JPH03206083A - 新規ベンゾキサゾロン化合物およびそれを含有する組成物 - Google Patents

新規ベンゾキサゾロン化合物およびそれを含有する組成物

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JPH03206083A
JPH03206083A JP2303747A JP30374790A JPH03206083A JP H03206083 A JPH03206083 A JP H03206083A JP 2303747 A JP2303747 A JP 2303747A JP 30374790 A JP30374790 A JP 30374790A JP H03206083 A JPH03206083 A JP H03206083A
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formula
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alkyl
iii
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JP2303747A
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English (en)
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Adam Chi-Tung Hsu
アダム　チ　―　タング　ス
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Publication date
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 又里鬼公立 本発明はハロ置換アルキン基を含有する新規ペンゾキサ
ゾロン、およびかかる化合物の殺微生物剤としての用途
に関する。より詳しくは、本発明に係る化合物は式（Ｉ
） 〔式中、 ＸはＩまたはＢｒであり、そして ＹはＨ１ハロゲン、ＮＯ．、（Ｃ＋〜Ｃ．）アルキル、
（　Ｃ　＋〜Ｃ４）アルコキシ、ＣＮ，ｏｃｏ　（ｃ，
〜Ｃ．）アルキル、ｏｃｏｐｈ，またはハロ（Ｃ．〜Ｃ
４）アルキルであり、一つまたは二つの置換基を構威し
ている）を有する。
ここに使用されている用語「殺微生物剤（または「殺生
物剤」）は、限定されるものではないが、殺細菌剤、殺
菌剤、および殺藻剤を包含することを意図しており、そ
して殺微生物活性は細菌、菌類、および藻類のような微
生物的生物の消滅およびかかる生物の増殖の抑制または
防止を意味している。
先土ｄえ直 式 （式中、 ＲはＨ１ Ｃｌ、 またはＮ　Ｏ　ｘ である） を有する化合物はチェコスロバキア特許第１９４３５４
号（ケミアブ９７：２３７７９ｃ　）に開示されており
、それは抗菌活性を有すると言われている。欧州特許出
願第２３０８７４Ａは式 （式中、ＸはＨまたはＢｒである） を有する関連化合物を開示している：これら化合物は除
草活性を有していると言われている。どちらの文書もペ
ンゾキサゾロンには言及していない．式 を有するペンゾキサゾロンはジャーナル・オブ・ファー
マキューティカル・サイエンス（Ｊ．　Ｐｈａｒｍ．Ｓ
ｃ．　）出，　１７６３（１９６８）、ケくアブ８９：
　１７９９０２ｈおよびケミア９４：　１９２１９６ｄ
に開示されている；しかしながら、これら開示のどれに
も殺微生物活性についての言及はない。また、ケミアプ
９４　：　１９２１９６ｄは、式 （但し、ＸはＣＮ，ＣＯＮＨｔ　，ＣＯＨＮＰｈである
） のべンゾキサゾロンも開示しており、そして、この化合
物が抗菌活性を有する旨の記述を有する。
しかし、この化合物はプロパルギル基を有していないと
いうことに留意すべきである． ９３ｇＪ１１ 本発明者らは上記一般式（Ｉ）を有する新規クラスの化
合物を見出した。本発明はこれら新規化合物およびその
製造方法に関する。さらに、本発明はこれら化合物また
は前記化合物を含有する組成物の殺微生物剤としての用
途、および、これら化合物を含有する殺微生物性組成物
に関する。
本発明の化合物の製造方法は、式（ＩＩ［）Ｈ の化合物を、プロバルギルハライド ＸＩ−ＣＨ．−ＣＥ−ＣＨ　（但し、ＸＩはＢｒまたは
