JPH03204807A - 養毛剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な養毛剤に関する。さらに詳しくは、下
記一般式〔■〕で示されるトリシクロ化合物またはその
医薬として許容される塩を有効成分とする養毛剤に関す
る。

上式中、Ｒ１およびＲ２，ＲｆｆおよびＲａ、Ｒｓおよ
びＲ６の隣接するそれぞれの対は、各々独立して、 ａ）２つの隣接する水素原子を表わすか、もしくは ｂ）結合している炭素原子との間でもう一つの結合を形
成しているが、 それに加え、Ｒ１１はアルキル基であってもよく、Ｒ７
は水素原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基、
もしくはアルキルオキシ基を表わすか、またはＲ１と共
になってオキソ基を表わしていてもよく、 Ｒ８およびＲ９は独立して、水素原子、ヒドロキシ基を
、 ＲＩＯは水素原子、アルキル基、１以上のヒドロキシ基
によって置換されたアルキル基、アルケニル基、１以上
のヒドロキシ基によって置換されたアルケニル基、また
はオキソ基によって置換されたアルキル基を、 Ｘはオキソ基、（水素原子、ヒドロキシ基）、（水素原
子、水素原子）または式−ｃｎｚｏ−で表わされる基を
、 Ｙはオキソ基、（水素原子、ヒドロキシ基）、（水素原
子、水素原子）、または弐Ｎ−ＮｐＨＲＩ！もしくはＮ
−ＯＲ”で表わされる基を、Ｒ１およびＲＩ！は独立し
て水素原子、アルキル基、アリール基またはトシル基を
、 Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒｌｓ、　　Ｒ１１＋、　　ＲＩＴ、
　　Ｒ１８，Ｒ１９゜ＲｚｚおよびＲ２３は独立して水
素原子またはアルキル基を、 Ｒ２°およびＲ２＋は、独立してオキソ基、または各々
独立して（Ｒ；ｏ、水素原子）および（Ｒν、水素原子
）であってもよく、Ｒ：０およびＲνは独立してヒドロ
キシ基、アルキルオキシ基、もしくは、式０ＣＨｚＯＣ
）ｈｃＨｚＯｃＩｈで表わされる基、またはＲ：ｌは保
護されたヒドロキシ基を表わし、さらにＲＨｏおよびＲ
；！は共になってエポキシド環中の酸素原子を表わして
いてもよく、 ｎは１，２または３を表わす。

上記の意味に加え、さらにＹ、Ｒ１０およびＲＺ３はそ
れらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしく
は不飽和の５員もしくは６員環からなる窒素原子、硫黄
原子もしくは酸素原子を含有する複素環基を表わしてい
てもよいが、その複素環基は、アルキル基、ヒドロキシ
基、１以上のヒドロキシ基によって置換されたアルキル
基、アルキルオキシ基、ベンジル基および式−ＣＨ２Ｓ
ｅ（ＣＪｓ）で表わされる基から選ばれる１以上の基に
よって置換されていてもよい。

〔従来の技術〕

本発明で使用されるトリシクロ化合物〔■〕およびその
医薬として許容される塩は、優れた免疫抑制作用および
抗菌作用等の薬理作用を有し、臓器あるいは組織の移植
に対する拒絶反応、移植片対宿主反応、種々の自己免疫
疾患、および感染症等の治療および予防に有用であるこ
とが知られている（特開昭６１−１４８１８１号公報）
。

ところで、禿や脱毛（症）には■男性型脱毛■老人性脱
毛症の他に■円形脱毛症、さらに■はん痕や■感染症腫
瘍等の基礎的皮膚病変を伴ったもの、あるいは■全身的
傷害、例えば内分泌異常や栄養傷害に伴ったものなど多
種類の原因によるものがある。

そのうち■ないし■を原因とする禿や脱毛症については
、いずれも自然治癒したり、原因となる疾病を取り除く
ことにより治癒させることができるものである。

また■の円形脱毛症については、自己免疫現象が関与し
ていると考えられているため、免疫抑制作用を有する物
質の投与が試みられており、トリシクロ化合物ＣＩ）も
強力な免疫抑制作用を有することから、円形脱毛症に対
する治療効果があることは容易に推察される。

一方、■男性型脱毛および■老人性脱毛症の原因として
は（１）毛根、皮脂腺等の器官における男性ホルモンの
活性化、（２）毛包への血流量の低下、（３）皮脂の分
泌過剰、過酸化物の生成、細菌の繁殖等による頭皮の異
常、（４）遺伝的素因、（５）老化、等が考えられてい
る。

