JPS58117209A - 架橋ゴム状重合体の製造方法 - Google Patents
架橋ゴム状重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS58117209A JPS58117209A JP21251781A JP21251781A JPS58117209A JP S58117209 A JPS58117209 A JP S58117209A JP 21251781 A JP21251781 A JP 21251781A JP 21251781 A JP21251781 A JP 21251781A JP S58117209 A JPS58117209 A JP S58117209A
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- Japan
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- acrylate
- meth
- resistance
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、樹脂とブレンドすることにより、耐熱性、耐
光性、耐寒性1表面平滑性などの性能においてすぐれた
樹脂/ゴム混合組成物を得ることができる、架橋ゴム状
共重合体に関するものである、。
光性、耐寒性1表面平滑性などの性能においてすぐれた
樹脂/ゴム混合組成物を得ることができる、架橋ゴム状
共重合体に関するものである、。
ここでいう樹脂/ゴム混合組成物とは、樹脂成分を多く
混合することにより、より樹脂に近い性能を付与するこ
とができ、ゴム成分を多く混合することKより、よ抄ゴ
ムに近い性能を付与することができる組成物であって、
樹脂ゴム成分を適度に混合することにより射出成形、押
し出し成形可能であり、加硫工程を経ずにゴム成形品を
得ることができる奄のをいう。
混合することにより、より樹脂に近い性能を付与するこ
とができ、ゴム成分を多く混合することKより、よ抄ゴ
ムに近い性能を付与することができる組成物であって、
樹脂ゴム成分を適度に混合することにより射出成形、押
し出し成形可能であり、加硫工程を経ずにゴム成形品を
得ることができる奄のをいう。
アクリロニトリルとブタジェンを主成分とする架橋ゴム
状重合体は、塩化ビニル樹脂、スチレン、アクリロニト
リルグラフトポリブタジェン樹脂(以下ABS樹脂とい
う)などとの相溶性が良いため、これら樹脂と混合する
と、すぐれた特性をもつ樹脂/ゴム混合組成物を得るこ
とができる。しかし、耐寒性を良くするために、了りリ
ロ′ニトリル単量体単位の配合割合を低下させると、ブ
タジェン単量体単位に起因する耐熱性、耐光性、などの
性能が低下し、常態物性。
状重合体は、塩化ビニル樹脂、スチレン、アクリロニト
リルグラフトポリブタジェン樹脂(以下ABS樹脂とい
う)などとの相溶性が良いため、これら樹脂と混合する
と、すぐれた特性をもつ樹脂/ゴム混合組成物を得るこ
とができる。しかし、耐寒性を良くするために、了りリ
ロ′ニトリル単量体単位の配合割合を低下させると、ブ
タジェン単量体単位に起因する耐熱性、耐光性、などの
性能が低下し、常態物性。
表面平滑性が劣る傾向をもつ。
しかも耐寒性1表面平滑性、常態物性にもすぐれた樹脂
/ゴム混合組成物を得ることができる架橋ゴム状重合体
を提供することにある。
/ゴム混合組成物を得ることができる架橋ゴム状重合体
を提供することにある。
この目的のためには、従来の了りリロニトリル、ブタジ
ェンを主成分とする架橋ゴム状重合体において、耐熱性
、耐光性低下の原因となるブタジェン部分を減少させる
必要がある。しかり、 71 d(ラフ’タジェン部分
を減少させると、必然的にアクリロニド、リル部分が増
加することになり、架橋ゴム状重合体のガラス転移温度
が高くなり、ひいては樹脂組成物の耐寒性が低下するこ
とになる。この点を改良するため、・鋭意検討を重ねた
結果、ブタジェン部分を減少させ、そのかわりにアクリ
ロニトリルを増加させるのではなく、ポリアクリロニト
リルより低いガラス転移温度をもつホモポリマーを4え
る単量体、すなわち、アルキル(メタ)アクリレートお
よび/lたはアルコキシアルキル(メタ)アクリレート
を用い、さらに特定の架橋上ツマ−を用いて、これらと
共重合することにより、耐熱性。
ェンを主成分とする架橋ゴム状重合体において、耐熱性
、耐光性低下の原因となるブタジェン部分を減少させる
必要がある。しかり、 71 d(ラフ’タジェン部分
を減少させると、必然的にアクリロニド、リル部分が増
加することになり、架橋ゴム状重合体のガラス転移温度
が高くなり、ひいては樹脂組成物の耐寒性が低下するこ
とになる。この点を改良するため、・鋭意検討を重ねた
結果、ブタジェン部分を減少させ、そのかわりにアクリ
ロニトリルを増加させるのではなく、ポリアクリロニト
リルより低いガラス転移温度をもつホモポリマーを4え
る単量体、すなわち、アルキル(メタ)アクリレートお
よび/lたはアルコキシアルキル(メタ)アクリレート
を用い、さらに特定の架橋上ツマ−を用いて、これらと
