JPS6123935B2 - - Google Patents
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- JPS6123935B2 JPS6123935B2 JP55099419A JP9941980A JPS6123935B2 JP S6123935 B2 JPS6123935 B2 JP S6123935B2 JP 55099419 A JP55099419 A JP 55099419A JP 9941980 A JP9941980 A JP 9941980A JP S6123935 B2 JPS6123935 B2 JP S6123935B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
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Description
本発明は新規な加流配合物に関するものであ
る。更に詳しくは耐油性、耐熱性、耐オゾン性に
優れた圧縮永久歪の小さなゴム組成物に関するも
のである。 従来耐油性、耐熱性、耐オゾン性を必要とされ
るパツキン、O−リング、ガスケツト等にアクリ
ルゴムが用いられている。アクリルゴムは耐油
性、耐熱性、耐オゾン性については要求性能を満
しているものの混練時の加工性が悪いこと、通常
の加流方法では圧縮永久歪が大となり二次加流を
必要とすること、金型汚染性があること、価格が
高いことなどの欠点を有しており改良が望まれて
いる。 これらの欠点を改良するために、シクロペンタ
ジエン、エチリデンノルボルネン、ビニリデンノ
ルボルネン、アリルアクリレート、2−ブデニル
アクリレート、3−メチル−2−ブテニルアクリ
レートなどを架橋用成分として、アクリル酸エス
テルと共重合させたイオウ加流可能なアクリルゴ
ムが知られているが、この場合も二次加流を行な
わないと十分小さな圧縮永久歪がえられず、又価
格も高いため末だ広汎に実用化されるに至つてい
ない。 これらの欠点を改良するためブタジエン−アク
リロニトリル共重合体をアクリルゴムとブレンド
することにより圧縮永久歪を改善する検討がなさ
れたが耐熱性が著しく低下し、また耐オゾン性も
悪くなり充分満足するものは得られなかつた。 本発明者等はかかる点に対処し、これらの改善
を達成すべく鋭意研究をすすめた結果本発明に到
達した。 即ち本発明は共役ジオレフイン、α,β不飽和
ニトリル、およびα,β不飽和カルボン酸エステ
ルからなる、三元共重合体(A)10〜90重量%、イオ
ウ加流可能なアクリルゴム(B)10〜90重量%および
結合α,β不飽和ニトリル10〜60重量%の共役ジ
オレフインおよびα,β不飽和ニトリルからなる
共重合体(C)0〜40重量%からなるゴム組成物を提
供する。 本発明によれば、従来のアクリルゴムの利点で
ある耐熱性、耐油性、耐オゾン性を損なうことな
く、従来のアクリルゴムの欠点である圧縮永久歪
が大きいのを改善し、加工性のよい、金型汚染の
少ない安価なゴム組成物をうることができる。 上述の改善の結果、えられた加硫物は押出成形
品、例えばホース、ガスケツト、複合構造物、例
えば繊維布補強ホース、ベルト及びその他の種々
の成形品、例えばO−リング等に用いることがで
きる。 本発明における三元共重合体(A)の重合方法は特
に制限ないが乳化重合が好ましい。三元共重合体
(A)の共重合成分である共役ジオレフインとしては
1,3−ブタジエン、1,3−イソプレンなどが
あげられ、α,β不飽和ニトリルとしてはアクリ
ロニトリル、メタアクリロニトリルなどがあげら
れα,β不飽和カルボン酸エステルとしてはアク
リル酸、メタクル酸などのメチルエステル、エチ
ルエステル、n−ブチルエステル、2−エチル−
ヘキシルエステル等があげられる。 三元共重合体(A)中に占める共役ジオレフインの
含有量は20〜50重量%であることが好ましい。よ
り好ましくは30〜45重量%である。50重量%を越
えると耐熱性が十分に発現しない。一方硫黄加硫
性および耐寒性を良好にする点から20重量%以上
にしておくことが好ましい。(A)中に占めるα,β
不飽和ニトリルの含有量は10〜40重量%であるこ
とが好ましい。より好ましくは20〜30重量%であ
る。40重量%を越えると耐寒性が低下してくる。
一方耐油性を保つ上からは10重量%以上にしてお