このため、従来の養毛料には前記の原因を取り除いたり
、または軽減する作用を持つ化合物が一般に配合されて
いる。例えば、男性ホルモンの活性化を阻害する作用を
持つ化合物、または毛包への血流量を増加させる作用を
持つ化合物が配合されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、男性型脱毛および老人性脱毛症において
は、その脱毛の機構、および発毛の機構が非常に複雑で
あり、単に従来行われてきたような男性ホルモンの活性
化を阻害したり、毛包の血流量を増加させるというだけ
では、禿や脱毛を十分に治療・防止することはできなか
った。そのため、十分な効果を示す男性型脱毛および老
人性脱毛症に対する養毛剤の開発が長い間型まれていた
。

そこで本発明者らは、鋭意研究の結果意外にもトリシク
ロ化合物ＣＩ）が男性型脱毛および老人性脱毛症に優れ
た養毛効果を有することを見出し本発明を完成するに到
った。

すなわち、本発明の目的は、優れた養毛効果を持つこと
が新たに見い出された化合物を含む養毛剤を提供するこ
とにある。

〔課題を解決するための手段〕

したがって、本発明は下記式（Ｉ）で示されるトリシク
ロ化合物またはその医薬として許容される塩を有効成分
とする養毛剤を要旨とするものである。

上式中、Ｒ１からＲＩＧまで、Ｒ１′からＲＺ３まで、
Ｘ、Ｙおよびｎは前記定義のとおりである。

以下、本発明をより具体的に説明する。

本明細書において、「低級」とは特に指示がなければ、
炭素原子１〜６個を有する基を意味するものとする。

「アルキル基」の好ましい例としては、直鎖もしくは分
枝鎖脂肪族炭化水素残基が挙げられ、たとえばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等の低級アルキル
基が挙げられる。

「アルケニル基」の好ましい例としては、１個の二重結
合を含有する直鎖もしくは分枝鎖脂肪族炭化水素残基が
挙げられ、たとえばビニル、プロペニル、ブテニル、メ
チルプロペニル、ペンテニル、ヘキセニル等の低級アル
ケニル基が挙げられる。

「アリール基」の好ましい例としては、フェニル、トリ
ル、キシリル、クメニル、メシチル、ナフチル等が挙げ
られる。

［保護されたヒドロキシ基」における好適な保護基とし
ては、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プ
ロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ブチルチ
オメチル、イソブチルチオメチル、ヘキシルチオメチル
等の低級アルキルチオメチル基のような１−（低級アル
キルチオ）（低級）アルキル基、さらに好ましいものと
してＣ，−Ｃ４アルキルチオメチル基、最も好ましいも
のとしてメチルチオメチル基； 例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチ
ルシリル、第三級ブチル−ジメチルシリル、トリ第三級
ブチルシリル等のトリ（低級）アルキルシリル、例えば
メチル−ジフェニルシリル、エチル−ジフェニルシリル
、プロピル−ジフェニルシリル、第三級ブチル−ジフェ
ニルシリル等の低級アルキル−ジアリールシリル等のよ
うなトリ置換シリル基、さらに好ましいものとしてトリ
（Ｃ＋〜Ｃ４）アルキルシリル基および０１〜Ｃイアル
キルジフエニルシリル基、最も好ましいものとして第三
級ブチル−ジメチルシリル基および第三級ブチル−ジフ
ェニルシリル基； カルボン酸、スルホン酸およびカルバミン酸から誘導さ
れる脂肪族アシル基、芳香族アシル基および芳香族基で
置換された脂肪族アシル基のようなアシル基ｉ 等が挙げられる。

