JP3377145B2 - イオウ変性クロロプレン系重合体組成物及びその製造方法 - Google Patents
イオウ変性クロロプレン系重合体組成物及びその製造方法Info
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- JP3377145B2 JP3377145B2 JP12362095A JP12362095A JP3377145B2 JP 3377145 B2 JP3377145 B2 JP 3377145B2 JP 12362095 A JP12362095 A JP 12362095A JP 12362095 A JP12362095 A JP 12362095A JP 3377145 B2 JP3377145 B2 JP 3377145B2
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- modified chloroprene
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐オゾン性に優れたク
ロロプレン系重合体組成物、及びその製造方法に関す
る。
ロロプレン系重合体組成物、及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】クロロプレン重合体は、一般ゴム物性、
耐候性、耐熱性、耐薬品性などの物性のバランスが良好
であるため、一般工業用ゴム製品、自動車部品、接着剤
等幅広い分野で使用されている。イオウ変性クロロプレ
ン重合体は、ポリマー中にイオウ結合が存在するため、
一般のクロロプレン重合体と比較して、機械的強度や動
的特性が優れること、素練りにより粘度低下が容易であ
ること、金属酸化物のみで加硫可能であること、スコー
チ安定性に優れること等の特性を有しているため、自動
車用ベルトや各種スポンジ、防振材などに用いられてき
た。しかしながら、近年ゴム製品が使用される環境が苛
酷になってきており、従来のクロロプレン重合体では対
応が困難な状況になってきてる。
耐候性、耐熱性、耐薬品性などの物性のバランスが良好
であるため、一般工業用ゴム製品、自動車部品、接着剤
等幅広い分野で使用されている。イオウ変性クロロプレ
ン重合体は、ポリマー中にイオウ結合が存在するため、
一般のクロロプレン重合体と比較して、機械的強度や動
的特性が優れること、素練りにより粘度低下が容易であ
ること、金属酸化物のみで加硫可能であること、スコー
チ安定性に優れること等の特性を有しているため、自動
車用ベルトや各種スポンジ、防振材などに用いられてき
た。しかしながら、近年ゴム製品が使用される環境が苛
酷になってきており、従来のクロロプレン重合体では対
応が困難な状況になってきてる。
【０００３】このような要求特性の一つに、耐オゾン性
があるが、クロロプレン重合体においては、老化防止剤
を添加することによって耐オゾン性を改良する方法が一
般的であり、広く用いられている。
があるが、クロロプレン重合体においては、老化防止剤
を添加することによって耐オゾン性を改良する方法が一
般的であり、広く用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、老化防
止剤を添加する方法では、未加硫物の焼け、老化防止剤
のブルーム、加硫物の引張り強度の低下等の問題を引き
起こす虞れがあるため、老化防止剤の種類や使用量の選
定が難しいばかりでなく、耐オゾン性の改良効果も十分
なものではなかった。
止剤を添加する方法では、未加硫物の焼け、老化防止剤
のブルーム、加硫物の引張り強度の低下等の問題を引き
起こす虞れがあるため、老化防止剤の種類や使用量の選
定が難しいばかりでなく、耐オゾン性の改良効果も十分
なものではなかった。
【０００５】本発明は、かかる欠点を解決するものであ
り、耐オゾン性を大幅に改良させたイオウ変性クロロプ
レン系重合体組成物及びその製造方法を提供することを
目的とするものである。
り、耐オゾン性を大幅に改良させたイオウ変性クロロプ
レン系重合体組成物及びその製造方法を提供することを
目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、イ
オウ変性クロロプレン重合体に、α，β−不飽和カルボ
ン酸エステルの重合体を含有してなるイオウ変性クロロ
プレン系重合体組成物に関するものであり、より具体的