くことが好ましい。(A)中に占めるαβ不飽和カル
ボン酸エステルの含有量は好ましくは10〜70重量
%、より好ましくは25〜50重量%である。 本発明に用いるイオウ加硫可能なアクリルゴム
(B)とは、エチルアクリレート、ブチルアクリレー
ト等のアルキルアクリレート、エトキシエチルア
クリレート、メトキシエチルアクリレート等のア
ルコシキアルキルアクリレート、及びアルキルチ
オアルキルアクリレート(例えばジメチルチオエ
チルアクリレート、エチルチオエチルアクリレー
ト)、シアノアルキルアクリレート等を主成分と
し、架橋用成分として例えばシクロペンタジエ
ン、エチリデンノルボルネン、ビニリデンノルボ
ルネン、2−ブデニルアクリレート、3−メチル
−2−ブテニルアクリレート、ジシクロペンタジ
エン、ジヒドロシクロペンタジエニルアクリレー
ト、ジヒドロジシクロペンタジエニルアクリレー
ト等の単量体成分を少量含み、必要に応じて少量
のビニル化合物、例えばアクリロニトリル、アク
リルアミド等を含有するイオウ加硫可能なアクリ
ルゴム共重合体である。 本発明に用いる共重合体(C)は乳化重合処方によ
り製造される。共重合体(C)の共重合成分である共
役ジオレフインとしては1,3−ブタジエン、
1,3−イソプレンなどがあげられ、α,β不飽
和ニトリルとしてはアクリロニトリル、メタアク
リロニトリルなどがあげられる。共重合体(C)中に
占めるα,β不飽和ニトリルの含有量は耐油性、
ゴム物性上から10〜60重量%である。好ましくは
20〜40重量%である。10重量%を下まわると組成
物の耐油性が劣り、60重量%をこえると、耐寒性
が劣る。 本発明におけるゴム組成物中の三元共重合体(A)
の混合率は10〜90重量%であり、好ましくは20〜
80重量%、更に好ましくは30〜60重量%である。
三元共重合体(A)の混合率が10重量%未満では圧縮
永久歪が改善されない。又90重量%を越えると耐
オゾン性が悪くなる。本発明における(B)の混合率
は10〜90重量%であり、好ましくは20〜80重量%
である。10重量%より少ないと耐オゾン性が低下
し、90重量%を越えると圧縮永久歪が改善されな
い。 本発明におけるゴム組成物中の共重合体(C)の混
合率は0〜40重量%である。共重合体(C)の混合率
は多くなるほどより耐油性に優れたより安価なゴ
ム組成物がえられるが、40重量%を越えると耐オ
ゾン性が悪くなる。これらの観点から5〜35重量
%がより好ましい。 本発明において、重合体等の混練り方法は通常
の混合装置、例えばロールミル、バンバリー混合
機、押出機の他、混合物を不当に加熱せずに混合
しうるその他の内部混合機を用いることができ
る。 また本発明のゴム組成物には、カーボンブラツ
ク、炭酸カルシウム、炭化水素樹脂、フエノール
樹脂などの充填剤、加硫剤、加硫助剤、老化防止
剤、軟化剤などの通常使用される配合剤を配合す
ることができる。 また加硫は一般に100〜210℃の温度で約0.5〜
120分間水蒸気、高温流体又はマイクロ波により
加熱することにより行なわれる。 以下実施例によつて本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、これ
らの実施例によつて限定されるものではない。 以下の例における物性の測定は下記の方法に従
つた。 加硫物の物性(引張強さ、伸び、硬さ)につ
いてはJIS K6301引張試験およびかたさ試験に
よる。 耐熱性についてはJIS K630老化試験によ
る。ギヤオープン加熱老化試験で、条件は温度
130℃、時間120時間とした。 耐オゾン性についてはJIS K6301オゾン劣化
試験による。 試験条件はオゾン濃度50pphm、温度40℃、
20%伸長とした。 圧縮永久歪についてはJIS K6301圧縮永久歪
試験による。 試験条件は温度120℃、25%圧縮、時間70時
間とした。 耐油性についてはJIS K6301浸せき試験によ
る。 試験条件は試験用油No.3油を用い温度120
℃、時間70時間とした。 加工法 第1表記載の配合処方による混合物
バンバリー、ロールで混練りする際、バンバリ
ーのローターへの巻き付き、ロールへの粘着性
が大であり作業性が劣る場合“×”とし、巻き
付き、粘着性が小の場合を“〇”とした。 金型汚染性 第1表記載の配合処方による配
合混練り物を金属板上でプレス加硫を50回行な
