JPH03203924A - ポリ―ｎ―メチルピロール及びその製造方法 - Google Patents
ポリ―ｎ―メチルピロール及びその製造方法Info
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- JPH03203924A JPH03203924A JP1343372A JP34337289A JPH03203924A JP H03203924 A JPH03203924 A JP H03203924A JP 1343372 A JP1343372 A JP 1343372A JP 34337289 A JP34337289 A JP 34337289A JP H03203924 A JPH03203924 A JP H03203924A
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Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は半導体特性を示すポリ−Ｎ−メチルピロール及
びその製造方法に関し、製造されたポリ−Ｎ−メチルピ
ロールは改良された電気的安定性を示し、エレクトロニ
クスなどの分野で使用される。
びその製造方法に関し、製造されたポリ−Ｎ−メチルピ
ロールは改良された電気的安定性を示し、エレクトロニ
クスなどの分野で使用される。
［従来技術］
ポリ−Ｎ−メチルピロール、ポリピロールなどが電解重
合法で得られることがＤｉａｒら（Ａ、 Ｆ、 Ｄｉａ
ｘｅｌ ａｌ、 Ｉ Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 Ｃｈｅｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ、、１９７９．６３５）によって示されて
から、多くの導電性高分子が電解重合法によって得られ
るようになってきた。また、得られた導電性高分子の電
気的特性も種々研究され、その半導体的性質も研究され
てきた。
合法で得られることがＤｉａｒら（Ａ、 Ｆ、 Ｄｉａ
ｘｅｌ ａｌ、 Ｉ Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 Ｃｈｅｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ、、１９７９．６３５）によって示されて
から、多くの導電性高分子が電解重合法によって得られ
るようになってきた。また、得られた導電性高分子の電
気的特性も種々研究され、その半導体的性質も研究され
てきた。
電解重合法の改良の点では、ドーパントとして取り込ま
れる電解質を高分子電解質にして新たな特性を得る方法
が１ｙｏｄａらによって示された。
れる電解質を高分子電解質にして新たな特性を得る方法
が１ｙｏｄａらによって示された。
（Ｔ、 １７ｏｄａ ｅｌ、 ａｌ、 、 Ｃｈｅａ＋
、 ＬｅｔＬ 、 １９８６．６８７）また、導電性高
分子の力学特性を改良するための複合化もＤａｔｅｓ
（Ｎ、Ｂａｊｅｓ ｅＬａｌ、、 Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ。
、 ＬｅｔＬ 、 １９８６．６８７）また、導電性高
分子の力学特性を改良するための複合化もＤａｔｅｓ
（Ｎ、Ｂａｊｅｓ ｅＬａｌ、、 Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ。
Ｃｈｅ＋Ｉ１． Ｃｏｍｍｕｎ、 、 （１９８５）
８７１． ） らによって示された。
８７１． ） らによって示された。
これらの複合化の試みとしては重合体エマルジョンであ
るラテックスの存在下ピロールを電解重合する方法がＣ
ｈｉｋｌｉｓ （Ｓ、Ｊ、Ｊａｓｎｅ ａｎｄ Ｃ，
に、Ｃｈｉｋｌｉｓ ５７ｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌ
ｓ、１５ （１９８６）■７５．） らによってしめ
されている。これはラテックスとの複合化により得られ
た導電性高分子の溶媒への溶解性の改良を狙うものであ
る。しかしながら、ポリピロールとラテックスの複合体