には、上記のα，β−不飽和カルボン酸エステルがアク
リル酸エステルであること、さらに、アクリル酸エステ
ルがｎ−ブチルアクリレートであることを特徴とするイ
オウ変性クロロプレン系重合体組成物に関するものであ
る。また、本発明は、クロロプレン重合体ラテックス
と、α，β−不飽和カルボン酸エステルの重合体エマル
ジョンを混合することを特徴とするイオウ変性クロロプ
レン系重合体組成物の製造方法に関するものである。
オウ変性クロロプレン重合体に、α，β−不飽和カルボ
ン酸エステルの重合体を含有してなるイオウ変性クロロ
プレン系重合体組成物に関するものであり、より具体的
には、上記のα，β−不飽和カルボン酸エステルがアク
リル酸エステルであること、さらに、アクリル酸エステ
ルがｎ−ブチルアクリレートであることを特徴とするイ
オウ変性クロロプレン系重合体組成物に関するものであ
る。また、本発明は、クロロプレン重合体ラテックス
と、α，β−不飽和カルボン酸エステルの重合体エマル
ジョンを混合することを特徴とするイオウ変性クロロプ
レン系重合体組成物の製造方法に関するものである。
【０００７】本発明におけるイオウ変性クロロプレン重
合体とは、２−クロロ−１，３−ブタジエン（以下クロ
ロプレンと記す）とイオウを必須成分として含有する重
合体であり、必要に応じて他のクロロプレンと共重合可
能な単量体の１種以上を重合させたものも含む。
合体とは、２−クロロ−１，３−ブタジエン（以下クロ
ロプレンと記す）とイオウを必須成分として含有する重
合体であり、必要に応じて他のクロロプレンと共重合可
能な単量体の１種以上を重合させたものも含む。
【０００８】本発明におけるクロロプレンと共重合可能
な単量体としては、例えば２，３−ジクロロ−１，３−
ブタジエン、１−クロロ−１，３−ブタジエン、ブタジ
エン、イソプレン、スチレン、アクリロニトリル、アク
リル酸及びそのエステル、メタクリル酸及びそのエステ
ル等が例示でき、必要に応じて２種以上用いてもかまわ
ない。
な単量体としては、例えば２，３−ジクロロ−１，３−
ブタジエン、１−クロロ−１，３−ブタジエン、ブタジ
エン、イソプレン、スチレン、アクリロニトリル、アク
リル酸及びそのエステル、メタクリル酸及びそのエステ
ル等が例示でき、必要に応じて２種以上用いてもかまわ
ない。
【０００９】本発明におけるイオウ変性クロロプレン重
合体の重合は、公知の如何なる方法によることもできる
が、水性乳化液中でラジカル重合させる方法が最も一般
的且つ適当である。
合体の重合は、公知の如何なる方法によることもできる
が、水性乳化液中でラジカル重合させる方法が最も一般
的且つ適当である。
【００１０】水性乳化重合を行う際の乳化剤としては特
に制限は無く、一般的にクロロプレンの乳化重合に使用
される乳化剤、例えばロジン酸塩、脂肪酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩等のアニオン系乳化剤、あるいは
アルキルポリエチレングリコール、ポリビニルアルコー
ル等のノニオン系乳化剤、更に第４級アンモニウム塩等
のカチオン系乳化剤等が使用できる。しかし、好ましく
は、ロジン酸塩、脂肪酸塩等のアニオン系乳化剤であ
る。
に制限は無く、一般的にクロロプレンの乳化重合に使用
される乳化剤、例えばロジン酸塩、脂肪酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩等のアニオン系乳化剤、あるいは
アルキルポリエチレングリコール、ポリビニルアルコー
ル等のノニオン系乳化剤、更に第４級アンモニウム塩等
のカチオン系乳化剤等が使用できる。しかし、好ましく
は、ロジン酸塩、脂肪酸塩等のアニオン系乳化剤であ
る。
【００１１】本発明における重合温度には特に制限は無
いが、好ましくは０〜５５℃の範囲である。重合温度が
０℃より低い場合には水の凝固が問題となり、５５℃よ
り高い場合にはクロロプレンの蒸気圧の関係から加圧設
備が必要となってくる。
いが、好ましくは０〜５５℃の範囲である。重合温度が
０℃より低い場合には水の凝固が問題となり、５５℃よ
り高い場合にはクロロプレンの蒸気圧の関係から加圧設
備が必要となってくる。
【００１２】重合開始剤としては、通常のクロロプレン
の乳化重合法で用いられている有機又は無機の過酸化物
でよく、例えば過酸化ベンゾイル、過硫酸カリウム、過
硫酸アンモニウム等が例示できる。また、反応の制御や