共重合することにより、耐熱性。
耐光性、耐寒性において、バランスがとれ、さらに表面
ザ滑性、常態物性にすぐれたものが得られることを見出
し、本発明に到達した。
ザ滑性、常態物性にすぐれたものが得られることを見出
し、本発明に到達した。
すなわち、本発明め要旨は、共重合体を構成する単量体
単位として、ブタジェンおよび/またはイソプレン5〜
65重量嘔、アクリロニトリル10〜50重量憾、アル
キル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシア
ルキル(メタ)アクリレート5〜80重量憾、および下
記一般式の架橋モノマー0.1〜5.0重量嗟からなり
、メチルエチルケトン不溶分加〜95%であることを特
徴とする架橋ゴム状重合体、 CH*=C−RC=CH鵞 〔式中、R7はHまたはメルル基を表わし、RはO (nは1〜4の整数、Ra CH*CHm −CH
tCHtCHy −CHtCHtCHtCHy−1ま
たはCM。
単位として、ブタジェンおよび/またはイソプレン5〜
65重量嘔、アクリロニトリル10〜50重量憾、アル
キル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシア
ルキル(メタ)アクリレート5〜80重量憾、および下
記一般式の架橋モノマー0.1〜5.0重量嗟からなり
、メチルエチルケトン不溶分加〜95%であることを特
徴とする架橋ゴム状重合体、 CH*=C−RC=CH鵞 〔式中、R7はHまたはメルル基を表わし、RはO (nは1〜4の整数、Ra CH*CHm −CH
tCHtCHy −CHtCHtCHtCHy−1ま
たはCM。
CHCH*−を表わす)を表わす〕
にある。
本発明の架橋ゴム状重合体は、通常の乳化重合処方によ
って得ることができる。
って得ることができる。
重合開始剤としては、過酸化物、レドックス系、過硫酸
塩およびアゾ系化合物のような通常のラジカル開始剤を
用いることができる。乳化剤としてはアニオン系、カチ
オン系、非イオン系または両性の界面活性剤が用いられ
る。分子量調節剤の代表例としては、第三級ドデシルメ
ルカプタンおよびノルマルドデシルメルカプタンなどの
メルカプタン類があげられる。アルキルアクリレート、
アルキルメタアクリレートの例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、アクリレ
ートtたはメタアクリレートがあげられる。とくにブチ
ルアクリレートの使用が好ましい。アルコキシアルキル
アルキレート、アルコキシアルキルメタアクリレートの
例としては、メトキシエチル、工トキシエチル、プロポ
キシエチル、ブトキシエチルアクリレートまたはメタア
クリレートかあ〔式中、R1はHlたけメチル基を表わ
し、Rは0 0 数、 R3は−CHICHt −−CHICHICH
v −Hs −CH宜eHzC]HyCHt−−CHCHt−を表わ
す)で表わされる〕のものであり、具体的には、ジビニ
ルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、エチレングリ
コールジアクリレート、エチレングリコールジメタアク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、プロ
ピレンクリコールジメタアクリレートなどがあげられる
が、特にジビニルベンゼン使用が好マシい。
塩およびアゾ系化合物のような通常のラジカル開始剤を
用いることができる。乳化剤としてはアニオン系、カチ
オン系、非イオン系または両性の界面活性剤が用いられ
る。分子量調節剤の代表例としては、第三級ドデシルメ
ルカプタンおよびノルマルドデシルメルカプタンなどの
メルカプタン類があげられる。アルキルアクリレート、
アルキルメタアクリレートの例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、アクリレ
ートtたはメタアクリレートがあげられる。とくにブチ
ルアクリレートの使用が好ましい。アルコキシアルキル
アルキレート、アルコキシアルキルメタアクリレートの
例としては、メトキシエチル、工トキシエチル、プロポ
キシエチル、ブトキシエチルアクリレートまたはメタア
クリレートかあ〔式中、R1はHlたけメチル基を表わ
し、Rは0 0 数、 R3は−CHICHt −−CHICHICH
v −Hs −CH宜eHzC]HyCHt−−CHCHt−を表わ
す)で表わされる〕のものであり、具体的には、ジビニ
ルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、エチレングリ
コールジアクリレート、エチレングリコールジメタアク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、プロ
ピレンクリコールジメタアクリレートなどがあげられる
が、特にジビニルベンゼン使用が好マシい。
重合は0〜50℃において、酸素を除去した反応器中で
行われる。単量体、乳化剤、開始剤。
行われる。単量体、乳化剤、開始剤。