は導電性は示すものの、半導体的性質は示さず電気的接
合素子としては適さない。
るラテックスの存在下ピロールを電解重合する方法がＣ
ｈｉｋｌｉｓ （Ｓ、Ｊ、Ｊａｓｎｅ ａｎｄ Ｃ，
に、Ｃｈｉｋｌｉｓ ５７ｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌ
ｓ、１５ （１９８６）■７５．） らによってしめ
されている。これはラテックスとの複合化により得られ
た導電性高分子の溶媒への溶解性の改良を狙うものであ
る。しかしながら、ポリピロールとラテックスの複合体
は導電性は示すものの、半導体的性質は示さず電気的接
合素子としては適さない。
一方電解重合法で得られる導電性高分子の半導体特性に
着目してポリ−Ｎ−メチルピロールとインジウムとでシ
ョットキータイプの接合が得られた報告が倉出らによっ
てされている。（Ｔ、 Ｋｕｒａｔａｅｔ、ａｌ、 、
Ｊ、Ｐｂ７ｓ、 Ｄ、 １９． Ｌ５７ （１９８６
）） Ｌかしながらここで得られたポリ−Ｎ−メチルピ
ロール接合の安定性はそのままでは良くなく熱風乾燥器
中での熱処理が必要であった。この熱処理の場合表面状
態が変化し、ある種の酸化絶縁膜ができこの膜がドーパ
ントとして取り込まれたイオンと電極との反応を抑制し
ているものと思われる。
着目してポリ−Ｎ−メチルピロールとインジウムとでシ
ョットキータイプの接合が得られた報告が倉出らによっ
てされている。（Ｔ、 Ｋｕｒａｔａｅｔ、ａｌ、 、
Ｊ、Ｐｂ７ｓ、 Ｄ、 １９． Ｌ５７ （１９８６
）） Ｌかしながらここで得られたポリ−Ｎ−メチルピ
ロール接合の安定性はそのままでは良くなく熱風乾燥器
中での熱処理が必要であった。この熱処理の場合表面状
態が変化し、ある種の酸化絶縁膜ができこの膜がドーパ
ントとして取り込まれたイオンと電極との反応を抑制し
ているものと思われる。
熱処理以外の接合面の安定性を得るための他の方法とし
ては界面上に酸化アルミニウムの皮膜を作る方法、高分
子絶縁膜を作る方法などが角田らによって報告されてい
る。（Ｓ、 Ｔｓｕｎｏｄｉ ｅＬ ａｌ、 、 Ｊ、
Ｐｏ１ｙｆｆｌ、 Ｓｃｉ、 、 Ｐａｒｔ Ｂ、
Ｐｏ１７ｍ、 Ｐｈ７ｓ、 、 ２６．１６９７ （１
９８８））、これらの方法は、熱処理にしても、また、
絶縁皮膜を作る方法にしてもその製造方法は通常の処理
よりも煩雑であり、かつ、絶縁皮膜のため、得られる電
流も減少してしまう。
ては界面上に酸化アルミニウムの皮膜を作る方法、高分
子絶縁膜を作る方法などが角田らによって報告されてい
る。（Ｓ、 Ｔｓｕｎｏｄｉ ｅＬ ａｌ、 、 Ｊ、
Ｐｏ１ｙｆｆｌ、 Ｓｃｉ、 、 Ｐａｒｔ Ｂ、
Ｐｏ１７ｍ、 Ｐｈ７ｓ、 、 ２６．１６９７ （１
９８８））、これらの方法は、熱処理にしても、また、
絶縁皮膜を作る方法にしてもその製造方法は通常の処理
よりも煩雑であり、かつ、絶縁皮膜のため、得られる電
流も減少してしまう。
［発明が解決しようとする課題］
従来のポリ−Ｎ−メチルピロールは取り込まれた電解質
であるドーパントの反応性が高く、他の電極との接合面
を形成した場合、接合の安定性が低くすぐに劣化が認め
られた。本発明はこのような問題点を解決すべく開発さ
れたものである。
であるドーパントの反応性が高く、他の電極との接合面
を形成した場合、接合の安定性が低くすぐに劣化が認め
られた。本発明はこのような問題点を解決すべく開発さ
れたものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは上記の問題点、すなわち、従来のポリ−Ｎ
−メチルピロールが有している安定性の問題点を解決す
るために鋭意検討を行なった結果、電気的に安定な接合
を与えるポリ−Ｎ−メチルピロール、及びその製造方法
見いだした。本発明は重合体エマルジョンをドーパント
として含有するポリ−Ｎ−メチルピロール及び重合体エ
マルジョン存在下でＮ−メチルピロールを電解重合する
ことを特徴とするポリ−Ｎ−メチルピロールの製造方法
に関するものである。また、上記重合体エマルジョンが
スルホン酸基を含むエマルジョンであるポリ−Ｎ−メチ
ルピロールに関するものである。
−メチルピロールが有している安定性の問題点を解決す
