JPS62251752A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しくは、
有効成分として特別なジスアゾ顔料を含有する感光層を
設けた電子写真用感光体に関する。

［従来技術］ 導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を設けた電子写真用感光体としては、例えば、モノ
アゾ顔料を用いたもの（特公昭４４−１６４７４号公報
記載）やベンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの（特
開昭４７−３７５４３号公報記ａ）などが知られている
。しかし、これらのアゾ顔料は、感光層の有効成分とし
て確かに有用な材料であるが、電子写真プロセスにおけ
るいろいろの要求のすべてを満足するものではないのが
実情である。そうしたことから、感光層に有効成分とし
て働らく顔料を広範囲に選定することは重要なことであ
り、例えばスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料を用い
たもの（特開昭５３−１３３４４５号公報記載）も提案
され検討されているが、これとても十分満足しつるもの
とはいえないようである。

［目　　的］ 本発明は、これらとは別のジスアゾ顔料を有効成分とし
て用いることによって高感度、高可撓性のある電子写真
用感光体を提供するものである。

［構　　成］ 本発明の電子写真用感光体は導電性支持体上に下記一般
式（夏） （式中、Ａはカップラー残基を表わし、Ａｒ’及びＡｒ
″は置換又は無置換の芳香族炭化水素基或いは置換又は
無置換の芳香族複素環基を表わす、またＲ′、Ｒ“及び
Ｒ′は水素、シアノ基、アセチル基、カルボアルコキシ
ル基等の電子吸引性基を表わす。

−ｃ＋ｃ、−，−ｃヰＣ−及び−〇十Ｃ−Ｒ’　　　　
　Ｈ’　　　　　　Ｒ” はＩ＜′、Ｒ“及びＲ′が左右どちらの炭素に結合して
もよいことを示し、且つ他方の炭素原子には水素が結合
することを示す。） で表わされるジスアゾ顔料を含む感光層を有することを
特徴とする。

一般式（１）におけるカップラーとしては、たとえばフ
ェノール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を
有する化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あ
るいはアミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナ
フトール類。

脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化
合物（活性メチレン鋸を有する化合物）などが用いられ
、好ましくは、カップラー残店Ａが下記一般式（ＩＩ）
、（ｍ）、（ＴＶ）、　（Ｖ）、　（ＶＩ）。

（■）、（■）、　（ＩＫ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（Ｘ
ｌｌ）、（ＸＩｌｌ）又は（ＸＩ’／）で表わされるも
のである。

（以下余白） ゝＺ′ ■− （上記式（ｎ）、（ｍ）、（ＩＶ）および（Ｖ）中、Ｘ
、Ｙｌ、Ｚ、ｍおよびｎはそれぞれ以下のものを表わす
。

Ｒ工 Ｘ　：　−ＯＨ，−Ｎ　　または−Ｎ　ＨＳ　Ｏ２−Ｒ
。

Ｉく２ （Ｒ，およびＲ２は水素または置換もしくは無置換のア
ルキル基を表わし、Ｒ３ は置換もしくは無置換のアルキル基ま たは置換もしくは無置換のアリール基 を表わす。） Ｙｌ：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換の アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ 基、ｂ！ｌ換もしくは無置換のスルファモイル基または
一〇　ＯＮ　−Ｙｔ （Ｒ４は水素、　アルキル基またはその置換体、フェニ
ル基またはその置換体を 表わし、　Ｙ２は炭化水素環基またはその置換体、複索
環基またはその置換体、水素環基またはその置換体、複
素環基 またはその置換体あるいはスチリル店 またはその置換体、Ｒ，は水素、　アルキル基、フェニ
ル基またはその置換体 を表わすか、あるいはＲ１及びＲ８はそれらに結合する
炭素原子と共に環を形 成してもよい、）を示す。） ２：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 ｎ：１または２の整数 ｍ：１または２の整数〕 〔式（Ｖｌ）および（■）中、Ｒ７は置換もしくは無置
換の炭化水素基を表わし、又は前記に同じである。〕 ｒｉ 〔式中、Ｒ，はアルキル基、カルバモイル基。

