JPH03197954A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用〕 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しくは、
有効成分として特別なジスアゾ顔料を含有する感光層を
設けた電子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を設けた電子写真用感光体としては、例えば、モノ
アゾ顔料を用いたちのく特公昭４４−１６４７４号公報
記載）やベンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの（特
開昭４７−３７５４３号公報記載）などが知られている
。しかし、これらのアゾ顔料は、感光層の有効成分とし
て確かに有用な材料であるが、電子写真プロセスにおけ
る様々な要求のすべてを満足するものではないのが実情
である。そうしたことから、感光層に有効成分として鋤
らく顔料を広範囲に選定することは重要なことであり、
例えばスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料を用いたも
の（特開昭５３−１３３４４５号公報記載）も提案され
検討されているが、これとても十分満足しうるものとは
いえない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、これらとは別のジスアゾ材料を有効成分とし
て用いることによって高感度、高可撓性のある電子写真
用感光体を提供するものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明の電子写真用感光体は導電性支持体上に下記一般
式（１） Ａｒ３ Ａ−ｔｌｌ＝Ｎ−Ａｒ１−Ｎ−Ａｒ２−Ｎ＝Ｎ−Ａ　　
　　　　　　　　（１）（式中、Ａはカップラー残基を
表わし、Ａｒ”及びＡｒ”は置換又は無置換のビフェニ
レン基を表わし、Ａｒ３は置換又は無置換の芳香族炭化
水素を表わす、） で表わされるジスアゾ顔料を含む感光層を有することを
特徴とする。

一般式（１）におけるカップラーとしては、たとえばフ
ェノール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を
有する化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あ
るいはアミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナ
フトール類、脂肪族もしくは、芳香族のエノール性ケト
ン基を有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）
などが用いられ、好ましくは、カップラー残基Ａが下記
一般式（Ｉｔ）、（ｍ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（Ｖｌ）
、（■）、（■）、（Ｗ）、（Ｘ）、（Ｘ［）、（Ｘ［
ｌ）、（ｘｍ）又は（ＸＩＶ）の−般式で表わされるも
のである。

〔上記式（■）、（１１１１）、（ｒＶ）および（Ｖ）
中、Ｘ、　Ｙｌ、Ｚ、　ｍおよびｎはそれぞれ以下のも
のを表わす。

（Ｒ１およびＲ２は水素または置換もしくは無置換のア
ルキル基を表わし、Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキ
ル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。

） Ｙｌ：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基
、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基ま
たは一〇〇Ｎ−Ｙ。

４ （Ｒ４は水素、アルキル基またはその置換体、）工二ル
基またはその置換体を表わし、Ｙ２は炭化水素環基また
はその置換体、複素環基またはそ水素基を表わし、Ｘは
前記に同じである。〕化氷水素環またはその置換体、複
素環基またはその置換体あるいはスチリル基またはその
置換体。

ＲＧは水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体
を表わすか、あるいはＲ９及びＲ６はそれらに結合する
炭素原子と共に環を形成してもよい。）を示す。〕 ２：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 ｎ：１または２の整数 ｍ：１または２の整数 ７ 区 〔式（■）中、Ａ７は芳香族炭化水素の２価基または窒
素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。

これらの環は、置換または無置換でもよい。Ｘは前記に
同じ。〕 届、 〔式中、Ｒ８はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基またはそのエステルを表わし、Ａｒ１は炭化水素環
基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じである。

〕 〔式（Ｖｌ）中、Ｒ７は置換もしくは、無置換の炭化〔
上記式（ＩＫ）および（Ｘ）中、Ｒ，は水素または置換
もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ２は炭化水
素環基またはその置換体を表わす。〕前記一般式（ｎ）
、（Ｉ［［）、（ＩＶ）または（Ｖ）のＺの炭化水素環
としてはベンゼン環、ナフタレ’）　環すどが例示でき
、また置換基を有してもよい複素環としてはインドール
環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環
などが例示できる。Ｚの環における置換基としては塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｙ２またはＲ１における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チエニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに、Ｒ６
およびＲ１が結合して形成する環としては、フルオレン
環などが例示できる。