Ｃｌである）と反応させ、それから、その得られた生成
物をハロゲン化して本発明の化合物を生威することから
なる。本発明に包含される代替方法はプロパルギルハラ
イドＸ’−ＣＨ．−ＣミＣＨをまずハロゲン化してから
、そのハロゲン化生戒物を上記化合物（ＩＩＩ）と直接
反応させるものである。
の　　　　　　　　しい 上記の通り、本発明の化合物は式（１）〔式中、 ＸはＩまたはＢｒであり、そして Ｙはハロゲン、Ｈ，Ｎｏ．、（Ｃ，〜Ｃ４）アルキル、
（Ｃ＋〜Ｃａ　）アルコキシ、ＣＮ，Ｏ　Ｃ　Ｏ　（　
Ｃ＋　−Ｃａ　）アルキル、ＯＣＯＰｈ，またはハロＣ
ＣＩ−Ｃ４　）アルキルである〕を有する。
Ｙは芳香環上の単一置換基であってもよいし、また、環
は二つのＹ置換基によって置換されていてもよい。
Ｘはヨウ素であることが好ましい：ＹがＨ，塩素、およ
びＮ　Ｏ　ｘから選択された場合の化合物も好ましい。
特に好ましい化合物は３−（３−ヨードプロバルギル）
−２−ペンゾキサゾロンなどである。
弐〇の化合物と、作物栽培上許容できる担体、化粧品剤
、切削油、石鹸または合成洗剤、安定剤、フィルム形成
性材料などのいずれかを含む組成物は菌類、細菌、藻類
、ウィルス、および酵母を包含する広く様々なクラスか
らの微生物から防護する又は微生物を防除するために広
範囲の有用性を有する。この組成物の好ましい有用性は
木材、塗料、接着剤、のり、紙、編織物、皮革、プラス
チック、厚紙、潤滑剤、化粧品、食品、コーキング材、
飼料、および工業用冷却水を微生物から防護することで
ある。
次に、これら化合物または組成物のための具体的に産業
および応用分野を列挙する： 産粟一−−一　　　　公立一一一一 接着剤、シーラント　接着剤 コーキング材 シーラント 農業／食物連鎖 助剤保存 農業用活性威分 農業用化学保存剤 農業用配合物保存 動物飼料保存 乳製品用薬品 肥料保存 食品保存 食品加工用薬品 穀物保存 収穫後農産物防護 Ｉｉ類加工 タバコ 構造物 アスファルト／コンクリー ト セメント改質剤 構造物 ルーフ用マスチック 合或スタッコ 壁用マスチック ジョイントセメント 化粧品および トイレトリー 化粧品 化粧品用およびトイレトリ ー用原料 トイレトリー 消毒剤、 防腐剤 防腐剤 消毒剤 乳濁物、 分散物 水性分散物 分散顔料 ラテックス 写真乳剤 顔料スラリ ポリマーラテックス 家庭用配合製品 布柔軟剤 艷出剤 ワックス 手動食器洗い用洗剤 原料 液体洗剤 ハンドソーブ 工業用加工、 電着用塗料、浴、リンス 電着前処理および後処理用 リンス 工業用流体保存 低温殺菌浴 加工助剤保存 工業用水処理 空気洗浄器 冷却塔 冷却水 水冷 木製の冷却塔スレートおよ び構造部材の防Ｓ／処理 缶ウォーマー 醸造用低温殺菌 閉ループ水冷システム ランドリー 家庭用ランドリー用品 洗濯済み物品 ランドリー洗濯水 サニタイザ−（ランドリー 用） 皮革、皮革製品 皮革 皮革製品 潤滑剤、 油圧助剤 自動車用潤滑剤および流体 コンベア用潤滑剤 グリース 油圧用流体 潤滑剤 医用機器 診断用酵素 診断用キッ ト 医療機器 金属加工・関連分野 切削油 金属クリーニング 金属加工用流体 臭気防除 空調 （活性成分） 動物用寝具 キャットリッター ケミカルトイレッ 脱臭剤 給湿器 工業用消臭剤 サニタリー配合物 トイレットボウル ト製品 塗料および被覆材 エマルジジン ペイント 紙および木材バルプ それらの製品 紙および木材バルプの吸収 材料 紙および木材バルプの包装 材料 紙 紙製品 紙処理 石鹸包装 木材パルプ 木材パルブ製品 製紙 製紙用殺粘菌剤 パルプおよび紙スラリ 石油精製、燃料 航空燃料（ジェット燃料、 航空用ガス） 原油 バーナー、ジーゼル、およ びタービン燃料油 石炭スラリ ジーゼル燃料添加物 ジーゼル燃料 燃料 ガソリン ヒーティングオイル 炭化水素 灯油 液化石油ガス 石油化学用供給原料 石油製品、貯蔵、搬送、お よび生産 リサイクル石油製品 残留燃料油 タービン油 写真化学および処理 写真処理一洗浄水、リンス フォトプロセシング フォトプレート処理用薬品 （現像剤、安定剤など） 印刷 インキ溜め溶液（印刷用） インキ成分（顔料、樹脂、 溶剤など） インキ サニタイザー （作用剤） サニタイザー サニタイザ一一乳製品用 サニタイザ一一歯科用 サニタイザ一一醗酵用 サニタイザ一一食品調理用 