分子量調節剤およびその他の重合等剤は反応開始前に全
量添加しても、反応開始後任意に分割添加してもよく、
また反応途中で温度や攪拌などの操作条件を任意に変更
することができる。
量添加しても、反応開始後任意に分割添加してもよく、
また反応途中で温度や攪拌などの操作条件を任意に変更
することができる。
重合方式は連続式1回分式のいずすしであっても良い。
このようにして得られた架橋ゴム状重合体のムーニー粘
度はとくに御限されないが、MLIM(100℃)で加
から120が望ましい。より好ましくは(資)から帥で
ある。また、架橋ゴム状重合体のメチルエチルケトン不
溶分が′21)%〜95%であることが必要である。2
01未満の場合、樹脂と混合してシート状にすると収縮
が大きく、表面平滑状をもったきれいなシートが得られ
ず、95憾を越えると伸びが低下する。
度はとくに御限されないが、MLIM(100℃)で加
から120が望ましい。より好ましくは(資)から帥で
ある。また、架橋ゴム状重合体のメチルエチルケトン不
溶分が′21)%〜95%であることが必要である。2
01未満の場合、樹脂と混合してシート状にすると収縮
が大きく、表面平滑状をもったきれいなシートが得られ
ず、95憾を越えると伸びが低下する。
メチルエチルケトン不溶部の定量は、試料IPに対して
メチルエチルケトン500C入れ、室温にて入時間放置
したのち、1時間振とうした試料を、10001000
0rp分遠心分離したときの不溶物を真空乾燥し、その
ときの不溶分重蓋を試料重量で割った値から求めた。
メチルエチルケトン500C入れ、室温にて入時間放置
したのち、1時間振とうした試料を、10001000
0rp分遠心分離したときの不溶物を真空乾燥し、その
ときの不溶分重蓋を試料重量で割った値から求めた。
本発明で重要なのは、共重合体の構成成分に架橋モノマ
ーが0.1〜5.0重量憾が入ることである。メチルエ
チルケトン不溶分が本願発明の数値範囲に入っていても
、架橋モノマーが0.1重量憾未満では表面平滑性の良
いものは得られない1.また架橋モノマーが5.0重量
鳴を越えると、ゴムとしての性能が得られない。
ーが0.1〜5.0重量憾が入ることである。メチルエ
チルケトン不溶分が本願発明の数値範囲に入っていても
、架橋モノマーが0.1重量憾未満では表面平滑性の良
いものは得られない1.また架橋モノマーが5.0重量
鳴を越えると、ゴムとしての性能が得られない。
本発明の架橋ゴム状重合体と樹脂を任意に混合し、必要
に応じて老化防止剤、安定剤、可塑剤、軟化剤、充填剤
、補強剤2発泡剤などの通常の配合剤を配合し、200
Cまでの温度のロールに通すことにより、樹脂/ゴム
混合組成物のシートが得られる。本発明の架橋ゴム状重
合体と混合する樹脂の種類はとくに限定されないがより
好ましくは、ポリ塩化ビニル樹脂および/またはABS
樹脂が用いられる。その使用量は塩化ビニル樹脂100
重量部に対してAB8樹脂θ〜100重量部、架橋ゴム
状重合体5〜30重量部が好ましい。このようにして得
られた混合物は、一般的な樹脂的な性質を有しているた
め、射出成形、押出し成形が容易にできると共に、ゴム
°的性質も兼そなえでいるうえに、耐熱性。
に応じて老化防止剤、安定剤、可塑剤、軟化剤、充填剤
、補強剤2発泡剤などの通常の配合剤を配合し、200
Cまでの温度のロールに通すことにより、樹脂/ゴム
混合組成物のシートが得られる。本発明の架橋ゴム状重
合体と混合する樹脂の種類はとくに限定されないがより
好ましくは、ポリ塩化ビニル樹脂および/またはABS
樹脂が用いられる。その使用量は塩化ビニル樹脂100
重量部に対してAB8樹脂θ〜100重量部、架橋ゴム
状重合体5〜30重量部が好ましい。このようにして得
られた混合物は、一般的な樹脂的な性質を有しているた
め、射出成形、押出し成形が容易にできると共に、ゴム
°的性質も兼そなえでいるうえに、耐熱性。
耐光性、@寒性1表面平滑性、常態物性にすぐれ、耐油
性にもすぐれているので、自動車用部品たとえばダツシ
ュボード、ピラー、了−ムレスト、ヘッドレストのほか
電線被覆材、シール材、エアホース1.ハラキンなどに
使用される。
性にもすぐれているので、自動車用部品たとえばダツシ
ュボード、ピラー、了−ムレスト、ヘッドレストのほか
電線被覆材、シール材、エアホース1.ハラキンなどに
使用される。
次に本発明を実施例により具体的に説明する、。
しかし、これら実施例によって本発明の要旨が実施例1
〜3、比較例1〜5 下記に示す単量体および重合薬剤を用いて内容積20t
のオートクレーブ中で10Cで重合反応を行なった。
〜3、比較例1〜5 下記に示す単量体および重合薬剤を用いて内容積20t
のオートクレーブ中で10Cで重合反応を行なった。
ブタジェン 33.6 重
量部アクリロニトリル 26プ
チルアクリレート 40ジビニルベ
ンゼン 0.4水
220ドデジルペンゼ/ス
ルホ/酸ナトリウム 35第三級ドデシルメルカ
プタン 0.15過硫酸カリウム
0.27シアンエチル化ジエタノー
ルアミン 0.15水酸化カリウム
0.10重合率90%に達したの
ち、単′量体100部当シ0.2部のヒドロキシルアミ