Ｙ２またはＲ６の炭化水素環基または複素環基あるいは
Ｒ６およびＲ１によって形成される環における置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル
基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステル、水酸基、　−５ｏ、Ｎａな
どのスルホン酸塩基などが挙げられる。

Ｒ４のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｒ７またはＲｇにおける炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置
換体が例示できる。

Ｒ１またはＲ３の炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。

ＡｒユまたはＡｒ、における炭化水素環基としては、フ
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。

また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。

上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（
Ｉ［［）、（ＶＩ）、（■）、（■）、（ＩＫ）および
（Ｘ）で示されるものであり、この中でも一般式におけ
るＸが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一般
式（ＸＩ） ’ｚノ （Ｙ工およびＺは前記に同じ。） で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 （２） （Ｚ、　Ｙ、およびＲ２は前記と同じ、）で表わされる
カップラー残基である。

さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式（ｘ　ｍ　）または（ＸＩＶ）ゝＺ′ ’ｚノ （Ｚ、　Ｒ，、Ｒ１およびＲ６は前記に同じであり、ま
たＲ１工としては上記のＹ２の置換基が例示できる。）
で表わされるものが適当である。

一方、一般式（Ｉ）におけるＡｒｉ、Ａｒ”及びＡｒ３
の置換基として以下のものを挙げることができる。

（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基
。

（２）アルキル基、好ましくは、０１〜Ｃ１２とりわけ
０１−〇いさらに好ましくはＣ１〜Ｃ４の直鎖または分
岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらに
フッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ□−Ｃ４のアルコキ
シ基、無置換もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくは
０１〜０４のアルコキシ基で、置換されたフェニル基を
含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｊ−プロピル基、ｔ−ブチル基、Ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、１−ブチル基、トリフルオロメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基
、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベン
ジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基
、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基等
が挙げられる。

（３）アルコキシ基（−ＯＲ１）　；　（Ｒ１は（２）
で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基
、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、Ｓ−ブトキシ基、
ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シア
ノニジキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジル
オキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。

（４）アリールオキシ基ニアリール基としてフェニル基
、ナフチル基があげられる。これは、Ｃ工〜Ｃ４のアル
コキシ基、０１〜Ｃ４のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有してもよい。

具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルフェノキシ基
、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基
、６−メチル−２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。

（５）アルキルメルカプト基（−５Ｒ工）；Ｒｏは（２
）で定義したアルキル基を表わす。

具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる
。

ＸＲ。

原子、（２）で定義したアルキル基、又はアリール基を
表わし、アリール基としては、例えばフェニル基、ビフ
ェニリル基又はナフチル基があげられ、これらはＣ工〜
Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ工〜０４のアルキル基、又はハ
ロゲン原子を置換基として含有してもよい。Ｒ２とＲ１
共同で環を形成しても良い。またアリール基上の炭素原
子と原子と共同で環を形成してもよい。） 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基。

Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリール）アミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ピペリシリ基、モルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。

（７）メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、 また、Ａｒ３については上記置換基を有してもよいフェ
ニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の非縮合炭素
環式芳香族基及びナフチル基、アントリル基、ピレニル
基等の縮合多環式炭化水素基を挙げることができる。

以上のような本発明に用いるジスアゾ顔料の具体例を以
下に示すが、簡略化のため、中心骨格及びカップラー残
基Ａを別々に示し、それらの各々の番号の組合せでジス
アゾ顔料を示す。