るために鋭意検討を行なった結果、電気的に安定な接合
を与えるポリ−Ｎ−メチルピロール、及びその製造方法
見いだした。本発明は重合体エマルジョンをドーパント
として含有するポリ−Ｎ−メチルピロール及び重合体エ
マルジョン存在下でＮ−メチルピロールを電解重合する
ことを特徴とするポリ−Ｎ−メチルピロールの製造方法
に関するものである。また、上記重合体エマルジョンが
スルホン酸基を含むエマルジョンであるポリ−Ｎ−メチ
ルピロールに関するものである。
本発明で得られるポリ−Ｎ−メチルピロールは、仕事関
数の低い金属とショットキー接合面を作ることができる
が、接合としてショットキータイプに制限されるもので
はなく、その製造方法は電解重合法によるものであり容
易に電極上にポリ−Ｎ−メチルピロールの薄膜を任意の
厚さで得ることができる。得られたポリ−Ｎ−メチルピ
ロールのショットキー接合は電気的に安定で繰り返しの
電圧老中でも流れる電流の値はほとんど変化しない。
数の低い金属とショットキー接合面を作ることができる
が、接合としてショットキータイプに制限されるもので
はなく、その製造方法は電解重合法によるものであり容
易に電極上にポリ−Ｎ−メチルピロールの薄膜を任意の
厚さで得ることができる。得られたポリ−Ｎ−メチルピ
ロールのショットキー接合は電気的に安定で繰り返しの
電圧老中でも流れる電流の値はほとんど変化しない。
本発明で用いられる重合体エマルジョンは、例えばスチ
レンスルホン酸塩、ビニルスルホン酸塩、アクリルアミ
ド置換スルホン酸塩などと、スチレン、メタクリル酸、
メタクリル酸エステル、アクリル酸、アクリル酸エステ
ルなどの共重合によって得ることができるがこれに限定
されるものではなく、一般的な重合性モノマーも用いる
ことができる。
レンスルホン酸塩、ビニルスルホン酸塩、アクリルアミ
ド置換スルホン酸塩などと、スチレン、メタクリル酸、
メタクリル酸エステル、アクリル酸、アクリル酸エステ
ルなどの共重合によって得ることができるがこれに限定
されるものではなく、一般的な重合性モノマーも用いる
ことができる。
本発明のポリ−Ｎ−メチルピロールを得るには上記の重
合体エマルジョンとＮ−メチルピロールを含む電解液中
で電解重合を行なえば良いが、この電解液中のエマルジ
ョン固形分の濃度は電解液の電導度が電解重合を行なう
に充分な範囲内であれば良いが、通常は１％以上５０％
未満が好ましい。しかし１％未満の場合でも他の電解質
を共存させて電解液の電導度を上げれば良く、また、５
０％より多い場合であっても電解液の流動性が確保でき
、電導度が高ければ良い。また、電解重合の方法として
は定電圧法でも定電流法でも良い。
合体エマルジョンとＮ−メチルピロールを含む電解液中
で電解重合を行なえば良いが、この電解液中のエマルジ
ョン固形分の濃度は電解液の電導度が電解重合を行なう
に充分な範囲内であれば良いが、通常は１％以上５０％
未満が好ましい。しかし１％未満の場合でも他の電解質
を共存させて電解液の電導度を上げれば良く、また、５
０％より多い場合であっても電解液の流動性が確保でき
、電導度が高ければ良い。また、電解重合の方法として
は定電圧法でも定電流法でも良い。
［実施例］
以下に図面を参照しながら本発明の実施例を具体的に説
明するが本発明はこれら実施例にのみ限定されるもので
はない。
明するが本発明はこれら実施例にのみ限定されるもので
はない。
第１図は電圧電流特性測定用素子の平面図、第２図は電
解重合の方法を模式的に示した説明図、第３図は電解重
合に用いる電極の模式図でＡはその平面図、Ｂは断面図
である。
解重合の方法を模式的に示した説明図、第３図は電解重
合に用いる電極の模式図でＡはその平面図、Ｂは断面図
である。
（重合体エマルジョンの製造）
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸１
６部、メチルメタクリレート４０部、ｎブチルアクリレ
ート４０部、メタクリル酸１部からなる重合体エマルジ
ョンを水溶液中で作成し、透析チューブにより精製した
。得られたエマルジョンの固形分濃度は８．０％であっ
た。
６部、メチルメタクリレート４０部、ｎブチルアクリレ