サニタイザ一一食品加工用 サニタイザ一一医用 サニタイザ一一畜産処理加 工用 サニタイザ一一獣医用 石鹸、 洗剤、清浄剤 清浄剤 洗剤 家庭用清浄剤 工業用清浄剤 液体石鹸 油脂除去剤 粉末石鹸 清浄用品の原料 石鹸 界面活性剤 編織物、編織物製品 ポンデッド布 パーラップ キャンバス地 キャンバス地物品 カーベット裏地 カーペット 衣料 コーテッド布 カーテン ドラペリー エンジニアリング用編織形 繊維 ジオテキスタイル 編織物製物品 ニット地 ネット 不織布 ローブ 敷物 編織物装飾品 編織物製品 椅子張り 織布 糸 編織物加工 染料固定剤 染料 繊維用油剤 風合い改質剤 サイズ剤 編織物加工用流体 治療（作用剤 または保存剤） 動物の健康用／獣医用 水性培養用 歯科用 人間の健康用 医薬／治療用 浄水 チャーコール床 脱イオン樹脂 フィルター 膜 逆浸透膜 ウルトラフィルター 浄水 木材応用 浄水用パイプ、 チューブ ラズア（　Ｉａｚｕｒｅ） ｆ木材スティン（ｓｔａｉｎ）） 木材 木材製品 アルコール 水またはゲルを組み入れた 寝具 セラミック コンタクトレンズケース （浸出性） 電子回路 電子機器用薬品 酵素一食品生産用 酵素 酵素−工業用 ゲルクッシゴン 海水防汚剤 殺カビ剤 木材 プラスチック ランドリー 採鉱 天然ゴムラテックス 油田用注入水（回収向上用 注入流体、掘削、フラ クチャリングおよび仕 上げ用流体など） パイプ プラスチック ボリマーシステム ボリマーおよび樹脂（合或 および天然） 試薬保存 ゴム ゴム製品 スキンリムーバー 固体保護／装飾用フィルム ステイン 水泳プール 廃棄物処理 ウォーターベッド 化合物の使用量は用途に依存する。具体的用途にとって
の有効量はその他の殺微生物剤化合物の使用量に似たも
のである。代表的には、組成物はいずれにしてもｏ．ｏ
ｏｉ〜９９．９９重量％の化合物を含有しており；通常
は、０．０１〜５％である。
この化合物はその他の殺微生物剤との組合せで使用する
ことも可能である。用語「殺微生物剤」はここで使用さ
れる「抗微生物剤」と同しであるとみられている。
金底 本発明の化合物（Ｉ）は次の反応によって製造される： （ＩＩ） 式（Ｉ）の化合物を製造するには様々なハロゲン化反応
が利用できる。一つの有効な方法をここに記載する．式
（ＩＩ）の化合物の、アセトン、メチルエチルケトンま
たはテトラヒドロフランのような溶剤中の溶液または懸
濁物を、硝酸銀のような触媒の存在下でＮ−プロモスク
シンイミドまたはＮ−ヨードスクシンイ逅ドと反応させ
る。反応時間は通常、２０分〜２４時間の範囲内である
。
反応温度は通常、０゜Ｃ〜２５℃である。
式（ＩＩ）の化合物は次の反応によって製造できる： Ｈ （ｎ） 式（ＩＩ［）の化合物の、アセトンまたはメチルエチル
ケトンのような溶剤中の溶液または懸濁物を炭酸カリウ
ムまたは炭酸ナトリウムのような塩と反応させた後に、
式（ＩＶ）のプロバルギルブロ逅ドやプロパルギルクロ
リドのようなプロバルギル化剤と反応させる。上記処理
は通常、攪拌しながら窒素のような不活性雰囲気下で室
温で行われる．それから、この反応混合物は、具体的に
化合物（ＩＩ）に依存して、１〜２４時間の範囲の時間
還流される．それから、この反応混合物を室温に冷却し
、そして標準的方法で処理する．式（ＩＶ）の薬剤は一
般に商業的に入手可能であるか、又は文献に記載されて
いる方法を使用して製造できる。
式（ＩＩＩ）の出発物質もまた、商業式に入手可能であ
るか、又は文献に記載されいる方法を使用して製造でき
る。
本発明の化合物はまた、式（Ｉｌｌ）の化合物から、そ
れを炭酸ナトリウムや炭酸カリウムのような塩基の存在
下で３−ヨードブロバルギルブロミドや３−ヨードプロ
パルギルクロリドのようなハロブロパルギル化剤と反応
させることによって、一工程で製造することも可能であ
る。反応式は次のように記述できる： （１） 式（Ｖ）の化合物は下記のように文献に記載されている
方法によって製造できる： Ｘ’−ＣＨ．ＣミＣ−Ｘ （Ｖ） 次の実施例は本発明の化合物３−（３−ヨードブロパル
ギル）−２−ペンゾキサゾロンの製造を記載する。
実１０羨上 機械的攪拌機と冷却器とこの冷却器の頂上にある乾燥管
とを装備した２ｌの丸底フラスコに、ペンゾキサゾロン
（２　０　ｇ，　０．１４８モル）、乾燥アセトン（５
７５ｍｌ．）、無水炭酸カリウム（４０．９ｇ，０．２