い、汚れの状態を観察し、汚れがあるときを
“あり”とした。 実施例 1〜5 下記第1表の配合処方(重量部)による混合物
をバンバリー及びオープンロールで混練りし、そ
の後150℃で30分プレス加硫を行なつた。得られ
た結果を第2表に示す。 比較例 1〜5 第1表に示した配合処方を用いバンバリー及び
オープンロールで混練りし、その後150℃で30分
プレス加硫を行なつた。得られた結果を第2表に
示す。
る。更に詳しくは耐油性、耐熱性、耐オゾン性に
優れた圧縮永久歪の小さなゴム組成物に関するも
のである。 従来耐油性、耐熱性、耐オゾン性を必要とされ
るパツキン、O−リング、ガスケツト等にアクリ
ルゴムが用いられている。アクリルゴムは耐油
性、耐熱性、耐オゾン性については要求性能を満
しているものの混練時の加工性が悪いこと、通常
の加流方法では圧縮永久歪が大となり二次加流を
必要とすること、金型汚染性があること、価格が
高いことなどの欠点を有しており改良が望まれて
いる。 これらの欠点を改良するために、シクロペンタ
ジエン、エチリデンノルボルネン、ビニリデンノ
ルボルネン、アリルアクリレート、2−ブデニル
アクリレート、3−メチル−2−ブテニルアクリ
レートなどを架橋用成分として、アクリル酸エス
テルと共重合させたイオウ加流可能なアクリルゴ
ムが知られているが、この場合も二次加流を行な
わないと十分小さな圧縮永久歪がえられず、又価
格も高いため末だ広汎に実用化されるに至つてい
ない。 これらの欠点を改良するためブタジエン−アク
リロニトリル共重合体をアクリルゴムとブレンド
することにより圧縮永久歪を改善する検討がなさ
れたが耐熱性が著しく低下し、また耐オゾン性も
悪くなり充分満足するものは得られなかつた。 本発明者等はかかる点に対処し、これらの改善
を達成すべく鋭意研究をすすめた結果本発明に到
達した。 即ち本発明は共役ジオレフイン、α,β不飽和
ニトリル、およびα,β不飽和カルボン酸エステ
ルからなる、三元共重合体(A)10〜90重量%、イオ
ウ加流可能なアクリルゴム(B)10〜90重量%および
結合α,β不飽和ニトリル10〜60重量%の共役ジ
オレフインおよびα,β不飽和ニトリルからなる
共重合体(C)0〜40重量%からなるゴム組成物を提
供する。 本発明によれば、従来のアクリルゴムの利点で
ある耐熱性、耐油性、耐オゾン性を損なうことな
く、従来のアクリルゴムの欠点である圧縮永久歪
が大きいのを改善し、加工性のよい、金型汚染の
少ない安価なゴム組成物をうることができる。 上述の改善の結果、えられた加硫物は押出成形
品、例えばホース、ガスケツト、複合構造物、例
えば繊維布補強ホース、ベルト及びその他の種々
の成形品、例えばO−リング等に用いることがで
きる。 本発明における三元共重合体(A)の重合方法は特
に制限ないが乳化重合が好ましい。三元共重合体
(A)の共重合成分である共役ジオレフインとしては
1,3−ブタジエン、1,3−イソプレンなどが
あげられ、α,β不飽和ニトリルとしてはアクリ
ロニトリル、メタアクリロニトリルなどがあげら
れα,β不飽和カルボン酸エステルとしてはアク
リル酸、メタクル酸などのメチルエステル、エチ
ルエステル、n−ブチルエステル、2−エチル−
ヘキシルエステル等があげられる。 三元共重合体(A)中に占める共役ジオレフインの
含有量は20〜50重量%であることが好ましい。よ
り好ましくは30〜45重量%である。50重量%を越
えると耐熱性が十分に発現しない。一方硫黄加硫
性および耐寒性を良好にする点から20重量%以上
にしておくことが好ましい。(A)中に占めるα,β
不飽和ニトリルの含有量は10〜40重量%であるこ
とが好ましい。より好ましくは20〜30重量%であ
る。40重量%を越えると耐寒性が低下してくる。
一方耐油性を保つ上からは10重量%以上にしてお
くことが好ましい。(A)中に占めるαβ不飽和カル
ボン酸エステルの含有量は好ましくは10〜70重量
%、より好ましくは25〜50重量%である。 本発明に用いるイオウ加硫可能なアクリルゴム
(B)とは、エチルアクリレート、ブチルアクリレー
ト等のアルキルアクリレート、エトキシエチルア
クリレート、メトキシエチルアクリレート等のア
ルコシキアルキルアクリレート、及びアルキルチ
オアルキルアクリレート(例えばジメチルチオエ
チルアクリレート、エチルチオエチルアクリレー
ト)、シアノアルキルアクリレート等を主成分と
