KR0159766B1 - 양모제 조성물 - Google Patents

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KR0159766B1
KR0159766B1 KR1019900013351A KR900013351A KR0159766B1 KR 0159766 B1 KR0159766 B1 KR 0159766B1 KR 1019900013351 A KR1019900013351 A KR 1019900013351A KR 900013351 A KR900013351 A KR 900013351A KR 0159766 B1 KR0159766 B1 KR 0159766B1
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토시야수 혼보
타케히사 하타
아키히로 이시노
요시하루 츄지
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후지사와 토모키치로
후지사와 야쿠힝코교가부시키가이샤
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
양모제 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규한 양모제(養毛劑)에 관한 것이다. 보다 상세하게는 하기 일반식 (I) 의 트리사이클로 화합물 또는 이의 약제로서 허용되는 염의 양모제 용도에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1및 R2, R3및 R4, R5및 R6의 인접하는 각각의 한쌍은 각각 독립적으로
a) 두개의 인접하는 수소 원자이거나;
b) 결합된 탄소 원자와의 사이에서 또다른 하나의 결합을 형성하고;
상기 언급한 의미 이외에, R2는 알킬기일 수 있으며; R7은 수소원자, 하이드록시기, 보호된 하이드록시기 또는 알킬옥시기이거나, R1과 함께 옥소기일 수 있고; R8및 R9는 독립적으로 수소원자 또는 하이드록시기이며; R10은 수소원자, 알킬기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알킬기, 알케닐기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알케닐기, 또는 옥소기로 치환된 알킬기이고; X는 옥소기, (수소원자,하이드록시기),(수소원자,수소원자) 또는 구조식 -CH2O-의 기이며; Y는 옥소기, (수소원자, 하이드록시기),(수소원자,수소원자) 또는 일반식 N-NR11R12또는 N-OR13의 기이고; R11및 R12는 독립적으로 수소원자, 알킬기, 아릴기 또는 토실기이며; R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R22및 R23은 독립적으로 수소원자 또는 알킬기이고; R20및 R21은 독립적으로 옥소기, 또는 각각 독립적으로 (R20 a,수소원자) 및 (R21 a, 수소원자) 일 수 있으며; 여기에서 R20 a및 R21 a는 독립적으로 하이드록시기, 알킬옥시기 또는 구조식 OCH2OCH2CH2OCH3의 기이거나, R21 a는 보호된 하이드록시기이고; 또한, R20 a및 R21 a는 함께 에폭사이드 환 내의 산소 원자일 수 있으며; n은 1, 2 또는 3 이다.
상기 언급한 의미 이외에, Y, R10및 R23은 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 질소원자, 황원자 또는 산소원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 5원- 또는 6 원 환으로 이루어진 복소환기일 수 있지만, 여기에서 복소환기는 알킬기, 하이드록시기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알킬기, 하이드록시기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알킬기, 알킬옥시기, 벤질기 및 구조식 -CH2Se(C6H5)의 기중에서 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용하는 일반식 (Ⅰ) 의 트리사이클로 화합물 및 이의 약제로서 허용되는 염은 우수한 면역 억제 작용 및 항균 작용 등의 약리 작용을 가지며, 장기 또는 조직의 이식에 대한 거부반응, 이식편에 대한 숙주 반응, 각종 자기 면역 질환 및 감염증 등의 치료 및 예방에 유용하다고 공지되어 있다 [참조: 일본국 공개특허공보 제 (소) 61-148181 호].
또한 대머리나 탈모(증)에는 ① 남성형 탈모 ② 노인성 탈모증 이외에 ③ 원형 탈모증, 또한 ④ 반점이나 ⑤ 감염증 종양 등의 기초적 피부 질환에 수반되거나 ⑥ 전신상해, 예를 들면, 내분비 이상이나 영양장해로 수반되는 등, 여러 종류가 원인이 된다.
그중에서 ③ 내지 ⑥ 을 원인으로 하는 대머리나 탈모증에 대해서는 모두 자연 치유되거나 원인이 되는 질병을 제거함으로써 치유시킬 수 있다.