９６モル）、およびプロバルギルブロミド（トルエン中
８０％、２　６　ｇ　，　０．１７５モル）を装填した
。この反応混合物を攪拌しながら２４時間還流した。そ
れから、この反応混合物を室温に冷却し、濾過し、そし
て濾液を濃縮して褐色残留物を得た。これを塩化メチレ
ン／ヘキサンによって結晶化した後、黄褐色の固体を得
た。収量２２．８ｇ（８９％）、融点９６〜９８゜Ｃ．
ＮＭＲスペクトルは目的の中間体３−プロパルギルーペ
ンゾキサゾール−２−オンであることを示した。
磁気攪拌機を備えた３００ｍｊ！の丸底フラスコの中の
乾燥アセトン（１００ａ＋１！．）中の３−プロバルギ
ルーペンゾキサゾール−２−オン（７ｇ、０．０４モル
）の溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイくド（１　１．　１
　ｇ，　０．０４８モル）を添加した後、硝酸銀（　０
．　３　ｇ　，　０．００１７６モル）を添加した．こ
の反応混合物を室温でｌ時間攪拌した。固形物を濾過し
て除き、モして濾液を回転蒸発機で濃縮して残留物を得
た。この固体粗生成物を酢酸エチルに溶解し、そして水
およびブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗浄した．有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した．この乾燥剤を濾過して除き
、そして溶剤を蒸発させた後に、残留固体をヘキサン／
酢酸エチルから結晶化して９．１ｇ（７５．８％）の白
色固体を生じた．融点１６２〜１６４℃，ＮＭＲスペク
トルは目的化合物であることを示した。
以下の実施例は本発明の特定の化合物、３−（３−ヨー
ドブロバルギル）−２−ペンゾキサゾロンＣＹ＝Ｈｔ　
，Ｘ＝Ｉ）、３−　（３−ヨードプロパルギル）−６−
クロロー２−ペンゾキサゾロン（Ｙ＝Ｃｉ　Ｘ＝Ｉ）、
３−　（３−プロモプロバルギル）−６−クロロ−２−
ペンゾキサゾロン（Ｙ＝ＣＣ　Ｘ＝Ｂｒ）、および３−
（３−プロモブロバルギル）一２−ペンゾキサゾロン（
Ｙ＝Ｈ，Ｘ＝Ｂｒ）の殺微生物活性を実証する。
実ＪＬｆＬえ 特定の細菌および菌頻に対する活性を最小阻止濃度（Ｍ
ＩＣ）試験によって測定した。この試験は試験生物の増
殖の完全阻止を達威するのに必要な試験化合物の最小濃
度を確立する。
ＭＩＣ値は次のように行われたプロス（ｂｒｏｔｈ）に
よる一連の２倍希釈試験を使用して得られた：試験化合
物の１％濃度のストック溶液または分散物を、アセトン
とメタノールと水の５：３：２の溶剤溶液中でつくった
。このストック溶液のｌ容量を培養用媒体の中に分散さ
せて化合物５００ｐｐｔａの最初の出発試験濃度にした
。
試験を行う用意ができたときには、一連の希釈物の各容
器は、最初の容器以外は、化合物を含有しないブロスを
等容量で含有していた。最初の容器には出発濃度の試験
化合物を含有するプロスが２倍の容量で収容されていた
。最初の容器からブロスを半分だけ第二の容器に移した
。混合後、得られた容量の半分を第二容器から第三容器
に移した。それぞれ５００ｐｐｍ　．　２５０ｐｐｍ，
　１２５ｐｐｎ＋，　６３ｐｐｍ、３１ｐｐｍ　，　１
６ｐｐｍ　、８ｐｐｍ　，および４ｐｐｍ　　（または
２５ｐｐｍ　，　　１２．５ｐｐｍ　，　６．２ｐｐｍ
、３．１ｐｐｍ，　　１．６ｐｐａ＋　，０．８ｐｐｍ
、０．　４ｐｐｍ　、０．　２ｐｐＩ１）の一連の濃度
を与えるのに十分な全サイクルを繰り返した．それから
、各容器に適切な試験生物の細胞懸濁物を接種させた。
細菌はブロス中で、そして菌類は寒天斜面上で、試験さ
れるべき種に適する時間および温度で、増殖させたもの
であった．増殖時間の最後に、細菌含有ブロスは細胞を
分散させるためにかき混ぜられた。菌類の場合には、胞
子は斜面上に水をピペットで吹き付け、そして無菌ルー
プで胞子をはぎ取ることによって収穫された。
細胞／胞子懸濁物は温置時間、温度、および希釈剤の容
量を制御することによって標準化された。
それから、懸濁物はブロス化合物を含有する容器に接種
するために使用された。それから、容器は適切な温度で
保温された。温直後、増殖／非増殖について試験された
。最小阻止濃度（ＭＩＣ）は試験生物の増殖の完全阻止
をもたらす化合物の最低濃度として定義される。