し、架橋用成分として例えばシクロペンタジエ
ン、エチリデンノルボルネン、ビニリデンノルボ
ルネン、2−ブデニルアクリレート、3−メチル
−2−ブテニルアクリレート、ジシクロペンタジ
エン、ジヒドロシクロペンタジエニルアクリレー
ト、ジヒドロジシクロペンタジエニルアクリレー
ト等の単量体成分を少量含み、必要に応じて少量
のビニル化合物、例えばアクリロニトリル、アク
リルアミド等を含有するイオウ加硫可能なアクリ
ルゴム共重合体である。 本発明に用いる共重合体(C)は乳化重合処方によ
り製造される。共重合体(C)の共重合成分である共
役ジオレフインとしては1,3−ブタジエン、
1,3−イソプレンなどがあげられ、α,β不飽
和ニトリルとしてはアクリロニトリル、メタアク
リロニトリルなどがあげられる。共重合体(C)中に
占めるα,β不飽和ニトリルの含有量は耐油性、
ゴム物性上から10〜60重量%である。好ましくは
20〜40重量%である。10重量%を下まわると組成
物の耐油性が劣り、60重量%をこえると、耐寒性
が劣る。 本発明におけるゴム組成物中の三元共重合体(A)
の混合率は10〜90重量%であり、好ましくは20〜
80重量%、更に好ましくは30〜60重量%である。
三元共重合体(A)の混合率が10重量%未満では圧縮
永久歪が改善されない。又90重量%を越えると耐
オゾン性が悪くなる。本発明における(B)の混合率
は10〜90重量%であり、好ましくは20〜80重量%
である。10重量%より少ないと耐オゾン性が低下
し、90重量%を越えると圧縮永久歪が改善されな
い。 本発明におけるゴム組成物中の共重合体(C)の混
合率は0〜40重量%である。共重合体(C)の混合率
は多くなるほどより耐油性に優れたより安価なゴ
ム組成物がえられるが、40重量%を越えると耐オ
ゾン性が悪くなる。これらの観点から5〜35重量
%がより好ましい。 本発明において、重合体等の混練り方法は通常
の混合装置、例えばロールミル、バンバリー混合
機、押出機の他、混合物を不当に加熱せずに混合
しうるその他の内部混合機を用いることができ
る。 また本発明のゴム組成物には、カーボンブラツ
ク、炭酸カルシウム、炭化水素樹脂、フエノール
樹脂などの充填剤、加硫剤、加硫助剤、老化防止
剤、軟化剤などの通常使用される配合剤を配合す
ることができる。 また加硫は一般に100〜210℃の温度で約0.5〜
120分間水蒸気、高温流体又はマイクロ波により
加熱することにより行なわれる。 以下実施例によつて本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、これ
らの実施例によつて限定されるものではない。 以下の例における物性の測定は下記の方法に従
つた。 加硫物の物性(引張強さ、伸び、硬さ)につ
いてはJIS K6301引張試験およびかたさ試験に
よる。 耐熱性についてはJIS K630老化試験によ
る。ギヤオープン加熱老化試験で、条件は温度
130℃、時間120時間とした。 耐オゾン性についてはJIS K6301オゾン劣化
試験による。 試験条件はオゾン濃度50pphm、温度40℃、
20%伸長とした。 圧縮永久歪についてはJIS K6301圧縮永久歪
試験による。 試験条件は温度120℃、25%圧縮、時間70時
間とした。 耐油性についてはJIS K6301浸せき試験によ
る。 試験条件は試験用油No.3油を用い温度120
℃、時間70時間とした。 加工法 第1表記載の配合処方による混合物
バンバリー、ロールで混練りする際、バンバリ
ーのローターへの巻き付き、ロールへの粘着性
が大であり作業性が劣る場合“×”とし、巻き
付き、粘着性が小の場合を“〇”とした。 金型汚染性 第1表記載の配合処方による配
合混練り物を金属板上でプレス加硫を50回行な
い、汚れの状態を観察し、汚れがあるときを
“あり”とした。 実施例 1〜5 下記第1表の配合処方(重量部)による混合物
をバンバリー及びオープンロールで混練りし、そ
の後150℃で30分プレス加硫を行なつた。得られ
た結果を第2表に示す。 比較例 1〜5 第1表に示した配合処方を用いバンバリー及び
オープンロールで混練りし、その後150℃で30分
プレス加硫を行なつた。得られた結果を第2表に
示す。
【表】
【表】
【表】
第2表の結果より、実施例1〜3と比較例1〜
4を較べるとアクリルゴム(B)と共重合体(C)との混