（例）ジスアゾ顔料（Ｎ［Ｌ３−１） 括弧内の数字の３は中心骨格Ｎ［ｌを示し、１はカップ
ラー残基Ｎαを示す。

中心骨格５ 中心骨格血 Ｈ３ 以下に。

カップラー残基（Ａ）の例を示す。

左グｔト１１抛 左スプラ＝残基＆ 九τｔト（１抛 カｌプｌ巳残基血 左１プ立：残基血 カ望プ旦＝残基血 九τｔト」１凰 左ｔｔト１１抛 左ズｔト」１抛 立ズｔトｊ１抛 友ヱプ立二残基嵐 友スプ立二残基地 カ２プラ＝残基歯 九グカた４１抛 九区ｔトｆ導抛 左２プ立二残基施 方ヱプラ＝残基５ 左ヱプラ＝残基嵐 カスプラ＝残基血 友ヱプ立ニ残基血 カヱプ立二残基血 九乞ｔト」膓抛 立グｔトｆ湛抛 友ｌプ旦＝残基嵐 左ズｔトｆ１抛 カップ旦＝残基凰 ■ｎ ガヱプラニ残基凰 左グｔト４１抛 カｌプラニ残基穐 カヱププニ残基翫 ｔｎ 左ダｔト」１凡 九τｔトｆ１抛 鴎 ｎ 左ズｔト」１凡 左グｔト」１抛 １、Ｉｎ 九ｉｔト１１抛 九ｉｔト遜１凡 九グｔト１膓抛 九１ｔト１１凰 左ηｔと」１凡 九乞ｔト１湛抛 立１ｔト」猟＆ これらのジスアゾ顔料は例えば中心骨格に対応するジア
ミノ化合物を出発原料としこれをジアゾ化してテトラゾ
ニウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶媒（
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で、前記の各顔
料に対応するカップラー（Ａ部分担当）とアルカリの存
在下でカップリング反応させることにより製造すること
ができる。

ここで、＆１−１で表わされるジスアゾ顔料の製造例を
示せば次のとおりである。

（製造例） 水４０ｄ及び濃硫酸１．８ｍｌより成る希硫酸中に−ビ
ス（４′−アミノ［１，１’−ビフェニル］−４−イル
）アニリン１．４１ｇを加え、７０℃で３０分間かきま
ぜを行なった後−２℃に急冷した。次いで、これに亜硝
酸ナトリウム０．４８ｇを水４−に溶解した溶液を、−
〇、５〜−２℃で３０分を要して滴下した。その後同温
度で２５分間撹拌を行なった後、微量の未反応物を濾過
除去した。濾液に４２％硼弗化水素酸１．６０ｇを加え
、析出した結晶を濾取し、乾燥して、２．１７ｇのテト
ラゾニウムジフルオロボレートの暗赤色粉末を得た。

得られたテトラゾニウム塩は、赤外線吸収スペクトル（
錠剤法）では２２３０■ｍ−１にＮ２に基づく吸収帯が
認められた。

２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド０．４４ｇを
Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−に溶解し、この溶液中
に上記のテトラゾニウム塩０．５０ｇを加えた。次いで
、８．３％酢酸ナトリウム水溶液３．２４−を１８〜２
０℃で滴下した。その後、室温で２時間撹拌を行ってか
ら生成した沈殿を濾取しＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００−で１０回、次いで水１００−で２回洗浄した。

減圧下で加熱乾燥し、ＮＱＩ−１のジスアゾ化合物０．
５１ｇ（収率６５％）を得た。得られたジスアゾ化合物
は分解点３３４℃であり、赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法）では１６７５■−１に第２アミド基に基づく
吸収が認められた。

本発明は上記のようなジスアゾ顔料を用いることにより
極めて高感度な電子写真用感光体が容易に製造できる。

ところで、本発明に係る感光層はこれらジスアゾ顔料を
含むものであるが、その顔料の応用の仕方によって第１
図、第２図及び第３図の形態がとられる。

第１図の感光体は、導電性支持体１１上にジスアゾ顔料
１３（ここでは電荷発生物質として使用される）を主体
とする電荷発生層１５と電荷搬送物質を主体とする電荷
搬送層１７とからなる積層型の感光層１９を設けたもの
である。

この第１図における感光体では、像露光された光は電荷
搬送層１７を透過し電荷発生層１５に到達し、その部分
のジスアゾ顔料１３で電荷の生成が起こり、一方、電荷
搬送層１７は電荷の注入を受けその搬送を行なうもので
、光減衰に必要な電荷の生成はジスアゾ顔料１３で行な
われ、また電荷の搬送は電荷搬送層１７でというメカニ
ズムである。

ここでもジスアゾ顔料１３は電荷発生物質である。

第２図の感光体は導電性支持体１１上に主としてジスア
ゾ顔料１３、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる
感光層１９′を設けたものである。