カルボキシル基またはそのエステルを表わし、Ａｒ工は
炭化水素環基またはその置換体を表わし、又は前記と同
じである。〕 〔上記式（ＵＫ）および（Ｘ）中、Ｒｇは水素または置
換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ、は炭化
水素環基またはその置換体を表わす。〕 前記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、　（ＴＶ）または（
Ｖ）のＺの炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン
環などが例示でき、また複素環としてはインドール環、
カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環など
が例示できる。Ｚの環における置換基としては塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｙ２またはＲ５における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、　さらに、Ｒ
５およびＲＧが結合して形成する環としては、　フルオ
レン環などが例示できる。

Ｙ２またはＲ５の炭化水素環基または複素環基あるいは
Ｒ９およびＲＧによって形成される環における置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル
基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステル、水酸基、−８○３Ｎａなど
のスルホン酸塩基などが挙げられる。

Ｒ４のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｒ７またはＲ１における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル縞、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置
換体が例示できる。

Ｒ７またはＲｇの炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。

Ａｒ１またはＡｒ２における炭化水素環基としては、フ
ェニル７ｆｔ、ナフチル基などがその代表例であり、ま
た、これらの基における置換基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの
アルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。

また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。

上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（
１■）、（ＶＩ）、　（■）、（■）、（ＩＫ）および
（Ｘ）で示されるものであり、　この中でも一般式にお
けるＸが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一
般式（Ｘ［） ”ｔ７．７’ （ｙ　１およびＺは前記に同じ。） で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 （Ｚ、Ｙ、ＬおよびＲ１は前記に同じ。）で表わされる
カップラー残基である。

さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式（ＸＩＩＩ）または（ＸＩＶ）１．２ノ 亀、ｚ７ （Ｚ、　Ｒ，、Ｒ，およびＲ，は前記に同じであり、ま
たＲ１゜とじては上記のＹ２の置換基が例示できる。） で表わされるものが適当である。

以上のような本発明に用いるジスアゾ顔料の具体例を以
下に示すが、簡略化のため、中心骨格及びカップラー残
基Ａを別々に示し、それらの各々の番号の組合せでジス
アゾ顔料を示す。

（例）　ジスアゾ顔料　（Ｎａ５−１）括弧内の数字の
５は中心骨格りを示し、１はカップラー残基Ｎｏ、を示
す。

似下余白） 重置と１茄」区　　　　　　　二Ｌ］Ｌ武−Ｒ如 ℃　　　　　　　　〉　　　　　　　η　　　　　　　
■ロ　　　　　　　　ＯＯＯ ｏ　　　　　　　　　　　＝　　　　　　　　　へΩ　
　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　Φ−°
畢− 二 翳 Ｎｌ鯨ト瀞 これらのジスアゾ顔料は例えば１，６−ビス（４−アミ
ノフェニル”）−１，３，５−ヘキサトリエンを出発原
料としこれをジアゾ化してテトラゾニウム塩として単離
したのち、これを適当な有機溶媒（Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなど）中で、前記の各顔料に対応するカップ
ラー（Ａ部分相当）とアルカリ存在下でカップリング反
応させることにより製造することができる。

ここでＮｏ、１＝１で表わされるジスアゾ顔料の製造例
を示せば次のとおりである。

（製造例） 水２００ｍ　Ｑ及び濃硫酸１８＋＊Ｑより成る希硫酸中
に１，６−ビス（４−アミノフェニル）−１，３，５−
ヘキサトリエン１４．０ｇを加え、６０℃で３０分間が
きまぜを行なった後−１℃に急冷した１次いで、これに
亜硝酸ナトリウム８．１ｇを水２５ＩＩＱに溶解した溶
液を、−１〜−２℃で５０分を要して滴下した。