合系である比較例1〜3では耐熱性及び耐オゾン
性が著しく低下するのに対し、本発明による三元
共重合体(A)とアクリルゴム(B)との混合系である実
施例1〜3では耐熱性を損なうことなく、耐オゾ
ン性も良好である。又圧縮永久歪もアクリルゴム
(B)単独の比較例4と対比した場合、著しく改善さ
れており二次加硫をすることなく実用上有用なよ
り安価なゴム組成物をうることができることがわ
かる。 実施例4〜5と比較例2とを較べると三元共重
合体(A)、アクリルゴム(B)及び共重合体(C)の3成分
混合系である実施例4〜5は、三元共重合体(A)を
含まない比較例2に較べ耐熱性を大きく低下させ
ることなく、耐オゾン性も良好である。又圧縮永
久歪もアクリルゴム(B)単独の比較例4と対比した
場合、著しく改善されており、二次加硫をするこ
となく、実用上有用なより安価なゴム組成物をう
ることができることがわかる。 実施例 6 三元共重合体(A)をブタジエン・アクリロニトリ
ル−エチルアクリレートからなる三元共重合体
(アクリロニトリル含量25重量%、ブタジエン含
量40重量%)に変えた以外は実施例2と同様に実
験を行なつた。結果は第3表に示す。 実施例 7 三元共重合体(A)をブタジエン−アクリロニトリ
ル−メトキシエチルアクリレートからなる三元共
重合体(アクリロニトリル含量25重量%、ブタジ
エン含量40重量%)に変えた以外は実施例2と同
様に実験を行なつた。結果は第3表に示す。 実施例 8 アクリルゴム(B)の組成をブチルアクリレート/
メトキシエチルアクリレート/エチルアクリレー
ト/エチリデンノルボルネン=40/25/25/10
(重量%)に変えた以外は実施例2と同様を行な
つた。結果は第3表に示す。 実施例 9 三元共重合体(A)の組成をブタジエン30重量%、
アクリロニトリル20重量%に変えた以外は実施例
2と同様に実験を行なつた。結果は第3表に示
す。 実施例 10 共重合体(C)としてJSRN230Sに変えて
JSRN241H(日本合成ゴム(株)製ブタジエン−アク
リロニトリル共重合体;アクリロニトリル含量29
重量%)を用いた以外は実施例4と同様に実験を
行なつた。結果は第3表に示す。
4を較べるとアクリルゴム(B)と共重合体(C)との混
合系である比較例1〜3では耐熱性及び耐オゾン
性が著しく低下するのに対し、本発明による三元
共重合体(A)とアクリルゴム(B)との混合系である実
施例1〜3では耐熱性を損なうことなく、耐オゾ
ン性も良好である。又圧縮永久歪もアクリルゴム
(B)単独の比較例4と対比した場合、著しく改善さ
れており二次加硫をすることなく実用上有用なよ
り安価なゴム組成物をうることができることがわ
かる。 実施例4〜5と比較例2とを較べると三元共重
合体(A)、アクリルゴム(B)及び共重合体(C)の3成分
混合系である実施例4〜5は、三元共重合体(A)を
含まない比較例2に較べ耐熱性を大きく低下させ
ることなく、耐オゾン性も良好である。又圧縮永
久歪もアクリルゴム(B)単独の比較例4と対比した
場合、著しく改善されており、二次加硫をするこ
となく、実用上有用なより安価なゴム組成物をう
ることができることがわかる。 実施例 6 三元共重合体(A)をブタジエン・アクリロニトリ
ル−エチルアクリレートからなる三元共重合体
(アクリロニトリル含量25重量%、ブタジエン含
量40重量%)に変えた以外は実施例2と同様に実
験を行なつた。結果は第3表に示す。 実施例 7 三元共重合体(A)をブタジエン−アクリロニトリ
ル−メトキシエチルアクリレートからなる三元共
重合体(アクリロニトリル含量25重量%、ブタジ
エン含量40重量%)に変えた以外は実施例2と同
様に実験を行なつた。結果は第3表に示す。 実施例 8 アクリルゴム(B)の組成をブチルアクリレート/
メトキシエチルアクリレート/エチルアクリレー
ト/エチリデンノルボルネン=40/25/25/10
(重量%)に変えた以外は実施例2と同様を行な
つた。結果は第3表に示す。 実施例 9 三元共重合体(A)の組成をブタジエン30重量%、
アクリロニトリル20重量%に変えた以外は実施例
2と同様に実験を行なつた。結果は第3表に示
す。 実施例 10 共重合体(C)としてJSRN230Sに変えて
JSRN241H(日本合成ゴム(株)製ブタジエン−アク
リロニトリル共重合体;アクリロニトリル含量29