試験された生物は細菌、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｓｏｎａ
ｓｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）　（Ｐｓ．ｆｌ）−Ａ　Ｔ
　Ｃ　Ｃ　９４８、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）　（ＰＳ．ａｅ）−　Ａ　Ｔ　
Ｃ　Ｃ１５４４２　、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
　Ｃｏｌｔ）（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＡＴＣＣ　１１２２９、
および黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　
ａｕｒｅｕｓ）　（Ｓ．ａｕｒ）−　Ａ　Ｔ　Ｃ　Ｃ６
５３８　；および菌類、黒色麹菌クロカビ（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）　（Ａ．ｎｉｇｅｒ）−Ａ　
Ｔ　Ｃ　Ｃ　６２７５　、ペニシリウム・フニクロサム
（Ｐｅｎｔｃｉｌｌｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）
（Ｐ．ｆｕｎ．）−　ＡＴＣＣ　１１７９７、タラドス
ボリウム・レジナエ（Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕ＋ｗ　ｒ
ｅｓｉｎａｅ）　（Ａ．ｒｅｓ→−ＡＴＣＣ５２８３３
、アウレオバシジウム・ブルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓ
ｉｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）　（Ａ．ｐｕｌｌ．
）−Ａ　Ｔ　Ｃ　Ｃ９２４Ｂ、クロエオフイラム・トラ
ボイア（（：ｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｔｒａｂｅｕｏ
ｒ）　（Ｇ．　ｔｒａｂ．）−　Ａ　Ｔ　Ｃ　Ｃ１１５
３９　；および２種類の酵母、サツカロマイセス・セレ
レサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｃｅｒｅｒｅｓ
ａｅ）　−　Ａ　Ｔ　Ｃ　Ｃ５６０、およびロロトルラ
ルブラ（Ｒｈｏｒｏｔｏｒｕｌａｒｕｂｒａ）（Ｒ．ｒ
ｕｂｒａ）　−　Ａ　Ｔ　Ｃ　Ｃ２５０３であった。
実ｍよ 選択された植物菌類を防除することにおける上記４つの
試験化合物の中の３つの化合物の有効性は次の方法によ
って試験した。
試験に使用した生物は次の通りであった：Ｐ　Ｙ　Ｕ　
（Ｐｙｔｈｉｕ＋ｗ　ｕｌｔｉｍｕｗ）　（卵菌類）Ｐ
　ＨＹ　（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ
）　　（卵菌類）Ｐ　Ｉ　Ｒ　（Ｐｆｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｏｒｙｚａｅ）　　（子嚢菌類）Ｈ　Ｅ　Ｌ　（Ｃ
ｏｃｈｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）　（子嚢菌類
）ＢＯＣ　（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　　
（子嚢菌！！）Ｆ　Ｕ　Ｓ　（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｒｏ
ｓｅｕｍ）　（子嚢菌類）Ｓ　Ｅ　Ｐ　（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　（子嚢菌類）ＲＨ　Ｉ　（
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｆａ　ｓｏｌａｎｉ）　　（担子菌
類）ＸＡＮ　（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓ
ｔｒｉｓ）　　（細菌）方法： ｌ，培養菌維持：この試験に使用される菌類８種類と細
菌はどれもトマトデキストロース寒天プレート（２プレ