脂肪族アシル基としては、例えばホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イ
ソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、カルボキシア
セチル、カルボキシプロピオニル、カルボキシブチリル
、カルボキシヘキサノイル等の、カルボキシのような適
当な置換基を１個以上有していてもよい低級アルカノイ
ル基、例えばシクロプロピルオキシアセチル、シクロブ
チルオキシプロビオニル、シクロへブチルオキシブチリ
ル、メンチルオキシアセチル、メンチルオキシプロピオ
ニル、メンチルオキシブチリル、メンチルオキシペンタ
ノイル、メンチルオキシヘキサノイル等の、低級アルキ
ルのような適当な置換基をｌ個以上有していてもよいシ
クロ（低級）アルコキシ（低級）アルカノイル基、カン
ファースルホニル基、例えばカルボキシメチルカルバモ
イル、カルボキシエチルカルバモイル、カルボキシプロ
ピルカルバモイル、カルボキシブチルカルバモイル、カ
ルボキシペンチルカルバモイル、カルボキシヘキシルカ
ルバモイル等のカルボキシ（低級）アルキルカルバモイ
ル基、または例えばトリメチルシリルメトキシカルボニ
ルエチルカルバモイル、トリメチルシリルエトキシカル
ボニルプロピルカルバモイル、トリエチルシリルエトキ
シ力ルポニルプロピル力ルバモイル、第三級ブチルジメ
チルシリルエトキシカルボニルプロピルカルバモイル、
トリメチルシリルプロポキシカルボニルブチルカルバモ
イル基等のトリ（低級）アルキルシリル（低級）アルコ
キシカルボニル（低級）アルキルカルバモイル基等の保
護されたカルボキシ（低級）アルキルカルバモイル基等
のようなカルボキシもしくは保護されたカルボキシのよ
うな適当な置換基を１個以上有する低級アルキルカルバ
モイル基等が挙げられる。

芳香族アシル基としては、例えばベンゾイル、トルオイ
ル、キシロイル、ナフトイル、ニトロベンゾイル、ジニ
トロベンゾイル、ニトロナフトイル等の、ニトロのよう
な適当な置換基を１個以上有していてもよいアロイル基
、例えばベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル、キ
シレンスルホニル、ナフタレンスルホニル、フルオロベ
ンゼンスルホニル、クロロベンゼンスルホニル、ブロモ
ベンゼンスルホニル、ヨードベンゼンスルホニル等の、
ハロゲンのような適当な置換基を１個以上有していても
よいアレーンスルホニル基等が挙げられる。

芳香族基で置換された脂肪族アシル基としては、例えば
フェニルアセチル、フェニルプロピオニル、フェニルブ
チリル、２−トリフルオロメチル−２＝メトキシ−２−
フェニルアセチル、２−エチル２−トリフルオロメチル
−２−フェニルアセチル、２−トリフルオロメチル−２
−プロポキシ−２−フェニルアセチル等の、低級アルコ
キシおよびトリハロ（低級）アルキルのような適当な置
換基を１個以上有していてもよいアル（低級）アルカノ
イル基等が挙げられる。

上記アシル基中、さらに好ましいアシル基としては、カ
ルボキシを有していてもよいＣ，−Ｃ。

アルカノイル基、シクロアルキル部分に（Ｃｌ〜Ｃ４）
アルキルを２個有するシクロ（ＣＳ−Ｃ６）アルキルオ
キシ（ＣＩ　’−Ｃ＝　）アルカノイル基、カンファー
スルホニル基、カルボキシ（ＣＩ〜Ｃ４）アルキルカル
バモイル基、トリ（０１〜Ｃ４）アルキルシリル（Ｃ＋
〜ｃ４）アルコキシカルボニル（０１〜Ｃ４）アルキル
カルバモイル基、ニトロ基を１個または２個有していて
もよいベンゾイル基、ハロゲンを有するベンゼンスルホ
ニル４　、ＣＩ”Ｃ４アルコキシとトリハロ（ＣＩ〜Ｃ
，）アルキルを有するフェニル（ＣＩ−Ｃ４）アルカノ
イル基が挙げられ、それらのうち、最も好ましいものと
しては、アセチル、カルボキシプロピオニル、メンチル
オキシアセチル、カンファースルホニル、ベンゾイル、
ニトロベンゾイル、ジニトロベンゾイル、ヨードベンゼ
ンスルホニルおよび２−トリフルオロメチル−２−メト
キシ２−フェニルアセチルが挙げられる。

［５員もしくは６員環からなる窒素原子、硫黄原子もし
くは酸素原子を含有する複素環基」の好ましい例として
は、ピイロリル基、テトラヒドロフリル基等が挙げられ
る。

トリシクロ化合物ＣＩ）の医薬として許容される塩とし
ては、無毒の、医薬として許容される慣用の塩であり、
例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、
例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類
金属塩、アンモニウム塩、例えばトリエチルアミン塩、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミン塩等のアミン塩のよう
な無機または有機塩基との塩が挙げられる。

トリシクロ化合物（１）において、コンホーマーあるい
は不斉炭素原子および二重結合に起因する光学異性体お
よび幾何異性体のような１対以上の立体異性体が存在す
ることがあり、そのようなコンホーマーあるいは異性体
もこの発明の範囲に包含される。