또한 ③ 의 원형 탈모증에 대해서는 자기 면역 현상이 관여된다고 고찰되므로, 면역 억제 작용을 갖는 물질의 투여가 시험되고 있고, 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물도 강력한 면역 억제 작용을 갖는 것으로서, 원형 탈모증에 대한 치료 효과가 있다고 용이하게 추정할 수 있다.
한편, ① 남성형 탈모, 및 ② 노인성 탈모증의 원인으로서는 (1) 모근, 피지선(皮脂腺) 등의 기관에서 남성 호르몬의 활성화, (2) 모포(毛包)로 가는 혈류량의 저하, (3) 피지의 분비과잉, 과산화물의 생성, 세균의 번식 등에 의한 두피의 이상, (4) 유전적 원인, (5) 노화 등을 생각할 수 있다.
따라서, 종래의 양모제 재료에서는 상기한 원인을 제거하거나 경감시키는 작용을 갖는 화합물을 일반적으로 배합하고 있다. 예를 들면, 남성 호르몬의 활성화를 억제하는 작용을 하는 화합물, 또는 모포로 가는 혈류량을 증가시키는 작용을 갖는 화합물을 배합할 수 있다.
그러나, 남성형 탈모 및 노인성 탈모증에서는 이러한 탈모의 메커니즘 및 발모 메커니즘이 매우 복잡하며 단순히 종래부터 수행된 바와 같은 남성 호르몬의 활성화를 억제하거나 모포의 혈류량을 증가시키는 것만으로는 대머리나 탈모를 충분히 치료, 방지할 수 없다. 따라서, 충분한 효과를 나타내는 남성형 탈모 및 노인성 탈모증에 대한 양모제를 개발하는 것이 오랫 동안 요망되어져 왔다. 따라서, 본 발명자들은 예의 연구를 한 결과, 의외로 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물이 남성형 탈모 및 노인성 탈모증에 대해 우수한 양모 효과를 갖는 것을 밝혀내고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명에 따르면 우수한 양모 효과를 갖는 신규하게 밝혀진 물질이 양모제 용도에 제공된다. 즉, 본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제로서 허용되는 염이 양모제 용도로 제공된다.
Figure kpo00002
상기식에서, R1내지 R10, R14내지 R23, X, Y 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다.
특히, 양모제 용도가 남성형 탈모 또는 노인성 탈모증에 대한 용도인 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제로서 허용되는 염이 양모 용도로 제공된다.
하기에 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 저급이란 특별한 지시가 없으면 탄소원자 1 내지 6 개를 함유하는 기를 의미한다.
「알킬기」의 바람직한 예로서는 직쇄 또는 측쇄 지방족 탄화수소 잔기를 열거할 수 있으며 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실 등의 저급 알킬기를 열거할 수 있다.
「알케닐기」의 바람직한 예로서는 한 개의 이중 결합을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 지방족 탄화수소 잔기를 열거할 수 있으며 예를 들면, 비닐, 프로페닐, 부테닐, 메틸프로페닐, 펜테닐, 헥세닐 등의 저급 알케닐기를 열거할 수 있다.
「아릴기」의 바람직한 예로서는 페닐, 톨릴, 크실릴, 쿠메닐, 메시틸, 나프틸 등을 열거할 수 있다.
「보호된 하이드록시기」에서 바람직한 보호기로서는 예를 들면, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, 이소프로필티오메틸, 부틸티오메틸, 이소부틸티오메틸, 헥실티오메틸 등의 저급 알킬티오메틸기와 같은 1-(저급 알킬티오)(저급)알킬기이며, 보다 바람직하게는 C1내지 C4알킬티오메틸기이며, 가장 바람직하게는 메틸티오메틸기이다.
예를 들면 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리부틸실릴, 제 3급 부틸-디메틸실릴, 트리 제 3급 부틸실릴 등의 트리(저급)알킬실릴이며, 예를 들면, 메틸-디페닐실릴, 에틸디페닐실릴, 프로필디페닐실릴, 제 3급 부틸-디페닐실릴 등의 저급 알킬 -디아릴실릴 등과 같은 삼치환된 실릴기이며, 보다 바람직하게는 트리(C1내지 C4)알킬실릴기 및 C1내지 C4알킬디페닐실릴기이며, 가장 바람직하게는 제 3급 부틸-디메틸실릴기 및 제 3급 부틸-디페닐실릴기이다.