ート／生物）に移して維持した。生物は下記の培養齢で
使用された：　ａ．１週齢：ＰＹＵ，ＰＨＹＳＲＨＩ．
　　ｂ．２週齢：　ＸＡＮ、Ｐ　ＩＲＳＢＯＣ，ＨＥＬ
，ＦＵＳ，ＳＥＰ，ＣＯＬ，ＭＯＮ．．ＣＥＲ，ＵＳＴ
，ＡＬＴ．ｃ，　　３週＃：　ＰＳＨ，ＶＥＮ， ＰＹＵおよびＰＨＹはアスパラギンーサクロースのブロ
スのシェーク培体（ＡＳＢ）に移された．ＲＨＩ、ＦＵ
Ｓ，およびＸＡＮはシェーク上の、酵母エキストラクト
ーデキストロースのブロス（ＹＤＢ）の中に維持された
。培養フラスコはＰＤＡプレートから各々採取した６個
の菌糸体プラグをもって（但し、ＰＹＵに関しては３個
のプラグをもって）接種された．全ての液状シェーカー
培養物は２日増殖後に使用された。
２．接種物の調製：　Ｐ　ＩＲ，ＢＯＣ，ＨＥＬ、ＳＥ
Ｐ，ＣＯＬ，ＭＯＮ，ＣＥＲ，ＰＳＨ，ＵＳＴ、および
ＡＬＴは主に分生胞子が接種物として使用されるように
ＹＤＢの中に軽く掻き放された。ＸＡＮブロス培養物は
ＹＤＢＯ中に注入された（１　ｍｌ培養物／１００　　
ｍｌブロス）。ＰＹＵ、ＰＨＹ，ＲＨＩおよびＦＵＳ培
養物は混練され、そしてＰＹＵとＰＨＹ以外は全て濾過
された。
ＲＨＩとＦＵＳは各培養液１０ｍｊ２がＹＤＢ９０一ｌ
に添加され、そしてＰＨＹは１０ｓ＋４がＡＳＢ９０■
ｌに添加された，ＰＹＵは培養液２　ｔａｇがＡＳＢ９
８　■ｌに添加された。マイクロチッタープレートの各
ウェルの中に、接種物ブロス１７５μｌ（シングル投与
）または１００μｉ．（投与一応答試験）を入れた。こ
の接種された媒体を有するプレートを一晩、遠心分離に
かけた．３．試験化合物の添加：試験化合物を１　０ｍ
ｇの活性威分（ａ．ｉ，）をもって、１：１のアセトン
：メタノールの中に溶解した。この溶液５μｌを、ピペ
ットで、グリッドに従って、無菌水２４５μｉを含有し
ているマイクロチッターの中に注入した。得られた溶液
の２５μｌを接種済みプレートに移した．下記結果は未
処理の対照植物と比べたときの病気防除％として報告さ
れている。
実Ｉｕ４Ｌ ３−（３−ヨードブロパルギル）−２−ペンゾキサゾロ
ンを、キュウリベと病（ＣＤＭ）　、イネいもち病（Ｒ
Ｂ）　、小麦稲斑点病（ｇｌｕｍｅ　ｂｌｏｔｃｈ）（
ＷＧＢ）、トマト疫病（ＴＬＢ）、小麦うどんこ病（Ｗ
ＰＭ）、小麦茎さび病（ＷＳＲ）、および小麦葉さび病
（ＷＬＲ）に対する試験管内殺菌活性について試験した
。穀類に対する試験（イネいもち病の試験に対して使用
されたイネ植物を除く）においては、均一な植物の高さ
を与え、かつ均一な化合物適用および菌類接種を促進す
るために、殺菌剤化合物の適用の約２４時間前に植物を
トリミングした。試験化合物を水とアセトンとメタノー
ルの２：１：１の混合液の中に溶解し、植物に吹き付け
、乾燥（４〜６時間）し、それから植物に菌類を接種し
た。各試験には、水とアセトンとメタノールの混合液を
吹き付け菌類を接種した対照植物を使用した。各試験の
残りの手法は以下に説明されており、結果は病気防除％
（本発明の化合物で処理された植物の、未処理対照植物
と比べたときの、病気徴候または症状の減少％）として
報告されている。
キュウＩべと　　ＣＤＭ 穏やかな光強度をもった湿り空気中の６５　°Ｆ〜７５
　°Ｆの恒温室内の生存Ｍａｒｋｅｔｅｒキュウリ植物
の葉の上にＰｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓ　ｏｒａ　ｃｕ
ｂｅｎｓｔｓを７〜８日間保持した。感染した葉から胞
子の水懸濁液を得て、そして胞子濃度を水１　ｍｌ２当
たり約１００，０００に調節した。
Ｍａｒｋｅｔｅｒキュウリ苗は、葉の裏側からＤｅＶｉ
ｌｂｉｓｓ噴霧器によって、葉の上に小さな液滴が認め
られるまで吹き付けることによって接種された。この接
種済み植物をミストチャンバー内で約７０°Ｆで２４時
間温置し、次いで、ミスト下の６５’Ｆ〜７５　゜Ｆの
制御された温度の室内で６〜７日間温置した。接種から
７日後に、病気防除％を測定した。
イ゛、い　　　　ＲＢ Ｎａ　ｔｏイネ植物は葉および茎にエアブラシによって
、葉の上に接種物の均一な膜が認められるまで、吹き付
けることによってＰｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ　ｚａ
ｅ　（約２０，０００分生胞子／ｔａｎ）を接種した．