重合を完全に行う目的でレドックス系のラジカル開始剤
を用いることもできる。
の乳化重合法で用いられている有機又は無機の過酸化物
でよく、例えば過酸化ベンゾイル、過硫酸カリウム、過
硫酸アンモニウム等が例示できる。また、反応の制御や
重合を完全に行う目的でレドックス系のラジカル開始剤
を用いることもできる。
【００１３】本発明におけるα，β−不飽和カルボン酸
エステルの重合体は、α，β−不飽和カルボン酸エステ
ルの単独重合体又は、２種以上のα，β−不飽和カルボ
ン酸エステルの共重合体である。
エステルの重合体は、α，β−不飽和カルボン酸エステ
ルの単独重合体又は、２種以上のα，β−不飽和カルボ
ン酸エステルの共重合体である。
【００１４】ここで、α，β−不飽和カルボン酸エステ
ルとは、α，β−不飽和カルボン酸とアルコールからな
るエステルのことであり、α，β−不飽和カルボン酸と
しては例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、
マレイン酸、フマル酸等が挙げられるが、特にアクリル
酸が好ましい。
ルとは、α，β−不飽和カルボン酸とアルコールからな
るエステルのことであり、α，β−不飽和カルボン酸と
しては例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、
マレイン酸、フマル酸等が挙げられるが、特にアクリル
酸が好ましい。
【００１５】また、アルコールとしては、エチルアルコ
ール、ブチルアルコール、ドデシルアルコール、オクタ
デシルアルコール等のアルキルアルコール、アリルアル
コール等のアルケニルアルコール、シクロペンチルアル
コール、シクロヘキシルアルコール等の環状アルコー
ル、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール等のア
ラルキルアルコール、メトキシエチルアルコール、エト
キシエチルアルコール、グリシジルアルコール、ジアル
キルアミノエチルアルコールなどが例示できるが、中で
もｎ−ブチルアルコール及びエチルアルコールが好まし
く、特ににｎ−ブチルアルコールが好ましい。
ール、ブチルアルコール、ドデシルアルコール、オクタ
デシルアルコール等のアルキルアルコール、アリルアル
コール等のアルケニルアルコール、シクロペンチルアル
コール、シクロヘキシルアルコール等の環状アルコー
ル、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール等のア
ラルキルアルコール、メトキシエチルアルコール、エト
キシエチルアルコール、グリシジルアルコール、ジアル
キルアミノエチルアルコールなどが例示できるが、中で
もｎ−ブチルアルコール及びエチルアルコールが好まし
く、特ににｎ−ブチルアルコールが好ましい。
【００１６】本発明のα，β−不飽和カルボン酸エステ
ルの重合体を重合する方法としては、公知の如何なる方
法も用い得るが、乳化ラジカル重合による方法が一般的
である。
ルの重合体を重合する方法としては、公知の如何なる方
法も用い得るが、乳化ラジカル重合による方法が一般的
である。
【００１７】また、本発明のα，β−不飽和カルボン酸
エステルの重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で
α，β−不飽和カルボン酸エステル以外の単量体を共重
合しても良い。α，β−不飽和カルボン酸エステル以外
の単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリ
ロニトリル、エチレン、プロピレン、スチレン、酢酸ビ
ニル、塩化ビニル、イソプレン、ブタジエン、クロロプ
レン、２，３−ジクロロ−１，３−ブタジエン、グリシ
ジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、２−
クロロエチルビニルエーテル、クロロ酢酸ビニル等が例
示できる。
エステルの重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で
α，β−不飽和カルボン酸エステル以外の単量体を共重
合しても良い。α，β−不飽和カルボン酸エステル以外
の単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリ
ロニトリル、エチレン、プロピレン、スチレン、酢酸ビ