카본산, 설폰산 및 카밤산으로부터 유도된 지방족 아실기, 방향족 아실기 및 방향족기로 치환된 지방족 아실기와 같은 아실기 등을 열거할 수 있다.
지방족 아실기로서는 예를 들면, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 발레릴, 이소발레릴, 피바로일, 헥사노일, 카복시아세틸, 카복시프로피오닐, 카복시부티릴, 카복시헥사노일 등의 카복시와 같은 적당한 치환기를 하나 이상 가질 수 있는 저급 알카노일기이며, 예를 들면, 사이클로프로필옥시아세틸, 사이클로부틸옥시프로피오닐, 사이클로헵틸옥시부티릴, 메틸옥시아세틸, 메틸옥시프로피오닐, 메틸옥시부티릴, 메틸옥시펜타노일, 메틸옥시헥사노일 등의 저급 알킬과 같은 적당한 치환기를 하나 이상 가질 수 있는 사이클로(저급)알콕시(저급)알카노일 기, 캄파-설포닐기이며, 예를 들면 카복시메틸카바모일, 카복시에틸카바모일, 카복시프로필카바모일, 카복시부틸카바모일, 카복시펜틸카바모일, 카복시헥실카바모일 등의 카복시(저급)알킬카바모일기 또는 예를 들면, 트리메틸실릴메톡시카보닐에틸카바모일, 트리메틸실릴에톡시카보닐프로필카바모일, 트리에틸실릴에톡시카보닐프로필카바모일, 제 3급 부틸디메틸실릴에톡시카보닐프로필카바모일, 트리메틸실릴프로폭시카보닐부틸카바모일기 등의 트리(저급)알킬실릴(저급)알콕시카보닐(저급)알킬카바모일기 등의 보호된 카복시(저급)알킬 카바모일기 등과 같은 카복시 또는 보호된 카복시와 같은 적당한 치환기를 하나 이상 갖는 저급 알킬카바모일기 등을 열거할 수 있다.
방향족 아실기로서는 예를 들면, 벤조일, 톨루오일, 크실로일, 나프토일, 니트로벤조일, 디니트로벤조일, 니트로나프토일 등의 니트로와 같은 적당한 치환기를 하나 이상 가질 수 있는 아로일기이며, 예를 들면, 벤젠설포닐, 톨루엔설포닐, 크실렌설포닐, 나프탈렌설포닐, 플루오로벤젠설포닐, 클로로벤젠설포닐, 브로모벤젠설포닐, 요오도벤젠설포닐 등의 할로겐과 같은 적당한 치환기를 하나 이상 가질 수 있는 아렌설포닐기 등을 열거할 수 있다.
방향족기로 치환된 지방족 아실기로서는 예를 들면, 페닐아세틸, 페닐프로피오닐, 페닐부티릴 2-트리플루오로메틸-2-메톡시-2-페닐아세틸, 2-에틸-2-트리플루오로메틸-2-페닐아세틸, 2-트리플루오로메틸-2-프로폭시-2-페닐아세틸 등의 저급 알콕시 및 트리할로(저급)알킬과 같은 적당한 치환기를 하나 이상 가질 수 있는 아르(저급)알카노일기 등을 열거할 수 있다.
상기 언급한 아실기 중에서 보다 바람직한 아실기는 카복시를 가질 수 있는 C1내지 C4알카노일기, 사이클로알킬 부분에(C1내지 C4) 알킬을 2 개 함유하는 사이클로(C5내지 C6)알킬옥시(C1내지 C4)알카노일기, 캄파설포닐기, 카복시(C1내지 C4)알킬카바모일기, 트리(C1내지 C4)알킬실릴(C1내지 C4)알콕시카보닐(C1내지 C4)알킬카바모일기, 니트로기를 1 개 또는 2 개를 가질 수 있는 벤조일기, 할로겐을 갖는 벤젠설포닐기, C1내지 C4알콕시와 트리할로(C1내지 C4)알킬을 갖는 페닐(C1내지 C4)알카노일기를 열거할 수 있으며, 이들 중에서 가장 바람직한 것은 아세틸, 카복시프로피오닐, 메틸옥시아세틸, 캄파-설포닐, 벤조일, 니트로벤조일, 디니트로벤조일, 요오도벤젠설포닐 및 2-트리플루오로메틸-2-메톡시-2-페닐아세틸을 열거할 수 있다.