第３図の感光体は、導電性支持体１１上にジスアゾ顔料
１３（ここでは光導電性物質として使用される）と絶縁
性結合剤とを含む感光／１１９”を設けたものである。

第３図の感光体においては、光減衰に必要な電荷の生成
、移動は顔料粒子をとおして行なわれる。

その他の感光体としては、第１図にあって電荷発生層と
電荷搬送層とを逆にしたものが例示できる。

感光層の厚さは、第１図のもので電荷発生層１５の厚み
は好ましくは０．０１〜５声さらに好ましくは０．０５
〜２閾である。この厚さが０．０１．以下であると電荷
の発生は十分ではなく、また５μｍ以上であると残留電
位が高く実用に耐えない。電荷搬送層１７の厚さは好ま
しくは３〜５０Ｉ１ｍ、さらに好ましくは５〜２０声で
ある。この厚さが３μｓ以下であると帯電量が不十分で
あり、５０声以上であると残留電位が高く実用的ではな
い。

電荷発生層１５は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
３０〜７０重量％好ましくは約５０重量％である。

電荷搬送層１７は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さ
らに可塑剤などを含有することができる。

電荷搬送層１７中の電荷搬送物質の割合は１０〜９５重
量％、好ましくは３０〜９０重量％である。電荷搬送物
質の占める割合が１０重貴重未満であると電荷の搬送は
ほとんど行なわれず、また９５重量％以上であると感光
体皮膜の機械的強度が極めて悪く実用に供しえない。

第２図に示した感光体の場合は、感光層１９′の厚さは
３〜５０仰好ましくは５〜２０虐である。また、感光体
１９′中のジスアゾ顔料の割合は５０重量Ｘ以下好まし
くは２０重量％以下であり、また電荷搬送物質の割合は
１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％である
。

第３図に示した感光体の場合は、感光Ｍ１９”の厚さは
３〜５０趨好ましくは５〜２０μｍである。

本発明は、電子写真用感光体における光導電性物質又は
電荷発生物質として、前記一般式（１）で表わされる特
定のジスアゾ顔料を用いることを骨子とするものであり
、導電性支持体、電荷搬送物質など他の構成要素として
は従来知られていたもののいずれもが使用できるが、そ
れらについて以下に具体的に説明する。

本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、５ｎ０２等の導電材料を蒸着したもの、
あるいは導電処理した紙等が使用される。

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ポ
リカーボネート、ポリアセタールなどの縮合系樹脂やポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て
使用できる。

可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなど
が挙げられる。”その他感光体の表面性をよくするため
にシリコンオイル等を加えてもよい。

電荷搬送物質には正孔搬送物質としては、たとえば以下
の化合物が例示できる。

９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１メチル−
１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３
−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン
、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド１，１−ジ
フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノスチレン−β
−アルデビドー１−メチルー１−フェニルヒドラゾン、
４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジ
ル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアル
デヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４
−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フ
ェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、トリス（４−ジエ
チルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ジベ
ンジルアミノフェニル）プロパン、９−（４−ジエチル
アミノスチリル）アントラセン、９−（４−ジメチルア
ミノベンジリデン）フルオレン、３−　（９−フルオレ
ノンデン）−９−エチルカルバゾール、１，２−ビス（
４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，２−ビス
（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼン、３−スチリ
ル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチ
リル）−９−エチルカルバゾール、４−ジフェニルアミ
ノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−
ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミ
ノスチリル）ナフタレン、４′−ジフェニルアミノ−α
−フェニルスチルベン、４′−メチルフェニルアミノ−
α−フェニルスチルベン、１−フェニル−３−（４−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジメチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビ
ス（４−（４−ジエチルアミノスチリル）フェニル）−
１，３，４−オキシジアゾール、トリーｐ−トリルアミ
ン、トリフェニルアミンなどの低分子化合物がある。ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチル
カルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化合物
も使用できる。

電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン
、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４゜８
−トリニドロチオキサントン、２，６．８−トリニトロ
−４Ｈ−インデノ（１，２−ｂ）チオフェン−４−オン
、１，３．７−トリニトロジベンゾチオフエンー５，５
−ジオキサイドなどがある。

これらの電荷搬送物質は単独又は２種以上混合して用い
られる。

なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれも
導電性支持体と感光層との間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。

これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は１／Ｊ１１以下が好ましい。

第１図の感光体を作成するには、導電性支持体上にジス
アゾ材料を米国特許第３，９４３，９５９号、米国特許
第３，９９６，０４９号等に記載されている真空蒸着方
法で真空蒸着するか、あるいは、ジスアゾ顔料の微粒子
を必要とあれば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し
、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば、例えば特開昭５１−９０８２７号公報に示されてい
るようなパフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜
厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤を含む溶液を
塗布乾燥して得られる。

第２図の感光体を作成するには、ジスアゾ顔料の微粉末
を電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散させ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。

第３図の感光体を作成するには、ジスアゾ顔料の微粒末
を結合剤を溶剤した溶液中に分散せしめ。

これを導電性支持体に塗布乾燥すればよい。

いずれの場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボー
ルミル等により粒径５ＩＪｎ以下、好ましくは２４以下
に粉砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えば
ドクターブレード、ディッピング、ワイヤーバーなどで
行なう。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより、達成される。

〔実施例〕

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ ジスアゾ顔料Ｎα１−３２を２重量部およびテトラヒド
ロフラン９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミニウム面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し自然乾燥して、厚さ約ＩＡｔｍの電荷
発生層を形成した。

一方、電荷搬送物質としての９−（４−ジエチルアミノ
スチリルアントラセン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（帝人社製パンライトＬ）２重量部をテトラヒドロフラ
ン１６重量部に混合溶解した。次いで、これをドクター
ブレードを用いて前記の電荷発生層上に塗布し、１２０
℃で１０分間乾燥して厚さ約１１閾の電荷搬送層を形成
して第１図に示した積層型の感光体Ｎα１を作成した。

この感光体について、静電複写紙試験装置（ＷＩＡ川口
電機製作所、　ＳＰ　４２８型）を用いて、−６ＫＶの
コロナ放電を２０秒間行なって負に帯電させた後、２０
秒間暗所に放置し、その時の表面電位ＶｐＯ°（Ｖ）を
測定し、次いで、タングステンランプによってその表面
が照度４．５ルツクスになるようにして光を照射しその
表面電位が■ρ０の１／２になるまでの時間（秒）を求
め、露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）を算呂した。

その結果はＶｐｏ＝−９１０ボルト、Ｅｌ／２＝１．９
ルツクス・秒であった。

実施例２〜５ 実施例１で用いたジスアゾ顔料Ｎ（１１−３２の代りに
後記表−１に示すジスアゾ顔料を用いた以外は実施例１
と同様にして感光体翫２〜５を作成し、更に同じように
してＶｐｏ及びＥ１／２を求め、表−１の結果を得た。

表−１ 実施例７ ジスアゾ顔料Ｎα（１−３３）１重量部、ポリエステル
樹脂（Ｎ東洋紡製バイロン２００）０．５重量％のテト
ラヒドロフラン溶液６６重量部をボーミル中で粉砕混合
し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、
８０℃で２分間乾燥して厚さ約０．７μｍの電荷担体発
生層を形成した。

一方、■、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）
プロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂（■ティジン
製パンライトに−１３００）２重量部をテトラヒドロフ
ラン１６重量部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上に
ドクターブレードで塗布し、１２０℃で１０分間乾燥し
て厚さ約１３ｐａの電荷移動層を形成させ第１図の積層
型感光体を得た。次いで、実施例１と全く同様にしてＶ
ｐｏ及びＥ１／２を求めた。その結果Ｖｐ。

＝−９８０ボルト、Ｅｌ／２＝５．４ルツクス・秒であ
った。

実施例８〜１２ 実施例７でのジスアゾ顔料Ｎα１−３３の代りに下記表
−２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は同じ方法で
第１図の感光体を作製し、同様にｌ／ｐｏ及びＥ１／２
を求め、表−２の結果を得た。

表−２ 実施例１３ ＆１−１０５のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン７０重量部をボールミル中で粉砕混合し。

得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ約
１．５趨の電荷担体発生層を形成せしめた。

一方、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノスチリル）ピラゾリン
２重量部及びポリスチレン（三井東圧化学■製トーポレ
ックス）３重量部をテトラヒドロフラン１７重量部に溶
解した。次いで、これを前記電荷担体発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、１２０℃ｌＯ分間乾燥して厚さ約
１６１Ｉａの電荷移動層を形成し、第３図の積層型感光
体を得た。