ニル、塩化ビニル、イソプレン、ブタジエン、クロロプ
レン、２，３−ジクロロ−１，３−ブタジエン、グリシ
ジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、２−
クロロエチルビニルエーテル、クロロ酢酸ビニル等が例
示できる。
【００１８】また、該α，β−不飽和カルボン酸エステ
ルの重合体を乳化重合する際の乳化剤としては、特に制
限はなく、クロロプレン重合体の重合と同様、種々の乳
化剤が使用できる。
ルの重合体を乳化重合する際の乳化剤としては、特に制
限はなく、クロロプレン重合体の重合と同様、種々の乳
化剤が使用できる。
【００１９】また、該α，β−不飽和カルボン酸エステ
ルの重合体の分子量に特に制限はないが、数平均分子量
が３０万以上であることが好ましい。分子量の調整は、
連鎖移動剤を用いて行えばよく、連鎖移動剤としては、
特に制限はないが、一般に知られている連鎖移動剤、例
えば、ドデシルメルカプタン等のアルキルメルカプタ
ン、ジエチエルキサントゲンスルフィド等のキサントゲ
ンスルフィド、ヨードホルム等のハロゲン化炭化水素等
が使用できる。
ルの重合体の分子量に特に制限はないが、数平均分子量
が３０万以上であることが好ましい。分子量の調整は、
連鎖移動剤を用いて行えばよく、連鎖移動剤としては、
特に制限はないが、一般に知られている連鎖移動剤、例
えば、ドデシルメルカプタン等のアルキルメルカプタ
ン、ジエチエルキサントゲンスルフィド等のキサントゲ
ンスルフィド、ヨードホルム等のハロゲン化炭化水素等
が使用できる。
【００２０】また、該α，β−不飽和カルボン酸エステ
ルの重合温度には、特に制限は無いが、０〜９０℃の間
で選定するのが好ましい。０℃以下では水の凝固が、９
０℃以上では水の蒸発が問題となる。
ルの重合温度には、特に制限は無いが、０〜９０℃の間
で選定するのが好ましい。０℃以下では水の凝固が、９
０℃以上では水の蒸発が問題となる。
【００２１】本発明のイオウ変性クロロプレン系重合体
組成物は、イオウ変性クロロプレン重合体にα，β−不
飽和カルボン酸エステルの重合体を含有することが必須
である。その含有比率には特に制限はないが、イオウ変
性クロロプレン重合体が本来有する各種物性を損なうこ
となく、耐オゾン性の優れた組成物とするには、α，β
−不飽和カルボン酸エステルからなる重合体の含有量
は、３〜６０重量％の範囲が好ましく、５〜４０重量％
がより好ましく、５〜３０重量％が更に好ましい。
組成物は、イオウ変性クロロプレン重合体にα，β−不
飽和カルボン酸エステルの重合体を含有することが必須
である。その含有比率には特に制限はないが、イオウ変
性クロロプレン重合体が本来有する各種物性を損なうこ
となく、耐オゾン性の優れた組成物とするには、α，β
−不飽和カルボン酸エステルからなる重合体の含有量
は、３〜６０重量％の範囲が好ましく、５〜４０重量％
がより好ましく、５〜３０重量％が更に好ましい。
【００２２】また、本発明のイオウ変性クロロプレン系
重合体組成物は、α，β−不飽和カルボン酸エステルの
重合体をイオウ変性クロロプレン重合体に含有させたも
のである。その製造方法には特に制限はないが、製造方
法の例をあげれば、これら双方を混合すればよく、例え
ば、乳化重合で得たラテックス及びエマルジョンを混合
する方法、固体状の重合体同士をオープンロール、ニー
ダー、バンバリーミキサー、単軸または二軸押出機など
で混練することによる方法、有機溶媒に溶解した溶液同
士をブレンドする方法等が用いられる。なかでも、乳化
重合で得たラテックス及びエマルジョンを混合する方法
は、均一な混合物を容易に得ることができるので好まし
い。
重合体組成物は、α，β−不飽和カルボン酸エステルの
重合体をイオウ変性クロロプレン重合体に含有させたも
のである。その製造方法には特に制限はないが、製造方
法の例をあげれば、これら双方を混合すればよく、例え
ば、乳化重合で得たラテックス及びエマルジョンを混合
する方法、固体状の重合体同士をオープンロール、ニー
ダー、バンバリーミキサー、単軸または二軸押出機など
で混練することによる方法、有機溶媒に溶解した溶液同
士をブレンドする方法等が用いられる。なかでも、乳化
重合で得たラテックス及びエマルジョンを混合する方法
は、均一な混合物を容易に得ることができるので好まし
い。
【００２３】