「5원-또는 6원 환으로 이루어진 질소원자, 황원자 또는 산소원자를 함유하는 복소환기」의 바람직한 예는 피롤릴기, 테트라하이드로푸릴기 등을 열거할 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물의 약제로서 허용되는 염은 무독성 약제로서 허용되는 통상적인 염이며, 예를 들면, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염, 예를 들면 칼슘염, 마그네슘염 등의 알칼리 토금속염, 예를 들면, 트리에틸아민염, N-벤질-N-메틸아민염 등의 아민 염과 같은 무기 또는 유기 염기와의 염을 열거할 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물에서 구조이성체 또는 비대칭 탄소 원자 및 이중 결합에 기인하는 광학 이성체 및 기하이성체와 같은 한 쌍 이상의 입체이성체가 존재하며, 이와 같은 구조이성체 또는 이성체도 당해 발명의 범위에 포함된다.
본 발명에서 사용하는 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물 중에서 하기 구조식의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure kpo00003
(이하, FK-506이라고 호칭한다)
일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물 또는 이의 염은 일본국 특허공개공보제 (소) 61-148181 호에 기재된 방법에 따라 수득할 수 있다.
본 명세서에 「양모 효과」 또는 「양모 작용」 이란 탈모 예방, 모생 및 발모 촉진과 함께 육모를 의미한다.
[제제화]
이어서, 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물을 양모제 재료로서 적용하기 위한 제제화에 관해서 기술한다.
본 발명의 양모제 재료는 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물 이외에 제제상 허용할 수 있는 첨가제 및 양모제 재료로서 통상적으로 사용되고 있는 기타 약제를 첨가한 혼합물 형태로 사용한다. 이들 첨가제, 약제로서는 예를 들면, 히녹티올, 헥사클로로펜, 페놀, 벤잘코늄 클로라이드, 세틸 피리디늄 클로라이드, 운데실렌산, 트리클로로카바닐리드 및 비티오놀 등의 항균제, 글리틸리틴산 및 이의 암모늄염 등의 유도체, 알란트인, 멘톨 등의 소염 또는 청량제, 판토텐산 및 이의 유도체, 판토테닐알코올 및 이의 유도체, 사포닌 등의 피부 부활제, 스웰티노겐, 비타민E, 니코틴산 에스테르, 세프란틴 등의 혈행 촉진제, 염화 카프로늄, 비타민B6, 염산염, 아세틸콜린 유도체 등의 피부 말초혈관 확장제, 살리실산, 레조르신 등의 각질 용해제, 아연 및 이의 화합물 등의 약제, 토갈라시틴크, 감초, 제비꽃 뿌리, 월년초, 한국 인삼 등의 생약 엑기쓰, 올리브유, 마카데미아나쓰유, 스쿠알란 등의 동식물유, 유동 파라핀으로 대표되는 탄화수소유, 이소프로필미리스테이트, 2-에틸헥실팔미테이트 등의 에스테르유, 밀납, 카르나우바 왁스 등의 왁스류, 고급 지방산, 고급 알코올 등의 유분, 물, 락트산 및 이의 알킬에스테르 등의 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세린, 솔비톨 등의 다가 알코올, 무공해 다당류, 피롤리돈카복실산염 등의 보습제, 하이드록시프로필메틸셀룰로즈, 카복시비닐 중합체, 젤라틴, 아라비아검, 폴리비닐알코올 등의 증점제, 에탄올 등의 저급 알코올, 물, 그밖에, 비타민류, 호르몬류, 아미노산류, 계면활성제, 가용화제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 향료, 색소 등을 열거할 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용한다.
본 발명의 양모제의 제형은 외용할 수 있는 임의의 형태로 할 수 있다. 예를 들면, 로숀, 리니멘트(liniment), 유액 등의 외용 약제 크림, 연고, 페이스트, 젤리, 스프레이 등의 외용 반고형 제제나 헤어 샴프, 헤어 린스 등을 열거할 수 있다.