この発明で使用されるトリシクロ化合物ＣＩ）のうち、
下記構造式で示される化合物が最も好ましい。

（以下ＦＫ−５０６と称す） トリシクロ化合物（１）またはその塩は特開昭６１−１
４８１８１号公報またはヨーロッパ特許公開第０３２３
０４２号公報に記載された方法によって得ることができ
る。特に、前記ＦＫ−５０６はストレプトマイよって製
造することができる。

本明細書において「養毛効果」または「養毛作用」とは
、脱毛予防、毛体および発毛の促進ならびに育毛を意味
する。

型皿化 次に、トリシクロ化合物〔■〕を養毛料として適用する
ための製剤化について述べる。

本発明の養毛料は、トリシクロ化合物（１）の他に、製
剤上許容することのできる添加剤および、養毛料として
慣用されている他の薬剤を加えた混合物の形で使用する
。これらの添加剤、薬剤としては、例えば、ヒノキチオ
ール、ヘキサクロロフェン、フェノール、ベンザルコニ
ウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ウンデシ
レン酸、トリクロロカルバニリド、およびビチオノール
等の抗菌剤、グリチルリチン酸およびそのアンモニウム
塩等の誘導体、アラントイン、メントール等の消炎ある
いは清涼剤、パントテン酸およびその誘導体、パントテ
ノールおよびその誘導体、サポニン等の皮膚賦活剤、ス
ウェルチノーゲン、ビタミンＥニコチン酸エステル、セ
フランチン等の血行促進剤、塩化カプロニウム、ビタミ
ンＢ６塩酸塩、アセチルコリン誘導体等の皮膚末梢血管
拡張剤、サリチル酸、レゾルシン等の角質溶解剤、亜鉛
およびその化合物等の薬剤、トウガラシチンキ、甘草、
紫根、センブリ、朝鮮ニンジン等の生薬エキス、オリー
ブ油、マカデミアナツツ油、スクワラン等の動植物油、
流動パラフィンに代表される炭化水素油、イソプロピル
ミリステート、２−エチルへキシルパルミテート等のエ
ステル油、ミツロウ、カルナバロウ等のワックス類、高
級脂肪酸、高級アルコールなどの油分、乳酸およびその
アルキルエステル等の誘導体、ポリエチレングリコール
、グリセリン、ソルビトール等の多価アルコール、ムコ
多糖類、ピロリドンカルボン酸塩等の保湿剤、ハイドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシビニルポリ
マー、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルアルコール
等の増粘剤、エタノール等の低級アルコール、水、その
他、ビタミン類、ホルモン類、アミノ酸類、界面活性剤
、可溶化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料、色素等
を挙げることができ、これらを１種または２種以上混合
して使用する。

本発明の養毛剤の剤型は、外用できるものであれば任意
の形態とすることができる。例えば、ローション、リニ
メント、乳液等の外用薬剤クリーム、軟膏、パスタ、ゼ
リー、スプレー等の外用半固形製剤やヘアシャンプー、
ヘアリンス等を挙げることができる。

本発明の養毛剤では、有効成分であるトリシクロ化合物
（Ｉ）の配合量を特に制限するものではないが、例えば
、０．０００１〜６０重量％（以下％は重量％を表す）
、好ましくは０．００１〜１０％、最も好ましくは０．
００５〜０．８％の範囲で配合させる。

投与展層 本発明の養毛剤は、皮膚に直接または散布する経皮投与
による投与方法をとる。本発明の養毛剤の投与量は、年
齢、個人差、病状等によって変化するので明確には規定
できないが、一般に人を対象とする場合、トリシクロ化
合物（Ｉ）の経皮投存置は１日当り、０．００００１〜
１０００■好ましくは０．０００１〜５００■である。

前記の量を１日に１回または２回〜４回に分けて投与す
ることができる。

ｉ毛四果拭脹勇 （１）マウスによる発毛試験　１ 本発明の養毛効果を調べるためにマウスによる発毛試験
を行った。休止期にあるＣ３Ｈ／　ＨｅＮＣｒ　ｊ系雄
性マウスの背部を剃毛し第１表に示す３種の試料を１日
１回０．１２ｄずつ塗布し、休止期から成長期への転換
の様子を観察した。