その後同温度で１０分間攪拌を行なった後、微量の未反
応物を濾過除去した。濾液に４２％硼弗化水素酸６０ｍ
　ｆｌを加え、析出した結晶を濾取し。

少量のメタノールで洗浄した後乾燥して、２０．６ｇ（
収率８４．０％）のテトラゾニウムジフルオロボレート
の赤色針状精品を得た。

得られたテトラゾニウム塩は１分解点１１３℃、赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）では２２００Ｃ１ｍ’
にＮ２に基づく吸収帯が認められた。

２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド１．１１ｇを
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１４０＋ａ　Ｑに溶解し
、この溶液中に上記のテトラゾニウム塩０．９７ｇを加
えた。次いで、酢酸ナトリウム０．６９ｇを水７ＩＩＩ
Ｑに溶解した溶液を２２〜２６℃で４０分を要して滴下
した。その後、室温で３時間攪拌を行ってから生成した
沈殿を濾取しＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００鵬Ω
で２３回、次いで水２００ｍ　Ｑで２回洗浄した。減圧
下で加熱乾燥し、Ｎｏ、ｌ−１のジスアゾ化合物１．３
５ｇ（収率８３．３％）を得た。得られたジスアゾ化合
物の赤外線吸収スペクトル（にＢｒ錠剤法）では１６８
０Ｃ！ｌ−”に第２アミド基に括づく吸収が認められた
。

本発明は上記のようなジスアゾ顔料を用いることにより
極めて高感度な電子写真用感光体が容易に製造できる。

ところで１本発明に係る感光層はこれらジスアゾ顔料を
含むものであるが、その顔料の応用の仕方によって第１
，２及び３図の形態がとられる。

第１図の感光体は、導電性支持体１１上にジスアゾ顔料
１３（ここでは電荷発生物質として使用される）を主体
とする電荷発生層１５と電荷搬送物質を主体とする電荷
搬送層１７とからなる積層型の感光層１９を設けたもの
である。

この第１図における感光体では、像露光された光は電荷
搬送層１７を透過し電荷発生層１５に到達し、その部分
のジスアゾ顔料１３で電荷の生成が起こり、一方、％を
荷搬送層１７は゛電荷の注入を受けその搬送を行なうも
ので、光減衰に必要な電荷の生成はジスアゾ顔料１３で
行なわれ、また電荷の搬送は電荷搬送層１７でというメ
カニズムである。

第２図の感光体は導電性支持体１１上に主としてジスア
ゾ顔料１３、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる
感光層１９′を設けたものである。

ここでもジスアゾ顔料１３は電荷発生物質である。

第３図の感光体は、導電性支持体ｌｌ上にジスアゾ顔料
１３（ここでは光導電性物質として使用される）と絶縁
性結合剤とを含む感光層１９＃を設けたものである。第
３図は感光体においては、光減衰に必要な電荷の生成、
移動は顔料粒子をとおして行なわれる。

その他の感光体としては、第１図にあって電（、：ｆ発
生層と゛１Ｂ荷搬送層とを逆にしたものが例示できる。

感光層の厚さは、第１図のもので゛重荷発生層１５の厚
みは好ましくは０．０１〜５μさらに好ましくは０．０
５〜２μである。このＪｌＪさがＯ３旧μ以下であると
電荷の発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留
電位が高く実用に耐えない。

電荷搬送層１７の厚さは好ましくは３〜５０μ、さらに
好ましくは５〜２０μである。この厚さが３μ以下であ
ると帯電量が不十分であり、５０μ以上であると残留電
位が高く実用的ではない。

電荷発生層１５は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
３０〜７０重量％好ましくは約５０重斌％である。

電荷搬送に１１７は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、
さらに可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層
１７中の電荷搬送物質の割合は１０〜９５重社％、好ま
しくは３０〜９０重量％である。