重量%)を用いた以外は実施例4と同様に実験を
行なつた。結果は第3表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 共役ジオレフイン、α,β不飽和ニトリル、
およびα,β不飽和カルボン酸エステルからな
る、三元共重合体(A)10〜90重量%、イオウ加流可
能なアクリルゴム(B)10〜90重量%および結合α,
β不飽和ニトリル10〜60重量%の共役ジオレフイ
ンおよびα,β不飽和ニトリルからなる共重合体
(C)0〜40重量%からなるゴム組成物。 2 三元共重合体(A)が20〜50重量%の共役ジオレ
フイン、10〜40重量%のα,β不飽和ニトリルお
よび10〜70重量%のα,β不飽和カルボン酸エス
テルよりなる特許請求の範囲第1項記載のゴム組
成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9941980A JPS5725342A (en) | 1980-07-22 | 1980-07-22 | Rubber composition |
CA000382103A CA1190343A (en) | 1980-07-22 | 1981-07-21 | Rubber composition |
FR8114162A FR2487369A1 (fr) | 1980-07-22 | 1981-07-21 | Composition acrylique elastomere contenant un terpolymere d'une diolefine conjuguee, d'un nitrile insature et d'un ester carboxylique insature |
IT48937/81A IT1171404B (it) | 1980-07-22 | 1981-07-21 | Composizione di gomma |
DE3128993A DE3128993C2 (de) | 1980-07-22 | 1981-07-22 | Kautschukzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9941980A JPS5725342A (en) | 1980-07-22 | 1980-07-22 | Rubber composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5725342A JPS5725342A (en) | 1982-02-10 |
JPS6123935B2 true JPS6123935B2 (ja) | 1986-06-09 |
Family
ID=14246944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9941980A Granted JPS5725342A (en) | 1980-07-22 | 1980-07-22 | Rubber composition |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
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CA (1) | CA1190343A (ja) |
DE (1) | DE3128993C2 (ja) |
FR (1) | FR2487369A1 (ja) |
IT (1) | IT1171404B (ja) |
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JPS5938046A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-01 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴムと繊維とから成るベルト |
US5051480A (en) * | 1989-10-16 | 1991-09-24 | Monsanto Company | Elastomeric blends |
US5053450A (en) * | 1989-10-16 | 1991-10-01 | Monsanto Company | Elastomer compositions |