その結果、試料１および２の試験薬物を投与した群では
、約１週間経過後で金側の刺毛部全域において休止期か
ら成長期への完全な転換がみられ急速に発毛が開始され
た。一方、対照として用いた試料３投与群では、約１週
間経過後で、わずか１例において成長期への転換のきざ
しが刺毛部の局所に観られたにすぎず、他はすべて依然
として休止期のままであった。

】−」−一表 （２）マウスによる発毛試験　■ 休止期にあるＣ３Ｈ／ＨｅＮＣｒｊ系雄性マウスの背部
を剃毛し第２表に示す３種の試料を１日１回０．１−ず
つ塗布した。効果の判定は写真撮影をもとに発毛面積比
を算出し判定した。

耀−果 第３表に塗布２週間後の発毛面積比と判定を示した。

丁− 一二口 上記結果から明らかなように、トリシクロ化合物（１）
の養毛剤としての効果は著しく、本発明に係る養毛剤は
優れた効果を持っている。

〔実施例〕

以下、実施例によって本発明による養毛剤の製剤化方法
を具体的に説明する。実施例中の％は重量％を示す。

開−」− 以下の組成からなるローションを調整した。

（％） ９５％エタノール　　　　　　　　　　８０．０ＦＫ−
５０６１０，０ α−トコフェロール酢酸エステル　　０．０１精製水 香料および色素 ９．０ 適量 ９５％エタノールに、ＦＫ−５０６、α−トコフェロー
ル酢酸エステル、硬化ヒマシ油のエチレンオキシド（４
０モル）付加物、香料および色素を加えて、撹拌溶解し
ついで精製水を加えて透明液状のローションを得た。

このローションは、１日１回もしくは２回、１回５ＩＩ
１１を禿または脱毛の著しい部位に塗布することができ
る。

劃−」− 以下の組成からなるローションを調整した。

９５％エタノール ＦＫ−５０６ ヒノキチオール 精製水 香料および色素 （％） ８０．０ ０．００５ ０．０１ １９．０ 適量 ９５％エタノールに、ＦＫ−５０６、ヒノキチオール、
硬化ヒマシ油のエチレンオキシド（４０モル）付加物、
香料および色素を加えて、撹拌溶解しついで精製水を加
えて透明液状のローションを得た。

このローションは、１日１回〜４回皮膚に塗散布するこ
とができる。

炭−主 以下の組成のＡ相とＢ相とから、乳液を調整した。

（Ａ相）　　　　　　　　　　　　　（％）鯨ロウ　　
　　　　　　　　　　　　０．５セタノール　　　　　
　　　　　　　２．０ワセリン スクワラン ５．０ １０．０ ソルビタンモノオレエート　　　　　１．０ＦＫ−５０
６０，０１ （Ｂ相）　　　　　　　　　　　　（％）グリセリン　
　　　　　　　　　１０．０精製水　　　　　　　　　
　　　　６９．０香料、色素および防腐剤　　　　　　
適量Ａ相およびＢ相をそれぞれ加熱して融解し、８０°
Ｃに保つ。両相を混合乳化し、撹拌しながら常温まで冷
却して乳液を得た。この乳液は、１日１回〜４回、皮膚
に塗散布することができる。

劃−」ユ 以下の組成のＡ相とＢ相から、クリームを調整した。

（Ａ相）　　　　　　　　　　　　　（％）流動パラフ
ィン　　　　　　　　　　５．０セトステアリルアルコ
ール　　　　　５．５ワセリン　　　　　　　　　　　
　　　５．５グリセリンモノステアレート３．０ プロピルパラベン ０．３ （Ｂ相）　　　　　　　　　　　　　（％）ＦＫ−５０
６０，８ グリセリン　　　　　　　　　　　７．０ジプロピレン
グリコール　　　　　　２０．０ポリエチレングリコー
ル４０００　　　　５．０へキサメタリンサンソーダ　
　　　　０．００５精製水　　　　　　　　　　　　　
４４．８９５Ａ相を加熱融解して７０℃に保つ。Ａ相中
にＢ相を加えて撹拌し、得られたエマルジョンを冷却し
てクリームを得た。

このクリームは、１日１回〜４回、皮膚に塗布すること
ができる。

刺−ｊ− 以下の組成よりなるヘアリキッドを調整した。

（％） エタノール　　　　　　　　　　　　５０．０ＦＫ−５
０６０，００１ プロピレングリコール　　　　　　　５．０香料 精製水 適量 残余 エタノールにポリオキシプロピレンブチルエーテル、プ
ロピレングリコール、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
誘導体、ＦＫ−５０６、香料を混合撹拌し、これを精製
水に加えヘアリキッドを得た。

