スチームストリッピングにより残留モノマーおよ
び溶媒を除去し、固化させた後、乾燥させて重合体B−
1を得た。
(2)重合体8−2〜B−5の製造法
重合体B−1の製造法において、マレイミド化合物およ
び官能基含有モノマーの種類をいろいろ変え、表−2に
示すような各種重合体を得た。
び官能基含有モノマーの種類をいろいろ変え、表−2に
示すような各種重合体を得た。
1M二1
実施例、比較例に用いる本発明の(ハ)成分を以下の方
法で得た。
法で得た。
エチレン−プロピレンゴム(日本合成ゴム■製JSRB
P−02P、ムーニー粘度MC++4++。。’C24
) 100部に対して、無水マレイン酸1部、有機パー
オキサイド(化薬ヌーリ■製カヤヘキササAD)0.3
部をあらかじめ予備混合した後、55mφ押出機(1軸
フルフライトタイプスクリュー)を用いて、200℃
、スクリュー回転数3Orpm (滞留時間約4分)で
溶融混錬しグラフト共重合反応を行なった。
P−02P、ムーニー粘度MC++4++。。’C24
) 100部に対して、無水マレイン酸1部、有機パー
オキサイド(化薬ヌーリ■製カヤヘキササAD)0.3
部をあらかじめ予備混合した後、55mφ押出機(1軸
フルフライトタイプスクリュー)を用いて、200℃
、スクリュー回転数3Orpm (滞留時間約4分)で
溶融混錬しグラフト共重合反応を行なった。
得られた反応生成物からアセトン抽出(沸点×2時間)
により精製した重合体をフィルム状に成形して、赤外分
光分析によって無水マレイン酸のグラフトtを求めた。
により精製した重合体をフィルム状に成形して、赤外分
光分析によって無水マレイン酸のグラフトtを求めた。
グラフト率はエチレン−プロピレン100重量部に対し
て0.5重量部であった。
て0.5重量部であった。
2)重合体C−2〜C−3の製造
重合体C−1の製造条件において、重合体C−2は無水
マレイン酸のグラフト量を2.0部に変化させたもので
ある。C−3は、無水マレイン酸の代わりに、p−アミ
ノスチレンを使用し、ゴムの種類もエチレン−プロピレ
ンゴム(日本合成ゴム側型JSREP−912Pム一ニ
ー粘度ML14411゜。℃10)に変化させたもので
ある。
マレイン酸のグラフト量を2.0部に変化させたもので
ある。C−3は、無水マレイン酸の代わりに、p−アミ
ノスチレンを使用し、ゴムの種類もエチレン−プロピレ
ンゴム(日本合成ゴム側型JSREP−912Pム一ニ
ー粘度ML14411゜。℃10)に変化させたもので
ある。
表−3
前記各種重合体を表−4に示す組成割合で混合した。
混合条件は、各種重合体をヘンシェル型ミキサーを用い
て混合し、押出機として池貝鉄工■製PCM−45二軸
押出機を用いて、240〜320℃の適当な温度条件で
樹脂組成物をペレット化した。この時のスクリュー回転
数は20rpII〜300rpmの範囲で変化させた。
て混合し、押出機として池貝鉄工■製PCM−45二軸
押出機を用いて、240〜320℃の適当な温度条件で
樹脂組成物をペレット化した。この時のスクリュー回転
数は20rpII〜300rpmの範囲で変化させた。
得られたベレット状のポリアミド樹脂組成物を真空乾燥
機にて充分乾燥した後、射出成形機にて試験片を作製し
、耐衝撃性、耐熱性を、また乾燵後のベレットを用いて
加工性を評価した。
機にて充分乾燥した後、射出成形機にて試験片を作製し
、耐衝撃性、耐熱性を、また乾燵後のベレットを用いて
加工性を評価した。
アイゾツト衝撃強度i ASTM D256に従って厚
みA″ノツチ付23℃で測定した 耐熱性、 ASTM D648に従って、厚み2“、荷
重4.6 kg/aa、 18.6kg/−で測定した
。
みA″ノツチ付23℃で測定した 耐熱性、 ASTM D648に従って、厚み2“、荷
重4.6 kg/aa、 18.6kg/−で測定した
。
加工性、 JIS )[7210に従って、280℃、
荷重10kgで測定した。
荷重10kgで測定した。
■熱夫止性
各組成物を射出成形機内で、290℃、15分間滞留さ
せた後成形し、ASTM D523(3n厚さ)に従っ
て光沢度を測定した。耐熱劣化性が悪いと、成形中の樹
脂の分解等により、得られた成形品の表面光沢が低下す
る。表−4においては光沢値が高いほど光沢がよい。
せた後成形し、ASTM D523(3n厚さ)に従っ
て光沢度を測定した。耐熱劣化性が悪いと、成形中の樹
脂の分解等により、得られた成形品の表面光沢が低下す
る。表−4においては光沢値が高いほど光沢がよい。
実施例1〜10と比較例1を比較すると明らかなように
本発明の樹脂組成物はポリアミド樹脂の耐衝撃性および
高荷重下での熱変形温度の点で改良されていることがわ
かる。
本発明の樹脂組成物はポリアミド樹脂の耐衝撃性および
高荷重下での熱変形温度の点で改良されていることがわ
かる。
比較例−2は、(イ)成分中のα、β−不飽和ジカルボ