JPH0736538Y2 (ja) * | 1990-11-30 | 1995-08-23 | 多喜子 君島 | コップ保持具 |
JPH06327549A (ja) * | 1993-05-20 | 1994-11-29 | J Seven:Kk | ジョッキ型保冷保温シート |
JP2003026861A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Jsr Corp | 耐油耐候性ゴム用組成物及び耐油耐候性ゴム |
WO2003046073A1 (fr) * | 2001-11-30 | 2003-06-05 | Zeon Corporation | Vulcanisat de caoutchouc, procede de fabrication, composition polymere, composition de caoutchouc et composition de caoutchouc vulcanisable utilisee dans ce procede |
AU2002361094A1 (en) | 2001-12-25 | 2003-07-15 | Jsr Corporation | Acrylic rubber, process for its production, and rubber compositions, oil- and weather-resistant rubber compositions, and oil- and weather-resistant rubbers, containing the same |
US8080486B1 (en) | 2010-07-28 | 2011-12-20 | Honeywell International Inc. | Ballistic shield composites with enhanced fragment resistance |
WO2024005060A1 (ja) * | 2022-07-01 | 2024-01-04 | 日本ゼオン株式会社 | ジエン系重合体ゴム |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3790646A (en) * | 1971-05-01 | 1974-02-05 | H Fukuda | Oil-resistant polymer composition |
DE2249322A1 (de) * | 1972-10-07 | 1974-04-11 | Bosch Gmbh Robert | Elektronisch gesteuerte zuendanlage |
JPS6055531B2 (ja) * | 1977-07-18 | 1985-12-05 | ジェイエスアール株式会社 | 耐熱耐屈曲性ゴムの製造方法 |
-
1980
- 1980-07-22 JP JP9941980A patent/JPS5725342A/ja active Granted
-
1981
- 1981-07-21 FR FR8114162A patent/FR2487369A1/fr active Granted
- 1981-07-21 CA CA000382103A patent/CA1190343A/en not_active Expired
- 1981-07-21 IT IT48937/81A patent/IT1171404B/it active
- 1981-07-22 DE DE3128993A patent/DE3128993C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5725342A (en) | 1982-02-10 |
DE3128993A1 (de) | 1982-04-08 |
FR2487369A1 (fr) | 1982-01-29 |
DE3128993C2 (de) | 1984-04-05 |
FR2487369B1 (ja) | 1984-02-10 |
IT1171404B (it) | 1987-06-10 |
CA1190343A (en) | 1985-07-09 |
IT8148937A0 (it) | 1981-07-21 |
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