劃−」− 以下の組成より成るヘアシャンプーを調整した。

（％） ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　５．０コール ポリエチレングリコール　　　　　　５．０ＦＫ−５０
６５，０ エタノール　　　　　　　　　　　　２．０香料　　　
　　　　０．３ 精製水　　　　　　　　　　　　　６９．７精製水６９
．７　ｇにラウリル硫酸ナトリウム５．０ｇ、ラウリル
硫酸トリエタノールアミン５．０ｇ、ラウリルジメチル
アミノ酢酸ベタイン６．０ｇ、次いでエタノール２．Ｏ
ｇにＦＫ−５０６５，０ｇ　、ポリエチレングリコール
５．Ｏｇ、ジステアリン酸エチレングリコール２゜Ｏｇ
を添加撹拌したものおよび香料を０．３ｇ、順次添加し
加熱後冷却してヘアシャンプーを得た。このヘアシャン
プーは、１日１回〜２回、頭皮に使用することができる
。

毛および老人性脱毛症に有効な養毛剤が提供される。本
発明の所定の効果は、養毛剤に一般式ＣＩ）で示される
トリシクロ化合物を有効成分として含めることによって
奏される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２、Ｒ＾３およびＲ＿４、
   Ｒ＾５およびＲ＾６の隣接するそれぞれの対は、各々独
   立して、 ａ）２つの隣接する水素原子を表わすか、もしくは ｂ）結合している炭素原子との間でもう一つの結合を形
   成しているが、 それに加え、Ｒ＾２はアルキル基であってもよく、Ｒ＾
   ７は水素原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基
   、もしくはアルキルオキシ基を表わすか、またはＲ＾１
   と共になってオキソ基を表わしていてもよく、 Ｒ＾８およびＲ＾９は独立して、水素原子、ヒドロキシ
   基を、 Ｒ＾１＾０は水素原子、アルキル基、１以上のヒドロキ
   シ基によって置換されたアルキル基、アルケニル基、１
   以上のヒドロキシ基によって置換されたアルケニル基、
   またはオキソ基によって置換されたアルキル基を、 Ｘはオキソ基、（水素原子、ヒドロキシ基）、（水素原
   子、水素原子）または式−ＣＨ＿２Ｏ−で表わされる基
   を、 Ｙはオキソ基、（水素原子、ヒドロキシ基）、（水素原
   子、水素原子）、または式Ｎ−ＮＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２
   もしくはＮ−ＯＲ＾１＾３で表わされる基を、Ｒ＾１＾
   １およびＲ＾１＾３は独立して水素原子、アルキル基、
   アリール基またはトシル基を、 Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ
   ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾２および
   Ｒ＾２＾３は独立して水素原子またはアルキル基を、 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１は、独立してオキソ基、ま
   たは各々独立して（Ｒ＾２＾０＿ａ、水素原子）および
   （Ｒ＾２＾１＿ａ、水素原子）であってもよく、Ｒ＾２
   ＾０＿ａおよびＲ＾２＾１＿ａは独立してヒドロキシ基
   、アルキルオキシ基、もしくは、式ＯＣＨ＿２ＯＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３で表わされる基、またはＲ＾２＾
   １＿ａは保護されたヒドロキシ基を表わし、さらにＲ＾
   ２＾０＿ａおよびＲ＾２＾１＿ａは共になってエポキシ
   ド環中の酸素原子を表わしていてもよく、 ｎは１、２または３を表わし、 上記の意味に加え、さらにＹ、Ｒ＾１＾０およびＲ＾２
   ＾３はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽
   和もしくは不飽和の５員もしくは６員環からなる窒素原
   子、硫黄原子もしくは酸素原子を含有する複素環基を表
   わしていてもよいが、その複素環基は、アルキル基、ヒ
   ドロキシ基、１以上のヒドロキシ基によって置換された
   アルキル基、アルキルオキシ基、ベンジル基および式−
   ＣＨ＿２Ｓｅ（Ｃ＿６Ｈ＿５）で表わされる基から選ば
   れる１以上の基によって置換されていてもよい） で示される化合物またはその医薬として許容される塩を
   有効成分とする養毛剤。 ２、男性型脱毛または老人性脱毛症に対する請求項１記
   載の養毛剤。 ３、化合物がＦＫ−５０６である請求項２記載の養毛剤
   。