ン硫酸塩を添加して重合を停止させた。ついで加温し、
水蒸気蒸留により残留単量体を除去したのち、ゴム固形
分100部当り老化防止剤アルキル化フェノール2部を
添加し、塩化カルシウム水溶液でラテックスを凝固させ
た。得られたクラムを水洗したのち、50C減圧下で乾
燥し、評価用試料を作製した。(表1、実施例1) 以下同様の処方で仕込単量体量、及び第三級ドデシルメ
ルカプタン仕込量を変量して作製した共重合体を表1に
まとめた。(表1、実施例2.3、比較例1〜5) 上記のように作製した試料を下記の配合にしたがって配
合し、180Cの熱ロールにて混練りし、厚さ0.8−
の樹脂状シートを作製した。
量部アクリロニトリル 26プ
チルアクリレート 40ジビニルベ
ンゼン 0.4水
220ドデジルペンゼ/ス
ルホ/酸ナトリウム 35第三級ドデシルメルカ
プタン 0.15過硫酸カリウム
0.27シアンエチル化ジエタノー
ルアミン 0.15水酸化カリウム
0.10重合率90%に達したの
ち、単′量体100部当シ0.2部のヒドロキシルアミ
ン硫酸塩を添加して重合を停止させた。ついで加温し、
水蒸気蒸留により残留単量体を除去したのち、ゴム固形
分100部当り老化防止剤アルキル化フェノール2部を
添加し、塩化カルシウム水溶液でラテックスを凝固させ
た。得られたクラムを水洗したのち、50C減圧下で乾
燥し、評価用試料を作製した。(表1、実施例1) 以下同様の処方で仕込単量体量、及び第三級ドデシルメ
ルカプタン仕込量を変量して作製した共重合体を表1に
まとめた。(表1、実施例2.3、比較例1〜5) 上記のように作製した試料を下記の配合にしたがって配
合し、180Cの熱ロールにて混練りし、厚さ0.8−
の樹脂状シートを作製した。
シートの特性を表1に示した。
重合度1100の塩化ビニル樹脂 100重量部A
BS (JSRMK 60A) 60架橋ゴ
ム状重合体 20フタル酸ジオクチル
35安定剤
3測定法は下記の方法によった。
BS (JSRMK 60A) 60架橋ゴ
ム状重合体 20フタル酸ジオクチル
35安定剤
3測定法は下記の方法によった。
常態値: JIS 1号ダンベルに打抜き、室温で引張
速度200■/−で引張試験を 行なった。
速度200■/−で引張試験を 行なった。
耐光性:木調ラングによるフェードメーター中(ブラッ
クパネル温度63C) にJIS1号ダンベルをセットし、 15時間光照射し、常態値と同様の 引張試験を行なった。
クパネル温度63C) にJIS1号ダンベルをセットし、 15時間光照射し、常態値と同様の 引張試験を行なった。
耐熱性:ギヤオーブン中、120t:’ X 100時
間加熱し、常態値と同様の方法で 引張試験を行なった。
間加熱し、常態値と同様の方法で 引張試験を行なった。
衝撃脆化試験:脆化温度試験機を用いて行なった。
表1のデータ中、比較例1.比較例2の比較から、比較
例1の耐寒性を改良するため、ブタジェン・アクリロニ
トリル系共重合体の範囲内でアクリロニトリル量を減少
させると、耐寒性は改良されるが、ブタジェン部分が増
加するため耐熱性が低下することがわかる。そこで実施
例1にみられるように、アクリロニトリル量を5減少さ
せると共にブタジェン部分を増加させるのではなく、ブ
チルアクリレ、−トを導入すると、耐寒性はそれほど低
下させることなく、かつかえって耐熱性、耐光性も改良
され、さらに表面平滑性、常態値性がすぐれていること
がわかる。
例1の耐寒性を改良するため、ブタジェン・アクリロニ
トリル系共重合体の範囲内でアクリロニトリル量を減少
させると、耐寒性は改良されるが、ブタジェン部分が増
加するため耐熱性が低下することがわかる。そこで実施
例1にみられるように、アクリロニトリル量を5減少さ
せると共にブタジェン部分を増加させるのではなく、ブ
チルアクリレ、−トを導入すると、耐寒性はそれほど低
下させることなく、かつかえって耐熱性、耐光性も改良
され、さらに表面平滑性、常態値性がすぐれていること
がわかる。
比較例4,5かられかるように、アクリルモノマーを共
重合してもメチルエチルケト/不浴分が201より少な
いと表面平滑性が十分でなくなる。
重合してもメチルエチルケト/不浴分が201より少な
いと表面平滑性が十分でなくなる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 共重合体を構成する単量体単位として、ブタジェン
および/またはイソプレン5〜65重量憾、アクリロニ
トリルlO〜50重量憾、アルキル(メタ)アクリレー
トおよび/またはアルコキシアルキル(メタ)了クリレ
ート5〜(資)重量慢、および下記一般式の架橋モノマ
ーO01〜5.0重量係からなり、メチルエチルケトン
不溶分九〜95憾であることを特徴とする架橋ゴム状重
合体。 〔式中、R3はHlたはメチル基を表わし、R(nは1
〜4の整数、R1は−catcHy−。 CHtCHtCHz 、 CHtCHtCHtCHz
、またはCH。 ? −CHCHt−を表わす)を表わす〕 2 アルキル(メタ)了クリレートがブチルアクリレー
トである特許請求の範囲第1項記載の架橋ゴム状重合体