ン酸のイミド化合物の量が13重量%で、本発明の範囲
外であり、とくに高荷重下での熱変形温度が劣っている
ことがわかる。
ン酸のイミド化合物の量が13重量%で、本発明の範囲
外であり、とくに高荷重下での熱変形温度が劣っている
ことがわかる。
比較例−3は、(イ)成分中のα、β−不飽和ジカルボ
ン酸のイミド化合物の量が82重重量で本発明の範囲外
であり、耐衝撃性および加工性の点で低いことがわかる
。
ン酸のイミド化合物の量が82重重量で本発明の範囲外
であり、耐衝撃性および加工性の点で低いことがわかる
。
比較例−4は、官能基含有単量体が(イ)成分中に0.
1重量%以下であるため、ポリアミド樹脂との相溶性が
低く、実施例4および5にくらべて耐衝撃性が大幅に低
下している。
1重量%以下であるため、ポリアミド樹脂との相溶性が
低く、実施例4および5にくらべて耐衝撃性が大幅に低
下している。
比較例−5は、官能基含有単量体である2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートの使用量が(イ)成分中において
35重量%で、本発明の範囲外であり、光沢度および耐
熱性の点で低いことがわかる。
エチルメタクリレートの使用量が(イ)成分中において
35重量%で、本発明の範囲外であり、光沢度および耐
熱性の点で低いことがわかる。
比較例−6は、α、β−不飽和ジカルボン酸のイミド化
合物を含まないゴム変性スチレン−無水マレイン酸樹脂
であるが、実施例5に比べて光沢度が大幅に低下してい
る。
合物を含まないゴム変性スチレン−無水マレイン酸樹脂
であるが、実施例5に比べて光沢度が大幅に低下してい
る。
比較例−7は、樹脂組成物中において、ポリアミド樹脂
の量が40重量%で、本発明の範囲外であり、加工性が
大幅に低下し、また光沢も劣る。
の量が40重量%で、本発明の範囲外であり、加工性が
大幅に低下し、また光沢も劣る。
実施例11〜12と比較例8〜9とを比較すると明らか
なように本発明のポリアミド樹脂組成物はポリアミド樹
脂成分に6−ナイロン、4,6−ナイロンを用いた場合
でも優れたポリアミド樹脂組成物であることが理解でき
る。
なように本発明のポリアミド樹脂組成物はポリアミド樹
脂成分に6−ナイロン、4,6−ナイロンを用いた場合
でも優れたポリアミド樹脂組成物であることが理解でき
る。
g1発明の効果
本発明のポリアミド樹脂組成物はα、β−不飽和ジカル
ボン酸のイミド化合物と、特定の官能基含有単量体を構
成成分として含有する芳香族ビニル化合物樹脂成分をポ
リアミド樹脂成分の配合成分として用いることにより、
ポリアミド樹脂の耐熱性、と(に高荷重下での熱変形温
度を改良することができる。
ボン酸のイミド化合物と、特定の官能基含有単量体を構
成成分として含有する芳香族ビニル化合物樹脂成分をポ
リアミド樹脂成分の配合成分として用いることにより、
ポリアミド樹脂の耐熱性、と(に高荷重下での熱変形温
度を改良することができる。
したがって、従来のスチレン系熱可塑性樹脂組成物とく
らべて耐熱劣化性に優れており、これは従来のポリアミ
ド樹脂組成物に見られない優れた改良効果である。また
、ポリアミド樹脂成分との相溶性が改善されていること
により耐衝撃性に優れていると共に加工性にも優れてい
る。
らべて耐熱劣化性に優れており、これは従来のポリアミ
ド樹脂組成物に見られない優れた改良効果である。また
、ポリアミド樹脂成分との相溶性が改善されていること
により耐衝撃性に優れていると共に加工性にも優れてい
る。
したがって本発明のポリアミド樹脂組成物は、高度にバ
ランスのとれた物性を有していることから、高品質であ
ることが要求される自動車の外装や内装部材および、電
気・電子関連の各種部品やハウジングなどの成形品を提
供することができるもので、工業的な利用価値が極めて
高いものである。
ランスのとれた物性を有していることから、高品質であ
ることが要求される自動車の外装や内装部材および、電
気・電子関連の各種部品やハウジングなどの成形品を提
供することができるもので、工業的な利用価値が極めて
高いものである。
Claims (2)
- (1)(A)ポリアミド樹脂成分50〜95重量%と(
B)下記(イ)〜(ホ)に示すα,β−不飽和ジカルボ
ン酸のイミド化合物を共重合した芳香族ビニル系樹脂成
分50〜5重量%とからなるポリアミド樹脂組成物。 (イ)(a)芳香族ビニル化合物20〜80重量%(b
)α,β−不飽和ジカルボン酸のイミ ド化合物20〜80重量%および (c)(a)、(b)と共重合可能なビニル化合物0〜
60重量% からなる単量体成分70〜99.9重量%と(d)これ
らと共重合可能な、カルボキシ ル基、酸無水物基、エポキシ基、ヒドロキシル基および
アミノ基から選ばれた少なくとも一種の官能基を含有す
る単量体0.1〜30重量%とを共重合してなる共重合
体。 (ロ)非共役ジエン系ゴム状重合体の存在下に前記(イ