본 발명의 양모제로서는 유효 성분인 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물의 배합량을 특별히 제한하지는 않지만, 예를 들면, 0.0001 내지 60 중량%(이하, %는 중량% 이다). 바람직하게는 0.001 내지 10 % 이며, 가장 바람직하게는 0.005 내지 0.8 % 의 범위로 배합한다.
[투여 형태]
본 발명의 양모제는 피부에 직접 또는 산포하는 경피 투여에 의한 투여 방법을 취한다. 본 발명의 양모제의 투여량은 연령, 개인차, 질환상태 등에 따라 변화하므로 명확하게는 규정할 수 없지만, 일반적으로 사람을 대상으로 하는 경우, 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물의 경피 투여량은 하루에 0.00001 내지 1000mg, 바람직하게는 0.0001 내지 500mg이다. 상기한 양을 하루에 1 회 또는 2 회 내지 4 회에 나누어 투여할 수 있다.
[양모 효과 시험 실시예]
(1) 마우스에 의한 발모 시험 Ⅰ
본 발명의 양모 효과를 조사하기 위해 마우스에 의한 발모 시험을 수행한다. 휴지기에 있는 C3II/IIeNCrj 계 수컷 마우스의 등 부분의 털을 깍아내고 제 1 표에 기재한 3 종의 시료를 1 일 1 회에 0.12㎖씩 도포하고 휴지기에서 성장기로 전환하는 모양을 관찰한다.
그 결과, 시료 1 및 2 의 시험 약물을 투여한 그룹에는 약 1 주간 경과한 다음에 완전하게 깍아낸 부분 전역에서 휴지기에서 성장기로 완전하게 전환하는 것이 보여지며 급속하게 발모가 시작된다. 한편, 대조하기 위해 사용한 시료 3 투여 그룹에서는 약 1 주간 경과한 다음에 겨우 한 예에서 전환하는 듯한 것만 깍은 부분의 국소 부분에서 관찰되어지며, 다른 것은 모두 전과 다름없이 휴지기 그대로의 상태이다.
Figure kpo00004
(2) 마우스에 의한 발모 시험 Ⅱ
휴지기에 있는 C3II/IIeNCrj 계 수컷 마우스의 등 부분의 털을 깍아내고 제 2 표에 기재한 3 종의 시료를 1 일 1 회에 0.1㎖ 씩 도포한다. 효과의 판정은 사진 촬영을 근거로 발포 면적비를 산출하여 판정한다.
Figure kpo00005
[결과]
제 3 표에서 도포 2 주 후의 발모 면적비와 판정을 기재한다.
Figure kpo00006
상기한 결과에서 명백한 바와 같이 일반식(Ⅰ)의 트리사이클로 화합물의 양모제로서의 효과가 현저하며, 본 발명에 관계되는 양모제는 우수한 효과를 가지고 있다.
[실시예]
하기에 실시예로써 본 발명에 따르는 양모제의 제제화 방법을 구체적으로 설명한다. 실시예 내의 %는 중량%이다.
[실시예 1]
하기의 조성으로 이루어진 로숀을 조제한다.
Figure kpo00007
95 % 에탄올에 FK-506, α-토코페롤아세테이트, 경화 피마자유의 에틸렌옥사이드 (40몰) 부가물, 향료 및 색소를 가하여 교반, 용해시킨 다음, 정제수를 가하여 투명한 액상인 로숀을 수득한다.
당해 로숀은 1 일 1 회 또는 2 회로, 1 회에 5㎖를 대머리 또는 탈모가 현저한 부위에 도포시킬 수 있다.
[실시예 2]
하기의 조성으로 이루어진 로숀을 조제한다.
Figure kpo00008
95% 에탄올에 FK-506, 히녹티올, 경화 피마자유의 에틸렌옥사이드(40몰) 부가물, 향료 및 색소를 가하여 교반, 용해시킨 다음, 정제수를 가하여 투명한 액상인 로숀을 수득한다.
당해 로숀은 1 일 1 회 내지 4 회 피부에 도포시킬 수 있다.