電荷搬送物質の占める割合が１０重量％未満であると電
荷の搬送はほとんど行なわれず、また９５重址％以上で
あると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪く実用に供し
えない。

第２図に示した感光体の場合は、感光層１９′の厚さは
３〜５０μ好ましくは５〜２０μである。

また、感光体１９’中のジスアゾ顔料の割合は５０重世
％以下好ましくは２０重量％以下であり、また電荷搬送
物質の割合は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０
重量％である。　第３図に示した感光体の場合は、感光
層１９＃の厚さは３〜５０μ好ましくは５〜２０μであ
る。

本発明は、電子写真用感光体における光導電性物質又は
電荷発生物質として、前記一般式（１）で表わされる特
定のジスアゾ顔料を用いることを骨子とするものであり
、導電性支持体、電荷搬送物質など他の構成要素として
は従来知られていたもののいずれもが使用できるが、そ
れらについて以下に具体的に説明する。

本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム。

ＳｎＯ，等の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処
理した紙等が使用される。

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ポ
リカーボネート、ポリアセタールなどの縮合系樹脂やポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て
使用できる。

可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。

電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質がある。

正孔搬送物質としては、たとえば以下の化合物が例示で
きる。

９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド、１メチル−
１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３
−アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、
９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド１，１−ジフ
ェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノスチレン−β−
アルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−
メトキシナフタレン−１−アルデヒド１−ベンジル−１
−フェニルヒドラゾン、４−メドキシベンズアルデヒド
１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメト
キシベンズアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒド
ラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド１゜１−
ジフェニルヒドラゾン、トリス（４−ジエチルアミノフ
ェニル）メタン、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノ
フェニル）プロパン、９−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン。

９−　（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン
、３−　（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバ
ゾール、１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）
ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル
）ベンゼン、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、
３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾー
ル、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジル
アミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１
−　（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、４
′−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′
−メチルフェニルアミノーα−フェニルスチルベン、１
−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５
−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フ
ェニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（
４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン。

２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール、２，５−ビス〔４−（４−ジ
エチルアミノスチリル）フェニル〕−１，３，４−オキ
サジアゾール、トリーＰ−トリルアミン、トリフェニル
アミンなどの低分子化合物がある。また、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、
ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホル
ムアルデヒド樹脂などの高分子化合物も使用できる。

電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン。

テトラシアノキノンジメタン、２，４．７−ドリニトロ
ー９−フルオレノン、２，４，５．７−テトラニトロ−
９−フルオレノン、２，４゜５．７−チトラニトロキサ
ントン、２，４．８−トリニドロチオキサントン、２，
６．８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ（１，２−ｂ）チ
オフェン−４−オン、１，３．７−トリニトロジベンゾ
チオフエンー５．５−ジオキサイドなどがある。

これらの電荷搬送物質は単独又は２種以上混合して用い
られる。

なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれも
導電性支持体と感光層との間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μ以下が好まし
い。

第１図の感光体を作成するには、導電性支持体上にジス
アゾ顔料を米国特許第３，９７３，９５９号、米国特許
第３，９９６，０４９号等に記載されている真空蒸着方
法で真空蒸着するか、あるいは、ジスアゾ顔料の微粒子
を必要とあれば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し
、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば、例えば特開昭５１−９０８２７号公報に示されてい
るようなパフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜
厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤を含む溶液を
塗布乾燥して得られる。

第２図の感光体を作成するには、ジスアゾ顔料の微粉末
を電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せし
め、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。