【実施例】次に実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこの実施例にのみ限定されるものではな
い。なお以下の説明においては、部および％は、重量基
準によって示す。
が、本発明はこの実施例にのみ限定されるものではな
い。なお以下の説明においては、部および％は、重量基
準によって示す。
【００２４】イオウ変性クロロプレン重合体ラテックス
の製造 ３リットルのガラスコルベン中、窒素気流下で、水１０
０部、乳化剤として不均化ロジン酸５部、水酸化カリウ
ム１．０部、分散剤としてホルムアルデヒドナフタレン
スルホン酸縮合物のナトリウム塩０．８部を仕込み、溶
解後、撹拌しながらクロロプレン１００部およびイオウ
０．３部との混合物を加え、重合温度４０℃で、ラジカ
ル重合開始剤として過硫酸カリウムを用いて重合し、単
量体の転化率が６５％に到達したとき、ターシャリブチ
ルカテコールとチオジフェニルアミンを加えて重合を停
止させ、未反応単量体を減圧下で除去することによりイ
オウ変性クロロプレン系重合体ラテックスを得た。
の製造 ３リットルのガラスコルベン中、窒素気流下で、水１０
０部、乳化剤として不均化ロジン酸５部、水酸化カリウ
ム１．０部、分散剤としてホルムアルデヒドナフタレン
スルホン酸縮合物のナトリウム塩０．８部を仕込み、溶
解後、撹拌しながらクロロプレン１００部およびイオウ
０．３部との混合物を加え、重合温度４０℃で、ラジカ
ル重合開始剤として過硫酸カリウムを用いて重合し、単
量体の転化率が６５％に到達したとき、ターシャリブチ
ルカテコールとチオジフェニルアミンを加えて重合を停
止させ、未反応単量体を減圧下で除去することによりイ
オウ変性クロロプレン系重合体ラテックスを得た。
【００２５】α，β−不飽和カルボン酸エステルからな
る重合体の製造 ３リットルのガラスコルベン中、窒素気流下で、水１０
０部、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部を仕込み溶解後、α，β−不飽和カルボン酸エ
ステルとしてｎ−ブチルアクリレート１００部とドデシ
ルメルカプタン０．０１部を撹拌しながら加えた。重合
温度７０℃でラジカル開始剤として過硫酸カリウムを用
いて単量体の転化率が９８％となるまで重合を行うこと
により、ｎ−ブチルアクリレート重合体エマルジョンを
得た。このｎ−ブチルアクリレート重合体エマルジョン
を凍結乾燥し、重合体を得てポリスチレンを標準物質と
するゲルパーミエーションクロマトグラフィー（島津製
作所 以下ＧＰＣと記述）により数平均分子量を測定し
たところ約６０万であった。
る重合体の製造 ３リットルのガラスコルベン中、窒素気流下で、水１０
０部、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部を仕込み溶解後、α，β−不飽和カルボン酸エ
ステルとしてｎ−ブチルアクリレート１００部とドデシ
ルメルカプタン０．０１部を撹拌しながら加えた。重合
温度７０℃でラジカル開始剤として過硫酸カリウムを用
いて単量体の転化率が９８％となるまで重合を行うこと
により、ｎ−ブチルアクリレート重合体エマルジョンを
得た。このｎ−ブチルアクリレート重合体エマルジョン
を凍結乾燥し、重合体を得てポリスチレンを標準物質と
するゲルパーミエーションクロマトグラフィー（島津製
作所 以下ＧＰＣと記述）により数平均分子量を測定し
たところ約６０万であった。
【００２６】実施例１
イオウ変性クロロプレン重合体ラテックス１００部に対
してｎ−ブチルアクリレート重合体エマルジョン１０部
（固形分換算）を撹拌しながら添加し、更に充分に撹拌
した後凍結凝固乾燥法によってイオウ変性クロロプレン
系重合体組成物を得た。
してｎ−ブチルアクリレート重合体エマルジョン１０部
（固形分換算）を撹拌しながら添加し、更に充分に撹拌
した後凍結凝固乾燥法によってイオウ変性クロロプレン
系重合体組成物を得た。
【００２７】実施例２
ｎ−ブチルアクリレート重合体エマルジョンの添加量を
２０部（固形分換算）とし、実施例１同様の操作でイオ
ウ変性クロロプレン系重合体組成物を得た。
２０部（固形分換算）とし、実施例１同様の操作でイオ
ウ変性クロロプレン系重合体組成物を得た。
【００２８】比較例１
イオウ変性クロロプレン重合体ラテックス単独で、実施
例１同様の操作でイオウ変性クロロプレン系重合体組成
物を得た。
例１同様の操作でイオウ変性クロロプレン系重合体組成