[실시예 3]
하기의 조성인 A상과 B상으로부터 유액을 조제한다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
A상 및 B상을 각각 가열하여 융해시키며 80℃를 유지한다. 두가지 상을 혼합 유화시키고 교반하면서 상온까지 냉각시켜 유액을 수득한다. 당해 유액은 1 일 1 회 내지 4 회, 피부에 도포시킬 수 있다.
[실시예 4]
하기의 조성인 A상과 B상으로부터 크림을 조제한다.
Figure kpo00011
Figure kpo00012
A상을 가열, 융해시켜 70℃로 유지시킨다. A상 속에 B상을 가하여 교반하고 수득한 에멀죤을 냉각하여 크림을 수득한다.
당해 크림은 1 일 1 회 내지 4 회, 피부에 도포시킬 수 있다.
[실시예 5]
하기의 조성으로 이루어진 헤어 리퀴드를 조제한다.
Figure kpo00013
에탄올에 폴리옥시프로필렌부틸에테르, 프로필렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 유도체, FK-506 향료를 혼합, 교반시키고 이것을 정제수에 가하여 헤어 리퀴드를 수득한다.
[실시예 6]
하기의 조성으로 이루어진 헤어 샴프를 조제한다.
Figure kpo00014
정제수 69.7g에 라우릴 황산나트륨 5.0g, 라우릴 황산 트리에탄올아민 5.0g, 라우릴디메틸아미노아세트산베타인 6.0g, 이어서 에탄올 2.0g에 FK-506 5.0g, 폴리에틸렌 글리콜 5.0g, 디스테아르산 에틸렌 글리콜 2.0g을 첨가, 교반한 것 및 향료 0.3g을 순차적으로 첨가하여 가열한 다음 냉각시켜 헤어 샴프를 수득한다. 당해 헤어 샴프는 1 일 1 회 내지 2 회, 두피에 사용할 수 있다.

Claims (3)

  1. 유효성분으로 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 함유하는 양모제 조성물.
    Figure kpo00015
    상기식에서, R1및 R2, R3및 R4, R5및 R6의 인접하는 각각의 한쌍은 각각 독립적으로 a)두 개의 인접하는 수소 원자이거나; b)결합된 탄소 원자와의 사이에서 또다른 하나의 결합을 형성하고; 상기 언급한 의미 이외에, R2는 알킬기일 수 있으며; R7은 수소원자, 하이드록시기, 보호된 하이드록시기 또는 알킬옥시기이거나, R1과 함께 옥소기일 수 있고; R8및 R9는 독립적으로 수소원자 또는 하이드록시기이며; R10은 수소원자, 알킬기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알킬기, 알케닐기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알케닐기, 또는 옥소기로 치환된 알킬기이고; X는 옥소기, (수소원자, 하이드록시기),(수소원자, 수소원자) 또는 구조식 -CH2O-의 기이며; Y는 옥소기, (수소원자, 하이드록시기),(수소원자, 수소원자) 또는 일반식 N-NR11R12또는 N-OR13의 기이고; R11및 R12는 독립적으로 수소원자, 알킬기, 아릴기 또는 토실기이며; R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R22및 R23은 독립적으로 수소원자 또는 알킬기이고; R20및 R21은 독립적으로 옥소기, 또는 각각 독립적으로(R20 a, 수소원자) 및 (R21 a, 수소원자) 일 수 있으며; 여기에서 R20 a및 R21 a는 독립적으로 하이드록시기, 알킬옥시기 또는 구조식 OCH2OCH2CH2OCH3의 기이거나, R21 a는 보호된 하이드록시기이고; 또한 R20 a및 R21 a는 함께 에폭사이드 환 내의 산소 원자일 수 있으며; n은 1, 2 또는 3 이고; 상기 언급한 의미 의외에, Y, R10및 R23은 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 질소원자, 황원자 또는 산소원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 5원-또는 6원 환으로 이루어진 복소환기일 수 있지만, 여기에서 복소환기는 알킬기, 하이드록시기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알킬기, 하이드록시기, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 알킬기, 알킬옥시기, 벤질기 및 구조식 -CH2Se(C6H5)의 기 중에서 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
  2. 제 4 항에 있어서, 남성형 탈모 또는 노인성 탈모증에 대해 사용하기 위한 양모제 조성물.
  3. 제 5항에 있어서, 화합물이 FK-506인 양모제 조성물.
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