第３図の感光体を作成するには、ジスアゾ顔料の微粒末
を結合剤を溶剤した溶液中に分散せしめ、これを導電性
支持体に塗布乾燥すればよい。

いずれの場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボー
ルミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉
砕して用いられる。塗布方法は通常の手段１例えばドク
ターブレード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行な
う。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ ジスアゾ顔料＆　１−３３を２重量部およびテトラヒド
ロフラン９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを用
いて塗布し自然乾燥して、厚さ約１μの電荷発生層を形
成した。・一方、電荷搬送物質としての９−（４−ジエ
チルアミノスチリルアントラセン２重量部、ポリカーボ
ネート樹脂（帝人社製パンライトＬ）２重量部をテトラ
ヒドロフラン１６重量部に混合溶解した０次いで、これ
をドクターブレードを用いて前記の電荷発生層上に塗布
し、　１２０℃で１０分間乾燥して厚さ約１１μの電荷
搬送層を形成して第１図に示した積層型の感光体Ｎα１
を作成した。

この感光体について、静電複写紙試験装置（■川口電機
製作新製、５Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ
放電を２０秒間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖρ０（ｖ）を測定し
、次いで、タングステンランプによってその表面が照度
４．５ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がＶＰＯの１７２になるまでの時間（秒）を求め、露
光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）を算出した。その結果は
Ｖｐｏ＝Ｊ２０ボルト、Ｅ　１／２＝　１．８ルツクス
・秒であった。

実施例２〜５ 実施例１で用いたジスアゾ顔料＆１−３３の代りに後記
表−１に示すジスアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同
様にして感光体Ｈａ　２〜５を作成し、更に同じように
してＶｐｏ及びＥ１／２を求め、表−１の結果を得た。

表−１ 実施例７ ジスアゾ顔料Ｎα（１−３４）１車輌部、ポリエステル
樹脂（（株）東洋紡製バイロン２００）　０．５重量％
のテトラヒドロフラン溶液６６重量部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着し
たポリエステルフィルム上にドクターブレードを用いて
塗布し、８０℃で２分間乾燥して厚さ約０．７μの電荷
担体発生層を形成した。

一方１．１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プ
ロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂（（株）ティジ
ン製パンライトに−１３００）　２重量部をテトラヒド
ロフラン１６重量部に溶解しこれを前記電４η担体発生
層上にドクターブレードで塗布し、１２０℃で１０分間
乾燥して厚さ約１３μの電荷移動層を形成せしめ第１図
の積層型感光体を得た。

次いで、実施例１と全く同様にしてＶｐｏ及びＥ１／２
を求めた。その結果■ρｏ＝−１０００ボルト、Ｅｌ／
２＝５．２ルツクス・秒であった。

実施例８〜１２ 実施例７でのジスアゾ顔料Ｎα１−３４の代りに下記表
−２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は同じ方法で
第１図の感光体を作製し、同様にＶｐｏ及びＥ１／２を
求め、表−２の結果を得た。

表−２ 実施例１３ Ｎα１−１０６のジスアゾ顔料２重量部及びテ１−ラヒ
ドロフラン７０重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム
上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ約１
．５μの電荷担体発生層を形成せしめた。

一方、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
２重量部及びポリスチレン（三井東圧化学（株）製トー
ボレックス）３重量部をテトラヒドロフラン１７重量部
に溶解した０次いで、これを前記電荷担体発生層上にド
クターブレードで塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して
厚さ約１６μの電荷移動層を形成せしめ第３図の積層型
感光体を得た。

続いて、実施例１と全く同様にしてＶｐｏ及びＥ１／２
を求めた。その結果、Ｖ　ＰＯ＝　−５２０ボルト、Ｅ
ｌ／２＝２．４ルツクス・秒であった。

実施例１４〜１８ 実施例１３においてＮＱＩ−１０６のジスアゾ顔料の代
りに下記表−３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は
同じ方法で第１図の感光体を作製し、同様にＶＰＯ及び
Ｅ　１／２を求め１表−３の結果を得た。

表−３ 実施例１９ Ｎα１−３３のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ約１μの
電荷担体発生層を形成せしめた。