接種済み植物を湿り環境（７５゜Ｆ〜８５°Ｆ）で約２
４時間温置し、それから温室環境（７０”Ｆ〜７５＠Ｆ
）に入れた。接種から７〜８日後に、病気防除％を測定
した。
ハ　　　　　占　　　ＷＧＢ む叫．ｏｒｉａ　ｎｏ杢ｍ堕を次のようにして生戒した
：まず、胞子形成性の菌糸体を含有するプレートを２０
℃で暗所で、白色菌糸体が観察されるまで４８時間温置
した。それから、プレートを２１℃で連続光の下で１５
〜２０日間温置した。その段階で菌糸体はピンク色にな
った。
脱イオン水中の胞子の懸濁物を１５０〜３００胞子／ｍ
ｌの濃度に調節した。小麦植物は、任意的に軽く鉱物油
を吹き付け５分間待った後に、この胞子懸濁物をハンド
スプレーによって葉に吹き付けることによって、接種さ
れた。この接種済み植物を光１６時間／闇８時間の照射
期間をもって２０’Ｃで湿りチャンバーの中に７２時間
温置した．それから、植物を或育チャンバーの中に入れ
て、光１６時間／闇８時間をもって２０゜Ｃで７〜９日
間置いてから、病気防除％を評価した。
マ　　　　　　ＴＬＢ 制御された環境室（６５’Ｆ〜７０　＠Ｆおよび相対湿
度１００％）内の４週歳Ｐｉｘｉｅ　｝マト植物の上で
Ｐｈ　ｔｏ　ｈｔｈｏｒａ　ｔｎｆｅｓｔａｎｓを培養
した。保存後、胞子を葉から水で洗い取り、そしてＤｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器によって、試験殺菌剤を予め吹き
付けてある３週齢のＰｔｘｔｅ　｝マト植物の上に散布
した。この接種済み植物を感染のために７０゜Ｆおよび
定ミストの湿潤キャビネットの中に２４時間入れた。
それから、これら植物を上記のように制御された環境室
に移し、そしてさらに３日間の温置の後に評価した．病
気防除レベルは接種から４日後かつ化合物散布から５日
後の防除％として記録された。
ハ　゛どんこ　　ＷＰＭ ６５”Ｆ〜７５’Ｆの制御された温度の室内でＰｅｎｎ
ｏｌ小麦苗の上でＥｒ　ｓｉ　ｈｅ　　ｒａｓｉｎｉｓ
　（ｆ．ｓｐ．ｋ具江旦を培養した．うどんこ病菌の胞
子を培養植物から、あらかじめ殺菌剤化合物が吹き付け
られているＰｅｎｎｏｌ小麦苗の上にふりかけた。接種
済み苗を６５”Ｆ〜７５　゜Ｆの制御された温度の室物
からの胞子の水性懸濁物を得て、そしてその胞子濃度を
脱イオン水１　ｍｌ当たり約２００　，　０００胞子に
調節した。あらかじめ殺菌剤化合物で処理されているー
ａｎｚｅｒ小麦苗に、茎さび病菌胞子懸濁物を、流出す
るまで、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器で５ポンド／平方イ
ンチの空気圧で通用することによって、接種させた．接
種後、植物を約７５”Ｆで湿潤環境下に置き、そこで、
１２時間連続して暗くした後、約５００フィート燭の強
度を有する光に最低３〜４時間曝した．チャンバーの温
度は８５”Ｆを越えなかった．光照射終了後に、植物を
温室に入れ、そこで２週間戒長させ、その時点で病気防
除％を評価した。
ハ　　　　゛　　ＷＬＲ 温室内で７日歳小麦（ｃｕｌｔｉｖａｒ　Ｆｉｅｌｄｅ
ｒ）の上でＰｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｔｔａ（ｆ
．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ　Ｒａｃｅｓ　Ｐ　Ｋ　Ｅおよ
びＰＬＤ）を１４日間培養した。葉から胞子をサイクロ
ンバキュームによって又はアルミニウム箔の上に落とす
ことによって集めた。胞子を２５０μオーブンスクリー
ンでふるうことによって清浄化し、そして保存又はその
まま使用した。
保存には密閉した袋を使用してウルトラ口−（Ｕｌｔｒ
ａｌｏｗ）冷蔵庫に保存した。保存した場合には、胞子
は使用前に４０”Ｆで２分間熱ショックを施された。胞
子懸濁物は乾燥夏胞子（ｄｒｙ　ｕｒｅｄｉａ）からソ
ノレトローノレ（Ｓｏｌｔｒｏｌ）オイル１　ｍｉ．当
たり２０ｍｇ（９．５−ｉリオン）を添加することによ
ってつくられた。懸濁物はオイル噴霧器に取り付けられ
ているゼラチンカプセル（０．７　ｍｌｌ容量）の中に
小分けされた。一つのカプセルは７日歳Ｆｉｅｌｄｅｒ
小麦の２インチ平方鉢２０個の平面に対して使用された
．小麦葉からオイルを蒸発させるのに少なくとも１５分
間待ってから、植物を暗いもストチャンバー（１８〜２