続いて、実施例１と全く同様にしてＶｐｏ及びＥ１／２
を求めた。その結果、ＶＰＯ＝−５４０ボルト、Ｅｌ／
２＝２．６ルツクス・秒であった。

実施例１４〜１８ 実施例１３においてＮα１−１０５のジスアゾ顔料の代
りに下記表−３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は
同じ方法で第１図の感光体を作製し、同様に■ρ０及び
Ｅ１／２を求め、表−３の結果を得た。

表−３ 実施例１９ Ｎα１−３２のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ１声の電
荷担体発生層を形成せしめた。

一方、メチルフェニルヒドラゾン−３−メチリデン−９
−エチルカルバゾール２重量部、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール（ＢＡＳＦ社製ルビカント１７０）　１重量部
、ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）１重量部をテト
ラヒドロフラン１８重量部に溶解した。次いで、これを
前記電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、１
２０℃で１０分間乾燥して厚さ約１６４の電荷移動層を
形成し、第１図の積層型感光体を得た。

続いて、実施例１と全く同様にしてＶｐｏ及びＥ１／２
を求めた。その結果、Ｖｐｏ＝−８００ボルト、Ｅｌ／
２＝１．フルックス・秒であった。

実施例２０〜２９ 実施例１９のジスアゾ顔料＆　１−３２の代りに下記表
−４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他の同じ方法で
第１図の感光体を作製し、同様にＶｐｏ及びＥ１／２を
求め、表−４の結果を得た。

表−４ 実施例３０ ポリエステル樹脂（実施例１１で用いたものと同じ）１
０重量部、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール１０重量部、ＮＱＩ
−５７のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフラン
１０８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、１２０℃で１０
分間乾燥して厚さ約２１声の感光層を持つ第２の形態の
感光体を作製した。

この感光体について＋６ＫＶのコロナ放電を用いた他は
実施例１と同じ測定を行ない、Ｖｐｏ及びＥ１／２を求
めた。その結果はＶｐｏ＝＋１８１０ボルト、Ｅｌ／２
＝３．６ルツクス・秒であった。

実施例３１〜３５ 実施例３０のジスアゾ顔料Ｎｃｉ１−５７の代りに下記
表−５に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は同じ方法
で第２図の感光体を作製し、同様にＶｐｏ及びＥ１／２
を求め、表−５の結果を得た。

表−５ 実施例３６ ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）１重量部、嵐１−
３２のアゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン２６重
量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上にドクター
ブレードを用いて塗布し、１００℃で１０分間乾燥して
厚さ約７ｐａの感光層を持つ第１の形態の感光体を得た
。

この感光体について＋６ＫＶのコロナ放電を用いた他は
実施例１と同じ測定を行ない、Ｖｐｏ及びＥ１／２を求
めた。その結果はＶｐｏ＝＋２２０ボルト、Ｅｌ／２＝
１０．５ルツクス・秒であった。

実施例３７〜４４ 実施例３６のジスアゾ顔料Ｎ（１１−３２の代りに下記
表−６に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は同じ方法
で第１図の感光体を作製し、同様にＶｐｏ及びＥ１／２
を求め、表−６の結果を得た。

表−６ さらに、本発明の感光体Ｎα４およびＮα７をリコー社
製複写機マイリコピーＭ５型に装着して画像出しをｔｏ
、ｏｏｏ回繰返したが、その結果、いずれの感光体も複
写プロセスの繰返しにより変化することなく、鮮明な画
像が得られた。これにより、本発明の感光体が耐久性に
おいても優れたものであることが理解できるであろう。

〔効　果〕

以上の実施例からも明らかなように、本発明の電子写真
用感光体は特定のジスアゾ顔料を電荷発生物質として用
いることにより、従来の感光体に比較して製造が容易で
あり、また、高感度で感光体の反復使用に対しても特性
が安定しているなど優れた性質を有する。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図は本発明感光体の構成例を
示す拡大断面図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはカップラー残基を表わし、Ａｒ＾１及びＡ
   ｒ＾２は置換又は無置換のビフェニレン基を表わし、Ａ
   ｒ＾３は置換又は無置換の芳香族炭化水素を表わす。） で表わされるジスアゾ顔料を含む感光層を有することを
   特徴とする電子写真用感光体。