物を得た。
【００２９】上記のイオウ変性クロロプレン系重合体組
成物（生ゴム）を、表１に示す処方で加硫物とし、物性
試験を実施した。硬度、引張強さ、伸びはＪＩＳ−Ｋ６
３０１に準拠して試験を行い、耐オゾン性はＪＩＳ−Ｋ
６２５９に準拠して静的オゾン試験を行った。試験結果
を表２に示す。
成物（生ゴム）を、表１に示す処方で加硫物とし、物性
試験を実施した。硬度、引張強さ、伸びはＪＩＳ−Ｋ６
３０１に準拠して試験を行い、耐オゾン性はＪＩＳ−Ｋ
６２５９に準拠して静的オゾン試験を行った。試験結果
を表２に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】以上の通り本発明のイオウ変性クロロプ
レン系重合体は、耐オゾン性に優れており、しかも、イ
オウ変性クロロプレン重合体が本来備えている優れた機
械的物性も保持されている。従って、Ｖベルト、平ベル
ト、歯付ベルトなどのベルト類や、スポンジ等の素材と
して好適である。
レン系重合体は、耐オゾン性に優れており、しかも、イ
オウ変性クロロプレン重合体が本来備えている優れた機
械的物性も保持されている。従って、Ｖベルト、平ベル
ト、歯付ベルトなどのベルト類や、スポンジ等の素材と
して好適である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平８−188676（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−226539（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−118440（ＪＰ，Ａ)
特開 昭56−84777（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−145228（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−272945（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 11/02
Claims (4)
- 【請求項１】 イオウ変性クロロプレン重合体に、α，
β−不飽和カルボン酸エステルの重合体を含有してなる
イオウ変性クロロプレン系重合体組成物。 - 【請求項２】 請求項１において、α，β−不飽和カル
ボン酸エステルがアクリル酸エステルであることを特徴
とするイオウ変性クロロプレン系重合体組成物。 - 【請求項３】 請求項２において、アクリル酸エステル
がｎ−ブチルアクリレートであることを特徴とするイオ
ウ変性クロロプレン系重合体組成物。 - 【請求項４】 クロロプレン重合体ラテックスと、α，
β−不飽和カルボン酸エステルの重合体エマルジョンを
混合することを特徴とするイオウ変性クロロプレン系重
合体組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362095A JP3377145B2 (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | イオウ変性クロロプレン系重合体組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362095A JP3377145B2 (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | イオウ変性クロロプレン系重合体組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311250A JPH08311250A (ja) | 1996-11-26 |
| JP3377145B2 true JP3377145B2 (ja) | 2003-02-17 |
Family
ID=14865103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP12362095A Expired - Fee Related JP3377145B2 (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | イオウ変性クロロプレン系重合体組成物及びその製造方法 |
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