０゜Ｃおよび１００％湿度）の中に２４時間入れた．そ
れから、潜伏期間の間、植物を温室に入れ、そして１０
日後に病気のレベルについ評価した。予防試験および治
療試験ではそれぞれ、植物に試験物質を吹き付けてから
１日後、および吹き付ける２日前に、接種された。
Ｙ＝｝！， Ｘ．１ ２００ ５０ イ１ 思一気一肱一途一％ 甑Ｌ １ 性（ 肚Ｌ ９５ ０ Ｏ ９０ ９０ ｅ 理 人 浅 村 皓

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ） （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸはＩおよびＢｒからなる群から選択され；そ
    してＹは一つまたは二つの置換基であって、その各々は
    独立に、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ＣＮ、ＯＣＯ（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルキル、ＯＣＯＰｈ、およびハロ（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルキルからなる群から選択される〕の化合
    物。
  2. （２）ＸがＩである、特許請求の範囲第１項の化合物。
  3. （３）ＹがＨおよび塩素からなる群から選択される、特
    許請求の範囲第１項の化合物。
  4. （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物。
  5. （５）特許請求の範囲第１項の化合物と、作物栽培上許
    容できる担体、化粧品剤、切削油、金属加工用流体、石
    鹸または合成洗剤、安定剤、およびフィルム形成性材料
    から選択された第二成分とを含む組成物。
  6. （６）化合物が０．０１〜５重量％の量で存在する、特
    許請求の範囲第５項の組成物。
  7. （７）殺微生物的使用のためである、特許請求の範囲第
    ５項の組成物。
  8. （８）式（III） （III）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を、式Ｘ＾１−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ（但し、Ｘ
    ＾１はＢｒおよびＣｌからなる群から選択される）の化
    合物と反応させ、それから、その生成物をヨウ素化剤ま
    たは臭素化剤と反応させることからなる、特許請求の範
    囲第１項の化合物を製造する方法。
  9. （９）式Ｘ＾１−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ（但し、Ｘ＾１は
    ＢｒおよびＣｌからなる群から選択される）の化合物を
    ヨウ素化剤または臭素化剤と反応させ、それから、その
    生成物を式（III） （III）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物と反応させることからなる、特許請求の範囲第
    １項の化合物を製造する方法。
  10. （１０）特許請求の範囲第１項の化合物を殺微生物剤と
    して使用することからなる方法。
  11. （１１）細菌、菌類、または藻類による汚染を受ける場
    所またはかかる汚染に弱い場所の中または上に、特許請
    求の範囲第１項の化合物を含有する組成物を前記細菌、
    菌類、または藻類の増殖に悪影響を与えるのに有効な量
    で組み入れることによって、前記場所におけるそれらの
    増殖を抑制することからなる、特許請求の範囲第１０項
    の方法。
JP2303747A 1989-11-09 1990-11-08 新規ベンゾキサゾロン化合物およびそれを含有する組成物 Pending JPH03206083A (ja)

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AU6583990A (en) 1991-08-29
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