ート４０部、メタクリル酸１部からなる重合体エマルジ
ョンを水溶液中で作成し、透析チューブにより精製した
。得られたエマルジョンの固形分濃度は８．０％であっ
た。
（電解重合）
上記エマルジョン５０部にＮ−メチルピロール０．５部
を加え電解液（７）とした。第３図に示した２５ｍｍＸ
７５ｍｍのガラス基板（３）上に真空蒸着法によて３ｍ
ｍＸ６０ｍｍの大きさに厚さ２００Ａのクロム層（１）
を設け、さらにこの上に金層（２）を２０００Ａの厚さ
に真空蒸着法によって設けたものを作用電極（１０）と
し、さらに第２図に示すようにプラチナ線（４）を対極
としてガラスフィルター（６）を有する容器（１１）に
上記電解液（７）とともに入れ安定化電源（５）から定
電流（０，３５ｍＡ／ｃｄ）により電解重合を行い約０
．９４μｍの膜厚のポリ−Ｎ−メチルピロール層（８）
を金蒸着層（２）上に得た。この電極（１０）を水洗乾
燥後、ポリ−Ｎ−メチルピロール層（８）の上からアル
ミニウム層（９）を第１図に示すように３０ＯＡの厚さ
に蒸着した。
を加え電解液（７）とした。第３図に示した２５ｍｍＸ
７５ｍｍのガラス基板（３）上に真空蒸着法によて３ｍ
ｍＸ６０ｍｍの大きさに厚さ２００Ａのクロム層（１）
を設け、さらにこの上に金層（２）を２０００Ａの厚さ
に真空蒸着法によって設けたものを作用電極（１０）と
し、さらに第２図に示すようにプラチナ線（４）を対極
としてガラスフィルター（６）を有する容器（１１）に
上記電解液（７）とともに入れ安定化電源（５）から定
電流（０，３５ｍＡ／ｃｄ）により電解重合を行い約０
．９４μｍの膜厚のポリ−Ｎ−メチルピロール層（８）
を金蒸着層（２）上に得た。この電極（１０）を水洗乾
燥後、ポリ−Ｎ−メチルピロール層（８）の上からアル
ミニウム層（９）を第１図に示すように３０ＯＡの厚さ
に蒸着した。
また、電気型導度の測定の為に同様な構造で金電極を蒸
着したものも作成した。
着したものも作成した。
得られた接合の電圧電流測定を繰り返し行なったが得ら
れた接合はきわめて安定なもので電圧電流曲線はほとん
ど変化しなかった。得られた素子の電導度、膜厚等を含
め比較例との比較は表１に示す。
れた接合はきわめて安定なもので電圧電流曲線はほとん
ど変化しなかった。得られた素子の電導度、膜厚等を含
め比較例との比較は表１に示す。
（比較例１）
ｐ−トルエンスルホン酸０．９部、Ｎ−メチルピロール
０．５部、水５０部からなる電解液を用いた他は実施例
と同じ様にして得られた接合の電圧電流測定を行なった
が得られた接合はきわめて不安定で電圧老中を繰り返す
ごとに電流がながれなくなった。
０．５部、水５０部からなる電解液を用いた他は実施例
と同じ様にして得られた接合の電圧電流測定を行なった
が得られた接合はきわめて不安定で電圧老中を繰り返す
ごとに電流がながれなくなった。
（比較例２）
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩１．０部、Ｎ−メ
チルピロール０．５部、水５０部からなる電解液を用い
た他は実施例と同様にした。得られた接合の電圧電流測
定比較例１と同様にきわめて不安定なものであった。
チルピロール０．５部、水５０部からなる電解液を用い
た他は実施例と同様にした。得られた接合の電圧電流測
定比較例１と同様にきわめて不安定なものであった。
（比較例３）
ｐ−トルエンスルホン酸０．９部、ピロール０゜５部、
水５０部からなる電解液を用いた他は実施例と同様にし
た。得られた接合はオーミックで整流性を示さなかった
。
水５０部からなる電解液を用いた他は実施例と同様にし
た。得られた接合はオーミックで整流性を示さなかった
。
（比較例４）
ｐ−トルエンスルホン酸０．９部、ピロール０゜５部、
水５０部からなる電解液を用いた他は実施例と同様にし
た。得られたポリピロールをカロメル標準電極に対し−
０，２ｖの電圧に保持し還元し電気型導度を下げた後ア
ルミニウムを蒸着して電圧電流特性を測定したが接合は
オーミックで整流性を示さなかった。
水５０部からなる電解液を用いた他は実施例と同様にし
た。得られたポリピロールをカロメル標準電極に対し−
０，２ｖの電圧に保持し還元し電気型導度を下げた後ア