。 3 架橋モノマーがジビニルベンゼンズである特許請
求の範囲第1項記載の架橋ゴム状重合体。 4 Illモノマーがジビニルベンゼンでアリ、アル
キル(メタ)アクリレートがブチルアクリレートである
特許請求の範囲第1項記載の架橋ゴム状重合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21251781A JPS58117209A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | 架橋ゴム状重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21251781A JPS58117209A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | 架橋ゴム状重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58117209A true JPS58117209A (ja) | 1983-07-12 |
JPH0320408B2 JPH0320408B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=16623976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21251781A Granted JPS58117209A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | 架橋ゴム状重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58117209A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0565086A2 (en) * | 1992-04-10 | 1993-10-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing a spherical acrylonitrile crosslinked copolymer |
JP2002012633A (ja) * | 2000-04-27 | 2002-01-15 | Jsr Corp | 架橋ゴム粒子及びゴム組成物 |
WO2024005060A1 (ja) * | 2022-07-01 | 2024-01-04 | 日本ゼオン株式会社 | ジエン系重合体ゴム |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS492888A (ja) * | 1972-04-22 | 1974-01-11 | ||
JPS5420091A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of heat-resistant, flexing-resistant rubber |
JPS5521403A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of terpolymer rubber |
-
1981
- 1981-12-29 JP JP21251781A patent/JPS58117209A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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JPS492888A (ja) * | 1972-04-22 | 1974-01-11 | ||
JPS5420091A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of heat-resistant, flexing-resistant rubber |
JPS5521403A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of terpolymer rubber |
Cited By (4)
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EP0565086A3 (ja) * | 1992-04-10 | 1994-01-26 | Mitsubishi Chem Ind | |
JP2002012633A (ja) * | 2000-04-27 | 2002-01-15 | Jsr Corp | 架橋ゴム粒子及びゴム組成物 |
WO2024005060A1 (ja) * | 2022-07-01 | 2024-01-04 | 日本ゼオン株式会社 | ジエン系重合体ゴム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0320408B2 (ja) | 1991-03-19 |
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