一方、メチルフェニルヒドラゾン−３−メチリデン−９
−エチルカルバゾール２重量部、ポリーＮ−ビニルカル
バゾールＣＢＡＳＦ社Ｗｉ）レビカンＭ−１７０）　１
重量部、ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）１重量部
をテトラヒドロフラン１８重量部に溶解した０次いで、
これを前記電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布
し、１２０℃で１０分間乾燥して厚さ約１６μの電荷移
動層を形成せしめ、第１図の積層型感光体を得た。

続いて、実施例１と全く同様にしてＶｐｏ及びＥ１／２
を求めた。その結果、Ｖ　ｐｏ　＝　−８２０ボルト。

Ｅｌ／２＝１．６ルツクス・秒であった。

実施例２０〜２９ 実施例１９のジスアゾ顔料Ｎａ１−３３の代りに下記表
−４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他の同じ方法で
第１図の感光体を作製し、同様にＶｐｏ及びＥ１／２を
求め１表−４の結果を得た。

表−４ 実施例３０ ポリエステル樹脂（実施例１１で用いたものと同じ）１
０重量部、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール１０重量部、Ｎｃｉ
ｌ−５８のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフラ
ン１０８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上にドクターブレードを用いて塗布し、　１２０℃で
１０分間乾燥して厚さ約２１μの感光層を持つ第２図の
形態の感光体を作製した。

この感光体について＋６ＫＶのコロナ放電を用いた他は
実施例１と同じ測定を行ない、Ｖｐｏ及びＥ１／２を求
めた。その結果はＶｐｏ　＝＋１１２０ボルト、Ｅｌ／
２＝３．３ルツクス・秒であった。

実施例３１〜３５ 実施例３０のジスアゾ顔料ＮＱｌ−５８の代りに下記表
−５に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は同じ方法で
第２図の感光体を作製し、同様にＶｐｏ及びＥ　１／２
を求め１表−５の結果を得た。

表−５ 実施例３６ ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）１重量部。

＆１−３３のアゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン
２６重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上にド
クターブレードを用いて塗布し１００℃で１０分間乾燥
して厚さ約７μの感光層を持った第１図の形態の感光体
を得た。

この感光体について＋６にＶのコロナ放電を用いた他は
実施例１と同じ測定を行ない、Ｖｐｏ及びＥ１／２を求
めた。その結果はＶｐｏ＝＋２１０ボルト、　Ｅ　１／
２＝　１０．８ルツクス・秒であった。

実施例３７〜４４ 実施例３６のジスアゾ顔料＆　１−３３の代りに下記表
−６に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は同じ方法で
第１図の感光体を作爬し、同様に■ｐＯ及びＥ１／２を
求め、表−６の結果を得た。

表−６ さらに、本発明の感光体Ｎα４およびＮＣＬ７をリコー
社製複写機マイリコビーＭ５型に装着して画像出しをｔ
ｏ、ｏｏｏ回繰返したが、その結果、いずれの感光体も
複写プロセスの繰返しにより変化することなく、鮮明な
画像が得られた。これにより、本発明の感光体が耐久性
においても優れたものであることが理解できるであろう
。

〔効　　果〕

以−ヒの実施例からも明らかなように、本発明の電子写
真用感光体は特定のジスアゾ顔料を電荷発生物ｉ′ｔと
して用いることにより、従来の感光体に比較して１０造
が容易であり、また、高感度で感光体の反復使用に対し
ても特性が安定しているなど優れた性質を有する。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図は本発明感光体の構成例を
示す拡大断面図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中、Ａはカップラー残基を表わし、Ａｒ′及びＡｒ
   ″は置換又は無置換の芳香族炭化水素基或いは置換又は
   無置換の芳香族複素環基を表わす。またＲ′、Ｒ″及び
   Ｒ′″は水素、シアノ基、アセチル基、カルボアルコキ
   シル基等の電子吸引性基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼ はＲ′、Ｒ″及びＲ′″が左右どちらの炭素に結合して
   もよいことを示し、且つ他方の炭素原子には水素が結合
   することを示す。） で表わされるジスアゾ顔料を含む感光層を有することを
   特徴とする電子写真用感光体。