)の単量体成分をグラフト共重合して得られるグラフト
共重合体。 (ハ)前記(イ)成分と(ロ)成分とからなる組成物。 (ニ)カルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基、ヒド
ロキシル基およびアミノ基から選ばれた少なくとも一種
の官能基を含有する単量体で変成された非共役ジエン系
ゴム状重合体成分と前記(イ)成分とからなる組成物。 (ホ)前記(ロ)成分と(ニ)成分とからなる組成物。 - (2)非共役ジエン系ゴム状重合体がエチレン−プロピ
レン系ゴム状重合体である特許請求の範囲第(1)項記
載のポリアミド樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62025693A JPS63193955A (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | ポリアミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62025693A JPS63193955A (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | ポリアミド樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63193955A true JPS63193955A (ja) | 1988-08-11 |
Family
ID=12172871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62025693A Pending JPS63193955A (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | ポリアミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63193955A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS64158A (en) * | 1987-02-13 | 1989-01-05 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | Thermoplastic resin composition |
JPH01215843A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 樹脂組成物およびその成形体 |
JPH02113062A (ja) * | 1988-10-20 | 1990-04-25 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
US5049613A (en) * | 1988-02-24 | 1991-09-17 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermoplastic resin composition |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6222844A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 滞留熱安定性に優れる樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-02-06 JP JP62025693A patent/JPS63193955A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6222844A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 滞留熱安定性に優れる樹脂組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH01215843A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 樹脂組成物およびその成形体 |
US5049613A (en) * | 1988-02-24 | 1991-09-17 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermoplastic resin composition |
JPH02113062A (ja) * | 1988-10-20 | 1990-04-25 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
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