ルミニウムを蒸着して電圧電流特性を測定したが接合は
オーミックで整流性を示さなかった。
（以下余白）
［発明の効果］
本発明のポリ−Ｎ−メチルピロールは電極上に容易に任
意の厚さに形成することができる。また、得られたポリ
−Ｎ−メチルピロールの電気的安定性は従来のものと比
べ格段に改良されたものである。
意の厚さに形成することができる。また、得られたポリ
−Ｎ−メチルピロールの電気的安定性は従来のものと比
べ格段に改良されたものである。
第１図は電圧電流特性測定用素子の平面図、第２図は電
解重合の方法を示した模式的説明図、第３図は本発明の
実施例に使用した電極の模式図でＡは平面図、Ｂは断面
図である。 １ニクロム層、 ２：金蒸着層、 ３ニガラス基板、 ４：プラチナ線、 ５：電源、 ６：ガラスフイルター７：電解液
、 ８：重合体層、 ９ニアルミニウム層、 １〇二電極、 １１：容器、 竿１０
解重合の方法を示した模式的説明図、第３図は本発明の
実施例に使用した電極の模式図でＡは平面図、Ｂは断面
図である。 １ニクロム層、 ２：金蒸着層、 ３ニガラス基板、 ４：プラチナ線、 ５：電源、 ６：ガラスフイルター７：電解液
、 ８：重合体層、 ９ニアルミニウム層、 １〇二電極、 １１：容器、 竿１０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、重合体エマルジョンをドーパントとして含有するポ
リ−Ｎ−メチルピロール。 ２、重合体エマルジョンがスルホン酸基を含むエマルジ
ョンである請求項１記載のポリ−Ｎ−メチルピロール。 ３、重合体エマルジョン存在下でＮ−メチルピロールを
電解重合することを特徴とするポリ−Ｎ−メチルピロー
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1343372A JPH03203924A (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | ポリ―ｎ―メチルピロール及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1343372A JPH03203924A (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | ポリ―ｎ―メチルピロール及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03203924A true JPH03203924A (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=18361007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1343372A Pending JPH03203924A (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | ポリ―ｎ―メチルピロール及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03203924A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010510342A (ja) * | 2006-11-17 | 2010-04-02 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 分散物の製造法及びその使用 |
-
1989
- 1989-12-29 JP JP1343372A patent/JPH03203924A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010510342A (ja) * | 2006-11-17 | 2010-04-02 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 分散物の製造法及びその使用 |
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